DE3445853A1 - Selektiv-fungizide mittel - Google Patents

Selektiv-fungizide mittel

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DE3445853A1
DE3445853A1 DE19843445853 DE3445853A DE3445853A1 DE 3445853 A1 DE3445853 A1 DE 3445853A1 DE 19843445853 DE19843445853 DE 19843445853 DE 3445853 A DE3445853 A DE 3445853A DE 3445853 A1 DE3445853 A1 DE 3445853A1
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Spyros G. Dr. Georgopoulos
Apostolo K. Dr. Athen Grigoriu
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Bayer AG
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants

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Description

BAYER AKTIENGESELLSCHAFT 5090 Leverkusen, Bayerwerk
Konzernverwaltung RP 1 / ΠΓ7
Patentabteilung Bas/Kü-c * ^· ULL"
II b
Selektiv-fungizide Mittel
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von bekannten Salzen von Benzolsulfonsäuren als selektivfungizide Mittel.
Salze von Benzolsulfonsäuren sind als Emulgatoren bekannt, ihre Verwendung in Formulierungen im Pflanzenschutz ist gängig. Außerdem ist bekannt, daß sie
bakterizide und fungizide Eigenschaften haben. So
zeigen sie eine Wirkung z.B. gegen den Erreger der
Blattfleckenkrankheit am Reis (vgl. z.B. Jap. Patent Publikation 55-111-403) oder gegen den Mosaikvirus an Gurken (vgl. z.B. Jap. Patent Publikation 54-117-025).
Weiterhin ist bekannt, daß bestimmte Dithicarbamate,
besonders das Zink-(NrN' -propylen-1,2-bis-dithiocarbamat) fungizide Wirkung aufweisen, sie werden besonders zur Bekämpfung von Oomyceten eingesetzt (vgl.
R. Wegler, "Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel" Bd. 6, Seiten 395-396 (1981),
Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg, New York).
Le A 23 287
Gegenüber diesen Verbindungen zeigen die erfindungsgemäß angewendeten Stoffe den Vorteil, daß sie selektiv gegen Oomyceten wirken und nur ein Drittel der Aufwandmenge an Salzen von Benzolsulfonsäuren aufgewendet werden muß, um die Wirkungsgröße von den bekannten Carbamaten zu erreichen.
Es wurde gefunden, daß die bekannten Salze von Benzolsulfonsäuren der Formel (I)
(I)
in welcher
M für ein Alkali-, Erdalkali- oder gegebenenfalls substituiertes Ammoniumäquivalent steht
und
für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl steht, gegebenenfalls in Gegenwart von Alkylarylpolyglycolethern starke selektiv-fungizide Eigenschaften aufweisen.
Die Alkylarylpolyglykolether der Formel (II)
alkyler
(II)
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mm Jf mm
in welcher
R für geradkettiges oder verzweigtes Niederalkyl steht,
alkylen für geradkettiges oder verzweigtes Niederalkylen steht,
m für eine Zahl von 2 bis 7 und η für eine Zahl bis 30 stehen, kommen dafür infrage.
überraschenderweise zeigen die Salze von Benzölsulfonsäuren gegebenenfalls in Gegenwart von Alkylarylpolyglykolethern eine erheblich höhere selektiv-fungizide Wirkung bei der Bekämpfung von Oomyceten als aus dem Stand der Technik bekannte Oomyceten-Mittel das Zink-(N,N'-propylen-1,2-bis-dithiocarbamat).
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Salze von Benzolsulfonsäuren und gegebenenfalls die Alkylarylpolyglykolether sind durch die Formel (I) bzw. (II) genau definiert und sind bereits bekannt (vgl. Jap. Patent Publikation 55-111-403). Die Verbindungen sind käuflieh auch im technischen Maßstab zu erwerben. Die Salze der Benzolsulfonsäuren können in einfacher Weise nach gängigen Methoden aus den Benzolsulfonsäuren durch Umsetzung mit entsprechenden Salzen gewonnen werden.
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-J·
Die Benzolsulfonsäuren können z.B. aus den entsprechenden Alkylbenzol mit Chlorsulfonsäure gewonnen werden (vgl. Jap. Patent Publikation 55-111-403).
In der Formel (I) steht M vorzugsweise für ein Natrium-, Kalium-, Magnesium- oder Calciumäquivalent oder für ein substituiertes Ammoniumäquivalent, wie 2-Hydroxyethylammonium, und R steht für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 4 bis 14 Kohlenstoffatomen, insbesondere Decyl, Undecyl und Dodecyl.
In der Formel (II) steht R vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methyl,
alkylen für geradkettiges oder verzweigtes Alkylen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methylen und 1-Methylmethylen,
m für eine Zahl von 2,0 bis 5,0 und
η für eine ganze Zahl von 15 bis 30, insbesondere 17 und 27.
Als Beispiele für erfindungsgemäß zu verwendende Wirkstoffe seien genannt:
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1. Monoethanolaminsalz der p-Dodecylbenzolsulfon säure der Formel
n~C12H25 \ /-
und
2. ßin Gemisch bestehend aus
1) 32 % des Calciumsalzes der p-Dodecylbenzol sulfonsäure der Formel
2) 16 % n-Butanol, 10 3) 4 % Xylol und
4) 48 % Alkylary!polyglykolether der Formel
CH3
(H3C-/ ^-CH)2-η ^Λ-Ο- (C2H4O)-^ H.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe weisen starke, selektiv-fungizide Wirkungen zur Bekämpfung von Oomyceten auf. Sie können deshalb für den Gebrauch als Selektiv-Fungizide verwendet werden.
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Beispielhaft aber.nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen Erkrankungen, die unter die Klasse der Oomyceten fallen, genannt:
Pseudoperonospora cubensis und Phytophthora infestans.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen und von Pflanzgut.
Die Wirkstoffe werden im allgemeinen in wäßriger Verdünnung ausgebracht. Sie können jedoch auch in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Pulver und Pasten, sowie ULV-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von weiteren oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugende Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aro-
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- r-
maten oder chlorierte aliphatisch^ Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate.
Als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z.B. Alkylary!polyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfatablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile öle sein.
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-Ab
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metal!phthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungizide, Insektizide, Akarizide und Herbizide, sowie in Mischungen mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Schäume, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver und Stäubemittel angewenset werden, Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volumen-Verfahren aus zubr ingen.
Die erfindungsgemäßen selektiv-fungiziden Mittel enthalten im allgemeinen 10 bis 100 Gew.-%, bevorzugt 30 bis 100 Gew.-%, an Salzen der Formel (I) als Wirkstoff.
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Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoff konzentrat ionen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden. Sie liegen im allgemeinen zwischen 1 und 0,0001 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,001 %.
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3U5853 - xs -
Anwendungsbeispiel
Als Vergleichssubstanz wird die folgende .Verbindung, die als Wirkstoff zur Bekämpfung von Oomyceten alt bekannt ist, herangezogen:
?3
(-S-CS-NH-CH2-CH-Nh-CS-S-)2Zn
Zink-(N,N'-propylen-1,2-bis-dithiocarbamat).
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-TA-
Beispiel
Falscher Mehltau-Test Pseudoperonospora cubensis Test (Gurke)
Die gewünschte Wirkstoffkonzentration wird eingestellt, indem in einer vorgegebenen Wassermenge die erforderliche Substanzmenge gelöst wird.
Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man Gurkenpflanzen bis zur Tropfnässe und setzt sie danach natürlichen Infektionsbedingungen aus. In jeweils 1-wöchigen Ab-
10 ständen wird die Behandlung noch 2 mal wiederholt.
Eine Woche nach der letzten Behandlung wird der Befall der Pflanzen bestimmt. Die erhaltenen Boniturwerte werden in Prozent Befall ausgedrückt. 0 % bedeutet keinen Befall, 100 % bedeutet, daß die Pflanzen
15 vollständig befallen sind.
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Tabelle
Wirkstoff
Pseudoperonospora cubensis-Test (Gurke)
Konzentration in ppm Befall in % der unbehandelten Kontrolle
unbehandelt
(-S-CS-NH-Ch2-CH-NH-CS-S-)2Zn (bekannt)
Wirkstoff gemäß Beispiel 2 Θ Wirkstoff gemäß Beispiel 1 ®
1350
400 400 100 0,1
2,0 0,5
Zusammensetzung siehe Text Seite

Claims (10)

Patentansprüche -.
1. Selektiv-fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem Salz von Benzolsulfonsäuren der Formel (I)
VsO3M
in welcher
M für ein Alkali-, Erdalkali- oder gegebenenfalls substituiertes Ammoniumäquivalent steht
und
R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl steht.
2. Selektiv-fungizide Mittel nach Anspruch 1, enthaltend Verbindungen der Formel (I)
(I)
in der
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M-
M für ein Natrium-, Kalium-, Magnesium- oder Calciumäguivalent oder für 2-Hydroxyethylammonium steht
und
R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 4 bis 14 Kohlenstoffatomen steht.
3. Selektiv-fungizide Mittel nach den Ansprüchen
1 und 2, enthaltend 10 bis 100 Gew.-% der Wirkstoffe.
4. Verwendung von Salzen von Benzolsulfonsäuren der Formel (I)
(I)
in welcher
M für ein Alkali-, Erdalkali- oder gegebenenfalls substituiertes Ammoniumäquivalent steht
und
R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl steht,
zur Bekämpfung von Oomyceten.
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5. Verfahren zur Herstellung von selektiv-fungiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Salze von Benzolsulfonsäuren gemäß Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächen-
5 aktiven Stoffen vermischt.
6. Verfahren zur Bekämpfung von Oomyceten, dadurch gekennzeichnet, daß man Salze der Benzolsulfonsäuren der Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf Oomyceten und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
7. Verfahren zur Herstellung von selektiv-fungiziden Mitteln gemäß Ansprüchen 1 und 5, dadurch gekennzeichnet, daß man Salze von Benzolsulfonsäuren der Formel (I) mit Alkylarylpolyglykolethern der Formel (II) und gegebenenfalls mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mittel vermischt.
8. Verfahren zur Herstellung von selektiv-fungiziden Mitteln gemäß Anspruch 7, worin Alkylary!polyglykolether durch die Formel (II) gekennzeichnet sind
in welcher
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R für geradkettiges oder verzweigtes Niederalkyl steht,
alkylen für geradkettiges oder verzweigtes Niederalkylen steht,
5 m für eine Zahl von 2 bis 7 steht,, und η für eine Zahl bis 30 steht.
9. Verfahren zur Herstellung von selektiv-fungiziden Mitteln gemäß den Ansprüchen 7 und 8, worin in der Formel (II)
R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
alkylen für geradkettiges oder verzweigtes Alkylen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
15 m für eine Zahl von 2,0 bis 5,0 und η für eine Zahl von 15 bis 30 stehen.
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10. Verwendung νρη Monoethanolaminsalζ der p-Dodecylbenzolsulfonsäure oder der Mischung aus dem Calciumsalz der p-Dodecylbenzolsulfonsäure und Alkylarylpolyglykolether in Butanol und Xylol gemäß Anspruch 4 zur Bekämpfung von Oomyceten.
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