DE3604112A1

DE3604112A1 - Pflanzenextrakte von mesembryanthemaceen sowie solche enthaltende schaedlingsbekaempfungsmittel und arzneimittel

Info

Publication number: DE3604112A1
Application number: DE19863604112
Authority: DE
Inventors: Bernhard Dr Janiak
Original assignee: Individual
Current assignee: Individual
Priority date: 1986-02-10
Filing date: 1986-02-10
Publication date: 1987-08-13

Description

Die Erfindung betrifft neue Pflanzenextrakte von Mesembryanthemaceen sowie solche enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere gegen Weich- und Nagetiere, und Arzneimittel, insbesondere mit muskelrelaxierender Wirkung, kontrahierender Wirkung auf innere Organe, Tranquilizerwirkung und Herzmittelwirkung.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zu Grund, neue Pflanzenextrakte mit überlegener Schädlingsbekämpfungswirkung und therapeutischer Wirkung sowie diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel und Arzneimittel zu schaffen.

Das Obige wurde überraschenderweise durch die Erfindung erreicht.

Gegenstand der Erfindung sind Pflanzenextrakte von Mesembryantemaceen, nämlich

I) viskose Flüssigkeiten
erhältlich durch Auspressen der grünen Teile der Pflanzen und Filtrieren der Preßsaftes, anschließendes Einengen des Preßsaftes, Fällen mit Schwefelsäure, Abfiltrieren des Niederschlages, dessen Waschen mit Wasser und Alkalischmachen des mit dem Waschwasser beziehungsweise den Waschwässern vereinigten Filtrates mit einer Alkalilauge auf einen pH-Wert von mindestens 10,2 sowie darauffolgendes Abtrennen der Flüssigkeit vom ausgefallenen Niederschlag, welcher zu einem großen Teil aus Magnesiumhydroxyd besteht, und Eindampfen bei einer 100°C/Normaldruck nicht übersteigenden Temperatur bis zur sirupartigen Konsistenz und Extrahieren mit Tetrahydrofuran und Abdampfen des Lösungsmittels vom Extrakt beziehungsweise
II) nicht kristalline harzartige Substanzen,
erhältlich durch Auspressen der grünen Teile der Pflanzen und Filtrieren des Preßsaftes, anschließendes Einengen des Preßsaftes, Fällen mit Schwefelsäure, Abfiltrieren des Niederschlages, dessen Waschen mit Wasser und Alkalischmachen des mit dem Waschwasser beziehungsweise den Waschwässern vereinigten Filtrates mit einer Alkalilauge auf einen pH-Wert von mindestens 10,2 sowie darauffolgendes Abtrennen der Flüssigkeit vom ausgefallenen Niederschlag, welcher zu einem großen Teil aus Magnesiumhydroxyd besteht, und Eindampfen bei einer 100°C/Normaldruck nicht übersteigenden Temperatur bis zur sirupartigen Konsistenz und Extrahieren mit Tetrahydrofuran und Absondern des Rückstandes dieser Extraktion.

Zweckmäßig wird das Einengen des Preßsaftes auf 1/5 bis 1/20, insbesondere 1/10, des Volumens durchgeführt.

Durch das anschließende Fällen wird unter anderen Begleitstoffen die Hauptmenge des Calciums als Calciumsulfat mit dem Ziele entfernt, in der nach der Abtrennung des Niederschlages enthaltenen Restlösung den Calciumsulfatgehalt möglichst gering zu halten. Dazu wird vorzugsweise eine 8- bis 20 gew.-%-ige, insbesondere 10 gew.-%-ige, Schwefelsäure verwendet.

Vorteilhaft wird zum Alkalischmachen als Alkalilauge Natronlauge verwendet. Dabei ist die Verwendung einer 5 bis 20 gew.-%-igen, insbesondere 10 gew.-%-igen, Natronlauge bevorzugt. Es ist auch bevorzugt, als alkalischen pH-Wert 10,2 bis 11 einzustellen.

Das Eindampfen der vom ausgefallenen überwiegend Magnesiumhydroxyd enthaltenden Niederschlag abgetrennten Flüssigkeit wird zweckmäßig bei einer 90°C/Normaldruck nicht übersteigenden Temperatur, vorzugsweise gegen 90°C/Normaldruck, durchgeführt. Das Eindampfen kann auch unter einem Vakuum vorgenommen werden, in welchem Falle bei entsprechend niedrigeren Temperaturen gearbeitet werden kann.

Das Abdampfen des zum Extrahieren verwendeten Tetrahydrofuranes wird zweckmäßig bei einer 60°C/Normaldruck nicht übersteigenden Temperatur durchgeführt.

Als Rückstand des Abdampfens des Tetrahydrofuranes verbleibt eine viskose Flüssigkeit. Dagegen ist der Rückstand der Extraktion des Sirupes mit Tetrahydrofuran nicht kristallin, harzartig.

Die Ausgangspflanzen Mesembryanthemaceen kommen beispielsweise in Mittelmeerländern vor.

Zweckmäßig werden die oberirdischen Teile der Pflanzen, vorzugsweise Blätter und Stengel, verwendet.

Nach einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind die Pflanzenextrakte solche von Mesembryantemum edulis (Carpobrotus edulis)

a) mit einem Siedepunkt von 165 bis 168°C/Normaldruck,
b) mit einem Brechungsindex von n = 1,4628.
c) mit einem IR-Spektrum gemäß Fig. 1,
d) mit einem dünnschichtchromatographischen R _f-Wert von 0,9 (Laufmittel: n-Butanol/Methanol/ Wasser im Volumenverhältnis von 75 : 20 : 5, Sprühreagens: Echtblausalz B und
e) mit einer chemischen Reaktion durch Kochen mit Natronlauge unter Entweichen von Ammoniak zu einer Verbindung, die alle Reaktionen eine Aminozuckers ergibt.

Dabei handelt es sich um aromatisch riechende hellgelbe viskose Flüssigkeiten.

Nach einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind die Pflanzenextrakte solche von Mesembryanthemum edulis (Carpobrotus edulis)

a) mit einem IR-Spektrum gemäß Fig. 2 und
b) dünnschichtchromatographischen R _f-Werten von R _f1 = 0,12 gelb,
R _f2 = 0,18 blau und
R _f3 = 0,34 blau(Laufmittel: n-Butanol/Methanol/Wasser im Volumverhältnis von 75 : 20 : 5; Sprühreagens: Ninhydrin)

Dieses Material, welches nicht kristallin, harzartig ist, besteht aus 3 Verbindungen, von welchen 2 die Reaktionen eines Aminozuckers ergeben. Die erfindungsgemäßen Pflanzenextrakte können aber auch solche von anderen Mesembryanthemaceen-Arten sein. Beispiele hierfür sind
Mesembryanthemum eaquilaterum (Carpobrotus aequilaterum),
Mesembryanthemum glaucescens (Carpobrotus glaucescens),
Mesembryanthemum virescens (Carpobrotus virescens),
Mesembryanthemum rossii (Carpobrotus rossii),
Mesembryanthemum modestus (Carpobrotus modestus) und
Mesembryanthemum sarcozona (Carpobrotus sarcozona).

Gegenstand der Erfindung sind auch Schädlingsbekämpfungsmittel, welche durch einen Gehalt an 1 oder mehr erfindungsgemäßen Pflanzenextrakt(en) als Wirkstoff(en), gegebenenfalls zusammen mit 1 oder mehr üblichen Schädlingsbekämpfungskonfektionierungsmittel(n), gekennzeichnet sind. Diese Schädlingsbekämpfungsmittel können also nur 1 oder mehr Pflanzenextrakt(e) nach der Variante I) der erfindungsgemäßen Pflanzenextrakte enthalten. Sie können aber auch sowohl 1 oder mehr Pflanzenextrakt(e) nach der Variante I) der erfindungsgemäßen Pflanzenextrakte und 1 oder mehr Pflanzenextrakt(e) nach der Variante II) der erfindungsgemäßen Pflanzenextrakte enthalten, wobei der beziehungsweise die letztere(n) die Schädlingsbekämpfungswirkung des beziehungsweise der erstere(n) synergistisch verstärkt beziehungsweise verstärken. Die erfindungsgemäßen Schädlingsbekämpfungsmittel haben den großen Vorteil, daß durch sie keine naturfremden Stoffe in die Natur hineingebracht werden und so auch keine Umweltprobleme mit toxischen Rückständen entstehen.

Wie bereits gesagt dienen die erfindungsgemäßen Schädlingsbekämpfungsmittel in erster Linie zur Bekämpfung von Weich- und Nagetieren. Als Weichtiere, gegen welche die erfindungsgemäßen Schädlingsbekämpfungsmittel hervorragend wirken, sind Schnecken und als Nagetiere, gegen welche die erfindungsgemäßen Schädlingsbekämpfungsmittel hervorragend wirken, sind Mäuse hervorzuheben.

So werden beispielsweise Schnecken mit Dosen ab 1 mg/10 g Körpergewicht, vorzugsweise ab 2,5 mg/10 g Körpergewicht, der Pflanzenextrakte nach der Variante I) der erfindungsgemäßen Pflanzenextrakte getötet. Mäuse werden mit Dosen ab 15 mg/10 g Körpergewicht der Pflanzenextrakte nach der Variante I) der erfindungsgemäßen Pflanzenextrakte getötet, während sich bei Dosen von 5 bis 10 mg/10 g Körpergewicht nur eine muskelrelaxierende Wirkung zeigt. Kombinationen der Pflanzenextrakte nach den Variante I) und II) der erfindungsgemäßen Pflanzenextrakte wirken in noch geringeren Dosen auf Schädlinge tötlich.

Gegenstand der Erfindung sind auch Arzneimittel, welche durch einen Gehalt an 1 oder mehr erfindungsgemäßen Pflanzenextrakt(en), gegebenenfalls zusammen mit 1 oder mehr üblichen pharmazeutischen Konfektionierungsmittel(n), gekennzeichnet sind.

Die Pflanzenextrakte nach der Variante I) der erfindungsgemäßen Pflanzenextrakte wirken gegen Schädlinge, insbesondere gegen Weich- und Nagetiere, und haben eine therapeutische Wirkung, insbesondere muskelrelaxierende Wirkung, kontrahierende Wirkung auf innere Organe und Tranquilizerwirkung.

Die Pflanzenextrakte nach der Variante II) der erfindungsgemäßen Pflanzenextrakte haben eine Herzmittelwirkung, und zwar insbesondere herzaktivierende Wirkung.

Die Erfindung wird an Hand des folgenden Beispieles näher erläutert.

Beispiel I)

Es wurden 1 kg der Blätter und Stengel von Pflanzen der Art Mesembryantemum edulis (Corpobrotus edulis) ausgepreßt und der Preßsaft wurde filtriert (Ausbeute 95% der Theorie).

Anschließend wurde auf 1/10 des Volumens eingeengt und mit 1 ml 10 gew.-%-iger Schwefelsäure wurden die unerwünschten Begleitstoffe und dabei unter anderem die Hauptmenge des Calciums gefällt und danach wurde der Niederschlag abfiltriert, wodurch in der nach der Abtrennung des Niederschlages erhaltenen Restlösung der Calciumsulfatgehalt niedrig gehalten wurde und danach wurde der Calciumsulfatniederschlag abfiltriert. Dieser Niederschlag wurde 2-mal mit je 10 ml Wasser gewaschen und das mit den Waschwässern vereinigte Filtrat wurde mit einer 10 gew.-%-igen Natronlauge auf einen pH-Wert von 10,2 alkalisch gemacht.

Vom ausgefallenen Magnesiumhydroxyd wurde die Flüssigkeit abgetrennt und bei einer Temperatur gegen 90°C/Normaldruck bis zur sirupartigen Konsistenz eingedampft.

Der Sirup wurde 3-mal mit je 10 ml Tetrahydrofuran extrahiert und das Lösungsmittel wurde bei einer Temperatur gegen 60°C/Normaldruck eingedampft.

Als Rückstand verblieb ein 1 g (0,1% der Theorie) einer aromatisch riechenden hellgelben viskosen Flüssigkeit.

a) Siedepunkt 165 bis 168°C/Normaldruck.
b) Brechungsindex: n = 1,4828.
c) IR-Spektrum gemäß Fig. 1
d) Dünnschichtchromatogramm: R _f-Wert : 0,9 (Laufmittel: n-Butanol/Methanol/Wasser im Volumverhältnis von 75 : 20 : 5; Sprühreagens: Echtblausalz B)
e) Chemische Reaktion: Durch Kochen mit Natronlauge beispielsweise 10 gew.-%-iger(n) Natronlauge entweicht Ammoniak und es bleibt eine Verbindung, die alle Reaktionen eines Aminozuckers ergibt, zurück.
f) Analyse: N = 3,9%, C = 46,5%, H = 7,3%, O = 42,3%.
Damit Formel N₂C₂₄H₅₄O₂₄.

II)

Als Extraktionsrückstand der Extraktion des Sirupes mit Tetrahydrofuran wurden 5 g (0,5% der Theorie) eines nichtkristallinen, harzartigen Materiales erhalten. Dabei wurden 3 Verbindungen, von welchen 2 die Reaktionen eines Aminozuckers ergeben, ermittelt.

a) IR-Spektrum gemäß Fig. 2.
b) Dünnschichtchromatogramm: R _f-Werte von R _f1 = 0,12 gelb
R _f2 = 0,18 blau und
R _f3 = 0,34 blau(Laufmittel: n-Butanol/Methanol/Wasser im Volumverhältnis von 75 : 20 : 5; Sprühreagens: Ninhydrin).
c) Analyse: N = 3,6%, C = 37,6%, H = 7,1%, O = 51,7%.

Claims

1.) Pflanzenextrakte von Mesembryanthemaceen, nämlich

I) viskose Flüssigkeiten,
erhältlich durch Auspressen der grünen Teile der Pflanzen und Filtrieren des Preßsaftes, anschließendes Einengen des Preßsaftes, Fällen mit Schwefelsäure, Abfiltrieren des Niederschlages, dessen Waschen mit Wasser und Alkalischmachen des mit dem Waschwasser beziehungsweise den Waschwässern vereinigten Filtrates mit einer Alkalilauge auf einen pH-Wert von mindestens 10,2 sowie darauffolgendes Abtrennen der Flüssigkeit vom ausgefallenen Niederschlag und Eindampfen bei einer 100°C/Normaldruck nicht übersteigenden Temperatur bis zur sirupartigen Konsistenz und Extrahieren mit Tetrahydrofuran und Abdampfen des Lösungsmittels vom Extrakt beziehungsweise
II) nicht kristalline harzartige Substanzen,
erhältlich durch Auspressen der grünen Teile der Pflanzen und Filtrieren des Preßsaftes, anschließendes Einengen des Preßsaftes, Fällen mit Schwefelsäure, Abfiltrieren des Niederschlages, dessen Waschen mit Wasser und Alkalischmachen des mit dem Waschwasser beziehungsweise den Waschwässern vereinigten Filtrates mit einer Alkalilauge auf einen pH-Wert von mindesten 10,2 sowie darauffolgendes Abtrennen der Flüssigkeit vom ausgefallenen Niederschlag und Eindampfen bei einer 100°C/Normaldruck nicht übersteigenden Temperatur bis zur sirupartigen Konsistenz und Extrahieren mit Tetrahydrofuran und Absondern des Rückstandes die Extraktion

2.) Pflanzenextrakte nach Anspruch 1 I), dadurch gekennzeichnet, daß sie vom Mesembryanthemum edulis (Carpobrotus edulis)

a) mit einem Siedepunkt von 165 bis 168°C/Normaldruck,
b) mit einem Brechungsindex von n = 1,4628.
c) mit einem IR-Spektrum gemäß Fig. 1,
d) mit einem dünnschichtchromatographischen R _f-Wert von 0,9 (Laufmittel: n-Butanol/Methanol/ Wasser im Volumverhältnis von 75 : 20 : 5; Sprühreagens, Echtblausalz B) und
e) mit einer chemischen Reaktion durch Kochen mit Natronlauge unter Entweichen von Ammoniak zu einer Verbindung, die alle Reaktionen eines Aminozuckers ergibt.

sind.

3) Pflanzenextrakte nach Anspruch 1 II), dadurch gekennzeichnet, daß sie vom Mesembryanthemum edulis (Carpobrotus edulis)

sind.

4.) Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1 oder mehr Pflanzenextrakt(en) nach Anspruch 1 I) oder 2 und gegebenenfalls Anspruch 1 II) oder 3 als Wirkstoff(en) gegebenenfalls zusammen mit 1 oder mehr üblichen Schädlingsbekämpfungskonfektionierungsmittel(n).

5.) Arzneimittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1 oder mehr Pflanzenextrakt(en) nach Anspruch 1 bis 3 als Wirkstoff(en), gegebenenfalls zusammen mit 1 oder mehr üblichen pharmazeutischen Konfektionierungsmittel(n).