DE3221915A1 - 2-aryl-3-chlor-3-(1.2.4-triazol-1-yl)-propionsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als fungizide - Google Patents

2-aryl-3-chlor-3-(1.2.4-triazol-1-yl)-propionsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als fungizide

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Description

  • 2-Aryl-3-chlor-3-(1.2.4-triayol-1-yl)-propionsäure-
  • ester, Verfahren zu ihrer Herstellung1 sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Fungizide Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin X = (C1-C4)-Alkyl oder (C1-C4)-alkoxy, das jeweils ein oder mehrfach durch Halogen substituiert sein kann, Halogen, Nitro, CN, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, C1-4-Alkylthio R = (C1-C4)-Alkyl, (C1-C2)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C5-C8) -Cycloalkyl und n = 0, 1 oder 2 bedeuten sowie deren pflanzenverträgliche Komplexverbindungen mit Metallkationen.
  • Als Metallkationen kommen bspw. in Betracht Mn2+, Zn2+, Cu2+, Ni2+, Fe2+ oder Fe3+-Ionen.
  • Bevorzugt sind solche Verbindungen der Formel I, in denen X = Chlor und R = (C1-C4)-Alkyl bedeuten.
  • Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können überraschenderweise dadurch hergestellt werden, daß man Verbindungen der Formel II in der X, R und n die Bedeutungen wie in Formel I haben, mit einer äquimolaren Menge 1,2,4-Triazol und einem anorganischen Säurehalogenid wie insbesondere Thionylchlorid mit oder ohne Zusatz von inerten Lösungsmitteln bei Temperaturen zwischen + 100 und 1400C, vorzugsweise 600 bis 1100C umsetzt. Das Säurehalogenid kann äquimolar oder im überschuß eingesetzt werden. Die Reaktion kann unter gleichzeitiger Zugabe der Reaktionspartner oder stufenweise durch primäre Behandlung von Verbindungen der Formel II mit 1,2,4-Triazol und nachfolgender Umsetzung mit dem Säurehalogenid ablaufen.
  • Die Synthese von Vorprodukten des Typs II ist in der DE-OS 29 08 323 beschrieben.
  • Die Verbindungen I fallen als erythro-threo-Gemische an, deren Trennung nach literaturbekannten Methoden möglich ist.
  • Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren zur Synthese von Verbindungen der Formel I erfolgt sowohl Substitution (OH gegen Cl) sowie Addition (von einem Triazol) an einer enolischen Doppelbindung, wobei jeweils das gleiche C-Atom des Enols angegriffen wird. Dieser Reaktionstyp ist sehr ungewöhnlich und war bisher unbekannt.
  • Eine primäre Chlorierung von Verbindungen der Formel II zum 3-Chlor-acrylsäure-derivat III mit nachfolgender Addition von Triazol zu I findet nicht statt. Wie die DOS 29 08 323 lehrt, reagieren derartige 3-Chloracrylsäurederivate mit Triazol unter Chlorwasserstoffabspaltung zu Verbindungen des Typs IV und V Die Struktur der neuen Propionsäurederivate I wurde durch Elementaranalyse, 1H-Kernresonanz- und Massenspektroskopie belegt.
  • Für die Anwendung im Pflanzenschutz können die Verbindungen der Formel I in üblicher Weise als Stäube, Spritzpulver, Beizmittel, Dispersionen, Lösungen oder Emulsionskonzentrate formuliert werden. Der Gehalt an Wirkstoff der Formel I in solchen Formulierungen liegt im allgemeinen zwischen 2 und 95 Gew.-%, vorzugsweise bei 10 - 90 Gew.-%. Daneben enthalten die genannten Wirkstoff-Formulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Lösungsmittel-, Füll- und Trägerstoffe.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I zeichnen sich durch eine ausgezeichnete fungizide Wirkung aus. Pilzliche Krankheitserreger, die in das pflanzliche Gewebe eindringen und bereits eingedrungen sind, lassen sich mit ihrer Hilfe erfolgreich kurativ bekämpfen. Dies ist besonders vorteilhaft bei solchen Plizerkrankungen, die nach erfolgter Infektion mit den üblichen, prophylaktisch wirkenden Fungiziden nicht mehr bekämpft werden können. Das Wirkungsspektrum der beanspruchten Verbindungen erfaßt z.B. neben Puccinia triticina und Piricularia oryzae vor allem Echte Mehltaupilze im Obst-, Gemüse-, Getreide- und Zierpflanzenbau. Besonders hervorzuheben ist die gute Wirkung der beanspruchten Verbindungen gegen Mehltauarten, die gegen Benzimidazolderivate (z.B. Benomyl, Carbendazim) resistent sind.
  • Die Verbindungen der Formel I eignen sich auch für den Einsatz im technischen Bereich, beispielsweise in Holzschutzmitteln, auf dem Anstrichfarbensektor, als Konservierungsmittel, z.B. in Kühlschmiermitteln für die Metallbearbeitung.
  • Für die Anwendung im Pflanzenschutz können die fungiziden Verbindungen der Formel I in üblicher Weise als Stäube, Spritzpulver, Beizmittel, Dispersionen, Lösungen oder Emul sionskonzentrate formuliert werden.
  • Gegenstand der Erfindung sind daher auch Mittel, die die Verbindungen der Formel I ggf. neben den üblichen Formulierungshilfsmitteln enthalten.
  • Der Gehalt an Wirkstoffen der Formel I liegt im allgemeinen zwischen 2 und 95 Gew.-%, vorzugsweise bei 10 -90 Gew.-%. Daneben enthalten die genannten Wirkstoff-Formulierungen ggf. die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations- und Lösungsmittel sowie Füll- und Trägerstoffe. rauch Mischungen oder Mischformulierungen mit anderen Wirkstoffen, wie z.B.
  • Insektiziden, Akariziden, Herbiziden oder Fungiziden sowie von Düngemitteln bzw. von Wachstumsregulatoren sind ggf. möglich.
  • Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele erläutert: A. Herstellangsbeispiele Beispiel 1 2-(4-Chlorphenyl)-3-Chlor-3-(1.2.4-triazol-1-yl)-propionsäuremethylester 1.0 Mol (212.6 g) 2- (4-Chlorphenyl) -3-hydroxy-acrylsäuremethylester werden mit 1.0 Mol (69.1 g) 1.2.4-Triazol bis zur Bildung einer homogenen Lösung bei 1000C ca. 10 Minuten gerührt und nach Abkühlen auf Raumtemperatur mit 500 ml Thionylchlorid versetzt. Darauf erhitzt man 3 Stunden unter Rückfluß. Das überschüssige Thionylchlorid wird im Vakuum abdestilliert, der Rückstand mit Eiswasser verrührt und nach einstündigem Stehen mit Methylenchlorid ausgerührt. Die Methylenchloridphase wird bis zur Neutralreaktion mit Wasser gewaschen und das Methylenchlorid im Vakuum entfernt. Der zurückbleibende Sirup kristallisiert beim Stehen zu farblosen Kristallen durch.
  • Ausbeute: 273 g A 91 % Schmp.: 117 - 1190 (erythro-threo-Gemisch) C12H11cl2N3o2 (300.1) ber.: C 48.0 % gef.: C 48.2 % H 3.7 % H 3.6 % N 14.0 % N 13.9 % NMR-Spektrum* (DMSO): aufgrund des Diastereomerengemisches liegen Doppelpeaks vor: -COOCH3 : 3.45/3.7 ppm 4.85/4.9 ppm (Methinproton) aromat. Protonen und Methinproton vo 7.4 ppm (Multiplett) Triazolprotonen: 8.0/8.2 und 8.7/8.9 ppm *) die ppm-Werte beziehen sich jeweils auf TMS als Standard.
  • Beispiel 2 2-(2-Chlorphenyl)-3-chlor-3-(1,2,4-triazol-i-yl)-propionsäuremethylester 0.1 mol (21.3 g) 2-(2-Chlorphenyl)-3-hydroxyacrylsäuremethylester werden mit 0.1 mol Triazol (6.9 g) 10 Minuten bei 100 °C gerührt und nach Abkühlen bei 25 °C luit 100 ml Thionylchlorid versetzt. Nach 15-minütigem Rühren wird 3.5 Stunden unter Rückfluß erbitzt, das überschüssige Thionylchlorid unter Vakuum abdestilliert und der Rückstand mit einem Gemisch aus Eiswasser und Methylenchlorid gerührt. Nach dreimaligem Waschen mit Wasser wird das Methylenchlorid abdestilliert.
  • Ausbeute: 30 g Öl = 100 % erythro-threo-Gemisch.
  • Durch Umkristallis eren aus Methanol/Wasser (2 : l) 1) erhält man ein Product vom Schmelzpunkt 80 - 110°C, in dem eine der beiden isomeren Formen angereichert ist.
  • Beispiel 3 Kupferkomplex des 2-(2-Chlorphenyl)-3-chlor-3-(1,2,4-triazol-1-yl)-propionsäuremethylesters 0.t mol (30 g) öliges (2) aus Beispiel 2 werden mit 300 ml Methanol verdünnt und mit einer methanolischen Lösung von überschüssigem Kupfer-2-chlorid-Hydrat vermischt. Der ausgefallene Kupferkomplex schmilzt ei 182 - 183 °C.
  • Ausbeute: 72 g = 98 % C24H22Cl6CuN6O4 (734.7) ber.: C 39.2 % gef.: C 39.3 % H 3.0 % H 3.4 % N 11.4 N 11.2 ß Analog Beispiel i wurden die weiteren in Tabelle I aufgeführten Verbindungen hergestellt.
  • Tabelle I Beispiel (X) n Schmp.: Nr. [°C] 4 H 150 - 151 5 2,4-Cl 165 - 167 6 3,4-Cl 16o - 162 B. Biologische Beispiele Beispiel I Weinzenpflanzen werden im 3-Blattstadium mit Konidien des Weizenmehltaus (Drysiphe graminis) stark inokuliert und in einer Gewächshaus bei 20 °C und einer rel.
  • Luftfeuchtigkeit von 90 - 95 % aufgestellt. 3 Tage nach Inokulation werden die Pflanzen mit den in Tabelle I aufgeführten Verbindungen in den Wirkstoffkonzentrationen von 500 und 250 mg/Ltr. Spritzbrühe tropfnaß gespritzt.
  • Nach einer Inokubationszeit von 10 Tagen werden die Pflanzen auf Befall mit Weizenmehl tau untersucht. Der Befallsgrad wird ausgedrückt in % befallener Blattfäche, bezogen auf unbehandelte, infizierte Kontrollpflanzen (= 100 ß Befall). Das Ergebnis ist in der Tabelle II zusammengefaßt. , Tabelle II Verbindung gem. mit Weizenmehl tau befallene Blatt-Herstellungs- fläche in ?,o bei mg Wirkstoff/Ltr.
  • beispiel-Nr. Spritzbrühe -500 250 4 0 0 1 0 0 3 0 0 2 0 0 5 0 0 6 0 0 unbehandelte infizierte 100 100 Pflanzen Beispiel II Gurkenpflanzen (Sorte Delikatess) werden im 2-Blattstadium mit einer Kondiensuspnsion von Gurkenmehltau (Erysiphe cichloracearum) stark inokuliert. Nach einer Antrocknungszeit der Sporensuspensionen von 30 Minuten werden die Pflanzen in einem Gewächshaus bei 22 0 und 90 0 rel. Luftfeuchtigkeit aufgestellt. 7 Tage nach Infektion werden die Pflanzen mit den in Tabelle II genannten Verbindungen und Wirkstoffkonzentrationen tropfnaß gespritzt.
  • Nach 10 Tagen erfolgt die Bonitur. Der Befallsgrad wird ausgedrückt in % befallener Blattfläche, bezogen auf unbehandelte, infizierte Kontrollpflanzen (= 100 % Befall). Das Ergebnis ist in Tabelle II zusammengefaßt.
  • Tabelle III Verbindung mit Gurkenmehltau befallene Blattgem. Herstellungs- fläche in % bei mg Wirkstoff/Ltr.
  • beispiel-Nr. Spritzbrühe 500 250 4 0 0 1 0 0 3 0 0 2 0 0 Tabelle III (Fortsetzung) Verbindung mit Gurkenmehltau befallene Blattgem. Herstellungs- fläche in % bei mg Wirkstoff/Ltr.
  • beispiel-Nr. Spritzbrühe 500 250 5 0 0 6 0 0 unbehandelte infizierte Pflanzen 100 100 Beispiel III Gerstenpflanzen werden irn 3-Blattstadillln mit Konidien des Gerstenmehltaus (Erysiphe graminis sp.hordei) stark inokuliert und in einem Gewächshaus bei 220 C und einer rel. Luftfeuchtigkeit von 90 - 95 % auf gestellt. 3 Tage nach Inokulation werden die Pflanzen mit den in Tabelle III aufgeführten Verbindungen in den Wirkstoffkonzentrationen von 500 und 250 mg/Ltr.
  • Spritzbrühe tropfnaß gespritzt.
  • Nach einer Inkubationszeit von 10 Tagen werden die Pflanzen auf Befall mit Gerstenmehltau untersucht. Der Befallsgrad wird ausgedrückt in ß befallene Blattfläche, bezogen auf unbehandelte, infizierte Kontrollpflanzen (= 100 ç Befall).
  • Das Ergebnis ist in Tabelle IV zusammengefaßt.
  • Tabelle IV Verbindung gem. mit Gerstenmehltan befallene Blatt-Herstellungs- fläche in bei tg Wirkstoff/Ltr.
  • beispiel-Nr. Spritzbrühe 500 250 4 0 0 1 0 0 3 0 0 2 0 0 ) 0 0 6 0 0 unbehandelte, 100 100 infiz. Pflanzen

Claims (6)

  1. Patentan sprüche: (1.) Verbindungen der Formel I, worin X = (C1-C4)-Alkyl oder (C1-C4)-alkoxy, das jeweils ein oder mehrfach durch Halogen substituiert sein kann, Halogen, Nitro, CN, (C1-C4)-Alkylsulfqnyl, (C1-C4)-Alkylthio R = (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C5-C8) -Cycloalkyl und n =0, 1 oder 2 bedeuten sowie deren pflanzenverträgliche Komplexverbindungen mit Metallkationen.
  2. 2. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in denen X = Chlor und R = (C1-C4)-Alkyl bedeuten.
  3. 3. Verfahren zur Herstellunq von Verbindungen der Formel I gemäß Ansprüchen 1 und 2, dadurch qekennzeichnet, daß man Verbinduncren der Formel II in der X, R und n die Bedeutungen wie in Formel I haben, mit 1,2,4-Triazol und einem anorqanischen Säurehaloaenid ggf. unter Zusatz von inerten Lösunqsmitteln umsetzt.
  4. 4. Fungizide Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Verbindung der Formel I gemäß Ansprüchen 1 und 2 als Wirkstoff und ggf. Formulierungshilfsmittel enthalten.
  5. 5. Verwendung von. Verbindungen der Formel I gemäß Ansprüche 1, 2 und 4 zur Bekämpfung von Schadpilzen im Pflanzenschutz oder im technischen Bereich.
  6. 6. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man die von ihnen befallenen Flächen, Pflanzen oder Substrate mit einer fungizid wirksamen enge von Wirkstoffen der Formel I gemäß Ansprüchen 1, 2 und 4 behandelt bzw. in Kontakt bringt.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5358939A (en) * 1992-06-25 1994-10-25 Rohm And Haas Company Fungicidal 2-aryl-2,2-disubstituted ethyl-1,2,4-triazoles

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US5462931A (en) * 1992-06-25 1995-10-31 Rohm And Haas Company Fungicidal 2-heterocyclic-2,2-disubstituted-ethyl 1,2,4-triazoles
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