DE3314190A1 - Fungizide mittel - Google Patents
Fungizide mittelInfo
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- C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
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Description
33H190
BAYER AKTIENGESELLSCHAFT 5090 Leverkusen, Bayerwerk
Zentralbereich '<&- ti tJ:J
Patente, Marken und Lizenzen Bas/klu-c
Hb
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von bekannten substituierten 5~t=Butyl~1,3,4-thiadiazol-2-ylharnstoffen
als Fungizide.
Die Verwendung der substituierten 5-t-Butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-harnstoffe
als Herbizide ist bereits vorbekannt (vgl. DE-OS 24 23 469, DE-OS 26 14 842, DE-OS
31 13 328, CoA. 88., 84 572 /T978?) .
Weiterhin ist bereits bekannt, daß organische Schwefelverbindungen,
wie z.B., Zink-ethylen-1,2,-bis-(dithiocarbamat)
fungizide Eigenschaften besitzen (vgl. R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel',
Springer Verlag Berlin, Heidelberg, New York 1970, Band 2, S. 65 f).
Die Wirkung dieser Verbindungen ist jedoch, insbesondere
bei niedrigen Aufwandmengen und Konzentrationen, in eini-
Le A 22 293
gen Anwendungsbereichen nicht immer völlig befriedigend.
Es wurde gefunden, daß die als Herbizide bekannten substituierten 5-t-Butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-harnstoffe
der allgemeinen Formel (I),
2
N-CO-N ,
N-CO-N ,
li Xr
in welcher
R für einfach oder mehrfach durch Halogen substituiertes t-Butyl steht,
1 2
R und R unabhängig voneinander für Wasserstoff oder für Alkyl stehen und
R und R unabhängig voneinander für Wasserstoff oder für Alkyl stehen und
R für Alkyl oder für Halogenalkyl steht, fungizide Eigenschaften besitzen.
überraschenderweise zeigen die substituierten 5-t-Butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-harnstoffe
der allgemeinen Formel (I) eine höhere fungizide Wirksamkeit als die aus dem Stand der Technik bekannten Thiocarbamate, wie beispielsweise
das Zink-ethylen-1,2-bis-(dithiocarbamat), welches eine Verbindung gleicher Wirkungsrichtung ist.
Le A 22 293
« j? —
Die erfindungsgemäße Verwendung der substituierten 5-t-Butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-harnstoffe stellt somit
eine Bereicherung der Technik dar.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden substituierten 5-t-Butyl-1,3,4~thiadiazol-2~yl-harnstoffe sind durch
die Formel (I) allgemein definiert.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), bei denen
CH^ y·^· CH~X
ι J/ ι *·
R für einen der Reste -C-CH oder -C-CH-,
CH3 X2 2
steht, wobei
X für Halogen, insbesondere für Fluor, Chlor oder Brom steht und
X für Wasserstoff oder für Halogen, insbesondere für Fluor, Chlor oder Brom steht,
1 2
R und R unabhängig voneinander für Wasserstoff oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen stehen und
R und R unabhängig voneinander für Wasserstoff oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen stehen und
R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder für geradkettiges oder
verzweigtes Halogenalkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen und bis zu 5 gleichen oder verschiedenen
Halogenatomen, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom steht.
Le A 22 293
Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I),
bei denen
CH3 CH3 R für einen der Reste FCH2_C- f CL-CH2-C- ^
CH3 CH3 CH2F CH3 CH2CL CH3
F2CH-C- , CL2CH-C- , CH3-C- oder CH3-
I I I " " I ~
i-C-
I CH3 . CH3 CH2F CH2CL
steht,
1 2
R und R unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl stehen und
2
R für Methyl, Ethyl, η- und i-Propyl, n-, i-, s- und t-Butyl, für Fluormethyl, Chlormethyl, Fluorethyl, Chlorethyl,
R für Methyl, Ethyl, η- und i-Propyl, n-, i-, s- und t-Butyl, für Fluormethyl, Chlormethyl, Fluorethyl, Chlorethyl,
CLCH2-C- oder F-CH2-C-
CH3 CH3
C- oder F-CH2-C-CH3
CH3
Als Beispiele seien im einzelnen die folgenden Verbindungen der allgemeinen Formel (I) genannt:
X . - /rZ
'ι \ „3
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33 U 190
| Be i sp. Nr. |
F-CH | R |
| CH3 | ||
| 1 | 2T | |
| CL-C | CH3 | |
| -CH3 j J |
||
| 2 | H2-C- | |
| CL-C | CH3 | |
| CH3 | ||
| 3 | 8 H2-C- |
|
— I^ M
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
10
CH3
I
F-CH2-C-
I
F-CH2-C-
| CH3 | |
| CH3 | |
| I -C- I CH3 |
|
| CH3 | |
| F-CH2- | I -C- I CH3 |
| CH3 I |
|
| F-C | S -C- I CH3 |
| H2F H2F |
|
| CL2 | H2CL |
| CH3 | |
| H2CL | |
| CH3 | CH3 |
| i ι |
|
| CH3 | |
| F-C | |
| H2- | |
| CH | |
| C I -C I C |
|
| C I |
|
| I 1 |
|
| 1 C |
|
| H2 | |
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
H-C3H7
T-C4H9
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
n-C4H9
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Fort Setzung :
Be i sp
Nr.
Nr.
R1 R2 R3
CH3
11 CL-CH2-C-
CH3
CH3 I
12 CL-CH2-C-
CH3
CH3
13 F-CH2-C-
CH3
CHpF I "
14 CH3-C-
CH2F
H -CH2-CH2-CL
CH3 CH3
H CH3
H CH3
Le A 22 293
.-· : ·„--..· 33U190
Die erfindungsgemäß zu verwendenden substituierten 5-t-Butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl=harnstoffe
der Formel (I) sind bekannt. Man erhält sie z.B., wenn man entweder
die entsprechenden 2-Amino-1,3,4-thiadiazoIderivate der
Formel (II),
N1 iN
R- ' (II)
R- ' (II)
in welcher
1
R und R die oben angegebene Bedeutung haben,
R und R die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Isocyanaten der Formel (III) ,
O=C=N-R2 bzw. O=C=N-R3 (III)
O=C=N-R2 bzw. O=C=N-R3 (III)
in welcher
2 3
R und R die oben angegebene Bedeutung haben,
umsetzt oder
die Amine der Formel (IV),
HN (IV)
Le Ά 22 293
■■---'"■" *:~:-.-: 33H190
-X-
in welcher
2 3
R und R die oben angegebene Bedeutung haben mit dimeren Isocyanaten der Formel (V),
R und R die oben angegebene Bedeutung haben mit dimeren Isocyanaten der Formel (V),
N1 ,N
I1 L
I1 L
(V)
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat, oder mit Carbamoylhalogeniden der Formel (VI),
N1 TN 0
Il Il Ii
R^^S^N-C-HaL (VI)
Il Il Ii
R^^S^N-C-HaL (VI)
in welcher
R und R die oben angegebene Bedeutung haben und Hai für Fluor, Chlor oder Brom steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie beispielsweise Essigester, und gegebenenfalls in
Gegenwart eines Säurebindemittels, wie beispielsweise Triethylamin, sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines
Katalysators, wie beispielsweise Dibutylzinnlaurat,
Le A 22 293
bei Temperaturen zwischen 200C und 120°C umsetzt (vgl.
DE-OS 24 23 469, DE-OS 26 14 842, DE-OS 31 13 328, CA. 881, 84 572r (1978)) .
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von
unerwünschten Mikroorganismen praktisch eingesetzt werden. Die Wirkstoffe sind für den Gebrauch als Plan-■
zenschutzmittel geeignet.
So können fungizide Mittel im Pflanzenscnutz eingesetzt werden zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Ooomycetes,
Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes,
Deuteromycetes.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den
zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen
Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können mit besonders
gutem Erfolg zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten, wie z.B. den Erreger des Braunrostes am Weizen (Puccinia
recondita), gegen den Erreger der Getreidekrankheiten Pyrenophora teres und Cochliobolus sativus, gegen Getreidemehltauerreger
sowie gegen den Erreger der Reiskrankheit Pellicullaria sasakii eingesetzt werden.
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33U190
-KJ-
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen,
Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe,
Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, ferner in Formulierungen mit Brennsätzen,
wie Räucherpatronen, -dosen, -Spiralen u.a., sowie ULV-KaIt- und Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln,
also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen,
gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln
und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch
organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet
werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alky!naphthaline,
chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene
oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen,
Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone,· wie Aceton, Methylethylketon,
Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare
Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und bimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln
oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck
gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgas, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff
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und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe kommen in Frage;
z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit
oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie
hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage:
z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine
wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organisehen
Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel;
als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren,
wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether,
z.B. Alkylarylpolyglykol-Ether,
Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate?
als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methy!cellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose,
natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie
Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B.
Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe
und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 9 5 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen
0,5 und 90 %.
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33 1 4 Ί
νζ -
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen
oder in den verschiedenen Anwendungsformen
in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungiziden, Bakteriziden, Insektiziden,
Akariziden, Nematiziden, Herbiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten
Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen,
Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher
Weise, z.B. durch Gießen, Tauchen, Spritzen, Sprühen, Vernebeln, Verdampfen, Injizieren, Verschlammen, Verstreichen,
Stäuben, Streuen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Naßbeizen, Schlämmbeizen oder Inkrustieren.
Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen
in den Anwendungsformen in einem
größeren Bereich variiert werden. Sie liegen im allgemeinen zwischen 1 und 0,0001 Gew.-%, vorzugsweise
zwischen 0,5 und 0,001 %.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen
von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g, benötigt.
Bei Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen
von 0,00001 bis 0,1 Gew.-%, vorzugsweise von 0,00.01 bis 0,02 Gew.-%, am Wirkungsort erforderlich.
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-VS-
Anwendungsbeispiele
%
Im folgenden Anwendungsbeispiel· wird die hier angegebene Verbindung als Vergleichssubstanz herangezogen;
CH2 S
Zn <A>
I CH2 S
Zink-ethylen-1,2-bis-(dithiocarbamat)
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-H-
Puccinia-Test (Weizen) / protektiv
Lösungsmittel: 100 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylary!polyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt
das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit einer Sporensuspension von Puccinia recondita
in einer 0,1 %igen wäßrigen Agarlösung inokuliert. Nach Antrocknen besprüht man die Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung
taufeucht. Die Pflanzen verbleiben 24 Stunden bei 2O0C und 100 % rel. Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 200C und einer relativen Luftfeuchtigkeit
von ca. 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von Rostpusteln zu begünstigen.
10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung=
Eine deutliche Überlegenheit in der Wirksamkeit gegenüber dem Stand der Technik zeigen bei diesem Test z.B.
die Verbindungen gemäß folgender Herstellungsbexspiele:
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-VS-
Puccinia-Test (Weizen) / protektiv
Wirkstoff Wirkstoff- Krankheits« konzentra- befall in %
tion in der unbehan-
der Spritz- delten Konrbrühe in trolle Gew.-%
.CH2-NH-C-S^
Zn
(A) 0,025
100
(bekannt)
CL-CH2-C-CH3
JH3
CL=CH2-C
i
CH3
CH3
CH3
F-CH2-C
5
CH3
5
CH3
CH2=C
CH3
CH3
N Vo-HH-CH3
NcO-NH-CH3
/CH3 Vo-NH-CH,.
NCO-NH-C3H7--!!
^CO-NH-CH2-CH
CH3 0,025
0,025
0,025
0,025
(5). 0,025
0,0
12,5
12,5
50,0
Le A 22
3 a ί 4 ί y u
ZO
- ve -
Tabelle A (Fortsetzung)
Puccinia-Test (Weizen) / protektiv
Wirkstoff Wirkstoff- Krankheits-
konzentra- befall in % tion in der unbehander
Spritz- delten Konbrühe in trolle Gew.-%
CL2CH-C- ^S-^-N (7) 0,025 0,0
' Vo-NH-CH3
LH3
LH3
F-CH2-C---""^S-^N /CH3 (6) 0,025 25,0
' ^CO-N
CH3 \CH3
CH3 \CH3
Le A 22 293
Herstellungsbeispiele;
Beispiel 1;
Beispiel 1;
H3i \ (T /CO-NH-CH3
In eine Lösung von 18,9 g (0,1 Mol) 2-(1,1-Dimethyl-2-fluorethyl)-5-methylamino-i,3,4-thiadiazol
und einigen Tropfen Dibutylzinnlaurat in 100 ml Essigester tropft man
6,3 g (0,11 Mol) Methylisocyanat. Das Reaktionsgemisch
wird anschließend 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt«. Nach Abkühlung wird die Reaktionslösung mit 1 m Citronensäure,
gesättigter Natrium-hydrogencarbonat-Lösung und Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt.
Der Rückstand wird aus Essigester/Petrolether (1:1) umkristallisiert.
Man erhält 15,7 g (63,8 % der Theorie) 1-£5-(1,1-Dimethyl-2»fluorethyl)-1f3,4-thiadiazol-2-yl7-1,3-dimethylharnstoff
vom Schmelzpunkt 1610C bis 1620C.
Herstellung des Äusgangsproduktes:
F-CH 2-C "^S*^ NH-CH3
H3C
Eine Mischung von 51,5 g (0,5 Mol) 4-Methyl-thiosemicarb-
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33U190
-vs-
azid, 64,6 g (0,5 Mol) 92,8 %-iger 2,2-Dimethyl-3-fluorpropionsäure
und 425 ml Dioxan wird unter Rückfluß innerhalb von 35 Minuten mit 80,3 g (0,525 MoDPhosphoroxychlorid
versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 4 Stunden unter Rückfluß erhitzt, bis die Chlorwasserstoffentwicklung
beendet ist. Nach Abkühlung wird abdekantiert und der Rückstand unter Erwärmen auf dem Wasserbad in 1250
ml Wasser gelöst. Die Lösung wird mit 50 g Natriumhydroxid auf pH 11 eingestellt und mit Chloroform extrahiert.
Nach dem Waschen mit Wasser wird eingeengt. Man erhält 69,4 g (73,4 % der Theorie) 2- (1,1-Diinethyl-2-fluorethyl)-5-methylamino-1,3,4-thiadiazol
vom Schmelzpunkt 78-800C.
?H3
?3
F-CH9-C-CO-OH
Eine Lösung von 680 g (17 Mol) Natriumhydroxid in 2260 ml
Wasser wird bei O0C tropfenweise mit 816 g (5,1 Mol)
Brom und anschließend bei 00C bis 5°C mit 200 g (1,7
Mol) 3,3-Dimethyl-4-fluor-2-butanon versetzt und 2 Stunden bei 2O0C gerührt. Danach wird filtriert, die
Bromoformphase abgetrennt und die wäßrige Phase mit einer 2 m Natriumdisulfit-Lösung entfärbt. Nach Ansäuern
mit 850 ml konzentrierter Salzsäure wird mit Methylenchlorid extrahiert. Die organische Phase wird
über Natriumsulfat getrocknet und anschließend eingeengt. Man erhält 153,6 g (69,9 % der Theorie) 2,2-Dimethyl-3-fluor-propionsäure
vom Schmelzpunkt 710C.
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Claims (7)
1../ Fungizide Mitteln gekennzeichnet durch einen Gehalt
an mindestens einem substituierten 5~t-Butyl-1,3,4-thiadiazol-2=yl~harnstoff
der Formel (I),
in welcher
R für einfach oder mehrfach durch Halogen substituiertes t-Butyl steht,
1 2
R und R unabhängig voneinander für Wasserstoff
oder für Alkyl stehen und R für Alkyl oder für Halogenalkyl steht.
2. Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem substituierten 5rt-Butyl-1,3,4-thiadiazol-2~yl~harnstoff
der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
steht, wobei
Le A 22 293
33H190 I
- ÄO -
ι
X für Halogen steht und
X für Halogen steht und
X für Wasserstoff oder für Halogen steht,
1 2
R und R unabhängig voneinander für Wasserstoff
R und R unabhängig voneinander für Wasserstoff
oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen stehen und
3
R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl· mit
R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl· mit
bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder für geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit
bis zu 4 Kohlenstoffatomen und bis zu 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen
steht.
3. Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem substituierten 5-t-Butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-harnstoff
der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
CH3 y1 CH2X1
R für einen der Reste _r_ry ._„ i ru
<- *-π τ oder ""(.-CH-?
steht, wobei
X für Fluor, Chlor oder Brom steht und
X für Wasserstoff oder für Fluor, Chlor oder Brom steht,
Le A 22 293
" · '··"■-" 33U190
2
R und R unabhängig voneinander für Wasserstoff
oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen stehen und
R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder für gerad
kettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen und bis zu 5
gleichen oder verschiedenen Fluor, Chloroder Bromatomen steht.
4. Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem substituierten 5-t-Butyl-1,3„4~thiadiazol-2-yl-harnstoff
der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
CH3 CH3
R für einen der Reste FCH?-C- . CL-CH2-C- ,
ι ι
CH3 CH3 CH2F CH3 CH2CL CH3
F2CH=C= , Cl2CH-C- , CH3-C- oder CH3-C-
CH3 . CH3 CH2F CH2CL
steht,
2
R und R unabhängig voneinander für Wasserstoff
R und R unabhängig voneinander für Wasserstoff
oder Methyl stehen und
Le A 22 293
- 3-2 -
R für Methyl, Ethyl, η- und i-Propyl, η-, i-,
s- und t-Butyl, für Fluormethyl, Chlormethyl, Fluormethyl, Chlorethyl,
CH3 CH3
CLCH2-C- oder F-CH2-C-CH3
CH3
steht.
5. Verwendung von substituierten 5-t-Butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-harnstoffen
der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Pilzen.
6. Verfahren zur. Bekämpfung von Pilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man substituierte 5-t-Butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-harnstoffe
der Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf Pilze und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
7. Verfahren zur Herstellung von fungiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man substituierte
5-t-Butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-harnstoffe der Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln
und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
Le A 22 293
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