DE3309227A1 - Rueckenbegiessungsformulierung - Google Patents
RueckenbegiessungsformulierungInfo
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Description
Beschreibung
Die Erfindung betrifft die gleichzeitige Bekämpfung von inneren und äußeren Parasiten bei Säugetieren durch eine
einzige örtliche oberflächliche Auftragung eines Pyrethroids zusammen mit einem Thiazol.
Es ist bekannt, äußere Parasiten bei Säugetieren, wie bei Schafen, durch örtliche Auftragung einer Rückbegießungsformulierung,
die ein Pyrethroid enthält, zu bekämpfen. Eine Ruckenbegießungsformulierung ist im allgemeinen eine flüssige
Formulierung, welche bei lokaler Auftragung in Form einer Linie oder eines Fleckens auf die Außenfläche des Säugetiers
derart wirkt, daß sie die gesamte Außenfläche des Säugetiers gegen äußere Parasiten schützt. Eine derartige Formulierung
ist in der australischen Patentanmeldung 77004/81 beschrieben. .
Es ist auch bekannt, ein Thiazol, wie Levamisol (auch
Tetramisol genannt) zur Bekämpfung von inneren Parasiten zu verwenden. Das Thiazol wirkt systemisch.
.Bei der Bekämpfung von Parasiten ist es allgemein erforderlich,
Maßnahmen zu ergreifen, um sowohl innere wie auch äußere Parasiten zu bekämpfen. In der Vergangenheit erforderte
diese Aufgabe zwei getrennte Vorgänge, wie beispielsweise Arzneimitteleinnahme (Trank) zur Bekämpfung von inneren
Parasiten und Eintauchen oder Verwendung einer Ruckenbegießungsformulierung
zur Bekämpfung von äußeren Parasiten.
Aufgabe der Erfindung ist es, innere und äußere Parasiten durch eine einzige örtliche oberflächliche Aufbringung zu
bekämpfen.
Die vorliegende Erfindung schafft eine Formulierung zur Bekämpfung
von inneren und äußeren Parasiten bei Säugetieren durch eine örtliche Auftragung, welche ein Pyrethroide ein
Thiazol oder ein Salz oder einen Ester davon und einen äußerlich verträglichen Träger enthält.
Die Erfindung schafft ferner ein Verfahren zur gleichzeitigen Bekämpfung von inneren und äußeren Parasiten, welches
eine örtliche äußere Aufbringung eines Pyrethroids und eines Thiazole auf ein Säugetier vorsieht. Allgemein wird eine
flüssige Formulierung aufgebracht. Jedoch können die aktiven Mittel auch in Form eines Pulvers, einer Paste oder
eines Gels aufgetragen werden.
Die vorliegende Erfindung betrifft insbesondere die Behandlung von landwirtschaftlich bedeutsamen Tieren, wie Schafen,
Ziegen, Rindern, Pferden und Schweinen, ist jedoch nicht darauf beschränkt. Die Formulierung ist insbesondere wirksam
bei Merinoschafen, üblicherweise wird die Formulierung
auf ein Schaf kurz nach dessen Schur, im allgemeinen innerhalb von 24 Stunden, aufgebracht.
Die Pyrethroide haben die allgemeine Formel
worin M ~ χχ
- CO - CH CH - CH = C
CH 3 CH a
~ «J ™~
- sr -
Xi
CO - CH CH - CH - C
\ / I I
C X3 Xi1
CH 3 CH
oder - CO - CH - R2
CH
CH 3 CH 3
ist und worin
X1 bis X- unabhängig voneinander unter Halogen, C..-C.-Alkyl,
halogensubstituiertem C--C,-Alkyl und halogensubstituiertem
Phenyl ausgewählt ist» X5 für H oder Halogen steht,
R1 für H oder Cyano steht, und R2 einen halogensubstituierten Phenylrest darstellt.
Besonders bevorzugt sind die in den Tabellen I bis III dargestellten
Verbindungen.
TABELLE I
Xi | M = - CO - | CH — | / | - CH | - CH = | X5 | Ri | TriviaJname | |
Cl | \ | CH3 | / | H | H . | Permethrin | |||
CH3 | C | X3 | H | H | Phenothrin | ||||
Br | V | H | CN | Deltamethrin | |||||
Cl | — | CH | 3 | H | CN | Cypermethrxn | |||
Nr. | Cl | X2 | — | Xu | H | CN | Cyhalothrin | ||
1 | Cl | Cl | —- | F | CN | Flumethrin | |||
2 | Cl | CH3 | — | F | CN | Cyfluthrin | |||
3 | CH3 | Br | — | — | H | CN | Cyphenothrin | ||
4 | Cl | — | — | ||||||
5 | CF3 | — | —- | ||||||
6 | -<g>-ci | — | |||||||
7 | Cl | — | |||||||
8 | CH3 | — | |||||||
TABELLE II
Xi | M = | -CO- | CH CH | - CH | 3 | Xs | - C | /*> | 1« | Trivialname | |
Br | \ / | I | H | I | Traloraethrin | ||||||
Cl | C | X3 | H | X | Tralocythrin | ||||||
/ \ | Ri | ||||||||||
CH3 CH | CN | ||||||||||
Nr. | X2 | Xs | χ.' | CN | |||||||
9 | Br | Br | Br | ||||||||
10 . | Cl | Br | Br | ||||||||
TABELLE III
R2 | M = | - CO- | CH-R2 I |
\ | Ri | Trivialname | |
■©■ | I CH |
CH3 | CN | Fenvalerat | |||
Xs | |||||||
CH3 | H | ||||||
Nr. | |||||||
11 | Cl | ||||||
Die Thiazole haben die allgemeine Formel
Ar N
Tr_J
I ν d
worin Ar unter Phenyl, Benzyl und Naphthyl/ die gegebenenfalls durch einen C.-C5-Alkylrest, ein Halogenatom oder eine
Nitrogruppe substituiert sein können, ausgewählt ist, mit der Maßgabe, daß die unterbrochene Linie eine gegebenenfalls
vorhandene Bindung darstellt.
Die Verbindung, in welcher Ar Phenyl bedeutet, heißt Levamisol
(das L-Isomer) oder Tetramisol (Gemisch von D- und L-Isomeren).
Das Thiazol kann als die freie Base, als Säureadditionssalz, z.B. als Hydrochlorid, oder als Salz einer
Fettsäure, z.B. als Oleat, vorhanden sein.
Allgemein wird die Rückenbegießungsformulierung durch Ausgießen
auf dem Rücken des Tieres aufgebracht. Alternativ dazu kann sie mittels eines örtlich aufgetragenen Sprays
angewendet werden. Somit kann die Formulierung in Form eines Aerosols einschließlich eines Treibmittels, wie flüssigem
Kohlendioxid, einem Fluorkohlenstoff, einem verflüssigtem oder unter Druck stehenden Gas vorliegen.
Es ist besonders vorteilhaft bei der Verwendung von Rückenbegießungsformulierungen,
daß lediglich geringe Volumina der Formulierung aufgebracht werden müssen. In Abhängigkeit
von der Größe des Tiers liegt das aufgebrachte Volumen allgemein im Bereich von .2 bis 15 ml.
In Abhängigkeit von der Effektivität des speziellen verwendeten aktiven Mittels enthält die Formulierung allgemein
-sr-
0,1 bis 500, vorzugsweise 1 bis 250 mg/ml von jedem der
aktiven Pyrethroid- und Thiazol-Mittel. Das Gewichtsverhältnis von Pyrethroid : Thiazol liegt üblicherweise im
Bereich von 1 : 5 bis 1 : 40. üblicherweise werden 1 bis 500 mg/kg Körpergewicht jedes aktiven Mittels aufgetragen.
Das Pyrethroid ist wirksam gegenüber äußeren Parasiten und Insekten, einschließlich Läusen, Zecken, Keds, Milben und
Fliegen. Insbesondere ist es wirksam gegenüber Rinderläusen (z.B. Damalinia bovis und Linognathus vituli) und Fliegen
und gegenüber Schafsläusen (Damalinia ovis), Keds und Fliegen. Das Thiazol wird dermal absorbiert in den Blutfluß und
wirkt systemisch gegenüber internen Parasiten. Somit wird überraschenderweise eine Rückenbegießungsformulierung zur
Verfügung gestellt, die eine Kombination der oberflächlichen und systemischen Aktivität aufweist.
Deltamethrin ist das bevorzugte Pyrethroid und Levamisol ist das bevorzugte Thiazol.
Die Rückenbegießungsformulierung kann einen wäßrigen oder nicht-wäßrigen flüssigen Träger enthalten und die aktiven
Mittel (d.h. das Pyrethroid und das Thiazol) können in Form einer Suspension, Dispersion, Emulsion oder in gelöstem Zustand
vorhanden sein. Um eine chemische Wechselwirkung zwischen dem Thiazol und dem Pyrethroid während der Lagerung
zu vermeiden, ist es bevorzugt, daß die aktiven Mittel in getrennten Phasen innerhalb des Trägers vorhanden sind.
Dies kann durch Auflösen eines aktiven Mittels in dem Träger, während das andere suspendiert, dispergiert oder emulgiert
ist, erreicht werden. Alternativ dazu kann eines oder können beide der aktiven Mittel getrennt in Wachsperlen mikroverkapselt
sein nach bekannten Techniken.
Der nicht-wäßrige Träger kann ein oder mehrere organische Lösungsmittel wie Xylol, Toluol, Cyclohexanon und ein Glykol
enthalten. Der Träger wird derart formuliert, um das gewünschte Maß an Hautdurchdringung und oberflächlicher Aktivität
zur Verfügung zu stellen.
Ein bevorzugtes Lösungsmittelsystem umfaßt 30 bis 70 Gew.-% Xylol, 20 bis 40 Gew.-% Cyclohexanon und 5 bis 25 Gew.-%
Pflanzenöl.
Geeignete Glykole umfassen Ethylenglykol und Propylenglykol, Polyethylenglykole, Polypropylenglykole, Ethylenglykol-Propylenglykol-Copolymere,
Alkylether davon und Alkyletherester davon mit der allgemeinen Formel:
R2O - (CH0-CHO) - (CO) - R3
Z Tl ICl
R = C1-Alkyl oder Wasserstoff,
2 3
R = C1-C5-AIkYl, Wasserstoff oder -CO-R ,
R3 = C1-C12-AIkYl,
η = 1 bis 40 und
m = 0 oder 1 bedeuten.
Diethylenglykol-mono-n-butylether hat sich als besonders geeignet
erwiesen. Insbesondere wurde festgestellt, daß er eine minimale nachteilige Wirkung gegenüber der Haut im Sinne von
schwacher Epidermis-Abstoßung, die bei anderen Lösungsmitteln an einigen Schafen auftrat, aufweist.
Die Formulierung kann geeignete oberflächenaktive Mittel zur
Stabilisation und zur Verhinderung von unerwünschtem Ablaufen vom Rücken des Tieres enthalten.
Paraffinöle, Pflanzenöle, z.B. Maiskeimöl, Erdnußöl, Rizinusöl, Olivenöl können als Viskositäts-Modifizierungsmittel
und Co-Solventien zugesetzt werden.
Alkylamide und Ester von Fettsäuren sind geeignete Formulierungs-Zusätze,
z.B. n-Butyloleat, Ν,Ν-Dimethyloleamid
und Isopropylmyristat (IPM).
Es wurde herausgefunden, daß der Einschluß eines Antioxidans, wie 2,6-Di-tert.-butyl-4-cresol (BHT) oder 2-tert.-Butyl-4-methoxyphenol
(BHA) einen geeigneten stabilisierenden Effekt auf die aktiven Bestandteile in Formulierungen
auf der Basis von Glykolen, Glykolethern, Glykoletherestern und Cyclohexanon ausübt.
Die Formulierung enthält üblicherweise auch einen.Farbstoff,
um die Unterscheidung der behandelten Säugetiere von den unbehandelten Säugetieren zu ermöglichen. Per Farbstoff
kann in dem Träger gelöst, suspendiert oder dispergiert sein. Im allgemeinen ist der Farbstoff biologisch abbaubar,
so daß er verblaßt und nicht permanent die Haut oder das Vlies markiert.
Bevorzugte Formulierungen werden nachfolgend anhand von Beispielen beschrieben:
- 10 -
10,1 g Deltamethrin (989 g/kg aktiv) und 10Og Levamisol
wurden in der folgenden Zusammensetzung gelöst:
Xylol 55 Gew.-%
Cyclohexanon 30 Gew.-%
Maiskeimöl 15 Gew.-%
Sudanrot (öllöslicher Farbstoff) 50 ppm
10,1 g Deltamethrin (989 g/kg aktiv) und 100 g Levamisol wurden in Diethylenglykol-monobutylether gelöst und das
Volumen wurde auf 1 Liter eingestellt.
10,1 g Deltamethrin (989 g/kg) und 100 g Levamisol wurden
in der folgenden Zusammensetzung gelöst:
Diethylenglykol-monobutylether 80 Gew.-% Cyclohexanon 20 Gew.-%
Es wurde eine Rückenbegießungsformulierung hergestellt, die 10g Deltamethrin und 200 g Levamisol in einem Liter Xylol
enthielt.
- 11 -
At
Beispiel 5
Es wurde eine Rückenbegießungsformulierung hergestellt, die
50,5 g Cypermethrin (989 g/kg aktiv) und Levamisololeat (Äquivalent zu 200 g Levamisol-Base) gelöst in Diethylenglykol-monobutylether
enthielt und das Volumen wurde auf 1 Liter eingestellt.
Es wurden Versuche durchgeführt, um die Wirksamkeit von
Rückenbegießungsformulierungen bei der Bekämpfung von inneren und äußeren Parasiten abzuschätzen. Die Wirksamkeit von
Levamisol wurde als eine Funktion seines durchschnittlichen Blutplasma-Niveaus, welches sich aus dem dermalen" Durchtritt
ergibt, gemessen. Es besteht eine festgestellte Korrelation zwischen Levamisol-Plasmaniveaus und Wirksamkeit gegen innere
Parasiten. Die Wirksamkeit von Deltamethrin wurde als eine Funktion der Reduktion von Rinderläusen (Damalinia
bovis)-Populationen gemessen.
Eine Rückenbegießungsformulierung, die 200 g/l Levamisol und 10 g/l Deltamethrin in Xylol enthielt, würde auf Rinder
in einer Dosierung von 20 mg Levamisol und 1 mg Deltamethrin pro Kilogramm Körpergewicht als ein Streifen entlang dem
Rücken des Tieres aufgetragen.
Ein Peak des Levamisol-Blutserumniveaus von 1,75 Mikrogramm/ml
wurde aufgezeichnet. Bei diesem Niveau wird bekanntlich eine gute Bekämpfung von inneren Parasiten erreicht.
- 12 -
Rinderlaus-Populationen wurden in einer Kontrollgruppe und einer mit der Formulierung behandelten Gruppe überwacht.
Die Lauszählungen wurden wie folgt bewertet:
Es wurde lediglich eine Seite des Tieres untersucht an zehn Stellen (Kopf, Nacken, Brust, Ohren, Oberlinie, Mittellinie,
Unterlinie, Kreuz, Schamhaar und Schweif) und der Befall an jeder Stelle wurde in Punkten nach dem folgenden
Schema bewertet:
1 sehr leicht
2 leicht
3 leicht bis mäßig
4 mäßig
5 mäßig bis schwer
6 schwer
Die Gesamt-Punktbewertung wird sodann addiert, wobei ein Maximum von 60 Punkten möglich ist.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 angegeben.
Wenn auch ein Abfall der Läuse-Population in der Kontrollgruppe über die Testzeit vorhanden war (vermutlich aufgrund
starken Regens), widerstanden einige Läuse, während in der behandelten Gruppe alle Läuse eliminiert waren.
- 13 -
IO
-VS-
TABELLE 1
Rinderlaus-Zählungen (Damalinia bovis)
Rinder | Vorbe | 6 Wochen | |
Gruppe . | Nummer | handlung | |
6 | 19 | — | |
1 | 10 | 19 | - |
behandelt | 77 | 33 | - |
82 | 14 | — | |
91 | 27 | ||
8 | 2 | 10 | |
11 | 23 | - | |
2 | 14 | 6 | — |
unbehan- | 79 | 16 | 2 |
delte | 80 | 6 | 5 |
Kontrolle | 83 | 29 | — |
86- | 15 | 1 | |
88 | 17 | 1 | |
90 | 8 | ||
Claims (29)
1. Formulierung zur Bekämpfung von internen und externen
Parasiten bei Säugetieren durch örtliche Auftragung, gekennzeichnet durch einen Gehalt
an einem Pyrethroid der allgemeinen Formel
CH I
R1
O — M
worin M - CO - CH CH - CH
CH.
CH.
= C
β (089) 98 Bl 72 -74
Tfriegiamme (cabler
BEHGSTAPFPA1ENT München
Telex· 524 560BERGd
Telekopieiei: (089) 983049
Kalle Inlolec 635Ö Gr. Il + {II
Bankkonten Bayer Vereinsbank München 453100 (BLZ 700 202 70]
Hypo-Bank München 441Q122 850 (BLZ 70020011) Swift Code HYPO DE M
»"»•scheck München €53 43-608 (BLZ 7001ÖOBOV
- CO - CH CH-CH-C
CH3 CH3
- CO - CH - R2
. CH
3 3
bedeutet,
X1 bis X4 unabhängig voneinander unter Halogen,
C1-C4-AIkYl, halogensubstituiertem C1-C4-AIkYl und
halogensubstituiertem Phenyl ausgewählt sind, X5 für H oder Halogen steht,
R1 für H oder Cyano steht, und
R1 für H oder Cyano steht, und
R» einen halogensubstituierten Phenylrest darstellt,
und durch einen Gehalt an einem Thiazol der allgemeinen Formel
worin Ar unter Phenyl, Benzyl und Naphthyl, die gegebenenfalls
durch einen Cj-C5-Alkylrest, ein Halogenatom
oder eine Nitrogruppe substituiert sein können, ausgewählt ist, mit der Maßgabe, daß die unterbrochene
Linie eine gegebenenfalls vorhandene Bindung darstellt,
oder einem entsprechenden Salz oder Ester des Thiazols und durch einen Gehalt an einem äußerlich verträglichen
Träger.
2. Formulierung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß das Pyrethroid Deltamethrin ist.
3. Formulierung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß das Pyrethroid Cypermethrin ist.
4. Formulierung nach Anspruch 1, dadurch. gekennzeichnet
, daß das Pyrethroid Cyhalothrin ist.
5. Formulierung nach einem der voranstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß
das Thiazol Levamisol ist.
6. Formulierung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das
Thiazol Tetramisol ist.
7. Formulierung nach einem der voranstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß
das Thiazol in Form der freien Base vorhanden ist.
8. Formulierung nach einem der voranstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß
der Träger eine organische Flüssigkeit ist.
9. Formulierung nach einem der voranstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß
der Träger ein Gemisch von Xylol, Cyclohexanon und Maiskeimöl ist.
3303227
10. Formulierung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß der
Träger Xylol ist.
11. Formulierung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß der
Träger unter Ethylenglykol, Propylenglykol, Polyethylenglykolen, Polypropylenglykolen und Ethylenglykol-Propylenglykol-Copolymeren
ausgewählt ist.
12. Formulierung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß der
Träger ein Alkylether oder Alkylethe'rester der allgemeinen Formel
R1
2 · 3
2 · 3
iro - (CH2 - CHO)n - (co)m - ir
ist, worin R = Methyl oder Wasserstoff,
2 3
R = C1-C5-AIlCyI, Wasserstoff oder -CO-R ,
R3 = C1-C12
η = 1 bis 40 und
m = 0 oder 1
bedeutet.
m = 0 oder 1
bedeutet.
13. Formulierung nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet , daß der Träger Diethylenglykol-mono-n-butylether
ist.
14. Formulierung nach Anspruch 11, 12 oder 13, dadurch gekennzeichnet, daß sie
ferner ein Antioxidans, ausgewählt unter 2,6-Di-tert, butyl-4-cresol und 2-tert.-Butyl-4-methoxyphenol, ent
hält.
— 5 -*
15. Formulierung nach einem der voranstehenden Ansprüche,
dadurch gekennzeichnet, daß sie ferner ein Fettsäurealkylamid oder einen Fettsäureester
enthält.
16. Formulierung nach einem der voranstehenden Ansprüche,
dadurch gekennzeichnet, daß sie ferner einen biologisch abbaubaren Farbstoff enthält.
17. Formulierung nach einem der voranstehenden Ansprüche,
dadurch gekennzeichnet, daß das Pyrethroid oder das Thiazol oder ein Salz oder ein
Ester davon in dem Träger suspendiert, dispergiert oder emulgiert ist, während die jeweils andere Substanz gelöst
ist. ■ .
18. Formulierung nach einem der Ansprüche 1 bis 16, dadurch gekennzeichnet, daß das
Pyrethroid und das Thiazol oder ein Salz oder ein Ester davon separat in dem Träger suspendiert, dispergiert
oder emulgiert werden.
19. Formulierung nach einem der Ansprüche 1 bis 16, dadurch gekennzeichnet, daß das
Pyrethroid und/oder das Thiazol oder ein Salz oder ein Ester davon separat in Wachsperlen verkapselt werden.
20. Formulierung nach einem der voranstehenden Ansprüche in Form eines Aerosols, welches ein Treibmittel enthält.
21. Formulierung nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, daß das Treibmittel flüssiges
Kohlendioxid ist.
22. Verfahren zur gleichzeitigen Bekämpfung von inneren und äußeren Parasiten bei Säugetieren, dadurch
gekennzeichnet , daß ein Gemisch aus einem Pyrethroid nach einem der Ansprüche 1 bis 4 und
einem Thiazol nach einem der Ansprüche 1, 5, 6 und oder einem Salz oder einem Ester davon lokal äußerlich
auf das Säugetier aufgebracht wird.
23. Verfahren nach Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet , daß eine Rückenbegießungs-Formulierung
nach einem der Ansprüche 1 bis 21 aufgebracht wird.
24. Verfahren nach Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet
, daß eine Flüssigkeit, ein Pulver, eine Paste oder ein Gel, welche das Gemisch enthalten, aufgebracht wird.
25. Verfahren nach einem der Ansprüche 22 bis 24, dadurch gekennzeichnet, daß das
Gemisch auf die Haut oder das Vlies eines Schafes aufgebracht wird.
26. Verfahren nach Anspruch 25, dadurch gekennzeichnet , daß das Schaf ein Merinoschaf
ist.
27. Verfahren nach einem der Ansprüche 22 bis 24, dadurch gekennzeichnet, daß das
Gemisch auf ein Rind aufgetragen wird.
2.8. Verfahren nach einem der Ansprüche 22 bis 27, dadurch gekennzeichnet, daß
2 bis 15 ml aufgetragen werden.
29. Verfahren nach einem der Ansprüche 22 bis 27, dadurch gekennzeichnet, daß das
Gemisch lokal mittels eines Sprays aufgebracht wird.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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AUPF314782 | 1982-03-16 |
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Publication Number | Publication Date |
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DE3309227A1 true DE3309227A1 (de) | 1983-10-13 |
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---|---|---|---|
DE19833309227 Ceased DE3309227A1 (de) | 1982-03-16 | 1983-03-15 | Rueckenbegiessungsformulierung |
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