DE3436380A1 - Selective fungicidal agents based on a pyrimidine derivative - Google Patents

Selective fungicidal agents based on a pyrimidine derivative

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Abstract

The invention relates to the use of pyrimidine derivatives, some of which are known, of the formula (I) <IMAGE> in which R represents halogen, haloalkyl, alkyl, alkoxy, alkylthio or <IMAGE> in which R<4> represents hydrogen, alkyl or alkenyl, R<5> represents hydrogen, alkyl, haloalkyl, alkenyl, cycloalkyl, alkoxyalkyl, alkoxycarbonyl, alkoxycarbonylalkyl, aryl, or aralkyl; or R<4> and R<5>, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a saturated, optionally substituted heterocycle which can contain further heteroatoms, R<1> represents alkyl, haloalkyl, alkoxy, alkylthio, halogen or phenylthio, R<2> represents alkoxy or halogen and R<3> represents hydrogen, alkyl, alkoxy, alkylthio, phenylthio or <IMAGE> where R<4> and R<5> have the abovementioned meaning, with the proviso that one of the radicals R or R<3> represents <IMAGE> for combating BCM-resistant fungal strains, in particular in combination with BCM, BCM analogues or BCM-forming compounds.

Description

Selektiv-fungizide Mittel auf Pyrimidin-Derivat-BasisSelective fungicidal agents based on pyrimidine derivatives

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von teilweise bekannten Pyrimidin-Derivaten als Fungizide gegen BCM-resistente Pilzstämme.The present invention relates to the use of some known Pyrimidine derivatives as fungicides against BCM-resistant fungal strains.

Es ist bekannt, daß Pyrimidin-Derivate, wie z.B. 4,6-Dichlor-2-dimethylamino-pyrimidin und 5-Allyl-4-chlor-2-dimethylamino-6-methyl-pyrimidin, fungizide Eigenschaften besitzen (vgl. DE-OS 1 800 708).It is known that pyrimidine derivatives such as 4,6-dichloro-2-dimethylaminopyrimidine and 5-allyl-4-chloro-2-dimethylamino-6-methyl-pyrimidine, fungicidal properties own (cf. DE-OS 1 800 708).

Weiterhin ist bekannt, daß Benzimidazolcarbamate, wie z.B. Methylbenzimidazol-2-ylcarbamat (kurz BCM" genannt), und Phenylendiaminthioharnstoffcarbamate, wie z.B. 1,2-Bis-(3-ethoxyearbonyl-2-thioureido)-benzol, eine ausgezeichnete Wirkung gegen die verschiedensten pflanzenpathogenen Pilze zeigen. Sie werden seit über einem Jahrzehnt als Pflanzenfungizide eingesetzt. Allerdings hat der Einsatz dieser hochaktiven Fungizide über einen längeren Zeitraum Probleme mit sich gebracht; es wurde Resistenz bei den verschiedensten Mikroorganismen beobachtet. Weiterhin wurde zwischen Benzimidazolcarbamaten und Phenylendiaminthioharnstoffcarbamaten weitgehende Crossresistenz nachgewiesen /vgl. z.B. M.C. Brown u.a. "Plant. Pathol., 33 (1), 101 - 111 = C.A. 100 (23): 187.178n; CA. 100 (7): 46.896h und C.A. 100(1): 2.204b7.It is also known that benzimidazole carbamates such as methylbenzimidazol-2-yl carbamate (BCM for short), and phenylenediamine thiourea carbamates, such as 1,2-bis- (3-ethoxyearbonyl-2-thioureido) -benzene, show an excellent effect against a wide variety of phytopathogenic fungi. They have been used as plant fungicides for over a decade. However the use of these highly active fungicides over a long period of time has problems brought with it; resistance has been observed in a wide variety of microorganisms. Furthermore, a distinction was made between benzimidazole carbamates and phenylenediamine thiourea carbamates extensive cross-resistance demonstrated /see. e.g. M.C. Brown et al. "Plant. Pathol., 33 (1), 101-111 = C.A. 100 (23): 187.178n; CA. 100 (7): 46.896h and C.A. 100 (1): 2.204b7.

Weiterhin ist bekannt, daß bestimmte N-Phenylcarbamate, wie z .B. Ethyl-N- z.B. Ethyl-N-(3,5-diisopropoxyphenyl)-carbamat, eine fungizide Wirkung gegen Benzimidazolcarbamat-Derivatresistente Pilzstämme besitzen (vgl. EP-OS 0 051 871 und EP-OS 0 063 905).It is also known that certain N-phenylcarbamates, such as .B. Ethyl-N- e.g. ethyl-N- (3,5-diisopropoxyphenyl) -carbamate, a fungicidal effect have fungal strains resistant to benzimidazole carbamate derivatives (cf. EP-OS 0 051 871 and EP-OS 0 063 905).

Es wurde gefunden, daß die teilweise bekannten Pyrimidin-Derivate der Formel (I) in welcher R für Halogen, Halogenalkyl, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio oder für steht, worin R4 für wasserstoff, Alkyl oder Alkenyl steht, R5 für wasserstoff,Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Alkoxyalkyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Aryl oder Aralkyl steht, oder R4 und R5 mit dem Stickstoffatom, an dem sie stehen, einen gesättigten, gegebenenfalls substituierten Heterocyclus, der weitere Heteroatome enthalten kann, bilden, R1 für Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogen oder Phenylthio steht, R2 für Alkoxy oder Halogen steht und R3 für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Phenylthio, oder für oben angegebene steht, wobei R4 und R5 die Bedeutung haben, mit der Maßgabe, daß einer der Reste R oder R3 für steht, eine starke fungizide Wirkung gegen BCM-resistente Pilzstämme aufweisen.It has been found that the partially known pyrimidine derivatives of the formula (I) in which R stands for halogen, haloalkyl, alkyl, alkoxy, alkylthio or for where R4 is hydrogen, alkyl or alkenyl, R5 is hydrogen, alkyl, haloalkyl, alkenyl, cycloalkyl, alkoxyalkyl, alkoxycarbonyl, alkoxycarbonylalkyl, aryl or aralkyl, or R4 and R5 are saturated with the nitrogen atom on which they are attached , optionally substituted heterocycle which may contain further heteroatoms, R1 is alkyl, haloalkyl, alkoxy, alkylthio, halogen or phenylthio, R2 is alkoxy or halogen and R3 is hydrogen, alkyl, alkoxy, alkylthio, phenylthio, or above specified stands, where R4 and R5 have the meaning, with the proviso that one of the radicals R or R3 is have a strong fungicidal effect against BCM-resistant fungal strains.

Unter BCM-resistenten Pilzstämmen verstehen wir Pilzstämme, die gegen BCM selbst, BCM-Analoge, wie Methyl-BCM, und gegen Verbindungen, die vor, während oder nach der Applikation BCM bilden, wie z.B. Methyl-1-(butylcarbamoyl)-benzimidazol-2-yl-carbamat, oder Phenylendiaminthioharnstoffcarbamate, resistent sind.By BCM-resistant strains of fungi we mean strains of fungi that are against BCM itself, BCM analogs, such as methyl-BCM, and against compounds that are before, during or form BCM after application, such as methyl 1- (butylcarbamoyl) benzimidazol-2-yl carbamate, or phenylenediamine thiourea carbamates, are resistant.

Uberraschenderweise zeigen die erfindungsgemäß verwendeten Pyrimidin-Derivate eine ausgezeichnete, ganz spezifische Wirkung gegen pilzliche Isolate mit Resistenz gegen BCM; BCM im Sinne der vorbeschriebenen Bedeutung.Surprisingly, the pyrimidine derivatives used according to the invention show an excellent, very specific action against fungal isolates with resistance against BCM; BCM as defined above.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Pyrimidin-Derivate sind durch die Formel (I) genau definiert.The pyrimidine derivatives to be used according to the invention are through the formula (I) is precisely defined.

Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welchen R für Fluor, Chlor, für geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor und Chlor, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für steht, worin R4 für Wasserstoff, für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, R5 für Wasserstoff, für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, für geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor und Chlor, für geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für geradkettiges oder verzweigtes Alkoxyalkyl, Alkoxycarbonyl oder Alkoxycarbonylalkyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen je Alkoxy- und Alkylteil, für Phenyl oder Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Alkylteil steht oder R4 und R5 mit dem Stickstoffatom, an dem sie stehen, einen gesättigten, gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstpffatomen oder Phenyl substituier- ten 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus, der weitere Heteroatome, gleiche oder verschiedene, wie Stickstoff und Sauerstoff, enthalten kann, bilden, R1 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, für geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor und Chlor, für geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen je Alkylteil, für Fluor, Chlor oder Phenylthio steht, R2 für geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für Fluor oder Chlor steht, R3 für Wasserstoff, für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, für geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen je Alkylteil, für Phenylthio oder für -NR4R5 steht, wobei R4 und R5 die oben angegebene Bedeutung haben, mit der Maßgabe, daß einer der Reste R oder R3 für steht.Preference is given to compounds of the formula (I) in which R represents fluorine, chlorine, straight-chain or branched haloalkyl with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 5 identical or different halogen atoms, such as fluorine and chlorine, straight-chain or branched alkyl, alkoxy or alkylthio each 1 to 4 carbon atoms or for where R4 is hydrogen, straight-chain or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms or straight-chain or branched alkenyl having 3 to 6 carbon atoms, R5 is hydrogen, straight-chain or branched alkyl having 1 to 8 carbon atoms, straight-chain or branched haloalkyl with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 5 identical or different halogen atoms, such as fluorine and chlorine, for straight-chain or branched alkenyl with 3 to 6 carbon atoms, for cycloalkyl with 3 to 6 carbon atoms, for straight-chain or branched alkoxyalkyl, alkoxycarbonyl or alkoxycarbonylalkyl with 1 each up to 4 carbon atoms per alkoxy and alkyl part, stands for phenyl or phenylalkyl with 1 to 4 carbon atoms in the straight-chain or branched alkyl part or R4 and R5 with the nitrogen atom on which they are attached are saturated, optionally by alkyl with 1 to 4 carbon atoms or phenyl substituted 5- or 6-membered H eterocycle, which can contain other heteroatoms, identical or different, such as nitrogen and oxygen, form, R1 for straight-chain or branched alkyl with 1 to 4 carbon atoms, for straight-chain or branched haloalkyl with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 5 identical or different halogen atoms , such as fluorine and chlorine, for straight-chain or branched alkoxy or alkylthio with 1 to 4 carbon atoms per alkyl part, for fluorine, chlorine or phenylthio, R2 for straight-chain or branched alkoxy with 1 to 6 carbon atoms, for fluorine or chlorine, R3 for hydrogen , for straight-chain or branched alkyl with 1 to 4 carbon atoms, for straight-chain or branched alkoxy or alkylthio with 1 to 4 carbon atoms per alkyl part, for phenylthio or for -NR4R5, where R4 and R5 have the meaning given above, with the proviso that one of the radicals R or R3 for stands.

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welchen R für Fluor, für Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Fluor- und Chloratomen, vorzugsweise Trichlormethyl oder Dichlorfluormethyl, für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Ethyl, n-Propyl und iso-Propyl, Alkoxy oder Alkylthio mit je 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methoxy' Ethoxy, Methylthio und Ethylthio, oder für steht, worin R für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Allyl steht, R5 für Wasserstoff, für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, Pentyl und Hexyl, für geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen, wie Allyl, Buten-1-yl und Buten-2-yl, für Cyclopentyl, Cyclohexyl, für geradkettiges oder verzweigtes Alkoxyalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen je Alkoxy- und Alkylteil, wie 3-Methoxyn-propyl, 3-Ethoxy-n-propyl, 3-n-Propoxy-n-propyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propoxymethyl, 2-Methoxy-ethyl, 2-Ethoxy-ethyl, 2-n-Propoxy-ethyl und 2-iso-Propoxy-ethyl, für Alkoxycarbonyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, wie Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propoxycarbonyl und iso-Propoxycarbonyl, für Alkoxycarbonylalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, wie Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, n-Propoxycarbonylmethyl, iso-Propoxycarbonylmethyl, 2-Methoxycarbonyl-ethyl, 2-Ethoxycarbonyl-ethyl, 2-n-Propoxycarbonyl-ethyl und 2-iso-Propoxycarbonyl-ethyl, für Phenyl oder Phenylalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, wie Phenylmethyl, 2-Phenylethyl und 1-Phenylethyl, oder R4 ünd R5 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an denm sie stehen, einen gegebenenfalls ein- bis dreifach, gleich oder verschieden durch Methyl, Ethyl oder Phenyl substituierten Pyrrolidinrest, Piperidinrest, Piperazinrest oder Morpholinrest bilden, R1 für Methyl, Ethyl, Trichlormethyl, Dichlorfluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-, sec.-, tert.- oder iso-Butylthio, Fluor oder Phenylthio steht, R2 für Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, Fluor oder Chlor steht, R³ für wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-, sec.-, tert.- oder iso-Butylthio, Phenylthio oder für -NR4R5 steht, worin R4 und R5 die oben angegebene Bedeutung haben, mit der Maßgabe, daß einer der Reste R oder R3 für -NR4R5 steht.Particularly preferred are compounds of the formula (I) in which R stands for fluorine, for haloalkyl with 1 or 2 carbon atoms and 1 to 5 identical or different fluorine and chlorine atoms, preferably trichloromethyl or dichlorofluoromethyl, for straight-chain or branched alkyl with 1 to 3 carbon atoms , such as methyl, ethyl, n-propyl and iso-propyl, alkoxy or alkylthio each with 1 or 2 carbon atoms, such as methoxy 'ethoxy, methylthio and ethylthio, or for where R is hydrogen, methyl, ethyl or allyl, R5 is hydrogen, straight-chain or branched alkyl with 1 to 6 carbon atoms, such as methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl and hexyl, for straight-chain or branched alkenyl with 3 or 4 carbon atoms, such as allyl, buten-1-yl and buten-2-yl, for cyclopentyl, cyclohexyl, for straight-chain or branched alkoxyalkyl With 1 to 3 carbon atoms per alkoxy and alkyl part, such as 3-methoxyn-propyl, 3-ethoxy-n-propyl, 3-n-propoxy-n-propyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, n-propoxymethyl, 2-methoxy-ethyl, 2-ethoxy-ethyl, 2-n-propoxy-ethyl and 2-iso-propoxy-ethyl, for alkoxycarbonyl with 1 to 3 carbon atoms in the alkoxy part, such as methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n-propoxycarbonyl and iso-propoxycarbonyl, for alkoxycarbonylalkyl with 1 to 3 carbon atoms in the alkoxy part and 1 or 2 carbon atoms in the alkyl part, such as methoxycarbonylmethyl, ethoxycarbonylmethyl, nP ropoxycarbonylmethyl, iso-propoxycarbonylmethyl, 2-methoxycarbonyl-ethyl, 2-ethoxycarbonyl-ethyl, 2-n-propoxycarbonyl-ethyl and 2-iso-propoxycarbonyl-ethyl, for phenyl or phenylalkyl with 1 or 2 carbon atoms in the alkyl part, such as phenylmethyl, 2 -Phenylethyl and 1-phenylethyl, or R4 and R5 together with the nitrogen atom on which they are attached form a pyrrolidine, piperidine, piperazine or morpholine radical, optionally mono- to trisubstituted, identically or differently by methyl, ethyl or phenyl, R1 for methyl , Ethyl, trichloromethyl, dichlorofluoromethyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso-propoxy, methylthio, ethylthio, n-propylthio, iso-propylthio, n-, sec-, tert- or iso-butylthio, fluorine or phenylthio , R2 stands for methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso-propoxy, fluorine or chlorine, R³ for hydrogen, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso-propoxy, methylthio, ethylthio, n-propylthio, iso- Propylthio, n-, sec-, tert- or iso-butylthio, phenylthi o or represents —NR4R5, in which R4 and R5 have the meaning given above, with the proviso that one of the radicals R or R3 represents —NR4R5.

Als Beispiele für die erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffe seien außer den bei den Herstellungsbeispielen genannten aufgezählt: 2-Allylamino-4,6-bisethylthio-5-chlor-pyrimidin; 2-Allylamino-4,6-bis-n-propylthio-5-chlor-pyrimidin; 2-Allylamino-4,6-bis-iso-propylthio-5-chlor-pyrymidin; 2-Allylamino-4,6-bis-tert.-butylthio-5-chlor-pyrimidin; 2-Allylamino-4 , 6-bis-methoxy-5-chlor-pyrimidin; 2-Allylamino-4 , 6-bis-ethoxy-5-chlor-pyrimidin; 2-Allylamino-4 ,6-bis-n-propoxy-5-chlor-pyrimidin; 2-Allylamino-4,6-bis-metyl-5-chlor-pyrimidin; 2-Allylamino-4 , 6-bis-ethyl-5-chlor-pyrimidin; 2-Allylamino-4,6-bis-n-propyl-5-chlor-pyrimidin; 2-Allylamino-4-methyl-6-methylthio-5-chlor-pyrimidin; 2-Allylamino-4-ethyl-6-methylthio-5-chlor-pyrimidin; 2-Allylamino-4-n-propyl-6-metylthio-5-chlor-pyrimidin; 2-Allylamino-4-methyl-6-methoxy-5-chlor-pyrimidin; 2-Allylamino-4-methyl-6-ethoxy-5-chlor-pyrimidin; 2-Allylamino-4-methyl-6-n-propoxy-5-chlor-pyrimidin; 2-Allylamino-4-ethyl-6-ethoxy-5-chlor-pyrimidin; 2-Allylamino-4-n-propyl-6-iso-propoxy-5-chlor-pyrimidin; 2-Allylamino-4-fluor-6-methyl-5-chlor-pyrimidin; 2-Allylamino-4-fluor-6-ethyl-5-chlor-pyrimidin; 2-Allylamino-4-fluor-6-methylthio-5-chlor-pyrimidin; 2-Allylamino-4-fluor-6-ethylthio-5-chlor-pyrimidin; 2-Allylamino-4-fluor-6-methoxy-5-chlor-pyrimidin; 2-Allylamino-4-fluor-6-ethoxy-5-chlor-pyrimidin; 2-Allylamino-4,6-bis-ethylthio-5-methoxy-pyrymidin; 2-Allylamino-4,6-bis-n-propylthio-5-methoxy-pyrimidin; 2-Allylamino-4,6-bis-isopropylthio-5-methoxy-pyrimidin; 2-Allylamino-4,6-bis-tert.-buthylthio-5-methoxy-pyrimidin; 2-Allylamino-4,6-bis-methoxy-5-methoxy-pyrimidin; 2-Allylamino-4,6-bis-ethoxy-5-methoxy-pyrimidin; 2-Allylamino-4,6-bis-n-propoxy-5-methoxy-pyrimidin; 2-Allylamino-4,6-bis-methyl-5-methoxy-pyrimidin; 2-Allylamino-4 , 6-bis-ethyl-5-methoxy-pyrimidin; 2-Allylamino-4,6-bis-n-propyl-methoxy-pyrimidin; 2-Allylamino-4-methyl-6-methylthio-5-methoxy-pyrimidin; 2-Allylamino-4-ethyl-6-methylthio-5-methoxy-pyrimidin; 2-Allylamino-4-n-propyl-6-methylthio-5-methoxy-pyrimidin; 2-Allylamino-4-methyl-6-methoxy-pyrimidin; 2-Allylamino-4-methyl-6-ethoxy-5-methoxy-pyrimidin; 2-Allylamino-4-methyl-6-n-propoxy-5-methoxy-pyrimidin; 2-Allylamino-4-ethyl-6-ethoxy-5-methoxy-pyrimidin; 2-Allylamino-4-n-propyl-6-iso-propoxy-5-methoxy-pyrimidin; 2-Allylamino-4-fluor-6-methyl-5-methoxy-pyrimidin; 2-Allylamino-4-fluor-6-ethyl-5-methoxy-pyrimidin; 2-Allylamino-4-fluor-6-methylthio-5-metoxy-pyrymidin; 2-Allylamino-4-fluor-6-ethylthio-5-methoxy-pyrimidin; 2-Allylamino-4-fluor-6-methoxy-5-methoxy-pyrimidin; 2-Allylamino-4-fluor-6-ethoxy-5-methoxy-pyrimidin; 2-Allylamino-4,6-bisethylthio5ethoxy-pyrimidin; 2-Allylamino-4,6-bis-n-prophylthio-5-ethoxy-pyrimidin; 2-Allylamino-4,6-bis-iso-propylthio-5-ethoxy-pyrimydin; 2-Allylamino-4,6-bis-tert.-buthylthio-5-ethoxy-pyrimidin; 2-Allylamino-4,6-bis-methoxy-5-ethoxy-pyrymydin; 2-Allylamino-4 , 6-bis-ethoxy-5-ethoxy-pyrimidin; 2-Allylamino-4,6-bis-n-propoxy-5-ethoxy-pyrymidin; 2-Allylamino-4 , 6-bis-methyl-5-ethoxy-pyrimidin; 2-Allylamino-4 , 6-bis-ethyl-5-ethoxy-pyrimidin; 2-Allylamino-4,6-bis-n-propyl-5-ethoxy-pyrimidin; 2-Allylamino-4-methyl-6-methylthio-5-ethoxy-pyrimidin; 2-Allylamino-4-ethyl-6-methylthio-5-ethoxy-pyrimidin; 2-Allylamino-4-n-propyl-6-metylthio-5-ethoxy-pyrimidin; 2-Allylamino-4-methyl-6-methoxy-5-ethoxy-pyrimidin; 2-Allylamino-4-methyl-6-ethoxy-5-ethoxy-pyrimidin; 2-Allylamino-4-methyl-6-n-propoxy-5-ethoxy-pyrimidin; 2-Allylamino-4-ethyl-6-ethoxy-5-ethoxy-pyrimidin; 2-Allylamino-4-n-propyl-6-iso-propoxy-5-ethoxy-pyrimidin; 2-Allylamino-4-fluor-6-methyl-5-ethoxy-pyrimidin; 2-Allylamino-4-fluor-6-ethyl-5-ethoxy-pyrimidin; 2-Allylamino-4-fluor-6-methylthio-5-ethoxy-pyrimidin; 2-Allylamino-4-fluor-6-ethylthio-5-ethoxy-pyrimidin; 2-Allylamino-4-fluor-6-methoxy-5-ethoxy-pyrimidin; 2-Allylamino-4-fluor-6-ethoxy-5-ethoxy-pyrimidin; 2-Allylamino-4,6-bis-ethylthio-5-iso-propoxy-pyrimidin; 2-Ally lamino- 4, 6-bis-n-propylthio- 5-iso-propoxypyrimidin; 2-Allylamino-4 , 6-bis-iso-propylthio-5-iso-propoxypyrimidin; 2-Allylamino-4,6-bis-tert.-butylthio-5-iso-propOxypyrimidin; 2-Allylamino-4,6-bis-methoxy-5-iso-propoxy-pyrimidin; 2-Allylamino-4,6-bis-ethoxy-5-iso-propoxy-pyrymidin; 2-Allylamino-4,6-bis-n-propoxy-5-iso-propoxy-pyrimidin; 2-Allylamino-4,6-bis-methyl-5-iso-propoxy-pyrimidin; 2-Allylamino-4,6-bis-etyil-5-iso-propoxy-pyrimidin; 2-Allylamino-4,6-bis-n-propyl-5-iso-propoxy-pyrimidin; 2-Allylamino-4-methyl-6-methylthio-5-iso-propOxypyrimidin; 2-Allylamino-4-ethyl-6-methylthio-5-iso-propoxypyrimidin; 2-Allylamino-4-n-propyl-6-methylthio-5-iso-propOxypyrimidin; 2-Allylamino-4-methyl-6-methoxy-5-iso-propoxy-pyrimidin; 2-Allylamino-4-methyl-6-ethoxy-5-iso-propoxy-pyrimidin; 2-Allylamino-4-methyl-6-n-propoxy-5-iso-propoxy-pyrimidin; 2-Allylamino-4-ethyl-6-ethorxy-5-iso-propoxy-pyrimidin; 2-Allylamino-4-n-propyl-6-iso-propoxy-5-iso-propOxypyrimidin; 2-Allylamino-4-fluor-6-methyl-5-iso-propoxy-pyrimidin; 2-Allylamino-4-fluor-6-ethyl-5-iso-propoxy-pyrimidin; 2-Allylamino-4-fluor-6-methylthio-5-iso-propoxy-pyrimidin; 2-Allylamino-4-fluor-6-ethylthio-5-iso-propoxy-pyrimidin; 2-Allylamino-4-fluor-6-methoxy-5-iso-propoxy-pyrimidin; 2-Allylamino-4-fluor-6-ethoxy-5-iso-propoxy-pyridimin; 2-Allylamino-4 , 6-bisethylthio-5-fluor-pyrimidin; 2-Allylamino-4.6-bis-n-prophylthio-5-fluor-pyrimidin; 2-Allylamino-4,6-bis-iso-prophylthio-5-fluor-pyridimin; 2-Allylamino-4.6-bis-tert.-butylthio-5-fluor-pyrimidin; 2-Allylamino-4 , 6-bis-methoxy-5-fluor-pyrimidin; 2-Allylamino-4 , 6-bis-ethoxy-5-fluor-pyrimidin; 2-Allylamino-4.6-bis-n-propoxy-5-flor-pyrimidin; 2-Allylamino-4 ,6-bis-methyl-5-fluor-pyrimidin; 2-Allylamino-4 , 6-bis-ethyl-5-fluor-pyrimidin; 2-Allylamino-4 ,6-bis-n-propyl-5-fluor-pyrimidin; 2-Allylamino-4-methyl-6-methylthio-5-fluor-pyrimidin; 2-Allylamino-4-ethyl-6-methylthio-5-fluor-pyrimidin; 2-Allylamino-4-n-propyl-6-methylthio-5-fluor-pyrimidin; 2-Allylamino-4-methyl-6 -methoxy-5-fluor-pyrimidin; 2-Allylamino-4-methyl-6-ethoxy-5-fluor-pyrimidin; 2-Allylamino-4-methyl-6-n-propoxy-5-fluor-pyrimidin; 2-Allylamino-4-ethyl-6-ethoxy-5-fluor-pyrimidin; 2-Allylamino-4-n-propyl-6-iso-propoxy-5-fluor-pyrimidin; 2-Allylamino-4-fluor-6-methyl-5-fluor-pyrimidin; 2-Allylamino-4-fluor-6-ethyl-5-fluor-pyrimidin; 2-Allylamino-4-fluor-6-methylthio-5-fluor-pyrimidin; 2-Allylamino-4-fluor-6-ethylthio-5-fluor-pyrimidin; 2-Allylamino-4-fluor-6-methoxy-5-fluor-pyrimidin; 2-Allylamino-4-fluor-6-ethoxy-5-fluor-pyrimidin.Examples of the active ingredients used according to the invention are in addition to those mentioned in the preparation examples: 2-allylamino-4,6-bisethylthio-5-chloro-pyrimidine; 2-allylamino-4,6-bis-n-propylthio-5-chloro-pyrimidine; 2-allylamino-4,6-bis-iso-propylthio-5-chloro-pyrymidine; 2-allylamino-4,6-bis-tert-butylthio-5-chloro-pyrimidine; 2-allylamino-4,6-bis-methoxy-5-chloro-pyrimidine; 2-allylamino-4, 6-bis-ethoxy-5-chloro-pyrimidine; 2-allylamino-4, 6-bis-n-propoxy-5-chloro-pyrimidine; 2-allylamino-4,6-bis-methyl-5-chloro-pyrimidine; 2-allylamino-4, 6-bis-ethyl-5-chloro-pyrimidine; 2-allylamino-4,6-bis-n-propyl-5-chloro-pyrimidine; 2-allylamino-4-methyl-6-methylthio-5-chloro-pyrimidine; 2-allylamino-4-ethyl-6-methylthio-5-chloro-pyrimidine; 2-allylamino-4-n-propyl-6-methylthio-5-chloro-pyrimidine; 2-allylamino-4-methyl-6-methoxy-5-chloro-pyrimidine; 2-allylamino-4-methyl-6-ethoxy-5-chloro-pyrimidine; 2-allylamino-4-methyl-6-n-propoxy-5-chloro-pyrimidine; 2-allylamino-4-ethyl-6-ethoxy-5-chloro-pyrimidine; 2-allylamino-4-n-propyl-6-iso-propoxy-5-chloro-pyrimidine; 2-allylamino-4-fluoro-6-methyl-5-chloro-pyrimidine; 2-allylamino-4-fluoro-6-ethyl-5-chloro-pyrimidine; 2-allylamino-4-fluoro-6-methylthio-5-chloro-pyrimidine; 2-allylamino-4-fluoro-6-ethylthio-5-chloro-pyrimidine; 2-allylamino-4-fluoro-6-methoxy-5-chloro-pyrimidine; 2-allylamino-4-fluoro-6-ethoxy-5-chloro-pyrimidine; 2-allylamino-4,6-bis-ethylthio-5-methoxy-pyrymidine; 2-allylamino-4,6-bis-n-propylthio-5-methoxypyrimidine; 2-allylamino-4,6-bis-isopropylthio-5-methoxy-pyrimidine; 2-allylamino-4,6-bis-tert-buthylthio-5-methoxypyrimidine; 2-allylamino-4,6-bis-methoxy-5-methoxypyrimidine; 2-allylamino-4,6-bis-ethoxy-5-methoxypyrimidine; 2-allylamino-4,6-bis-n-propoxy-5-methoxy-pyrimidine; 2-allylamino-4,6-bis-methyl-5-methoxypyrimidine; 2-allylamino-4, 6-bis-ethyl-5-methoxypyrimidine; 2-allylamino-4,6-bis-n-propyl-methoxypyrimidine; 2-allylamino-4-methyl-6-methylthio-5-methoxypyrimidine; 2-allylamino-4-ethyl-6-methylthio-5-methoxypyrimidine; 2-allylamino-4-n-propyl-6-methylthio-5-methoxypyrimidine; 2-allylamino-4-methyl-6-methoxypyrimidine; 2-allylamino-4-methyl-6-ethoxy-5-methoxy-pyrimidine; 2-allylamino-4-methyl-6-n-propoxy-5-methoxy-pyrimidine; 2-allylamino-4-ethyl-6-ethoxy-5-methoxy-pyrimidine; 2-allylamino-4-n-propyl-6-iso-propoxy-5-methoxypyrimidine; 2-allylamino-4-fluoro-6-methyl-5-methoxypyrimidine; 2-allylamino-4-fluoro-6-ethyl-5-methoxypyrimidine; 2-allylamino-4-fluoro-6-methylthio-5-metoxy-pyrymidine; 2-allylamino-4-fluoro-6-ethylthio-5-methoxy-pyrimidine; 2-allylamino-4-fluoro-6-methoxy-5-methoxy-pyrimidine; 2-allylamino-4-fluoro-6-ethoxy-5-methoxy-pyrimidine; 2-allylamino-4,6-bisethylthio5ethoxypyrimidine; 2-allylamino-4,6-bis-n-prophylthio-5-ethoxy-pyrimidine; 2-allylamino-4,6-bis-iso-propylthio-5-ethoxypyrimydine; 2-allylamino-4,6-bis-tert-buthylthio-5-ethoxypyrimidine; 2-allylamino-4,6-bis-methoxy-5-ethoxy-pyrymydine; 2-allylamino-4, 6-bis-ethoxy-5-ethoxy-pyrimidine; 2-allylamino-4,6-bis-n-propoxy-5-ethoxy-pyrymidine; 2-allylamino-4, 6-bis-methyl-5-ethoxypyrimidine; 2-allylamino-4, 6-bis-ethyl-5-ethoxypyrimidine; 2-allylamino-4,6-bis-n-propyl-5-ethoxypyrimidine; 2-allylamino-4-methyl-6-methylthio-5-ethoxypyrimidine; 2-allylamino-4-ethyl-6-methylthio-5-ethoxy-pyrimidine; 2-allylamino-4-n-propyl-6-methylthio-5-ethoxypyrimidine; 2-allylamino-4-methyl-6-methoxy-5-ethoxy-pyrimidine; 2-allylamino-4-methyl-6-ethoxy-5-ethoxy-pyrimidine; 2-allylamino-4-methyl-6-n-propoxy-5-ethoxy-pyrimidine; 2-allylamino-4-ethyl-6-ethoxy-5-ethoxy-pyrimidine; 2-allylamino-4-n-propyl-6-iso-propoxy-5-ethoxypyrimidine; 2-allylamino-4-fluoro-6-methyl-5-ethoxypyrimidine; 2-allylamino-4-fluoro-6-ethyl-5-ethoxypyrimidine; 2-allylamino-4-fluoro-6-methylthio-5-ethoxypyrimidine; 2-allylamino-4-fluoro-6-ethylthio-5-ethoxy-pyrimidine; 2-allylamino-4-fluoro-6-methoxy-5-ethoxy-pyrimidine; 2-allylamino-4-fluoro-6-ethoxy-5-ethoxy-pyrimidine; 2-allylamino-4,6-bis-ethylthio-5-iso-propoxy-pyrimidine; 2-allylamino-4, 6-bis-n-propylthio-5-iso-propoxypyrimidine; 2-allylamino-4, 6-bis-iso-propylthio-5-iso-propoxypyrimidine; 2-allylamino-4,6-bis-tert-butylthio-5-iso-prop-oxypyrimidine; 2-allylamino-4,6-bis-methoxy-5-iso-propoxy-pyrimidine; 2-allylamino-4,6-bis-ethoxy-5-iso-propoxy-pyrymidine; 2-allylamino-4,6-bis-n-propoxy-5-iso-propoxy-pyrimidine; 2-allylamino-4,6-bis-methyl-5-iso-propoxypyrimidine; 2-allylamino-4,6-bis-ethyl-5-iso-propoxy-pyrimidine; 2-allylamino-4,6-bis-n-propyl-5-iso-propoxypyrimidine; 2-allylamino-4-methyl-6-methylthio-5-iso-prop-oxypyrimidine; 2-allylamino-4-ethyl-6-methylthio-5-iso-propoxypyrimidine; 2-allylamino-4-n-propyl-6-methylthio-5-iso-propoxypyrimidine; 2-allylamino-4-methyl-6-methoxy-5-iso-propoxy-pyrimidine; 2-allylamino-4-methyl-6-ethoxy-5-iso-propoxy-pyrimidine; 2-allylamino-4-methyl-6-n-propoxy-5-iso-propoxy-pyrimidine; 2-allylamino-4-ethyl-6-ethorxy-5-iso-propoxypyrimidine; 2-allylamino-4-n-propyl-6-iso-propoxy-5-iso-propoxypyrimidine; 2-allylamino-4-fluoro-6-methyl-5-iso-propoxypyrimidine; 2-allylamino-4-fluoro-6-ethyl-5-iso-propoxy-pyrimidine; 2-allylamino-4-fluoro-6-methylthio-5-iso-propoxypyrimidine; 2-allylamino-4-fluoro-6-ethylthio-5-iso-propoxypyrimidine; 2-allylamino-4-fluoro-6-methoxy-5-iso-propoxy-pyrimidine; 2-allylamino-4-fluoro-6-ethoxy-5-iso-propoxy-pyridimine; 2-allylamino-4, 6-bisethylthio-5-fluoro-pyrimidine; 2-allylamino-4,6-bis-n-prophylthio-5-fluoro-pyrimidine; 2-allylamino-4,6-bis-iso-prophylthio-5-fluoro-pyridimine; 2-allylamino-4,6-bis-tert-butylthio-5-fluoro-pyrimidine; 2-allylamino-4, 6-bis-methoxy-5-fluoro-pyrimidine; 2-allylamino-4, 6-bis-ethoxy-5-fluoro-pyrimidine; 2-allylamino-4,6-bis-n-propoxy-5-flor-pyrimidine; 2-allylamino-4, 6-bis-methyl-5-fluoro-pyrimidine; 2-allylamino-4, 6-bis-ethyl-5-fluoro-pyrimidine; 2-allylamino-4,6-bis-n-propyl-5-fluoro-pyrimidine; 2-allylamino-4-methyl-6-methylthio-5-fluoro-pyrimidine; 2-allylamino-4-ethyl-6-methylthio-5-fluoro-pyrimidine; 2-allylamino-4-n-propyl-6-methylthio-5-fluoro-pyrimidine; 2-allylamino-4-methyl-6 methoxy-5-fluoro-pyrimidine; 2-allylamino-4-methyl-6-ethoxy-5-fluoro-pyrimidine; 2-allylamino-4-methyl-6-n-propoxy-5-fluoro-pyrimidine; 2-allylamino-4-ethyl-6-ethoxy-5-fluoro-pyrimidine; 2-allylamino-4-n-propyl-6-iso-propoxy-5-fluoro-pyrimidine; 2-allylamino-4-fluoro-6-methyl-5-fluoro-pyrimidine; 2-allylamino-4-fluoro-6-ethyl-5-fluoro-pyrimidine; 2-allylamino-4-fluoro-6-methylthio-5-fluoro-pyrimidine; 2-allylamino-4-fluoro-6-ethylthio-5-fluoro-pyrimidine; 2-allylamino-4-fluoro-6-methoxy-5-fluoro-pyrimidine; 2-Allylamino-4-fluoro-6-ethoxy-5-fluoro-pyrimidine.

Einzelne der erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffe sind neu. Die bekannten Verbindungen können nach literaturbekannten Verfahren hergestellt werden, ebenso wie die noch neuen Pyrimidin-Derivate der Formel (Ia) in welcher R' für -NR4, R5, steht, worin R für Wasserstoff steht, R5 für Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Aryl oder für Aralkyl steht oder R und R gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an dem sie stehen, einen Pyrrolidinrest, Piperidinrest, Piperazinrest oder Morpholinrest bilden, der gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl ein- bis dreifach, gleich oder verschieden substituiert ist, R¹' für Alkyl, Halogenalkyl, Alkohy oder Alkylthio steht, R für Fluor, Chlor oder Alkoxy steht und 3' für Wasserstoff, Alkoxy oder Alkylthio steht oder R' für Alkoxy oder Alkylthio steht, R¹' für Halogen, Alkyl, Alkohy oder Alkylthio steht, R²' für Fluor, Chlor oder Alkoxy steht und R³' für -NR4'R5' steht, wobei R4' und R5' die oben angegebene Bedeutung haben, indem man a) für den Fall, daß einer der Reste R' oder R31 für -NR4'R5' steht, 2- bzw. 4-Halogenpyrimidin-Derivate der Formeln (II) bzw. (IIa) in welchen R', R¹', R²' und die oben angegebene Bede haben und Hal für ein Halogenatom, vorzugsweise Fluor oder Chlor, steht, mit Aminen der Formel (III) HNR4'R5' in welcher R4' und die oben angegebene Bedeutung h gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt, oder b) für den Fall, daß der Rest R für -NR R steht, die 4-Amino-pyrimidin-Derivate der Formel (IV) in welchen Hal für Halogen, vorzugsweise Chlor oder Fluor, steht und R1 , R21, R4 und R5 die oben angegebene Bedeutung haben, mit Verbindungen der Formel (V) R'H (V) in welcher R' die oben angebebene Bedeutung hat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt, oder c) für den Fall, daß R5 für Alkoxycarbonyl steht, 2-Amino- bzw. 4-Amino-pyrimidine der Formeln (VII) bzw. (VIIa) in welchen R', R1 , R2 und R³' die oben angegebene Bedeutung haben, mit der Maßgabe, daß nur einer der Reste R' und R³' für -NR4'R5' steht, mit Halogenkohlensäureestern der Formel (VIII) in welcher Hal" für ein Halogenatom, vorzugsweise Chlor steht und R6 für Alkyl steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels und in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.Some of the active ingredients used according to the invention are new. The known compounds can be prepared by processes known from the literature, as can the still new pyrimidine derivatives of the formula (Ia) in which R 'stands for -NR4, R5, in which R stands for hydrogen, R5 stands for alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, alkoxycarbonyl, alkoxycarbonylalkyl, aryl or stands for aralkyl or R and R together with the nitrogen atom on which they stand , form a pyrrolidine radical, piperidine radical, piperazine radical or morpholine radical, which is optionally substituted one to three times, identically or differently by alkyl having 1 to 4 carbon atoms or phenyl, R¹ 'represents alkyl, haloalkyl, alcohol or alkylthio, R represents fluorine, chlorine or alkoxy and 3 'is hydrogen, alkoxy or alkylthio or R' is alkoxy or alkylthio, R¹ 'is halogen, alkyl, alcohol or alkylthio, R²' is fluorine, chlorine or alkoxy and R³ 'is -NR4' R5 ', where R4' and R5 'have the meaning given above, by a) for the case that one of the radicals R' or R31 is -NR4'R5 ', 2- or 4-halopyrimidine derivatives of Formulas (II) and (IIa) in which R ', R¹', R² 'and are as defined above and Hal is a halogen atom, preferably fluorine or chlorine, with amines of the formula (III) HNR4'R5' in which R4 'and the meaning given above h optionally in the presence of a solvent or diluent and optionally in the presence of an acid binder, or b) in the event that the radical R is -NR R, the 4-amino-pyrimidine derivatives of the formula (IV) in which Hal represents halogen, preferably chlorine or fluorine, and R1, R21, R4 and R5 have the meaning given above, with compounds of the formula (V) R'H (V) in which R 'has the meaning given above, optionally in the presence of a solvent or diluent and optionally in the presence of an acid binder, or c) in the event that R5 is alkoxycarbonyl, 2-amino- or 4-amino-pyrimidines of the formulas (VII) or (VIIa) in which R ', R1, R2 and R³' have the meaning given above, with the proviso that only one of the radicals R 'and R³' stands for -NR4'R5 ', with halocarbonic acid esters of the formula (VIII) in which Hal "stands for a halogen atom, preferably chlorine and R6 stands for alkyl, optionally in the presence of a solvent or diluent and in the presence of an acid-binding agent.

Bevorzugt haben die Substituenten in der Formel (Ia) die folgende Bedeutung: R' steht für -NR R , worin R4 für Wasserstoff steht, R5 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, sec.-, tert.- oder iso-Butyl, Pentyl oder Hexyl, für Alkenyl mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen, wie Allyl, Buten-1-yl und Buten-2-yl, für Alkoxyalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen je Alkylteil, wie Methoxymethyl, Ethoxymethyl, iso-Propoxymethyl, 2-Methoxy-ethyl, 2-Ethoxyethyl, 2-iso-Propoxy-ethyl, 3-Methoxy-n-propyl und 3-Ethoxy-n-propyl, für Phenyl, für Alkoxycarbonyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, wie Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propoxycarbonyl und iso-Propoxycarbonyl, für Ethoxycarbonylmethyl, für Phenylalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, wie Phenylmethyl, 1-Phenyl-ethyl und 2-Phenyl-ethyl, steht oder R4 und R5, gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an dem sie stehen, einen gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl oder Phenyl substituierten Piperidinrest, Piperazinrest oder Morpholinrest bilden, R11 für Methyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-, se.-, tert.- oder iso-Butylthio steht, R für Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy steht, R3 für Wasserstoff, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-, se.-, tert.- oder iso-Butylthio, Methoxy oder Ethoxy steht oder R' für Methylthio, Methoxy oder Ethoxy steht, R1 für Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-, sec.-, tert.- oder iso-Butylthio steht, R2' für Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy steht und R3 für -NR4 R5 steht, worin R4 und R5 die oben angegebene Bedeutung haben.Preferably, the substituents in the formula (Ia) have the following Meaning: R 'stands for -NR R, in which R4 stands for hydrogen, R5 for alkyl with 1 to 6 carbon atoms, such as methyl, ethyl, n- or iso-propyl, n-, sec.-, tert.- or iso-butyl, pentyl or hexyl, for alkenyl with 3 or 4 carbon atoms, such as Allyl, buten-1-yl and buten-2-yl, for alkoxyalkyl with 1 to 3 carbon atoms per alkyl part, such as methoxymethyl, ethoxymethyl, iso-propoxymethyl, 2-methoxy-ethyl, 2-ethoxyethyl, 2-iso-propoxy-ethyl, 3-methoxy-n-propyl and 3-ethoxy-n-propyl, for Phenyl, for alkoxycarbonyl with 1 to 3 carbon atoms, such as methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n-propoxycarbonyl and iso-propoxycarbonyl, for ethoxycarbonylmethyl, for phenylalkyl with 1 or 2 carbon atoms in the alkyl part, such as phenylmethyl, 1-phenyl-ethyl and 2-phenyl-ethyl, or R4 and R5, together with the nitrogen atom, on which they stand, one optionally substituted by methyl, ethyl or phenyl Form piperidine residue, piperazine residue or morpholine residue, R11 for methyl, methoxy, Ethoxy, methylthio, ethylthio, n-propylthio, iso-propylthio, n-, se.-, tert.- or iso-butylthio, R is fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, R3 is hydrogen, Methylthio, ethylthio, n-propylthio, iso-propylthio, n-, se-, tert- or iso-butylthio, Methoxy or ethoxy or R 'stands for methylthio, methoxy or ethoxy, R1 for fluorine, chlorine, methyl, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, n-propylthio, iso-propylthio, n-, sec-, tert- or iso-butylthio, R2 'stands for fluorine, chlorine, Is methoxy or ethoxy and R3 is -NR4 R5, in which R4 and R5 are as indicated above Have meaning.

Die zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren als Ausgangsstoffe benötigten 2- bzw. 4-Halogenpyrimidin-Derivate sind durch die Formeln (II) bzw. (IIa) definiert. In ihnen haben die Substituenten die schon bei der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (Ia) genannte Bedeutung. Einige der Verbindungen sind neu, sie können aber nach Analogieverfahren hergestellt werden, indem Halogenatome in den entsprechenden Pyrimidinen sukzessiv durch andere Reste, z.B. bei der Umsetzung mit Methanol oder Ethanol in Gegenwart von Alkalimetallcarbonaten, ausgetauscht werden /vgl. Herstellung der Ausgangsprodukte" und "E. Klauke et.al." J. Fluorine Chem. 21, 495 (1982)7. Die dazu benötigten Polyhalogenpyrimidine sind z.B. bekannt aus DE-OS 2 187 780; D. Chambers, Mac Bride und Musgrave "Chem. and Ind." 1966", 1721; R.E. Banks et.al." J. Chem.The starting materials for carrying out the process according to the invention 2- or 4-halopyrimidine derivatives required are represented by the formulas (II) or (IIa) Are defined. In them the substituents already have at the meaning mentioned in the description of the compounds of the formula (Ia) according to the invention. Some of the compounds are new, but analogy techniques can be used are replaced by halogen atoms in the corresponding pyrimidines successively by others Residues, e.g. when reacting with methanol or ethanol in the presence of alkali metal carbonates, be exchanged / cf. Manufacture of the starting products "and" E. Klauke et al. " J. Fluorine Chem. 21, 495 (1982) 7. The polyhalopyrimidines required for this are e.g. known from DE-OS 2 187 780; D. Chambers, Mac Bride and Musgrave "Chem. And Ind. "1966", 1721; RE. Banks et al. "J. Chem.

Soc. C (9)", 1280 (1970)7.Soc. C (9) ", 1280 (1970) 7.

Die weiterhin als Ausgangsverbindungen benötigten Amine sind durch die Formel (III) definiert. In ihr haben die Substituenten die Bedeutung, die bereits bei den entsprechenden Substituenten der Verbindungen der Formel (Ia) gegeben wurde, Die Amine sind allgemein bekannte Verbindungen der Organischen Chemie und auch in technischem Maßstab käuflich zu erwerben.The amines still required as starting compounds are through the formula (III) defines. In it the substituents have the meaning they already have was given at the corresponding substituents of the compounds of formula (Ia), The amines are generally known compounds in organic chemistry and also in available for purchase on a technical scale.

Weiterhin werden als Ausgangsverbindungen die 4-Aminopyrimidin-Derivate benötigt, die durch die Formel (1V) definiert sind. Die Substituenten haben die Bedeutung, die bereits für die entsprechenden Substituenten bei den Verbindungen der Formel (Ia) gegeben wurden. Die Verbindungen sind teilweise neu, können aber nach Analogieverfahren hergestellt werden. So kann z.B. das 4-Alkylamino-5-chlor-2,6-difluorpyrimidin aus dem bekannten 5-Chlor-2,4,6-trifluorpyrimidin (bekannt aus D. Chembers et.al. "Chem. and Ind." 1966, 1721) durch Umsetzung mit äquimolaren Mengen Alkylamin in Gegenwart von Triethylamin bei -400C in Tetrahydrofuran gewonnen werden. Die Folgereaktion z.B. mit Natriummethylmercaptid führt zu den gewünschten Endprodukten.The 4-aminopyrimidine derivatives are also used as starting compounds required, which are defined by the formula (1V). The substituents have the Meaning, those already included for the corresponding substituents the compounds of formula (Ia) were given. The connections are partial new, but can be produced by analogy processes. For example, the 4-alkylamino-5-chloro-2,6-difluoropyrimidine from the known 5-chloro-2,4,6-trifluoropyrimidine (known from D. Chembers et.al. "Chem. And Ind." 1966, 1721) by reaction with equimolar amounts of alkylamine in Presence of triethylamine at -400C in tetrahydrofuran can be obtained. The follow-up reaction e.g. with sodium methyl mercaptide leads to the desired end products.

Die weiterhin als Ausgangsverbindungen benötigten Verbindungen der Formel (V) ebenso wie die Halogenkohlensäureester, die durch die Formel (VIII) definiert sind, sind alt bekannte, gut zugängliche Verbindungen. Die Substituenten in diesen Formeln haben die Bedeutung, die bereits für diese Substituenten im Zusammenhang mit den Verbindungen der Formel (Ia) gegeben wurde.The connections of the Formula (V) as well as the halocarbonic acid esters defined by the formula (VIII) are well-known, easily accessible connections. The substituents in these Formulas have the meanings already related to these substituents with the compounds of formula (Ia) was given.

Außerdem werden als Ausgangsstoffe noch die 2- bzw. 4-Aminopyrimidine benötigt, die durch die Formeln (VII) und (VIIa) definiert sind. Die Substituenten in diesen Formeln haben die Bedeutung, die bereits für diese Substituenten im Zusammenhang mit den entsprechenden Substituenten bei den Verbindungen der Formel (Ia) gegeben wurde. Diese Verbindungen sind teilweise bekannt, aber auch die neuen Verbindungen können nach Analogieverfahren hergestellt werden, wie bereits beschrieben aus den entsprechenden Halogenverbindungen (II) oder (IIa) mit Ammoniak.In addition, the 2- and 4-aminopyrimidines are used as starting materials required, which are defined by formulas (VII) and (VIIa). The substituents in these formulas have the meanings already related to these substituents given with the corresponding substituents in the compounds of formula (Ia) became. Some of these compounds are known, but so are the new compounds can be prepared by analogy processes, as already described from the corresponding halogen compounds (II) or (IIa) with ammonia.

Die Verfahren können in Gegenwart von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt werden.The process can be carried out in the presence of solvents or diluents be performed.

Als Verdünnungsmittel zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahrensvarianten a) und b) kommen inerte organische Lösungsmittel in Frage.As a diluent for carrying out the process variants according to the invention a) and b) are inert organic solvents.

Hierzu gehören insbesondere aliphatische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff; Ether, wie Diethylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton oder Butanon; Nitrile, wie Acetonitril oder Propionitril; Amide, wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid oder Ester, wie Essigsäureethylester.These include, in particular, aliphatic or aromatic, if appropriate halogenated hydrocarbons, such as gasoline, benzene, toluene, xylene, Chlorobenzene, petroleum ether, hexane, cyclohexane, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride; Ethers such as diethyl ether, dioxane, tetrahydrofuran or ethylene glycol dimethyl or diethyl ether; Ketones such as acetone or butanone; Nitriles such as acetonitrile or propionitrile; Amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methylformanilide, N-methylpyrrolidone or hexamethylphosphoric acid triamide or esters, such as ethyl acetate.

Die erfindungsgemäßen Verfahrensvarianten a) und b) werden gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels durchgeführt.Process variants a) and b) according to the invention are optionally used carried out in the presence of an acid binder.

Als solche kommen alle üblichen anorganischen oder organischen Basen in Frage. Hierzu gehören beispielsweise Alkalimetallhydroxide, -amide, -alkoholate oder -hydride, wie Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid, Natriummethylat oder Kalium-t-butylat, Natriumhydrid oder Natriumamid; Alkalimetallcarbonate, wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbo- nat oder Natriumhydrogencarbonat, sowie tertiäre Amine, wie Triethylamin, N,N-Dimethylanilin, Pyridin oder N,N-Dimethylaminopyridin.All common inorganic or organic bases come as such in question. These include, for example, alkali metal hydroxides, amides and alcoholates or hydrides, such as sodium hydroxide or potassium hydroxide, sodium methylate or potassium t-butylate, Sodium hydride or sodium amide; Alkali metal carbonates, such as sodium carbonate, potassium carbonate nat or sodium hydrogen carbonate, as well as tertiary amines such as triethylamine, N, N-dimethylaniline, Pyridine or N, N-dimethylaminopyridine.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren a) und b) in einem grö-Beren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -0°C und +200"C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 500C bis 1200C.The reaction temperatures can when carrying out the invention Process a) and b) can be varied within a larger range. Generally works one at temperatures between -0 ° C and +200 "C, preferably at temperatures between 500C to 1200C.

Als Verdünnungsmittel zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahrensvariante c) kommen inerte organische Lösungsmittel oder wäßrige Systeme in Frage.As a diluent for carrying out the process variant according to the invention c) inert organic solvents or aqueous systems are suitable.

Hierzu gehören insbesondere aliphatische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff; Ether, wie Diethylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton oder Butanon; Nitrile, wie Acetonitril oder Propionitril; Amide, wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester, wie Essigsäureethylester, oder Heteroaromaten, wie Pyridin oder Chinolin.These include, in particular, aliphatic or aromatic, if appropriate halogenated hydrocarbons, such as gasoline, benzene, toluene, xylene, Chlorobenzene, petroleum ether, hexane, cyclohexane, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride; Ethers such as diethyl ether, dioxane, tetrahydrofuran or ethylene glycol dimethyl or diethyl ether; Ketones such as acetone or butanone; Nitriles such as acetonitrile or propionitrile; Amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methylformanilide, N-methylpyrrolidone or hexamethylphosphoric triamide; Esters, such as ethyl acetate, or heteroaromatics, like pyridine or quinoline.

Die erfindungsgemäße Verfahrensvariante c) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels durchgeführt.Process variant c) according to the invention is optionally used in Carried out in the presence of an acid binder.

Als solche kommen alle üblichen anorganischen oder organischen Basen in Frage. Hierzu gehören beispielsweise Alkalimetallhydroxide, -amide, -alkoholate oder -hydride, wie Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid, Natriummethylat oder Kalium-t-butylat, Natriumhydrid oder Natriumamid; Alkalimetallcarbonate, wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat oder Natriumhydrogencarbonat, sowie tertiäre Amine, wie Triethylamin, N,N-Dimethylanilin, Pyridin oder N,N-Dimethylaminopyridin.All common inorganic or organic bases come as such in question. These include, for example, alkali metal hydroxides, amides and alcoholates or hydrides, such as sodium hydroxide or potassium hydroxide, sodium methylate or potassium t-butylate, Sodium hydride or sodium amide; Alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate or sodium hydrogen carbonate, as well as tertiary amines such as triethylamine, N, N-dimethylaniline, Pyridine or N, N-dimethylaminopyridine.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahrensvariante c) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -200C und 1500C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen O°C und 500C.The reaction temperatures can when carrying out the invention Process variant c) can be varied over a wide range. In general one works at temperatures between -200C and 1500C, preferably at temperatures between 0 ° C and 500C.

Die'erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe weisen eine starke, spezifische Wirkung gegen BCM-resistente Pilzstämme auf. Sie können deshalb zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen eingesetzt werden. Die Wirkstoffe sind für den Gebrauch als Fungizide geeignet.The active ingredients which can be used according to the invention have a strong, specific nature Effect against BCM-resistant fungal strains. You can therefore fight against unwanted microorganisms are used. The active ingredients are for use only suitable as fungicides.

Die Wirkstoffe können vor allem gegen alle BCM-resistenten Stämme, die vorzugsweise bei echten Mehltaupilzen, Schorfpilzen, Cerospa-Arten, Mycosphaerelia-Arten, Botrytis-Arten, Pseudocercosporella-Arten, Penicillium-Arten, Fusarium-Arten, Sclerotinia-Arten, Monilia-Arten, Cladosporium-Arten, Colletotrichum-Arten oder Verticillium-Arten beobachtet werden, eingesetzt werden.The active ingredients can mainly be used against all BCM-resistant strains, which are preferred for powdery mildew, scab, Cerospa species, Mycosphaerelia species, Botrytis species, Pseudocercosporella species, Penicillium species, Fusarium species, Sclerotinia species, Monilia species, Cladosporium species, Colletotrichum species or Verticillium species can be observed.

Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.The good plant tolerance of the active ingredients in the control Concentrations necessary for plant diseases allow the treatment of above-ground parts of plants, of plant material and seeds, and of the soil.

Einige der erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffe besitzen daneben auch eine wurzelsystemische Wirkung gegen Blattinsekten, erwähnt sei außerdem die fungizide Wirkung gegen Pyricularia oryzae am Reis (protektiv und systemisch).Some of the active ingredients used according to the invention also have also a root systemic effect against leaf insects, also worth mentioning fungicidal effect against Pyricularia oryzae on rice (protective and systemic).

Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Formulierungen.The active ingredients can be converted into the usual formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, granulates, aerosols, Finest encapsulation in polymeric substances and in coating compounds for seeds, as well as ULV formulations.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.These formulations are prepared in a known manner, for example by Mixing the active ingredients with extenders, i.e. liquid solvents, under Liquefied gases under pressure and / or solid carriers, if appropriate using surface-active agents, i.e. emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B.In the case of using water as an extender, e.g. organic solvents can be used as auxiliary solvents. As a liquid solvent are essentially: aromatics, such as xylene, toluene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, Chloroethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or Paraffins, e.g. petroleum fractions, alcohols such as butanol or Glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, as well as water. With liquefied gaseous extenders or carriers are such liquids are meant which are at normal temperature and under normal pressure are gaseous, e.g.

Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel. Als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z.B.Aerosol propellants such as halogenated hydrocarbons as well as butane, propane, Nitrogen and carbon dioxide. The following can be used as solid carriers: e.g. natural Ground rock, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic minerals such as highly dispersed silica, Alumina and silicates. The following can be used as solid carriers for granulates: e.g. broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, Sepiolite, dolomite and synthetic granules made from inorganic and organic Flours and granules made from organic material such as sawdust, coconut shells, corn on the cob and tobacco stalks. Possible emulsifiers and / or foam-generating agents are: e.g. non-ionic and anionic emulsifiers such as polyoxyethylene fatty acid esters, Polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g.

Alkylarylpolyglycol-ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.Alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates as well as protein hydrolysates. Possible dispersants are: e.g. lignin sulphite waste liquors and methyl cellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex shaped Polymers are used, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, as well as natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids. Further additives can be mineral and vegetable oils.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B.Dyes such as inorganic pigments, e.g.

Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as Alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight Active ingredient, preferably between 0.5 and 90%.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungizide, Insektizide, Akarizide und Herbizide, sowie in Mischungen mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren.The active ingredients to be used according to the invention can be used in the formulations present in a mixture with other known active ingredients, such as fungicides, insecticides, Acaricides and herbicides, as well as in mixtures with fertilizers and growth regulators.

Die zu verwendenden Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Schäume, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäu- men, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoff zubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der 5Pflanzen behandelt werden.The active ingredients to be used can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom, such as ready-to-use solutions, emulsifiable Concentrates, emulsions, foams, suspensions, wettable powders, pastes, soluble powders, Dusts and granules. The application happens in the usual Way, e.g. by pouring, spraying, atomizing, scattering, dusting, spilling men, Brushing, etc. It is also possible to apply the active ingredients using the ultra-low-volume method to apply or to prepare the active ingredient or the active ingredient itself in the soil to inject. The seeds of the 5 plants can also be treated.

Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden. Sie liegen im allgemeinen zwischen 1 und 0,0001 Gew.-t, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,001 %. When treating parts of plants, the drug concentrations can be varied in the application forms over a wide range. You are in generally between 1 and 0.0001% by weight, preferably between 0.5 and 0.001%.

Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g, benötigt. In the treatment of seeds, amounts of active ingredient of 0.001 to 50 g per kilogram of seed, preferably 0.01 to 10 g, are required.

Bei Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001 bis 0,1 Gew.-%, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,02 %, am Wirkungsort erforderlich. When treating the soil, the active ingredient concentrations are 0.00001 up to 0.1% by weight, preferably from 0.0001 to 0.02%, required at the site of action.

In der Praxis geht man üblicherweise so vor, daß d e erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffe mit BCM, BCM-Analogen oder mit vor, während oder nach der Applikation BCM-bildenden Verbindungen zusammen, d.h. vorzugsweise in Mischung mit ihnen, angewendet werden, um die sensiblen und resistenten Pilzstämme zu erfassen. In practice one usually proceeds in such a way that d e according to the invention Active ingredients to be used with BCM, BCM analogues or with before, during or after the application of BCM-forming compounds together, i.e. preferably in a mixture with them, can be used to detect the sensitive and resistant fungal strains.

Zu den BCM-Analogen gehört z.B. das Methyl-BCM und zu den BCM-bildenden Verbindungen z.B. Methyl-1-(butylcarbamoyl) -benzimidazol-2-ylcarbamat, 2- (2-Furyl) -benzimid- azol, 2-(4-Thiazolyl)-benzimidazol, 1,2-Bis-(3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-phenyl, 1,2-Bis-(3-ethoxycarbonyl-2-thioureido)-phenyl, 2-(O,S-Dimethylphosphorylamino)-1-(3'-methoxy-carbonyl-2'-thioureido)-phenyl oder 2-(O,O-Dimethylthiophosphorylamino)-1-(3'-methoxycarbonyl-2'-thioureido)-phenyl. The BCM analogs include, for example, methyl-BCM and the BCM-forming ones Compounds e.g. methyl 1- (butylcarbamoyl) benzimidazol-2-ylcarbamate, 2- (2-furyl) -benzimide- azole, 2- (4-thiazolyl) -benzimidazole, 1,2-bis- (3-methoxycarbonyl-2-thioureido) -phenyl, 1,2-bis- (3-ethoxycarbonyl-2-thioureido) -phenyl, 2- (O, S-dimethylphosphorylamino) -1- (3'-methoxycarbonyl-2'-thioureido) -phenyl or 2- (O, O-dimethylthiophosphorylamino) -1- (3'-methoxycarbonyl-2'-thioureido) phenyl.

Verwendungsbeispiele In den nachfolgenden Verwendungsbeispielen wird die nachfolgend angegebene Verbindung als Vergleichssubstanz eingesetzt: Methyl-benzimidazol-2-yl-carbamat (BCM) Beispiel A Botrytis-Test (Bohne)/protektiv / Botrytis cinerea BCM-resistent Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkyl-aryl-polyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.Usage examples In the following usage examples, the compound given below is used as a reference substance: Methyl benzimidazol-2-yl-carbamate (BCM) Example A Botrytis test (bean) / protective / Botrytis cinerea BCM-resistant Solvent: 4.7 parts by weight acetone Emulsifier: 0.3 parts by weight alkyl aryl polyglycol ether For the preparation of an appropriate Preparation of active ingredient, 1 part by weight of active ingredient is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung bis zur Tropfnässe. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden auf jedes Blatt 2 kleine mit Botrytis cinerea bewachsene Agarstückchen aufgelegt. Die inokulierten Pflanzen werden in einer abgedunkelten, feuchten Kammer bei 20"C aufgestellt. 3 Tage nach der Inokulation wird die Größe der Befallsflecken auf den Blättern ausgewertet.To test for protective effectiveness, young plants are sprayed with the active ingredient preparation to runoff. After the spray coating has dried on 2 small pieces of agar overgrown with Botrytis cinerea are placed on each leaf. The inoculated plants are placed in a darkened, humid chamber at 20 "C set up. 3 days after the inoculation, the size of the infestation spots on the Scroll evaluated.

Eine deutliche Überlegenheit in Wirksamkeit gegenüber dem Stand der Technik zeigen in diesem Test z.B. die Verbindungen gemäß den folgenden Beispielen: Tabelle A Botrytis-Test (Bohne) / protektiv / Botrytis cinerea BCM-resistent Wirkstoff Befall in % bei einer Wirkstoffkonzentration von 100 ppm H N N O -NH-C-O-CH3 100 (bekannt) C1 CH J NH-CH2-CH=CH 2 :3 rJ o C1 t 5-NH-C-o-C3H7-iso 13 C 2H50 Beispiel B Botrytis cinerea / radiales Myzelwachstum In einen Agar, der aus Glucose, Malzextrakt und Pepton hergestellt wird, werden erfindungsgemäße Verbindungen jeweils in abgestuften Konzentrationen eingearbeitet.In this test, for example, the compounds according to the following examples show a clear superiority in effectiveness compared to the prior art: Table A Botrytis test (bean) / protective / Botrytis cinerea BCM-resistant Active ingredient infestation in% in one Active ingredient concentration of 100 ppm H NNO -NH-CO-CH3 100 (known) C1 CH J NH-CH2-CH = CH 2 : 3 rJ o C1 t 5-NH-Co-C3H7-iso 13 C 2H50 Example B Botrytis cinerea / radial mycelial growth. Compounds according to the invention are each incorporated in graduated concentrations into an agar which is prepared from glucose, malt extract and peptone.

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung wird der Wirkstoff in Aceton gelöst. Das Mengenverhältnis von Aceton zu Nährboden beträgt 0,2:99,8.To produce an appropriate preparation of the active ingredient, the active ingredient dissolved in acetone. The ratio of acetone to nutrient medium is 0.2: 99.8.

Nach dem Erstarren des Agars erfolgt die Inokulation der so hergestellten Agarproben mit frischem Myzel von Botrytis cinerea - Reinkulturen, die auf Benzimidazol-Fungizide entweder sensibel oder resistent reagieren.After the agar has solidified, the inoculation of the agar thus produced takes place Agar samples with fresh mycelium of Botrytis cinerea - pure cultures based on benzimidazole fungicides react either sensitively or resistively.

Nach dreitägiger Inkubation bei 250C wird das radiale Myzelwachstum ausgewertet. In der Tabelle ist als ED50-Wert diejenige Konzentration des Wirkstoffes angegeben, bei der das Myzelwachstum zu 50 % inhibiert ist.After three days of incubation at 250C the radial mycelial growth evaluated. In the table, the ED50 value is that concentration of the active ingredient indicated, in which the mycelial growth is inhibited by 50%.

Eine deutliche Uberlegenheit in der Wirksamkeit gegenüber dem Stand der Technik, bezogen auf pilzliche Isolate mit Resistenz gegen Benzimidazol-Fungizide, zeigen in diesem Test z.B. Verbindungen gemäß folgender Beispiele: Tabelle B Botrytis cinerea / radiales Myzelwachstum Wirkstoff ED -Wert er- ED50-Wert er- mittelt an mittelt an einem sensib- einem resi- len Isolat stenten Iso- (ppm) lat (ppm) H i½i;;/NH0C"OCH3 0,06 100 (bekannt) C1 n c3 7 12 2,0 J I H 3 9 N C1I-NH-(CH,),-CH, 0,6 CH3S=: / L ~ CH3S H 3CN C1- C \)-NH-(CH2)3-OCH3 25 2,4 N CH3 5 Tabelle B (Fortsetzung) Botrytis cinerea / radiales Myzelwachstum Wirkstoff ED50-Wert er- ED -Wert er- mittelt an mittelt an einem sensib- einem resi- len Isolat stenten Iso- (ppm) lat (ppm) H3CSN Cl NH-CH2-CH=CH2 >100 0,2 CH3 5 H3C -LT Cl g -NH-CH2-CH=CH2 90 5,5 CH3O Tabelle B (Fortsetzung) Botrytis cinerea / radiales Myzelwachstum Wirkstoff ED50-Wert er- ED50-Wert er- mittelt an mittelt an einem sensib- einem resi- len Isolat stenten Iso- (ppm) lat (ppm) CH3O N r\T CH3S K,C -NH-CH2-CH2-CH3 10 0,3 C 2H5 H3C C1-NH-CH,-CH=CH2 12 0,9 C 2H5 FC12C ;-N Cl-/)-NH-CH2-CH=CH2 100 0,8 C 2H5 Tabelle B (Fortsetzung) Botrytis cinerea / radiales Myzelwachstum Wirkstoff ED50-Wert er- ED -Wert er- mittelt an mittelt an einem sensib- einem resi- len Isolat stenten Iso- (ppm) lat (ppm) C2H5O N Cl- t }-NH-CH2-CH=CH2 11 5,5 H3C 0 Cl < N) NH C-OC3H7-iso >100 1,2 C2H50 H3C Cl 4NH- CH-CH=CH2 100 30 N /tNH-CH2-CH=CH2 100 30 N F C2 5 Cl Tabelle B (Fortsetzung) Botrytis cinerea / radiales Myzelwachstum Wirkstoff ED50-Wert er- ED50-Wert er- mittelt an mittelt an einem sensib- einem resi- len Isolat stenten Iso- (ppm) lat (ppm) H3 U Q NH-CH2-CH=CH2 1,3 CH3 5 H3C Cl N$)/NNHCH2CH=CH2 100 20 C2H50 ffi Cl NNH-CH2-CH=CH2 10 2,4 Cl3C Beispiel C Pseudocercosporella herpotrichoides / radiales Myzelwachstum In einen Agar, der aus Glucose, Malzextrakt und Pepton hergestellt wird, werden erfindungsgemäße Verbindungen jeweils in abgestuften Konzentrationen eingearbeitet.Compounds according to the following examples, for example, show in this test a clear superiority in effectiveness over the prior art, based on fungal isolates with resistance to benzimidazole fungicides: Table B Botrytis cinerea / radial mycelial growth Active ingredient ED value er ED50 value er means to means to a sensitive len isolate constant iso- (ppm) lat (ppm) H i½i ;; / NH0C "OCH3 0.06 100 (known) C1 n c3 7 12 2.0 JI H 3 9 N. C1I-NH- (CH,), - CH, 0.6 CH3S =: / L ~ CH3S H 3CN C1- C \) - NH- (CH2) 3-OCH3 25 2.4 N CH3 5 Table B (continued) Botrytis cinerea / radial mycelial growth Active ingredient ED50 value er ED value er means to means to a sensitive len isolate constant iso- (ppm) lat (ppm) H3CSN Cl NH-CH2-CH = CH2> 100 0.2 CH3 5 H3C -LT Cl g -NH-CH2-CH = CH2 90 5.5 CH3O Table B (continued) Botrytis cinerea / radial mycelial growth Active ingredient ED50 value er ED50 value er means to means to a sensitive len isolate constant iso- (ppm) lat (ppm) CH3O N r \ T CH3S K, C -NH-CH2-CH2-CH3 10 0.3 C 2H5 H3C C1-NH-CH, -CH = CH2 12 0.9 C 2H5 FC12C ; -N Cl - /) - NH-CH2-CH = CH2 100 0.8 C 2H5 Table B (continued) Botrytis cinerea / radial mycelial growth Active ingredient ED50 value er ED value er means to means to a sensitive len isolate constant iso- (ppm) lat (ppm) C2H5O N Cl- t} -NH-CH2-CH = CH2 11 5.5 H3C 0 Cl <N) NH C-OC3H7-iso> 100 1.2 C2H50 H3C Cl 4NH-CH-CH = CH2 100 30 N / tNH-CH2-CH = CH2 100 30 N F. C2 5 Cl Table B (continued) Botrytis cinerea / radial mycelial growth Active ingredient ED50 value er ED50 value er means to means to a sensitive len isolate constant iso- (ppm) lat (ppm) H3 U Q NH-CH2-CH = CH2 1.3 CH3 5 H3C Cl N $) / NNHCH2CH = CH2 100 20 C2H50 ffi Cl NNH-CH2-CH = CH2 10 2.4 Cl3C Example C Pseudocercosporella herpotrichoides / radial mycelial growth. Compounds according to the invention are each incorporated in graduated concentrations into an agar which is produced from glucose, malt extract and peptone.

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung wird der Wirkstoff in Aceton gelöst. Das Mengenverhältnis von Aceton zu Nährboden beträgt 0,2:99,8. Nach dem Erstarren des Agars erfolgt die Inokulation der so hergestellten Agarproben mit Sporen von Pseudocercosporella herpotrichoides - Reinkulturen, die auf Benzimidazolfungizide entweder sensibel oder resistent reagieren.To produce an appropriate preparation of the active ingredient, the active ingredient dissolved in acetone. The ratio of acetone to nutrient medium is 0.2: 99.8. After the agar has solidified, the agar samples produced in this way are inoculated with spores of Pseudocercosporella herpotrichoides - pure cultures sensitive to benzimidazole fungicides react either sensitively or resistively.

Nach dreiwöchiger Inkubation bei 250C wird das radiale Wachstum ausgewertet. In der Tabelle ist als ED50-Wert diejenige Konzentration des Wirkstoffes angegeben, bei der das Wachstum zu 50 % inhibiert ist.After three weeks of incubation at 250C, the radial growth is evaluated. In the table, that concentration of the active ingredient is given as the ED50 value, where growth is 50% inhibited.

Eine deutliche Überlegenheit in der Wirksamkeit gegenüber dem Stand der Technik, bezogen auf pilzliche Isolate mit Resistenz gegen Benzimidazol-Fungizide, zeigen in diesem Test z.B. Verbindungen gemäß folgender Beispiele: Tabelle C Pseudocercosporella herpotrichoides / radiales Myzelwachstum Wirkstoff ED50-Wert er- ED50-Wert er- mittelt an mittelt an einem sensib- einem resi- len Isolat stenten Iso- (ppm) lat (ppm) Ii 0 S > NH-C-OCH3 0,1 > 100 (bekannt) CH,S-N. C1NH-CH2-CH=CH, >100 0,2 CH 3 H,C J \ 0 C2Hgo) >100 0,4 CHO Herstellungsbeispiele Beispiel 1 15,4 g (0,08 Mol) 5-Chlor-2-fluor-4-methyl-6-methylthiopyrimidin werden in 400 ml Dioxan gelöst und bei 800C mit 9,1 g (0,16 Mol) Allylamin versetzt. Nach 6-stündigem Kochen am Rückfluß wird das abgekühlte Reaktionsgemisch in 2 1 Eiswasser gegossen und das ausgefallene Produkt abgesaugt. Nach Umkristallisieren aus Petrolether erhält man 13,5 g (73 % der Theorie) 2-Allylamino-5-chlor-4-methyl- 6-methylthiopyrimidin mit einem Schmelzpunkt von 950C.Compounds according to the following examples, for example, show in this test a clear superiority in effectiveness over the prior art, based on fungal isolates with resistance to benzimidazole fungicides: Table C Pseudocercosporella herpotrichoides / radial mycelial growth Active ingredient ED50 value er ED50 value er means to means to a sensitive len isolate constant iso- (ppm) lat (ppm) Ii 0 S> NH-C-OCH3 0.1> 100 (known) CH, SN. C1NH-CH2-CH = CH,> 100 0.2 CH 3 H, C J \ 0 C2Hgo)> 100 0.4 CHO Preparation examples Example 1 15.4 g (0.08 mol) of 5-chloro-2-fluoro-4-methyl-6-methylthiopyrimidine are dissolved in 400 ml of dioxane, and 9.1 g (0.16 mol) of allylamine are added at 80.degree. After refluxing for 6 hours, the cooled reaction mixture is poured into 2 l of ice water and the product which has precipitated is filtered off with suction. After recrystallization from petroleum ether, 13.5 g (73% of theory) of 2-allylamino-5-chloro-4-methyl-6-methylthiopyrimidine with a melting point of 950 ° C. are obtained.

Beispiel 2 Zu 10 g (0,05 Mol) 4-Allylamino-5-chlor-2-fluor-6-methylpyrimidin in 300 ml Dioxan gelöst, tropft man 25 ml (0,05 Mol) 2n Natriummethylmercaptid-Lösung. Nach 6-stündigem Rühren bei Raumtemperatur wird das Reaktionsgemisch mit 1 1 Wasser verdünnt und mit Methylenchlorid extrahiert. Nach dem Trocknen über Magnesiumsulfat und Entfernen des Lösungsmittels erhält man 4,8 g (48,2 % der Theorie) an 4-Allylamino-5-chlor-6-methyl-2-methylthiopyrimidin als farbloses Öl, das nach längerem Stehen erstarrt und bei 40 - 420C schmilzt.Example 2 To 10 g (0.05 mol) of 4-allylamino-5-chloro-2-fluoro-6-methylpyrimidine dissolved in 300 ml of dioxane, 25 ml (0.05 mol) of 2N sodium methyl mercaptide solution are added dropwise. After stirring for 6 hours at room temperature, the reaction mixture is diluted with 1 liter of water and extracted with methylene chloride. After drying over magnesium sulfate and removing the solvent, 4.8 g (48.2% of theory) of 4-allylamino-5-chloro-6-methyl-2-methylthiopyrimidine are obtained as a colorless oil, which solidifies and increases after prolonged standing 40 - 420C melts.

Analog einem der vorbeschriebenen Beispiele werden die Verbindungen der formel (I) hergestellt: Bsp.- R R¹ R² R³ Physikal. Konstanten Nr. #Schmelzpunct:°C;20# Brechungsindex: nD# 3 -NH2 -CH3 Cl -SCH3 112 4 -NH-CH3 -CH3 Cl -SCH3 157 - 159 5 -N(CH3)2 -CH3 Cl -SCH3 62 6 -NH-C3H7-n -CH3 Cl -SCH3 98 7 -NH-C3H7-iso -CH3 Cl -SCH3 53 8 -NH-(CH2)3-OCH3 -CH3 Cl -SCH3 67 - 69 9 -NH-# -CH3 Cl -SCH3 82 10 -NH-CH2-CH=CH2 -CH3 Cl -OCH3 75 - 77 11 -NH-CH2-CH=CH2 -CH3 Cl -OC2H5 50 - 52 12 -NH-C3H7-n -CH3 Cl -OC3H5 45 -47 13 -NH2 -CH3 CL -OC2H5 123 14 -NH2 -CH3 Cl -SCH3 130 -132 15 -NH-CH2-CH=CH2 -CH3 Cl -SCH§ 40 -42 Bsp.- R R¹ R² R³ Physikal. Konstanten Nr. #Schmelzpunkt:°C;20# Brechungsindex: nD# 16 -NH-CH3-## -SCH3 CL - SCH3 1.6135 # CH3 17 -NH-CH2-CH=CH2 -OC2H5 CL -OC2H5 im Gemich mit -OC2H5 OC2H5 CL -NH-CH2-CH=CH2 18 -NH-CH2-CH=CH2 -OC2H5 CL H 82 - 84 19 -NH-CH2-CH=CH2 -OC2H5 -OC2H5 H 73 - 75 (analog Beispiel 1, aber unter Druc 6 h bei 160°c) 20 -NH-CH2-CH=CH2 -CCl2 CL -OC2H5 1.5490 21 -CCl3 CL CL -NH-CH2-CH=CH2 Kp 20°C/0,2 mm Hg 22 F -CH3 CL -NH-CH2-CH=CH2 43 - 45 23 -NH-CH2-CH=CH2 -OCH3 CL -SCH3 1.5940 24 -NH-CH2-CH=CH2 F CL -OC2H5 Mischung F -OC2H5 Cl -NH-CH2-CH=CH2 40:60 % (mit äquivalenten Mengen Amin und Triethylamin) 25 -OC2H5 -CH3 CL -NH-CH2-CH=CH2 Kp.: 230°C/1 mm Hg 26 -SCH3 -SCH3 CL -NH-CH2-CH=CH2 im Gemisch mit -NH-CH2-CH=CH2 -SCH3 CL -SCH3 27 -OC2H5 -OC2H5 CL -NH-CH2-CH=CH2 1.5349 28 -NH-CH2-COOC2-H5 -SCH3 CL -SCH3 142 - 146 CH3 # 29 -NH-CH-C6H5 SCH3 CL -SCH3 1:6315 Bsp.- R R¹ R² R³ Physikal. Konstanten Nr. #Schnmelzpunkt:°C;20# Brechungsindex: nD-# 30 -NH-(CH2)3-CH3 -SCH3 CL -SCH3 43 - 46 31 -NH-(CH2)3-CH3 -SCH3 CL -SCH3 Kp 220°C/0,1 mm Hg 32 -N##O -SCH3 CL -SCH3 130 33 -N##N-CH3 -SCH3 CL -SCH3 95 34 -N##N-C6H5 -SCH3 CL -SCH3 140 - 143 Beispiel 35 7,5 g (0,04 Mol) 2-Amino-5-chlor-4-methyl-6-methylthiopyrimidin werden unter Zugabe von 10 mg 4-Dimethylaminopyridin in 100 ml Pyridin gelöst. Hierzu tropft man bei OOC 9,8 g (0,04 Mol) Chlorkohlensäureisopropylester und rührt 10 h bei Raumtemperatur. Nach Verdünnen mit 800 ml Wasser, Extraktion mit Toluol, Trocknen der organischen Phase über Natriumsulfat und Entfernen des Lösungsmittels wird der resultierende Rückstand an Kieselgel mit Essigester/Petrolether = 1/5 chromatographiert. Man erhält 4 g (37 % der Theorie) N-(5-Chlor-4-methyl-6-methylthiopyrimidin-2-yl) -carbamidsäureisopropylester mit dem Schmelzpunkt von 960C.The compounds of the formula (I) are prepared analogously to one of the examples described above: Ex - R R¹ R² R³ Physical. Constants No. #Melting point: ° C; 20 # Refractive index: nD # 3 -NH2 -CH3 Cl -SCH3 112 4 -NH-CH3 -CH3 Cl -SCH3 157-159 5 -N (CH3) 2 -CH3 Cl -SCH3 62 6 -NH-C3H7-n -CH3 Cl -SCH3 98 7 -NH-C3H7-iso -CH3 Cl -SCH3 53 8 -NH- (CH2) 3-OCH3 -CH3 Cl -SCH3 67-69 9 -NH- # -CH3 Cl -SCH3 82 10 -NH-CH2-CH = CH2 -CH3 Cl -OCH3 75-77 11 -NH-CH2-CH = CH2 -CH3 Cl -OC2H5 50-52 12 -NH-C3H7-n -CH3 Cl -OC3H5 45 -47 13 -NH2 -CH3 CL -OC2H5 123 14 -NH2 -CH3 Cl -SCH3 130-132 15 -NH-CH2-CH = CH2 -CH3 Cl -SCH§ 40-42 Ex - R R¹ R² R³ Physical. Constants No. # Melting point: ° C; 20 # Refractive index: nD # 16 -NH-CH3 - ## -SCH3 CL - SCH3 1.6135 # CH3 17 -NH-CH2-CH = CH2 -OC2H5 CL -OC2H5 in the mix with -OC2H5 OC2H5 CL -NH-CH2-CH = CH2 18 -NH-CH2-CH = CH2 -OC2H5 CL H 82-84 19 -NH-CH2-CH = CH2 -OC2H5 -OC2H5 H 73-75 (analogous to example 1, but under pressure for 6 h at 160 ° c) 20 -NH-CH2-CH = CH2 -CCl2 CL -OC2H5 1.5490 21 -CCl3 CL CL -NH-CH2-CH = CH2 bp 20 ° C / 0.2 mm Hg 22 F -CH3 CL -NH-CH2-CH = CH2 43-45 23 -NH-CH2-CH = CH2 -OCH3 CL -SCH3 1.5940 24 -NH-CH2-CH = CH2 F CL -OC2H5 mixture F -OC2H5 Cl -NH-CH2-CH = CH2 40:60% (with equivalent amounts of amine and triethylamine) 25 -OC2H5 -CH3 CL -NH-CH2-CH = CH2 bp .: 230 ° C / 1 mm Hg 26 -SCH3 -SCH3 CL -NH-CH2-CH = CH2 mixed with -NH-CH2-CH = CH2 -SCH3 CL -SCH3 27 -OC2H5 -OC2H5 CL -NH-CH2-CH = CH2 1.5349 28 -NH-CH2-COOC2-H5 -SCH3 CL -SCH3 142 - 146 CH3 # 29 -NH-CH-C6H5 SCH3 CL -SCH3 1: 6315 Ex - R R¹ R² R³ Physical. Constants No. # Melting point: ° C; 20 # Refractive index: nD- # 30 -NH- (CH2) 3-CH3 -SCH3 CL -SCH3 43 - 46 31 -NH- (CH2) 3-CH3 -SCH3 CL -SCH3 bp 220 ° C / 0.1 mm Hg 32 -N ## O -SCH3 CL -SCH3 130 33 -N ## N-CH3 -SCH3 CL -SCH3 95 34 -N ## N-C6H5 -SCH3 CL -SCH3 140 - 143 Example 35 7.5 g (0.04 mol) of 2-amino-5-chloro-4-methyl-6-methylthiopyrimidine are dissolved in 100 ml of pyridine with the addition of 10 mg of 4-dimethylaminopyridine. 9.8 g (0.04 mol) of isopropyl chlorocarbonate are added dropwise at OOC and the mixture is stirred at room temperature for 10 h. After dilution with 800 ml of water, extraction with toluene, drying of the organic phase over sodium sulfate and removal of the solvent, the resulting residue is chromatographed on silica gel with ethyl acetate / petroleum ether = 1/5. 4 g (37% of theory) of N- (5-chloro-4-methyl-6-methylthiopyrimidin-2-yl) -carbamic acid isopropyl ester with a melting point of 960 ° C. are obtained.

Analog Beispiel 35 werden hergestellt: Beispiel- R R¹ R² R³ Physikal. Konstanten Nr. #Schmelzpunkt: °C# 36 -NH-COOC3H7-iso -CH3 CL -OC2H5 106 - 108 37 -NH-COOC3H7-iso -SCH3 CL -SCH3 124 38 -NH-COOC3H7-iso -OC2H5 CL H 166 - 168 Herstellung der Ausgangsprodukte Beispiel a: 16,5 g (1 Mol) 5-Chlor-2,6-difluor-4-methylpyrimidin (herzustellen nach Vorschrift aus DE-PS 2 187 780) werden bei -200C in 200 ml Methanol gelöst. Hierzu tropft man 50 ml (0,1 Mol) wäßrige 2n-NaSCH3-Lösung, rührt 30 Minuten bei -200C nach, bringt das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur und rührt es in 1 1 Eiswasser ein. Nach Absaugen und Trocknen erhält man 18 g (93,5 % der Theorie) 5-Chlor-2-fluor-4-methyl-6-methylthiopyrimidin mit einem Schmelzpunkt von 68 - 71"C.The following are prepared analogously to Example 35: Example- R R¹ R² R³ Physical. Constants # Melting point: ° C # 36 -NH-COOC3H7-iso -CH3 CL -OC2H5 106 - 108 37 -NH-COOC3H7-iso -SCH3 CL -SCH3 124 38 -NH-COOC3H7-iso -OC2H5 CL H 166 - 168 Production of the starting products Example a: 16.5 g (1 mol) of 5-chloro-2,6-difluoro-4-methylpyrimidine (prepared according to the instructions from DE-PS 2 187 780) are dissolved in 200 ml of methanol at -200.degree. 50 ml (0.1 mol) of aqueous 2N NaSCH3 solution are added dropwise to this, the mixture is stirred for 30 minutes at −200 ° C., the reaction mixture is brought to room temperature and it is stirred into 1 liter of ice water. After suctioning off and drying, 18 g (93.5% of theory) of 5-chloro-2-fluoro-4-methyl-6-methylthiopyrimidine with a melting point of 68-71 ° C. are obtained.

Beispiel b: Zu einem Gemisch aus 700 ml Ethanol und 800 ml wäßriger 2 n NaSCH3-Lösung tropft man bei 00C 135 g (0,8 Mol) 5-Chlor-2,4,6-trifluorpyrimidin, rührt 4 Stunden bei Raumtemperatur nach und gibt das Reaktionsgemisch zu 2 1 Eiswasser. Der entstandene Niederschlag wird abgesaugt und getrocknet. Man erhält 175 g (97 % der Theorie) an 5-Chlor-4 ,6-bismethylthio-2-fluorpyrimidin mit einem Schmelzpunkt von 1350C.Example b: 135 g (0.8 mol) of 5-chloro-2,4,6-trifluoropyrimidine are added dropwise at 0 ° C. to a mixture of 700 ml of ethanol and 800 ml of aqueous 2N NaSCH3 solution, the mixture is stirred for 4 hours at room temperature and the reaction mixture is added to 2 1 ice water. The resulting precipitate is filtered off with suction and dried. 175 g (97% of theory) of 5-chloro-4,6-bismethylthio-2-fluoropyrimidine with a melting point of 1350 ° C. are obtained.

Analog oder nach E. Klauke et.al."J. Fluorine Chem." 21, 495 (1982) können hergestellt werden: Schmelzpunkt: 56 - 570C Siedepunkt: 1040C/30 mm Hg Siedepunkt: 34°c/0,7 mm Hg 20 Brechungsindex: nD = 1.4663; Siedepunkt: 840C/20 mm Hg Schmelzpunkt: 134 - 136°C Siedepunkt: 90-920C /hergestellt aus siehe DE-OS 2 920 9497 Schmelzpunkt:49-51 #hergestellt# aus hergestellt analog J.H.Chesterfield et.al.Analogously or according to E. Klauke et al. "J. Fluorine Chem." 21, 495 (1982) can be produced: Melting point: 56-570C Boiling point: 1040C / 30 mm Hg Boiling point: 34 ° c / 0.7 mm Hg 20 refractive index: nD = 1.4663; Boiling point: 840C / 20 mm Hg Melting point: 134-136 ° C Boiling point: 90-920C / made from see DE-OS 2 920 9497 Melting point: 49-51 # made # from produced analogously to JHChesterfield et.al.

"J.Chem.Soc.", 4590 (1969) Schmelzpunkt 50OC7 Brechungsindex: nD° = 1,5030 Brechungsindex: nD [hergestellt aus bekannt aus E. Klauke et.al."J. Chem. Soc.", 4590 (1969) m.p. 50OC7 Refractive index: nD ° = 1.5030 Refractive index: nD [made from known from E. Klauke et.al.

"J. Fluorine Chem." 21, 495 (1982)#"J. Fluorine Chem." 21, 495 (1982) #

Claims (10)

Patentansprüche 1. Selektiv-fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem Pyrimidin-Derivat der Formel (I) in welcher R für Halogen, Halogenalkyl, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio oder für steht, worin R4 für Wasserstoff, Alkyl oder Alkenyl steht, R5 für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Alkoxyalkyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Aryl oder Aralkyl steht; oder R4 und R5 mit dem Stickstoffatom, an dem sie stehen, einen gesättigten, gegebenenfalls substituierten Heterocyclus, der weitere Heteroatome enthalten kann, bilden, R1 für Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogen oder Phenylthio steht, R2 für Alkoxy oder Halogen steht und R3 für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxv, Alkylthio, Phenylthio, oder für steht, wobei R4 und R5 aie oben angegebene bedeutung haben, mit der Maßgabe' daß einer der Reste R oder R3 für steht.Claims 1. Selective fungicidal agents, characterized in that they contain at least one pyrimidine derivative of the formula (I) in which R stands for halogen, haloalkyl, alkyl, alkoxy, alkylthio or for where R4 is hydrogen, alkyl or alkenyl, R5 is hydrogen, alkyl, haloalkyl, alkenyl, cycloalkyl, alkoxyalkyl, alkoxycarbonyl, alkoxycarbonylalkyl, aryl or aralkyl; or R4 and R5 with the nitrogen atom on which they are attached form a saturated, optionally substituted heterocycle which may contain further heteroatoms, R1 is alkyl, haloalkyl, alkoxy, alkylthio, halogen or phenylthio, R2 is alkoxy or halogen and R3 stands for hydrogen, alkyl, alkoxy, alkylthio, phenylthio, or for stands, where R4 and R5 have the same meaning as given above, with the proviso that one of the radicals R or R3 is stands. 2. Selektiv-fungizide Mittel nach Anspruch 1, wobei R für Fluor, Chlor, für geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für worin steht, R4 für Wasserstof, für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 3 bis 6 kohlenstoffatomen steht, R5 für Wasserstoff, für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, für geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, für geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für geradkettiges oder verzweigtes Alkoxyalkyl, Alkoxycarbonyl oder Alkoxycarbonylalkyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen je Alkoxy- und Alkylteil, für Phenyl oder Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Alkylteil steht, oder R4 und R5 mit dem Stickstoffatom, an dem sie stehen, einen gesättigten, gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl substituierten 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus, der weitere Heteroatome, gleiche oder verschiedene, enthalten kann, bilden, R1 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, für geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, für geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen je Alkylteil, für Fluor, Chlor oder Phenylthio steht, R2 für geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für Fluor oder Chlor steht R³ für Wasserstoff, für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, für geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen je Alkylteil, für Phenyltio oder für -NR4R5 steht, wobei R4 und R5 die oben angegebene Bedeutung haben, mit der MaSqabe daß einer der Reste R ader R3 ffir steht.2. Selective fungicidal agent according to claim 1, wherein R is fluorine, chlorine, straight-chain or branched haloalkyl with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 5 identical or different halogen atoms, straight-chain or branched alkyl, alkoxy or alkylthio each with 1 to 4 carbon atoms or for what R4 stands for hydrogen, for straight-chain or branched alkyl with 1 to 6 carbon atoms or for straight-chain or branched alkenyl with 3 to 6 carbon atoms, R5 for hydrogen, for straight-chain or branched alkyl with 1 to 8 carbon atoms, for straight-chain or branched haloalkyl with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 5 identical or different halogen atoms, for straight-chain or branched alkenyl with 3 to 6 carbon atoms, for cycloalkyl with 3 to 6 carbon atoms, for straight-chain or branched alkoxyalkyl, alkoxycarbonyl or alkoxycarbonylalkyl with 1 to 4 carbon atoms per alkoxy and alkyl part, for phenyl or phenylalkyl with 1 to 4 carbon atoms in the straight-chain or branched alkyl part, or R4 and R5 with the nitrogen atom on which they stand, a saturated 5- or 6 optionally substituted by alkyl with 1 to 4 carbon atoms or phenyl -linked heterocycle, the further hete roatoms, identical or different, can contain, form, R1 for straight-chain or branched alkyl with 1 to 4 carbon atoms, for straight-chain or branched haloalkyl with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 5 identical or different halogen atoms, for straight-chain or branched alkoxy or alkylthio with 1 to 4 carbon atoms per alkyl part, stands for fluorine, chlorine or phenylthio, R2 stands for straight-chain or branched alkoxy with 1 to 6 carbon atoms, for fluorine or chlorine R³ stands for hydrogen, for straight-chain or branched alkyl with 1 to 4 carbon atoms, for straight-chain or branched alkoxy or alkylthio with 1 to 4 carbon atoms per alkyl part, for phenyltio or for -NR4R5, where R4 and R5 have the meaning given above, with the measure that one of the radicals R ader R3 for stands. 3. Selektiv-fungizide Mittel nach Anspruch 1, wobei R für Fluor1 für Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Fluor- und Chloratomen, für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Alkoxy oder Alkylthio mit je 1 oder 2 Kohlenstoffatomen oder für steht, worin R4 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Allyl steht, R5 für Wasserstoff, für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen, für Cyclopentyl, Cyclohexyl, für geradkettiges oder verzweigtes Alkoxyalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen je Alkoxy- und Alkylteil, für Alkoxycarbonyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, für Alkoxycarbonylalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für Phenyl oder Phenylalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder R4 und R5 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an dem sie stehen, einen gegebenenfalls ein- bis dreifach, gleich oder verschieden durch Methyl, Ethyl oder Phenyl substituierten Pyrrolidinrest, Piperidinrest, Piperazinrest oder Morpholinrest bilden, R1 für Methyl, Ethyl, Trichlormethyl, Dichlorfluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-, sec.-, tert.- oder iso-Butylthio, Fluor oder Phenylthio steht, R2 für Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, Fluor oder Chlor steht, R³ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-, sec.-, tert.- oder iso-Butylthio, Phenylthio oder für -NR4R5 steht, worin R4 und R5 die oben angegebene Bedeutung haben, mit der Maßgabe daß einer der Reste R oder R3 für -NR4R5 steht.3. Selective fungicidal agent according to claim 1, wherein R for Fluor1 for haloalkyl with 1 or 2 carbon atoms and 1 to 5 identical or different fluorine and chlorine atoms, for straight-chain or branched alkyl with 1 to 3 carbon atoms, alkoxy or alkylthio with 1 each or 2 carbon atoms or represents wherein R4 represents hydrogen, methyl, ethyl or allyl, R5 represents hydrogen, for straight-chain or branched alkyl with 1 to 6 carbon atoms, for straight-chain or branched alkenyl with 3 or 4 carbon atoms, for cyclopentyl, cyclohexyl, for straight-chain or branched alkoxyalkyl with 1 to 3 carbon atoms per alkoxy and alkyl part, for alkoxycarbonyl with 1 to 3 carbon atoms in the alkoxy part, for alkoxycarbonylalkyl with 1 to 3 carbon atoms in the alkoxy part and 1 or 2 carbon atoms in the alkyl part, for phenyl or phenylalkyl with 1 or 2 carbon atoms in the alkyl part, or R4 and R5 together with the nitrogen atom on which they are attached form a pyrrolidine radical, piperidine radical, piperazine radical or morpholine radical, optionally mono- to three-fold, identically or differently substituted by methyl, ethyl or phenyl, R1 for methyl, ethyl, trichloromethyl, dichlorofluoromethyl, methoxy, ethoxy , n-propoxy, iso-propoxy, methylthio, ethylthio, n-propylthio, iso-propylth io, n-, sec-, tert- or iso-butylthio, fluorine or phenylthio, R2 stands for methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso-propoxy, fluorine or chlorine, R³ stands for hydrogen, methyl, ethyl, methoxy , Ethoxy, n-propoxy, iso-propoxy, methylthio, ethylthio, n-propylthio, iso-propylthio, n-, sec-, tert- or iso-butylthio, phenylthio or -NR4R5, in which R4 and R5 represent the Have the meaning given above, with the proviso that one of the radicals R or R3 stands for -NR4R5. 4. Verfahren zur Bekämpfung von BCM-resistenten Pilzstämmen, dadurch gekennzeichnet, daß man Pyrimidin-Derivate der Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf BCM-resistente Pilzstämme und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.4. Method of combating BCM-resistant fungal strains, thereby characterized in that pyrimidine derivatives of the formula (I) according to claim 1 are BCM-resistant Allows fungus strains and / or their habitat to act. 5. Verwendung von Pyrimidin-Derivaten der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von BCM-resistenten Pilzstämmen.5. Use of pyrimidine derivatives of the formula (I) according to claim 1 for combating BCM-resistant fungal strains. 6. Verfahren zur Herstellung von selektiv-fungiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Pyrimidin-Derivate der Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.6. Process for the preparation of selective fungicidal agents, thereby characterized in that pyrimidine derivatives of the formula (I) according to Claim 1 are mixed with extenders and / or surfactants mixed together. 7. Verfahren zur Herstellung von fungiziden Mitteln gemäß den Ansprüchen 1 und 6, dadurch gekennzeichnet, daß man Pyrimidin-Derivate der Formel (I) mit BCM und/oder BCM-bildenden Verbindungen und mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.7. Process for the preparation of fungicidal agents according to the claims 1 and 6, characterized in that pyrimidine derivatives of the formula (I) with BCM and / or BCM-forming compounds and with extenders and / or surface-active Means mixed up. 8. Pyrimidin-Derivate der Formel (Ia) in welcher R' für -NR4'R5' steht, worin 4, R@ für Wasserstoff steht, R5' für Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Aryl oder für Aralkyl steht oder R4' und R5' gemeinsam mit dem Stickstoffatom, än dem sie stehen, einen Pyrrolidinrest, Piperidinrest, Piperazinrest oder Morpholinrest bilden, der gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl ein- bis dreifach, gleich oder verschieden substituiert ist, R¹' für Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy oder Alkylthio steht, R2' für Fluor, Chlor oder Alkoxy steht und R³' für Wasserstoff, Alkoxy oder Alkylthio steht oder R' für Alkoxy oder Alkylthio steht, R11 für Halogen, Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio steht, R²' für Fluor, Chlor oder Alkoxy steht und R³' für -NR4 R5 steht, wobei R4 und R5 die oben angegebene Bedeutung haben.8. Pyrimidine derivatives of the formula (Ia) in which R 'stands for -NR4'R5', in which 4, R @ stands for hydrogen, R5 'for alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, alkoxycarbonyl, alkoxycarbonylalkyl, aryl or for aralkyl or R4' and R5 'together with the Nitrogen atom in which they stand form a pyrrolidine, piperidine, piperazine or morpholine radical, which is optionally substituted one to three times, identically or differently, by alkyl having 1 to 4 carbon atoms or phenyl, R¹ 'is alkyl, haloalkyl, alkoxy or alkylthio , R2 'stands for fluorine, chlorine or alkoxy and R³' stands for hydrogen, alkoxy or alkylthio or R 'stands for alkoxy or alkylthio, R11 stands for halogen, alkyl, alkoxy or alkylthio, R²' stands for fluorine, chlorine or alkoxy and R³ 'stands for -NR4 R5, where R4 and R5 have the meanings given above. 9. Pyrimidin-Derivate der Formel (Ia) nach Anspruch 8, wobei R' für -NR4, R5, steht, worin 4' R für Wasserstoff steht, R5 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für Alkenyl mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen, für Alkoxyalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen je Alkylteil, für Phenyl, für Alkoxycarbonyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, für Ethoxycarbonylmethyl, für Phenylalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, steht oder R4 und R5 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an dem sie stehen, einen gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl oder Phenyl substituierten Piperidinrest, Piperazinrest oder Morpholinrest bilden, R1 für Methyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-, sec.-, tert. - oder iso-Butylthio steht, R2 für Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy steht, 3' R für Wasserstoff, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-, sec.-, tert. - oder iso-Butylthio, Methoxy oder Ethoxy steht oder R' für Methylthio, Methoxy oder Ethoxy steht, R¹' für Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-, sec.-, tert.- oder iso-Butylthio steht, R2' für Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy steht und R3 für -NR4,R5, steht, worin R4 und R5 die oben angegebene Bedeutung haben.9. pyrimidine derivatives of the formula (Ia) according to claim 8, wherein R 'is -NR4, R5, where 4 'R is hydrogen, R5 is alkyl having 1 to 6 carbon atoms, for alkenyl with 3 or 4 carbon atoms, for alkoxyalkyl with 1 to 3 carbon atoms per alkyl part, for phenyl, for alkoxycarbonyl with 1 to 3 carbon atoms, for Ethoxycarbonylmethyl, for phenylalkyl with 1 or 2 carbon atoms in the alkyl part, or R4 and R5 together with the nitrogen atom on which they are attached, one optionally substituted by methyl, ethyl or phenyl piperidine radical, piperazine radical or form morpholine radical, R1 for methyl, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, n-propylthio, iso-propylthio, n-, sec.-, tert. - Or iso-butylthio, R2 is Stands for fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, 3 'R for hydrogen, methylthio, ethylthio, n-propylthio, iso-propylthio, n-, sec.-, tert. - or iso-butylthio, methoxy or Is ethoxy or R 'is methylthio, methoxy or ethoxy, R¹ ' for fluorine, chlorine, methyl, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, n-propylthio, iso-propylthio, n-, sec-, tert- or iso-butylthio, R2 'stands for fluorine, chlorine, Methoxy or ethoxy and R3 is -NR4, R5, in which R4 and R5 are as indicated above Have meaning. 10. Verfahren zur Herstellung von Pyrimidin-Derivaten der Formel (Ia) in welcher R' für -NR4'NR5' steht, worin R4' für Wasserstoff steht, 5' für Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Aryl oder für Aralkyl steht oder R4 und R5 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an dem sie stehen, einen Pyrrolidinrest, Piperidinrest, Piperazinrest oder Morpholinrest bilden, der gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl ein- bis dreifach, gleich oder verschieden substituiert ist, R11 für Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy oder Alkylthio steht, R2 für Fluor, Chlor oder Alkoxy steht und R³' für Wasserstoff, Alkoxy oder Alkylthio steht oder R' für Alkoxy oder Alkylthio steht, R¹' für Halogen, Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio steht, R2' für Fluor, Chlor oder Alkoxy steht und R3 für -NR4 R5 steht, wobei R4 und R5 die oben angegebene Bedeutung haben, dadurch gekennzeichnet, daß man a) für den Fall, daß einer der Reste R' oder R31 für -NR4, R5 steht, 2- bzw. 4-Halogenpyrimidin-Derivate der Formeln (II) bzw. (IIa) in welchen R', R11, R²' und R³' die oben angegebene Bedeutung haben und Hal für ein Halogenatom steht, mit Aminen der Formel (III) HNR4'R5' (III) in welcher R4' und R5' die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt oder b) für den Fall, daß der Rest R31 für -NR4, R5' steht, die 4-Amino-pyrimidin-Derivate der Formel (IV) in welchen Hal für ein Halogenatom steht und R1', R²', R4 und R5 die oben angegebene Bedeutung haben, mit Verbindungen der Formel (V) R'H (V) in welcher R die oben angegebene Bedeutung hat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt, oder c) für den Fall, daß R5 für Alkoxycarbonyl steht, 2-Amino- bzw. 4-Amino-pyrimidine der Formeln (VII) bzw. (VIIa) in welchen R', R11, r²' und R3 die oben angegebene Bedeutung haben, mit der Maßgabe, daß nur einer der Reste R' und R31 für -NR41R5, steht, mit Halogenkohlensäureestern der Formel (VIII) in welcher Hal" für ein Halogenatom steht und R6 für Alkyl steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungs-oder Verdünnungsmittels und in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.10. Process for the preparation of pyrimidine derivatives of the formula (Ia) in which R 'stands for -NR4'NR5', in which R4 'stands for hydrogen, 5' for alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, alkoxycarbonyl, alkoxycarbonylalkyl, aryl or for aralkyl or R4 and R5 together with the nitrogen atom on which they are, form a pyrrolidine, piperidine, piperazine or morpholine radical, which is optionally substituted one to three times, identically or differently by alkyl with 1 to 4 carbon atoms or phenyl, R11 stands for alkyl, haloalkyl, alkoxy or alkylthio, R2 for fluorine, Is chlorine or alkoxy and R³ 'is hydrogen, alkoxy or alkylthio or R' is alkoxy or alkylthio, R¹ 'is halogen, alkyl, alkoxy or alkylthio, R2' is fluorine, chlorine or alkoxy and R3 is -NR4 R5 where R4 and R5 have the meaning given above, characterized in that a) if one of the radicals R 'or R31 is -NR4, R5, 2- or 4-halopyrimidine derivatives of the formulas ( II) or (IIa) in which R ', R11, R²' and R³ 'have the meaning given above and Hal stands for a halogen atom, with amines of the formula (III) HNR4'R5' (III) in which R4 'and R5' have the meaning given above , if appropriate in the presence of a solvent or diluent and if appropriate in the presence of an acid binder, or b) in the event that the radical R31 is -NR4, R5 ', the 4-aminopyrimidine derivatives of the formula (IV) in which Hal stands for a halogen atom and R1 ', R²', R4 and R5 have the meaning given above, with compounds of the formula (V) R'H (V) in which R has the meaning given above, optionally in the presence of a solution - or diluent and optionally reacts in the presence of an acid binder, or c) in the event that R5 is alkoxycarbonyl, 2-amino- or 4-amino-pyrimidines of the formulas (VII) or (VIIa) in which R ', R11, r²' and R3 have the meaning given above, with the proviso that only one of the radicals R 'and R31 is -NR41R5, with halocarbonic acid esters of the formula (VIII) in which Hal "stands for a halogen atom and R6 stands for alkyl, optionally in the presence of a solvent or diluent and in the presence of an acid-binding agent.
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