DE2427270A1 - Herbizide mittel - Google Patents

Description

2Λ27270

FARBWERKE HOECHST AG vormals Meister Lucius & Brüning

Aktenzeichen:

Datum: 5. j_uni 1974

. hoe

Dr. MN/br

Herbizide Mittel

Aus der DOS 2 223 894 sind u. a. die Verbindungen der Formeln

Cl-

CH_Q 1 3 -O-CH-Cf

0-R

bzw.

Cl-

bekannt, in welchen R Wasserstoff oder (C₁-C^)-Alkyl bedeutet. Diese Verbindungen besitzen eine vorzügliche Wirkung gegen bestimmte wirtschaftlich wichtige einjährige Ungräser wie Alopecurus myosuroides (Ackerfuchsschwanz), Avena fatua (Flughafer), Echinochloa crus-galli (Hühnerhirse), Digitaria sanguinalis (Bluthirse), Setaria viridis und Setaria lutescens (Grüne bzw. Gelbe Borstenhirse), wirken jedoch nicht gegen breitblättrige (dikotyle) Unkräuter. Sie können vor allem nach dem Auflaufen der genannten Ungräser verwendet werden.

Ferner ist aus der DOS 1 567 151 bekannt, daß die Verbindung 3-Methoxy_carbonylaminophenyl-N-(3'-methylphenyl)-carbamat (Phenmedipham)

-NH-C-O-

NH-C-OCH,

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keim ·

zwei'blättrige (dikotyle) Unkräuter vorzugsweise in Zuckerrüben bekämpft, wenn sie nach dem Auflaufen der Pflanzen gespritz, t wird.

Gegenstand der Anmeldung sind nun herbizide Mittel, die Mischungen der herbiziden Wirkstoffe OC-/5-(V-Dichlorphenoxy)-phenoxy7-propionsäure bzw. deren (C -C,-)Alkylester (A) uad/odei-OÜ-/5-(2',4'-Dichlorphenoxy)-phenoxy7-propionsäure bzw. deren (C₁-Cg)Alkylester (B) mit 3-Methoxycarbonylamino-N-(3·-methylphenyl)-carbamat (C) in Kombination mit üblichen Hilfs- und Trägerstoffen enthalten.

überraschenderweise zeigen die genannten Verbindungen in diesen Mischungen im Nachauflaufverfahren eine ausgeprägte synergistische Wirkung, insbesondere bei der Bekämpfung von Gräsern, insbesondere bei Anwendungskonzentrationen, bei denen eine oder beide Komponenten nur eine unzureichende Wirkung zeigen.

Die Mischungsverhältnisse können einen weiten Bereich umfassen. So sind Kombinationen verwendbar, die auf einen Gew.-Teil der Verbindung C 0,1 bis 5 Gew.-Teile der Verbindungen A und/oder B enthalten. Die Wahl des Mischungsverhältnisses hängt in erster Linie vom vorhandenen Unkraut- bzw. Ungraaspektrum, evtl, auch vom Entwicklungsstadium der zu bekämpfenden Pflanzenarton ab. Vorzugsweise wird das Mischungsverhältnis von C : A und/oder B zwischen 1 : 0,15 und 1 : 2,5 liegen.

Die Unkrautbekämpfungsmittel gemäß der Erfindung können in Form von benetzbaren Pulvern, emulgierbaren Konzentraten oder Stäubemitteln formuliert sein und übliche Formulierungsmittel wie Netz-, Haft-, Dispergiermittel, feste oder flüssige Inertstoffe sowie Mahlhilfsmittel oder Lösungsmittel enthalten.

Als Trägerstoffe können verwendet werden mineralische Stoffe wie Aluminiumsilikate, Tonerden, Kaolin, Kreiden, Kieselkreiden, Talkum, vor allem wegen_#ihres Adsorptionsvermögens für Präparate dee Types A oder B Kieselgur oder hydratisierte Kieselsäure. Ale Trägerstoffe für flüssige Zubereitungen können

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alle gebräuchlichen und geeigneten organischen Lösungsmittel, beispielsweise Toluol, Xylol, Diacetonalkohol, Isophoron, Benzine, Paraffinöle, Dioxan, Dimethylformamid, Dirnethylsulfoxid, Äthylacetat, Butylacetat, Tetrahydrofuran, Chlorbenzol u.a. verwendet werden.

Als Haftstoffe können Celluloseprodukte, partiell verseifte Polyvinylacetate, Polyvinylalkohole oder Polyvinylpyrrolidone verwendet werden.

Als Netzmittel kommen geeignete nichtionische Emulgatoren wie oxäthylierte Alkylphenole in Frage sowie Natrium-Salze von

Alkylarylsulfonsäuren und Alkylarylschwefelsäuren, außerdem. Natrium-Alkylpolyglykoläthersulfate oder Seifen.

Als Dispergierstoffβ eignen sich Zellpech (Salze von Sulfitablaugen), Natrium-Salze der Alkylnaphthalinsulfonsäuren sowie Natriumsalze von Kondensationsprodukten von Formaldehyd mit Kresol oder Oxynaphthalindisulfonsäuren.

Als Mahlhilfsmittel können geeignete anorganische oder organische Salze wie Natriumsulfat, Ammonsulfat, Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat, Natriumthiosulfat, Natriumstearat oder Natriumacetat verwendet werden.

Der Gehalt der erfindungsgemäßen herbiziden Mittel an den Wirkstoffen A und/oder B und C beträgt im allgemeinen zwischen 2 und 60 %, vorzugsweise zwischen 20 und 50 %. Die Wirkstoffe können in den Formulierungen auch in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.

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FOMIULIERUNGSBEISPIELE

Beispiel 1:

Die Herstellung eines Spritzpulvers erfolgt in der Weise, da[-. zunächst flüssiger Wirkstoff der Verbindungen A oder B (in Form von Alkyl-estern) auf feindisperser Kieselsäure adsorbit. .

er
wird, worauf/nach Vermischen mit den auf schneilaufenden StiiL oder Gebläsemühlen vermahlenen Formulierungsbestandteilen un( der Verbindung C in einer langsam laufenden Schlagkreuzmühle zu der gewünschten Spritzpulverkombination vermählen wird.

Verbindung A als Isobutylester Verbindung C

Natriumsalz eines Kondensationsproduktt von Kresol und Oxynaphthalindisulf osäui ■ mit Formaldehyd

Alkylnaphthalinsulfosaures Natrium Seife

Kaolin

Natriumbicarbonat

feindisperse Kieselsäure

Zusammensetzung:	Il
15,0 Gewichtsteile	It
30,0	It
10,0	It
6,0	Il
0,5	«1
3,5	Il
5,0
30,0

100,0

Beispiel 2:

Ein Spritzpulver wird, wie unter (1), in folgender Zusammensetzung zubereitet:

20,0 Gewichtsteile Verbindung B als Methylester

Verbindung C

Natriumsalz eines Kondensationsproduktt·^ von Kresol und Oxynaphthalindi sulfosäuren mit Formaldehyd

Seife ^ .

Alkylnaphthalinsulfosaures Natrium Natriumbicarbonat

30,0	Il
8,0	Il
0,5	ti
6,5	ti
5,0	Il
30,0	It

100,0

feindisperse Kieselsäure 509851 /1052

/5

15,0	Il
4,0	Il
3,0	Il
2,0	Il
68,5	Il

Beispiel 3:

Bin Emulsionskonzentrat erhält man, wenn beide Wirkstoffe nach der folgenden Rezeptur formuliert werden:

7,5 Gewichtsteile Verbindung A als Isobutylester

Verbindung C

Dodecylbenzolsulfosaures Calcium Triisobutylphenolpolyglykoläther OleylalkoholpolyglykolLither Isophoron

100,0

Beispiel 4:

Ein anderes Emulsionskonzentrat erhält man, indem man folgende Bestandteile mischt:

25,0 Gewichtsteile Verbindung B als Methylester

Verbindung C

Dodecylbenzolsulfosaures Calcium Rizinus-polyglykoläther Oleylalkoholpolyglykoliither Isophoron

100,0

10,0	Il
5,0	Il
8,0	Il
2,0	Il
50,0	Il

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BIOLOGISCHE BEISPIELE Beispiel I:

In einem Versuch im Gewächshaus wurden nach dem Auflaufun ο r Pflanzen Verbinduncen des Types A. und B alloin sov/ie in Mischung mit Verbindung C angewendet. Die Ergebnisse dieses Versuches sind in Tabelle I angeführt, Daraus geht folgende hervor:

Verbindungen des Types A und B waren erwartungsgemäß gut wirksam gegenüber den verwendeten Ungräsern, Verbindung C war erwartungsgemäß nicht oder fast nicht wirksam. Die Kombinationen A + C und B + C wareh überraschenderweise in viele ι Fällen deutlich wirksamer als A bzw. B allein, es liegt son,it ein synergistischer Effekt vor.

Aehnliche Ergebnisse wurden erzielt, v/enn man an Stelle dei; verwendeten-Isobutylesters der Verbindungen vom Typ A bzw. et .:, verwendeten llethylesters der Verbindungen vom Typ B andere Alkylester mit bis zu 6 C-Atomen (geradkettig oder verzweigt) verwendete. Nennenswerte Unterschiede waren nicht feststellb n

Beispiel II:

Parzellen eines mit Äcker fuchs schwanz verseuchten Zuckerrübi.-u feldes wurden mit den verschiedenen Präparaten allein oder in Mischungen gespritzt, als der Ackerfuchsschwanz fünf bis sechs Blätter gebildet hatte und sich zu bestocken begann.

Die Auswertung 4 Wochen nach der Behandlung ergab folgende: Bild (vgl. Tabelle II).

In den Dosierungen 0,25 und 0,50 kg/ha der Verbindung A ist die Ackerfuchsschwanz-V/irkung deutlich sichtbar, wenn auch nicht ganz 'befriedigend. Ein Zusatz von Verbindung C verbessert die Wirkung drastisch, obwohl diese Verbindung allein unwirksam auf Ackerfuchsschwanz ist. Daraus wird die synergistische Wirkung der Kombination erkennbar. Die Zuckerrübe wird nicht geschädigt.

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BAD ORIGINAL Tabelle I

Topfversuch an Ungräsern im Gewächshaus; Dosierungen in kg/ha A.S.; Nachauflauf-Behandlung
Wirkung als Schädigungsgrad in 5* ' '

OI O CD OO cn

PO

	Dosierungen	Verb. C	Ackerfuchs	Wirkung	auf	Borstenhirse
Verb, A als	Verb. B als		schwanz	Flughafer	Hühnerhirse
Isobutylester	Methylester	1,0	20			0
O	O	0	—	0	10	84
2,5		0	-		—	75
1,25		0	85		—	65
0,62		0	49		75	—
0,51		0	8		65	-
0,15		1,0	_		45	95
-.2,5 .		1,0	—		1 "™	85
.1,25"		1,0	94		■—.	75
' 0,62		1,0	89		85	—
0,51		1,0	84		80	-
0,15		0			65	75
	2,5	0		_	_	65
	1,25	0		_	—	55
	0,62	0		68	80	—
	0,51	0		41	75	-
	0,15	1,0		0	55	95
	2,5	1,0		_	_	81
	1,25	1,0		—	—	68
	0,62	1,0		78	90	_
	0,51	1,0		68	85
	0,15		57	55

CC

NJ O NJ

Tabelle II

Freilandversuch an Zuckerrübe und Ackerfuchsschwanz; Dosierung in kg/ha A. S.; Nachauflauf-Anwendung; Wirkung als Schädigungsgrad in #

Dosierungen	Verb. C	Wirkung	I auf
Verb. A als		Ackerfuchs	Zuckerrübe
Isobutylester	0,94	schwanz
0	0	0	0
0,25	0,94	75	0
0,25	0	90	0
0,50	0,94	85	0
0,50	0	r 95	0
0,75	0,94	95	0
0,75	98	0

Beispiel III:

Parzellen eines mit Grüner und Gelber Borstenhirse verseuchten Rübenfeldes wurden mit verschiedenen Dosierungen der Verbindungen A und B allein oder in Kombination mit C behandelt. Die Ungräser hatten zu diesem Zeitpunkt 3 bis 4 Blätter entwickelt. Das Ergebnis ist in Tabelle III angeführt.

Tabelle III

Freiland-Versuch an Zuckerrüben und Borstenhirsen; Dosierungt-n in kg/ha A.S.j Nachauf lauf-Behandlung; Wirkung als Schädigung; grad in %

Dosierungen	Methylester	Verb. C	Wirkung ■<	auf	/9
Verb. A als Verb. B als	0		Borstenhirsen	Zuckerrübe
Esobutylester	0	0,94
0	0	Ό	10	0
0,75	0	0	75	0
1,0	0	0,94	85	0
0,75	0,375	0,-94	95	0
1,0	0,75	0	100	0
0	0,375	0	60	0
o·	0,75	0,94	80	0
0	50985	0,94	95	0
0		1/1052	99	0

Obwohl bei Anwendung von Verbindung C allein praktisch keine Wirkung zu beobachten war, war die V/irkung der Mischung A + C und B + C durchweg besser als die von A oder B allein. Der synergistische Effekt ist daraus klar ersichtlich.

Beispiel IV;

In einem weiteren Topf-Versuch an Zuckerrüben und einem gemischten Bestand aus Ungräsern (Ackerfuchsschwanz und Flughafer) und zweikeimblättrigen Unkräutern, wie er in der Praxis in Rübenfeldern häufig vorkommt, wurde getestet, ob erfindungsgemäße Mischungen A + C oder B + C auch bei Mischverunkrautung anwendbar sind. (Ergebnisse vgl. Tabelle IV).

Tabelle IV

Topfversuch an Zückerrüben, Unkräutern und Ungräsern; 'Nachauflauf-Behandlung; Dosierungen in kg/ha A.S.; Wirkung als Schädigungsgrad in fo

Pflanz enarten	C 0,94	Prä A 0,31	parate und Dc A + C 0,31 + 0,94	jsieru B 0,62	ngen B + C 0,62 + 0,94
Zuckerrübe	0	0	0	0	0
Ungräser:	0 0	100	100	97	100
Flughafer Ackerfuchsschwanz	100 95 85	0 0 0	100 95 90 ■«	0 0 0	100 . 100 85
Unkräuter:	+ ) Gemisch aus: Brennessel, Nachtschatten und Hellerkraut
Vogelmiere Kamille Knöterich andere"1"'

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Die Ergebnisse an den Unkräutern Vogelrniere (Stellaria me dir-) Kamille (Matricaria chamoinilla), Knöterich (Polyf'.onum persicaria), Brennessel (Urtica urens), Nachtschatten (Solanum nigrum) und Hellerkraut (Thlaspi arvense) zeigen, daß die gut* Wirkung von Verbindung C auf dikotyle Arten durch Kombination^ ι: mit Verbindungen des Types A oder B nicht nennenswert beeinflußt wird. Die verwendeten Kombinationen A + C erfaßten jedoch zusätzlich Acker fuchs schwanz, B + C zusätzlich Flughal'-r, so daß die erfindungsgemäßen Mischungen Herbizide mit einem breiten UnkrautSpektrum darstellen, wie sie von der Praxis immer wieder verlangt werden. Da es solche "Breitband-Herbizide" für den Nachauflauf-Einsatz in^rZuckerrüben bisher nicht gibt, füllen die erfindungsgemäßen Mischungen eine Lücke auf dem Markt aus.

Zuckerrüben wurden durch keines der genannten Präparate bzw. Präparatmischungen geschädigt.

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Claims (3)

PATENTANS PRUCHE

1. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Mischung der Wirkstoffe

CC-/5-(4· -ChlorphenoxyJ-phenoxyy'-propionsäure bzw. deren

(C -C/-)-Alkylester und/oder
0C-/5-(2¹,4·-Dichlorphenoxy)-phenoxy7-propionsäure bzw. deren

(C₁-C₆)-Alkylester.

mit 3-Methoxycarbonylaminophenyl-N-(3'-raethylphenyl)-carbamat

in Kombination mit üblichen Hilfs- und Trägerstoffen.

2. Verwendung der Mittel nach Anspruch (l) zur Unkrautbekämpfung in Kulturpflanzen.

3. Verwendung der Mittel nach Anspruch (l) zur Unkrautbekämpfung in Zuckerrüben als Kulturpflanzen.

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