DE3138292A1 - Lichtempfindliches element fuer elektrofotografische zwecke - Google Patents
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Description
Copyer Kabushiki Kaisha
Tokyo,Japan
Tokyo,Japan
Lichtempfindliches Element für elektrofotografische Zwecke
Die Erfindung betrifft lichtempfindliche Elemente für
elektrofotografische Zwecke und insbesondere 1ichtempfindliche
Elemente für elektrofotografische Zwecke, die besondere
Azopigmente enthalten.
Als Beispiele für bekannte lichtempfindliche Elemente,
die organische Pigmente enthaltende Schichten auf einer leitfähigen Schicht aufweisen, können erwähnt werden:
(i) Ein lichtempfindliches Element mit einer auf einer
leitfähigen Schicht ausgebildeten Schicht, die in einem
isolierenden Bindemittel dispergierte, organische Pigmente
enthält (ein . solches lichtempfindlichen Element ist in
Form einer elektrofotografischen. Platte aus dor japani-
XI/22
Deutsche Bank (München) KIo 51/61070
Dresdner Bank (München) KIo. 3939844
Posischeck (München) KIo 670 43-804
\J I
-^f-
DE 1566
sehen Patentpublikation Nr. 1 667/1977 bekannt); I
(ii) ein lichtempfindliches Element, das eine auf einer
leitfähigen Schicht ausgebildete Schicht aufweist, die
5
in einem Ladungstransportmedium dispergierte, organische
Pigmente, enthält, wobei das Ladungstransportmedium aus
einem Ladungstransportmaterial oder aus einer Kombination eines Ladungstransportmaterials mit einem isolierenden
Bindemittel, das selbst ein Ladungstransportmaterial sein kann, besteht (ein solches lichtempfindliches Element
ist in Form einer elektrofotografischen Platte aus der
US-PS 3 894 868 und im Zusammenhang mit einem elektrofotografischen
Bilderzeugungsverfahren aus der US-PS
.c 3 870 516 bekannt);
b
b
(iii) ein lichtempfindliches Element, das aus einer leitfähiRen
Schicht, einer organische Pigmente enthaltenden Ladungserzeugungsschicht und einer Ladungstransportschicht
besteht (ein solches lichtempfindliches Element ist in
Form einer elektrofotografischen Platte aus der US-PS 3 837 851 bekannt);
(iv) ein lichtempfindliches Element, das in einen Charge-
transfer-Komplex hineingegebene, organische Pigmente enthält (ein solches lichtempfindliches Element ist in
Form eines fotoleitfähigen Elements aus der US-PS 3 775 105 bekannt); und
(v) andere Typen von lichtempfindlichen Elementen.
Für die Verwendung in diesen lichtempfindlichen Elementen
ist eine Vielzahl von Pigmenten, wozu Phthalocyaninpigmente, polycyclische Chinonpigmente, Azopigmente und Chinacridonpigmente
gehören, vorgeschlagen worden, jedoch sind
DE 1566
wenige dieser Pigmente tatsächlich angewendet worden, was darauf beruht, daß organische, fotoleitfähige Pigmente
im Vergleich mit anorganischen, fotoleitfähigen Pigmenten
wie Se, CdS und ZnO im allgemeinen eine schlechtere Emp-5
findlichkeit und Haltbarkeit haben.
Anorganische, lichtempfindliche Materialien weisen andererseits die folgenden Nachteile auf:
Bei lichtempfindlichen Elementen auf Selenbasis wird
die Kristallisation des lichtempfindlichen Materials
leicht durch Faktoren wie Hitze, Feuchtigkeit, Staub oder Fingerspuren beschleunigt, und zwar in besonderem
,,_ Ausmaß, wenn die Atmosphärentemperatur etwa 40 C über-ο
schreitet. Dies führt zu einer Verschlechterung der Ladungseigenschaften
oder Aufladeeigenschaften und zum Auftreten von weißen Flecken in den Bildern. Es heißt
zwar, daß lichtempfindliche Elemente auf Selenbasis eine Lebensdauer haben, die für die Herstellung von etwa
30 000 bis 50 000 Kopien ausreicht, jedoch haben viele dieser lichtempfindlichen Elemente zur Zeit bei der praktischen
Anwendung aufgrund verschiedener Umweltbedingungen, die von den Gebieten und Örtlichkeiten abhängen,
in denen die Kopiervorrichtungen aufgestellt sind, keine
solche Lebensdauer.
Lichtempfindliche Elemente auf Cadmiumsulfidbasto haben
etwa die gleiche Lebensdauer wie lichtempfindliche Kiemen.-30
te auf Selenbasis, jedoch haben sie aufgrund des Cadmiumsulfids
selbst eine schlechte Feuchtigkeitsbeständigkeit, die schwer zu beseitigen ist. Zur Verhinderung einer
Absorption von Feuchtigkeit werden deshalb zusätzliche Vorrichtungen wie eine Heizvorrichtung benötigt.
DE 1566
Lichtempfindlioho Elemente auf Zinkoxidbasis enthalten
einen sensibILisierenden Farbstoff, und zwar typischerweise
Bengalrosa, weshalb bei lichtempfindlichen Elementen
auf Zinkoxidbasis Probleme wie eine Verschlechterung der Ladung und eine Verblassung des Farbstoffs durch
Lichteinwirkung auftreten. Die Lebensdauer von lichtempfindlichen Elementen auf Zinkoxidbasis reicht zur Zeit
nur zur Herstellung von etwa 1000 Kopien aus.
Die Empfindlichkeit von bekannten lichtempfindlichen
Elementen, die durch den für die Halbierung des Anfangspotent LaIs erforderlichen Belichtungswert (E 1/2) ausgedrückt
wird, liegt bei lichtempfindlichen Elementen vom Λ r- unsensibilisierten Se-Typ in der Größenordnung von 15
Ix s, bei den lichtempfindlichen Elementen vom sensibilisierten
Se-Typ und vom CdS-Typ bei 4 bis 8 Ix s und bei den lichtempfindlichen Elementen vom ZnO-Typ bei 7 bis
12 Ix s.
20
20
Hinsichtlich der Empfindlichkeit von lichtempfindlichen
Elementen, die für eine praktische Anwendung geeignet sein sollen, ist anzumerken, daß im Fall einer für gewöhnliches,
flaches Papier vorgesehenen Kopiervorrichtung ein (E 1/2) -Wert von bis zu 20 Ix s und im Fall einer
Kopiervorrichtung mit hoher Kopiergeschwindigkeit ein (E 1/2)-Wert von bis zu 15 Ix s erwünscht ist, jedoch
können für bestimmte Anwendungen lichtempfindliche Elemente
mit einer niedrigeren Empfindlichkeit eingesetzt wer-30
den.
Es ist Aufgabe der Erfindung, ein lichtempfindliches
Element für elektrofotografische Zwecke zur Verfügung zu stellen, das die Nachteile der bekannten anorganischen,
lichtempfindlichen Elemente überwindet und gegenüber
-3er~ DE 1566
den ebenfalls vorgeschlagenen, organischen lichtempfindlichen
Elementen verbessert ist.
Durch die Erfindung sollen auch ausgezeichnete, lichtempfindliche
Elemente für elektrofotografische Zwecke zur Verfügung gestellt werden, die eine hohe Empfindlichkeit
und eine zufriedenstellende Haltbarkeit für die praktische
Verwendung haben und die außerdem die Probleme, die im Fall von anorganischen, lichtempfindlichen Elementen
auftreten, beispielsweise die Probleme einer niedrigen Hitzebeständigkeit aufgrund der Kristallisation von Se,
einer niedrigen Feuchtigkeitsbeständigkeit und eines Verblassens durch Lichteinwirkung, lösen.
Durch die Erfindung sollen außerdem Azopigmente zur Verfügung
gestellt werden, die für organische, lichtempfindliche Elemente für elektrofotografische Zwecke geeignet
sind.
Weiterhin sollen durch die Erfindung Azopigmente, insbesondere Bisazo- oder Trisazopigmente, zur Verfügung gestellt
werden, die für das Ladungserzeugungsmaterial, das in lichtempfindlichen Elementen für elektrofotografisehe
Zwecke mit einer Ladungserzeugungsschicht und einer Ladungstransportschicht eingesetzt wird, verwendbar sind,,
Die Aufgabe der Erfindung kann durch lichtempfindliche
Elemente für elektrofotografische Zwecke gelöst werden,
die ein Azopigment enthalten, bei dem mindestens eine der Azogruppen mit einem Rest einer Kupplungskomponente,
der die nachstehende allgemeine Formel hat:
£ j O Q
-34--
DE 1566
OH
[I]
7-ϊ-"*
oder
[II],
worin R1 und R„ Wasserstoff, eine substituierte oder
unsubstituierte Alkyl-, eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder eine substituierte oder unsubstituierte
Arylgruppe und Rp und R4 eine substituierte oder
eine unsubstituierte Arylgruppe bedeuten, verbunden ist.
Die bevorzugten Ausführungsformen der Erfindung werden nachstehend näher erläutert.
Die in den erfindungsgemäßen, lichtempfindlichen Elementen
für elektrofotografische Zwecke eingesetzten Azopigmente weisen jeweils mindestens eine Azogruppe und vorzugsweise
zwei oder drei Azogruppen auf, die mit einem Rest einer
Kupplungskomponente, der die nachstehende allgemeine Formel (I) oder (II) hat, verbunden sind:
[I]
N —C —R,
I Il ' R, O
HO
N—C
I Il
R3 0
III]
-3£- DE 1566
In den Formeln (I) und (II) bedeuten R1 und R_ Wasserstoff, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe
(beispielsweise eine Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-,
η-Butyl-, sec-Butyl-, t-Butyl-, n-Amyl-, t-Amyl-,
n-Octyl-, 2-Äthylhexyl-, t-Octyl-, 2-Methoxyäthyl-, 3-Methoxypropyl-,
2-Chloräthyl-, 3-Chlorpropyl- oder 2-Hydroxyäthylgruppe),
eine substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe (beispielsweise eine Benzyl-, Phenäthyl-,
Chlorbenzyl-, Dichlorbenzyl-, Methylbenzyl-, Äthylbenzyl-, Methoxybenzyl-, OL -Naphthylmethyl- oder ^-Naphtylmethylgruppe)
oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe (beispielsweise eine Phenyl-, Tolyl-, XyIyI-,
Biphenyl-, Chlorphenyl-, Dichlorphenyl-, Trichlorphenyl-,
Nitrophenyl-, Cyanophenyl-, Methoxyphenyl-, Dimethoxy-"
phenyl-, Dichlormethoxyphenyl-, oC-Naphthyl- oder p-
Naphthylgruppe), und R_ und R4 bedeuten eine unsubstituierte
Arylgruppe (beispielsweise eine Phenyl-, cC -Naphthyl-
oder ß-Naphthylgruppe) oder eine substituierte
Arylgruppe, die als Substituenten zum Beispiel Alkylgruppen (beispielsweise Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl->
η-Butyl-, sec-Butyl- oder t-Butylgruppen), Alkoxygruppen (beispielsweise Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy- oder Butoxygruppen)
, Dialkylaminogruppen, ■· (beispielsweise Dimethylamino-, Diäthylamino-, Dipropylamino-, Dibutylamino-
oder Dibenzylaminogruppen), Diarylaminogruppen (beispielsweise Diphenylamino-, Ditolylamino- oder Dixylylaminogruppen),
Halogene (beispielsweise Chlor, Brom oder Jod), Nitrogruppen oder Nitrilgruppen aufweist.
Die Bisazo- und Trisazopigmente, die erfindungsgemäß
eingesetzt werden können, können durch die nachstehenden allgemeinen Formeln ( l) oder ( 2.) bzw. (3 ) oder (4 )
dargestellt werden:
35
35
DE 1566
Formel (1)
OH
Ν—C-R,
I Κ '
R1 O
R1 O
Formel
N-C-R,
Formel (3)
Formel (4)
—C-R,
In diesen Formeln haben R
R , R„ und R 2 3
die vorstehend
definierte Bedeutung; A ist ein zweiwertiger, organischer
Rest, und A ist ein dreiwertiger, organischer Rest. Als Beispiele für A und A„ können (a) ein Kohlenwasserstoffrest mit mindestens einem Benzolring, (b) ein stickstoffhaltiger
Kohlenwasserstoffrest mit mindestens zwei Benzolringen
und (c) ein Kohlenwasserstoffrest mit mindestens zwei Benzolringen und mindestens einem heteroatomhaltigen
Ring erwähnt werden.
-**- DE 1566
Jeder Benzolring in den vorstehend erwähnten Restenΐ (a)
und (b) kann auch zusammen mit einem oder mehreren anderen Benzolringen einen kondensierten Ring bilden, und ein
Benzolring in dem vorstehend erwähnten Rest (c) kann auch mit einem oder mehreren anderen Benzolringen oder
mit einem oder mehreren heteroatomhaltigen Ringen einen
kondensierten Ring bilden.
Der Kohlenwasserstoffrest (a), der stickstoffhaltige
Kohlenwasserstoffrest (b) und der Kohlenwasserstoffrest
(c), die vorstehend erwähnt worden sind, können jeweils
durch ein geeignetes Atom, beispielsweise durch ein Halogenatom wie ein Chlor-, Brom- oder Jodatom, durch einen
organischen Rest, beispielsweise eine Alkylgruppe wie eine Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isoproyl-, n-Butyl-
oder t-Butylgruppe, eine Alkoxygruppe wie eine Methoxy-, Athoxy-, Propoxy- oder Butoxygruppe, eine Dialkylaminogruppe
wie eine Dimethylamino-, Diäthylamino-, Dipropylamino-, Dibutylamino- oder Dibenzylaminogruppe, eine
Diarylaminogruppe wie eine Diphenylamino-, Ditolylamino- oder Dixylylaminogruppe oder eine Acylaminogruppe wie
eine Acetylamino-, Propionylamino-, Butyryiamino-, Benacylamino-
oder Toluoylaminogruppe, durch eine Nitrogruppe
oder durch eine Hydroxylgruppe substituiert sein.
Im einzelnen hat (a) beispielsweise die folgende Bedeutung:
DE 1566
(D (2)
(3) (4) (5)
CH=CH-
worin R5 Wasserstoff oder eine Nitrilgruppe ist, R_ Wasserstoff
oder eine Alkoxygruppe wie eine Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy- oder Butoxygruppe ist und R7 und R„ Wasserstoff,
ein Halogen wie Chlor, Brom oder Jod, eine Alkylgruppe wie eine Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-
oder t-Butylgruppe, eine Alkoxygruppe wie eine Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy- oder Butoxygruppe oder eine Nitrogruppe
bedeuten, wobei R7 und R_ gleich oder verschieden sind
und sich auch in einer symmetrischen Stellung in bezug auf den Benzolring befinden können.
Beispiele für (b) sind
(D
DE 1566
(2)
/"Vn=N
(3)
=N -N=CH
γ~ '
Beispiele für (c) sind:
(D
(2)
20
(3)
(4)
I
C2H5
C2H5
2S
(R10)ItI
25
(5)
30
N—N
(6)
N-N
j jLo
»X 5
35
| R16 | -sr- | O O | DE | 1566 | |
| (7) | ~"A_ | T | |||
| • - | R17 | ||||
| (8) | |||||
| 9) | -O | ||||
| O) | |||||
In den vorstehenden Formeln ist Z Sauerstoff, Schwefel oder
>N-R.o, worin R10 Wasserstoff oder eine niedere
Io Ii)
Alkylgruppe, beispielsweise eine Methyl-, Äthyl-, n-Pro-20
pyl-, iso-Propyl-, η-Butyl- oder t-Butylgruppe ist? Rg
ist Wasserstoff, ein Halogen wie Chlor, Brom oder Jod oder eine niedere Alkylgruppe wie eine Methyl-, Äthyl-,
n-Propyl-, Isopropyl-, η-Butyl- oder t-Butylgruppe; R-n
ist Wasserstoff, ein Halogen wie Chlor, Brom oder Jod,
eine niedere Alkylgruppe, beispielsweise eine Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, η-Butyl- oder t-Butylgruppe,
eine Alkoxygruppe, beispielsweise eine Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy- oder Butoxygruppe, eine Hydroxylgruppe,
eine Nitrogruppe, eine" Dialkylaminogruppe, beispielsweise eine Dimethylamino-, Diäthylamino- oder Dipropylaminogruppe,
oder eine Acylaminogruppe, beispielsweise eine Acetylamino-, Propionylamino-, Butyrylamino-, Benzoylamino-
oder Toluoylaminogruppe; η ist 0 oder Ij und m ist eine
ganze Zahl von 1 bis 4.
-&&- DE 1566
R. und R12' die gleich oder verschieden sein können,
bedeuten Wasserstoff, eine niedere Alkylgruppe, beispielsweise eine Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-
oder t-Butylgruppe? oder ein Halogen wie Chlor, Brom
oder Jod.
R13 bedeutet eine Einfachbindung (eine direkte Bindung
zwischen zwei heteroatomhaltigen Ringen), eine substituierte oder unsubstituierte Phenylengruppe oder eine
substituierte oder unsubstituierte Vinylengruppe, worin
zu den Substituenten Halogene wie Chlor, Brom oder Jod, niedere Alkylgruppen wie eine Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-,
Isopropyl-, η-Butyl- oder t-Butylgruppe, Alkoxygruppen
wie eine Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy- oder Butoxygruppe und die Nitrilgruppe gehören', R14 und R15, die gleich
oder verschieden sein können, bedeuten Wasserstoff, ein Halogen wie Chlor, Brom oder Jod oder eine niedere Alkylgruppe
wie eine Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-,
η-Butyl- oder t-Butylgruppe.
20
20
R„ _ und R10, die gleich oder verschieden sein können,
16 1/
bedeuten Wasserstoff, ein Halogen wie Chlor, Brom oder
Jod, eine niedere Alkylgruppe wie eine Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, η-Butyl- oder t-Butylgruppe, eine
Alkoxygruppe wie eine Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy- oder Butoxygruppe, eine Nitrogruppe oder eine Acylaminogruppe
wie eine Acetylamino-, Propionylamino-, Butyrylamino-, Benzoy larn i no- oder Toluoy ] ami nogruppe .
Bevorzugte Beispiele fur die Azopigmente, die erfindungsgemäß
eingesetzt werden, sind die Binazo- und Trisazopig-.mente
mit den nachstehenden allgemeinen Formeln:
3*
DE 1566
(D' OH \
A1--N=N
R1-N
O =C-R,
10
(2)
O =C-
15
(D" -+ N=N
OH
N-C-R.
I H i
R1O
25 30
(2) OH
N=N
(3) OH
N-C-R.
R1O
A -f- N=i
R^-N-C-R. 3 „
35
--N=N-τ-
OH
R-. -N-C-R. 3 H
worin Ά,, A0,
1 C.
1,
Bedeutung haben.
R0, R0
C- O
-4-θ-
und R
und R
DE 1566
die vorstehend definierte
die vorstehend definierte
Einzelne Beispiele für die erfindungsgemäß eingesetzten
Pigmente gehen aus den nachstehenden Beispielen hervor.
Diese Pigmente können leicht hergestellt werden, beispielsweise
durch T.etrazotieren oder Hexazotieren eines als Ausgangsverbindung eingesetzten Amins der allgemeinen
Formel
NH ),
worin A. und A die vorstehend definierte Bedeutung haben,
nach dem üblichen Verfahren und anschließendes Kuppeln
mit einer Kupplungskomponente in Gegenwart von Alkali,
wobei die Kupplungskomponente die nachstehende allgemeine
Formel
Formel
H — C-R,
R3 O
N—C—R,
oder
OH
hat, worin
R0 und R die vorstehend definierte
Bedeutung haben. Diese Pigmente können auch hergestellt werden, indem man das Tetrazoniumsalz oder Hexazoniumsalz
des erwähnten Amins in Form des Tetrafluoroborats oder
-44-- ' DE 1566
des Z inkchl ori ri-Salzer» isoliert und anschließend in Gegenwart,
von Alkali in einem geeigneten Lösungsmittel wie
N,N-Dtme thy 1 formamid oder Dtmethylsulfoxid mit der Kupplungskomponente
kuppelt.
Das erfindungsgemäße, lichtempfindliche Element für elektrofotografische
Zwecke ist dadurch gekennzeichnet, daß es eine lichtempfindliche Schicht aufweist, die ein Azopigment
enthält, und das erfindungsgemäße, lichtempfindli-
ehe Element kann demnach für alle vorstehend erwähnten
Typen (i) bis (v) von lichtempfindlichen Elementen angewendet:
wordnn.Fn wird Jedoch geeigneterweise als lichtemp-CiiKil
Ichc:; KlrnifMit. di\s Typs (ii), (iii) oder (iv) anp/;wr.-n .
det, um den Wirkungsgrad des Ladungstransports der Ladungsträger, die erzeugt werden, wenn das erfindungsgemäß
eingesetzte Azopigment Licht absorbiert, zu erhöhen.
Die Anwendung für.den Typ (iii) wird besonders bevorzugt,
weil in diesem Fall von den günstigen Eigenschaften des
Pigments der beste Gebrauch gemacht werden kann.
Aus diesem Grund wird nachstehend das erfindungsgemäße,
lichtempfindliche Element für elektrofotografische Zwecke,
das dem Typ (iii) angehört, näher erläutert.
Zu den Schichten, die das lichtempfindliche Element bilden,
gehören eine leitfähige Schicht, eine Ladungserzeu-
gungsschicht und eine Ladungstransportschicht.. Die La-30
dungserzeugungsschicht kann entweder über oder unter
die Ladungstransportschicht gelegt werden, jedoch werden die Schichten bei einem für wiederholte Verwendung vorgesehenen
Typ des lichtempfindlichen Elements für elektrofotografische
Zwecke (hauptsächlich unter Berücksichtigung
-4β·- DE 1566
der mechanischen Festigkeit und in bestimmten Fällen
der Ladungs- öder Aufladungseigenschaften) vorzugsweise
von unten nach oben in der nachstehenden Reihenfolge laminiert: leitfähige Schicht, Ladungserzeugungsschicht
und Ladungstransportschicht. Falls erforderlich, kann zur Verbesserung der Haftung zwischen der leitfähigen
Schicht und der Ladungstransportschicht eine Verklebungsschicht
zwischen diese beiden Schichten dazwischengelegt
werden.
werden.
Als leitfähige Schicht können beispielsweise ein Blech
oder eine Folie aus einem Metall wie Aluminium, eine Kunststoffolie, auf die ein Metall wie Aluminium durch
Vakuumaufdampfung · metallisiert worden ist, ein Papier
oder eine Kunststoffolie, auf die jeweils eine Aluminiumfolie aufgelegt worden ist, oder ein leitfähig gemachtes
Papier eingesetzt werden.
Materialien, die in wirksamer Weise für die Verklebungsschicht
eingesetzt werden können, sind beispielsweise
Casein, Polyvinylalkohol, wasserlösliches Äthylen/Acrylsäure-Copolymerisat,
Nitrocellulose und Hydroxypropyl-
cellulose. Die Dicke der Verklebungsschicht beträgt ge-25
eigneterweise 0,1 bis 5 jam und vorzugsweise 0,5 bis 3
μτη.
Das Azopigment wird fein verteilt und dann auf die leitfähige Schicht oder auf die die leitfähige Schicht bedeckende
Verklebungsschicht aufgetragen, und zwar ohne Anwendung eines Bindemittels, oder, falls erforderlich, nachdem
das Azopigment in einer geeigneten Bindemittellösung dispergiert worden ist, worauf die Pigmentschicht getrocknet
wird.
DE 1566
Zum Pulverisieren des Pigments können die bekannten Vorrichtungen wie eine Kugelmühle oder eine Reibmühle angewendet
werden. Die Teilchengröße des Pigments beträgt
geeigneterweise bis zu 5 pm, vorzugsweise bis zu 2 jum
5
und insbesondere bis zu 0,5 μτα.
Das Azopigment kann unter Anwendung einer Lösung aufgetragen
werden, worin das Pigment in einem Lösungsmittel vom
Amintyp wie Äthylendiamin aufgelöst ist.
10
10
Als Auftrag- oder Beschichtungsverfahren für die Pigment— schicht kann ein bekanntes Verfahren wie eine Beschichtung
mittels einer Rakel, eine Beschichtung mittels eines
Meyer-Stabes, eine Sprühbeschichtung oder eine Tauchbe-15
schichtung angewendet werden.
Die Ladungserzeugungsschicht hat geeigneterweise eine Dicke von bis zu 5 μιη und vorzugsweise eine Dicke von
0,01 bis 1 pm. Der Bindemittelgehalt in der Ladungserzeugungsschicht
beträgt bis zu 80 Gew.-% und vorzugsweise bis zu 40 Gew.-%, weil ein höherer Bindemittelgehalt
die Empfindlichkeit beeinträchtigt.
Als Bindemittel können viele Arten von Harzen eingesetzt
werden« Beispiele dafür sind Polyvinylbutyrale, Polyvinylacetate, Polyester, Polycarbonate, Phenoxyharze, Acrylharze,
Polyacrylamide, Polyamide, Polyvinylpyridinharze, Celluloseharze, Urethanharze, Epoxidharze, Casein und
Polyvinylalkohole.
Auf der auf diese Weise gebildeten Ladungserzeugungsschicht wird die Ladungstransportschicht ausgebildet.
Wenn das Ladungstransportmaterxal nicht selbst zur Film-
η
-44- DE 1566
■*■ bildung befähigt ist, wird die Ladungstransportschicht
gebildet, indem man eine Dispersion des Ladungstransportmaterials in einer durch Auflösen eines Bindemittels
in einem geeigneten, organischen Lösungsmittel hergestell-5
ten Lösung in üblicher Weise aufbringt und dann trocknet.
Die Ladungstransportmaterialien, die eingesetzt werden können, werden in Elektronen transportierende Materialien
2Q und Löcher transportierende Materialien eingeteilt.
Beispiele für Elektronen transportierende Materialien, die eingesetzt werden können, sind die nachstehend angegebenen,
Elektronen anziehenden Substanzen und deren PoIymere: Chloranil, Bromanil, Tetracyanoäthylen, Tetracyanochinodimethan,
2,4,7-Trinitro-9-fluorenon, 2,4,5,7-Tetranitrofluorenon,
2,4,7-Trinitro-9-dicyanomethylenfluorenon,
2,4,5,7-Tetranitroxanthon und 2,4,8-Trinitrothioxanthon.
Zu geeigneten Löcher transportierenden Materialien gehören die nachstehend angegebenen Verbindungen:
Hydrazon-Verbindungen
(1) C-,Ηρ π—α η—^
V =N-N-^ J
(3) C
ό Ι
-4Θ--
DE 1566
(4) CH
3 7>N-f \\
CH=N-N
(5)
(6)
N C2H5
(7) \0^-CH—Ν—Ν—«
Pyrazolin-Verbindungen
5 (1) l-i;henyl·-3-(4-NfN-diαthylaIninostyryl)-5-(4-N,N-diäthylaminophenyl)-pyrazolin
(2) l-Phenyl-3-(4-N,N-dipropylaminostyryl)-5-(4-N,U-diaihyl
eiminophenyl )-pyrazolin
(3) l-'phenyl-3-(4-N,N-dibenzylaminostyryl)-5-(4-N,N-dibenzylaminophenyl)-pyrazolin
(4) l-[Pyridyl-(2)]-3-(4-N,N-diäihylaininostyryl)-5-(4-N,N-oliä-khylaminophenyl)-pyrazolin
-46-- DE 1566
(5) l-[Pyridyl-{3)]-3-(4-N,N-dittthylaminostyryl)-5-(4-N,N-diäthylaminophenyl)-pyrazolin
(6) l-[Chinolyl-(2)]-3-(4-N,N-di'äthylainincstyryl)-5-(4-N,N-diathylaminophenyl)-pyrazolin
(7) l-[Chinolyl-(4)]-3-(4-N,N-diäthylaminostyryl)-5-(4-N,N-diÖthylaminophenyl)-pyrazolin·
(8) l-[3-Methoxypyridyl-(2)]-3-(4-N,N-diäthylaminostyryl)-5-
(4-N,N-dicithylaminophenyl)-pyrazolin
(9) l-[Lepidyl-(2)]-3-(4-N,N-diäthylaminostyryl)-5-(4-N,N-dia.thylaminophenyl)-pyrazolin
(10) l-Phenyl-3-(4-N,N-diathylaminostyryl)-4-methyl-5-
(4-N,N-dictthylaminophenyl)-pyrazolin
(11) l-Phenyl-3-(a-methyl-4-N,N-diöthylaminostyryl)-5-(4-N,N-di<xthylatninophenyl
)-pyrazolin
2Q Diarylalkane
(1) 1,1-Bis (4-N,N-dimethylaminophenyl)pyo^>Cto
(2) l,l-Bis(4-N,N-diathylaminophenyl)propan
(3) l,l-Bis(4-N,N-diathylamino-2-methylphenyl)propctn
(4) l,l-ßis(4-N,N-diathylamino-2-methoxyphenyl)propotn
(5) 1,l-6is(4-N,N-dibenzylamino-2-methoxyphenyl)-2-methylpropan
(6) 1,1-ßis (4-N,N-diathylainino-2-methylphenyl) -2-phenylpropan
„ ,
(7) 1,1-ßis(4-N,N-dittthylamino-2-methylphenyl)heptCtn
(8) 1,1-ßis(4-N,N-dibenzylamino-2-methylphenyl)-1-cyclohexylmethan
(9) l,l-0is(4-N,N-dimethylaminophenyl)penii;C<.n
-ΑΦ- DE 1566
l,l-Bis(4-N,N-dibenzylaminophenyl)-n-butan.'
Triarylccikctne
(1) l,l-ßis(4-N,N-dimethylaminophenyl) -1-phenylitiethan
(2) l,l-ßis(4-N,N-diafchylaminophenyl)-l-phenylmethan
(3) l,l-Bis(4-N,N-diäthylamino-2-methylphenyl)-l-phenylmethan
(4) l,l-Bis(4-N,N-diäthylamino-2-äthylphenyL)-2-phenylcLfhani
(5) 1,1-Bis(4-N,N-diathylamino-2-methylphenyl)-3-phenylpropan
(6) l,l-Bis(4-N,N-dicithylamino-2,5-dimethoxyphenyl)-3-phenylpropan
Oxadiazol - Verbinci-ccngen
(1) 2,5-Bis(4-N,N-dimethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol
.
(2) 2, 5-Bis (4-N,N-di(Zthylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol
(3) 2, 5-ßis(4-N,N-dipropylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol
(4) 2,5-ßis(4-N,N-dibenzylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol
(5) 2-Methyl-5-(3-carbazolyl)-1,3,4-oxadiazol
(6) 2-Athyl-5-(3-carbazolyl)-1,3,4-oxadiazol
(7) 2-Äthyl-5-(9-öihyl-3-carbazolyl)-1,3,4-oxadiazol
(8) 2-N,N-Diäthylamino-5-(9-cU:hyl-3-carbazolyl)-l,3f4-oxadiazol
(9) 2-Styryl-5-(3-carbazolyl)-1,3,4-oxadiazol
Änthracen-Verfc>ine£u.ngen
(1) 9-S-tyrylanthracen
30
30
(2) 9- (4-N,N-Dimethylaminostyryl)-anthracen
(3) 9- (4-N,N-Dicithylaminostyryl)~anthracen
(4) 9-(4-N,N-0ibenzylaminostyryl)-anthracen
(5) 4-Brom -9-(4-N,N-diäkhylaminostyryl)-anthracen
-4»- DE 1566
(6) a-(9-Anthryl)-£-(3-carbazolyl)-äihylen
(7) a-(9-Anthryl)-$-(9-c(thyl-3-carbazolyl)-oithylen
oxazoi -Verbi η et ttnqren
(1) 2-(4-N/N-Di<Xthylaminophenyl)-4-(4-N,N-dimethylamino-
phenyl) -5- ( 2-chlorpheny£- OXCllot
(2) 2-(4-N,N-Diäthylaminophenyl)-5-phenyloxazol
(3) 4-(4-N,N-Dimethylaminophenyl)-5-(2-chlorphenYOoxa-2oi
(4) 2-(4-N,N-Dimethylaminophenyl)-4,5-diphenyloxazol
(5) 2-(4-N/N-Dimethylaminophenyl)-4-(4-NfN-diäthylaminophenyl)-
5-(2-chlorpheny6) οχαζοί
(6) 2,5-Di-(2-chlorp/ienyy-4-(4-N,N-dia^hylaminophenyl)-
oxazol
Andere Verbindungen und Polymere:
Pyren, N-Äthylcarbazol, Triphenylamin, Poly-N-vinylcarbazol,
halogeniertes Poly- N-vinylcarbazol, Polyvinylpyren,
Polyvinylanthracen, Polyvinylacridin, Poly-9-vinylphenylanthracen,
Pyren-Formaldehyd-Harz und Äthylcarbazol-Formaldehyd-Harz.
Die Ladungstransportmaterialien, die im Rahmen der Erfindung
eingesetzt werden können, sind nicht auf die vorstehend erwähnten Verbindungen beschränkt, und sie können
getrennt oder in Kombination eingesetzt werden. Wenn
ein Elektronen transportierendes Material und ein Löcher transportierendes Material miteinander vermischt werden,
kann es jedoch vorkommen, daß im sichtbaren Bereich eine „r Charge-transfer-Absorption bzw. eine Ladungsübergangs-Absorption
auftritt und daß das auffallende Licht bei der
-4*- DK 1566
Belichtung des lichtempfindlichen Elements die unter
der Ladungstransportschicht liegende Ladungserzeugungsschicht nicht erreicht. Die Dicke der Ladungstransportschicht
beträgt geeigneterweise 5 bis 30 /am und vorzugsweise
8 bis 20 pm.
Beispiele für Bindemittel, die in der Ladungstransportschicht
eingesetzt werden können, sind Acrylharze, Polystyrole, Polyester und Polycarbonate. Als Bindemittel
für niedermolekulare, Löcher transportierende Materialien
kann ein Löcher transportierendes Polymeres wie das vorstehend erwähnte Poly-N-vinylcarbazol eingesetzt werden,
während als Bindemittel für niedermolekulare, Elektronen transportierende Materialien ein Polymeres eines Elektro-5
nen transportierenden Monomeren, wie es aus der US-PS
4 122 113 bekannt ist, eingesetzt werden kann.
Wenn ein lichtempfindliches Element angewendet wird, das durch Laminieren einer leitfähigen Schicht, einer
Ladungserzeugungsschicht und einer Ladungstransportschicht, worin das Ladungstransportmaterial ein Elektronen
transportierendes Material ist oder ein solches enthält, in der erwähnten Reihenfolge hergestellt worden ist,
muß die Oberfläche der Ladungstransportschicht positiv
geladen werden. Durch Belichtung der geladenen Oberfläche mit einem Lichtmuster werden in den belichteten Bereichen
der Ladungserzeugungsschicht Elektronen erzeugt, die in die Ladungstransportschicht eingeführt bzw. injiziert
werden und dann zu der Oberfläche gelangen, wo sie
positive Ladungen unter Verringerung des Oberflächenpotentials
neutralisieren, was zu einem elektrostatischen Kontrast zwischen den belichteten und den nicht belich-„P-teten
Bereichen führt. Die auf diese Weise erzeugten Ladungsbilder werden zur Erzeugung von sichtbaren Bildern
-5Θ-- DE 1566
' mit einem negativ aufladbaren Toner entwickelt. Die sichtbaren
Tonerbilder können direkt oder nach ihrer Übertragung auf ein Bildempfangsmaterial wie ein Papier oder
eine Kunststoffolie fixiert werden. Das auf dem licht-5
empfindlichen Element befindliche, elektrostatische Ladungsbild
kann auch auf die isolierende Schicht eines Bildempfangspapiers übertragen und dann entwickelt und
fixiert werden. Für den Entwickler, das Entwicklungsverfahren oder das Fixierverfahren gibt es bei diesen Vorgän-10
gen keine -besonderen Beschränkungen, und es können alle bekannten Entwickler eingesetzt und alle bekannten Entwicklurif/s-
und Fix i erverfahren angewendet werden.
P- Andererseits muß die Oberfläche der Ladungstransportschicht
negativ geladen werden, wenn das Ladungstransportmaterial ein Löcher transportierendes Material ist oder
ein solches enthält. Durch Belichtung der geladenen Oberfläche mit einem Lichtmuster werden in den belichteten
Bereichen der Ladungserzeugungsschicht Löcher erzeugt, die in die Ladungstransportschicht eingeführt bzw. injiziert
werden und dann zu der Oberfläche gelangen, wo sie ' negative Ladungen unter Verringerung des Oberflachenpotentialo
neutralisieren, was zu elektrostatischen
Kontrasten zwischen den·belichteten und den nicht belichteten
Bereichen führt. Für die Entwicklung muß im Gegensatz
zu dem Fall der Anwendung eines Elektronen transportierenden Materials ein positiv aufladbarer Toner eingesetzt
werden.
30
30
Die Erfindung kann in wirksamer Weise auf lichtempfindliche
Elemente angewendet werden, die anderen Typen als dem vorstehend näher erläuterten Typ (iii) angehören.
_ Wenn die Erfindung beispielsweise auf ein lichtempfind-35
liches Element des Typs (i) angewendet wird, wird ein Azopigment der allgemeinen Formel (I) zu einer Lösung
so
DE 1566
eines isolierenden Bindemittels, wie es in der Ladungstransportschicht
eines lichtempfindlichen Elements des Typs (iii) eingesetzt wird, hinzugegeben, und die erhaltene
Pigmentdispersion wird auf die Oberfläche eines
leitfähigen Trägers aufgetragen und getrocknet. Auf diese Weise wird ein lichtempfindliches Element des Typs (i)
erhalten.
Ein erfindungsgemäßes, lichtempfindliches Element, das
10
dem Typ (ii) angehört, wird folgendermaßen erhalten:
Ein isolierendes Bindemittel, wie es für Ladungstransportmaterialien
der lichtempfindlichen Elemente des Typs (iii) eingesetzt wird, und das Ladungstransportmaterial
.c der lichtempfindlichen Elemente des Typs (iii) werden
in einem geeigneten Lösungsmittel aufgelöst, und die vorstehend erwähnten, erfindungsgemäß eingesetzten Azopigmente
werden zu dieser Bindemittellösung hinzugegeben, dispergiert, auf die Oberfläche eines leitfähigen Trägers
aufgetragen und getrocknet.
Durch Kombinieren eines Elektronen transportierenden Materials und eines Löcher transportierenden Materials,
wie sie bei dem lichtempfindlichen Element des Typs (iii) erwähnt wurden, wird ein Charge-transfer-Komplex gebildet.
Demnach kann ein lichtempfindliches Element des Typs (iv) erhalten werden, indem man erfindungsgemäß
eingesetzte Azopigmente zu einer Lösung des Charge-trans-
fer-Komplexes hinzugibt, das Pigment dispergiert und
30
die erhaltene Pigmentdispersion dann auf die Oberfläche eines leitfähigen Trägers aufträgt und trocknet.
In jedem Typ der lichtempfindlichen Elemente kann minde-
otr stens ein erfindungsgemäß eingesetztes Azopigment enthal-
ten sein, und es ist auch möglich, das Pigment zur Erhö-
-5*Γ-
DE 1566
hung der Empfindlichkeit in Kombination mit einem anderen
figment, dan c i no andere l,i nhl.abr.orp t i on hat,, e i γγ/,μγ.π t.zcn
oder zur Erzielung eines panchromatischen, lichtempfindlichen Elements eine Kombination des Pigments mit einem
oder mehreren anderen erfindungsgemäß eingesetzten Azopigmenten anzuwenden oder eine Kombination des Pigments
mit einem aus bekannten Farbstoffen und Pigmenten ausgewählten Ladungserzeugungsmaterial einzusetzen.
Die erfindungsgemäßen, lichtempfindlichen Elemente für
öl ektrofotop.raf i nche Zwecke können nicht nur für elektrofotografische
Kop iervorr.1 chtungen, sondern für einen
weiten Anwendungsbereich auf dem Gebiet der Elektrofotografie,
beispielsweise für ein Laser-Druckgerät oder ein Kathodenstrahlröhren-Druckgerät, angewendet werden.
Das Syntheseverfahren für die erfindungsgemäß eingesetzten Azopigmente wird durch die nachstehenden Beispiele näher
erläutert.
Synthese von
(Nr.1)
Eine Dispersion aus 2,74 g (0,011 mol) 2,5-Di-(p-aminophenyl)-l,3,4-oxadiazol,
6,3 g (0,071 mol) konzentrierter Salzsäure und 34 ml Wasser wurde auf 6°C abgekühlt, und
eine Lösung von 1,57 g (0,023 mol) Natriumnitrit in 5
-SA- DE 1566
ml Wasser wurde im Verlauf von 40 min zugetropft, während die Temperatur bei 4 bis 6 C gehalten wurde. Nach der
Beendigung des ZutrOpfens wurde weiter 25 min lang bei
der gleichen Temperatur gerührt, wobei eine tetrazotierte 5
Flüssigkeit erhalten wurde. Zu einer Lösung, die durch Auflösen von 4,0 g (0,1 mol) Ätznatron und 6,0 g
(0,0?3 mol) 8-Benzamino-2-naphthol in 300 ml Wasser hergestellt worden war, wurde die vorstehend erwähnte, tetran zotierte Flüssigkeit im Verlauf von 12 min zugetropft, während die Temperatur der Lösung auf 4 bis 6,5 C gehalten wurde. Das Rühren wurde 3 h lang weiter fortgesetzt, worauf die Reaktionsmischung über Nacht bei Raumtemperatur stehengelassen wurde. Die erhaltene Flüssigkeit wurde
(0,0?3 mol) 8-Benzamino-2-naphthol in 300 ml Wasser hergestellt worden war, wurde die vorstehend erwähnte, tetran zotierte Flüssigkeit im Verlauf von 12 min zugetropft, während die Temperatur der Lösung auf 4 bis 6,5 C gehalten wurde. Das Rühren wurde 3 h lang weiter fortgesetzt, worauf die Reaktionsmischung über Nacht bei Raumtemperatur stehengelassen wurde. Die erhaltene Flüssigkeit wurde
Y5 filtriert, und das erhaltene Pigment wurde mit Wasser
und dann mit Aceton gewaschen und getrocknet, wobei 8,5 g eines rohen Pigments erhalten wurden (Rohausbeute,
auf das als Ausgangsverbindung eingesetzte Diamin bezogen: 97 %). Das rohe Pigment wurde dann fünfmal mit jeweils
400 ml heißem Ν,Ν-Dimethylformamid und dann einmal mit heißem Aceton gewaschen. Durch Trocknen des gewaschenen
Pigments wurden 5,85 g eines gereinigten Pigments erhalten.
Ausbeute (auf das als Ausgangsverbindung eingesetzte
Diamin bezogen): 67 %;
Zcrr.f l.zunßs tempera tür: - 300 C;
Absorption im sichtbaren Spektrum: 553 nm (Lösung in o-Dichlorbenzol):
_-L
_-L
IR-Absorptionsspektrum: 1675cm (Amid).
Synthesebeispiel 2
Ot- Synthese von
Ot- Synthese von
DE 1566
(Nr. 12)
Eine Dispersion aus 4,52 g (0,0179 mol) 2,5-Di-(p-aminophenyl
)-l ,3 ,4-oxari i azo] , 10,0 ml konzentrierter Salzsäure
und 55 ml Wasser wurde auf 4 C abgekühlt, und eine Lösung von 3,60 g (0,0376 mol) Natriumnitrit in 9 ml
Wasser wurde im Verlauf von 15 min zugetropft. Nach dem
Zutropfen wurde 30 min lang weiter bei 3° bis 6°C gerührt. Durch Zugabe von Aktivkohle und Filtrieren wurde eine
wäßrige,, tetrazotierte Lösung erhalten.
Zu einer Lösung, die durch Auflösen von 17,8 g Natriumhydroxid
und 11,5 g (0,0395 mol) 8-(Äthylbenzoylamino)-naphthol-2 in 380 ml Wasser hergestellt worden war, wurde
die vorstehend erwähnte, tetrazotierte Lösung im Verlauf von 30 min bei 6° bis 8°C zugetropft. Nach der Beendigung
des Zutropfens wurde weiter 2 h lang gerührt, worauf
die Reaktionsmischung über Nacht bei Raumtemperatur stehengelassen wurde. Die erhaltene Flüssigkeit wurde filtriert.
Das erhaltene Pigment wurde mit Wasser und dann mit Aceton gewaschen und getrocknet, wobei 13 g eines
rohen Pigments erhalten wurden. Das Pigment wurde nacheinander mit N ,N-Dimethylforrnamid und Tetrahydrofuran gewar.eheri
und p,r trockne \., wobei 10, Π μ, ο Ι η ο a ^eroinip/cn
Pigments erhalten wurden.
Ausbeute (auf das als Ausgangsverbindung eingesetzte
Diamin bezogen): 70,3 %;
v> I
-5?- DE 1566
Zersetzungstemperatur: = 300 C;
Elementaranalyse, für c 52 H40N805 berechnet:
Elementaranalyse, für c 52 H40N805 berechnet:
Berechnet (%) Gefunden
| C | 72, | 87 | 72 | ,58 |
| H | 4, | 71 | 4 | ,87 |
| N | 13, | 08 | ,02 |
IR-Absorptionsspektrum: 1645 cm (t-Amid)
Synthese von
CU
Eine Dispersion, die aus 3,28 g (0,013 mol) 2,5-Di-(parninophenyl
)-l ,3,4-oxadiazol, 7,5 ml konzentrierter Salzsäure
und 40 ml Wasser bestand, wurde auf 4 C abgekühlt, und eine Lösung von 1,90 g (0,0273 mol) Natriumnitrit
in 6 ml Wasser wurde im Verlauf von 10 min zugetropft. Nach der Beendigung des Zutropfens wurde weitere 30 min
lang bei 4° bis 6°C gerührt. Durch Zugabe von Aktivkohle und Filtrieren wurde eine tetrazotierte Lösung erhalten.
DE 1566
Dann wurde die vorstehend erwähnte, tetrazotierte Lösung im Verlauf von 30 min bei 5 bis 8 C zu einer Lösung
zugetropft, die durch Auflösen von 11 g Natriumhydroxid und 8,13 g (0,0273 mol) 8-(4-Chlorbenzamino)-naphthol-2
in 400 ml Wasser hergestellt worden war. Nach Beendigung des Zutropfens wurde 2 h lang weiter gerührt, worauf
die Reaktionsmischung über Nacht bei Raumtemperatur stehengelassen und dann filtriert wurde. Das erhaltene Pigment
wurde mit Wasser und dann mit Aceton gewaschen und getrocknet, wobei 10,0 g eines rohen Pigments erhalten
wurden. Das rohe Pigment wurde weiter aufeinanderfolgend mit Ν,Ν-Dimethylformamid und Tetrahydrofuran gewaschen
und getrocknet, wobei 8,6 g eines gereinigten Pigments erhalten wurden.
Ausbeute (auf das als Ausgangsverbindung eingesetzte
Diamin bezogen): 76 %;
Zersetzungstempertur: - 300 C;
Elementaranalyse, für C„ 0HonCl9NpOc. berechnet:
Diamin bezogen): 76 %;
Zersetzungstempertur: - 300 C;
Elementaranalyse, für C„ 0HonCl9NpOc. berechnet:
| Berechnet | 66 | (% | ,28 | ) Gefunden | (%) |
| C | 3 | ,48 | 66, | 08 | |
| H | 12 | ,89 | 3, | 65 | |
| N | 12, | 76 |
-1
IR-Absorptionsspektrum: 1675 cm (sek.Amid)
30 Synthesebeispiel 4
Synthese von
,0/-CONH-/0
O>NHC0-<O)
N = N-^O) (ftr· 58)
-sff- DE 1566
Eine aus 6,22 g (0,026 mol) 2-(p-Aminophenyl)-5-methyl-6-aminobenzoxazol,
32 ml konzentrierter Salzsäure und 50 ml Wasser bestehende Dispersion wurde auf 4 C abgekühlt,
und eine Lösung von 3,77 g (0,0546 mol) Natriumnitrit in 13 ml Wasser wurde im Verlauf von 15 min zugetropft.
Nach der Beendigung des Zutropfens wurde 30 min lang weiter bei 3° bis 5°C gerührt. Durch Zugabe von Aktivkohle
und Filtrieren wurde eine tetrazotierte Lösung erhalten.
Dann wurde die vorstehend erwähnte, tetrazotierte Lösung im Verlauf von 30 min bei 5° bis 10°C zu einer Lösung
zugetropft, die durch Auflösen von 24 g Natriumhydroxid und 15,1 g (0,057 mol) 5-Benzamino-2-naphthol in 680
ml Wasser hergestellt worden war. Nach der Beendigung 15
des Zutropfens wurde 2 h lang weiter gerührt, worauf die Reaktionsmischung über Nacht bei Raumtemperatur stehengelassen
und dann filtriert wurde. Das erhaltene Pigment wurde mit Wasser und dann mit Aceton gewaschen und
getrocknet, wobei 16,5 g eines rohen Pigments erhalten 2(J
wurden. Das Pigment wurde weiter aufeinanderfolgend mit N,N-Dimethylformamid und Tetrahydrofuran gewaschen und
getrocknet, wobei 14,7 g eines gereinigten Pigments erhalten
wurden.
Ausbeute (auf das als Ausgangsverbindung eingesetzte
Diamin bezogen): 72 %;
Zersetzungstemperatur: =300 C;
Elementaranalyse, für C43H33N7O5 berechnet:
30
Zersetzungstemperatur: =300 C;
Elementaranalyse, für C43H33N7O5 berechnet:
30
| Ilnrec | *iriot (%] | ι Gefunden | (%) |
| C | 73,17 | 73, | 08 |
| H | 4,23 | 4, | 14 |
| N | 12,45 | 12, | 53 |
-W- DE 1566 IR-Absorptionsspektrum: 1670 cm" (sek.Amid)
Auch andere Azopigmente, die erfindungsgemäß eingesetzt
werden, können in ähnlicher Weise synthetisiert werden
wie die vier vorstehend beschriebenen Pigmente.
Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele näher erläutert.
Eine Lösung von Casein in wäßrigem Ammoniak (11,2 g Casein; 1 g 28 %iges wäßriges Ammoniak; 222 ml Wasser)
wurde mit einem Meyer-Stab auf eine Aluminiumplatte aufgetragen und unter Bildung einer Verklebungsschicht mit
2 einer flächenbezogenen Masse von 1,0 g/m getrocknet.
Anschließend wurden 5 g des Pigments Nr. 1 mittels einer Kugelmühle in einer Lösung von 2 g Polyvinylbutyralharz
(Umwandlungsgrad des Butyrals: 63 Mol-%) in 95 ml Äthanol
dispergiert, und die erhaltene Dispersion wurde mit einem Meyer-Stab auf die Verklebungsschicht aufgetragen und
getrocknet, wobei eine Ladungserzeugungsschicht mit einer 25
2 flächenbezogenen Masse von 0,2 g/m gebildet wurde.
Eine Lösung, die durch Auflösen von 5 g l-Phenyl-3-(4-N,Ναι
äthylaminostyryl)-5-(4-N,N-diäthylaminophenyl)-pyrazolin
und 5 g Polyf2,2-bis(4-hydroxyphenyl)propancarbonat3
- d.h. Poly( bisphenol A - Carbonat), nachstehend einfach als Polycarbonat bezeichnet - (Molekulargewicht: etwa
30 OOo) in 70 ml Tetrahydrofuran hergestellt worden war, wurde auf die Ladungserzeugungsschicht aufgetragen und
getrocknet, wobei eine Ladungstransportschicht mit einer
2
flächenbezogenen Masse von 10 g/m gebildet wurde.
flächenbezogenen Masse von 10 g/m gebildet wurde.
-So- DE 1566
Das auf diese Weise hergestellte, lichtempfindliche Element für e]ektrofotografische Zwecke wurde bei 20 C und
einer relativen Feuchtigkeit von 65 % konditioniert.
Dann wurde das lichtempfindliche Element nach einem elektrostatischen Verfahren unter Anwendung einer elektrostatischen
Kopierpapier-Testvorrichtung (Model SP-428; Kawaguchi Denki K.K.) einer Koronaladung mit -5 kV unterzogen,
10 s lang Lm Dunklen gehalten und dann zur Prüfung seiner
Ladungseigenschaften mit einer Beleuchtungsstärke von
5 Ix belichtet. Es wurden folgende Ergebnisse erhalten,
wobei Vo (-V) das Anfangspotential ist, Vk {%) der Anteil des Potentials ist, der nach 10-sekUndigem Stehenlassen
an einem dunklen Ort beibehalten wird, und E 1/2 der für die Halbierung des Anfangspotentials erforderliche
Belichtungswert ist.
Vo : - 500 V ; Vk : 80 % ; E 1/2 : 6,1 Ix . s
Vo : - 500 V ; Vk : 80 % ; E 1/2 : 6,1 Ix . s
Beispiele 2 bis 8
20
20
Aus 5 g jeweils eines Azopigments der vorstehend erwähnten, allgemeinen Formel (I)1, worin A.., R1 und R„ die
in Tabelle 1 gezeigte Bedeutung haben, 10 g einer Polyesterharzlösung (Handelsname: Polyester Adhesive 49 000;
λ
Du Pont Co.; Feststoffgehalt: 20 %) und 80 ml Tetrahydrofuran
wurde unter Anwendung einer Kugelmühle eine Dispersion hergestellt, die unter Anwendung eines Meyer-Stabes
auf die Oberfläche von Aluminium, das durch Vakuumaufdamp-
3Q fung auf einer Mylar-Folie abgeschieden worden war, aufgetragen
und getrocknet wurde, wobei eine Ladungserzeugungs-
2 schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 0,20 g/m
gebildet wurde.
^5 Auf die Ladungserzeugungsschicht wurde die in Beispiel
1 für die Bildung der Ladungstransportschicht eingesetzte
-%%- DE 1566
Lösung unter Anwendung einer Baker-Auftrage vorrichtung
aufgetragen, wobei ein Film erhalten wurde, der nach dem Trocknen eine flächenbezogene Masse von 10 g/m hatte.
Die Ladungseigenschaften der auf diese Weise hergestellten,
lichtempfindlichen Elemente wurden nach dem vorgeschriebenen, in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren gemessen.
Die Strukturen der eingesetzten Pigmente und die Ladungseigenschaften der lichtempfindlichen Elemente werden
in Tabelle 1 bzw. Tabelle 2 gezeigt.
LO
-GX-
DE 1566
Beispiel Nr.
Pigment Nr. Azopigment der Formel (1)'
-H
N
C2H5
C2H5
15- -H
CH=OHfVcH=CH -^ V-
-H
CH-, CH
-H
25
NO2 NO
-H
30
-H
v*·^0
I - i-O
DE 1566
Ladungseigenschaften
| . » r~ Beispiel Nr. |
Vo (-V) |
Vk (%) |
E 1/2 (Ix.s) |
| —■ ■ , · 2 |
510 | 88 | 8,8 |
| 3 | 550 | 90 | 6,0 |
| 4 | 540 | 89 | 4,8 |
| 5 | 560 | 88 | 8,8 |
| 6 | 570 | 91 | 8,9 |
| 7 | 540 | 89 | 6,0 |
| 8 | 550 | 90 | 5,9 |
Aus 5 g jeweils eines Azopigments der vorstehend erwähnten,
allgemeinen Formel (2)', worin Ap, R. und Rp die
in Tabelle 3 gezeigte Bedeutung haben, 10 g der in den Beispielen 2 bis 8 eingesetzten Polyesterlösung und 80
ml Tetrahydrofuran wurde unter Anwendung einer Kugelmühle eine Dispersion hergestellt, die unter Anwendung eines
Meyer-Stabes auf die Oberfläche von Aluminium, das durch Vakuumaufdampfung auf einer Mylar-FolLe abgeschieden
worden war, aufgetragen und getrocknet wurde, wobei eine Ladungserzeugungsschicht mit einer flächenbezogenen Masse
2
von 0,20 g/m gebildet wurde.
von 0,20 g/m gebildet wurde.
Auf die Ladungserzeugungsschicht wurde die in Beispiel 1 für die Bildung der Ladungstransportschicht eingesetzte
Lösung unter Anwendung einer Baker-Auftragevorrichtung
O I OQ
10
-wr-
DK 1566
' auf ge Lraj^'ti, wobei ein Film erhalten wurde, der nach
dem Trocknen eine flächenbezogene Masse von 10 g/m hatte.
Die Ladungseigenschaften der auf diese Weise hergestellten, lichtempfindlichen Elemente wurden nach dem vorge-
schriebenen Verfahren gemessen.
Tabelle 3 zeigt die Strukturen der eingesetzten Pigmente, und Tabelle 4 zeigt die gemessenen Ladungseigenschaften.
15
Beispiel Nr.
Pigment Nr.
Azopigment der Formel (2)'
20
25
10
10
-O-*€
30
11
11
35
CZ
DE 1566
| Ladungseigenschaften | Be i spiel Nr. |
Vo (-V) |
Vk | ! E 1/2 ' (Lx.s) |
| 9 10 |
530 550 560 |
89 90 91 |
8,5 9,0 i 11,2 i |
|
| 12 | ||||
| Beispiel | ||||
Zu einer Lösung, die durch Auflösen von 5 g 2,5-Bis(4-N,N-diäthylaminophenyl)-l,3,4-oxadiazol
und 5 g Poly-N-vLnyI-carbazol
(Molekulargewicht: etwa 3 χ 10 ) in 70 ml Tetrahydrofuran hergestellt worden war, wurden 1,0 g des Pigments
Nr. 5 von Tabelle 1 hinzugegeben. Die erhaltene Mischung wurde in einer Kugelmühle dispergiert und dann
unter Anwendung eines Meyer-Stabes auf die Caseinschicht der gleichen, mit Casein beschichteten Aluminiumplatte,
wie sie in Beispiel 1 verwendet wurde, aufgetragen, wobei ein Film erhalten wurde, der nach dem Trocknen eine flä-
2
chenbezogene Masse von 9,5 g/m hatte.
chenbezogene Masse von 9,5 g/m hatte.
Die Ladungseigenschaften des auf diese Weise hergestellten,
lichtempfindlichen Elements wurden nach dem vorgegeschriebenen Verfahren gemessen, wobei das lichtempfindliche
Element jedoch positiv geladen wurde. Es wurden folgende Ergebnisse erhalten:
Vo :+ 490 V ; Vk : 83 % ; E 1/2 : 14 Ix.s
<J I vJ>
U L· <J £,
-©<- DE 1566
Beispiel 13 ί
Beispiel 13 ί
Eine wäßrige Lösung von Polyvinylalkohol wurde auf eine 100 um dicke Aluminiumplatte bzw. -folie aufgetragen
° und getrocknet, wobei eine Verklebungsschicht mit einer flächenbezogenen Masse von 0,8 g/m gebildet wurde.
Eine Dispersion aus 5 g des Pigments Nr. 12 des Synthesebeispiels
2, 10 g der vorstehend erwähnten, in den Beispielen 2 bis 11 eingesetzten Polyesterharzlösung und
80 ml Tetrahydrofuran wurde auf die Verklebungsschicht aufgetragen und getrocknet, wobei eine Ladungserzeugungs-
2 schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 0,20 g/m
. p. gebildet wurde.
Dann wurde eine durch Auflösen von 5 g 4-N,N-Diäthylaminobenzaldehyd-N,N-diphenylhydrazon
und 5 g Polymethylmethacrylatharz [Durchschnittsmolekulargewicht (Zahlenmittel):
etwa 1 χ 10 J in 70 ml Tetrahydrofuran hergestellte Lösung auf die Ladungserzeugungsschicht aufgetragen und
getrocknet, wobei eine Ladungstransportschicht mit einer
2
flächenbezogenen Masse von 10 g/m gebildet wurde.
flächenbezogenen Masse von 10 g/m gebildet wurde.
Die Ladungseigenschaften des auf diese Weise hergestellten, lichtempfindlichen Elements wurden nach dem vorgeschriebenen
Verfahren gemessen, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden.
Vo : - 520 V ; Vk : 91 % ; E 1/2 : 7,8 Ix.s
Beispiele 14 - 27
Aus 5 g jeweils eines Azopigments der vorstehend erwähnten,
allgemeinen Formel (I)1, worin A , R. und R2 die
-6β*- DE 1566
in Tabelle 5 gezeigte Bedeutung haben, 2 g eines Polyvinylbutyralharzes
(Umwandlungsgrad des Butyrals: 65 Mol-%)
und 95 ml Äthanol wurde unter Anwendung einer Kugelmühle
eine Dispersion hergestellt und auf eine Verklebungs-5
schicht, die in gleicher Weise wie in Beispiel 13 auf der gleichen Aluminiumplatte bzw. -folie, wie sie in
Beispiel 13 eingesetzt wurde, gebildet worden war, aufgetragen und getrocknet, wobei eine Ladungserzeugungsschicht
mit einer flächenbezogenen Masse von 0,2 g/m gebildet
wurde.
Dann wurde die in Beispiel 13 für die Bildung der Ladungstransportschicht
eingesetzte Lösung unter Anwendung einer Baker-Auftragevorrichtung auf die Ladungserzeugungsschicht
aufgetragen, wobei ein Film erhalten wurde, der nach dem Trocknen eine flächenbezogene Masse von 10 g/m2 hatte.
Die Ladungseigenschaften der auf diese Weise erhaltenen, lichtempfindlichen Elemente wurden nach dem vorgeschriebenen
Verfahren gemessen.
Verfahren gemessen.
Die Strukturen der eingesetzten Pigmente und die gemessenen Ladungseigenschaften werden in Tabelle 5 bzw. Tabelle
25
6 gezeigt.
ι ο υ L ο
DE 1566
Struktur des eingesetzten Pigments
r
Beispiel Nr.
Pigment
Nr.
Pigment der Formel (l)1
14
10
13
-CH,
-CÄ
15
15
14
-V V-CH=CH -
-C2H5
16
20
15
VCH=CH-/ V-CH=CH
-CH-
17
16
C0H
7
-CH.
25
18
17
-CH.
19
18
CH.
-CH.
DE 1566
20
19
CH.
VO-
-CH.
21
20
-CH.
10
C0H1-i
2 5
22
21
CH.
XJ
-CH.
23
22
•■ο-
-CH.
24
23
20
C-CH=CH-
-CH-
25
24
25
26 i 25
C-CH=CH
-CH.
-CH3 ' \~
30
27 26
Ox
"CH3 ;
35
3136292
DE 1566
Ladungseigenschaften
10
15
20
25
| Bei spiel Nr. |
Vo (-V) |
Vk (%) |
E 1/2 (lx.s) |
| 14 | 520 | 93 | 7,8 |
| 15 | 510 | 90 | 7,5 |
| 16 | 515 | 91 | 7,1 |
| 17 | 510 | 89 | 11,0 |
| 18 | 550 | 91 | 5,1 |
| 19 | 530 | 92 | 8,3 |
| 20' | 520 | 92 | 6,0 |
| 21 | 530 | 92 | 8,3 |
| 22 | 610 | 93 | 6,4 |
| 23 | 570 | 91 | 6,6 |
| 24 | 580 | 92 | 6,8 |
| 25 | 560 | 91 | 14,9 |
| 26 | 600 | 91 | 6,8 |
| 27 | 570 | 94 | 11,2 |
30
35
5 g jeweils eines Azopigments der vorstehend erwähnten, allgemeinen Formel (2)', worin A^, R und R die in Tabelle
7 gezeigte Bedeutung haben, wurden unter Anwendung einer Kugelmühle in einer Lösung von 2 g des vorstehend
erwähnten Polyvinylbutyralharzes in 95 ml Äthanol disper-
-W- DE 1566
giert, und die erhaltene Dispersion wurde auf eine Ver4lebungsschicht,
die in gleicher Weise wie in Beispiel 13 auf der gleichen Aluminiumplatte bzw. -folie, wie sie
in Beispiel 13 eingesetzt wurde, gebildet worden war, mittels eines Meyer-Stabes aufgetragen und getrocknet,
wobei eine Ladungserzeugungsschicht mit einer flächenbezogenen Masse von 0,2 g/m2 gebildet wurde.
Dann wurde die in Beispiel 13 für die Bildung der Ladungstransportschicht
eingesetzte Lösung unter Anwendung einer Baker-Auftragevorrichtung auf die Ladungserzeugungsschicht
aufgetragen, wobei ein Film erhalten wurde, der nach
dem Trocknen eine flächenbezogene Masse von 10 g/m2 hatte.
15
Die Ladungseigenschaften der auf diese Weise hergestellten, lichtempfindlichen Elemente wurden nach dem vorgeschriebenen
Verfahren gemessen.
Die Strukturen der eingesetzten Pigmente und die gemessenen Ladungseigenschaften werden in Tabelle 7 bzw. Tabelle
8 gezeigt.
DE 1566
Struktur des eingesetzten Pigments
Nr.
Pigment
Nr.
Pigment der Formel (2)
28
(P)
lor ^LC]
-CH-
29
30
20
25
<δ>-Ν
-CH-
29
-ί
-(O
L adüngse igenschaften
| Beispiel Nr. |
Vo (-V) |
Vk (%) |
E 1/2 (lx.s) |
| 28 29 30 |
510 500 515 |
91 89 92 |
9,5 10,4 8,6 |
35
-3*"- . DE 1566
Beispiel 31 :
Beispiel 31 :
Eine durch Auflösen von 5 g 2,4,7-Trinitrofluorenon und
6 g des in Beispiel 1 erwähnten Polycarbonate in 10 ml
Tetrahydrofuran hergestellte Lösung wurde auf die in Beispiel 13 hergestellte Ladungserzeugungsschicht aufgetragen
und getrocknet, wobei eine Ladungstransportschicht
2
mit einer . flächenbezogenen Masse von 12 g/m gebildet
mit einer . flächenbezogenen Masse von 12 g/m gebildet
,Q wurde. Die Ladungseigenschaften des"erhaltenen, lichtempfindlichenElements
wurden nach dem vorgeschriebenen Verfahren gemessen, wobei das lichtempfindliche Element
jedoch positiv geladen wurde. Es wurden folgende Ergebnisse erhalten:
Vo : + 520 V ; Vk : 88 % ; E 1/2 : 18,7 Ix.s
'
Eine Lösung von Casein in wäßrigem Ammoniak wurde auf eine 100 pm dicke Aluminiumplatte bzw. -folie aufgetragen
und unter Bildung einer Verklebungssehicht mit einer
flächenbezogenen Masse von 1,0 g/m getrocknet.
Dann wurden 1,0 g des Pigments Nr. 13, das auch in Beispiel 14 eingesetzt wurde, zu einer Lttr.ung hinzugegeben,
die durch Auflösen von 5 g 2-(4-N,N-Diäthylaminophenyl)-4-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-5-(2-chlorphenyl)-oxazol
und 5 g des in Beispiel 12 erwähnten Poly-N-vinylcarbazols in 70 ml Tetrahydrofuran hergestellt worden war. Das Pigment wurde in der Lösung dispergiert, und die erhaltene Dispersion wurde auf die Verklebungssehicht aufgetragen und getrocknet, wobei eine lichtempfindliche Schicht
und 5 g des in Beispiel 12 erwähnten Poly-N-vinylcarbazols in 70 ml Tetrahydrofuran hergestellt worden war. Das Pigment wurde in der Lösung dispergiert, und die erhaltene Dispersion wurde auf die Verklebungssehicht aufgetragen und getrocknet, wobei eine lichtempfindliche Schicht
2
mit einer flächenbe:.ogenen Masse von 12 g/m gebildet wurde.
mit einer flächenbe:.ogenen Masse von 12 g/m gebildet wurde.
3135292
DE 1566
Die Ladungseigenschaften des auf diese Weise hergestell
ten, lichtempfindlichen Elements wurden nach dem vorgeschriebenen Verfahren gemessen, wobei das lichtempfindliche
Element jedoch positiv geladen wurde. Es wurden folgende
Ergebnisse erhalten:
Vo : + 500 V ; Vk : 90 % ; E 1/2 : 20,4 Ix.s
Beispiel 33
' ■
' ■
5 g l-Phenyl-3-(4-N,N-diäthylaminostyryl)-5-(4-N,N-diäthylaminophenyl)-pyrazolin
und 5 g eines Isophthalsäure/ Terephthalsäure-Copolyesters von Bisphenol A (Molverhält-
2g nis von Isophthalsäure zu Terephthalsäure = l:l) wurden
in 70 ml Tetrahydrofuran aufgelöst . Zu der erhaltenen Lösung wurden 1,0 g des in Beispiel 13 eingesetzten Pigments
Nr. 12 hinzugegeben und dispergiert. Die erhaltene Dispersion wurde auf eine Verklebungsschicht, die in
^C gleicher Weise wie in Beispiel 13 auf der gleichen Platte
bzw. Folie," wie sie in Beispiel 13 eingesetzt wurde, gebildet, worden war, aufgetragen und getrocknet, wobei
eine lichtempfindliche Schicht mit einer flächenbezogenen
Masse von 12 g/m gebildet wurde.
25
25
Die Ladungseigenschaften des auf diese Weise hergestellten,
lichtempfindlichen Elements wurden nach dem vorgeschriebenen Verfahren gemessen, wobei das lichtempfindliehe
Element jedoch positiv' geladen wurde. Es wurden folgende
Ergebnisse erhalten:
Vo : + 525 V ; Vk : 91 % ; E 1/2 : 17,8 Ix.s
DE 1566
Deispiel 34 !
Deispiel 34 !
Eine wäßrige Lösung von Polyvinylalkohol wurde auf.eine
100 μπ\ dicke Aluminiumplatte bzw. -folie aufgetragen
und unter Bildung einer Verklebungsschi.cht mit einer
2
flächenbezogenen Masse von 0,8 g/m getrocknet.
flächenbezogenen Masse von 0,8 g/m getrocknet.
Dann wurden 5 g des vorstehend erwähnten Pigments Nr.
30 und 10 g der in den Beispielen 2 bis 11 und in Beispiel·
10
13 eingesetzten Polyesterharzlösung (Polyester Adhesive
49 000; Du Pont Co.; Feststoff gehalt: 20 % ) in 80 ml
Tetrahydrofuran dispergiert. Die erhaltene Dispersion wurde auf die Verklebungsschicht aufgetragen und unter
Bildung einer Lädungserzeugungsschicht mit einer flächen-
2
bezogenen Masse von 0,20 g/m getrocknet.
bezogenen Masse von 0,20 g/m getrocknet.
Dann wurden 5 g 4-N,N-Diäthylaminobenzaldehyd-N,N-diphenylhydrazon
und 5 g des in Beispiel 13 erwähnten Polymethylmethacrylatharzes in 70 ml Tetrahydrofuran aufgelöst,
und die erhaltene Lösung wurde auf die Lädungserzeugungsschicht aufgetragen und unter Bildung einer Ladungstrans-
portschicht mit einer flächenbezogenen Masse von 10 g
25
2
/m getrocknet.
/m getrocknet.
Die Ladungseigenschaften des auf diese Weise hergestellten,
lichtempfindlichen Elements wurden nach dem vorgeschriebenen
Verfahren gemessen.
■ Vo : - 510 V ; Vk : 89 % ; E 1/2 : 7,2 Ix.s
Beispiele 35 bis 49
5 g jeweils eines Azopigments der vorstehend erwähnten,
5 g jeweils eines Azopigments der vorstehend erwähnten,
-W- DE 1566
allgemeinen Formel.(1)', worin A , R1 und R die in Tabelle
9 gezeigte Bedeutung haben, wurden unter Anwendung einer Kugelmühle in einer Lösung von 2 g des in Beispiel
1 erwähnten · Polyvinylbutyralharzes in 95 ml Äthanol dispergiert. Dann wurde die erhaltene Dispersion unter Anwendung
eines Meyer-Stabes auf eine Verklebungsschicht, die in gleicher Weise wie in Beispiel 34 auf .der gleichen Platte
bzw. Folie wie in Beispiel 34 gebildet worden war, aufgetragen und. unter Bildung einer Ladungserzeugungsschicht
mit einer flächenbezogenen Masse von 0,2 g/m2
getrocknet.
Die in Beispiel 34 für die Bildung der Ladungstransport-schicht eingesetzte Lösung wurde unter Anwendung einer
Baker-Auftragevorrichtung auf die Ladungserzeugungsschicht aufgetragen,- wobei ein Film erhalten wurde, der nach
dem Trocknen eine flächenbezogene Masse von 10 g/m2 hatte. Die Ladungseigenschaften der auf diese Weise hergestellten,
lichtempfindlichen Elemente wurden nach dem vorgeschriebenen Verfahren gemessen.
Die Strukturen der eingesetzten Pigmente und die Ladungseigenschaften
dieser lichtempfindlichen Elemente werden in Tabelle 9 bzw. Tabelle 10 gezeigt.
IS
DE 1566
Beispiel Nr.
Pigment
-Nr. Azopigment der Formel (1)'
R.
35
CI CI
-H
32
IN
N-N
-H
37
33
-H
20
34 -H
CH-
OCH3 OCH3
39
35
-H
CH-
-H
-H
45
42
C - CH =
-H
• ι j i
43
C— CH = CH
-H
-ce.
44
C CH =■ CH-/>-
-H
CJt
DE 1566
| Beispiel Nr. |
Pigment Nr. |
Vo (-V) |
Vk (%) |
E i/2 (lx.s) |
| 35 | 31 | 580 | 94 | 14,2 |
| 36 | 32 | 545 | 93 | 8,5 |
| 37 | 33 | 505 | 84 | 7,2 |
| 38 | 34 | 520 | 89 | 8,5 |
| 39 | 35 | 500 | 86 | 7,4 |
| 40 | 36 | 520 | 90 | 6,8 |
| 41 | 37 | 525 | 90 | 9 ,2 |
| 42 | 38 | 520 | 93 | 6,2 |
| 43 | 39 | 520 | 91 | 8,5 . |
| 44 | 40 | 610 | 93 | 5,3 |
| 45 | 41 | 600 | 93 | 6,6 |
| 46 | 42 | 600 | 9 2 | 6,0 |
| 47 | 43 | 550 | 90 | 15,3 |
| 48 | 44 | 600 | 92 | 7,2 |
| 49 | 45 | 580 | 94 | 10,3 |
Beispiele 50 bis
Lichtempfindliche Elemente wurden wie in den Beispielen
35 bis 49 hergestellt, wobei jedoch Azopigmente der allgemeinen Formel (2)', worin A„, R1 und R» die in Tabelle
11 gezeigte Bedeutung haben, eingesetzt wurden. Die Ladungseigenschaften
der auf diese Weise hergestellten
-Ψ9~ DE 1566
lichtempfindlichen Elemente wurden nach dem vorgeschriebenen
Verfahren gemessen.
Die Strukturen der eingesetzten Pigmente und.die Ladungseigenschaften· dieser lichtempfindlichen Elemente werden
in Tabelle 11 bzw. Tabelle 12 gezeigt.
10
Beispiel 15 Nr.
50
20
Pigment
Nr.
46
Pigment der Formel (2)'
51
25
47
30
52
48
' -H
| • | DE | 1566 | 3 | 1 | 382 | 92 | |
| -Ββ- | 12 | ||||||
| Tabelle | |||||||
Ladungseigenschaften
| Beispiel Nr. |
Vo (- ν) |
Vk | E 1/2 (lx.s) j |
| 50 | 530 | 88 | 10,5 |
| 51 | 525 | 90 | 11,0 |
| 52 | 530 | 88 | 7,2 |
| Beispiel 53 |
Eine durch Auflösen von 5 g 2,4,7-Trinitrofluorenon und
5 g des vorstehend erwähnten Polycarbonate (Molekulargewicht: etwa 3 χ 10 ) in 70 ml Tetrahydrofuran hergestellte
Lösung wurde auf die in Beispiel 34 hergestellte Ladungserzeugungsschicht aufgetragen und unter Bildung
einer Ladungstransportschicht mit einer flächenbezogenen Masse von 18 g/m getrocknet.. Die Ladungseigenschaften
des erhaltenen, lichtempfindlichen Elements wurden nach
dem vorgeschriebenen Verfahren gemessen, wobei das lichtempfindliche Element jedoch positiv geladen wurde.
Vo : .+ 530 V ; Vk : 86 % ; E 1/2 : 19,6 lx.s
Beispiel 54
30
30
Eine Lösung von Casein in wäßrigem Ammoniak wurde ' auf
eine 100-pm dicke Aluminiumplatte bzw. -folie aufgetragen
und unter Bildung einer Verklebungsschicht mit einer flächenbezogenen Masse von 1,0 g/m getrocknet.
a ί ^ y ζ y 4
DE 1566
Dann wurde eine Dispersion von 1,0 g des in Beispiel
40 eingesetzten Pigments Nr. 36 in einer durch Auflösen von 5 g 2-(4-N,N-Diäthylaminophenyl)-4-(4-N, N-dimethylarninophenyl)-5-(2-chlorphenyl)-oxazol
und 5 g des in Beispiel
° 12 erwähnten Poiy-N-vinylcarbazols in 70 ml Tetrahydrofuran
hergestellten Lösung auf die Verklebungsschicht aufgetragen
und unter Bildung einer lichtempfindlichen Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 12 g/m getrocknet.
Die Ladungseigenschaften des auf diese Weise . hergestellten,
lichtempfindlichen Elements wurden nach dem vorgeschriebenen
Verfahren gemessen, wobei das lichtempfindliche Element jedoch positiv geladen wurde.
Es wurden folgende Ergebnisse erhalten:
Vo ■: + 505 V ; Vk : 89 % ; E 1/2 : 21,5 Ix. s
Beispiel 55
Beispiel 55
Zu einer durch Auflösen von 5 g l-Phenyl-3-(4-N,N-diäthylaminostyry1)-5-(4-N,N-diäthylaminophenyl)-pyrazolin
und 5 g eines Isophthalsäure/Terephthalsäure-Copolyesters
von Bisphenol A (Molverhältnis von !isophthalsäure zu
Terephthalsäure = 1:1) in 70 ml Tetrahydrofuran hergestellten
Lösung wurden 1,0 g des in Beispiel 34 eingesetzten Pigments Nr. 30 hinzugegeben und in der
on Lösung dispergiert. Die erhaltene Dispersion wurde auf
eine Verklebungsschicht, die in gleicher Weise wie in
Beispiel 34 auf der gleichen Platte bzw. Folie, wie sie in Beispiel 34 eingesetzt wurde, gebildet worden war,
aufgetragen und unter Bildung einer lichtempfindlichen
Schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 12 g/m getrocknet.
DK 1566
Die Ladungseigenschaften des auf diese Weise hergestellten,
lichtempfindlichen Elements wurden nach dem vorgeschriebenen Verfahren gemessen, wobei das lichtempfindliche Element jedoch positiv geladen wurde.
Vo
+ 535 V
Vk
91 % ; E 1/2 : 16,5 Ix.s
Eine aus 5 g des nachstehend angegebenen Bisazopigmen.ts Nr. 49, 10 g der vorstehend erwähnten Polyesterharzlösung
und 80 ml Tetrahydrofuran gebildete Dispersion wurde
auf die Oberfläche von Aluminium, das durch Vakuumaufdämpfung
auf einer Mylar-Folie abgeschieden worden war, aufgetragen
und unter Bildung einer Ladungserzeugungssehicht
2 mit einer flächenbezogenen Masse von 0 ,.2 g/m getrocknet.
(Nr. 49)
Dann wurde eine durch Auflösen von 5 g l-Phenyl-3-(4-N,
N-diäthylaminostyryl)-5-ß-N,N-diäthylaminophenyl)-pyrazolin
und 5 g des vorstehend erwähnten Polycarbonats (Molekulargewicht: etwa 3 χ 10 ) in 70 ml Tetrahydrofuran
hergestellte Lösung auf die Ladungserzeugungsschicht aufgetragen und unter Bildung einer Ladungstransport-
2 schicht mit einer flächenbezogenen Masse von 10 g/m
getrocknet.
sz
-ββ-
DE 1566
Die Ladungseigenschaften des auf diese Weise hergestellten,
lichtempfindlichen Elements wurden nach dem vorgeschriebenen
Verfahren gemessen.
Vo : - 580 V ; Vk : 81 % ; E 1/2 : 11,4 Ix.s
Eine aus 5 g des nachstehend angegebenen Bisazopigments Nr. 50, 10 g der vorstehend erwähnten Polyesterharzlösung
und 80 ml Tetrahydrofuran gebildete Dispersion wurde auf die Oberfläche von Aluminium, das durch Vakuumaufdampfung
auf einer Mylar^Folie abgeschieden worden war, aufgetragen
und unter Bildung einer Ladungserzeugungsschicht mit einer flächenbezogenen Masse von 0,15 g/m getrocknet.
(Nr. 50)
Dann wurde eine durch Auflösen von 5 g 2,5-Bis(4-N,N-diäthylaminophenyl)-l53,4-oxadiazol
und 5 g des vorstehend erwähnten Polymethylniethacrylats in 70 ml Tetrahydrofuran
hergestellte Lösung auf die Ladungserzeugungsschicht aufgetragen und
schicht
schicht
getrocknet. Die Ladungseigenschaften des auf diese Weise
hergestellten, lichtempfindlichen Elements wurden nach
unter Bildung einer Ladungstransport-
2 mit einer flächenbezogenen Masse von 11 g/m
-&Φ- DE 1566
dem vorgeschriebenen Verfahren gemessen.
dem vorgeschriebenen Verfahren gemessen.
Vo : - 570 V ; Vk : 89 % ; E 1/2 : 10,0 Ix.s
Ein lichtempfindliches Element wurde wie in. Beispiel 57 hergestellt, wobei jedoch zur Bildung der Ladungserzeugungsschicht
das nachstehend angegebene Bisazopigment Nr. 51 eingesetzt wurde. Die Ladungseigenschaften wurden
nach dem vorgeschriebenen Verfahren gemessen.
OH
Vo : - 580 V ; Vk ·: 91 % ; E 1/2 : 10,2 Ix.s
5 g des nachstehend angegebenen Bisazopigments Nr. 52 wurden in einer Lösung von 2 g des vorstehend erwähnten
Polyvinylbutyralharzes (Umwandlungsgrad des Butyrals:
63 Mol-%) in 95 ml Äthanol dispergiert, worauf die erhaltene
Dispersion auf die Oberfläche von Aluminium, das durch Vakuumauf damp fung auf einer Mylar-Fol'ie abgeschieden
worden war, aufgetragen und unter Bildung einer Ladungserzeugungsschicht mit einer flächenbezogenen Masse von
2
0,2 g/m getrocknet wurde.
0,2 g/m getrocknet wurde.
O I
| -ββ- | HO ν |
DE | 1566 | (Nr. | ί ι t |
52) | |
| OH / |
- N=N-^ ΗΝ—< |
||||||
|
öV
2/ |
. ^C-CH=CH-<O> | I O=C |
I | ||||
| -N=Nn -NH I |
|||||||
| C=O ι |
|||||||
Dann wurde eine durch Auflösen von 5 g l-Phenyl-3-(4-N,N-diäthylaminostyryl).-5-(4-N,N-diäthylaminophenyl)-pyrazolin
und 5 g des vorstehend erwähnten Polycarbonats (Molekular-
r gewicht: etwa 3 χ 10 ) in 70 ml Tetrahydrofuran hergestellte
Lösung auf die Ladungserzeugungsschicht aufgetrajjori
und unt.rr Bildung, niner Ladung« transportschi ent
.mit eitu-r riiichenbezogenen "Masse von 11 g/mc getrocknet.
Di« Ladungseigenschaften des erhaltenen, lichtempfindlichen
Elements wurden nach dem vorgeschriebenen Verfahren gemessen.
- 550 V ; Vk : 89 % ; E 1/2 : 12,0 Ix.s
Hei spiel 60
Eine wäßrige Lösung von Hydroxypropylcellulose wurde
auf die Oberfläche von Aluminium, das durch Vakuumaufdampfung
auf einer Mylar-Folie abgeschieden worden war, aufgetragen
und unter Bildung einer Verklebungsschicht mit
2
einer flächenbezogenen Masse von 0,8 g/m getrocknet.
einer flächenbezogenen Masse von 0,8 g/m getrocknet.
Eine Dispersion von 5 g des nachstehend angegebenen Bis-
-SfS- DE 1566
azopigments Nr. 53 in einer Lösung von 2 g des vorstehend erwähnten Polyvinylbutyralharzes (Umwandlungsgrad des
Butyrals: 63 Mol-%) in 95 ml Äthanol wurde auf die Verklebungsschicht
aufgetragen und unter Bildung einer Ladungserzeugungsschicht mit einer flächenbezogenen Masse von
2 0,2 g/m getrocknet.
C4H9(t)
;OVnh CH3^ ^n
( Nr. 53)
Eine durch Auflösen von 5 g l-Phenyl-3-(4-N,N-diäthylaminostyryl)-5-(4-N,N-diäthylaminophenyl)-pyrazolin
und 5 g des vorstehend erwatinlpti Polycarbonato (Molekulargewicht:
etwa 3 χ 10 ) in 70 nil Tetrahydrofuran hergestellte
Lösung wurde auf die Ladungserzeugungsschicht aufgetragen und unter Bildung einer Ladungstransportschicht mit einer
2
flächenbezogenen Masse von 11 g/m getrocknet.
flächenbezogenen Masse von 11 g/m getrocknet.
Die Ladungseigenschaften des auf diese Weise hergestellten,
lichtempfindlichen Elements wurden nach dem vorgeschriebenen Verfahren gemessen.
Vo
- 580 V
Vk
89 % ; E 1/2 : 8,8 Ix.s
5 g des nachstehend angegebenen Bisazopigments Nr. 54
wurden in einer Lösung, von 2 g des vorstehend erwähnten
-m- . DE 1566
Polyvinylbutyralharzes in 95 ml Äthanol dispergiert,
worauf cue erhaltene Dispersion auf die Oberfläche von
Aluminium, das durch Vakuumaufdampfung auf einer Mylar-Folie
abgeschieden worden war, aufgetragen und unter Bildung einer Ladungserzeugungsschicht mit einer flächenbezogenen
ρ
Masse von 0,2 g/m getrocknet wurde.
Masse von 0,2 g/m getrocknet wurde.
Nr
Eine durch Auflösen von 5 g 1-Phenyl-3-(4-N,N- d4.äthylaminostyryl)-5-(4-N,N-diäthylaminophenyl)-pyrazolin
und
5 g des vorstehend erwähnten Isophthalsäure/Terephthal- · -
säure-Copolyesters von Bisphenol A in 70 ml Tetrahydrofuran
hergestellte Lösung wurde auf die Ladungserzeugungsschicht aufgetragen und unter Bildung einer Ladungstrans-
2 portschicht mit einer flächenbezogenen Masse von 11 g/m
getrocknet.
Die Ladungseigenschaften des erhaltenen, lichtempfindlichen
Elements wurden nach dem vorgeschriebenen Verfahren gemessen.
- ■■-■■■-
Vo : - 560 V ■; Vk : 86 % ; E 1/2 : 10,0 Ix.s
35
DE 1566
Ho ispiele 62 bis 7? " '
Ho ispiele 62 bis 7? " '
Eine wäßrige Lösung von Polyvinylalkohol wurde auf 100
pm dicke Aluminiumplatten bzw.-folien' aufgetragen und unter Bildung von Verklebungsschichten mit einer fläehen-
2
bezogenen Masse von 0,8 g/m getrocknet.
bezogenen Masse von 0,8 g/m getrocknet.
5 g jeweils eines Azopigments der vorstehend erwähnten,
allgemeinen Formel (I)", worin A1, R1 und R„ die in Tabelle
13 gezeigte Bedeutung haben, wurden in einer Lösung von 2 g des vorstehend erwähnten P0lyvi.nylbutyra.lhar7.es
in 95 ml Äthanol dispergiert, worauf die erhaltene Dispersion
auf die Verklebungsschicht aufgetragen und unter Bildung einer Ladungserzeugungsschicht mit einer flächen-
2 '
bezogenen Masse von 0,2 g/m getrocknet wurde.'
Eine durch Auflösen von 5 g 4-N,N-Diäthylaminobenzaldehyd-
N,N-diphenylhydrazon und 5 g des vorstehend erwähnten
Polymethylmethacrylats [JHirchschnittsmolekulargewicht
Polymethylmethacrylats [JHirchschnittsmolekulargewicht
(Zahlenmittel)) : etwa 1 χ 10 J in 70 ml Tetrahydrofuran s
hergestellte Lösung wurde auf die Ladungserzeugungsschicht
aufgetragen und unter Bildung einer Ladungstransport- ®
o(r schicht mit einer f lächeribezogenen Masse von 10 g/m
Ao ■ ■
Ao ■ ■
getrocknet.
Die Ladungseigenschaften der auf diese Weise hergestellten, lichtempfindlichen Elemente wurden nach dem vorgeschriebenen
Verfahren gemessen.
Die Strukturen der eingesetzten Pigmente und die Ladungseigenschaften dieser lichtempfindlichen Elemente werden
in Tabelle 13 bzw. Tabelle 14 gezeigt.
35
35
as
DE 1566
Beispiel
Nr.
Nr.
Azopigiiient der Formel (1)"
Nr.
10
62
15
63
56 N-N
-H
Ci. CSl
-H
^C2H5
64
57
CH = C-I
CN
CN
-H
65
30
58
59
'-Η
67
68
60
61
DE 1566
?2H5
CH
c—( )
-H
-H
69
62
/C-CH=CH-(V
—Τ-Ϊ
70
(I C-CH=CH-
—H
71
C-CH=CH-
-H
72
65
C^lT5YA α.-η ;
fi\
DE 1566
| η Beispiel Nr. |
r. Vo (-νϊ |
Vk (%) |
E 1/2 (lx.s) |
| 62 | 510 | 90 | 8,5 |
| 63 | 500 | 86 | 9,7 |
| 64 | 520 | 92 | 7,4 |
| 65 | 520 | 91 | 6T5 |
| 66 | 515 | 92 | 9,8 |
| 67 | 600 | 90 | 6,7 |
| 68 | 570 | 90 | 7,8 |
| 69 | 560 | 90 | 8,8 |
| 70 | 550 | 91 | 12,7 |
| 71 | 600 | 93 | 6,4 |
| 72 | 600 | 91 | 9,2 |
Lichtempfindliche Elemente für elektrofotografische Zwecke
wurden wie in den Beispielen 62 bis 72 hergestellt, wobei jedoch anstelle der in diesen Beispielen eingesetzten
Azopigmente die Azopigmente der allgemeinen Formel (2)",
worin A , R1 und R_ die in Tabelle 15 gezeigte Bedeutung
haben, eingesetzt' wurden.
Die Ladungseigenschaften der auf diese Weise hergestellten,
lichtempfindlichen Elemente wurden nach dem vorgeschriebenen
Verfahren gemessen.
DE 1566
Die Strukturen der eingesetzten Pigmente und die Ladungf;-eigenschaften
der lichtempfindlichen Elemente werden in Tabelle.15 bzw.Tabelle 16 gezeigt..
10 Nr.
Pigment Nr.
Azopigment der Formel (2)"
15 20
73
74
66
67
-H
-H
-O
W/
75
68
| Tabel] | Vk ; | E 1/2 | |
| Le 16 | (%) | (Ix.s) | |
| Ladungse igenschaften | 91 | . 9,5 | |
| Beispiel | 90 | 10,S | |
| Nr. | 89 | 7,6 | |
| 73 | |||
| 74 | |||
| 75 | |||
| Vo | |||
| (- V) | |||
| 525 | |||
| ; 515 | |||
| 520 | |||
-05- DE 1566
Lichtempfindliche Elemente für elektrofotografische Zwecke
wurden wie in den Beispielen 62 bis 72 hergestellt, wobei jedoch anstelle der in diesen Beispielen eingesetzten
Bisazopigmente die nachstehend angegebenen Pigmente Nr.
69, 70, 71 bzw. 72 eingesetzt wurden. Die Ladungseigenschaften der auf diese Weise erhaltenen, lichtempfindlichen
Elemente wurden nach dem vorgeschriebenen Verfahren gemessen. Die Ergebnisse werden in Tabelle 17. gezeigt.
OH
15 >=<
NH C=O
OH
CH=CH
CH=CH
N=N
HN
I O=C
( Nr.69)
( Nr.70)
(Nr.
ft \
CH
COHN
N=N
DE 1566
NHCO
CH
Mr.
| 'Beispiel Wr. |
Pigment Hr. |
Vo (-V) |
Vk (%) |
E 1/2 (Ix.s} · |
| 76 77 78 79 |
69 70 71 72 |
530 540 530 515 |
91 92 91 91 |
8,6 7,2 8,8 7,2 |
Lichtempfindliche Elemente fUr elektrofotografische Zwecke
wurden wie in den Beispielen 62 bis 79 hergestellt, wobei jedoch anstelle der in diesen Beispielen eingesetzten
Azopigmente die Azopigmente der allgemeinen Formel (3)'
eingesetzt wurden, worin A 18 gezeigte Bedeutung haben.
1'
R .und R„ die in Tabelle
Die Ladungseigenschaften der auf diese Weise hergestellten
lichtempfindlichen Elemente wurden nach dem vorgeschriebenen
Verfahren gemessen.
Die Strukturen der eingesetzten Pigmente und die Ladungseigenschaften werden in Tabelle 18 bzw. Tabelle 19 gezeigt.
DE 15^6
Beispiel piginent
Nr.
Nr. Azopigment der Formel (3)1
10
73
Oo-
-H
Ib
74
-H
20
75 CN
-H
25
30
76
77
N'
CH.
!I ^c
/N-
-H
-H
DE 1566
C-H. I 2
78
CH,
-H
80
CK || ^C-CH=CI
-H
81
82 83
C-CH=CI
C-CH=CH-
-CU
-H
-H
84
-βΤ- DE 1566
Tabelle 1-9
Tabelle 1-9
10
15
20
| ße i t;p i G1 Nr. |
Vo (-V) |
Vk (%) |
E 1/2 (lx.s) |
| ' 80 | 520 | 89 | 9,0 |
| 81 | 520 | 87 | 10,2 |
| 82 | " 510 | 91 | 7,2 |
| 83 | 510 | 91 | . 7,0 |
| '. 84 | 500 | 92 | 10,8 |
| 85 | 550 | 90 | 8,5 |
| 86 | 570 | 91 | 6,4 |
| 87 | 520 | 91 | 8,9 |
| 88 | ; 510 | 93 | 14,4 |
| 89 | ; 530 | 94 | 6,7 |
| 90 | 550 | 92 | 10,9 |
| 91 | 515 | 92 | 8,9 |
25
30
Lichtempfindliche Elemente für elektrofotografische Zwecke
wurden wie in den .Beispielen 62 bis 91 hergestellt, wobei
jedoch die in diesen Beispielen eingesetzten Azopigmente durch Azopigmente der allgemeinen Formel (4)', worin
Λρ, R., und R. die in Tabelle 20 gezeigte Bedeutung haben,
ersetzt wurden.
Die Ladungseigenchaften der auf diese Weise hergestellten,
lichtempfindlichen Elemente wurden nach dem vorgeschriebenen
Verfahren gemessen.
DE 1566
Die Strukturen der eingesetzten Pigmente und die Ladungseigenschaften werden in Tabelle 20 bzw. Tabelle 21 gezeigt.
Struktur des eingesetzten Pigments
10
Beispiel Nr.
Pigment
Nr.
Azopigment der Formel (4)'
R-,
92
85
-H
93
86
-H
94
87
-C2H5
ο ι ο σ
| 21 | Vo (-V) |
Vk | DE 1566 | |
| Tabelle | Ladungseigenschaften | 515 520 515 |
92 90 88 |
|
| Beispiel 95 | ||||
| Beispiel ' Nr. |
E 1/2 (ix.s) |
|||
| 92 93 94 |
10,3 10,7. 8,2 |
|||
Eine Lösung von Casein in wäßrigem Ammoniak" wurde auf eine 100 um dicke Aluminiumplatte bzw.)-folie aufgetragen
und unter Bildung einer Verklebungsschicht mit einer
2
flächenbezogenen Masse von 1,0 g/m getrocknet.
flächenbezogenen Masse von 1,0 g/m getrocknet.
Zu einer durch Auflösen von 5 g 2-(4-N,N-Diäthylaminophenyl)-A-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-5-^-chlorphenyl)-
oxazol und 5 g des vorstehend erwähnten Poly-N-vinylcarbazols
in 70 ml Tetrahydrofuran hergestellten Lösung wurden 1,0 g des . in Beispiel 75 eingesetzten Pigments
Nr. 68 hinzugegeben und in der Lösung dispergiert. Die 25
erhaltene Dispersion wurde auf die Verklebungsschicht aufgetragen und unter Bildung einer Schicht mit einer
2
flächenbezogenen Masse von 12 g/m getrocknet.
flächenbezogenen Masse von 12 g/m getrocknet.
Die Ladungseigenschaften des auf diese Weise hergestellten, lichtempfindlichen Elements wurden nach dem vorgeschriebenen
Verfahren gemessen, wobei das lichtempfindliche Element jedoch positiv geladen wurde.
Vo : 51.0 V ; Vk : 88 %, E 1/2 : 20,4 Ix.s
Claims (1)
- TlEDTKE - BüHLING -Grupe - Pellmannnwälte Una- -er -PatentaVertreter beim EPADipl -Ing. H. TiedtkeDipl.-Chem. G. BühlingDipl.-Ing. R. KinneDipl.-Ing. R GrupeDipl.-Ing. B. Pellmann - ' *"Bavariaring 4, Postfach 20 2403 8000 München 2Tel.: 089-5396 53Telex: 5-24 845 tipatcable: Germaniapatent München25.September 1981
DE 1566Patentansprüche1. Lichtempfindliches Element für elektrofotografische Zwecke mit einer lichtempfindlichen Schicht, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht Azopigmente enthält, bei denen mindestens eine der Azogruppen mit einem Rest einer Kupplungskomponente verbunden ist, der die nachstehende allgemeine Formel (I) oder (II) hat:Formel[I]Formel/ OH1S-- C- R.ι ti 'R3 0XI/22Deutsche Sank (München) Kto. 51/61070Dresdner Bank (München) Kto 3939844Postscheck (München) Kto. 670-43-804J I-S"- *· DE 1566worin R1 und R , unabhängig voneinander, Wasserstoff, substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, substituierte oder unsubstifcuifirte Aralkyl- oder substituierte oder unsubstLtuierte Arylgruppen und R und R4, unabhängigvoneinander, substituierte oder unsubstituierte Arylgruppen bedeuten.2. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es eine leitfähige Schicht, eine Ladungstransportschicht und eine die Azopigmente enthaltende Ladungserzeugungsschicht enthält.3. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß es aus einer mehrschichtigen Struktur besteht, die eine leitfähige Schicht, eine Verklebungsschicht, eine Ladungserzeugungsschicht und eine Ladungstransportschicht enthält, wobei die Schichten in der vorstehend erwähnten Reihenfolge laminiert sind.4. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es eine leitfähige Schicht und eine die Azopigmente und Ladungstransportmaterialien enthaltende, lichtempfindliche Schicht enthält.5. Lichtempfindliches Element nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Azopigmente Πisazopigmente der nachstehenden allgemeinen formel sind:OH(DR1-N-C-R0
1 Ii 2-JT- 6 DE 1566worin R Wasserstoff, eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, R? eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe und A- einen zweiwertigen, organischen Rest bedeutet.6. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 5, dadurch f/Pkonrr/.p I chrifl., daü dir; Λ/,ορ ip.inent.o ft I r.ir/.op.l.p.miMit.c
der nachstehenden allgemeinen Formel (I)1 oder (1)" sind:Formel (D1^ O=C-R220 25Formel (D"A,--N=NN - C-R.30worin R1 Wasserstoff, eine substituierte oder unsubstituierte- Alkyl-, eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, R eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe und A1 einen zweiwertigen, organischen Rest bedeutet.35->«r- ^ DE 15667. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 6,; dadurch gekennzeichnet j daß A1 ein zweiwertiger Kohlenwasserstoff rest mit mindestens einem Benzolring ist.8. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß A. ein zweiwertiger, organischer Rest ist, der aus Phenylen, Naphthylen,f~VcH=CH-/V CH=CH-/"^undR8 R8worin R1. Wasserstoff oder eine Nitrilgruppe ist, R_ Wasserstoff oder eine Alkoxygruppe ist und R„ und R_, unab-' οhängig voneinander, Wasserstoff, Halogen, eine Alkyl-, eine Alkoxy- oder eine Nitrogruppe bedeuten, ausgewählt ist.9. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß A1 ein zweiwertiger, organischer Rest ist, der aus// VCH=CH-TV, -f VcH=C30 V=/CNundCH-CjLausgewählt ist.-ff- ^ DE 156610. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 6,1 dadurch gekennzeichnet, daß A1 ein stickstoffhaltiger, zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit mindestens zwei Benzolringen ist.11. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 10,dadurch gekennzeichnet, daß A. ausund; -f\- CH=N-N=CH -/~\ausgewähltist.12. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß A. ein zweiwertiger Kohlenwas-15serstoffrest mit mindestens zwei Benzolringen und mindestens einem heteroatomhaltigen Ring ist.13. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß A1 ein zweiwertiger, organischer Rest ist, der ausC2H5\\ \ -f- CH=CH -)ο ι ο ο L aν-"irDE 1566N—N J 1!13 V ψ16Ί.7-QrO-undausgewählt ist, worin Z Sauerstoff, Schwefel oder ^N-R. R (Rn o = Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe) ist,Io
Rq Wasserstoff, Halogen oder eine niedere Alkylgruppe ist, R1n Wasserstoff, Halogen, eine niedere Alkyl-, eine Alkoxy-, eine Hydroxy-, eine Nitro-, eine Dialkylamino- oder eine Acylaminogruppe ist, η 0 oder 1 ist, m eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist, R11 und R1 P» unabhängig voneinander, Wasserstoff, eine niedere Alkylgruppe oder Halogen bedeuten, R1^ eine Einfachbindung, eine substituierte oder unsubstituierte Phenylen- oder eine substituierte oder unsubstituierte Vinylengruppe bedeutet, R1 . und R1Ci unabhängig voneinander, Wasserstoff, Halogen oder eine niedere Alkylgruppe bedeuten und R undsr-DE Ib66unabhängig voneinander, Wasserstoff, Halogen, eine niedere Alkyl-, eine Alkoxy-, eine Nitro- oder eine Acylaminogruppe bedeuten.14. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß A. ein ausN \\ K=J \CH.CH-,Cr.C2H5-^y/O>ONHCOC2H5CH-C4H9(Uund?2H5CH,ausgewählter, zweiwertiger organischer Rest ist,15. Lichtempfindliches Element nach einem der Ansprüehe 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Azopigmente Trisazopigmente der nachstehenden allgemeinen Formel sind:DE 1566A2+]OHR1-N-C-R2(2)worin R1 Wasserstoff, eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, R? eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe und A„ einen dreiwertigen, organischen Rest bedeutet.16. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß die Azopigmente Trisazopigmente der nachstehenden allgemeinen Formeln sind:oderN-C-R-J It 2(2)(2)worin R1 Wasserstoff, eine substituierte- oder unsubstituierte Alkyl-, eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder eine substituierte oder unsubstituierteDE 1566Arylgruppe, R0 eine substituierte oder unoubstituierte Arylgruppe und A? einen dreiwertigen, organischen Rest bedeutet.ö 17. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, daß A ein stickstoffhaltiger, dreiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit mindestens zwei Benzolringen ist.18. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 17,dadurch gekennzeichnet, daß A? den nachstehenden Rest bedeutet:19. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, daß A0 ein dreiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit mindestens zwei Benzolringen und mindestens einem heteroatomhaltigen Ring ist.20. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, daß A_ ein ausO I ΟΟΔΌΖ.-yf-Λθ DE-1566
ausgewählter, dreiwertiger organischer Rest ist.21. Lichtempfindliches Element nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Azopigmente Bisazopigmente der nachstehenden allgemeinen Formel sind:A --N=NOH(3)m" η H.. Wasserstoff, o. inc; substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, R. eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe und A. ein zweiwertiger, organischer Rest ist.22. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, daß die Azopigmente Bisazopigmente der nachstehenden allgemeinen Formel sind:A1 -f N=N -ιworin R- Wasserstoff, eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, R4 eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe und A1 ein zweiwertiger, organischer Rest ist.DE 156623. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet, daß A1 ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit mindestens einem Benzolring ist.24. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, daß A1 ein zweiwertiger, organischer Rest ist, der aus Phenylen, Naphthylen,CH=CHund1^ ausgewählt ist, worin Rj. Wasserstoff oder eine Nitrilgruppe ist, R- Wasserstoff oder eine Alkoxygruppe ist und R7 und Rq, unabhängig voneinander, Wasserstoff, Halogen, eine Alkyl-, eine Alkoxy- oder eine Nitrogruppe bedeuten.25. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 24,dadurch gekennzeichnet, daß A1 ein aus-CH=C ICNCXCSLund _NONO.ausgewählter, zweiwertiger organischer Rest ist.26. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet, daß A ein stickstoffhaltiger, zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit mindestens zwei Benzolringen ist.DE 156627. Lichtempfindliches Element nach Anspruch ! 26, dadurch gekennzeichnet, daß A1 ausN-N- undausgewählt ist.28. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet, daß A1 ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit mindestens zwei Benzolringen und mindestens einem heteroatomhaltigen Ring ist.29. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 28, dadurch gekennzeichnet, daß A1 ein zweiwertiger, organischer Rest ist, der ausC2H5ΐίΝ/Ζν= CH(R10)InN—NRll R]N-N14N-N3Ί38292DE 1566und1015 2025ausgewählt ist, worin Z Sauerstoff, Schwefel oder- -R10 (R10 = Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe)Xo J-Oist , Rq Wasserstoff, Halogen oder eine niedere Alkylgruppe ist, R10 Wasserstoff, Halogen, eine niedere Alkyl-, eine Alkoxy-, eine Hydroxy-, eine Nitro-, eine Dialkylami-no- oder eine Acylaminogruppe ist, η O oder 1 ist, m eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist, R11 und R12, unabhängigvoneinander, Wasserstoff, eine niedere Alkylgruppe oder Halogen bedeuten, R1 „ eine Einfachbindung, eine substituierte oder unsubstituierte Phenylen- oder eine substituierte oder unsubstituierte Vinylengruppe ist, Rte, unabhängig voneinander, Wasserstoff, Halogen oder eine niedere Alkylgruppe bedeuten und R1_ und R17» unabhängig voneinander, Wasserstoff, Halogen, eine niedere Alkyl-, eine Alkoxy-, eine Nitro- oder eine Acylaminogruppe bedeuten.3530. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 29, dadurch gekennzeichnet, daß A1 ein zweiwertiger, organischer Rest ist, der ausDE 1566N-N\\ji μ %ο'ir >■'sCH.C2H5CH.?2H5CH.ausgewählt istCH.C4H9(t) I C 2.und31. Lichtempfindliches Element nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Azopigmente Trisazopigmente der nachstehenden allgemeinen Formel sind:OHN-C-R1R3 0(4)-vtr- iS deworin R„ Wasserstoff, eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, R4 eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe und A_ ein dreiwertiger, organischer Rest ist..0 1532. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 31, dadurch Kf:kenn:se1 ohne t, daß die Azopi p.ment.e Tri sazop igniente der nach.'jteheruW'n al 1 {//«πιο 1 neu Formol sind:OH Ί20 25 30 35worin R„ Wasserstoff, eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, R. eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe und A ein dreiwertiger, organischer Rest ist.daß A ein stickstoffhaltiger,33. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 32, dadurch gekennzeichnet,dreiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit mindestens zwei Benzolringen ist.34. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 33, dadurch gekennzeichnet, daß A? der nachstehende Rest ist:-1STT- Λζ DE 156635. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 32, dadurch gekennzeichnet, daß Ap ein dreiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit mindestens zwei Benzölringen und mindestens einem heteroatomhaltigen Ring ist.36. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 35, dadurch gekennzeichnet, daß A„ ein dreiwertiger, ausundausgewählter, organischer Rest ist.37. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 2 oder 3, dadurch Rokennzeichnot, daß die Ladungserzeugungsschicht Bindemittel enthält.38. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 37, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungserzeugungsschicht als Bindemittel mindestens eine Art eines aus Polyvinylbutyral, Polyvinylacetat, Polyestern, Polycarbonaten, Phe-noxyharzen, Acrylharzen, Polyacrylamid, Polyamiden, Polyvinylpyridin, Celluloseharzen, Urethanharzen, Epoxidharzen, Casein und Polyvinylalkohol ausgewählten, hochmolekularen Materials enthält.
3039. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 37, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungserzeugungsschicht als Bindemittel Polyvinylbutyral enthält.40. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 37,DEdadurch gekennzeichnet, daß die Ladungserzeugungsschicht als Bindemittel Polyesterharze enthält.41. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 37, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungserzeugungsschicht als Bindemittel Polycarbonate enthält.42. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 2 oder
3, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungstransportschicht mindestens eine aus Hydrazonen, Pyrazolinen, Diarylalkanen, Triarylalkanen, Oxadiazolen, Anthracenen und Oxazolen ausgewählte Verbindung enthält.43. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 42, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungstransportschicht mindestens eine aus l-Phenyl-3-(4-N,N-diäthylaminostyryl)-5-(4-N,N-diäthylaminophenyl)-pyrazolin , 1-[Pyridyl-(2 )}-3-(4-N,N-diäthylaminostyryl)-5-(4-N,N-diäthylaminophenyl)- pyrazolin, l-[.Chinolyl-( 2)]-3-(4-N,N-diäthylaminostyryl )-5-(4-N,N-diäthylaminophenyl)-pyrazolin, l-[Chinolyl-(4)J-3-(4-N,N-diäthylaminostyryl)-5-(4-N,N-diäthylaminophenyl)-pyrazolin, 1-[Pyridyl-(3)3-3-(4-N,N-diäthylaminostyryl)-5-(4-N,N-diäthylaminophenyl)-pyrazolin, l-[3-Methoxypyri-25dyl-(2)3-3-(4-N,N-diäthylaminostyryl)-5-(4-N,N-diäthyl-aminophenyl)-pyrazolin und l-[Lepidyl-(2)J-3-(4,N,N-diäthylami.nostyryl )-5-(4-N,N-diäthylaminophenyl)-pyrazolin
aun^.ownhl tr Pyra/.ol i nvorb i ndung enthält..44. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 42,dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungstransportschicht mindestens eine aus 4-N,N-Diäthylaminobenzaldehyd-N,N-diphenylhydrazon und N,N-Diphenylhydrazino-S-methyliden-S-äthylcarbazol ausgewählte Hydrazonverbindung enthält.I)K' 45. Lichtempfindliches Element nach Anspruch '42, dadurch gekennzeichnet» daß die Ladungstransportschicht 2 , 5- B i η(4-N,N-d i äthylami nophenyl)-1,3,4-oxadiazol enthältt46. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 42, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungstransportschicht mindestens eine aus 9-Styrylanthracen, 9-(4-N,N-Dimethylaminostyryl)-anthracen, 9-(4-N,N-Diäthylaminostyryl)-anthracen, 9-(4-N,N-Dibenzylaminostyryl)-anthracen und 4-Brom-9-(4-N,N-diäthylaminostyryl)-anthracen ausgewählte Anthracenverbinriung enthält.47. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Ladungstransportmaterial eine aus Fluorenonen, Hydrazonen, Pyrazolinen, Diarylalkanen, Triarylalkanen, Oxadiazolen, Anthracenen und Oxazolen ausgewählte Verbindung ist.48. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 47,dadurch gekennzeichnet, daß das Ladungstransportmaterial e ine aus 2,5-B in(4-N,N-diäthylaminophenyl)-l,3,4-oxadiazol , 2-(4-N,N-Diäthylaminophenyl)-4-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-5-(2-chlorphenyl)-oxazol, 2,4,7—Trinitrofluorenonund 4-N,N-Diäthylaminobenzaldehyd-N,N-diphenylhydrazon ausgewählte Verbindung ist.49. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Verklebungsschicht minde-30stens ein aus Casein, Polyvinylalkohol, wasserlöslichem Äthylen/Acrylsäure-Copolymerisat, Hydroxypropylcellulose und Nitrocellulose ausgewähltes, hochmolekulares Material enthält.DE 156650. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 3, ' dadurch gekennzeichnet, daß die Verklebungsschicht Casein enthält.51. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Verklebungsschicht Polyvinylalkohol enthält.52. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Azopigment ein Bisazopigment der StrukturΝ—Ν HOist.53. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Azopigment ein Bisazopigment der Strukturist.54. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Azopigmentein Bisazopigment der Strukturο ι j υDE 1566CH=CHHO-N=NΗΝΛ\ //O=Cist.55. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Azopigment ein BLsazopigment der StrukturOH_ CH=CHNH IC=O IO=Cist.56. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Azopigment ein ßisazopigment der Strukturist.-Vt- 1ΛDF. 156657. L ichtempfindl Lehen Klommt nnch Anr.pruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Azopigment ein Bisazopigment der Strukturist.58. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Azopigment ein Bisazopigment der Stuktur25 ist.59. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Azopigment ein Bisazopigment der Struktur OHistNHC=OCHH0HNO=CO IDE 156660. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Azopigment ein Bisazopigment der Strukturist61. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Azopigment ein Bisazopigment der StrukturOH-NHI C=ONHCOC2H5HN■I O=C-Q25 ist.62. I.i chtompf indliches Element nach Anspruch 3, dadurch !',(!konnze ichnet, daß das Azop Lgment ein Bisazopigment der Struktur .CH, HO _/ 3 YNHC=Oi) c J Vn=NHN -\ ή O=Cist.63. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Azopigment ein Bisazopigmentder StrukturpnI C=OC-CH=CHN*ist64. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Azopigment ein Bisazopigment der Struktur25 ist.65. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Azopigment ein Bisazopigment der StrukturOHist.O \ OO LODE 156666. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 3, dadurch gekonnzeichnet, daß das Azopigment ein Bisazopigment der StrukturVc-N. OHN=NOnH gHO N — CJfist.67. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Azopigment ein Bisazopigment der StrukturOHHOII >N NI=Nj 0 I-Cist.
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