DE3234785C2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE3234785C2 DE3234785C2 DE3234785A DE3234785A DE3234785C2 DE 3234785 C2 DE3234785 C2 DE 3234785C2 DE 3234785 A DE3234785 A DE 3234785A DE 3234785 A DE3234785 A DE 3234785A DE 3234785 C2 DE3234785 C2 DE 3234785C2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- disazo compounds
- formula
- dyeing
- paper
- disazo
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/02—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes
- D06P1/04—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes not containing metal
- D06P1/08—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes not containing metal cationic azo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B44/00—Azo dyes containing onium groups
- C09B44/10—Azo dyes containing onium groups containing cyclammonium groups attached to an azo group by a carbon atom of the ring system
- C09B44/20—Thiazoles or hydrogenated thiazoles
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H21/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
- D21H21/14—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties characterised by function or properties in or on the paper
- D21H21/28—Colorants ; Pigments or opacifying agents
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Paper (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft neue kationische Disazoverbindungen, Verfahren
zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Farbstoffe zum
Färben und Bedrucken von Textilmaterialien, Leder und vor allem
Papier.
Die neuen kationischen Disazoverbindungen entsprechen der Formel I
worin bedeuten:
K unabhängig voneinander eine Kupplungskomponente,
R unabhängig voneinander eine gegebenenfalls substituierte C₁-C₄- Alkylgruppe,
R₁ unabhängig voneinander Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C₁-C₄-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes C₁-C₄-Alkoxy oder Halogen (Fluor, Chlor oder Brom), und
An ein Anion.
R unabhängig voneinander eine gegebenenfalls substituierte C₁-C₄- Alkylgruppe,
R₁ unabhängig voneinander Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C₁-C₄-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes C₁-C₄-Alkoxy oder Halogen (Fluor, Chlor oder Brom), und
An ein Anion.
Bevorzugte Disazoverbindungen entsprechen der Formel I, worin die
beiden Symbole K, R und R₁ jeweils die gleiche Bedeutung haben und
worin die -NH-CO-NH-Brücke in p-Stellung zum N-Atom des Benzthiazol
restes steht.
K in der Bedeutung einer Kupplungskomponente kann beispielsweise
darstellen: den Rest von Acetessigsäureaniliden, von Phenolen, von
Aminopyrimidin, Pyridonen, Chinolonen, Pyrazolonen, Aminopyrazolen,
Indolen, Anilinen, Aminopyridinen, Naphtholen, Naphtholcarbonsäure
aniliden, Naphthylaminen, Aminothiazolen und Thiophenen. Diese Reste
können noch substituiert sein, beispielsweise durch C₁-C₄-Alkyl
gruppen -(-CH₃, -C₂H₅, n-C₃H₇, iso-C₃H₇, -CH₂NH₂, -C₂H₄OH, -C₂H₄Cl)
C₁-C₄-Alkoxygruppen (-OCH₃, -OC₂H₅, n-OC₃H₇, iso-OC₃H₇, -OC₂H₄OH,
-OC₂H₄Cl) Halogen (F, Cl, Br) NO₂, OH, CN und/oder N(Alkyl)₂ wie
Besonders interessant in diesem Zusammenhang sind:
der Aminopyrazolrest der Formel
der Indolrest der Formel
der Anilinrest der Formel
oder Reste von Kupplungskomponenten der Formeln
worin die Stellen "a" entweder Wasserstoff oder einen C₁-C₄-Alkyl
rest, vor allem CH₃ bedeuten und das Symbol "X" für Wasserstoff,
Phenyl oder gegebenenfalls für substituiertes C₁-C₄-Alkyl steht;
als Substituenten kommen z. B. Phenyl, OH, Cl oder C₁-C₄-Alkoxy
in Frage,
oder der Naphthylaminrest der Formel
oder der Naphthylaminrest der Formel
R in der Bedeutung eines C₁-C₄-Alkylrestes stellt dar eine unver
zweigte oder verzweigte Alkylgruppe wie die Methyl-, Äthyl-,
n- oder iso-Propyl- oder n-, sec.- oder tert.-Butylgruppe; diese
Gruppen können substituiert sein, beispielsweise durch OH, Halogen,
wie Fluor, Chlor oder Brom, durch CONH₂ oder durch Phenyl. - In
den bevorzugten Disazoverbindungen bedeutet R eine -C₂H₄CONH₂-,
-CH₂-CHOH-CH₃- oder -CH₅-Gruppe.
R₁ in der Bedeutung eines C₁-C₄-Alkylrestes stellt dar eine
unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe wie die Methyl-, Äthyl-,
n- oder iso-Propyl- oder n-, sec.- oder tert.-Butylgruppe; diese
Gruppen können substituiert sein, beispielsweise durch Halogen, wie
Fluor, Chlor oder Brom, durch OH oder CN.
R₁ in der Bedeutung eines C₁-C₄-Alkoxyrestes stellt dar eine unver
zweigte oder verzweigte Alkoxygruppe wie die Methoxy-, Äthoxy-,
n- und iso-Propoxygruppe oder n- und iso-Butoxygruppe; diese
Gruppen können substituiert sein, beispielsweise durch C₁-C₄-
Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen, OH oder CN.
In bevorzugten Disazoverbindungen bedeutet R₁ Wasserstoff.
Als Anionen An kommen sowohl anorganische wie organische Anionen in
Frage; beispielsweise sind genannt: Halogen, wie Chlorid-, Bromid-
oder Jodid-, Sulfat-, Methylsulfat-, Aminosulfonat-, Perchlorat-,
Carbonat-, Bicarbonat-, Phosphat-, Phosphormolybdat-, Phosphor
wolframat-, Phosphorwolframmolybdat-, Benzolsulfonat-, Naphthalin
sulfonat-, 4-Chlorbenzolsulfonat-, Oxalat-, Maleinat-, Formiat-,
Acetat-, Propionat-, Lactat-, Succinat-, Chloracetat-, Tartrat-,
Methansulfonat- oder Benzoationen oder komplexe Anionen wie das von
Chlorzinkdoppelsalzen.
Bevorzugte Anionen An sind das Formiat-, Acetat-, Lactat-, Chlorid-,
Sulfat- und Phosphation.
Besonders interessante Disazoverbindungen, die auf Papiermaterialien
ausgezeichnete Licht- und naßechte Färbungen ergeben, entsprechen der
Formel
worin bedeuten:
R′ C₂H₄CONH₂, CH₂-CHOH-CH₃ oder CH₃, und
An ein Anion.
An ein Anion.
Die neuen Disazoverbindungen der Formel I stellen in Abhängigkeit
von der Kupplungskomponente orangefarbene bis blaue Verbindungen
dar, die nach bekannter Art und Weise hergestellt werden können.
Eine Möglichkeit zur Herstellung besteht zum Beispiel darin, daß
man Disazoverbindungen der Formel II
worin die Symbole K und R₁ die unter Formel I angegebene Bedeutung
haben mit einem den Rest "R" einführenden Quaternisierungsmittel
behandelt.
Die Quaternisierungsreaktion erfolgt nach bekannter Art und Weise;
sie kann z. B. in einem inerten Lösungsmittel wie Chlorbenzol,
gegebenenfalls in Gegenwart einer anorganischen Base, wie Magnesium
oxyd oder gegebenenfalls in wäßriger Suspension, oder ohne Lösungs
mittel in einem Überschuß des Quaternisierungsmittels bei einer
Temperatur von ca. 20° bis 120°C erfolgen.
Geeignete Quaternisierungsmittel, welche den Rest "R" einführen,
sind z. B. Alkylhalogenide, wie Methyl oder Äthylchlorid, Methyl-,
Äthyl- oder Butylbromid oder Methyl- oder Äthyljodid, vor allem
jedoch Alkylsulfate wie Dimethyl-, Diäthyl- und Dibutylsulfat,
Benzylchlorid, Chloressigsäureamid, Acrylsäureester oder -amid,
Epoxyde wie Äthylenoxyd, Epichlorhydrin und Alkylester von aroma
tischen Sulfonsäuren, wie Methyl-p-toluolsulfonat, Methylbenzol
sulfonat sowie die Propyl- und Butylester von Benzolsulfonsäure.
Nach der Quaternisierung werden die neuen kationischen Disazover
bindungen der Formel I vom Reaktionsmedium getrennt und getrocknet.
Falls gewünscht oder erforderlich, ist es möglich, in diesen Ver
bindungen das Anion "A" gegen ein anderes Anion A auszutauschen.
Die Disazoverbindungen der Formel II sind neu; man erhält diese
Verbindungen beispielsweise, indem man entweder
- a) die Nitrogruppe der Benzthiazol-Verbindung der Formel III zur entsprechenden Aminogruppe reduziert (z. B. mittels Natriumsulfid) oder die Acylaminogruppe der Benzthiazol-Verbindung der Formel IIIa zur entsprechenden Aminoverbindung verseift, (z. B. mittels verd. H₂SO₄) und die jeweils erhaltene Aminoverbindung mit Phosgen kondensiert; in den Formeln III und IIIa haben die Symbole K und R₁ die unter Formel I angegebene Bedeutung; oder
- b) indem man eine Diaminoverbindung der Formel IV tetrazotiert und mit 2 Mol derselben oder je 1 Mol zweier verschiedener Kupplungskomponenten kuppelt. - Die Diaminoverbindungen der Formel IV wiederum erhält man indem man z. B. 2 Mol der Aminoverbindung der Formel V mit Phosgen kondensiert, oder
- c) indem man eine Diaminoverbindung der Formel z. B. mittels Alkalirhodanid in Gegenwart von Brom zum Benzthiazolring cyclisiert.
Die Disazoverbindungen der Formel II können als Dispersionsfarbstoffe
verwendet werden.
Verwendung finden die neuen kationischen Disazoverbindungen der Formel
I vor allem als Farbstoffe zum Färben und unter Zusatz von Binde- und
gegebenenfalls Lösungsmitteln zum Bedrucken von mit basischen und ka
tionischen Farbstoffen anfärbbaren Materialien, insbesondere Textil
materialien die z. B. vorteilhaft aus Homo- oder Mischpolymerisaten
des Acrylnitrils bestehen oder synthetische Polyamide oder Polyester,
welche durch saure Gruppen modifiziert sind. Man färbt vorzugsweise in
wäßrigem, neutralem oder saurem Medium nach dem Ausziehverfahren,
gegebenenfalls unter Druck oder nach dem Kontinueverfahren. Das
Textilmaterial kann dabei in verschiedenartigster Form vorliegen,
beispielsweise als Faser, Faden, Gewebe, Gewirke, Stückware und
Fertigware wie Hemden oder Pullover.
Durch die Applikation der Farbstoffe lassen sich egale Färbungen
bzw. Drucke herstellen, die sich durch sehr gute Allgemeinechtheiten
vor allem einem sehr hohen Ausziehgrad und gute Wasserechtheiten
auszeichnen.
Des weiteren können die neuen Disazoverbindungen der Formel I auch
zum Färben von Polyacrylnitrilmaterialien in der Spinnmasse und zum
Färben und Bedrucken von natürlichen und regenerierten Cellulose
materialien, vor allem von Baumwolle und Viscose, verwendet werden,
wobei man ebenfalls farbstarke Ausfärbungen erhält.
Die neuen Disazoverbindungen der Formel I haben auf diesen Textil
materialien ein gutes Ziehvermögen, einen guten Ausziehgrad und die
erhaltenen Färbungen weisen sehr gute Echtheiten, vor allem Naßecht
heiten auf.
Schließlich können diese neuen Disazoverbindungen der Formel I auch
noch im "Jet-Printing" und zum Färben von Polyacrylnitril-Naßkabel
und als Stempelfarbe verwendet werden.
Eine weitere bevorzugte Verwendung der neuen Disazoverbindungen der
Formel I liegt in der Anwendung zum Färben von Papier aller Arten,
vor allem von gebleichtem, ungeleimten und geleimten ligninfreiem
Papier. Ganz besonders geeignet sind diese Verbindungen zum Färben
von ungeleimten Papier (Tissues) als Folge ihrer sehr hohen Affinität
zu diesem Substrat.
Die neuen Disazoverbindungen der Formel I ziehen auf diese Substrate
sehr gut auf, wobei die Abwasser farblos bleiben, was ein großer
ökologischer Vorteil insbesondere im Hinblick auf die heutigen Abwasser-
Gesetze ist.
Die erhaltenen Färbungen sind sehr gut lichtecht und naßecht, d. h.
sie zeigen keine Neigung zum Ausbluten, wenn gefärbtes Papier in
naßem Zustand mit feuchtem weißem Papier in Berührung gebracht wird.
Diese Eigenschaft ist besonders für sogenannte "Tissues" erwünscht,
bei denen vorhersehbar ist, daß das gefärbte Papier in naßem Zustand
(z. B. getränkt mit Wasser, Alkohol, Tensid-Lösung etc.) in
Berührung mit anderen Flächen wie Textilien, Papier und dergleichen
kommt, die gegen Verschmutzung geschützt werden müssen.
Die hohe Affinität für Papier und die große Ausziehgeschwindigkeit
der neuen Farbstoffe ist für das Kontinue-Färben von Papier von großem
Vorteil und ermöglicht einen viel breiteren Einsatz dieses
bekannten wirtschaftlichen Verfahrens.
Schlußendlich können die neuen Disazoverbindungen noch zum Färben
von Leder (durch z. B. Sprühen, Bürsten und Tauchen) und zur Bereitung
von Tinten, verwendet werden.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung, ohne sie
darauf zu limitieren. Teile (T) sind - sofern nichts anderes ange
geben - Gewichtsteile und die Temperaturen sind in Grad Celsius
angegeben.
7,4 T N,N′-Bis[2,{4′-(N-äthyl-N-hydroxyäthyl)-amino-2′-
methyl-phenylazo}benzthiazol-6-yl]-harnstoff, 7,4 T Acrylamid,
70 Vol.-T Eisessig und 3 Vol.-T konzentrierter Salzsäure werden
langsam auf 95-100° geheizt und bei dieser Temperatur während
1 Stunde gerührt. Das Gemisch wird unter Vakuum eingedampft, der
Rückstand in heißem Wasser gelöst und nach dem Filtrieren der Lösung
wird aus dem Filtrat der Farbstoff ausgesalzen. Der ausgefallene
Farbstoff der Formel
wird abfiltriert, mit 10%iger wäßriger Natriumchloridlösung gewaschen
und getrocknet. Aus einer wäßrigen Lösung färbt er Papiermasse in
blauen Tönen, wobei das Abwasser praktisch farblos ist.
Die Ausgangssubstanz N,N′-Bis[2,{4′-(N-äthyl-N-hydroxyäthyl)-amino-2′-
methyl-phenylazo}-benzthiazol-6-yl]-harnstoff wird wie folgt erhalten:
11,6 T 2-[4′-N-Äthyl-N-hydroxyäthyl)amino-2′-methyl-phenylazo]-6-
nitrobenzthiazol, 7,5 T Natriumsulfid und 100 Vol.-T Alkohol
werden während 2 Stunden bei 80° unter Rückfluß gerührt. Nach dieser
Zeit ist der Ausgangsfarbstoff im Dünnschichtchromatogramm verschwunden.
Die Mischung wird abgekühlt, bei Raumtemperatur abfiltriert, die
Nutschkuchen mit Alkohol und dann mit Wasser nachgewaschen.
(Der für die obige Reduktion verwendete Farbstoff wird nach bekannten
Verfahren z. B. durch Kupplung von diazotiertem 2-Amino-6-nitrobenz-
thiazol auf N-Äthyl-N-hydroxyäthyl-m-toluidin hergestellt)
3,55 T des so gewonnenen und getrockneten Reduktionsproduktes werden
in 50 T Aceton und 20 T Wasser gelöst. Bei 20-25° wird Phosgengas
durch die Lösung eingeleitet und gleichzeitig durch zutropfen von
wäßriger Natriumhydroxydlösung wird der pH des Reaktionsgemisches
bei 5 gehalten. Der Verlauf der Reaktion wird durch Dünnschicht
chromatogramm überprüft. Nach beendeter Umsetzung wird Aceton unter
Vakuum entfernt, das ausgefallene Produkt (Ausgangssubstanz)
abfiltriert, mit Wasser salzfrei gewaschen und getrocknet.
7 T N,N′-Bis[2,{4′-(N-äthyl-N-hydroxyäthyl)amino-phenylazo}
benzthiazol-6-yl]-harnstoff werden in 70 T Eisessig eingerührt.
Dann werden 6 T Propylenoxid zugetropft. Das Gemisch wird auf 60-65°
geheizt und bei dieser Temperatur während 2 Stunden gerührt.
Anschließend wird es in Vakuum eingedampft, der Rückstand in heißem
Wasser gelöst und klarfiltriert. Die Lösung enthält den Farbstoff
der Formel:
dieser färbt Papiermasse in blauen Tönen. Das Abwasser ist praktisch
farblos.
7 T N,N′-Bis[2,{4′-(N-äthyl-N-hydroxyäthyl)amino-phenylazo}
benzthiazol-6-yl]-harnstoff werden in 60 Teilen Dimethylformamid
suspendiert und auf 95-100° geheizt. 3,8 Teile Dimethylsulfat
werden zugetropft und während 5 Stunden bei 95° nachgerührt. Das
Gemisch wird abgekühlt und mit 200 Teilen Benzol versetzt. Das aus
gefallene Produkt wird abfiltriert, in heißem Wasser unter Zusatz
von wenig Essigsäure gelöst und klar filtriert. Aus der Lösung wird
der Farbstoff mit Natriumchlorid ausgesalzen. Der ausgesalzene Farbstoff
der Formel
wird abfiltriert und getrocknet. Aus einer wäßrigen/essigsauren Lösung
färbt er Papiermasse in blauen Tönen. Das Abwasser ist praktisch
farblos.
Arbeitet man analog der Verfahrensweise der Beispiele 1 bis 3 so
erhält man die in folgender Tabelle aufgeführten Farbstoffe.
Man vermischt 50 T chemisch gebleichte Buche-Sulfit mit
50 T gebleichtem RKN 15 (Mahlgrad 22° SR) und 2 T des Farbstoffes
gemäß Beispiel 1 in Wasser (pH 6, Wasserhärte 10° dH, Temperatur 20°,
Flottenverhältnis 1 : 40). Nach 15minütigem Rühren werden Papier
blätter auf einem Frank-Blattbildner hergestellt.
Das Papier ist in einer sehr intensiven Blaunuance gefärbt. Das
Abwasser ist völlig farblos. Der Ausziehgrad erreicht praktisch 100%.
Die Naßechtheiten und Lichtechtheiten sind ausgezeichnet.
Es wird eine Papierbahn aus gebleichtem Buche-Sulfit
(22° SR) auf einer kontinuierlich arbeitenden Labor-Papiermaschine
hergestellt. Zehn Sekunden vor dem Stoffauflauf wird eine wäßrige
Lösung des Farbstoffes gemäß Beispiel 1 unter starker Turbulenz
dem Dünnstoff kontinuierlich zudosiert (0,5%ige Färbung, Flotten
verhältnis 1 : 400, Wasserhärte 10° dH, pH 6, Temperatur 20°).
Es entsteht auf der Papierbahn eine farbstarke Blaunuance von
mittlerer Intensität. Das Abwasser ist völlig farblos.
10 T Baumwollgewebe (gebleichte mercerisierte Baumwolle)
werden in einem Labor-Baumfärbeapparat in 200 T einer Flotte
(Wasserhärte 10° dH, pH 4, 3 Umwälzungen der Färbeflotte pro Minute)
die 0,05 T des Farbstoffes gemäß Beispiel 1 enthält gefärbt. Die
Temperatur wird in 60 Minuten von 20° auf 100° aufgeheizt, dann
während 15 Minuten konstant gehalten.
Die Färbeflotte ist völlig ausgezogen. Es entsteht auf dem Baumwoll
gewebe eine farbstarke blaue Färbung, welche sich durch eine gute
Lichtechtheit und eine sehr gute Naßechtheit auszeichnet.
Färbt man bei gleicher Arbeitsweise ein Textilgewebe aus Regenerat-
Cellulose (Viskose), so erhält man auch auf diesem Material mit dem
Farbstoff des Beispiels 1 eine farbstarke blaue Färbung, die eine
gute Lichtechtheit und sehr gute Naßechtheit besitzt.
Claims (12)
1. Disazoverbindungen der Formel I
worin bedeuten:K unabhängig voneinander eine Kupplungskomponente,
R unabhängig voneinander eine gegebenenfalls substituierte C₁-C₄-Alkylgruppe,
R₁ unabhängig voneinander Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C₁-C₄-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes C₁-C₄-Alkoxy oder Halogen, und
An ein Anion.
R unabhängig voneinander eine gegebenenfalls substituierte C₁-C₄-Alkylgruppe,
R₁ unabhängig voneinander Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C₁-C₄-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes C₁-C₄-Alkoxy oder Halogen, und
An ein Anion.
2. Disazoverbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die beiden Symbole K, R und R₁ jeweils die gleiche Bedeutung
haben.
3. Disazoverbindungen gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
daß sich die -NHCONH-Brücke in p-Stellung zum N-Atom des Benz
thiazolrestes befindet.
4. Disazoverbindungen gemäß den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch
gekennzeichnet, daß die Kupplungskomponente K den Rest von Amino
pyrazol, Indol, Anilin, Tetrahydrochinolin, Benzomorpholin und
Naphthylamin, darstellt.
5. Disazoverbindungen gemäß den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch
gekennzeichnet, daß der Alkylrest R eine -C₂H₄CONH₂-, -CH₂-CHOH-CH₃- oder
-CH₃-Gruppe darstellt.
6. Disazoverbindungen gemäß den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch
gekennzeichnet, daß R₁ Wasserstoff bedeutet.
7. Disazoverbindungen gemäß den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch
gekennzeichnet, daß diese der Formel
entsprechen, worin bedeuten:R′ C₂H₄CONH₂, CH₂-CHOH-CH₃ oder CH₃, und
An ein Anion.
An ein Anion.
8. Disazoverbindungen der Formel II
worin die Symbole K und R₁ die unter Formel I gemäß Anspruch 1
angegebene Bedeutung haben.
9. Verfahren zur Herstellung der Disazoverbindungen der Formel I
gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Disazoverbindungen
der Formel II
worin die Symbole K und R₁ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung
haben, mit einem den Rest "R" einführenden Quaternierungsmittel
behandelt.
10. Verwendung der Disazoverbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1
oder der gemäß Anspruch 9 erhaltenen Disazoverbindungen als
Farbstoffe zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien, Leder
und Papier.
11. Verwendung gemäß Anspruch 10 zum Färben und Bedrucken von
Polyacrylnitrilmaterialien, von sauer modifizierten Polyester- oder
Polyamidmaterialien, sowie natürlichen und regenerierten Cellulose
materialien.
12. Verwendung gemäß Anspruch 11 zum Färben und Bedrucken von
ligninfreiem, gebleichtem und ungeleimtem Papier.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH6106/81A CH648337A5 (de) | 1981-09-22 | 1981-09-22 | Kationische disazoverbindungen. |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3234785A1 DE3234785A1 (de) | 1983-03-31 |
DE3234785C2 true DE3234785C2 (de) | 1990-05-17 |
Family
ID=4304361
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19823234785 Granted DE3234785A1 (de) | 1981-09-22 | 1982-09-20 | Kationische disazoverbindungen |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4517358A (de) |
CH (1) | CH648337A5 (de) |
DE (1) | DE3234785A1 (de) |
GB (1) | GB2109805B (de) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2560958A1 (en) * | 2004-05-19 | 2005-12-01 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Monoazo dyes |
ES2326749T3 (es) * | 2004-05-19 | 2009-10-19 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Colorantes monoazo con puente. |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3271383A (en) * | 1963-06-11 | 1966-09-06 | Mitsubishi Chem Ind | Disazo dyes containing an nu-substituted benzothiazolyl group |
CH502418A (de) * | 1967-03-15 | 1971-01-31 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen |
CH515974A (de) * | 1967-12-06 | 1971-11-30 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung sulfonsäuregruppenfreier Bis-(N-acylamino-phthalimid)-Disazofarbstoffe |
-
1981
- 1981-09-22 CH CH6106/81A patent/CH648337A5/de not_active IP Right Cessation
-
1982
- 1982-09-14 US US06/418,177 patent/US4517358A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-09-17 GB GB08226498A patent/GB2109805B/en not_active Expired
- 1982-09-20 DE DE19823234785 patent/DE3234785A1/de active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH648337A5 (de) | 1985-03-15 |
GB2109805A (en) | 1983-06-08 |
DE3234785A1 (de) | 1983-03-31 |
US4517358A (en) | 1985-05-14 |
GB2109805B (en) | 1985-06-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0015232B1 (de) | Basische Dioxazinverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von Textilmaterial, Papier und Leder | |
EP0014678B1 (de) | Basische Dioxazinverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von Textilmaterial, Papier und Leder, und damit gefärbte und bedruckte Materialien | |
EP0176472A1 (de) | Methinazoverbindungen | |
EP0116513B1 (de) | Wasserlösliche Triazinverbindungen | |
DE3333943C2 (de) | ||
DE3234785C2 (de) | ||
EP0306452B1 (de) | Kationische Stilben-disazofarbstoffe | |
EP0062824B1 (de) | Sulfonsäuregruppenhaltige kationische Azofarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung | |
EP0038299B1 (de) | Kationische Verbindungen | |
EP0145656B1 (de) | Kationische Verbindungen | |
EP0014677B1 (de) | Basische Monoazofarbstoffe der Bis-benzthiazol-azobenzolreihe, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von Textilmaterial, Papier, Leder und zur Bereitung von Tinten | |
CH660492A5 (de) | Kationische kupferphthalocyanin-verbindungen. | |
EP0122458B1 (de) | Azoverbindungen | |
CH650011A5 (de) | Triazinverbindungen. | |
EP0263073B1 (de) | Kationische Disazofarbstoffe | |
EP0084372B1 (de) | Benzothiazolverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben von Textilmaterialien, Papiermaterialien, Leder und Tinten | |
EP0094642A1 (de) | Mischung kationischer Verbindungen | |
EP0016726B1 (de) | Basische bzw. quaternierte Azofarbstoffe der 2-(4'-Azophenyl)-benzthiazol-Reihe, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von Textilmaterial, Papier und Leder | |
EP0105031B1 (de) | Kationische Azoverbindungen | |
EP0284567B1 (de) | Kationische Azofarbstoffe | |
EP0088418B1 (de) | Chinophthalonverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien, Papier, Leder und zur Bereitung von Tinten | |
EP0292433B1 (de) | Kationische Verbindungen | |
EP0057159B1 (de) | Azofarbstoffe | |
DE3412668A1 (de) | Organische verbindungen | |
DE3420777A1 (de) | Azoverbindungen |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
D2 | Grant after examination | ||
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8327 | Change in the person/name/address of the patent owner |
Owner name: CIBA SPECIALTY CHEMICALS HOLDING INC., BASEL, CH |
|
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |