DE3428840A1 - Verfahren zur herstellung von alkoxyendgruppen aufweisendem polydiorganosiloxan - Google Patents
Verfahren zur herstellung von alkoxyendgruppen aufweisendem polydiorganosiloxanInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Alkoxyendgruppen aufweisendem Polydiorganosiloxan
Es wird hiermit Bezug genommen auf die eigene anhängige Anmeldung für bei Raumtemperatur vulkanisierbare Organopolysiloxan-Zusammensetzungen,
die gleichzeitig hiermit eingereicht und für die die Priorität der US-Anmeldung Serial Nr. 520 974
vom 8. August 1983 beansprucht wurde, sowie die EP-A2 69 256, deren Offenbarungsgehalte durch diese Bezugnahme in die vorliegende
Anmeldung mit einbezogen werden.
Vor der vorliegenden Erfindung wurde, wie von Cooper et al. in der US-PS 3 542 901 gezeigt, in Alkoxy endendes Polydiorganosiloxan
durch Umsetzung zwischen einem in Silanol endenden Polydiorganosiloxan und einem Polyalkoxysilan in Gegenwart
eines Aminkatalysators hergestellt.
3A2884Q
Eine weitere Arbeitsweise zur Herstellung von in Alkoxy endenden Polydiorganosiloxanen ist in der EP-A2 69 256 angegeben,
basierend auf der Verwendung eines Alkoxysilan-Abfängers mit in Silanol endendem Polydiorganosiloxan. Wenngleich sich die
Methode von Cooper et al. als wirksam zur Herstellung der in Polyalkoxy endenden Polydiorganosilxane erwiesen hat, brauchbar
als Basispolymer zur Herstellung von bei Raumtemperatur vulkanisierbaren Zusammensetzungen, sind häufig erhöhte Temperaturen,
wie 100°C oder darüber, und längere Reaktionszeiten, wie mehrere Tage oder länger, nötig, um eine befriedigende
Produktausbeute zu erhalten. Verbesserte Ergebnisse sind mit dem Verfahren der EP-A2 69 256 erzielt worden, aber
die Hybrid-Alkoxysilane, wie Methyldimethoxyaminosilan oder Methyldimethoxyenoxysilan, sind oft teuer in der Herstellung
und unerwünschte Nebenprodukte, wie Amine, können entstehen.
Die vorliegende Erfindung beruht auf der Feststellung, daß in Alkoxy endendes Polydiorganosiloxan der Formel
(1)
in relativ kurzer Zeit bei Raumtemperaturen aus in Silanol endendem Polydiorganosiloxan der Formel
R
t
t
HO-(SiO)-H (2)
t n
R
R
und Polyalkoxysilan der Formel
(R1
unter Verwendung einer wirksamen Menge, z.B. 0,01 bis 5,0 Teile pro 100 Gewichtsteile des in Silanol endenden Polydiorganosiloxans
eines Aluminiumkomplexes, wie spezieller nachfolgend definiert, hergestellt werden kann, worin R ein einwertiger
Rest ist, ausgewählt unter C,^1_>-Kohlenwasserstoffre-
sten, substituierten C #- .. o\ "Kohlenwasserstoff resten und
einem einwertigen Rest-Gemisch mit bis zu 50 Mol-% Wasserstoffresten
und die übrigen Reste in dem Gemisch als solche substituierten oder unsubstituierten C ,._13^-Kohlenwasserstoffreste,
R unter einwertigen substituierten oder unsubstitu-
ierten Q1-13V-Kohlenwasserstoffresten ausgewählt ist, R unter
einem organischen, aliphatischen CLgv-Rest ausgewählt
ist, ausgewählt unter Alkyl-, Alkylether-, Alkylester-, Alkylketon-
und Alkylcyano- und C,__.. 3>-Aralkylresten, a eine ganze
Zahl 0 oder 1 und η eine ganze Zahl mit einem Wert von etwa 50 bis etwa 2500 ist.
Der Aluminiumkomplex, der bei der praktischen Durchführung der Erfindung verwendet werden kann, hat die Formel
worin G ein einwertiger Rest ist, ausgewählt aus der Klasse bestehend aus -OR1, -OSi(R1)3, -N(R1)2 und -SR1 oder ein
zweiwertiger Rest der Formel
-D-Z-D-
D ein zweiwertiger Rest, ausgewählt unter -0-, -N- und -S- und deren Gemischen, ist, Z ein zweiwertiger Rest, ausgewählt
unter C(g_13.-Arylen und C,., „v-Alkylen, ist, und, wenn D
-0- ist, Z auch
P1 T?1
1 I
-(SiO),-Si-
1 I
1 1
R1 R1
R1 R1
sein kann, worin b einen Wert von 0 bis 5 einschließlich hat, Q ein einwertiges Anion ist, ausgewählt unter
.R
3 ^
und
Z ein zweiwertiger Rest ist, ausgewählt unter aromatischen
C//: 1 r,\ -Kohlenwasserstoff resten und substituierten aromati-(6-13)
3 4
sehen C,c . -,.-Kohlenwasserstoff resten, ist, R und R gleiche
oder verschiedene einwertige Reste sind, ausgewählt unter
111 5
Wasserstoff, R , -OR , OSi(R K, Acyl und Nitril, R ein ein-
11 wertiger Rest ist, ausgewählt unter Wasserstoff, R und OR ,
und m eine ganze Zahl von O bis 3 einschließlich ist.
Die Erfindung schafft ein Verfahren zur Herstellung von in Polyalkoxy endendem Polydiorganosiloxan der Formel· (1), mit
einer Umsetzung zwischen
(A) 100 Teilen eines in Silanol endenden Polydiorganosiloxans
der Formel (2),
(B) 0,1 bis 10 Teilen Polyalkoxysilan der Formel (3) in Gegenwart von
(C) einer wirksamen Menge eines Aluminiumkomplexes der Formel (4).
Unter R und R1 der Formeln (1), (2) und (3) fallende Reste
sind z.B. Wasserstoff, Arylreste und halogenierte Arylreste,
wie Phenyl, Tolyl, Chlorphenyl, Naphthyl; cycloaliphatische
Reste, z.B. Cyclohexyl, Cyclobutyl; aliphatische Reste, wie Alkyl- und Alkenylreste, 2.B. Methyl, Ethyl, Propyl, Chlorpropyl,
Vinyl, Allyl, Trifluorpropyl; und Cyanoalkylreste,
z.B. Cyanoethyl, Cyanopropyl, Cyanobutyl.
Unter R fallende Reste sind z.B. Cιλ_ο\Alkylreste, z.B.
Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl; C,., .. _>
-Aralkylreste,
z.B. Benzyl; Phenethyl; Alkyletherreste, wie 2-Methoxyethyl; Alkylesterreste, z.B. 2-Acetoxyethyl; Alkylketonreste, z.B.
1-Butan-3-onyl; Alkylcyano-Reste, z.B. 2-Cyanoethyl. In den
Formeln (1) bis (4), wo R-R mehr als ein Rest sein kann, kön-
3 4 nen diese Reste gleich oder verschieden sein. Unter R , R und R fallende Reste sind z.B. Wasserstoff, Methyl, Ethyl,
Propyl, Butyl, Trifluorpropyl, Allyl, Phenyl, Chlorphenyl, Tolyl, Acetoxy, Ethoxy, Butoxy, Trimethylsiloxy, Phenoxy,
Cresoxy. In den Formeln (1-4), wo R-R mehr als ein Rest· sein kann, können diese Reste gleich oder verschieden sein.
Einige der unter die Formel (4) fallenden Aluminiumkomplexe
sind z.B.
Aluminium-di(methoxid)ethylacetoacetonat;
Aluminium-methoxid-di(ethylacetoacetonat); Aluminium-di(isopropoxid)acetylacetonat;
Aluminium-di(isopropoxid)ethylacetoacetonat; Aluminium-isopropoxid-di(acetylacetonat);
Aluminium-isopropoxid-di(ethylacetoacetonat); Aluminium-bis(trimethylsiloxid)ethylacetoacetonat;
Aluminium-bis(dimethoxymethylsiloxid)ethylacetoacetonat;
Aluminium-bis(dimethoxymethylsiloxid)acetylacetonat; Aluminium-tri(ethylacetoacetonat);
Aluminium-bis(dimethylamine)ethylacetoacetonat;
" Atf ■
Aluminium-1,ß-propandioxid-ethylacetoacetonat und
Aluminium-di(isopropoxid)(methylsalicylat).
Eine typische Arbeitsweise zur Herstellung des unter die Formel (4) fallenden Aluminiumkomplexes umfaßt bevorzugt die
sorgfältige Zugabe von 1 oder 2 Äquivalenten des Chelat-Liganden, wie Acetylaceton oder Ethylacetoaceton, zu einer Lösung
von Aluminiumtriisopropoxid. Der Aluminium-isopropoxid-Chelatkomplex
kann dann durch Entfernen flüchtiger Produkte im Vakuum erhalten werden.
Der analoge Methylat-Komplex kann durch Zugabe eines Überschusses
von Methanol zu einem Aluminium-isopropoxid-Komplex hergestellt werden. Rasches Entfernen flüchtiger Produkte
führt zu einem Aluminiumkomplex, der Methylat-Liganden anstelle der Isopropylat-Gruppen enthält.
Aluminium-trimethylsiloxid-Chelatkomplex kann ähnlich durch Zugabe von Trimethylsilanol zu einem Aluminium-isopropoxid-Chelatkomplex
hergestellt werden. Aluminium-methyldimethoxysiloxid-Chelatkomplex kann durch Umsetzen von Aluminiummethylat-Chelatkomplex
und Dimethyltetramethoxydisiloxan bei erhöhten Temperaturen, wie 80 bis 1200C, gebildet werden.
Alle Aluminiumkomplexe sind feuchtigkeitsempfindlich und werden
vorzugsweise unter wasserfreien Bedingungen, wie in einem Trockenschrank, hergestellt. Es folgt ein Beispiel der Herstellung
eines Aluminiumkomplexes:
Unter Rühren wurden 25 g Methanol zu 100 g Aluminium-di(isopropoxid)
ethylacetoacetonat, gelöst in 100 ml trockenem Pentan, getropft. Das anfallende Gemisch wurde eine Stunde bei 25 C
gerührt. Während der Erwärmungsphase wurden flüchtige Anteile der Umsetzung, wie Pentan und Isopropanol, im Vakuum entfernt.
Es wurden 80 g weißen kristallinen Produkts erhalten. Aufgrund des Herstellungsverfahrens und der NMR-Analyse wurde Alu-
minium-di(methoxid)ethylacetoacetonat in 85 % Ausbeute erhalten.
Einige der unter die Formel (3) fallenden Polyalkoxysilane sind z.B. Methyltrimethoxysilan, Methyltriethoxysilan, Ethyltrimethoxysilan,
Tetraethoxysilan, Vinyltrimethoxysilan usw.
In Silanol endende Polydiorganosiloxane der Formel(2) sind
gut bekannt und haben vorzugsweise eine Viskosität im Bereich von etwa 0,005 bis etwa 400 Pa-s (etwa 5 bis etwa 400 000 cP)
und bevorzugter von etwa 1 bis etwa 250 Pa-s (etwa 1000 bis etwa 250 000 cP), gemessen bei etwa 25°C. Diese in Silanol
endenden Fluide können durch Behandeln eines höher_molekularen
Organopolysiloxans, wie Dimethylpolysiloxan, mit Wasser
in Gegenwart einer Mineralsäure oder eines Basenkatalysators, hergestellt werden, um die Viskosität des Polymeren auf den
gewünschten Bereich zuzuschneiden. Verfahren zur Herstellung solch höher_molekularer, bei der Herstellung von in Silanol
endendem Polydiorganosiloxan der Formel (1) verwendeten Organopolysiloxans sind auch gut bekannt. Beispielsweise kann die
Hydrolyse eines Diorganohalogensilans, wie Dimethyldichlorsilan, Diphenyldichlorsilan, Methylvinyldichlorsilan,oder von
deren Gemischen ein niedermolekulares Hydrolysat liefern. Anschließende Gleichgewichtseinstellung kann höher_molekulares
Organopolysiloxan liefern. Gleichgewichtseinstellung von Cyclopolysiloxan, wie Octamethylcyclotetrasiloxan, Octaphenylcyclotetrasiloxan,oder
deren Gemischen liefert auch höhermolekulare Polymere. Vorzugsweise werden solche Polymeren vom
Gleichgewichtseinstellungskatalysator nach Standardarbeitsweisen vor ihrem Gebrauch befreit, wie in der eigenen US-PS
3 153 007 gezeigt.
In Silanol endende Organopolysiloxane mit Viskositäten unter
1,2 Pa*s (1200 cP) können durch Behandeln von Organopolysiloxanen,
die im wesentlichen aus chemisch verbundenen Diorganosiloxyeinheiten
bestehen, mit Dampf unter Druck herge-
stellt werden. Andere Methoden, die zur Herstellung von in Silanol endenden Polydiorganosiloxanen angewandt werden können,
sind im einzelnen in der US-PS 2 607 7 92 und in der GB-PS 835 790 beschrieben.
Bei der praktischen Durchführung der Erfindung kann das in Polyalkoxy endende Polydiorganosiloxan der Formel (1) durch
Umsetzung zwischen Polyalkoxysilan der Formel (3) und in Silanol endendem Polydiorganosiloxan der Formel (2) in Gegenwart
einer wirksamen Menge eines Aluminiumkomplexes hergestellt werden. Die Umsetzung zwischen dem in Alkoxy endenden
Polydiorganosiloxan und dem Polyalkoxysilan kann bei Temperaturen von 20 b
reicht werden.
reicht werden.
türen von 20 bis 200°C und vorzugsweise von 25 bis 100°C er-
Der Abschluß des in Silanol endenden Polydiorganosiloxans kann unter Umgebungsbedingungen in etwa 5 bis 12 h erfolgen, wobei
das Reaktionsgemisch bewegt, z.B. gerührt wird. Die Umsetzung erfolgt unter Feuchtigkeitsausschluß oder praktisch wasserfreien
Bedingungen, was das Mischen in einem Trockenschrank oder in einem geschlossenen Behälter, der unter Vakuum steht,
um Luft zu entfernen, die danach durch trockene Luft, wie Stickstoff, ersetzt wird, bedeutet.
Am Ende der Abschlußreaktion können flüchtige Anteile, wie nicht-umgesetztes Polyalkoxysilan, Methanol, wenn gewünscht,
von dem in Alkoxy endenden Polydiorganosiloxan entfernt werden.
Um den Fachmann in die Lage zu versetzen, die Erfindung praktisch besser durchzuführen, sind die folgenden Beispiele zur
Veranschaulichung, keineswegs zur Beschränkung, gegeben. Alle Teile beziehen sich auf das Gewicht.
-r- ■
Ein Gemisch aus 1 g eines in Silanol eftäenden iPolyäimethyl-·
siloxans mit 7,2 Gew.-% an Silicium hängenden Hydroxy-Resten, 4 g Methyltrimethoxysilan und 0,025 g Aluminium-isopropoxiddi(ethylacetoacetonat)
wurde unter praktisch wasserfreien Bedingungen unter einer Stickstoffatmosphäre zusammengemischt.
Nach 1 h bei Raumtemperatur wurde ein in Methoxy endendes
Polydimethylsiloxan mit etwa 83 Mol-% Methyldimethoxysiloxy-Einheiten
und etwa 17 Mol-% Dimethylmethoxysiloxy-kettenbeen-*
29 denden Einheiten auf der Grundlage von Si-NMR erhalten. Das
in Methoxy endende Polydimethylsiloxan wurde 24 h auf 70 C
29
erwärmt, und gemäß Si-NMR wurde keine Änderung in der Kettenenden-Verteilung
gefunden. Das Gemisch konnte dann 160 Tage bei Raumtemperatur stehen. Prüfung des Reaktionsgemischs
29
durch Si-NMR ergab, daß die Kettenenden-Verteilung des in
Methoxy endenden Polydimethylsiloxans die gleiche blieb.
Ein Gemisch des obigen in Methoxy endenden Polydimethylsiloxans und von 1,5 Teilen Aluminium-isopropoxid-di(ethylacetoacetonat)
wird unter praktisch wasserfreien Bedingungen gerührt, bis ein gleichförmiges Gemisch erhalten wird. Das anfallende
Gemisch wird dann für 120 min unter Umgebungsbedingungen atmosphärischer Feuchtigkeit ausgesetzt, und es wird
ein klebfreies Polydimethylsiloxan erhalten.
Ein Gemisch aus 100 g eines in Silanol endenden Polydimethylsiloxans
mit 0,09 Gew.-% chemisch gebundener Hydroxyreste, 7,2 g Methyltrimethoxysilan, 1,5 g Aluminium-methoxid-di(ethylacetoacetonat)
wurde unter praktisch wasserfreien Bedingungen zusammengemischt. Ein in Methyl-dimethoxysiloxy endendes PoIy-
dimethylsiloxan wurde gemäß Si-NMR nach etwa 2 h bei Raumtemperaturen
erhalten.
Ein Gemisch aus 50 g in Silanol endenden Polydimethylsiloxans
mit 0,09 Gew.-% an Silicium hängenden Hydroxyresten, 1 g
Methyltrimethoxysilan und 0,05 g Aluminium-isopropoxid-di-(ethylacetoacetonat)
wurde unter praktisch wasserfreien Bedingungen zusammengemischt. Eine Hälfte dieses Gemischs wurde
bei 25°C gelagert. Nach 20 h wurde ein in Methyldimethoxysil-
29
oxy endendes Polydimethylsilicon-Polymer gemäß Si-NMR-Analyse
erhalten. Die andere Hälfte des Gemischs wurde auf
ο 29
80 C erwärmt. Das Silicon-Polymer endete gemäß Si-NMR nach
einer halben Stunde in Methyldimethoxysiloxy-Gruppen.
Gemäß der Arbeitsweise der gleichzeitig anhängigen Anmeldung mit dem internen Aktenzeichen RD-14210 wird ein Gemisch des
obigen in Methoxy endenden Polydimethylsiloxans und von 1,5 Teilen Aluminium-isopropoxid-di(ethylacetoacetonat) unter
praktisch wasserfreien Bedingungen gerührt, bis ein gleichförmiges Gemisch erhalten wird. Das anfallende Gemisch wird
dann atmosphärischer Feuchtigkeit für 120 min unter Umgebungsbedingungen
ausgesetzt und es wird ein nicht-klebriges Polydimethylsiloxan erhalten.
Ein Gemisch identischer Bestandteile, wie in Beispiel 3 beschrieben,
ausgenommen der Ersatz von 0,05 g Aluminiura-tri-(ethylacetoacetonat)
anstelle des anderen Aluminium-isopropoxid-Katalysators,
wurde hergestellt. Bei 25 und 80°C wurden die gleichen Geschwindigkeiten der Bildung der Kettenenden
beobachtet, wie in Beispiel 3 beschrieben.
Ein Gemisch aus 500 g eines in Silanol endenden Polydimethylsiloxans
mit einer Viskosität von 25°C von 156 Pa"s (156 cP), 5g Methyltrimethoxysilan und 0,50 g Aluminium-isoprop-
oxid-di(ethylacetoacetonat) wurde 0,5 h unter praktisch wasserfreien
Bedingungen gemischt. Dieses Gemisch wurde eine Stunde auf 80°C erwärmt. Lt. Si-NMR wurde eine in Methyldimethoxysiloxy-Gruppen
endende Polydiniethylsiloxan-Kette erhalten.
Wenngleich die obigen Beispiele auf nur einige wenige der sehr vielen Variablen gerichtet sind, die bei der praktischen
Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens angewandt werden können, sollte klar sein, daß die Erfindung auf die Verwendung
einer viel breiteren Vielfalt von in Silanol endendem Polydimethylsiloxan, Polyalkoxysilan und Aluminium-Komplex
gerichtet ist, wie in der den Beispielen vorangehenden Beschreibung gezeigt ist.
Claims (7)
1. Verfahren zur Herstellung von PoIyalkoxyendgruppen aufweisendem
Polydiorganosiloxan der Formel
) R a j
O (SiO)
gekennzeichnet durch Umsetzung von
Si-(OR ), .
(A) 100 Teilen eines Silanolendgruppen aufweisenden PoIydiorganosiloxans
der Formel
R I
HO-(SiO) -H, I n
R
(B) 0,1 bis 10 Teilen Polyalkoxysilans der Formel
?
<R °>4-a sl
in Gegenwart von
(C) einer wirksamen Menge eines Aluminium-Komplexes der Formel
worin R ein einwertiger Rest ist, ausgewählt unter C(1_13,-Kohlenwasser
stoff resten, substituierten C ... _13 ν -Kohlenwasser
stoff resten, und Gemischen mit bis zu 50 Mol-% Wasserstoff-Resten
und der Rest mit solchen substituierten oder unsubsti-
-Kohlenwasser stoff-Reste, R ausgewählt ist
tuierten C
unter einwertigen substituierten oder unsubstituierten C,,.^
Kohlenwasserstoff-Resten, R ein organischer aliphatischer
C,., ο ν-Rest, ausgewählt unter Alkylresten, Alkyletherresten,
Alkylesterresten, Alkylketonresten und Alkylcyano- oder C-_ Λτ\-Aralkylresten, G ein einwertiger Rest ist, ausgewählt
1 aus der Klasse bestehend aus -OR , -OSi(R
1
-SR oder ein zweiwertiger Rest der Formel
-SR oder ein zweiwertiger Rest der Formel
1 -N(R )„ und
-D-Z-D-
ist, D ein zweiwertiger Rest ist, ausgewählt unter -0-, -N-
und -S- und deren Gemischen, Z ein zweiwertiger Rest ist, ausgewählt unter C.g*
D -0- ist, Z auch
D -0- ist, Z auch
Arylen und C ..„.-Alkylen, und, wenn
RJ
ι
ι
-(SiO) .-si-
±i JLi
sein kann, Q ein einwertiges Anion ist, ausgewählt unter
P
3 ^
und
Z ein zweiwertiger Rest ist, ausgewählt unter aromatischen
C,,- - -,λ -Kohlenwasserstoff resten und substituierten aromati-(6-13)
3 .
sehen C,c „ -..-Kohlenwasser stoff resten, R und R gleiche
oder verschiedene einwertige Reste sind, ausgewählt unter Wasserstoff, R1, -OR1, OSi(R1) , Acyl und Nitril, R5 ein
3 Λ
einwertiger Rest ist, ausgewählt unter Wasserstoff, R und
OR , a eine ganze Zahl O oder 1 und η eine ganze Zahl mit
einem Wert von etwa 50 bis etwa 2500 ist, b einen Wert von 0 bis 5 einschließlich hat und m eine ganze Zahl von 0 bis
3 einschließlich ist.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das in Silanol endende Polydiorganosiloxan ein in Silanöl
endendes Polydimethylsiloxan ist.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Polyalkoxysilan Methyltrimethoxysilan ist.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Aluminium-Komplex Aluminium-isopropoxid-di(ethylacetoacetonat)
ist.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß der Aluminium-Komplex ein Aluminium-methoxid-ethylacetoacetonat
ist.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Aluminium-Komplex Aluminium-tri(ethylacetoacetonat)
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das in Alkoxy endende Polydiorganosiloxan-Reaktionsprodukt
unter vermindertem Druck zum Entfernen flüchtiger Anteile erwärmt worden ist.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US52097883A | 1983-08-08 | 1983-08-08 |
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| DE3428840A1 true DE3428840A1 (de) | 1985-02-21 |
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ID=24074845
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| DE (1) | DE3428840A1 (de) |
| FR (1) | FR2550540A1 (de) |
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1984
- 1984-07-13 JP JP59144517A patent/JPS6076536A/ja active Granted
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- 1984-08-06 GB GB08419974A patent/GB2144758A/en not_active Withdrawn
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0210402A2 (de) * | 1985-06-28 | 1987-02-04 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Poly(diorganosiloxanen) mit Alkoxyendgruppen |
| EP0210402A3 (en) * | 1985-06-28 | 1987-09-16 | Bayer Ag | Process for preparing polydiorganosiloxanes having alkoxy end groups |
| US5670597A (en) * | 1995-01-31 | 1997-09-23 | Wacker-Chemie Gmbh | Process for the preparation of organopolysiloxanes containing organyloxy groups |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| BE900265A (fr) | 1985-01-31 |
| GB2144758A (en) | 1985-03-13 |
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| GB8419974D0 (en) | 1984-09-12 |
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| FR2550540A1 (fr) | 1985-02-15 |
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