DE3309227A1 - Rueckenbegiessungsformulierung - Google Patents

Rueckenbegiessungsformulierung

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DE3309227A1
DE3309227A1 DE19833309227 DE3309227A DE3309227A1 DE 3309227 A1 DE3309227 A1 DE 3309227A1 DE 19833309227 DE19833309227 DE 19833309227 DE 3309227 A DE3309227 A DE 3309227A DE 3309227 A1 DE3309227 A1 DE 3309227A1
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Germany
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thiazole
carrier
pyrethroid
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DE19833309227
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James Joseph 2137 Concord New South Wales Guinan
Ronald James 2133 Croydon Park New South Wales Hackney
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Wellcome Australia Ltd
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    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
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Description

Anwaltsakte; 32 700
Beschreibung
Die Erfindung betrifft die gleichzeitige Bekämpfung von inneren und äußeren Parasiten bei Säugetieren durch eine einzige örtliche oberflächliche Auftragung eines Pyrethroids zusammen mit einem Thiazol.
Es ist bekannt, äußere Parasiten bei Säugetieren, wie bei Schafen, durch örtliche Auftragung einer Rückbegießungsformulierung, die ein Pyrethroid enthält, zu bekämpfen. Eine Ruckenbegießungsformulierung ist im allgemeinen eine flüssige Formulierung, welche bei lokaler Auftragung in Form einer Linie oder eines Fleckens auf die Außenfläche des Säugetiers derart wirkt, daß sie die gesamte Außenfläche des Säugetiers gegen äußere Parasiten schützt. Eine derartige Formulierung ist in der australischen Patentanmeldung 77004/81 beschrieben. .
Es ist auch bekannt, ein Thiazol, wie Levamisol (auch Tetramisol genannt) zur Bekämpfung von inneren Parasiten zu verwenden. Das Thiazol wirkt systemisch.
.Bei der Bekämpfung von Parasiten ist es allgemein erforderlich, Maßnahmen zu ergreifen, um sowohl innere wie auch äußere Parasiten zu bekämpfen. In der Vergangenheit erforderte diese Aufgabe zwei getrennte Vorgänge, wie beispielsweise Arzneimitteleinnahme (Trank) zur Bekämpfung von inneren Parasiten und Eintauchen oder Verwendung einer Ruckenbegießungsformulierung zur Bekämpfung von äußeren Parasiten.
Aufgabe der Erfindung ist es, innere und äußere Parasiten durch eine einzige örtliche oberflächliche Aufbringung zu bekämpfen.
Die vorliegende Erfindung schafft eine Formulierung zur Bekämpfung von inneren und äußeren Parasiten bei Säugetieren durch eine örtliche Auftragung, welche ein Pyrethroide ein Thiazol oder ein Salz oder einen Ester davon und einen äußerlich verträglichen Träger enthält.
Die Erfindung schafft ferner ein Verfahren zur gleichzeitigen Bekämpfung von inneren und äußeren Parasiten, welches eine örtliche äußere Aufbringung eines Pyrethroids und eines Thiazole auf ein Säugetier vorsieht. Allgemein wird eine flüssige Formulierung aufgebracht. Jedoch können die aktiven Mittel auch in Form eines Pulvers, einer Paste oder eines Gels aufgetragen werden.
Die vorliegende Erfindung betrifft insbesondere die Behandlung von landwirtschaftlich bedeutsamen Tieren, wie Schafen, Ziegen, Rindern, Pferden und Schweinen, ist jedoch nicht darauf beschränkt. Die Formulierung ist insbesondere wirksam bei Merinoschafen, üblicherweise wird die Formulierung auf ein Schaf kurz nach dessen Schur, im allgemeinen innerhalb von 24 Stunden, aufgebracht.
Die Pyrethroide haben die allgemeine Formel
worin M ~ χχ
- CO - CH CH - CH = C
CH 3 CH a
~ «J ™~
- sr -
Xi
CO - CH CH - CH - C
\ / I I
C X3 Xi1
CH 3 CH
oder - CO - CH - R2
CH
CH 3 CH 3
ist und worin
X1 bis X- unabhängig voneinander unter Halogen, C..-C.-Alkyl, halogensubstituiertem C--C,-Alkyl und halogensubstituiertem Phenyl ausgewählt ist» X5 für H oder Halogen steht, R1 für H oder Cyano steht, und R2 einen halogensubstituierten Phenylrest darstellt.
Besonders bevorzugt sind die in den Tabellen I bis III dargestellten Verbindungen.
TABELLE I
Xi M = - CO - CH — / - CH - CH = X5 Ri TriviaJname
Cl \ CH3 / H H . Permethrin
CH3 C X3 H H Phenothrin
Br V H CN Deltamethrin
Cl — CH 3 H CN Cypermethrxn
Nr. Cl X2 — Xu H CN Cyhalothrin
1 Cl Cl —- F CN Flumethrin
2 Cl CH3 — F CN Cyfluthrin
3 CH3 Br — — H CN Cyphenothrin
4 Cl — —
5 CF3 — —-
6 -<g>-ci —
7 Cl —
8 CH3 —
TABELLE II
Xi M = -CO- CH CH - CH 3 Xs - C /*> 1« Trivialname
Br \ / I H I Traloraethrin
Cl C X3 H X Tralocythrin
/ \ Ri
CH3 CH CN
Nr. X2 Xs χ.' CN
9 Br Br Br
10 . Cl Br Br
TABELLE III
R2 M = - CO- CH-R2
I 		\ Ri Trivialname
■©■ I
CH		 CH3 CN Fenvalerat
Xs
CH3 H
Nr.
11 Cl
Die Thiazole haben die allgemeine Formel
Ar N
Tr_J
I ν d
worin Ar unter Phenyl, Benzyl und Naphthyl/ die gegebenenfalls durch einen C.-C5-Alkylrest, ein Halogenatom oder eine Nitrogruppe substituiert sein können, ausgewählt ist, mit der Maßgabe, daß die unterbrochene Linie eine gegebenenfalls vorhandene Bindung darstellt.
Die Verbindung, in welcher Ar Phenyl bedeutet, heißt Levamisol (das L-Isomer) oder Tetramisol (Gemisch von D- und L-Isomeren). Das Thiazol kann als die freie Base, als Säureadditionssalz, z.B. als Hydrochlorid, oder als Salz einer Fettsäure, z.B. als Oleat, vorhanden sein.
Allgemein wird die Rückenbegießungsformulierung durch Ausgießen auf dem Rücken des Tieres aufgebracht. Alternativ dazu kann sie mittels eines örtlich aufgetragenen Sprays angewendet werden. Somit kann die Formulierung in Form eines Aerosols einschließlich eines Treibmittels, wie flüssigem Kohlendioxid, einem Fluorkohlenstoff, einem verflüssigtem oder unter Druck stehenden Gas vorliegen.
Es ist besonders vorteilhaft bei der Verwendung von Rückenbegießungsformulierungen, daß lediglich geringe Volumina der Formulierung aufgebracht werden müssen. In Abhängigkeit von der Größe des Tiers liegt das aufgebrachte Volumen allgemein im Bereich von .2 bis 15 ml.
In Abhängigkeit von der Effektivität des speziellen verwendeten aktiven Mittels enthält die Formulierung allgemein
-sr-
0,1 bis 500, vorzugsweise 1 bis 250 mg/ml von jedem der aktiven Pyrethroid- und Thiazol-Mittel. Das Gewichtsverhältnis von Pyrethroid : Thiazol liegt üblicherweise im Bereich von 1 : 5 bis 1 : 40. üblicherweise werden 1 bis 500 mg/kg Körpergewicht jedes aktiven Mittels aufgetragen.
Das Pyrethroid ist wirksam gegenüber äußeren Parasiten und Insekten, einschließlich Läusen, Zecken, Keds, Milben und Fliegen. Insbesondere ist es wirksam gegenüber Rinderläusen (z.B. Damalinia bovis und Linognathus vituli) und Fliegen und gegenüber Schafsläusen (Damalinia ovis), Keds und Fliegen. Das Thiazol wird dermal absorbiert in den Blutfluß und wirkt systemisch gegenüber internen Parasiten. Somit wird überraschenderweise eine Rückenbegießungsformulierung zur Verfügung gestellt, die eine Kombination der oberflächlichen und systemischen Aktivität aufweist.
Deltamethrin ist das bevorzugte Pyrethroid und Levamisol ist das bevorzugte Thiazol.
Die Rückenbegießungsformulierung kann einen wäßrigen oder nicht-wäßrigen flüssigen Träger enthalten und die aktiven Mittel (d.h. das Pyrethroid und das Thiazol) können in Form einer Suspension, Dispersion, Emulsion oder in gelöstem Zustand vorhanden sein. Um eine chemische Wechselwirkung zwischen dem Thiazol und dem Pyrethroid während der Lagerung zu vermeiden, ist es bevorzugt, daß die aktiven Mittel in getrennten Phasen innerhalb des Trägers vorhanden sind. Dies kann durch Auflösen eines aktiven Mittels in dem Träger, während das andere suspendiert, dispergiert oder emulgiert ist, erreicht werden. Alternativ dazu kann eines oder können beide der aktiven Mittel getrennt in Wachsperlen mikroverkapselt sein nach bekannten Techniken.
Der nicht-wäßrige Träger kann ein oder mehrere organische Lösungsmittel wie Xylol, Toluol, Cyclohexanon und ein Glykol
enthalten. Der Träger wird derart formuliert, um das gewünschte Maß an Hautdurchdringung und oberflächlicher Aktivität zur Verfügung zu stellen.
Ein bevorzugtes Lösungsmittelsystem umfaßt 30 bis 70 Gew.-% Xylol, 20 bis 40 Gew.-% Cyclohexanon und 5 bis 25 Gew.-% Pflanzenöl.
Geeignete Glykole umfassen Ethylenglykol und Propylenglykol, Polyethylenglykole, Polypropylenglykole, Ethylenglykol-Propylenglykol-Copolymere, Alkylether davon und Alkyletherester davon mit der allgemeinen Formel:
R2O - (CH0-CHO) - (CO) - R3
Z Tl ICl
R = C1-Alkyl oder Wasserstoff,
2 3
R = C1-C5-AIkYl, Wasserstoff oder -CO-R ,
R3 = C1-C12-AIkYl,
η = 1 bis 40 und
m = 0 oder 1 bedeuten.
Diethylenglykol-mono-n-butylether hat sich als besonders geeignet erwiesen. Insbesondere wurde festgestellt, daß er eine minimale nachteilige Wirkung gegenüber der Haut im Sinne von schwacher Epidermis-Abstoßung, die bei anderen Lösungsmitteln an einigen Schafen auftrat, aufweist.
Die Formulierung kann geeignete oberflächenaktive Mittel zur Stabilisation und zur Verhinderung von unerwünschtem Ablaufen vom Rücken des Tieres enthalten.
Paraffinöle, Pflanzenöle, z.B. Maiskeimöl, Erdnußöl, Rizinusöl, Olivenöl können als Viskositäts-Modifizierungsmittel und Co-Solventien zugesetzt werden.
Alkylamide und Ester von Fettsäuren sind geeignete Formulierungs-Zusätze, z.B. n-Butyloleat, Ν,Ν-Dimethyloleamid und Isopropylmyristat (IPM).
Es wurde herausgefunden, daß der Einschluß eines Antioxidans, wie 2,6-Di-tert.-butyl-4-cresol (BHT) oder 2-tert.-Butyl-4-methoxyphenol (BHA) einen geeigneten stabilisierenden Effekt auf die aktiven Bestandteile in Formulierungen auf der Basis von Glykolen, Glykolethern, Glykoletherestern und Cyclohexanon ausübt.
Die Formulierung enthält üblicherweise auch einen.Farbstoff, um die Unterscheidung der behandelten Säugetiere von den unbehandelten Säugetieren zu ermöglichen. Per Farbstoff kann in dem Träger gelöst, suspendiert oder dispergiert sein. Im allgemeinen ist der Farbstoff biologisch abbaubar, so daß er verblaßt und nicht permanent die Haut oder das Vlies markiert.
Formulierungen
Bevorzugte Formulierungen werden nachfolgend anhand von Beispielen beschrieben:
- 10 -
Beispiel 1_
10,1 g Deltamethrin (989 g/kg aktiv) und 10Og Levamisol wurden in der folgenden Zusammensetzung gelöst:
Xylol 55 Gew.-%
Cyclohexanon 30 Gew.-%
Maiskeimöl 15 Gew.-%
Sudanrot (öllöslicher Farbstoff) 50 ppm
Beispiel
10,1 g Deltamethrin (989 g/kg aktiv) und 100 g Levamisol wurden in Diethylenglykol-monobutylether gelöst und das Volumen wurde auf 1 Liter eingestellt.
Beispiel
10,1 g Deltamethrin (989 g/kg) und 100 g Levamisol wurden in der folgenden Zusammensetzung gelöst:
Diethylenglykol-monobutylether 80 Gew.-% Cyclohexanon 20 Gew.-%
Beispiel
Es wurde eine Rückenbegießungsformulierung hergestellt, die 10g Deltamethrin und 200 g Levamisol in einem Liter Xylol enthielt.
- 11 -
At
Beispiel 5
Es wurde eine Rückenbegießungsformulierung hergestellt, die 50,5 g Cypermethrin (989 g/kg aktiv) und Levamisololeat (Äquivalent zu 200 g Levamisol-Base) gelöst in Diethylenglykol-monobutylether enthielt und das Volumen wurde auf 1 Liter eingestellt.
Wirksamkeitsangaben
Es wurden Versuche durchgeführt, um die Wirksamkeit von Rückenbegießungsformulierungen bei der Bekämpfung von inneren und äußeren Parasiten abzuschätzen. Die Wirksamkeit von Levamisol wurde als eine Funktion seines durchschnittlichen Blutplasma-Niveaus, welches sich aus dem dermalen" Durchtritt ergibt, gemessen. Es besteht eine festgestellte Korrelation zwischen Levamisol-Plasmaniveaus und Wirksamkeit gegen innere Parasiten. Die Wirksamkeit von Deltamethrin wurde als eine Funktion der Reduktion von Rinderläusen (Damalinia bovis)-Populationen gemessen.
Eine Rückenbegießungsformulierung, die 200 g/l Levamisol und 10 g/l Deltamethrin in Xylol enthielt, würde auf Rinder in einer Dosierung von 20 mg Levamisol und 1 mg Deltamethrin pro Kilogramm Körpergewicht als ein Streifen entlang dem Rücken des Tieres aufgetragen.
Levamisol: Bekämpfung von inneren Parasiten
Ein Peak des Levamisol-Blutserumniveaus von 1,75 Mikrogramm/ml wurde aufgezeichnet. Bei diesem Niveau wird bekanntlich eine gute Bekämpfung von inneren Parasiten erreicht.
- 12 -
Deltamethrin: Bekämpfung von äußeren Parasiten
Rinderlaus-Populationen wurden in einer Kontrollgruppe und einer mit der Formulierung behandelten Gruppe überwacht.
Die Lauszählungen wurden wie folgt bewertet:
Es wurde lediglich eine Seite des Tieres untersucht an zehn Stellen (Kopf, Nacken, Brust, Ohren, Oberlinie, Mittellinie, Unterlinie, Kreuz, Schamhaar und Schweif) und der Befall an jeder Stelle wurde in Punkten nach dem folgenden Schema bewertet:
1 sehr leicht
2 leicht
3 leicht bis mäßig
4 mäßig
5 mäßig bis schwer
6 schwer
Die Gesamt-Punktbewertung wird sodann addiert, wobei ein Maximum von 60 Punkten möglich ist.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 angegeben.
Wenn auch ein Abfall der Läuse-Population in der Kontrollgruppe über die Testzeit vorhanden war (vermutlich aufgrund starken Regens), widerstanden einige Läuse, während in der behandelten Gruppe alle Läuse eliminiert waren.
- 13 -
IO
-VS-
TABELLE 1
Rinderlaus-Zählungen (Damalinia bovis)
Rinder Vorbe 6 Wochen
Gruppe . Nummer handlung
6 19 —
1 10 19 -
behandelt 77 33 -
82 14 —
91 27
8 2 10
11 23 -
2 14 6 —
unbehan- 79 16 2
delte 80 6 5
Kontrolle 83 29 —
86- 15 1
88 17 1
90 8

Claims (29)

BERG "JSTÄPR : . SANDMAIR PATENTANWÄLTE 3309227 MAUtHKlRCHERSTRASSt 4 5 8000 MÜNCHEN 80 Anwaltsakte: 32 WELLCOME AUSTRALIA LIMITED New South Wales / Australien Rückenbegießungsformulierung Patentansprüche
1. Formulierung zur Bekämpfung von internen und externen Parasiten bei Säugetieren durch örtliche Auftragung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Pyrethroid der allgemeinen Formel
CH I
R1
O — M
worin M - CO - CH CH - CH
CH.
CH.
= C
β (089) 98 Bl 72 -74 Tfriegiamme (cabler BEHGSTAPFPA1ENT München
Telex· 524 560BERGd Telekopieiei: (089) 983049
Kalle Inlolec 635Ö Gr. Il + {II
Bankkonten Bayer Vereinsbank München 453100 (BLZ 700 202 70] Hypo-Bank München 441Q122 850 (BLZ 70020011) Swift Code HYPO DE M »"»•scheck München €53 43-608 (BLZ 7001ÖOBOV
- CO - CH CH-CH-C
CH3 CH3
- CO - CH - R2
. CH
3 3
bedeutet,
X1 bis X4 unabhängig voneinander unter Halogen, C1-C4-AIkYl, halogensubstituiertem C1-C4-AIkYl und halogensubstituiertem Phenyl ausgewählt sind, X5 für H oder Halogen steht,
R1 für H oder Cyano steht, und
R» einen halogensubstituierten Phenylrest darstellt, und durch einen Gehalt an einem Thiazol der allgemeinen Formel
worin Ar unter Phenyl, Benzyl und Naphthyl, die gegebenenfalls durch einen Cj-C5-Alkylrest, ein Halogenatom oder eine Nitrogruppe substituiert sein können, ausgewählt ist, mit der Maßgabe, daß die unterbrochene Linie eine gegebenenfalls vorhandene Bindung darstellt,
oder einem entsprechenden Salz oder Ester des Thiazols und durch einen Gehalt an einem äußerlich verträglichen Träger.
2. Formulierung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Pyrethroid Deltamethrin ist.
3. Formulierung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Pyrethroid Cypermethrin ist.
4. Formulierung nach Anspruch 1, dadurch. gekennzeichnet , daß das Pyrethroid Cyhalothrin ist.
5. Formulierung nach einem der voranstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das Thiazol Levamisol ist.
6. Formulierung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Thiazol Tetramisol ist.
7. Formulierung nach einem der voranstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das Thiazol in Form der freien Base vorhanden ist.
8. Formulierung nach einem der voranstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der Träger eine organische Flüssigkeit ist.
9. Formulierung nach einem der voranstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der Träger ein Gemisch von Xylol, Cyclohexanon und Maiskeimöl ist.
3303227
10. Formulierung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß der Träger Xylol ist.
11. Formulierung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß der Träger unter Ethylenglykol, Propylenglykol, Polyethylenglykolen, Polypropylenglykolen und Ethylenglykol-Propylenglykol-Copolymeren ausgewählt ist.
12. Formulierung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß der Träger ein Alkylether oder Alkylethe'rester der allgemeinen Formel
R1
2 · 3
iro - (CH2 - CHO)n - (co)m - ir
ist, worin R = Methyl oder Wasserstoff,
2 3
R = C1-C5-AIlCyI, Wasserstoff oder -CO-R ,
R3 = C1-C12
η = 1 bis 40 und
m = 0 oder 1
bedeutet.
13. Formulierung nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet , daß der Träger Diethylenglykol-mono-n-butylether ist.
14. Formulierung nach Anspruch 11, 12 oder 13, dadurch gekennzeichnet, daß sie ferner ein Antioxidans, ausgewählt unter 2,6-Di-tert, butyl-4-cresol und 2-tert.-Butyl-4-methoxyphenol, ent hält.
— 5 -*
15. Formulierung nach einem der voranstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie ferner ein Fettsäurealkylamid oder einen Fettsäureester enthält.
16. Formulierung nach einem der voranstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie ferner einen biologisch abbaubaren Farbstoff enthält.
17. Formulierung nach einem der voranstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das Pyrethroid oder das Thiazol oder ein Salz oder ein Ester davon in dem Träger suspendiert, dispergiert oder emulgiert ist, während die jeweils andere Substanz gelöst ist. ■ .
18. Formulierung nach einem der Ansprüche 1 bis 16, dadurch gekennzeichnet, daß das Pyrethroid und das Thiazol oder ein Salz oder ein Ester davon separat in dem Träger suspendiert, dispergiert oder emulgiert werden.
19. Formulierung nach einem der Ansprüche 1 bis 16, dadurch gekennzeichnet, daß das Pyrethroid und/oder das Thiazol oder ein Salz oder ein Ester davon separat in Wachsperlen verkapselt werden.
20. Formulierung nach einem der voranstehenden Ansprüche in Form eines Aerosols, welches ein Treibmittel enthält.
21. Formulierung nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, daß das Treibmittel flüssiges Kohlendioxid ist.
22. Verfahren zur gleichzeitigen Bekämpfung von inneren und äußeren Parasiten bei Säugetieren, dadurch gekennzeichnet , daß ein Gemisch aus einem Pyrethroid nach einem der Ansprüche 1 bis 4 und einem Thiazol nach einem der Ansprüche 1, 5, 6 und oder einem Salz oder einem Ester davon lokal äußerlich auf das Säugetier aufgebracht wird.
23. Verfahren nach Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet , daß eine Rückenbegießungs-Formulierung nach einem der Ansprüche 1 bis 21 aufgebracht wird.
24. Verfahren nach Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet , daß eine Flüssigkeit, ein Pulver, eine Paste oder ein Gel, welche das Gemisch enthalten, aufgebracht wird.
25. Verfahren nach einem der Ansprüche 22 bis 24, dadurch gekennzeichnet, daß das Gemisch auf die Haut oder das Vlies eines Schafes aufgebracht wird.
26. Verfahren nach Anspruch 25, dadurch gekennzeichnet , daß das Schaf ein Merinoschaf ist.
27. Verfahren nach einem der Ansprüche 22 bis 24, dadurch gekennzeichnet, daß das Gemisch auf ein Rind aufgetragen wird.
2.8. Verfahren nach einem der Ansprüche 22 bis 27, dadurch gekennzeichnet, daß 2 bis 15 ml aufgetragen werden.
29. Verfahren nach einem der Ansprüche 22 bis 27, dadurch gekennzeichnet, daß das Gemisch lokal mittels eines Sprays aufgebracht wird.
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