DE3334517A1 - Waessrige aufschlaemmung mit einer hohen konzentration an (alpha)-sulfofettsaeureestersalz - Google Patents
Waessrige aufschlaemmung mit einer hohen konzentration an (alpha)-sulfofettsaeureestersalzInfo
- Publication number
- DE3334517A1 DE3334517A1 DE19833334517 DE3334517A DE3334517A1 DE 3334517 A1 DE3334517 A1 DE 3334517A1 DE 19833334517 DE19833334517 DE 19833334517 DE 3334517 A DE3334517 A DE 3334517A DE 3334517 A1 DE3334517 A1 DE 3334517A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid ester
- weight
- fatty acid
- lower alcohol
- ester salt
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 title claims abstract description 51
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 title claims abstract description 51
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 title claims abstract description 51
- 239000002002 slurry Substances 0.000 title claims abstract description 28
- -1 fatty acid ester salt Chemical class 0.000 title claims abstract description 27
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 66
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 17
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 abstract description 10
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 35
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 25
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 21
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 7
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004332 deodorization Methods 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCTMTFRHKVHKIS-BMFZQQSSSA-N (1s,3r,4e,6e,8e,10e,12e,14e,16e,18s,19r,20r,21s,25r,27r,30r,31r,33s,35r,37s,38r)-3-[(2r,3s,4s,5s,6r)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-19,25,27,30,31,33,35,37-octahydroxy-18,20,21-trimethyl-23-oxo-22,39-dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta-4,6,8,10 Chemical compound C1C=C2C[C@@H](OS(O)(=O)=O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2.O[C@H]1[C@@H](N)[C@H](O)[C@@H](C)O[C@H]1O[C@H]1/C=C/C=C/C=C/C=C/C=C/C=C/C=C/[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)[C@H](C)OC(=O)C[C@H](O)C[C@H](O)CC[C@@H](O)[C@H](O)C[C@H](O)C[C@](O)(C[C@H](O)[C@H]2C(O)=O)O[C@H]2C1 PCTMTFRHKVHKIS-BMFZQQSSSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000008233 hard water Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L potassium sulfate Chemical class [K+].[K+].[O-]S([O-])(=O)=O OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000011151 potassium sulphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 238000000526 short-path distillation Methods 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/02—Anionic compounds
- C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
- C11D1/28—Sulfonation products derived from fatty acids or their derivatives, e.g. esters, amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/02—Alkyl sulfonates or sulfuric acid ester salts derived from monohydric alcohols
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
-
- Wäßrige Aufschlämmung mit einer hohen Kon-
- zentration an a-Sulfofettsäureestersalz Die Erfindung betrifft eine wäßrige Aufschlämmung mit hoher Konzentration an einem a-Sulfofettsäureestersalz und hervorragender Fließfähigkeit sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
- Durch Neutralisation von -Sulfofettsäureestern erhaltene a-Sulfofettsäureestersalze stellen geeignete oberflächenaktive Mittel bzw. Netzmittel für Wasch- und Reinigungsmittel mit hervorragender Beständigkeit in hartem Wasser, ausgezeichneter Reinigungskraft und Hautfreundlichkeit dar.
- Anders als die Sulfonierung von beispielsweise höheren Alkoholen und a-0lefinen ist jedoch die Geschwindigkeit der Sulfonierungsreaktion von Fettsäureestern langsamer.
- Folglich muß die Sulfonierung, um den gewünschten Sulfonierungsgrad zu erreichen, unter drastischen Bedingungen durchgeführt werden. Aus diesem Grund sind die gebildeten Sulfonierungsprodukte, d.h. die «-Sulfofettsäureester, derart stark verfärbt, daß man keine ungefärbten bzw.
- allenfalls fahlen Produkte erhält.
- Es hat nicht an Versuchen gefehlt, die bei einer solchen Sulfonierung gebildeten verfärbten Produkte zu bleichen.
- So läßt sich beispielsweise die Farbe von a-Sulfofettsäureestern durch Bleichen der Sulfonierungsprodukte in Gegenwart eines niedrigen Alkohols erheblich verbessern (vgl. US-PS 3 997 576). Da jedoch die derart gebleichten Sulfonierungsprodukte einen kurzkettigen Alkohol enthalten und einen Fremdgeruch aufweisen, sollten sie desodoriert werden. Ferner muß aus den Sulfonierungsprodukten so viel niedriger Alkohol entfernt werden, bis dessen Menge dem tolerierbaren Gehalt entspricht oder unter diesem liegt. Die Desodorierung erreicht man durch Vertreiben der niedrigen Alkohole aus den a-Sulfofettsäureestersalzen durch beispielsweise Verdampfen, Xurzwegdestillation oder Sprühtrocknen. Nachteilig am Sprühtrocknen ist,-daß sich die abgetriebenen niedrigen Alkohole nur schwierig rückgewinnen lassen. Nachteilig an einer Verdampfung und Kurzwegdestillation ist, daß eine ausreichende Entfernung der niedrigen Alkohole Schwierigkeiten bereitet und sich die - nach Entfernung der niedrigen Alkohole - zurückbleibenden Sulfonierungsprodukte infolge ihrer hohen Viskosität nur schwierig handhaben lassen.
- Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, eine niedrigviskose und demzufolge leicht handhabbare wäßrige Aufschlämmung mit hoher Konzentration an einem a-Sulfofettsäureestersalz zu schaffen.
- Gegenstand der Erfindung ist somit eine wäßrige Aufschlämmung mit 40 - 65 Gew.-% an einem a-Sulfofettsäureestersalz, 2 - 10 Gew.-% eines niedrigen Alkoholsulfats und gegebenenfalls höchstens 2 Gew. -% eines niedrigen Alkohols.
- Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Herstellung einer solchen wäßrigen Aufschlämmung, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man 1. einen Fettsäureester zu einem a-Sulfofettsäureester sulfoniert, 2. den gebildeten a-Sulfofettsäureester in Gegenwart eines niedrigen Alkohols bleicht, 3. den gebleichten a-Sulfofettsäureester mit einem alkalischen Mittel derart neutralisiert, daß eine wäßrige Aufschlämmung mit 30 - 55 Gew.-% des a-Sulfofettsäureestersalzes und, bezogen auf das Gewicht des a-Sulfofettsäureestersalzes, 5 - 15 Gew.-% eines niedrigen Alkoholsulfats und 8 - 40 Gew.-$ des niedrigen Alkohols erhalten wird, und 4. die wäßrige Aufschlämmung derart einengt, daß sie 40 - 65 Gew.-% a-Sulfofettsäureestersalz, 2 - 10 Gew.-% eines niedrigen Alkoholsulfats und gegebenenfalls höchstens 2 Gew.-% eines niedrigen Alkohols enthält.
- Die Erfindung wird durch die Zeichnung näher erläutert.
- Die Zeichnung zeigt ein Dreiecksdiagramm, aus dem sich zweckmäßige Zusammensetzungen einer ein a-Sulfofettsäureestersalz, ein niedriges Alkoholsulfat und Wasser enthaltenden wäßrigen Aufschlämmung gemäß der Erfindung ergibt. In der Zeichnung entspricht der schraffierte Teil A, X, C, D günstigen Zusammensetzungen wäßriger Aufschlämmungen gemäß der Erfindung hohen Gehalts an a-Sulfofettsäureestersalz und niedriger Viskosität.
- Erfindungsgemäß verwertbare a-Sulfofettsäureestersalze entsprechen der allgemeinen Formel: worin bedeuten: R eine lineare oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 8 - 22, vorzugsweise 12 - 18 Kohlenstoffatomen; Rl eine lineare oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 4, vorzugsweise 1 bis 3 Kohlenstoffatom(en) und M ein Alkalimetall, z.B. Natrium oder Kalium.
- Die a-Sulfofettsäureester können allein oder in beliebiger Mischung vorliegen.
- Beispiele für erfindungsgemäß einsetzbare niedrige Alkoholsulfate bzw. Schwefelsäureester sind die Natrium oder Kaliumsulfate von Methanol, Ethanol, Isopropanol oder Butanol. Diese niedrigen Alkoholsulfate können alleine oder in beliebiger Mischung zum Einsatz gelangen.
- Die Menge an in einer erfindungsgemäßen wäßrigen Aufschlämmung mit hohem Gehalt an a-Sulfofettsäureestersalz tolerierbaren niedrigen Alkoholen darf 2, vorzugsweise 1 Gew.-% nicht überschreiten, damit die Aufschlämmung als oberflächenaktives Mittel bzw. Netzmittel Verwendung finden kann. Ferner soll die Menge an in der erfindungsgemäßen wäßrigen Aufschlämmung enthaltenen anorganischen Salzen 10 Gew.-% oder weniger (bezogen auf den Gehalt an a-Sulfofettsäureestersalz(en)) betragen.
- Eine wäßrige Aufschlämmung gemäß der Erfindung erhält man durch Sulfonieren eines Fettsäureesters der allgemeinen Formel: R-CH2-COOR' (11) worin R und R' die angegebene Bedeutung besitzen, Blei- chen des erhaltenen Sulfonierungsprodukts in Gegenwart eines niedrigen Alkohols und Entfernen des niedrigen Alkohols.
- Die Sulfonierung kann beispielsweise als Dünnschichtsulfonierung oder Kesselsulfonierung durchgeführt werden. Als Sulfonierungsmittel eignet sich wasserfreies S03 oder durch Oxidation von S02 mit Hilfe eines V205-Katalysators erhaltenes gasförmiges S03, das mit einem Inertgas, z.B. Stickstoff oder Luft, verdünnt ist. Das Molverhältnis S03/Fettsäureester beträgt zweckmäßigerweise 1,2 bis 1,7. Die Sulfonierungstemperatur liegt zweckmäßigerweise bei 50 - 1000C.
- Nach beendeter Sulfonierung wird das Sulfonierungsgemisch zweckmäßigerweise 10 - 20 min bei einer Temperatur von 80 - 100°C gealtert.
- Die hierbei erhaltenen sulfonierten a-Sulfofettsäureester sind in der Regel stark verfärbt. Folglich werden die Sulfonierungsprodukte in Gegenwart eines niedrigen Alkohols, z.B. Methanol, Ethanol, Isopropanol oder Butanol, mit einem üblichen Bleichmittel, z.B. Wasserstoffperoxid, gebleicht. Die Bleichung wird derart gesteuert, daß die Menge an als Nebenprodukt gebildetem niedrigen Alkoholsulfat 5 - 15 Gew.-% (bezogen auf den Gehalt an a-Sulfofettsäureestersalz(en)) beträgt. Die niedrigen Alkoholsulfate bilden sich als Nebenprodukte infolge Reaktion von S03 mit einem durch Spaltung einer Esterbindung der a-Sulfofettsäureester gebildeten Alkohol oder durch Reaktion des in der Sulfonierungsaufschlämmung gelösten SO3 mit dem in der Bleichstufe zugesetzten niedrigen Alkohol. Folglich läßt sich die Menge des niedrigen Alkoholsulfats in der erfindungsgemäßen wäßrigen Aufschlämmung durch Einstellen des SO 3-Molverhältnisses während der Sulfonierung und der Bleichbedingungen (hauptsächlich der zugesetzten Menge an Wasserstoffperoxid) steuern. Allgemein gesprochen, wird die Bleichung während 5 - 120 min bei einer Temperatur von 50 - 1000C unter Zusatz des niedrigen Alkohols und anschließend des Wasserstoffperoxids zu dem gebildeten a-Sulfofettsäureester durchgeführt.
- Die Menge an beim Bleichen des durch Sulfonierung erhaltenen a-Sulfofettsäureesters verwendetem Alkohol beträgt zweckmäßigerweise 5 - 20 Gew.-Teile pro 100 Gew.-Teile a-Sulfofettsäureester. Die Menge an beim Bleichen des durch Sulfonierung erhaltenen a-Sul fofettsäureesters verwendetem Wasserstoffperoxid beträgt zweckmäßigerweise 0,5 - 10 Gew.-Teil(e) pro 100 Gew. -Teile a-Sulfofettsäureester.
- Das gebleichte Produkt wird dann neutralisiert, wobei ein a-Sulfofettsäureestersalz erhalten wird. Die Neutralisation erfolgt beispielsweise mit Hilfe einer 10-« 50-gew.-%igen wäßrigen Natrium- oder Kaliumhydroxidlösung. Das Neutralisationsprodukt enthält 30 - 55 Gew.-% a-Sulfofettsäureestersalz und 5 - 15 Gew. -% an niedrigem Alkoholsulfat.
- Wie bereits erwähnt, erhält das Neutralisierungsprodukt eine relativ große Menge an niedrigem Alkohol. Darüber hinaus weist es einen unerwünschten Geruch auf. Folglich muß der niedrige Alkohol aus dem angefallenen Neutralisierungsprodukt entfernt werden.
- Es hat sich überraschenderweise gezeigt, daß man die gewünschte wäßrige Aufschlämmung mit hohem Gehalt an a-Sulfofettsäureestersalz und niedriger Viskosität, einem geringen Gehalt an niedrigem Alkohol (in typischer Weise 1 Gew.-% oder weniger) und guter Farbeigenschaften erhält, wenn man das in Gegenwart des niedrigen Alkohols gebleichte a-Sulfofettsäureestersalz derart neutralisiert, daß ein Neutralisationsprodukt mit 30 - 55 Gew.-* a-Sulfofettsäureestersalz, 5 - 15 Gew.-% (bezogen auf das Gewicht des a-Sulfofettsäureestersalzes) an niedrigem Alkoholsulfat und 8 - 40 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des a-Sulfofettsäureestersalzes, an dem niedrigen Alkohol erhalten wird und dann den Der angegebenen Gehalt des Neutralisationsprodukts an dem niedrigen Alkohol läßt sich einstellen, indem man zuvor die während der Bleichung zugesetzte Menge an niedrigem Alkohol derart steuert bzw. indem man nach der Bleichung, beispielsweise nach der Neutralisation, so viel niedrigen Alkohol zusetzt, daß der Gehalt (des Neutralisationsprodukts) an dem niedrigen Alkohol in den angegebenen Bereich fällt. Vermutlich lassen sich die Entfernung des niedrigen Alkohols aus dem Neutralisationsprodukt und dessen Desodorierung deshalb wirksam mit üblichen Verdampfern durchführen, weil das Neutralisationsprodukt nicht den hochviskosen Bereich passiert.
- Die gewünschte Wirkung stellt sich ein, wenn man den niedrigen Alkohol nach Einstellen der Zusammensetzung des Neutralisationsprodukts auf Werte innerhalb des angegebenen Bereichs entfernt. Dabei erhält man das gewünschte, qualitativ hochwertige <i-Sulfofettsäureestersalz mit einer sehr geringen Menge an niedrigem Alkohol und guten Farbeigenschaften. Die Farbeigenschaften ändern sich auch im Laufe der Zeit nicht mehr.
- Die Entfernung des niedrigen Alkohols kann mit üblichen Verdampfern, beispielsweise einem mit Zwangsbewegung arbeitenden Dünnschichtverdampfer, erfolgen. Die Verdampfung läßt sich beispielsweise bei einer Speisetemperatur von 50 - 15O0C und einer Heiztemperatur von 1800C oder darunter bei einem absoluten Druck von 665 - 101080, niedrigen Alkohol aus dem Neutralisationsprodukt verdampft.
- vorzugsweise von 2 660 - 66 500 Pa, während 20 min oder weniger durchführen.
- Bei der Entfernung des niedrigen Alkohols erhält man eine wäßrige Aufschlämmung einer in den schraffierten Teil ABCD des Dreiecksdiagramms fallenden günstigen Zusammensetzung.
- Gehalt der wäßrigen Aufschlämmung an den verschiedenen Bestandteilen an den Punkten A, B, C und D: A B C D a-Sulfofettsäureestersalz (Gew.-%) 65 40 40 65 Niedriges Alkoholsulfat (Gew.-%) 8 6,5 5,0 3,5 Wasser (Gew.-%) 27 53,5 55 31,5 Es sei darauf hingewiesen, daß die Zusammensetzung gemäß dem Dreiecksdiagramm in keiner Weise die allgemeine Zusammensetzung einer wäßrigen Aufschlämmung gemäß der Erfindung begrenzt. Eine erfindungsgemäße Aufschlämmung besitzt eine niedrige Viskosität in der Größenordnung von 20 Pas oder darunter und ist einfach zu handhaben.
- Die Entfernung des niedrigen Alkohols erfolgt zweckmäßigerweise derart, daß sein Gehalt nur noch 1 Gew.-% oder weniger beträgt.
- Das folgende Beispiel soll die Erfindung näher veranschaulichen.
- B e i s p i e l 2900 Gew.-Teile eines extrem gehärteten Talgfettsäuremethylesters eines durchschnittlichen Molekulargewichts von 290 werden in einen mit einem Gseinlaßrohr, einem Thermometer und einem Rührwerk ausgestatteten kesselförmigen Reaktor gefüllt und darin unter Rühren auf eine Temperatur von 800C erwärmt. Während des Erwärmens werden unter Rühren während 60 min 1200 Gew.-Teile eines mit gasförmigem Stickstoff verdünnten 5 vol.-$igen SO3-Gases (1,5 Mole S03/Mol Ester) eingeleitet, worauf das Reaktionsgemisch 20 min lang bei 800C altern gelassen wird. Hierbei erhält man das gewünschte Sulfonierungsprodukt.
- 500 Gew.-Teile des erhaltenen Sulfonierungsprodukts werden in einen mit einem Rührwerk ausgestatten Kessel gefüllt und danach mit 61,0 Gew.-Teilen Methanol und 22,0 Gew.-Teilen 35%igen wäßrigen Wasserstoffperoxids versetzt. Durch 60-minütiges Rühren des Kesselinhalts bei 800C wird das Sulfonierungsprodukt gebleicht.
- 64,5 Gew.-Teile einer 18,6%gen wäßrigen Natriumhydroxidlösung werden in einen mit einem Rührer ausgestatteten Kessel gefüllt und darin auf eine Temperatur von 400C erwärmt. Unter kräftigem Rühren werden dann in die wäßrige Hydroxidlösung 100 Gew.-Teile des gebleichten Sulfonierungsprodukts eingetragen. Letztlich erhält man ein saures Neutralisationsprodukt eines pH-Werts von 3,5. Schließlich wird in das Neutralisationsprodukt nach und nach innerhalb von 30 min eine 5*ige wäßrige NaOH-Lösung eingegossen, wobei das Neutralisationsprodukt auf einen pH-Wert von 6,5 gebracht wird. Das erhaltene Neutralisationsprodukt wird mit A bezeichnet.
- Das Neutralisationsprodukt A wird durch Hindurchleiten durch einen Wärmetauscher auf eine Temperatur von 1000C erwärmt und dann zum Abtreiben des Methanols in einer Menge von 160 kg/m2.h durch einen handelsüblichen Dünnschichtverdampfer (Heiztemperatur: 1800C; Vakuum: 26600 Pa) geleitet. Hierbei erhält man das Destillat A.
- Die Zusammensetzung und Eigenschaften des Neutralisationsprodukts A und des Destillationsprodukts A sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt.
- In entsprechender Weise werden auch Neutralisationsprodukte B bis J und Destillationsprodukte B bis J bereitgestellt. Diese besitzen die ebenfalls in der Tabelle angegebenen Eigenschaften.
- TABELLE
A B*5 C*4,*5 D*5 E*5 F*5 G H I J Salzart # Natrium-Salz # Kaliumsalz - L e e r s e i t e
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE 1. Wäßrige Aufschlämmung mit einem α-Sulfofettsäureestersalz, gekennzeichnet durch einen Gehalt von 40 - 65 Gew.-t a-Sulfofettsäureestersalz, 2 - 10 Gew.-% eines niedrigen Alkoholsulfats und gegebenenfalls höchstens 2 Gew.-% eines niedrigen Alkohols.
- 2. Verfahren zur Zubereitung einer wäßrigen Aufschlämmung mit einem α-Sulfofettsäureestersalz, dadurch gekennzeichnet, daß man 1. einen Fettsäureester zu einem a-Sulfofettsäureester sulfoniert, 2. den gebildeten a-Sulfofettsäureester in Gegenwart eines niedrigen Alkohols bleicht, 3."den gebleichten a-Sulfofettsäureester mit einem alkalischen Mittel derart neutralisiert, daß eine wäßrige Aufschlämmung mit 30 - 55 Gew.-% des a-Sulfofettsäureestersalzes und, bezogen auf das Gewicht des a-Sulfofettsäureestersalzes, 5 - 15 Gew.-% eines niedrigen Alkoholsulfats und 8 - 40 Gew.-8 des niedrigen Alkohols erhalten wird, und die wäßrige Aufschlämmung derart einengt, daß sie 40 - 65 Gew.-% a-Sulfofettsä.ureestersalz, 2 - 10 Gew.-% eines niedrigen Alkoholsulfats und gegebenenfalls höchstens 2 Gew.-8 eines niedrigen Alkohols enthält.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57172423A JPS5974195A (ja) | 1982-09-30 | 1982-09-30 | α−スルホ脂肪酸エステル塩高濃度含有スラリ− |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3334517A1 true DE3334517A1 (de) | 1984-04-05 |
DE3334517C2 DE3334517C2 (de) | 1990-01-04 |
Family
ID=15941688
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19833334517 Granted DE3334517A1 (de) | 1982-09-30 | 1983-09-23 | Waessrige aufschlaemmung mit einer hohen konzentration an (alpha)-sulfofettsaeureestersalz |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5974195A (de) |
DE (1) | DE3334517A1 (de) |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0173941A2 (de) * | 1984-09-03 | 1986-03-12 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Verfahren zur Regelung des Disalzgehalts in alpha-Sulfofettsäureester-Tensiden |
EP0182118A1 (de) * | 1984-10-29 | 1986-05-28 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Pumpfähige hochkonzentrierte wässrige Pasten von Alkalisalzen Alpha-sulfonierter Fettsäurealkylester und Verfahren zu ihrer Herstellung |
EP0222237A1 (de) * | 1985-11-02 | 1987-05-20 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Verfahren zur Herstellung beweglicher Pasten waschaktiver alpha-Sulfofettsäureestersalze hohen Feststoffgehalts |
EP0483413A1 (de) * | 1990-10-30 | 1992-05-06 | The Procter & Gamble Company | Farbverbesserung von oberflächenaktiven Agglomeraten durch Zugabe eines festen Bleichmittels |
US5382677A (en) * | 1990-05-30 | 1995-01-17 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Process for the production of highly concentrated pastes of α-sulfofatty acid alkyl ester alkali metal salts |
US5391783A (en) * | 1990-05-30 | 1995-02-21 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Process for the production of light-colored pastes of α-sulfofatty acid alkyl ester alkali metal salts |
US5391782A (en) * | 1990-05-30 | 1995-02-21 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Process for the production of highly concentrated pastes of α-sulfofatty acid alkyl ester alkali metal salts |
EP0644185A1 (de) * | 1993-09-17 | 1995-03-22 | The Chemithon Corporation | Sulfonierung von Fettsäureestern |
US5429773A (en) * | 1993-02-05 | 1995-07-04 | The Procter & Gamble Company | Process to improve alkyl ester sulfonate surfactant compositions |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61276895A (ja) * | 1985-05-31 | 1986-12-06 | 花王株式会社 | α−スルホ脂肪酸エステル塩高濃度水溶液 |
JPS61280467A (ja) * | 1985-06-05 | 1986-12-11 | Kao Corp | α−スルホ脂肪酸エステル塩高濃度水溶液 |
CN100509769C (zh) * | 2006-04-27 | 2009-07-08 | 李宏才 | α-磺基脂肪酸酯盐制备方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3123681A1 (de) * | 1980-06-16 | 1982-03-18 | Lion Corp., Tokyo | Verfahren zur herstellung einer hochkonzentrierten waessrigen loesung eines salzes eines (alpha)-sulfofettsaeureesters |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4964609A (de) * | 1972-10-25 | 1974-06-22 | ||
JPS5845997B2 (ja) * | 1976-09-01 | 1983-10-13 | ライオン株式会社 | 洗浄剤組成物 |
JPS5858393B2 (ja) * | 1977-02-04 | 1983-12-24 | ライオン株式会社 | 洗浄剤組成物 |
-
1982
- 1982-09-30 JP JP57172423A patent/JPS5974195A/ja active Granted
-
1983
- 1983-09-23 DE DE19833334517 patent/DE3334517A1/de active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3123681A1 (de) * | 1980-06-16 | 1982-03-18 | Lion Corp., Tokyo | Verfahren zur herstellung einer hochkonzentrierten waessrigen loesung eines salzes eines (alpha)-sulfofettsaeureesters |
Cited By (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0173941A2 (de) * | 1984-09-03 | 1986-03-12 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Verfahren zur Regelung des Disalzgehalts in alpha-Sulfofettsäureester-Tensiden |
EP0173941A3 (en) * | 1984-09-03 | 1986-05-14 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Process for the regulation of the content of di-salts in apha-sulpho fatty-acid esters tensides |
US4695409A (en) * | 1984-09-03 | 1987-09-22 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Control of disalt in α-sulfofatty acid ester surfactants |
EP0182118A1 (de) * | 1984-10-29 | 1986-05-28 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Pumpfähige hochkonzentrierte wässrige Pasten von Alkalisalzen Alpha-sulfonierter Fettsäurealkylester und Verfahren zu ihrer Herstellung |
AU583312B2 (en) * | 1984-10-29 | 1989-04-27 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Pumpable, highly concentrated aqueous pastes of alkali salts of ``-sulfonated fatty acid alkyl esters and a process for their production |
US4668438A (en) * | 1984-10-29 | 1987-05-26 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Aqueous concentrates of salts of α-sulfonated fatty acid alkyl esters |
US4820451A (en) * | 1985-11-02 | 1989-04-11 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Process for the production of mobile pastes of washing-active α-sulfofatty acid ester salts of high solids content |
EP0222237A1 (de) * | 1985-11-02 | 1987-05-20 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Verfahren zur Herstellung beweglicher Pasten waschaktiver alpha-Sulfofettsäureestersalze hohen Feststoffgehalts |
US5382677A (en) * | 1990-05-30 | 1995-01-17 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Process for the production of highly concentrated pastes of α-sulfofatty acid alkyl ester alkali metal salts |
US5391783A (en) * | 1990-05-30 | 1995-02-21 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Process for the production of light-colored pastes of α-sulfofatty acid alkyl ester alkali metal salts |
US5391782A (en) * | 1990-05-30 | 1995-02-21 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Process for the production of highly concentrated pastes of α-sulfofatty acid alkyl ester alkali metal salts |
EP0483413A1 (de) * | 1990-10-30 | 1992-05-06 | The Procter & Gamble Company | Farbverbesserung von oberflächenaktiven Agglomeraten durch Zugabe eines festen Bleichmittels |
US5429773A (en) * | 1993-02-05 | 1995-07-04 | The Procter & Gamble Company | Process to improve alkyl ester sulfonate surfactant compositions |
EP0644185A1 (de) * | 1993-09-17 | 1995-03-22 | The Chemithon Corporation | Sulfonierung von Fettsäureestern |
US5587500A (en) * | 1993-09-17 | 1996-12-24 | The Chemithon Corporation | Sulfonation of fatty acid esters |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5974195A (ja) | 1984-04-26 |
DE3334517C2 (de) | 1990-01-04 |
JPH0142320B2 (de) | 1989-09-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0301414A2 (de) | Oberflächenaktive Hydroxysulfonate | |
DE2516691C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von &alpha;-Sulfofettsäureestern | |
DE3123681A1 (de) | Verfahren zur herstellung einer hochkonzentrierten waessrigen loesung eines salzes eines (alpha)-sulfofettsaeureesters | |
DE3918252A1 (de) | Fettalkylsulfate und fettalkyl-polyalkylenglycolethersulfate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
DE3334517A1 (de) | Waessrige aufschlaemmung mit einer hohen konzentration an (alpha)-sulfofettsaeureestersalz | |
EP0129710B1 (de) | Verfahren zur Gewinnung farbstabiler hellfarbiger wässriger Salzpasten von waschaktiven alpha-Sulfofettsäureestern | |
EP0531359A1 (de) | Verfahren zur herstellung hellfarbiger pasten von alpha-sulfofettsäurealkylester-alkalimetallsalzen. | |
EP0594574B1 (de) | Verfahren zur herstellung von salzen sulfierter fettsäureglycerinester | |
EP0222237A1 (de) | Verfahren zur Herstellung beweglicher Pasten waschaktiver alpha-Sulfofettsäureestersalze hohen Feststoffgehalts | |
EP0173941B1 (de) | Verfahren zur Regelung des Disalzgehalts in alpha-Sulfofettsäureester-Tensiden | |
EP0576464B1 (de) | Verfahren zur herstellung von hochkonzentrierten fettalkoholsulfat-pasten | |
DE2455891B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von a -Sulfofettsäureestersalzen | |
DE2944942C2 (de) | ||
DE3620158A1 (de) | Verfahren zur herstellung von festen alkalimetallsalzen von (alpha)-sulfofettsaeurealkylestern | |
DE3309049C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von &alpha;-Sulfofettsäurealkylestersalzen | |
EP0363855A1 (de) | Konzentrierte und flüssige wasserhaltige Tensidzusammensetzung und deren Verwendung | |
DE4003096A1 (de) | Sulfierte hydroxycarbonsaeureester | |
DE2715069C2 (de) | Verfahren zur Gewinnung von Alkalisalzen von Alkylsulfonsäuren | |
DE19527708A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyhydroxyfettsäureamid-Lösungen mit guter Farbqualität und deren Verwendung | |
DE3308588C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von &alpha;-Sulfofettsäurealkylestersalzen | |
DE3501754A1 (de) | Sulfonierung von orthonitrochlorbenzol, paranitrochlorbenzol und orthonitrotoluol | |
EP0531355A1 (de) | VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG HOCHKONZENTRIERTER PASTEN VON -g(a)-SULFOFETTSÄUREALKYLESTER-ALKALIMETALLSALZEN. | |
AT263744B (de) | Verfahren zur Herstellung kapillaraktiver Sulfate | |
WO1990006300A1 (de) | Konzentrierte, fliessfähige aniontenside und verfahren zu ihrer herstellung | |
DE2307306A1 (de) | Verfahren zur herstellung von oberflaechenaktiven materialien aus monoolefinen |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OP8 | Request for examination as to paragraph 44 patent law | ||
8181 | Inventor (new situation) |
Free format text: HAYASHI, AKIRA, YACHIYO, CHIBA, JP TANO, TETSUO, CHIBA, JP KITANO, KYOZO, NARASHINO, CHIBA, JP |
|
8128 | New person/name/address of the agent |
Representative=s name: HENKEL, G., DR.PHIL. FEILER, L., DR.RER.NAT. HAENZ |
|
D2 | Grant after examination | ||
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8320 | Willingness to grant licences declared (paragraph 23) |