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Substituierte Phenylguanidine
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Die vorliegende Erfindung betrifft neue substituierte Phenylguanidine,
ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide, insbesondere
als selektive Herbizide.
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Es ist bereits bekannt geworden, daß Phenylharnstoff-Derivate, wie
N- (3-Trifluormethylphenyl) -N' ,N' -dimethyl-harnstoff, als Herbizide, insbesondere
auch zur selektiven Unkrautbekämpfung eingesetzt werden können (vgl. z.B. R. Weller,
Chemie der Pflanzenschutz-und Schädlingsbekämpfungsmittel, Band 2, S. 244 (1970))
Die Wirkung dieser Verbindungen ist jedoch nicht immer voll befriedigend.
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Es wurden neue substituierte Phenylguanidine der allgemeinen Formel
in welcher X für Perfluoralkyl, Perfluoralkoxy oder Pekfluoralkylthio steht, R1
für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls
substituiertes Aralkyl steht, R2 für Alkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkenyloxy, Alkinyloxy,
gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl
steht, R3 für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio steht und der Index n für
0 oder 1 steht, gefunden.
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Weiterhin wurde gefunden, daß man die substituierten Phenylguanidine
der Formel (I) erhält, wenn man Anilin-Derivate der Formel
in welcher X, R3 und der Index n die oben angegebene Bedeutung haben, mit Isothioharnstoff-Derivaten
der Formel
in welcher R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben und 4 R für Alkyl steht,
in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart einer Säure
umsetzt.
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Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) können in den folgenden
tautomeren Formen vorliegen:
Im-Anmeldetext werden die Strukturformeln aus Gründen der Einheitlichkeit gemäß
Formel (I) formuliert.
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Außerdem wurde gefunden, daß die substituierten Phenylguanidine der
Formel (I) gute herbizide, insbesondere auch selektiv-herbizide Eigenschaften aufweisen.
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Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen gegenüber
dem aus dem Stand der Technik bekannten N- (3-Trifluormethylphenyl) -N' ,N' -dimethylharnstoff,
welches wirkungsmäßig eine naheliegende Verbindung ist, bei besserer allgemeiner
herbizider Wirksamkeit auch eine bessere Verträglichkeit in
wichtigen
Kulturpflanzen, wie insbesondere in Baumwolle.
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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe stellen somit eine Bereicherung der
herbiziden Mittel, insbesondere der selektiven chemischen Unkrautbekämpfung dar.
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Die erfindungsgemäßen substituierten Phenylguanidine sind durch die
Formel (I) allgemein definiert. In dieser Formel stehen vorzugsweise X für Perfluoralkyl;
Perfluoralkoxy oder Perfluoralkylthio mit jeweils 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, R1
für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomeng geradkettiges
oder verzweigtes Alkenyl und Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, sowie
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes
Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, wie insbesondere Phenyl, und Aralkyl mit 6
bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil,
wie insbesondere Benzyl1 wobei jeweils als Phenylsubstituenten genannt seien: Halogen,
Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl
mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen,
wie Fluor und Chloratomen, und Cyano;
R2 für jeweils geradkettiges
oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy und Alkoxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in
jedem Alkylteil, für Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen,
für gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl
mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, sowie für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich
oder verschieden substituiertes Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, wie insbesondere
Phenyl, wobei als Substituenten die bei R1 bereits genannten Arylsubstituenten in
Frage kommen; R3 für Wasserstoff sowie für jeweils geradkettiges oder verzweigtes
Alkyl, Alkoxy und Alkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, und der Index
n für 0 oder 1.
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Besonders bevorzugt sind diejenigen substituierten Phenylguanidine
der Formel (I), in denen X für Trifluormethyl, Trifluormethoxy oder Trifluormethylthio
steht; R1 für Methyl, Ethyl, Isopropyl, Allyl, Propargyl, sowie für jeweils gegebenenfalls
einfach bis zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl oder Benzyl
steht, wobei als Substituenten genannt seien: Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxy,
Trifluormethyl und Cyano;
R2 für Methyl, Ethyl, Isopropyl, Methoxy,
Ethoxy, Isopropoxy, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Allyloxy,
Propargyloxy, Cyclohexyl, sowie für gegebenenfalls einfach bis zweifach, gleich
oder verschieden substituiertes Phenyl steht, wobei als Substituenten die bei R1
bereits genannten Phenylsubstituenten in Frage kommen; R³ für Wasserstoff, Methyl,
Ethyl, Isopropyl, Methoxy, Ethoxy, Isopropoxy, sowie Methylthio steht; und der Index
n für 0 oder 1 steht.
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Verwendet man beispielsweise 2-Amino-4-trifluormethylacetanilid und
N ,N'-Bismethoxycarbonyl-isothioharnstoff-S-methylether als Ausgangsstoffe, so kann
der Reaktionsablauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch das folgende Formelschema
wiedergegeben werden:
Die für die erfindungsgemäße Reaktion als Ausgangsstoffe zu verwendenden
Anilin-Derivate sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In dieser Formel
stehen X, R3 und der Index n vorzugsweise für die Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang
mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) vorzugsweise für
diese Substituenten bzw. den Index genannt wurden.
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Die Anilin-Derivate der Formel (II) sind bekannt (vgl.
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z.B. US-Patente 3.987.182, 3.920.444 und 4.343.804) bzw. können sie
in allgemein bekannter Art und Weise, wie z.B. durch Reduktion (z.B. katalytische
Hydrierung) der entsprechenden substituierten 2-Nitroacetanilide, erhalten werden
(vgl. auch die Herstellungsbeispiele).
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Die außerdem für die erfindungsgemäße Reaktion als Ausgangsstoffe
zu verwendenden Isothioharnstoff-Derivate sind durch die Formel (III) allgemein
definiert. In dieser Formel stehen R¹ und R² vorzugsweise für die Reste, die bereits
im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I)
vorzugsweise für diese Substituenten genannt wurden. R4 steht vorzugsweise für Alkyl
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methyl oder Ethyl.
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Die Isothioharnstoff-Derivate der Formel (III) sind bekannt (vgl.
z.B. J. Amer. Chem. Soc. 52, 3326
(1930), US-PS 2 993 502, DE-AS
24 23 679); bzw. können sie in allgemein bekannter Art und Weise erhalten werden.
Zu ihrer Herstellung geht man im allgemeinen von N-Acyl-thioharnstoffen aus (vgl.
z.B. Berichte 6, S.
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755 (1873), Ann. chim. (5)11, S. 313 (1877) oder J. Armer Chem. Soc.
62, S. 3274 (1940), die man in bekannter Weise mit Alkylierungsmitteln, wie z.B.
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Alkylhalogeniden, -sulfaten und -sulfonaten, zu den entsprechenden
S-Alkyl-N-acyl-isothioharnstoffen umsetzt (vgl. z.B. J. Org. Chem. 30, S. 560 (1965)
und Chem. Pharm. Bull. 9, S. 245 (1961). Diese S-Alkyl-N-acyl-isothioharnstoffe
können dann z.B. mit Halogenameisensäureestern zu den S-Alkyl-N-acyl-N' - (R-oxycarbonyl)-isothioharnstoffen
umgesetzt werden.
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Als Verdünnungsmittel kommen für die erfindungsgemäße Umsetzung alle
polaren organischen Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise Alkohole,
wie Methanol, Ethanol, Isopropanol sowie deren Gemische mit Wasser; Ketone, wie
Aceton und deren Gemische mit Wasser; sowie Ether, wie Dioxan oder Tetrahydrofuran.
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Die erfindungsgemäße Umsetzung wird gegebenenfalls in Gegenwart einer
Saure als Katalysator durchgeführt. Man kann dazu alle üblichen organischen und
anorganischen Säuren einsetzen, wie beispielsweise Essigsäure, Ameisensäure, p>Toluolsulfonsäure,
Salzsäure, Schwefelsäure oder Salpetersäure.
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Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen
Umsetzung in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man
zwischen 0° und 1200cm vorzugsweise zwischen 100 und 300C.
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Bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Umsetzung setzt man auf
1.Mol Anilin-Derivat der Formel (II) vorzugsweise 1 bis 1,2 Mol Isothioharnstoff-Derivat
der Formel (III) ein. Die Isolierung der Endprodukte der Formel (I) erfolgt in allgemein
üblicher Art und Weise, z.B. durch Kristallisation.
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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants,
Krautabtötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden.
Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen,
wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive
Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z.B. bei den folgenden Pflanzen
verwendet werden: Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria,
Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca,
Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus,
Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex,
Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea.
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Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus,
Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis,
Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
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Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum,
Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus,
Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus,
Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
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Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum,
Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
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Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs
auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf
andere Pflanzen.
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Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration
zur Totalunkrautbekämpfung z.B. auf Industrie-und Gleisanlagen und auf Wegen und
Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbekämpfung
in Dauerkulturen, z.B. Forst-, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-,
Kaffee-, Tee-, Gummi-, blpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen und zur
selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zeigen neben einer sehr guten allgemeinen
herbiziden Wirkung eine gute Verträglichkeit gegenüber Nutzpflanzen. So ist es möglich,
wichtige Schadgräser selektiv in wichtigen Kulturpflanzen, wie z.B. Baumwolle und
Weizen zu bekämpfen.
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Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden,
wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten,
lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, wirkstoff imprägnierte
Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
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Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch
Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder
festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln,
also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
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Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch
organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel
kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline,
chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole,
Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan
oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche öle,
Alkohole,
wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon,
Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid
und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
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Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. Ammoniumsalze und natürliche
Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit
oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure,
Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage:
z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims,
Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen
Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben
und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage:
z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester,
Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylaryl-polyglykolether, Alkylsulfonate,
Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen
in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
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Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose,
natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet
werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide,
wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können
mineralische und vegetabile öle sein.
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Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B.
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Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie
Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze
von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
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Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent
Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen
auch in Mischungen mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden,
wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.
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Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide wie z.B.
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1-Amino-6-ethylthio-3-(2,2-dimethylpropyl)-1,3,5-triazin-2,4(1H,3H)-dion
oder N-(2-Benzthiazolyl)-N,N'-dimethyl-harnstoff zur Unkrautbekämpfung in Getreide;
4-Amino-3-methyl-6-phenyl-1 ,2,4-triazin-5 (4H) -on zur Unkrautbekämpfung in Zuckerrüben
und 4-Amino-6-(1,1-dimethylethyl)-3-methylthio-1,2,4-triazin-5(4H)-on zur Unkrautbekämpfung
in Sojabohnen, in Frage. Einige Mischungen zeigen überraschenderweise auch synergistische
Wirkung.
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Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden,
Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen
und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.
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Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder
den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige
Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden.
Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen,
Streuen.
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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können bei einer Anwendung als Herbizide
sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können
auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.
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Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken.
Sie hängt im wesentlichen ab von der Art des gewünschten Effektes. Im allgemeinen
liegen die Aufwandmengen zwischen 0,01 und 15 kg Wirkstoff pro Hektar Bodenfläche,
vorzugsweise zwischen 0,05 und 10 kg pro ha.
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Herstellungsbeispiele Beispiel 1
18 g (0,0826 Mol) 2-Acetamido-5-trifluormethyl-anilin werden in 400 ml Methanol
mit 18,9 g (0,0917 Mol) N,N'-Bismethoxyzarbony1-isothioharnstoff-S-methylether unter
Zusatz von 13 ml Eisessig 16 Stunden bei 200C gerührt. Danach wird das ausgeschiedene
Reaktionsprodukt abgesaugt und mit kaltem Essigester nachgewaschen (Ausbeute: 17,2
g). Aus der Mutterlauge lassen sich durch Eindampfen und Umlösen des Rückstandes
weitere 6 g Reaktionsprodukt isolieren.
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Man erhält insgesamt 23,3 g N-(2-Acetamino-5-trifluormethylphenyl)
-N ,N" -bismethoxycarbonyl-guanidin vom Schmelzpunkt 2080C.
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Herstellung des AusganqsProduktes
553 g 2-Acetamino-5-trifluormethyl-nitrobenzol (hergestellt durch
Umsetzung von 2-Amino-5-trifluormethylnitrobenzol mit Acetylchlorid; Schmelzpunkt
104-1060C) werden in Ethanol mit Raney-Nickel-Katalysator bei einer Temperatur von
20 bis 500C und einem Druck von 50 bis 100 atü mit Wasserstoff hydriert. Anschließend
filtriert man vom Katalysator ab, engt im Vakuum ein, verreibt den Rückstand mit
Petrolether und filtriert das Reaktionsprodukt ab. Nach Umkristallisation aus Essigester/Petrolether
erhält man 437 g reines 2-Acetamino-5-trifluormethylanilin vom Schmelzpunkt 137-1380C.
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In entsprechender Weise und gemäß den angegebenen Verfahrensbedingungen
werden die Verbindungen der folgenden Tabelle der allgemeinen Formel (I)
erhalten:
| Schmeiz- |
| Bsp. X R1 R2 n R3 punkt(°C) |
| Nr. |
| 2 5-CF3 CH3 C2H5 1 CH3 183 |
| 3 5-CH3 CH3 -°C2H5 1 CH3 194 |
| 4 5-CH3 C2H5 -oC2Hs 1 CH3 195 |
| 5 3-CF3 CH3 -OCH3 0 - 124-126 |
| 6 5-CF3 CH3 -CH20CH3 1 CH3 200(Zers.) |
| 7 5-CF3 CH3 -CH20C2H5 1 CH3 187 |
| 8 5-CF3 -CH2-CH=CH, -OCH3 1 CH3 168 |
| 9 4-CF3 CH3 -OCH3 0 - 115-16 |
| 10 5-CF3 CH3 Zu 1 CH3 173-75 |
| 11 5-CF3 C3H7-i -OC3H ri 1 CH3 179-80 |
| 12 5-CF3 C2H5 O 1 CH3 |
| 13 3-CF3 C2H5 O 0 - 98-100 |
| 14 3-CF3 C3H7-i -OC3H7-i O - 105-06 |
| 15 3-CF3 CH3 0 - 106-07 |
| 16 5-CF3 CH3 -OCH3 1 C2H5 188-89 |
| 17 5-CF3 CH3 -OCH3 1 C3H7-i 183-84 |
Bsp. Schmelz-Nr- X R1 R2 n R3 punkt(°C) 18 4-CF3 CH3 -C2H5 0 -
89-91 19 3-CF3 CH3 -OC2H5 0 - 119-20 20 3-CF3 CH3 -CH2OCH3 0 - 113-15 21 5-CF3 CH3
-OCH2-C=CH 1 CH3 173-74 22 3-CF3 CH3 -OCH2CH=CH2 0 - 70-72 23 5-CF3 CH3 -OCH3 1
-OC,H5 162-63 24 5-CF3 CH3 -OCH2CH=CH2 1 -OC2H5 129-31 25 3-OCF3 CH3 -OCH2CH=CH2
0 - 45-47 26 3-OCF3 CH3 -OCH3 0 - 97-99 27 4-OCF3 CH3 -OCH3 0 - 63-64 28 4-CF3 CH3
-OCH2CH=CH2 0 - 47-49 29 5-CF3 -CH2CH=CH2 -OCH2CH=CH2 1 CH3 149-51 30 3-CF3 CH3
-OCH2CH=CH, O -31 4-OCF3 CH3 -OCH2CH=CH2 O ~ Oel
Verwendungsbeispiele
In den nachfolgenden Beispielen wird die nachstehend angegebene Verbindung als Vergleichssubstanz
eingesetzt:
N-(3-Trifluormethylphenyl)-N',N'-dimethylharnstoff
Beispiel A Pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil
Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator
zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
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Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach
24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge
pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der
Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffs
pro Flächeneinheit.
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Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in
% Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten:
O % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung In diesem
Test zeigt z.B. die Verbindung gemäß dem Herstellungsbeispiel 8 bei guter Selektivität
in Baumwolle eine bessere allgemeine herbizide Wirksamkeit als die aus dem Stand
der Technik bekannte Verbindung (A).
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Beispiel B Post-emergence-Test Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen
Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen
Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat
mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
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Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine
Höhe von 5 - 15 cm haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit
ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 2000
1 Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden. Nach drei
Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich
zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
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Es bedeuten: O % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100
% = totale Vernichtung In diesem Test zeigt z.B. die Verbindung gemäß dem Herstellungsbeispiel
8 bei guter Selektivität in Baumwolle eine bessere allgemeine herbizide Wirksamkeit
als die aus dem Stand der Technik bekannte Verbindung (A).