DE3309669C2 - - Google Patents
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07C37/60—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by oxidation reactions introducing directly hydroxy groups on a =CH-group belonging to a six-membered aromatic ring with the aid of other oxidants than molecular oxygen or their mixtures with molecular oxygen
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung phenolischer
Verbindungen gemäß Oberbegriff des Patentanspruchs.
Die direkte Hydroxylierung aromatischer Kohlenwasserstoffe mit
Hilfe von Wasserstoffperoxid ist seit einiger Zeit bekannt und
wird in Gegenwart eines Katalysators ausgeführt, der allgemein
unter den Übergangsmetallen ausgewählt wird.
Diese Reaktion hat jedoch folgende Nachteile:
- - geringe Produktausbeute mit bezug auf den Reaktionspartner Wasserstoffperoxid wegen dessen partieller Zersetzung durch die Metallionen,
- - geringe Produktausbeute mit bezug auf den umgesetzten Kohlenwasserstoff wegen Kupplungsreaktionen von als Zwischenprodukt auftretenden organischen Radikalen,
- - im speziellen Fall in Phenol sind die entstandenen Diphenole leichter oxidierbar als Phenol selbst, was unvermeidbar zu einer beträchtlich verringerten Umwandlung führt.
Es ist ebenfalls bekannt, für die Reaktion zwischen
einem aromatischen Kohlenwasserstoff und Wasserstoffperoxid
ein saures Aluminiumsilicat zu verwenden, das
durch Seltene Erden teilweise modifiziert worden ist
(US-PS 35 80 956).
Obwohl die Leistungsfähigkeit des obengenannten Systems
hierdurch verbessert wird, läßt sich durch die Verwendung
dieses katalytischen Materials nicht vollständig
die Bildung beträchtlicher Mengen an nutzlosen Nebenprodukten
ausschalten, deren Anwesenheit die Endergebnisse
und die Wirtschaftlichkeit des Gesamtverfahrens
negativ beeinflussen.
Aus der DE-OS 31 35 559 ist ebenfalls bekannt,
Hydroxylgruppen an aromatische Kerne zu binden,
indem die betreffenden aromatischen Kohlenwasserstoffe
mit Wasserstoffperoxid ohne die oben erwähnten
Nachteile in Gegenwart von synthetischen zeolith-artigen
Stoffen umgesetzt werden, die Fremdatome, entweder substituiert
oder ausgetauscht, enthalten.
Zeolith-artige Stoffe, die für das Verfahren nach der
genannten Druckschrift Verwendung finden, können beispielsweise
unter den in der DE-OS 29 24 915 beschriebenen Stoffe
ausgewählt werden.
Diese Druckschrift beschreibt eine synthetische kristalline
Kieselsäure, die durch Elemente modifiziert ist,
die in das Kristallgitter der Kieselsäure eintreten, um
hier einige Siliciumatome zu ersetzen.
Als modifizierende Elemente kommen Cr, Be, Ti, V, Mn,
Fe, Co, Zn, Rh, Ag, Sn, Sb, und B in Frage.
Hergestellt werden die in der DE-OS 29 24 915
beschriebenen
synthetischen modifizierten Kieselsäuren, indem man in
wäßriger, alkoholischer oder wäßrig-alkoholischer Lösung
eine Siliciumverbindung und eine Verbindung eines zumindest
teilweise amphoteren Elementes mit einer gitterbildenden
Substanz, gegebenenfalls in Gegenwart von
einem oder mehreren mineralisierenden Mitteln und gegebenenfalls
einer anorganischen Base, in wenigen Stunden
bis zu mehreren Tagen bei 100 bis 220°C kristallisieren
läßt, den Kristallbrei abkühlt und filtriert, das Kristallisat
wäscht, trocknet und 2 bis 24 Stunden auf
300 bis 700°C erhitzt und gegebenenfalls mit siedendem
destillierten Wasser, das ein Ammoniumsalz gelöst enthält,
wäscht und schließlich erneut unter obigen Bedingungen
brennt.
Bei dem Hydroxylierungsverfahren der DE-OS 31 35 559 ist
es von großem Vorteil, daß das Verfahren in Gegenwart
derartiger synthetischer zeolith-artiger Stoffe durchgeführt
wird; der Vorteil liegt darin, daß durch einfache
Auswahl eines in bestimmter Weise modifizierten Zeoliths
die Reaktion leicht in Richtung auf die Entstehung eines
bestimmten Produktes anstelle eines anderen gelenkt werden
kann.
Im Falle der Hydroxylierung von Phenol beispielsweise
wird ein poröses kristallines synthetisches Material
verwendet, das - wie in der DE-OS 30 47 798 beschrieben -
aus Silicium- und Titanoxiden besteht. Die Verwendung
eines derartigen Materials ermöglicht es, ein Gemisch
aus Hydrochinon und Brenzkatechin in einem Verhältnis
von mindestens (≧) 1 zu erhalten.
Die Reaktion zwischen der aromatischen Verbindung
und Wasserstoffperoxid wird bei einer Temperatur im Bereich
von 80 bis 120°C durchgeführt, in Gegenwart der aromatischen
Verbindung entweder allein oder zusammen mit einem
Lösungsmittel, wie Wasser, Methanol, Essigsäure, Isopropanol
oder Acetonitril.
Aromatische Verbindungen, die erfindungsgemäß umgesetzt werden
sind Phenol, Toluol, Anisol, Xylole, Mesitylen,
Benzol, Nitrobenzol, Ethylbenzol und Acetanilid.
Es wurde nun gefunden, daß wenn man die betreffende aromatische
Verbindung in Gegenwart von Aceton umsetzt, die
Umsetzung unter Anwendung sehr hoher Einspeisungsverhältnisse
ausgeführt werden kann und zu sehr hohen Ausbeuten
führt und daß der Anteil an entstandenen schweren
Nebenprodukten sehr gering ist.
Die Umsetzung wird vorzugsweise bei Rückflußtemperatur
ausgeführt. Die Einzelheiten bezüglich der Durchführung
gehen aus den nachfolgenden Beispielen hervor. In diesen
werden folgende Definitionen bzw. Begriffe verwendet:
50 g Phenol, 39 g Aceton und 2,5 g Titansilicalit gemäß
Beispiel 1 der DE-OS 30 47 798 als Katalysator wurden
in einem 250 ml Kolben vorgelegt. Sobald das Gemisch
eine Temperatur von 80°C erreichte, wurden 10 ml 36%iges
(Gew./Vol.) H₂O₂ zugegeben. Nach 2stündiger Reaktion
wurden folgende Ergebnisse erzielt:
Phenol-Selektivität 96,25%
Phenol-Umwandlung 18,36%
H₂O₂-Ausbeute 88,5%
teerige Rückstände/teerige Rückstände + Diphenole 4,2% Hydrochinon-Selektivität 50%
Phenol-Selektivität 96,25%
Phenol-Umwandlung 18,36%
H₂O₂-Ausbeute 88,5%
teerige Rückstände/teerige Rückstände + Diphenole 4,2% Hydrochinon-Selektivität 50%
Es wurde analog Beispiel 1 gearbeitet, jedoch 15 ml 36%iges
(Gew./Vol.) H₂O₂ zugegeben. Nach 2 Stunden wurden
folgende Ergebnisse erzielt:
Phenol-Selektivität 95,45%
Phenol-Umwandlung 24,25%
H₂O₂-Ausbeute 79,6%
teerige Rückstände/teerige Rückstände + Diphenole 5,1% Hydrochinon-Selektivität 50%
Phenol-Selektivität 95,45%
Phenol-Umwandlung 24,25%
H₂O₂-Ausbeute 79,6%
teerige Rückstände/teerige Rückstände + Diphenole 5,1% Hydrochinon-Selektivität 50%
Es wurde analog Beispiel 2 gearbeitet, jedoch mit 20 ml
36%igem (Gew./Vol.) H₂O₂. Die folgenden Ergebnisse
wurden nach 2 Stunden erzielt:
Phenol-Selektivität 92,96%
Phenol-Umwandlung 31,28%
H₂O₂-Ausbeute 73,9%
teerige Rückstände/teerige Rückstände + Diphenole 7,8% Hydrochinon-Selektivität 50%
Phenol-Selektivität 92,96%
Phenol-Umwandlung 31,28%
H₂O₂-Ausbeute 73,9%
teerige Rückstände/teerige Rückstände + Diphenole 7,8% Hydrochinon-Selektivität 50%
Es wurde wie in Beispiel 3 gearbeitet, jedoch 25 ml 36%iges
(Gew./Vol.) H₂O₂ zugesetzt. Folgende Ergebnisse wurden nach
2 Stunden erzielt:
Phenol-Selektivität 91,29%
H₂O₂-Ausbeute 68,9%
teerige Rückstände/teerige Rückstände + Diphenole 9,7% Hydrochinon-Selektivität 50%
Phenol-Umwandlung 36,64%
Phenol-Selektivität 91,29%
H₂O₂-Ausbeute 68,9%
teerige Rückstände/teerige Rückstände + Diphenole 9,7% Hydrochinon-Selektivität 50%
Phenol-Umwandlung 36,64%
Es wurde analog Beispiel 3 gearbeitet, jedoch mit 30 ml
36%igem H₂O₂. Nach 2 Stunden wurden folgende Ergebnisse
erzielt:
Phenol-Selektivität 89,4%
H₂O₂-Ausbeute 59,4%
teerige Rückstände/teerige Rückstände + Diphenole 12% Hydrochinon-Selektivität 50%
Phenol-Umwandlung 37,76%
Phenol-Selektivität 89,4%
H₂O₂-Ausbeute 59,4%
teerige Rückstände/teerige Rückstände + Diphenole 12% Hydrochinon-Selektivität 50%
Phenol-Umwandlung 37,76%
30 ml Anisol, 70 ml Aceton und 3 g Katalysator wurden
in einem 250 ml Kolben mit Kugelkühler vorgelegt. Sobald
die Temperatur 70°C erreicht war, wurden 7,5 ml
36%iges H₂O₂ tropfenweise zugegeben. Nach beendeter
Reaktion wurden folgende Ergebnisse erhalten:
H₂O₂-Ausbeute 72,8%
Anisol-Umwandlung 22,7%
teerige Rückstände/teerige Rückstände + Produkte 6,25% Anisol-Ausbeute 90,6%, berechnet als
H₂O₂-Ausbeute 72,8%
Anisol-Umwandlung 22,7%
teerige Rückstände/teerige Rückstände + Produkte 6,25% Anisol-Ausbeute 90,6%, berechnet als
Produktverteilung: Hydrochinonmonomethylether (HMME) 64%,
Guajacol 36%.
Es wurde wie in Beispiel 6 gearbeitet, jedoch unter
Zusatz von 10 ml 36%igem H₂O₂.
Folgende Ergebnisse wurden erzielt:
H₂O₂-Ausbeute 70%
Anisol-Ausbeute 85%
Anisol-Umwandlung 24%
teerige Rückstände/teerige Rückstände + Produkte 11% Produktverteilung: HMME 64%, Guajacol 36%.
Folgende Ergebnisse wurden erzielt:
H₂O₂-Ausbeute 70%
Anisol-Ausbeute 85%
Anisol-Umwandlung 24%
teerige Rückstände/teerige Rückstände + Produkte 11% Produktverteilung: HMME 64%, Guajacol 36%.
In einem 250 ml-Kolben wurden 50 g Phenol, 39 g Aceton und
2,5 g Titansilicalit (gemäß Beispiel 1 der DE-OS 30 47 798)
als Katalysator vorgelegt. Sobald das System das thermische
Gleichgewicht erreicht hatte, wurden 20 ml 36%iges H₂O₂
(Gew./Vol.) zugegeben. Nach 1stündiger Reaktion wurden
folgende Ergebnisse erhalten:
Phenol-Selektivität 92,96%,
H₂O₂-Ausbeute 73,9%,
teerige Rückstände/teerige Rückstände + Diphenole 7,8 : 100, Verhältnis von Brenzcatechin/Hydrochinon=1.
Phenol-Selektivität 92,96%,
H₂O₂-Ausbeute 73,9%,
teerige Rückstände/teerige Rückstände + Diphenole 7,8 : 100, Verhältnis von Brenzcatechin/Hydrochinon=1.
Es wurde wie in Beispiel 1A gearbeitet, jedoch mit 30 ml
Methyl-isobutylketon anstelle von Aceton. Nach 1stündiger
Reaktionszeit betrug die H₂O₂-Umwandlung 50%. Nach 2stündiger
Reaktion wurden folgende Ergebnisse erhalten:
Phenol-Selektivität 89,96%,
Brenzcatechin/Hydrochinon=1,
H₂O₂-Ausbeute 68%,
teerige Rückstände/teerige Rückstände + Diphenole =40,55 : 100.
Phenol-Selektivität 89,96%,
Brenzcatechin/Hydrochinon=1,
H₂O₂-Ausbeute 68%,
teerige Rückstände/teerige Rückstände + Diphenole =40,55 : 100.
In einem 500 ml-Kolben wurden 150 ml Toluol, 20 g Titansilicalit
als Katalysator und 100 ml Aceton vorgelegt. Dann
wurden im Verlauf von 2 Stunden 40 ml 36%iges H₂O₂ (Gewicht/Volumen)
zugegeben und folgende Ergebnisse erzielt:
Selektivität für p-Kresol 72,8%,
H₂O₂-Ausbeute 40,55%.
Selektivität für p-Kresol 72,8%,
H₂O₂-Ausbeute 40,55%.
Es wurde wie in Beispiel 2A gearbeitet, jedoch mit 100 ml
Methyl-isobutylketon anstelle von Aceton. Erhalten wurden:
15,3 g Kresole,
Selektivität für p-Kresol 72%,
H₂O₂-Ausbeute 29,14%.
15,3 g Kresole,
Selektivität für p-Kresol 72%,
H₂O₂-Ausbeute 29,14%.
Claims (1)
- Verfahren zur Herstellung phenolischer Verbindungen durch Hydroxylierung von Benzol, Toluol, Xylolen, Mesitylen, Ethylbenzol bzw. Phenol, Anisol, Acetanilid oder Nitrobenzol mit Wasserstoffperoxid in Gegenwart eines synthetischen zeolith-artigen Katalysators aus kristallinen Kieselsäuren, die durch Eintritt der Elemente Cr, Be, Ti, V, Mn, Fe, Co, Zn, Rh, Ag, Sn, Sb bzw. B an Gitterplätze des Siliciums in das Kieselsäuregitter modifiziert sind, sowie in Gegenwart eines Ketons als Lösungsmittel bei 80 bis 120°C, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart von Aceton durchführt.
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