DE3527974A1 - Saures haarpflegemittel - Google Patents
Saures haarpflegemittelInfo
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Description
Durch öfteres Bleichen, Dauerwellen und Färben, aber auch
durch häufiges Waschen der Haare mit entfettenden Tensiden
kommt es zu einer Schädigung der Haarstruktur. Das Haar
wird spröde, und es verliert seinen Glanz. Weiterhin lädt
sich das Haar beim Kämmen elektrostatisch auf, und die aufgerauhte
Haaroberfläche verursacht Verfilzungen sowie Verknotungen
des Haares. Hierdurch wird das Kämmen erschwert.
Haarbehandlungsmittel mit einer kämmbarkeitsverbessernden
und pflegenden Wirkung haben daher eine erhebliche Bedeutung
erlangt. Derartige Miitel werden beispielsweise häufig in
Form einer klaren Haarpflegespülung, eines Aerosolschaumes
oder auch in Emulsionsform als sogenannte Creme-Rinses nach
der Haarwäsche im noch nassen Haar verteilt und, je nach
Art des Haarbehandlungsmittels, entweder nach einigen Minuten
Einwirkungszeit mit Wasser ausgespült oder aber auf dem
Haar belassen.
Als Wirkstoffe zur Verbesserung der Haarstruktur werden
hauptsächlich kationische Tenside, insbesondere quaternäre
Ammoniumverbindungen, wie Cetyltrimethylammoniumchlorid
alleine oder in Kombination mit verschiedenen wachsartigen
Zusätzen, wie zum Beispiel Kohlenwasserstoffen, Fettalkoholen
und Fettsäureestern, eingesetzt.
Die üblicherweise hierzu verwendeten kationischen Tenside
stellen sogenannte biologisch "harte" quaternäre oberflächenaktive
Substanzen dar, die, insbesondere bei kürzerer Alkylkettenlänge,
eine hohe Toxizität aufweisen. Diese Verbindungen
stellen deshalb für biologische Systeme und für die Umwelt
eine nicht unerhebliche Belastung dar.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es daher, Haarpflegemittel
auf der Basis von biologisch "weichen", leicht abbaubaren,
kationischen Tensiden bereitzustellen, welche die
vorstehend geschilderten Nachteile nicht aufweisen.
Hierzu wurde nun gefunden, daß saure Haarpflegemittel, gekennzeichnet
durch den Gehalt an mindestens einem Betainester
der allgemeinen Formel I
wobei R einen verzweigten oder geradkettigen, gegebenenfalls
mit 1 bis 80 Ethylenoxideinheiten oxethylieren, C10-C30-
Alkylrest bedeutet, und X- ein Anion, vorzugsweise ein Halogenid-,
Sulfat-, Methosulfat- oder Phosphatanion, darstellt,
die gestellte Aufgabe in hervorragender Weise erfüllen.
Die vorstehend genannten kationischen Tenside stellen Ester
von natürlichem Betain mit Fettalkoholen oder oxethylierten
Fettalkoholen dar.
Die Synthese der Betainester der Formel I ist bekannt und
beispielsweise in der offengelegten japanischen Patentanmeldung
1 57 750 von 1983 beschrieben. Sie kann durch direkte
Veresterung von Fettalkoholen mit dem bei der Zuckerfabrikation
als Nebenprodukt anfallenden Betain gemäß dem nachfolgenden
Reaktionsschema erfolgen.
Die Betainester der Formel I sollen in den erfindungsgemäßen
Haarpflegemitteln in einer Menge von 0,1 bis 10 Gew.% enthalten
sein.
Der pH-Wert der sauren Haarpflegemittel liegt im Bereich
von 2 bis 4,5, vorzugsweise von 2,3 bis 3,9. Er wird insbesondere
mit Essigsäure, Milchsäure, Zitronensäure, Salzsäure
oder Betainhydrochlorid eingestellt. Bei pH-Werten, die
größer als 3,5 sind, kann die Einstellung jedoch auch alleine
durch die saure Reaktion infolge teilweiser Verseifung der
Betainester der Formel I erfolgen.
Es wurde überraschend gefunden, daß die in den erfindungsgemäßen
Mitteln enthaltenen Betainester der Formel I im
sauren Bereich bei pH-Werten bis 4,5 stabil sind. Dagegen
zerfallen die Betainester im schwächer sauren, neutralen
und alkalischen Bereich nach der Anwendung der Haarpflegemittel
durch Hydrolyse (gemäß nachstehender Reaktionsgleichung)
in die biologisch unbedenklichen Bestandteile Betain und
Fettalkohol.
Die im Molekül vorhandene Estergruppe stellt somit eine
beabsichtigte Bruchstelle dar.
Die Abhängigkeit der Stabilität der Betainester der Formel
I vom pH-Wert zeigt sich im folgenden Versuch, dessen
Ergebnisse in Tabelle 1 aufgeführt sind.
50 mmol des Betainesters werden in destilliertem Wasser
gelöst und die Lösung mit Wasser auf 1000 ml aufgefüllt.
Der jeweilige pH-Wert wird mit 0,1 normaler Natronlauge
eingestellt und konstant gehalten. Die Temperatur der Betainesterlösung
beträgt 21°C. Als Meßgeräte werden ein TTT60
Titrator, ein PHM64 Research pH-Meter, ein REC61 Servograph
und eine Autobürette ABU12 der Firma Radiometer in Kopenhagen
verwendet. Die Tabelle 1 gibt die Halbwertszeiten für die
Verseifung an. Dabei wird eine Reaktion erster Ordnung zugrundelegt.
Hierbei bedeuten BDE Betaindodecylester, BTE Betaintetradecylester,
BHE Betainhexadecylester, BOE Betainoctadecylester,
BBE Betainbehenylester (Behenylalkohol ist ein Gemisch aus Alkoholen R-OH mit
etwa folgender prozentualer Verteilung der Alkylkettenlängen
R: 15% C18, 15% C20 und 70% C22.) und BLT-3E Ester aus Betain
und Kokosfettalkohol (Kokosfettalkohol ist ein Gemisch aus Alkoholen R-OH mit
etwa folgender prozentualer Verteilung der Alkylkettenlängen
R: 8% C8, 7% C10, 48% C12, 17% C14, 9% C16
und 2% C18.), der mit durchschnittlich 3 Ethylenoxideinheiten
pro Molekül oxethyliert ist.
Bei saureren pH-Werten als den in der Tabelle 1 angegebenen,
sind die obengenannten Betainester nahezu völlig stabil.
Im Vergleich zu den zur Zeit in Haarpflegemitteln verwendeten
kationischen Tensiden, wie zum Beispiel Cetyltrimethylammoniumchlorid,
weisen die Betainester der Formel I in
bezug auf die akute Toxizität ein wesentlich günstigeres
Verhalten auf. In der Tabelle 2 ist beispielsweise die Dosis
letalis media (LD50) des Betaindodecylesters der des
Cetyltrimethylammoniumchlorids gegenübergestellt.
Tabelle 2 zeigt, daß sowohl bei der Ratte als auch bei der
Maus die LD50 für Betaindodecylester wesentlich höher liegt
als für Cetyltrimethylammoniumchlorid.
Die Augenverträglichkeit der in den erfindungsgemäßen Mitteln
verwendeten Betainester, zum Beispiel des Betainoctadecylesters,
ist ebenfalls besser als die vergleichbarer, zur
Zeit auf dem Markt befindlicher Substanzen, von denen Cetyltrimethylammoniumchlorid,
C20-C22-Alkyltrimethylammoniumchlorid
oder ein Gemisch aus mit 3 Mol Ethylenoxid oxethylierten
Fettalkoholen besonders erwähnt seien.
Ebenso sind die Betainester der Formel I im Vergleich mit
zur Zeit auf dem Markt befindlichen kationischen Tensiden,
wie zum Beispiel Cetyltrimethylammoniumchlorid, Distearyldimethylammoniumchlorid,
C20-C22-Alkyltrimethylammoniumchlorid
oder kationaktives Laurinsäure-cholinesterchlorid,
besser hautverträglich.
Obwohl die erfindungsgemäßen Haarpflegemittel auch aus
Lösungen oder Suspensionen der Betainester oder deren
Gemische alleine bestehen können, enthalten sie bevorzugt
weitere, in kosmetischen Mitteln üblicherweise verwendete,
Bestandteile.
Als übliche Bestandteile von Haarpflegemitteln kommen
insbesondere Wasser, Alkohole, wie zum Beispiel Ethanol,
n-Propanol, i-Propanol, mehrwertige Alkohole, wie Glycerin
und Propylenglykol, anionische, kationische, amphotere
oder nichtionogene Tenside, wie Fettalkoholsulfate, Fettalkoholethersulfate,
Alkylsulfonate, Alkylbenzolsulfonate,
Fettsäurealkyltrimethylammoniumsalze, oxethylierte Fettalkohole,
oxethylierte Nonylphenole, Fettsäurealkanolamide,
weiterhin natürliche, modifizierte natürliche oder synthetische
Polymere, wie zum Beispiel Schellack, Alginate,
Gelatine, Pektine, Cellulosederivate, Chitosan, Chitosanderivate,
Chitinderivate, wobei letztere auch kationisch
modifiziert vorliegen können, ferner Polyvinylpyrrolidon,
Polyvinylacetat, Acrylsäure- oder Methacrylsäurepolymerisate,
basische Polymerisate von Estern aus Acrylsäure oder Methacrylsäure
mit Aminoalkoholen beziehungsweise die Salze
oder Quaternisierungsprodukte dieser basischen Polymerisate,
Polyacrylnitril sowie Copolymerisate aus derartigen Verbindungen,
wie Polyvinylpyrrolidon-vinylacetat, ferner
Verdicker, wie Fettalkohole, Fettsäureester wie Fettsäureglyceride,
oxethylierte Fettsäureglyceride, Stärke, flüssige
und feste Paraffine, Isoparaffine, Vaseline, Wollwachs
und Fettsäuren sowie außerdem Pflegestoffe wie Lanolinderivate,
Cholesterin und Pantothensäure, weiterhin Farbstoffe,
Pigmente, Parfümöle, Vitamine, Antioxidantien,
Konservierungsmittel, wie zum Beispiel Formaldehyd und
Salicylsäure, in Betracht.
Die erfindungsgemäßen Haarpflegemittel können auch in Form
von Aerosolpräparaten vorliegen und enthalten dann als weiteren
üblichen Zusatzstoff bis zu 10 Gew.% Treibmittel. Als Treibmittel
können Chlorfluoralkane, wie zum Beispiel CCl3F,
CCl2F2, C2Cl3F3, CCl2F-CCl2F, CHCl2F, CHClF2 und
CClF2-CClF2, leichtflüchtige Kohlenwasserstoffe, wie zum
Beispiel n-Butan und n-Propan, oder auch Dimethylether,
CO2, N2O, N2, CH2Cl2 und CCl3-CH3 Verwendung finden.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.
Beispiel 1: Haarspülung mit einem pH-Wert von 2,9
3,00 g Betainoctadecylester
0,30 g Betaindodecylester
0,05 g Betainhydrochlorid
0,10 g Parfümöl
0,05 g Farbstoff
96,50 g Wasser
100,00 g
0,30 g Betaindodecylester
0,05 g Betainhydrochlorid
0,10 g Parfümöl
0,05 g Farbstoff
96,50 g Wasser
100,00 g
Betainoctadecylester und Betaindodecylester werden in der
auf 70°C erwärmten Lösung von Betainhydrochlorid in Wasser
gelöst und kalt gerührt. Bei 30°C werden Parfümöl und Farbstoff
zugegeben. Es wird eine perlglänzende Haarspülung
erhalten. Die Spülung wird auf stumpfem und porösem Haar
angewendet. Das Haar ist nach der Behandlung leicht kämmbar
und geschmeidig.
Beispiel 2: Haarpflegeemulsion mit einem pH-Wert
von 2,3
0,50 g Betaintetradecylester
4,00 g Cetylalkohol
0,02 g Farbstoff
0,50 g Zitronensäure
0,90 g Parfümöl
94,08 g Wasser
100,00 g
4,00 g Cetylalkohol
0,02 g Farbstoff
0,50 g Zitronensäure
0,90 g Parfümöl
94,08 g Wasser
100,00 g
Der Betaintetradecylester wird im aufgeschmolzenen Cetylalkohol
gelöst und das mit der Zitronensäure versetzte,
auf 80°C erhitzte Wasser, unter Rühren zugegeben. Nach
der Abkühlung auf 30°C werden Farbstoff und Parfümöl
zugerührt. Die Emulsion wird nach der Haarwäsche in einem
Haar, das durch Färbungen porös und schlecht kämmbar
geworden ist, gleichmäßig verteilt. Nach kurzer Einwirkungszeit
wird mit warmem Wasser gespült. Es wird
ein sehr glatter, angenehmer Griff des Haares und eine
gute Naßkämmbarkeit erreicht.
Beispiel 3: Haarkur mit einem pH-Wert von 2,4
0,60 g Betainhexadecylester
0,10 g Betainhydrochlorid
1,60 g Octadecylalkohol
0,50 g Glycerinmonodistearat
1,50 g Vaseline
0,10 g Linolensäure
0,50 g Parfümöl
0,03 g Farbstoff
95,07 g Wasser
100,00 g
0,10 g Betainhydrochlorid
1,60 g Octadecylalkohol
0,50 g Glycerinmonodistearat
1,50 g Vaseline
0,10 g Linolensäure
0,50 g Parfümöl
0,03 g Farbstoff
95,07 g Wasser
100,00 g
Die Fettbestandteile werden bei etwa 85°C geschmolzen.
In dem mit dem Betainhydrochlorid auf 90°C erwärmten
Wasser wird der Betainhexadecylester gelöst und diese
Lösung zu der Fettphase langsam zuemulgiert. Nach dem
Erkalten werden Parfümöl und Farbstoff zugegeben. Es
wird eine Emulsion erhalten, die durch Dauerwell- oder
Farbbehandlungen geschädigten Haaren eine wesentliche
Verbesserung bezüglich Griff, Kämmbarkeit und Glanz
verleiht.
Beispiel 4: Fönlotion mit einem pH-Wert von 3,9
0,20 g Betainoctadecylester
0,10 g Parfümöl
30,00 g Ethanol
69,70 g Wasser
100,00 g
0,10 g Parfümöl
30,00 g Ethanol
69,70 g Wasser
100,00 g
Es wird eine Fönlotion erhalten, die, vor dem Fönen auf
dem gewaschenen, handtuchtrockenen Haar verteilt, der
Bürste ein gutes Gleitvermögen verleiht und den Griff
des Haares verbessert.
Beispiel 5: Aerosol-Schaumkur mit einem pH-Wert von 3,6
0,05 g Betaindodecylester
2,00 g Copolymerisat aus Polyvinylpyrrolidon und Vinylacetat (60 : 40)
0,40 g Kationische Hydroxyethylcellulose
0,20 g Parfümöl
12,00 g Ethanol 96%-ig
80,35 g Wasser
5,00 g Treibgas
100,00 g
2,00 g Copolymerisat aus Polyvinylpyrrolidon und Vinylacetat (60 : 40)
0,40 g Kationische Hydroxyethylcellulose
0,20 g Parfümöl
12,00 g Ethanol 96%-ig
80,35 g Wasser
5,00 g Treibgas
100,00 g
10 g des obigen Produktes werden als Schaum auf das handtuchtrockene
Haar aufgebracht und gleichmäßig verteilt.
Das Produkt verbleibt auf dem Haar und verleiht ihm beim
Fönen eine gute Haltbarkeit sowie einen angenehmen Griff
und Glanz.
Alle in dieser Anmeldung angegebenen Prozentzahlen stellen,
soweit nicht anders vermerkt, Gewichtsprozente dar.
Claims (5)
1. Saures Haarpflegemittel, gekennzeichnet durch den Gehalt
an mindestens einem Betainester der allgemeinen Formel I
wobei R einen verzweigten oder geradkettigen, gegebenenfalls
mit 1 bis 80 Ethylenoxideinheiten oxethylierten,
C10-C30-Alkylrest bedeutet, und X- ein Anion, vorzugsweise
ein Halogenid-, Sulfat-, Methosulfat- oder Phosphatanion,
darstellt.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der
Betainester der Formel I in einer Menge von 0,1 bis 10
Gew.% enthalten ist.
3. Mittel nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet,
daß der pH-Wert im Bereich von 2 bis 4,5, vorzugsweise
von 2,3 bis 3,9 liegt.
4. Mittel nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet,
daß der pH-Wert mit Essigsäure, Milchsäure, Zitronensäure,
Salzsäure oder Betainhydrochlorid eingestellt
ist.
5. Mittel nach den Ansprüchen 1 bis 4, gekennzeichnet durch
einen Gehalt an niederen aliphatischen Alkoholen, Fettalkoholen,
Fettsäureestern, Vaseline, Vitaminen, Wachsen
und Wollwachs.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19853527974 DE3527974C2 (de) | 1985-08-03 | 1985-08-03 | Saures Haarpflegemittel |
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Publication Number | Publication Date |
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ID=6277674
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DE19853527974 Expired - Fee Related DE3527974C2 (de) | 1985-08-03 | 1985-08-03 | Saures Haarpflegemittel |
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