DE3332005C2

DE3332005C2 - Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial

Info

Publication number: DE3332005C2
Application number: DE3332005A
Authority: DE
Inventors: Katsuaki Tokio/Tokyo Kaifu; Masakazu Kato; Yoichi Nishioka
Original assignee: Oki Electric Industry Co Ltd
Current assignee: Oki Electric Industry Co Ltd
Priority date: 1982-09-06
Filing date: 1983-09-05
Publication date: 1986-06-05
Also published as: US4587188A; DE3332005A1

Abstract

Mit der Erfindung wird ein Photoleiter für Elektrophotographie mit Trennfunktion vorgeschlagen, der durch Bildung einer Trägerentwicklerschicht (52) aus einem organischen, photoleitenden Material auf einem leitenden Substrat (51) hergestellt wird, und der eine Trägertransportschicht (53) auf der Trägerentwicklerschicht (52) aufweist, in der das organische, photoleitende Material eine Grundstruktur hat, die einem Phthalocyanin mit der folgenden Formel entspricht: (Formel) in der ein Zentralmetall Me aus der Gruppe gewählt ist, die aus Indium, Gallium und Aluminium besteht, und X ein kombiniertes Halogen, und das Phthalocyanin die Verbindung ist, in welcher ein Teil der Wasserstoffatome von um den Phthalocyaninring angeordneten Benzolringen der Grundstruktur durch das gleiche Halogen mit dem kombinierten Halogen ersetzbar ist, und daß das organische photoleitende Material eine Mischung aus dem zuerst und später gebildeten Phthalocyanin ist.

Description

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entspricht, in der Me Indium, Gallium oder Aluminium und X Chlor oder Brom bedeuten und ein Teil der Wasserstoffatome durch Atome des gleichen Halogens X ersetzt ist, an das das Zentralatom Me gebunden ist, ausgenommen eine solche Verbindung, in der Me Aluminium und X Chlor ist und ferner ein Wasserstoffatom durch ein Chloratom ersetzt ist.

2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungen erzeugende Schicht zusätzlich ein Phthalocyanin der allgemeinen Formel

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enthält, in der Me Indium, Gallium oder Aluminium und X Chlor oder Brom bedeuten.

3. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß Me Indium oder Gallium und X Chlor ist oder Me Indium, Aluminium oder Gallium und X Brom ist.

Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß dem Oberbegriff des Anspruchs 1, das insbesondere eine hohe Empfindlichkeit gegenüber Licht im langwelligen Bereich bei etwa nm hat.

Es ist bereits ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit mehreren photoleitfähigen Schichten, wobei Erzeugung und Transport von Ladungsträ-

60 gern voneinander getrennt sind, gemäß F i g. 1 bekannt, das aus einer Ladungen erzeugenden Schicht, die Licht absorbiert und freie Ladungsträger erzeugt und die dadurch hergestellt wird, daß Chlordianblau oder ein Quadra tsäurederivat auf einen Schichtträger aus Aluminium mit einer Stärke von etwa 1 μηι aufgetragen wird, sowie aus einer Ladungen transportierenden Schichi besteht, die die von der Ladungen erzeugenden Schichi er/engten freien Ladungsträger transportiert und durch Über ziehen der Ladungen erzeugenden Schicht mil einem Polyvinylcarbazol oder einem Gemisch aus einem Pyrazolinderivat und einem Poiycarbonatharz in einer Stärke von 10 bis 20 μΐη hergestellt wird. Die spektralen Empfindlichkeitseigenschaften eines solchen mehrschichtigen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials werden durch die Eigenschaften der Ladungen erzeugenden Schicht bestimmt. Die Empfindlichkeit eines solchen Aufzeichnungsmaterials in bezug auf Licht erstreckt sich nicht viel höher als bis 700 nm.

In jüngster Zeit sind auch Versuche unternommen worden, um Halbleiterlaser als Lichtquelle z. B. in einem Laserstrahldrucker zu verwenden, wobei Laserlicht als Lichtquelle und ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial verwendet wurden. Da die Wellenlänge einer solchen Lichtquelle bei etwa 800 nm liegt, ist in einem solchen Fall ein Aufzeichnungsmaterial mit charakteristisch hoher Empfindlichkeit gegenüber dem langwelligen Bereich des Lichtes von etwa 800 nm sehr erwünscht.

Aus der älteren Patentanmeldung DE-OS 32 23 455 ist ein mehrschichtiges elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial bekannt, das auf einem elektrisch leitenden Träger eine Ladungen erzeugende Schicht aus Chloraluminiumphthalocyanin und bzw. oder Chloraluminiummonochlorphthalocyanin und eine Ladungen transportierende Schicht aufweist.

Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, weiteres mehrschichtiges elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß dem Oberbegriff des Anspruchs 1 anzugeben, das eine hohe Empfindlichkeit gegenüber Licht mit einer Wellenlänge von etwa 800 nm hat und außerdem billig herstellbar ist

Diese Aufgabe wird durch die Merkmale des kennzeichnenden Teils des Anspruchs 1 gelöst.

In einer bevorzugten Ausführungsform enthält das Aufzeichnungsmaterial gemäß der Erfindung eine Ladungen erzeugende Schicht, die zusätzlich ein Phthalocyanin der allgemeinen Formel

Für das erfindungsgeinäße Aufzeichnungsmaierial soll das Zentralmetall der Phthalocyaninverbindung aus der Gruppe Indium, Gallium und Aluminium ausgewählt werden, während das an das Zentralmelall gebun-

dene Halogen Chlor oder Brom sein soll. Ausführungsbeispiele zur Kombination des Zentralmetalls mit dem kombinierten Halogen werden in den Beispielen 1 bis 15 im einzelnen erläutert, wobei besonders gute Ergebnisse mii folgenden Kombinationen erhalten wurden.

Zenirulmctall	an das Zentrifatom
	gebundenes Halogen
Indium	Chlor
Gallium	Chlor
Indium	Brom
Aluminium	Brom
Gallium	Brom

In dem Phthalocyanin ist das Halogen, das einen Teil der Wasserstoffatome der um den Phthalocyaninnng angeordneten Benzolringe substituiert, das gleiche wie das an das Zentralmetall gebundene Halogen. Dabei können ein, zwei oder mehr Wasserstoffatome durch ein solches Halogen — je nach Synthetisierungsverfahren — ersetzt sein.

Weitere Einzelheiten der Erfindung ergeben sich aus der nachfolgenden Beschreibung bevorzugter Ausführungsbeispiele sowie an Hand von Zeichnungen und graphischen Darstellungen. Es zeigt

Fig. 1 in einer Schnittansicht ein bekanntes mehrschichtiges elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial;

F i g. 2 in einer graphischen Darstellung Lichtabsorplionsspcktra eines Beispiels des gemäß der Erfindung verwendeten Phthalocyanins:

F i g. 3 in einer Schnittansicht ein Ausführungsbeispiel des erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterials;

F i g. 4 in einer graphischen Darstellung Spektralempfindlichkeitskurven des Aufzeichnungsmaterials entsprechend den Ausführungsbeispielen 1, 2 und 3 der Erfindung;

F i g. 5 in einer graphischen Darstellung Lichtabsorptionsspekira des Phthalocyanins, das gemäß Ausführungsbeispiel 4 der Erfindung verwendet wird;

F ι g. 6 in einer graphischen Darstellung Lichtabsorpüons.spekira des Aufzeichnungsmaterials entsprechend den Ausführungsbeispielen 4,5 und 6 der Erfindung;

F i g. 7 in einer graphischen Darstellung Lichtabsorptionsspektra des Phthalocyaninpigments, das gemäß Ausl'ührungsbeispiel 7 der Erfindung verwendet wird;

F i g. 8 in einer graphischen Darstellung Spektralempfindlichkeitskurven des Aufzeichnungsmaterials entsprechend den Ausführungsbeispielen 7, 8 und 9 der Erfindung;

F i g. 9 in einer graphischen Darstellung Lichtabsorptionsspektra des Phthalocyaninpigments, das gemäß Beispiel 10 verwendet wird;

Fig. 10 in einer graphischen Darstellung Spektralempfindlichkeitskurven des Aufzeichnungsmaterials entsprechend den Ausführungsbeispielen 10, 11 und 12 der Erfindung;

Fig. 11 in einer graphischen Darstellung Lichtabsorptionsspektra des Phthalocyaninpigments, das gemäß Ausführungsbeispiel 13 verwendet wird, und

Fig. 12 in einer graphischen Darstellung Spektralempfindlichkeitskurven des Aufzeichnungsmaterials entsprechend den Beispielen 13, 14 und 15 der Erfindung.

Wie eingangs ausgeführt wurde, sind gemäß F i g. 1 bei einem bekannten elektrnphotographischen Aufzeichnungsmaterial ein beispielsweise aus Aluminium bestehender Schichtträger 31, eine Ladungen erzeugende Schicht 32 und eine Ladungen transportierende Schicht 33 vorgesehen.

Beispiel 1

12,8 g o-Phthalodinitril wurden mit 5,5 g Indiumchlorid (InCl₃) mit einer Reinheit von 99,999% unter Rühren ίο in einem Becherglas, das in einem Mantelheizgerät auf 300⁰C erhitzt wurde, zu einem Gemisch umgesetzt, das aus einer Verbindung, die die Struktur eines Phthalccyanins der zuvor beschriebenen allgemeinen Formel hat, in der das Zentralmetall Indium ist, und einem weiteren Phthalocyanin bestand, bei dem ein Teil der Wasserstoffatome der um den Phthalocyaninnng angeordneten Benzolringe durch Chlor ersetzt ist. Das erhaltene Produkt war ein bläulich-schwarzer Klumpen, der fein zerteilt und gereinigt wurde. Bei der Bestimmung des Chlorgehaltes des erhaltenen Phthalocyanins durch Verbrennungsanalyse wurde festgestellt, daß der Chloranteil 1,75 Grammatom pro MoI Phthalocyanin betrug, wovon ein Grammatom Chlor an das Indium gebunden war, so daß der Chloranteil, der Wasserstoffatome der um den Phthalocyaninring angeordneten Benzolringe substituiert, im Mittel 0,75 Grammatom pro Mol Phthalocyanin betrug. Somit war das synthetisierte Phthalocyanin eine Mischung, die aus einem Phthalocyanin der angegebenen Grundstruktur und einem weiteren Phthalocyanin bestand, in der ein Teil der Wasserstoffatome der Benzolringe durch Chlor ersetzt war.

Dann wurden 10 mg des Phthalocyaninproduktes in einen Aluminiumoxidtiegel in einer Metallbedampfungsanlage eingebracht und dabei eine Tiegeltemperatür von 400°C aufrechterhalten, um einen dünnen Film von 0,02 μηι auf einer Glasplatte zu bilden. Das Lichtabsorptionsspektrum des erhaltenen dünnen Films wurde in bezug auf Licht im Wellenbereich von 600 bis 900 nm mit Hilfe eines automatischen Registrierspektralphotometers aufgenommen und die Ergebnisse davon durch die Kurve -4, in Fig. 2 dargestellt. Wie sich aus dieser graphischen Darstellung ergibt, zeigte das Absorptionsspektrum des dünnen Films einen Wendepunkt bei 670 nm und ein Maximum bei 750 nm.

Die dünne Filmprobe wurde 20 h lang Tetrahydrofurandampf ausgesetzt und das Lichtabsorptionsspektrum in gleicher Weise untersucht. Hierbei wurde festgestellt, daß sich das Absorptionsmaximum in den Bereich größerer Wellenlängen verschob, was nichts anderes bedeutet, als daß sich das Maximum, wie durch die Kurve j5| in F i g. 2 gezeigt ist, bis zu einer Wellenlänge von 810 nm verschob.

Dann wurde ein Aluminiumoxidtiegel mit 0.1 g des Phthalocyaninproduktes gefüllt und das im Aluminiumoxidtiegel enthaltene Produkt einer Verdampfung durch Widerstandserhitzen während 20 min unterworfen, wobei die Temperatur des Tiegels bei 400" C gehalten wurde, um eine Ladungen erzeugende Schicht 52 von 0,2 μπι Stärke auf einem Aluminiumschichtträger 51, wie in F i g. 3 gezeigt, zu bilden. Das erhaltene Material wurde für 20 h Tetrahydrofu^randampf ausgesetzt, dann das so behandelte Material mit in Tetrahydrofuran gelöstem Polyvinylcarbazolharz überzogen und das so überzogene Material ausreichend getrocknet, um das Tetrahydrofuran zu entfernen, wobei eine Ladungen transportierende Schicht 53 von 6 μηι Stärke auf der Ladungen erzeugenden Schicht 52 gebildet wurde. Die durch Messen der Spektralempfindlichkeit ge-

wonnenen Ergebnisse stellen charakteristische elektrophotographische Eigenschaften des erhaltenen Aufzeichnungsmaterials dar, die in der Kurve Ci in Fig.4 dargestellt sind.

Wie aus F i g. 4 hervorgeht, wurde eine sehr hohe Empfindlichkeit von mehr als 1 οηι²/μ1 selbst bei 900 nm und weiter eine hohe Empfindlichkeit von 2,0 cm²/^J bei 800 bis 850 nm beobachtet. Es ist also sehr vorteilhaft, das Aufzeichnungsmaterial mit solchen charakteristischen Eigenschaften, wie beschrieben, für Geräte, wie Laserstrahldrucker, zu verwenden, in welchem ein Halbleiterlaser als Lichtquelle benutzt wird.

Beispiel 2

Ein dünner Film mit einer Stärke von 0,2 μΐπ wurde durch Vakuumbedampfung auf einem Aluminiumschichtträger 51 gebildet, wobei das gemäß Beispiel 1 hergestellte Phthalocyaninprodukt verwendet wurde. Das erhaltene Material wurde mit einer Tetrahydrofuranlösung von Polyvinylcarbazol überzogen, ohne daß dabei eine Dampfbehandlung mit Tetrahydrofuran erfolgte, um eine Ladungen transportierende Schicht 53 mit einer Trockenstärke von 6 μΐπ zu bilden, so daß ein Aufzeichnungsmaterial erhalten wurde.

Die Spektralempfindlichkeit des sich ergebenden Aufzeichnungsmaterials wurde gemessen und das Ergebnis davon durch die Kurve D₁ in F i g. 4 wiedergegeben. Gemäß Fig.4 wird deutlich, daß das Aufzeichnungsmaterial eine höhere Empfindlichkeit als das von Beispiel 1 bis zu einer Wellenlänge von 850 nm insgesamt zeigt, wobei insbesondere in diesem Ausführungsbeispiel hohe Empfindlichkeiten von 2,5 Cm²^J bei 750 bis 800 nm und von 1,5 ςπι²/μ| bei 900 nm beobachtet wurden, was bedeutet, daß das erhaltene Aufzeichnungsmaterial für eine Verwendung in einem Laserstrahldrucker sehr geeignet ist. bei dem insbesondere eine Lichtquelle von etwa 800 nm benutzt wird.

Da das Aufzeichnungsmaterial nach Beispiel 2 ohne Dampfbehandlung durch ein Lösungsmittel hergestellt wurde, liegt ein Vorteil darin, daß das Herstellungsverfahren vereinfacht werden kann.

Beispiel 3

Wie in Beispiel 2 beschrieben, wurde das Phthalocyaninprodukt dazu verwendet, um einen Film von 0.2 um als eine Ladungen erzeugende Schicht 52 auf einem Aiuminiumschichtträger 51 durch Vakuumbedampfung zu bilden. Eine weitere, Ladungen transportierende Schicht 53 wurde auf der Schicht 52 durch Überziehen derselben (mit einem Film in einer Stärke von 8 um) aus einer Lösung hergestellt, die durch Lösen eines 1 : 1 -Gemisches (Gewicht) von l-Phenyl-3-(4'-diäthyl-aminostyryl)-5-(4"-diäthylaminophenyl)2-pyrazolin in Pyrazolinderivaten und Phenoxyharz in Tetrahydrofuran erhalten wurde. Die Pyrazolinderivate wurden synthetisiert, indem 1,5-Diphenyl-l,4-pentadien-3-on aus Benzaldehyd und Aceton hergestellt und das sich ergebende l,5-Diphenyl-1.4-pentadien-3-on mit Phenylhydrazin umgesetzt wurde.

Die Spektralempfindlichkeit des erhaltenen Aufzeichnungsmaterials wurde gemessen und das Ergebnis davon durch die Kurve E\ in F i g. 4 wiedergegeben. Wie der F i g. 4 deutlich zu entnehmen ist, wurde im wesentlichen die gleiche Spektralempfindlichkeit wie gemäß Beispiel 2 mit dem Aufzeichnungsmaterial dieses Ausfuhrungsbeispiels erhalten, und zwar selbst bei Einsatz von Pyrazolinderivaten für die Ladungen transportierende Schicht 53, wobei ein solches Aufzeichnungsmaterial hohe Empfindlichkeiten von 2 cm⁷l\i.\ bei 750 bis 850 nm und von 1 Cm²^J bei 900 nm erreichte.
Demgemäß ist dieses Aufzeichnungsmaterial ebenfalls zur Verwendung in einem Laserstrahldrucker sehr geeignet, in dem eine Lichtquelle von 750 bis 850 nm benutzt wird.

Beispiel 4

12,8 g o-Phthalodinitril wurden mit 4,4 gGaHiumchlorid (GaCl₃) mit einer Reinheit von 99,999% unter Rühren in einem Becherglas umgesetzt, das sich in einem Mantelheizgerät bei 300°C entsprechend dem Phthalonitrilverfahren befand, um ein Gemisch aus einem Phthalocyanin mit der zuvor beschriebenen allgemeinen Formel, in der das Zentralatom Gallium und das Halogen Chlor ist, und einem weiteren Phthalocyanin herzustellen, bei dem ein Teil der Wasserstoffatome durch Chlor ersetzt ist. Das erhaltene Produkt war ein bläulich-schwarzer Klumpen, der fein zerteilt und dann durch Waschen des feinen Pulvers mit Tetrahydrofuran (THF) gereinigt wuide, um THF-lösliche Bestandteile zu entfernen. Als Ergebnis der Bestimmung des Chlorgehaltes des erhaltenen Phthalocyanins durch Verbrennungsanalyse wurde festgestellt, daß der Anteil des Chlors 2,26 Grammatom pro Mol des Phthalocyanins betrug, wovon ein Grammatom Chlor an das Gallium-Zentralatom gebunden war, so daß der Chloranteil der Wasserstoffatome der um den Phthalocyaninring angeordneten Benzolringe substituiert, im Mittel 1,26 pro Mol Phthalocyanin betrug.
Anschließend wurden 10 mg des Phthalocyaninproduktes in einen Aluminiumoxidtiegel einer Metallbedampfungsanlage eingebracht und dabei eine Temperatur des Tiegels von 400⁰C entsprechend der Vakuumbedampfungsmethode aufrechterhalten, um einen dünnen Film von 0,02 μιη auf einer Glasplatte zu bilden. Das Lichtabsorptionsspektrum des erhaltenen dünnen Films wurde in bezug auf Licht im Wellenlängenbereich von 600 bis 900 nm durch ein automatisches Registrierspektralphotometer gemessen und die Ergebnisse davon durch die Kurve A-, in Fig. 5 dargestellt. Wie aus der graphischen Darstellung der Kurve A₂ der F i g. 5 hervorgeht, weist das Absorptionsspektrum des dünnen Films einen Wendepunkt bei 670 nm und ein Maximum bei 730 nm auf.

Die dünne Filmprobe wurde 20 h lang in Tetrahydrofurandampf gehalten und dann das Lichtabsorptionsspektrum in gleicher Weise untersucht. Hierbei zeigte sich, daß sich das Absorptionsmaximum in den Bereich größerer Wellenlängen verschob, was nichts anderes bedeutet, als daß das Maximum bei der Wellenlänge 745 nm auftrat, wie durch die Kurve Bi in F i g. 5 gezeigt ist.

Dann wurde ein Aluminiumoxidtiegel mit 0,1 g des Phihalocyaninproduktes gefüllt und einer Vakuumverdampfung für etwa 20 min unterworfen, wobei eine Tiegeltemperatur von 400°C aufrechterhalten wurde, um eine Ladungen erzeugende Schicht 52 von 0,2 μπι Stärke auf einem Aluminiumschichtträger 51 gemäß der in Fig. 3 gezeigten Anordnung zu bilden. Das erhaltene Material wurde 20 h lang Tetrahydrofurandampf ausgesetzt, dann das so behandelte Material mit in Tctrahydrofu an gelöstem Polyvinylcarbazolharz überzogen und das so überzogene Material ausreichend getrocknet, um das Tetrahydrofuran zu entfernen, wobei eine

Ladungen transportierende Schicht 53 von 6 μΐη Stärke auf der Ludungen erzeugenden Schicht 52 gebildet wurde.

Die durch Messen der Spektralempfindlichkeit gewonnenen Ergebnisse stellen charakteristische elektrophotographische Eigenschaften des erhaltenen Aufzeichnungsmaterials dar und sind in der Kurve Cj in F i g. 6 wiedergegeben.

Wie aus der F i g. 6 hervorgeht, wurde eine sehr hohe Empfindlichkeit von mehr als 1 Cm²^iJ selbst bei 900 nm und weiter eine hohe Empfindlichkeit von 2,5 cm²/^J bei 800 nm beobachtet. Ein derartiges Aufzeichnungsmaterial mit einer im wesentlichen flachen Charakteristik von 600 bis 900 nm ist zur Zeit kaum bekannt, so daß es mil großem Vorteil z. B. in einem Laserstrahldrucker verwendet werden kann.

Beispiel 5

Ein dünner Film von 0,2 μίτι Stärke wurde auf einem Aluminiumschichtträger51 durch Vakuumverdampfung gebildet, wobei das gemäß Beispiel 4 hergestellte Phthalocyaninprodukt verwendet wurde. Das so erhaltene Material wurde mit einer Tetrahydrofuranlösung von Polyvinylcarbazol ohne Dampfbehandlung durch das Tetrahydrofuran überzogen, um eine Ladungen transportierende Schicht 53 mit einer Trockenstärke von 6 μΐη zu bilden, so daß ein Aufzeichnungsmaterial erhalten wurde.

Die Spektralempfindlichkeit des erhaltenen Aufzeichnungsmaicrials wurde gemessen und das Ergebnis davon durch die Kurve D₂ in Fig. 6 wiedergegeben. Aus F i g. 6 geht deutlich hervor, daß das erhaltene Aufzeichnungsmaterial im wesentlichen eine gleich hohe Empfindlichkeit von 1 bis 1,5 ατι²/μ] wie das Aufzeichnungsmaterial gemäß Beispiel 4 bis zu einer Wellenlänge von 850 nm zeigte. Im vorliegenden Beispiel nahm die Empfindlichkeit jedoch um die Hälfte gegenüber dem gemäß Beispiel 4 gezeigten Aufzeichnungsmaterial bei etwa 900 η in ab. Abgesehen davon, daß die Empfindlichkeit etwas niedriger als bei dem Material gemäß Beispiel 4 bei etwa 900 nm liegt, ist das Aufzeichnungsmaterial gemäß diesem Beispiel im wesentlichen mit dem von Beispiel 4 gleich, so daß sich daraus ergibt, daß das nach Beispiel 5 erhaltene Aufzeichnungsmaterial für eine Verwendung im Laserstrahldrucker sehr geeignet ist, in welchem eine Lichtquelle von 800 nm benutzt wird.

Da das Aufzeichnungsmaterial gemäß Beispiel 5 ohne Dampfbehandlung durch ein Lösungsmittel hergestellt wurde, besteht ein Vorteil darin, daß das Herstellungsverfahren vereinfacht werden kann.

Beispiel 6

Wie in Beispiel 5 beschrieben, wurde das Phthalocyaninprodukt verwendet, um einen Film von 0,2 μίτι Stärke als Ladungen erzeugende Schicht 52 auf einem Aluminiumschichtträger 51 durch Vakuumbedampfung zu bilden, und eine weitere, Ladungen transportierende Schicht 53 wurde auf der Schicht 52 gebildet, indem diese mit einem Film von 8 μηι Stärke aus einer Lösung überzogen wurde, die durch Lösen eines 1 : !-Gemisches (Gewicht) von 1-Phenyl-3-(4'-diäthylaminostyryl)-5-(4"-diäthylaminophenyl)-2-pyrazolin in Pyrazolinderivaten und Phenoxyharz in Tetrahydrofuran erhalten wurde. Die Pyrazolinderivate wurden synthetisiert, indem 1,5-Diphenyl-i,4-pentadien-3-on aus Benzaldehyd und Aceton hergestellt und das so erhaltene 1,5-Diphenyl-1,4-pentadien-3-on mit Phenylhydrazin zur Reaktion gebracht wurde.

Die Spektralempfindlichkeit des erhaltenen Aufzeichnungsmaterials wurde gemessen und das Ergebnis davon in der Kurve £2 in F i g. 6 gezeigt. Aus der F i g. 6 ist deutlich zu entnehmen, daß im wesentlichen die gleiche Spektralempfindlichkeit wie gemäß Beispiel 2 in dem Aufzeichnungsmaterial dieses Beispiels erhalten wurde, und selbst bei Verwendung von Pyrazolinderivaten für die Ladungen transportierende Schicht 53, wobei ein Aufzeichnungsmaterial mit einer hohen Empfindlichkeit erhalten werden konnte.

Demgemäß ist dieses Aufzeichnungsmaterial ebenso für einen Einsatz in einem Laserstrahldrucker geeignet, in dem eine Lichtquelle von etwa 800 nm benutzt wird.

Beispiel 7

12,8 g o-Phthalodinitril wurden mit 8,88 g Indiumbromid (InBn) mit einer Reinheit von 99,999% unter Umrühren in einem Becherglas, das sich in einem Mantelheizgerät bei 300⁰C befand, umgesetzt.

Es wurde bestätigt, daß die Struktur des erhaltenen Produktes ein Phthalocyanin mit der zuvor angegebenen allgemeinen Formel war. Als Ergebnis der Elementaranalyse des Produktes wurde insbesondere gefunden, daß das Elementverhältnis davon

war, so daß das erhaltene Produkt ein Phthalocyanin mit der angegebenen Formel war, die auch im wesentlichen das Elementverhältnis von

C₃₂Hi₃N₈Br₂In,

hatte, wobei das Bromatom davon an das Zentralatom gebunden war, während das verbleibende Bromatom an einen Benzolring des Phthalocyaningerüstes gebunden war.

Dann wurden 0,01 g des Phthalocyaninproduktes in einen Aluminiumoxidtiegei in einer Metalibedampfungsanlage eingebracht und dabei eine Tiegeltemperatur von 400°C aufrechterhalten, um einen dünnen Film von 0,02 μπι auf einer Glasplatte zu bilden. Das Lichtabsorptionsspektrum des dünnen Films wurde in bezug auf Licht im Wellenbereich von 600 bis 900 nm durch ein automatisches Registrierspektralphotometer aufgenommen und die Ergebnisse davon in Form von Kurven in F i g. 7 festgehalten. Die Kurve A₃ in F i g. 7 war das Spektrum der dünnen Filmprobe selbst und zeigte ein Maximum bei 750 nm.

Die dünne Filmprobe wurde weiter einer 20stündigen Behandlung durch Tetrahydrofurandampf unterworfen, um eine weitere Probe zu bilden, deren Absorptionsmaximum im Spektrum nach höheren Wellenlängen verschoben wurde, wobei das Maximum bei 795 nm in der Kurve Bi der F i g. 7 lag.
Dann wurde das Phthalocyaninprodukt einer Vakuumverdampfung unterworfen, um eine Ladungen erzeugende Schicht 52 mit einer Filmstärke von 0,2 μΐη auf einem Aluminiumschichtträger 51, wie in F i g. 3 gezeigt, zu bilden. Die Ladungen erzeugende Schicht 52 wurde 20 h lang Tetrahydrofurandampf ausgesetzt, dann PoIyvinylcarbazolharz für die Elektrophotographie in THF aufgelöst und auf die Ladungen erzeugende Schicht 52 aufgebracht und die so erhaltene Schicht 52 ausreichend getrocknet, um das THF zu entfernen, wodurch eine

Ladungen transportierende Schicht 53 von 10 μ\η Stärke entstand und insgesamt ein Aufzeichnungsmaterial erhalten wurde.

Die durch Messen der Spektralempfindlichkeit erhaltenen Ergebnisse stellen charakteristische elektrophotographische Eigenschaften des erhaltenen Aufzeichnungsmaterials dar und sind in der Kurve C3 in F i g. 8 wiedergegeben.

Entsprechend der F i g. 8 wurde eine sehr hohe Empfindlichkeit von mehr als 1 cm²/yj selbst bei einer Wellenlänge von 850 nm beobachtet und weiter eine ausreichend hohe Empfindlichkeit von 1 bis 1,5 οπ\²/μ] bei 800 bis 850 nm entsprechend der Wellenlänge des allgemeinen Halbleiterlaserlichtes erhalten.

Beispiel 8

Analog, wie in Beispiel 7 beschrieben, wurde das gleiche Phthalocyanin zur Bildung eines Films von 0,2 μίτι auf einem Aluminiumschichtträger 51 durch Bedampfung verwendet und danach der Film mit einer THF-Lösung von Polyvinylcarbazol überzogen, um eine Ladungen transportierende Schicht 53 mit einer Trockenstärke von 8 μηι zu erhalten, ohne dabei die Dampfbehandlung mit dem THF-Lösungsmittel gemäß Beispiel 7 durchzuführen, so daß ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial entstand.

Die Spektralempfindlichkeit des gemäß Beispiel 8 hergestellten Aufzeichnungsmaterials wurde in gleicher Weise wie zuvor gemessen und die Ergebnisse davon durch die Kurve D₃ in F i g. 8 wiedergegeben. Aus der Kurve D₃ geht deutlich hervor, daß im Vergleich zu dem Aufzeichnungsmaterial, das dadurch hergestellt wurde, daß die Ladungen erzeugende Schicht 52 gemäß Beispiel 7 einer Dampfbehandlung durch das THF-Lösungsmittel unterzogen wurde, das vorliegende Aufzeichnungsmaterial eine hohe Empfindlichkeit von 2 bis 3 cm²/^J in einem Wellenlängenbereich bei 800 bis 850 nm und von 1 cm²/VJ selbst bei 900 nm aufwies. Das Aufzeichnungsmaterial gemäß diesem Beispiel zeigte auch dann noch eine sehr hohe Empfindlichkeit, wenn eine Dampfbehandlung durch das Lösungsmittel auf der Ladungen erzeugenden Schicht 52 nicht durchgeführt worden war, so daß sich das erhaltene Aufzeichnungsmaterial geeigneter für eine Verwendung in dem obenerwähnten Laserstrahldrucker erwies, in weichern ein oszillierendes Halbleiterlicht von 800 bis 850 nm als Lichtquelle verwendet wurde. Da das Aufzeichnungsmaterial gemäß diesem Beispiel ohne Dampfbehandlung durch ein Lösungsmittel hergestellt wurde, bestand außerdem ein Vorteil darin, daß das Herstellungsverfahren vereinfacht werden konnte.

Beispiel 9

Analog, wie im Beispiel 7 beschrieben, wurde das gleiche Phthalocyanin zur Herstellung einer Ladungen erzeugenden Schicht 52 mit einer Stärke von 0,2 μίτι auf einem Aluminiumschichtträger 51 durch Bedampfung verwendet. Dann wurde ein Film (dessen Trockenfilmstärke 10 μπι betrug) ohne Dampfbehandlung durch das THF-Lösungsmittel auf der Ladungen erzeugenden Schicht 52 gebildet, indem diese mit einer Lösung überzogen wurde, die durch Lösen eines 1 :1-Gemisches (Gewicht) von ¹-?henyl-3-(4'-diäthylaminostyryl)-5-(4"-diäthylaminop,,tnyl)-2-pyrazolin in Pyrazolinderivaten und Phenoxyharz in THF hergestellt wurde. Die Pyrazolinderivate wurden synthetisiert, indem l,5-Diphenyl-l,4-pentadien-3-on aus Benzaldehyd und Aceton hergestellt und das erhaltene 1,5-Diphenyll,4-pentadien-3-on mit Phenylhydrazin umgesetzt wurde.

Die Spektralempfindlichkeit des erhaltenen Aufzeichnungsmaterials wurde in gleicher Weise wie bei den Aufzeichnungsmaterialien zuvor aufgenommen und das Ergebnis davon durch die Kurve £3 in F i g. 8 wiedergegeben. Das erhaltene Aufzeichnungsmaterial wies im wesentlichen die gleiche hohe Empfindlichkeit von 1,5 bis 2,5 Cm²^J bei einer Wellenlänge von 800 bis 850 nm und von 0,8 cm²/^J bei einer Wellenlänge von 900 nm auf wie die Materialien gemäß den Beispielen 7 und 8. Entsprechend Beispiel 9 kann, selbst wenn die Ladungen transportierende Schicht 53 von Beispiel 8 aus eine Pyrazolinderivat hergestellt wird, ein Aufzeichnungsmateria! mit hoher Empfindlichkeit erhalten werden, das sich für einen Laserstrahldrucker mit einer Lichtquelle von einer Wellenlänge von 800 bis 850 nm sehr gut eignet.

Beispiel 10

12,8 g o-Phthalodinitril wurden mit 6,68 g Aluminiumbromid (AlBr₃) einer Reinheit von 99,999% unter Rühren in einem Becherglas, das in einem Mantelheizgerät bei 300⁰C untergebracht war, umgesetzt.

Es wurde bestätigt, daß die Struktur des erhaltenen Produktes ein Phthalocyanin der zuvor genannten allgemeinen Formel war. Als Ergebnis der Elementaranalyse des Produktes wurde insbesondere gefunden, daß das Elementverhältnis

war, so daß das erhaltene Produkt ein Phthalocyanin der zuvor genannten allgemeinen Formel war, die auch im wesentlichen das Elementverhältnis von

C₃₂H₁₅N₈Br₂Al,

hatte, wobei ein Bromatom an das Zentralatom gebunden war, während das verbleibende Bromatom an einen Benzolring des Phthalocyaningerüstes gebunden war.
Dann wurden 0,01 g des Phthalocyaninproduktes in einen Aluminiumoxidtiegel in einer Metallbedampfungsanlage eingebracht und dabei eine Tiegeltemperatur von 400°C aufrechterhalten, um einen dünnen Film mit einer Stärke von 0,02 μίτι auf einer Glasplatte zu bilden. Das Lichtabsorptionsspektrum des erhaltenen dünnen Films wurde in bezug auf Licht im Wellenlängenbereich von 600 bis 900 nm durch ein automatisches Registrierspektralphotometer aufgenommen und das Ergebnis davon in Fig. 9 dargestellt. Die Kurve At, in F i g. 9 war das Spektrum der dünnen Filmprobe selbst und zeigte ein Maximum bei 730 nm.

Die dünne Filmprobe wurde weiter 20 h lang mit Tetrahydrofurandampf (THF) behandelt, um eine weitere Probe herzustellen, deren Absorptionsspektrum Maxima bei 650 nm und 780 nm hatte, wie es die Kurve Bt, zeigt.

Dann wurde das Phthalocyaninprodukt eiriT Vakuumverdampfung unterzogen, um eine Ladungen erzeugende Schicht 52 einer Stärke von 0,2 μΐη auf einem Aluminiumschichtträger 51 gemäß F i g. 3 zu bilden. Die Ladungen erzeugende Schicht 52 wurde 20 h mit THF-Dampf behandelt, dann Polyvinylcarbazolharz für die Elektrophotographie nach Auflösen in THF auf die Schicht 52 gebracht und die Schicht 52 ausreichend ge-

trocknet, um das THF zu entfernen, wobei eine Ladungen transportierende Schicht 53 einer Stärke von 12 μιη gebildet wurde.

Die durch Messen tier Spektralcmpfindliehkcit erhaltenen Krgebnisse stellen charakteristische elektrophotographische Eigenschaften des erhaltenen Aufzeichnungsmaterials dar und sind durch die Kurve Cn in F i g. 10 wiedergegeben.

Gemäß Fig. 10 wurde eine hohe Empfindlichkeit von 0,6 Cm²^J selbst bei einer Wellenlänge von 900 nm und ferner eine ausreichend hohe Empfindlichkeit von 1 οιπ-7μ] bei 800 bis 850 nm entsprechend der Wellenlänge des zuvor erwähnten allgemeinen Halbleiterlaserlichts bei dem hergestellten Aufzeichnungsmaterial festgestellt.

Beispiel 11

Analog, wie in Beispiel 10 beschrieben, wurde das gleiche Phthalocyanin zur Herstellung eines Films von 0,2 μιη auf einem Aluminiumschichtträger 51 durch Bedampfung verwendet und danach der Film mit einer TH F-Lösung von Polyvinylcarbazol überzogen, um eine Ladungen transportierende Schicht 53 mit einer Trokkcnstärke von 12 μηι zu erhalten, ohne dabei eine Dampfbehandlung gemäß Beispiel 10 mit dem THF-Lösungsmittel durchzuführen, so daß ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial erhalten wurde.

Die Spektralempfindlichkeit des hergestellten Aufzeichnungsmaterial wurde in gleicher Weise wie zuvor gemessen und die Ergebnisse davon durch die Kurve D₄ in Fig. 10 wiedergegeben. Aus der Kurve D₄ in F i g. 10 geht deutlich hervor, daß im Vergleich zu dem Aufzeichnungsmaterial, welches dadurch hergestellt wurde, daß die Ladungen erzeugende Schicht 52 gemäß Beispiel 10 einer Dampfbehandlung durch das THF-Lösungsmittel unterworfen wurde, das vorliegende Aufzeichnungsmaterial eine etwas niedrigere Empfindlichkeit bei einer Wellenlänge von 900 nm zeigte, aber eine höhere Empfindlichkeit von 1 αη²/μ] bei 800 bis 850 nm hatte. So zeigte das vorliegende Aufzeichnungsmaterial gemäß diesem Beispiel eine sehr hohe Empfindlichkeit, obwohl eine Löslichkeitsbehandlung auf der Ladungen erzeugenden Schicht 52 nicht durchgeführt worden war, so daß das vorliegende Aufzeichnungsmaterial zur Verwendung in dem zuvor beschriebenen Laserstrahldrukker geeigneter ist, in dem oszillierendes Licht eines Halbleiterlasers bei 800 bis 850 nm als Lichtquelle verwendet wird. Da das Aufzeichnungsmaterial gemäß diesem Beispiel ohne Dampfbehandlung durch ein Lösungsmittel hergestellt wurde, besteht ein Vorteil überdies darin, daß der Herstellungsprozeß vereinfacht werden kann.

Beispiel 12

Analog, wie in Beispie! 10 beschrieben, wurde das gleiche Phthalocyanin zur Bildung einer Ladungen erzeugenden Schicht 52 einer Stärke von 0,2 μιη auf einem Aluminiumschichtträger durch Bedampfen verwendet. Dann wurde ohne Dampfbehandlung durch THF-Lösungsmittel ein Film (dessen Trockenfilmstärke ΙΟμπι betrug) auf der Ladungen erzeugenden Schicht 52 gebildet, indem diese mit einer Lösung überzogen wurde, die durch Lösen eines 1 :1-Gemisches (Gewicht) von 1-Phenyl-3-(4'-diäthylarninostyryl)-5-(4"-diäthylaminophenyl)-2-pyrazolin in Pyrazolinderivaten und Phenoxyharz in THF hergestellt wurde. Die Pyrazolinderivate wurden synthetisiert, indem l,5-Diphenyl-l,4-pentadien-3-on aus Benzaldehyd und Aceton hergestellt und das erhaltene l,5-Diphenyl-!,4-pentadien-3-on mit Phenylhydrazin umgesetzt wurde.

Die Spektralempfindlichkeit des erhaltenen Aufzeichnungsmaterials wurde in gleicher Weise, wie bei den Aufzeichnungsmaterialien zuvor gemessen und das Ergebnis davon durch die Kurve £» in Fig. 50 wiedergegeben. Das erhaltene Aufzeichnungsmaterial zeigte im

ίο wesentlichen die gleiche hohe Empfindlichkeit von 1 Cm²^J bei einer Wellenlänge von 800 bis 850 nm wie gemäß den Beispielen 10 und 11. Entsprechend dem Beispiel 12 kann, obwohl die Ladungen transportierende Schicht 53 gemäß Beispiel 11 aus einem Pyrazolinderivat hergestellt ist, ein Aufzeichnungsmaterial hoher Empfindlichkeit erhalten werden, so daß das vorliegende Aufzeichnungsmaterial sehr geeignet für die Verwendung in einem Laserstrahldrucker war, in dem eine Lichtquelle mit einer Wellenlänge von 800 bis 850 nm wie zuvor benutzt wurde.

Beispiel 13

12,8 g o-Phthalodinitril wurde mit 7,7 g Galliumbromid (GaBr₃) einer Reinheit von 99,999% unter Rühren in einem Becherglas zur Reaktion gebracht, das in einem Mantelheizgerät bei 300⁰C untergebracht war. Das erhaltene Produkt konnte mit Tetrahydrofuran (THF) in einen löslichen und einen unlöslichen Bestandteil getrennt werden. Der erhaltene unlösliche Bestandteil wurde weiter mit THF gewaschen und der gewaschene Bestandteil einer Sublimation und Reinigung unterworfen.

Als Ergebnis wurde festgestellt, daß die Struktur des in THF unlöslichen Bestandteils ein Phthalocyanin der genannten allgemeinen Formel war. Als Ergebnis der Elementaranalyse des Produktes wurde insbesondere bestätigt, daß das Elementverhältnis

C32H14.sN7.8Br2.0Ga1.;

betrug, so daß das erhaltene Phthalocyanin die allgemeinen Formel wie zuvor und auch im wesentlichen das Elementverhältnis

C₃₂H₁₅N₈Br₂Ga,

besaß, wobei ein Bromatom an das Zentralatom und das verbleibende Bromatom an einen Benzolring des Phthalocyaningerüstes gebunden war.

Dann wurden 0,01 g des Phthalocyaninproduktes in einen Aluminiumoxidtiegel einer Metallbedampfungsanlage eingebracht und dabei eine Tiegeltemperatur von 400°C aufrechterhalten, um einen dünnen Film einer Stärke von 0,02 μιη auf einer Glasplatte zu bilden. Das Lichtabsorptionsspektrum des erhaltenen dünnen Films wurde in bezug auf Licht im Wellenlängenbereich von 600 bis 900 nm durch ein automatisches Registrierspektralphotometer aufgenommen und die Ergebnisse davon in Fig 11 wiedergegeben. Die Kurve Λ5 in F i g. 11 war das Spektrum der genannten dünnen Filmprobe selbst und zeigte ein Maximum bei 740 nm.

Die dünne Filmprobe wurde ferner 20 h einer Dampfbehandlung durch Tetrahydrofuran unterworfen, um eine weitere Probe zu bilden, bei der das Absorptionsmaximum des Spektrums auf die Seite des höheren Wellenlängenbereiches, wie in Kurve Bj der Fig. 11 gezeigt, verschoben wurde. Insbesondere verschob sich das Ma-

ximum zu einer Wellenlänge bei 785 nm in Kurve Bj.

Anschließend wurde das Phthalocyaninprodukt einer Vakuumverdampfung unterworfen, um so eine Ladungen erzeugende Schicht 52 von 0,2 μπι Filmstärke auf einem Aluminiumschichtträger 51. wie in F i g. 3 gezeigt ist, zu bilden. Die Ladungen erzeugende Schicht 52 wurde 20 h lang in THF-Dampf behandelt und dann Polyvinyicarbazolharz für Elektrophotographie in THF aufgelöst und auf die Ladungen erzeugende Schicht 52 aufgetragen, wobei die Schicht 52 ausreichend getrocknet wurde, um das THF zu entfernen, wodurch eine Ladungen transportierende Schicht 53 von 10 μπι Stärke gebildet wurde.

Die du.-ch Messen der Spektralempfindlichkeit erhaltenen Ergebnisse stellen charakteristische elektrophotographische Eigenschaften des erhaltenen Aufzeichnungsmaterials dar und sind durch die Kurve Cs in F i g. 12 wiedergegeben.

Entsprechend der F i g. 12 wurde eine sehr hohe Empfindlichkeit von mehr als 1,5 οπ\²/μ] selbst bei einer Wellenlänge von 900 nm und weiter eine sehr hohe Empfindlichkeit von etwa 2 cm²/uj bei 800 bis 850 nm entsprechend der Wellenlänge des üblichen Halbleiterlaserlichtes beobachtet.

Beispiel 14

Analog, wie im Beispiel 13 beschrieben, wurde das gleiche Phthalocyanin zur Bildung eines Films von 0,2 μπι auf einem Aluminiumschichtträger 51 durch Bedampfung verwendet und danach der Film mit einer THF-Lösung von Polyvinylcarbazol überzogen, um eine Ladungen transportierende Schicht 53 mit einer Trokkenstärke von 10 μπι ohne Dampfbehandlung durch das THF-Lösungsmittel gemäß Beispiel 13 zu bilden und so ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial zu erhalten.

Die Spektralempfindlichkeit des gemäß Beispiel 14 hergestellten Aufzeichnungsmaterials wurde in gleicher Weise wie gemäß den Beispielen zuvor gemessen und die Ergebnisse davon durch die Kurve Ds in Fig. 12 wiedergegeben. Entsprechend der Kurve Ds wurde deutlich, daß im Vergleich zu dem Aufzeichnungsmaterial, das dadurch hergestellt wurde, daß die Ladungen erzeugende Schicht 52 gemäß Beispiel 13 einer Dampfbehandlung mit dem THF-Lösungsmittel unterzogen wurde, das vorliegende Aufzeichnungsmaterial eine etwas niedrigere, jedoch noch beträchtlich hohe Empfindlichkeit von 1,5οηι²/μ] bei einer Wellenlänge von 800 bis 850 nm und von 1 Cm²^J bei 900 nm zeigte. Das vorliegende Aufzeichnungsmaterial gemäß Beispiel 14 zeigte daher eine ausreichend hohe Empfindlichkeit, obwohl eine Dampfbehandlung durch Lösungsmittel auf der Ladungen erzeugenden Schicht 52 nicht erfolgte, so daß dieses Aufzeichnungsmaterial geeigneter zur Verwendung in dem beschriebenen Laserstrahldrucker war, in dem ein oszillierendes Licht eines Laserhalbleiters im Wellenlängenbereiuh von 800 bis 850 nm als Lichtquelle verwendet wurde. Da überdies das erhaltene Aufzeichnungsmaterial ohne Dampfbehandlung durch ein ιοί rngsmittel hergestellt wurde, besteht ein Vorteil auch darin, daß das Herstellungsverfahren vereinfacht werden kann.

Beispiel 15

Analog, wie im Beispiel 13 beschrieben, wurde das gleiche Phthalocyanin zur Herstellung einer Ladungen erzeugenden Schicht 52 einer Stärke .on 0,2 μπι auf einem Aluminiumschichtträger 51 durch Bedampfen verwendet. Anschließend wurde ohne Dampfbehandlung durch THF-Lösungsmittel ein Film mit einer Trokkenfilmstärke von 8 um auf der Ladungen erzeugenden Schicht 52 gebildet, indem diese mit einer Lösung überzogen wurde, die durch Lösen eines 1 :1 -Gemisches (Gewicht) von l-Phenyl-3-(4'-diäthylaminostyryl)-5-(4"-diäthylaminophenyl)-2-pyrazolin in Pyrazolinderivaten und Phenoxyharz in THF hergestellt wurde. Die Pyrazolinderivate wurden synthetisiert, indem l,5-Diphenyl-l,4-pentadien-3-on aus Benzaldehyd und Aceton hergestellt und dabei das erhaltene 1,5- Diphenyl- l,4-pentadien-3-on mit Phenylhydrazin zur Reak-

tion gebracht wurde. ,

Die Spektralempfindlichkeit des erhaltenen Aufzeichnungsmaterials wurde in gleicher Weise wie zuvor gemessen und das erhaltene Ergebnis davon durch die Kurve Es in F i g. 12 wiedergegeben. Das erhaltene Auf-Zeichnungsmaterial zeigte im wesentlichen die gleiche hohe Empfindlichkeit von 1,0 bis 1,5οτι²/μ] bei einer Wellenlänge von 800 bis 850 nm und von 0,9 αη²/μ] bei 900 nm wie gemäß den Beispielen 13 und 14. Entsprechend dem Beispiel 15 kann, selbst wenn die Ladungen transportierende Schicht 53 gemäß Beispiel 14 aus einem Pyrazolindei ivat hergestellt ist, ein Aufzeichnungsmaterial von hoher Empfindlichkeit erhalten werden, das zur Verwendung in einem Laserstrahldrucker sehr geeignet war, bei dem eine Lichtquelle mit einer Wellenlänge von 800 bis 850 nm verwendet wurde.

In dem erfindungsgemäßen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial reicht ein sehr dünner Film, beispielsweise mit einer Stärke von etwa 0,2 μίτι, für die beschriebene Ladungen erzeugende Schicht 52 aus, und daher wird nur eine kurze Zeit für die Tätigkeit der Bedampfungsanlage bei der Herstellung der Aufzeichnungsmaterialien benötigt, so daß ihre Herstellung leicht und damit zugleich billig und damit für die Massenherstellung geeignet ist. Da überdies die Hauptrohmaterialien zur Herstellung des Aufzeichnungsmaterials organische Substanzen sind, bestehen auch keine Bedenken dagegen, daß das Aufzeichnungsmaterial als Wegwerfartikel hergestellt wird. Ein weiterer Vorteil besteht darin, daß das Aufzeichnungsmaterial gemäß der Erfindung nicht nur für einen Laserstralildrucker, sondern auch für einen optischen Sensor und andere Aufnahmegeräte, wie Faksimileschreiber, verwendbar ist, in dem eine LED, insbesondere Halbleiterlaser, als Lichtquelle verwendet wird.

Hierzu 6 Blatt Zeichnungen

Claims

Patentansprüche:

1. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, das auf einem elektrisch leitenden Schichtträger a eine Ladungen erzeugende Schicht mit einem Metallphthalocyanin als Ladungen erzeugende Verbindung und eine Ladungen transportierende Schicht aufweist, dadurch gekennzeichnet, daß das Metallphthalocyanin der allgemeinen Formel