DE3129444A1 - Sulphoximides, their preparation, and medicaments containing these compounds - Google Patents

Sulphoximides, their preparation, and medicaments containing these compounds

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DE3129444A1 DE19813129444 DE3129444A DE3129444A1 DE 3129444 A1 DE3129444 A1 DE 3129444A1 DE 19813129444 DE19813129444 DE 19813129444 DE 3129444 A DE3129444 A DE 3129444A DE 3129444 A1 DE3129444 A1 DE 3129444A1
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Josef Dipl.-Chem. Dr. Roch
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Abstract

Novel sulphoximides of the general formula <IMAGE> in which A, B, R1 and R2 are defined as in Patent Claim 1, which exhibit useful pharmacological properties, in particular antithrombotic effects. The compounds of the general formula I can be prepared by processes which are customary for analogous compounds.

Description

Sulfoximine, deren Herstellung und diese Verbindungen ent- Sulfoximines, their production and these compounds

haltende Arzneimittel Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue Sulfoximine der allgemeinen Formel diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfagren zu ihrer Herstellung.Holding medicaments The present invention relates to new sulfoximines of the general formula Medicaments containing these compounds and methods for their preparation.

neuen Verbindungen der obigen allgemeinen Formel I weisen Wertvolle pharmakologische Eigenschaften auf, insbesondere antithrombotische Wirkungen.new compounds of the above general formula I have valuable ones pharmacological properties, in particular antithrombotic effects.

In der obigen allgemeinen Formel I bedeutet FA eine gegebenenfalls durch eine oder zwei Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen substituierte Methylen-, Vinylen- oder Äthylengruppe, B eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Reine gegebenenfalls durch eine Phenylgruppe substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe, wobei der Phenylkern jeweils durch eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, ein Halogenatom, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, eine Cyclohexyl-, Phenyl- oder Halogenphenylgruppe substituiert sein kann, eine Alkylgruppe mit 4 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine durch Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxygruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und/oder Halogenatome di- oder trisubstituierte Phenyl- oder disubstituierte Hydroxy- oder Aminophenylgruppe, wobei die Substituenten des Phenylkerns gleich oder verschieden sein können, eine gegebenenfalls durch eine Alkoxygruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen substituierte Naphthylgruppe oder eine Pyridylgruppe und R2 ein Wasserstoffatom oder einen Acylrest einer organischen Carbonsäure, einer organischen oder anorganischen Sulfonsäure oder eines Kohlensäurederivates.In the above general formula I, FA means an optional substituted by one or two alkyl groups each having 1 to 3 carbon atoms Methylene, vinylene or ethylene group, B a straight-chain or branched alkylene group with 2 to 6 carbon atoms, Reine optionally substituted by a phenyl group Alkyl group with 1 to 3 carbon atoms or a phenyl group, whereby the phenyl nucleus each by an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a halogen atom, a Alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, a cyclohexyl, phenyl or halophenyl group may be substituted, an alkyl group having 4 to 7 carbon atoms, a cycloalkyl group with 3 to 7 carbon atoms, one by alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms, Alkoxy groups with 1 to 3 carbon atoms and / or halogen atoms di- or trisubstituted Phenyl or disubstituted hydroxy or aminophenyl group, where the substituents of the phenyl nucleus can be the same or different, one optionally by one Alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms or a substituted naphthyl group Pyridyl group and R2 a hydrogen atom or an acyl radical of an organic carboxylic acid, an organic or inorganic sulfonic acid or a carbonic acid derivative.

Unter dem bei der Definition des Restes R2 erwähnten Ausdruck "einen Acylrest" ist somit insbesondere der Acylrest einer aliphatischen gesättigten oder ungesättigten Alkansäure, welche gegebenenfalls substituiert sein kann, eine gegebenenfalls substituierte aromatische Carbonsäure, wobei eine -CH=CH-Gruppe, eine oder zwei -CH-Gruppen jeweils durch ein Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatom ersetzt sein kann, einer aliphatischen oder aromatischen Sulfonsäure oder die Hydroxysulfonylgruppe in Betracht.Under the expression "one" mentioned in the definition of the radical R2 Acyl radical "is thus in particular the acyl radical of an aliphatic saturated or unsaturated alkanoic acid, which may optionally be substituted, one optionally substituted aromatic carboxylic acid, where one -CH = CH- group, one or two -CH groups each replaced by an oxygen, sulfur or nitrogen atom can be an aliphatic or aromatic sulfonic acid or the hydroxysulfonyl group into consideration.

Unter den bei der Definition des Restes R1 erwähnten Halogenatomen ist insbesondere ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom zu verstehen.Among the halogen atoms mentioned in the definition of the radical R1 is to be understood in particular as a fluorine, chlorine or bromine atom.

Für die bei der Definition der Reste A, B, R1 und R2 eingangs erwähnten Bedeutungen kommt beispielsweise für A die Bedeutung der Methylen-, Methylmethylen-, Dimethylmethylen-, Diäthylmethylen-, Dipropylmethylen, Vinylen-, Methyl-vinylen- oder Äthylengruppe, für B die der Äthylen-, n-Propylen-, n-Butylen-, n-Pentylen-, n-Hexylen-, 1-Methyl-äthylen-, 2-Methyl-äthylen-, 1-Methyl-n-propylen-, 2-Methyl-n-propylen-, 3-Methyl-npropylen-, 1-Methyl-n-butylen-, 2-Methyl-n-butylen-, 3-Methyl-n-butylen-, 4-Methyl-n-butylen-, 1-Methyl-n-pentylen-, 2-Methyl-n-pentylen-, 3-Methyl-n-pentylen- , 4-Methyln-pentylen-, 5-Methyl-n-pentylen-, 1,1-Dimethyl-äthylen-, 1,2-Dimethyl-äthylen-, 2,2-Dimethyl-äthylen-, 1 , 1-Dimethyl-n-propylen-, 2,2-Dimethyl-n-propylen-, 3,3-Dimethyl-n-propylen-, 1,2-Dimethyl-n-propylen-, 1 ,3-Dimethyl-n-propylen-, 1,1-Dimethyl-n-butylen-, 2,2-Dimethyln-butylen-, 3,3-Dimethyl-n-butylen-, 4,4-Dimethyl-n-butylen-, 1,2-Dimethyl-n-butylen-, 1,3-Dimethyl-n-butylen-, 1,4-Dimethyl-n-butylen-, 2,3-Dimethyl-n-butylen-, 1-Äthyläthylen-, 2-Äthyl-äthylen-, 1 -Äthyl-n-propylen-, 2-Äthyln-propylen-, 3-Athyl-n-propylen-, 1 -Äthyl-n-butylen-, 2-Xthyl-n-butylen-, 3-Äthyl-n-butylen-, 4-Äthyl-n-butylen-, 1-Methyl-2-äthyl-äthylen-, 1-Methyl-2-äthyl-n-propylen-, 1-Methyl-3-äthyl-n-propylen-, 1-Methly-2-propyl-äthylen-, 1-Propyl-äthylen-, 1-Butyl-äthylen- oder 1-Propyl-n-propylengruppe, für R1 die der Methyl-, Athyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, tert.Butyl-, Pentyl-, Neopentyl-, tert . Pentyl-,: Hexyl-, Heptyl-, Benzyl-, 1-Phenyläthyl-, 2-Phenyläthyl-, 1-Phenylpropyl-, 3-Phenylpropyl-, Fluorbenzyl-, Chlorbenzyl-, Brombenzyl-, Methylbenzyl-, Isopropylbenzyl-, Methoxybenzyl-, Äthoxybenzyl-, Cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Cycloheptyl-, Phenyl-, Fluorphenyl-, Chlorphenyl-, Bromphenyl-, Methylphenyl-, Isopropylphenyl-, tert. tert.Butylphenyl-, Methoxyphenyl-, Äthoxyphenyl- Propoxyphenyl-, Cyclohexylphenyl-, Biphenylyl-, Fluorphenyl-phenyl-, Chlorphenyl-phenyl-, Difluorphenyl-, Dichlorphenyl-, Dibromphenyl-, Dimethoxyphenyl-, Methoxychlorphenyl-, Methoxy-bromphenyl-, Methyl-tert.butylphenyl- Methyl-chlorphenyl- , Methyl-bromphenyl-, tert.-Butyl-bromphenyl-, Dichlor-aminophenyl-, Dibrom-aminophenyl-, Dimethyl-aminophenyl-, Dichlor-hydroxyphenyl-, Dibrom-hydroxyphenyl-, Dimethyl-hydroxyphenyl-, Di-tert.For those mentioned at the beginning in the definition of the radicals A, B, R1 and R2 Meanings come, for example, for A the meaning of methylene, methylmethylene, Dimethylmethylene, diethylmethylene, dipropylmethylene, vinylene, methyl vinylene or ethylene group, for B that of the ethylene, n-propylene, n-butylene, n-pentylene, n-hexylene, 1-methyl-ethylene, 2-methyl-ethylene, 1-methyl-n-propylene, 2-methyl-n-propylene, 3-methyl-n-propylene, 1-methyl-n-butylene, 2-methyl-n-butylene, 3-methyl-n-butylene, 4-methyl-n-butylene, 1-methyl-n-pentylene, 2-methyl-n-pentylene, 3-methyl-n-pentylene , 4-methyl-n-pentylene, 5-methyl-n-pentylene, 1,1-dimethyl-ethylene, 1,2-dimethyl-ethylene, 2,2-dimethyl-ethylene, 1,1-dimethyl-n-propylene, 2,2-dimethyl-n-propylene, 3,3-dimethyl-n-propylene, 1,2-dimethyl-n-propylene, 1,3-dimethyl-n-propylene, 1,1-dimethyl-n-butylene, 2,2-dimethyl-n-butylene, 3,3-dimethyl-n-butylene, 4,4-dimethyl-n-butylene, 1,2-dimethyl-n-butylene, 1,3-dimethyl-n-butylene, 1,4-dimethyl-n-butylene, 2,3-dimethyl-n-butylene, 1-ethylethylene, 2-ethylethylene, 1-ethyl-n-propylene-, 2-ethyl-n-propylene-, 3-ethyl-n-propylene-, 1-ethyl-n-butylene-, 2-ethyl-n-butylene, 3-ethyl-n-butylene, 4-ethyl-n-butylene, 1-methyl-2-ethyl-ethylene, 1-methyl-2-ethyl-n-propylene, 1-methyl-3-ethyl-n-propylene, 1-methyl-2-propyl-ethylene, 1-propyl-ethylene, 1-butyl-ethylene or 1-propyl-n-propylene group, for R1 is the methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, tert-butyl, Pentyl, neopentyl, tert. Pentyl ,: hexyl, heptyl, benzyl, 1-phenylethyl, 2-phenylethyl, 1-phenylpropyl, 3-phenylpropyl, fluorobenzyl, chlorobenzyl, bromobenzyl, Methylbenzyl, isopropylbenzyl, methoxybenzyl, ethoxybenzyl, cyclopropyl, cyclobutyl, Cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, phenyl, fluorophenyl, chlorophenyl, bromophenyl, Methylphenyl, isopropylphenyl, tert. tert-butylphenyl-, methoxyphenyl-, ethoxyphenyl- Propoxyphenyl-, cyclohexylphenyl-, biphenylyl-, fluorophenyl-phenyl-, chlorophenyl-phenyl-, Difluorophenyl, dichlorophenyl, dibromophenyl, dimethoxyphenyl, methoxychlorophenyl, Methoxy-bromophenyl-, methyl-tert-butylphenyl- methyl-chlorophenyl-, methyl-bromophenyl-, tert-butyl-bromophenyl-, dichloro-aminophenyl-, dibromo-aminophenyl-, dimethyl-aminophenyl-, Dichloro-hydroxyphenyl-, dibromo-hydroxyphenyl-, dimethyl-hydroxyphenyl-, di-tert.

butyl-hydroxyphenyl-, Trimethoxyphenyl-, Naphthyl-, Methoxynaphthyl- oder Pyridylgruppe und für R2 die des Wasserstoffatoms, der Formyl-, Acetyl-, Propionyl-, Pivaloyl-, Pentanoyl-, Hexanoyl-, Heptanoyl-, Octanoyl-, Nonanoyl-, Methoxyacetyl-, Methoxypropionyl-, Benzoyl-, Fluorbenzoyl-, Chlorbenzoyl-, Brombenzoyl-, Methylbenzoyl-, Äthylbenzoyl-, Isopropylbenzoyl-, tert. butyl-hydroxyphenyl, trimethoxyphenyl, naphthyl, methoxynaphthyl or pyridyl group and for R2 that of the hydrogen atom, the formyl, acetyl, propionyl, Pivaloyl, pentanoyl, hexanoyl, heptanoyl, octanoyl, nonanoyl, methoxyacetyl, Methoxypropionyl, benzoyl, fluorobenzoyl, chlorobenzoyl, bromobenzoyl, methylbenzoyl, Ethylbenzoyl, isopropylbenzoyl, tert.

Butylbenzoyl-, Difluorbenzoyl-, Dichlorbenzoyl-, Dimethylbenzoyl-, Trimethylbenzoyl-, Naphthoyl-, Pyridinoyl-, Thenoyl-, Acetoxy-benzoyl-, Hydroxysulfonyl-, Methylsulfonyl-, Äthylsulfonyl-, Phenylsulfonyl-, Methylphenyl-sulfonyl-, Fluorphenylsulfonyl-, Chlorphenylsulfonyl-, Bromphenylsulfonyl-, Pentamethylphenylsulfonyl-, Naphthylsulfonyl-, Methoxycarbonyl-, Äthoxycarbonyl-, Propoxycarbonyl-, Isopropoxycarbonyl-, Benzyloxycarbonyl-, Aminocarbonyl-, Methylaminocarbonyl- oder Dimethylaminocarbonylgruppe in Betracht. Butylbenzoyl, difluorobenzoyl, dichlorobenzoyl, dimethylbenzoyl, Trimethylbenzoyl, naphthoyl, pyridinoyl, thenoyl, acetoxybenzoyl, hydroxysulfonyl, Methylsulfonyl, ethylsulfonyl, phenylsulfonyl, methylphenylsulfonyl, fluorophenylsulfonyl, Chlorophenylsulphonyl, bromophenylsulphonyl, pentamethylphenylsulphonyl, naphthylsulphonyl, Methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, propoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, methylaminocarbonyl or dimethylaminocarbonyl group into consideration.

Bevorzugte Verbindungen der obigen allgemeinen Formel I sind lidiejenigen, in denen A eine Dimethylmethylen-, Vinylen- oder Äthylengruppe, B eine geradkettige Alkylengruppe mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, gR1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Benzyl-, Cyclohexyl-, Naphthyl-, Methoxy-naphthyl- oder Pyridylgruppe, eine gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Methoxy-, Cyclohexyl-, Phenyl- oder Fluorphenylgruppe, ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom substituierte Phenylgruppe, eine durch Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen, Methoxygruppen, Chlor- und/oder Bromatome disubstitu-'1 ierte Phenylgruppe, wobei die Substituenten des Phenylkerns gleich oder verschieden sein können, oder eine durch zwei Chlor- oder Bromatome, zwei Methoxygruppen oder zwei Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierte Aminophenyl-, Hydroxyphenyl- oder Methoxyphenylgruppe und R2 ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls durch eine Methoxygruppe substituierte Alkanoylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls durch ein Halogenatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierte Benzoyl- oder Phenylsulfonylgruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe mit insgesamt 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls durch eine oder zwei Methylgruppen substituierte Aminocarbonylgruppe, eine Naphthoyl-, Pentamethylphenylsulfonyl-, Pyridinoyl- oder Thenoylgruppe bedeuten.Preferred compounds of the above general formula I are those in which A is a dimethylmethylene, vinylene or ethylene group, B a straight-chain Alkylene group with 3 to 5 carbon atoms, gR1 an alkyl group with 1 to 5 carbon atoms, a benzyl, cyclohexyl, naphthyl, methoxynaphthyl or pyridyl group, a optionally by an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms, a methoxy, Cyclohexyl, phenyl or fluorophenyl group, a fluorine, chlorine or bromine atom substituted Phenyl group, one by alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms, methoxy groups, Chlorine and / or bromine atoms disubstituted phenyl group, the substituents of the phenyl nucleus can be the same or different, or one by two chlorine or bromine atoms, two methoxy groups or two alkyl groups each having 1 to 4 carbon atoms substituted aminophenyl, hydroxyphenyl or methoxyphenyl group and R2 is a hydrogen atom, an alkanoyl group optionally substituted by a methoxy group with 1 to 8 carbon atoms, one optionally by a halogen atom or an alkyl group benzoyl or phenylsulfonyl group substituted with 1 to 4 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having a total of 2 to 4 carbon atoms, one optionally aminocarbonyl group substituted by one or two methyl groups, a naphthoyl, Mean pentamethylphenylsulfonyl, pyridinoyl or thenoyl group.

Besonders bevorzugte Verbindungen der obigen allgemeinen Formel I sind jedoch diejenigen, in denen A eine Dimethylmethylen-, Vinylen- oder Äthylengruppe, B eine n-Butylengruppe eine Methyl- oder Methoxynaphthylgruppe, eine gegebenenfalls durch eine Methoxygruppe, ein Fluor- oder Chloratom substituierte Phenylgruppe, eine durch zwei Chlor- oder Bromatome substituierte Phenylgruppe, eine Methyl-bromphenyl-, 4-Amino-3,5-dibrom-phenyl- oder Di-tert.butyl-hydroxy-phenylgruppe und R2 ein Wasserstoffatom, eine Alkanoylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierte Benzoyl- oder Phenylsulfonylgruppe bedeuten.Particularly preferred compounds of the general formula I above are however those in which A is a dimethylmethylene, vinylene or ethylene group, B is an n-butylene group a methyl or methoxynaphthyl group, one optionally substituted by a methoxy group, a fluorine or chlorine atom Phenyl group, a phenyl group substituted by two chlorine or bromine atoms, a methyl-bromophenyl, 4-amino-3,5-dibromophenyl or di-tert-butyl-hydroxyphenyl group and R2 is a hydrogen atom, an alkanoyl group having 1 to 3 carbon atoms or one optionally substituted by an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms Mean benzoyl or phenylsulfonyl group.

Erfindungsgemäß erhält man die neuen Verbindungen nach folgenden Verfahren: a) Zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel I, in in der R2 ein Wasserstoffatom darstellt: Umsetzung eines Sulfoxids der allgemeinen Formel in der A, B und R1 wie eingangs definiert sind, mit gegebenenfalls im Reaktionsgemisch gebildeter Stickstoffwasserstoffsäure.According to the invention, the new compounds are obtained by the following processes: a) To prepare a compound of the general formula I in which R2 represents a hydrogen atom: reaction of a sulfoxide of the general formula in which A, B and R1 are as defined at the outset, with hydrazoic acid optionally formed in the reaction mixture.

Die Umsetzung wird zweckmäßigerweise in einem Lösungsmittel wie Methylenchlorid, Dimethylformamid oder Tetrahydrofuran bei Temperaturen zwischen 0 und 4O0C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 10 und 350C, durchgeführt. Besonders vorteilhaft wird die Umsetzung mit einem Alkaliazid, z.B. Natriumazid, und Polyphosphorsäure als Lösungsmittel durchgeführt. The reaction is expediently carried out in a solvent such as methylene chloride, Dimethylformamide or tetrahydrofuran at temperatures between 0 and 40 ° C., preferably at temperatures between 10 and 350C carried out. Is particularly beneficial the reaction with an alkali azide, e.g. sodium azide, and polyphosphoric acid as Solvent carried out.

b) Zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel 1, in der R2 ein Wasserstoffatom darstellt: Umsetzung eines Sulfoxids der allgemeinen Formel in der i A, B und R1 dung der allgemeinen Formel t H2N - 0 - X - R3 ,(III) in der X X eine Carbonyl- oder Sulfonylgruppe und R3 eine in o-Stellung disubstituierte Arylgruppe wie eine 2,4,6-Trimethylphenyl- oder 2,4,6-Triisopropylphenylgruppe darstellt.b) For the preparation of a compound of the general formula 1 in which R2 represents a hydrogen atom: reaction of a sulfoxide of the general formula in the i A, B and R1 formation of the general formula t H2N - 0 - X - R3, (III) in which XX is a carbonyl or sulfonyl group and R3 is an aryl group disubstituted in the o-position, such as a 2,4,6-trimethylphenyl - or 2,4,6-triisopropylphenyl group.

Die Umsetzung wird zweckmäßigerweise in einem Lösungsmittel wie Methylenchlorid, Chloroform, Dimethylformamid, Tetrahydrofuran oder Dioxan bei Temperaturen zwischen 0 und 5O0C, vorzugsweise jedoch bei Temperaturen zwischen 5 und 4O0C, durchgeführt. Besonders vorteilhaft wird die Umsetzung jedoch in der Weise durchgeführt, daß eine Verbindung der allgemeinen Formel III ohne ihre vorherige Isolierung eingesetzt wird bzw. im Reaktionsgemisch hergestellt wird. The reaction is expediently carried out in a solvent such as methylene chloride, Chloroform, dimethylformamide, tetrahydrofuran or dioxane at temperatures between 0 and 50 ° C., but preferably at temperatures between 5 and 40 ° C. However, the reaction is particularly advantageously carried out in such a way that a Compound of the general formula III used without its prior isolation is or is produced in the reaction mixture.

c> Oxidation einer Mercaptoverbindung der allgemeinen Formel in der A, B, R1 und R2 wie eingangs definiert sind.c> Oxidation of a mercapto compound of the general formula in which A, B, R1 and R2 are as defined at the outset.

Die Oxidation wird vorzugsweise in einem Lösungsmittel, z.B. The oxidation is preferably carried out in a solvent, e.g.

in Wasser, Wasser/Pyridin, Methanol, Äthanol, Aceton, Ameisensäure, Eisessig, Trifluoressigsäure oder verdünnter Schwefelsäure, je nach dem verwendeten Oxydationsmittel bei Temperaturen zwischen -80 und 100°C durchgeführt. Besonders vorteilhaft wird die Umsetzung mit einem Äquivalent des verwendeten Oxidationsmittels durchgeführt, z.B. mit Wasserstoffperoxid in Eisessig oder Ameisensäure bei 0 bis 20qC oder in Aceton bei 0 bis 60°C, mit einer Persäure wie Perameisensäure in Eisessig oder Trifluoressigsäure bei 0 bis 50°C oder mit Natriummetaperjodat in wässrigem Methanol oder Äthanol bei 15 bis 250C. in water, water / pyridine, methanol, ethanol, acetone, formic acid, Glacial acetic acid, trifluoroacetic acid or dilute sulfuric acid, depending on the one used Oxidizing agents carried out at temperatures between -80 and 100 ° C. Particularly the reaction with one equivalent of the oxidizing agent used is advantageous carried out, e.g. with hydrogen peroxide in glacial acetic acid or formic acid at 0 to 20qC or in acetone at 0 to 60 ° C, with a peracid such as performic acid in glacial acetic acid or trifluoroacetic acid at 0 to 50 ° C or with sodium metaperiodate in aqueous Methanol or ethanol at 15 to 250C.

d) Zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel I, in der R2 kein Wasserstoffatom darstellt: Acylierung einer Verbindung der allgemeinen Formel in der A, B und R1 wie eingangs definiert sind.d) For the preparation of a compound of the general formula I in which R2 does not represent a hydrogen atom: acylation of a compound of the general formula in which A, B and R1 are as defined at the outset.

Die Umsetzung wird zweckmäßigerweise in einem Lösungsmittel wie Wasser, Methylenchlorid, Chloroform, Äther, Tetrahydrofuran, Dioxan oder Dimethylformamid mit einem entsprechenden Acylierungsmittel, z.B. mit einer Säure in Gegenwart eines die Säure aktivierenden oder wasserentziehenden Mittels wie Thionylchlorid, mit deren Anhydriden wie Essigsäureanhydrid, mit deren Estern wie p-Toluolsulfonsäureäthylester oder Kohlensäurediäthylester, mit deren Halogeniden wie Acetylchlorid, Chlorameisensäureäthylester oder p-Toluolsulfonsäurechlorid oder mit einem entsprechenden Isocyanat, wobei diese gegebenenfalls auch als Lösungsmittel dienen können, gegebenenfalls in Gegenwart einer anorganischen oder tertiären organischen Base, wie Natriumhydroxid, Kaliumcarbonat, Triäthylamin oder Pyridin, wobei die letzteren gleichzeitig auch als Lösungsmittel dienen können, bei Temperaturen zwischen -25 und 100°C, vorzugsweise jedoch bei Temperaturen zwischen -10 und 8O0C, durchgeführt.The reaction is expediently carried out in a solvent such as water, Methylene chloride, chloroform, ether, tetrahydrofuran, dioxane or dimethylformamide with an appropriate acylating agent, for example with an acid in the presence of a the acid activating or dehydrating agents such as thionyl chloride their anhydrides such as acetic anhydride, with their esters such as ethyl p-toluenesulfonate or carbonic acid diethyl ester, with their halides such as acetyl chloride, chloroformic acid ethyl ester or p-toluenesulfonic acid chloride or with a corresponding isocyanate, these can optionally also serve as a solvent, if appropriate in the presence an inorganic or tertiary organic base, such as sodium hydroxide, potassium carbonate, Triethylamine or pyridine, the latter also acting as a solvent can serve at temperatures between -25 and 100 ° C, but preferably at Temperatures between -10 and 80 ° C.

Die als Ausgangsstoffe verwendeten Verbindungen der allgemeinen Formeln II bis V sind teilweise literaturbekannt bzw.The compounds of the general formulas used as starting materials II to V are partly known from the literature or

man erhält diese nach üblichen Verfahren.these are obtained by conventional methods.

So wird beispielsweise die als Ausgangs stoffe verwendeten Verbindungen der allgemeinen Formel II Gegenstand der EP-A1-0.003.771 und der Deutschen Patentanmeldung P 30 42 632.5 vom 12. November 1980 bzw. können gemäß den in der EP-A1-0.003.771 beschriebenen Verfahren hergestellt werden.For example, the compounds used as starting materials of the general formula II the subject of EP-A1-0.003.771 and the German patent application P 30 42 632.5 of November 12, 1980 or can according to the EP-A1-0.003.771 described method are produced.

Die als Ausgangsstoffe verwendeten Verbindungen der allgemeinen Formel III erhält man vorzugsweise durch Umsetzung eines entsprechenden O-Carbonyl- oder O-Sulfonyl-acethydroxamsäureesters mit Schwefelsäure und anschließende Extraktion nach Zugabe einer Base.The compounds of the general formula used as starting materials III is preferably obtained by reacting a corresponding O-carbonyl or O-sulfonyl-acethydroxamic acid ester with sulfuric acid and subsequent extraction after adding a base.

Die als Ausgangsstoffe verwendeten Mercaptoverbindungen der allgemeinen Formel V erhält man beispielsweise durch Umsetzung eines entsprechenden Thioäthers und einem Chloramin.The mercapto compounds used as starting materials of the general Formula V is obtained, for example, by reacting a corresponding thioether and a chloramine.

Wie bereits eingangs erwähnt, weisen die neuen Verbindungen der 1allgemeinen Formel I wertvolle pharmakologische Eigenschaften auf, insbesondere antithrombotische Wirkungen. Diese steigern die Synthese des aggregationshemmenden Prostaglandins I2 (Prostacyclin).As already mentioned at the outset, the new compounds of the 1general Formula I has valuable pharmacological properties, especially antithrombotic Effects. These increase the synthesis of the aggregation-inhibiting prostaglandin I2 (prostacyclin).

Beispielsweise wurden die Verbindungen A = 6- (4-Methylsulfoximino-butoxy) -3, 4-dihydrocarbostyrilmesitylensulfonat, B = 6-(4-Phenylsulfoximino-butoxy)-3,4-dihydrocarbostyril, C = 6-[4-(4-Fluorphenylsulfoximino)-butoxy]-3,4-dihydrocarbostyril, D = 6-[4-(4-Chlorphenylsulfoximino)-butoxy]-3,4-dihydrocarbostyril, E = 6-/4-(N-Acetyl-3,4-dichlorphenylsulfoximino)-butoxy/-3,4-dihydrocarbostyril, F = 6-L4-(N-p-Toluolsulfonyl-3,4-dichlorphenylsulfoximino)-butoxy]-3,4-dihydrocarbostyril, G = 6-/4- (4-Fluorphenylsulfoximino) -butox-carbostyril, H = 6-[4-(4-Chlorphenylsulfoximino)-butoxy]-carbostyril und 1 = 6-/W- (3-Methyl-4-bromphenylsulfoximino) -butox7-carbostyril, auf ihre biologischen Eigenschaften wie folgt geprüft: Bestimmung der Verlängerung der Blutungszeit: Vorbemerkung: Der menschliche Organismus sowie der Warmblüter besitzt einen sinnvollen Mechanismus, der ihn vor Blutverlusten im Falle vo Verletzungen schützen soll. Dieses System besteht aus den Blutplättchen (Thrombozyten), welche mittels ihrer Klebeeigen schaften einen Gefäßdefekt rasch "verstopfen" sollen und so die primäre Hämostase herbeiführen. Neben diesem reinen cellulären Blutstillungsmechanismus besitzt der Körper ein Blutgerinnungssystem. Bei diesem System werden Plasmafaktoren (Eiweißkörper) in eine wirksame Form gebracht, welche schließ lich das flüssige Plasmafibrinogen zu einem Fibringerinnsel werden lassen. Das System der primären Hämostase, welches im Wesentlichen von den Thrombozyten gestellt wird, und das Gerinnungssystem ergänzen sich in dem gemeinsamen Ziel, den Körper vor Blutverlusten wirkungsvoll zu schützen.For example, the compounds A = 6- (4-methylsulfoximino-butoxy) -3, 4-dihydrocarbostyril mesitylene sulfonate, B = 6- (4-phenylsulfoximino-butoxy) -3,4-dihydrocarbostyril, C = 6- [4- (4-fluorophenylsulfoximino) -butoxy] -3,4-dihydrocarbostyril, D = 6- [4- (4-chlorophenylsulfoximino) -butoxy] -3,4-dihydrocarbostyril, E = 6- / 4- (N-acetyl-3,4-dichlorophenylsulfoximino) -butoxy / -3,4-dihydrocarbostyril, F = 6-L4- (N-p-toluenesulfonyl-3,4-dichlorophenylsulfoximino) butoxy] -3,4-dihydrocarbostyril, G = 6- / 4- (4-fluorophenylsulfoximino) -butox-carbostyril, H = 6- [4- (4-chlorophenylsulfoximino) -butoxy] -carbostyril and 1 = 6- / W- (3-methyl-4-bromophenylsulfoximino) -butox7-carbostyril, on their biological Properties checked as follows: Determination of the extension of the Bleeding time: Preliminary remark: The human organism as well as the warm-blooded animal possesses a useful mechanism to protect him from blood loss in the event of injury should protect. This system consists of the blood platelets (thrombocytes), which by means of their adhesive properties should quickly "clog" a vascular defect and thus bring about primary hemostasis. In addition to this pure cellular hemostasis mechanism the body has a blood clotting system. In this system, plasma factors (Protein bodies) brought into an effective form, which is ultimately the liquid Allow plasma fibrinogen to become a fibrin clot. The system of the primary Hemostasis, which is essentially provided by the platelets, and the coagulation system complement each other in the common goal of protecting the body from blood loss effectively to protect.

Bei manchen Krankheiten kann es auch bei einem intakten Gefäßsystem zum Ablaufen von Gerinnungsprozessen sowie zum Verklum pen von Thrombozyten kommen. Die Schwächung des Blutgerinnungssystemes durch Cumarine oder Heparin ist bekannt und kan leicht mit Hilfe von bekannten Blutgerinnungstesten gemessen werden, welche unter Präparateeinwirkung eine Verlängerung anzeigen (Plasmarecalcif.-zeit, Quick-Bestimmung, Thrombinzeit, etc.). In some diseases it can also be with an intact vascular system coagulation processes and clumping of platelets occur. The weakening of the blood clotting system by coumarins or heparin is known and can easily be measured using known blood clotting tests, which show an extension under the influence of the preparation (plasma decalcification time, quick determination, Thrombin time, etc.).

Da im Falle einer Verletzung die erste rasche Blutstillung durch Thrombozyten geschieht, läßt sich beim Setzen einer standardisierten Verletzung die Funktion der Thrombozyten mit Hilfe der Messung der Blutungszeit gut bestimmen. Die normale Blutungszeit beträgt beim Menschen etwa 1 bis 3 min., setzt aber leistungsfähige und in genügender Zahl vorhandene Thrombozyten voraus. Bei einer normalen Thrombozytenzahl weist also eine verlängerte Blutungszeit auf eine gestörte Funktion der Thrombozyten hin. Wir finden dies z.B. bei einigen angeborenen Thrombozytenfunktionsstörungen. Will man auf der anderen Seite die Neigung zu spontanem Zusammenballen der Thrombozyten mit der Folge von Gefäßverschlüssen im arteriellen System durch Medikamente verhindern, so muß folglich bei einer erfolgreichen thrombozytenwirksamen Therapie die Blutungszeit unter Substanzeinfluß verlängert werden. Wir erwarten also bei einer thrombozytenwirksamen Substanz eine Verlängerung der Blutungszeit und - da das plasmatische Gerinnungssystem ja nicht berührt wird - eine normale Blutgerinnungszeit. Because in the event of an injury, the first rapid hemostasis through Platelets happening can be set in a standardized violation determine the function of the platelets well by measuring the bleeding time. The normal bleeding time in humans is around 1 to 3 min., But continues powerful and platelets in sufficient numbers. With a normal platelet count thus indicates a prolonged bleeding time on a disturbed function the Platelets. We find this, for example, in some congenital platelet dysfunction. On the other hand, if one wants the tendency to spontaneous agglomeration of the platelets with the consequence of vascular occlusions in the arterial system through medication, consequently, in a successful platelet-effective therapy, the bleeding time must be be extended under the influence of substances. So we expect a thrombocyte-active one Substance an extension of the bleeding time and - because the plasmatic coagulation system yes is not touched - a normal clotting time.

Literatur: W. D. Keidel: Kurzgefaßtes Lehrbuch der Physiologie, Georg Thieme Verlag Stuttgart 1967, Seite 31: Der Blutstillungsvorgang.Literature: W. D. Keidel: Kurzgefaßtes Lehrbuch der Physiologie, Georg Thieme Verlag Stuttgart 1967, page 31: The hemostasis process.

Zur Bestimmung der Blutungszeit wurden die zu untersuchenden Substanzen wachen Mäusen in einer Dosis von 2,5 mg/kg p.o.The substances to be examined were used to determine the bleeding time awake mice at a dose of 2.5 mg / kg p.o.

appliziert. Nach einer Stunde wurde von der Schwanzspitze jedes Tieres ca. 0,5 mm abgeschnitten und das austretende Blut in Abständen von 30 Sekunden vorsichtig mit einem Filterpapier abgetupft. Die Zahl der so erhaltenen Bluttropfen ergab ein Maß für die Blutungszeit (5 Tiere pro Versuch). Die folgenden Zahlenangaben bedeuten Prozent-Verlängerung gegenüber Kontrollen: Substanz Verlängerung der Blutungszeit in % nach 1 Stunde A 73 B >161 C 125 D 53 E >194 F >212 G L 85 H 78 > 275 2. Akute Toxizität: Die akute Toxizität der zu untersuchenden Substanzen wurde orientierend an Gruppen von je 10 Mäusen nach oraler Gabe einer Einzeldosis bestimmt (Beobachtungszeit: 14 Tage): Substanz Orientierende akute Toxizität A >250 mg (0 von 10 Tieren gestorben) B > 250 mg (O von 10 Tieren gestorben) C > 250 mg (0 von 10 Tieren gestorben) D ) 250 mg (0 von 10 Tieren gestorben) E > 1 000 mg (0 von 10 Tieren gestorben) F > 250 mg (0 von 10 Tieren gestorben) G > 250 mg (0 von 10 Tieren gestorben) H > 250 mg (0 von 10 Tieren gestorben) > 250 mg (0 von 10 Tieren gestorben) lauf grund ihrer pharmakologischen Eigenschaften eignen sich die ineuen Verbindungen zur Prophylaxe thrombo-embolischer Erkranzungen wie Coronarinfarkt, Cerebralinfarkt, sogn. transient ischaemic attacks, Amaurosis fugax sowie zur Prophylaxe der Arteriosklerose, und lassen sich hierzu in die üblichen galenischen Zubereitungen wie Dragees, Tabletten, Kapseln, Suppositorien oder Suspensionen einarbeiten. Am Erwachsenen beträgt die Tagesdosis 10 bis 100 mg, vorzugsweise 10 bis 50 mg, verteilt auf 2 bis 4 Einzeldosen.applied. After one hour, approximately 0.5 mm was cut off from the tip of the tail of each animal and the emerging blood was carefully dabbed off with a filter paper at intervals of 30 seconds. The number of blood drops obtained in this way gave a measure of the bleeding time (5 animals per experiment). The following figures represent a percentage increase compared to controls: Substance prolongation of bleeding time in % after 1 hour A 73 B> 161 C 125 D 53 E> 194 F> 212 GL 85 H 78 > 275 2. Acute toxicity: The acute toxicity of the substances to be examined was determined based on groups of 10 mice each after oral administration of a single dose (observation time: 14 days): Substance indicative acute toxicity A> 250 mg (0 out of 10 animals died) B> 250 mg (O of 10 animals died) C> 250 mg (0 out of 10 animals died) D) 250 mg (0 out of 10 animals died) E> 1,000 mg (0 out of 10 animals died) F> 250 mg (0 out of 10 animals died) G> 250 mg (0 out of 10 animals died) H> 250 mg (0 out of 10 animals died) > 250 mg (0 out of 10 animals died) Due to their pharmacological properties, the new compounds are suitable for the prophylaxis of thrombo-embolic diseases such as coronary infarction, cerebral infarction, and so on. transient ischaemic attacks, amaurosis fugax and for the prophylaxis of arteriosclerosis, and for this purpose can be incorporated into the usual pharmaceutical preparations such as dragees, tablets, capsules, suppositories or suspensions. In adults, the daily dose is 10 to 100 mg, preferably 10 to 50 mg, divided into 2 to 4 individual doses.

Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern: Beispiel 1 6-(4-Phenylsulfoximino-butoxy)-3,4-dihydrocarbostyril 3,4 g (0,01 Mol) 6-(4-Phenylsulfinyl-butoxy)-3,4-dihydrocarbostyril werden bei 450C in 50 ml Polyphosphorsäure eingerührt.The following examples are intended to explain the invention in more detail: example 1 6- (4-phenylsulfoximino-butoxy) -3,4-dihydrocarbostyril 3.4 g (0.01 mol) 6- (4-phenylsulfinyl-butoxy) -3,4-dihydrocarbostyril are stirred into 50 ml of polyphosphoric acid at 450C.

Nachdem praktisch alles gelöst ist, gibt man innerhalb 30 Minuten 0,98 g (0,015 Mol) Natriumazid in kleinen Portionen hinzu.After practically everything has been resolved, you give within 30 minutes Add 0.98 g (0.015 mole) sodium azide in small portions.

sist eine schwache Entwicklung von Stickstoffgas zu bemerken. There is a slight evolution of nitrogen gas.

Man rührt die beigefarbene, cremig-schaumige Masse 3 Stunden bei 45-500C und versetzt dann mit 150 g Eis. Die entstehende trübe Lösung stellt man mit konzentriertem Ammoniak auf pH 8 und extrahiert das ausfallende harzige Produkt mit Chloroform. Der ölige Eindampfrückstand wird aus Essigester umkristallisiert.The beige-colored, creamy, foamy mass is stirred for 3 hours at 45 ° -500 ° C. and then 150 g of ice are added. The resulting cloudy solution is made with concentrated Ammonia to pH 8 and the resinous product which precipitates out is extracted with chloroform. The oily evaporation residue is recrystallized from ethyl acetate.

Man erhält weiße Kristalle.White crystals are obtained.

Schmelzpunkt: 127-129 0C, Ausbeute: 1,6 g (44,6 % der Theorie).Melting point: 127-129 ° C., yield: 1.6 g (44.6% of theory).

Beispiel 2 6-[4-(3,4-Dichlorphenylsulfoximino)-butoxy]-3,4-dihydrocarbostyril 24,0 g (0,84 Mol) O-Mesitylensulfonyl-acethydroxamsäure-äthylester werden in 35 ml Dioxan gelöst und mit 17 ml 90%iger Schwefelsäure bei 20-23°C innerhalb 20 Minuten tropfenweise unter gutem Rühren versetzt. Man rührt noch 10 Minuten bei der gleichen Temperatur nach, gießt dann in 300 ml Eiswasser ein und extrahiert das gebildete O-Mesitylensulfonyl-hydroxylamin mit 100 ml Methylenchlorid, wäscht noch zweimal mit Eiswasser und trocknet über Magnesiumsulfat. In die erhaltene Lösung trägt man 12,4 g (0,03 Mol) 6-[4-(3,4-Dichorphenylsulfinyl)-butoxy]-3,4-dihydrojcarbostyril ein und rührt 18 Stunden bei Zimmertemperatur. Der kaum noch rührbare Kristallbrei wird mit 120 ml Essigester verdünnt und anschließend das kristalline 6-/4-(3,4-Dichlorphenylsulfoximino)-butoxy7-3,4-dihydrocarbostyril-mesitylensulfonat abgesaugt. Zur Gewinnung der freien Base suspendiert man in 60 ml Methanol und verrührt mit 17 ml 2 n Natronlauge, wobei alles in Lösung geht. Nach kurzer Zeit fällt ein weißer Niederschlag des 6-[4-(3,4-Dichlorphenylsulfoximino)-butoxy]-3,4-dihydrocarbostyril aus.Example 2 6- [4- (3,4-dichlorophenylsulfoximino) butoxy] -3,4-dihydrocarbostyril 24.0 g (0.84 mol) of O-mesitylenesulfonyl-acethydroxamic acid ethyl ester are in 35 ml of dioxane and 17 ml of 90% sulfuric acid at 20-23 ° C within 20 minutes added dropwise with thorough stirring. The same is stirred for a further 10 minutes Temperature after, then poured into 300 ml of ice water and extracted the formed O-Mesitylenesulfonyl-hydroxylamine with 100 ml of methylene chloride, washes twice more with ice water and dry over magnesium sulfate. One carries into the solution obtained 12.4 g (0.03 mol) of 6- [4- (3,4-dichophenylsulfinyl) butoxy] -3,4-dihydrojcarbostyril and stir for 18 hours at room temperature. The hardly touchable crystal pulp is diluted with 120 ml of ethyl acetate and then the crystalline 6- / 4- (3,4-dichlorophenylsulfoximino) butoxy7-3,4-dihydrocarbostyril mesitylene sulfonate sucked off. To obtain the free base, it is suspended in 60 ml of methanol and stirred in 17 ml of 2N sodium hydroxide solution, everything going into solution. After a short time a white one falls Precipitate of 6- [4- (3,4-dichlorophenylsulfoximino) butoxy] -3,4-dihydrocarbostyril the end.

Schmelzpunkt: 160-161°C, Ausbeute: 10,4 g (81,1 % der Theorie), Beispiel 3 6-84-(4-tert.Butylphenylsulfoximino)-butoxS -3,4-dihydrocarbostyril iergestellt analog Beispiel 2 aus 6-/4-(4-tert.Butylphenylsulfinyl)-butoxy]-3,4-dihydrocarbostyril und 0-Mesitylensulfonylhydroxyamin.Melting point: 160-161 ° C., yield: 10.4 g (81.1% of theory), example 3 6-84- (4-tert-butylphenylsulfoximino) -butoxS -3,4-dihydrocarbostyril analogously to Example 2 from 6- / 4- (4-tert-butylphenylsulfinyl) -butoxy] -3,4-dihydrocarbostyril and 0-mesitylene sulfonyl hydroxyamine.

Schmelzpunkt: 201-2030C, Ausbeute: 44 % der Theorie.Melting point: 201-2030C, yield: 44% of theory.

Beispiel 4 (3,5-Di-tert.butyl-4-hydroxy-phenylsulfoximino)-butoxy]-3, 4-dihvdrocarbostyril Hergestellt analog Beispiel 2 aus 6-[4-(3,5-Di-tert.butyl-4-hydroxyphenylsulfinyl)-butoxs -3,4-dihydrocarbostyril und 0-Mesitylensulfonylhydroxylamin.Example 4 (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylsulfoximino) butoxy] -3, 4-dihydrocarbostyril Prepared analogously to Example 2 from 6- [4- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylsulfinyl) -butoxs -3,4-dihydrocarbostyril and 0-mesitylenesulfonylhydroxylamine.

Schmelzpunkt: 11O-1120C, Ausbeute: 52 % der Theorie.Melting point: 11O-1120C, yield: 52% of theory.

Beispiel 5 6-[4-(4-Cyclohexylphenylsulfoximino)-butoxy]-3,4-dihydrocarbostyril Hergestellt analog Beispiel 2 aus 6-fl4-(4-Cyclohexylphenylsulfinyl)-butoxy]-3,4-dihydrocarbostyril und 0-Mesitylensulfonyl hydroxylamin.Example 5 6- [4- (4-Cyclohexylphenylsulfoximino) butoxy] -3,4-dihydrocarbostyril Prepared analogously to Example 2 from 6-fl4- (4-cyclohexylphenylsulfinyl) butoxy] -3,4-dihydrocarbostyril and 0-mesitylenesulfonyl hydroxylamine.

Schmelzpunkt: 174-176°C, Ausbeute: 65 % der Theorie.Melting point: 174-176 ° C., yield: 65% of theory.

Beispiel 6 6-[4-(4-Biphenylsulfoximino)-butoxy]-3,4-dihydrocarbostyril-Hergestellt analog Beispiel 2 aus 6- 4-(4-Biphenylylsulfinyl)-/butoxy7-3,4-dihydrocarbostyril und O-Mesitylensulfonylhydroxylamin.Example 6 6- [4- (4-biphenylsulfoximino) butoxy] -3,4-dihydrocarbostyril- Prepared analogously to Example 2 from 6- 4- (4-biphenylylsulfinyl) - / butoxy7-3,4-dihydrocarbostyril and O-mesitylene sulfonyl hydroxylamine.

Schmelzpunkt: 184-186 ; Ausbeute: 64 % der Theorie.Melting point: 184-186; Yield: 64% of theory.

Bei spiel 7 6-[4-(Naphthyl-(2)-sulfoximino)-butoxy]-3,4-dihydrocarbostyril-Hergestellt analog Beispiel 2 aus 6-L4-(Naphthyl-2-sulfinyl)-butoxy]-3,4-dihydrocarbostyril und 0-Mesitylensulfonylhidroxylamin.Example 7 6- [4- (Naphthyl- (2) -sulfoximino) -butoxy] -3,4-dihydrocarbostyril- Manufactured analogously to Example 2 from 6-L4- (naphthyl-2-sulfinyl) -butoxy] -3,4-dihydrocarbostyril and 0-mesitylenesulfonylhidroxylamine.

Schmelzpunkt: 151-1520c, Ausbeute: 71 % der Theorie.Melting point: 151-1520c, yield: 71% of theory.

Beispiel 8 6-[4-(4-Fluorphenylsulfoximino)-butoxy]-3,4-dihydrocarbostyril Hergestellt analog Beispiel 1 aus 6-[4-(4-Fluorphenylsulfinyl)-butoxy]-3,4-dihydrocarbostyril und Natriumazid in Polyphosphorsäure.Example 8 6- [4- (4-fluorophenylsulfoximino) butoxy] -3,4-dihydrocarbostyril Prepared analogously to Example 1 from 6- [4- (4-fluorophenylsulfinyl) butoxy] -3,4-dihydrocarbostyril and sodium azide in polyphosphoric acid.

Schmelzpunkt: 170-173°C, Ausbeute: 78 % der Theorie.Melting point: 170-173 ° C., yield: 78% of theory.

Beispiel 9 6-[4-(4-Chlorphenylsulfoximino)-butoxy]-3,4-dihydrocarbostyril ergestellt analog Beispiel 2 aus 6-L4-(4-Chlorphenylsulfinyl)-utoxy]-3,4-dihydrocarbostyril und 0-Mesitylensulfonylhydroxylin.Example 9 6- [4- (4-chlorophenylsulfoximino) butoxy] -3,4-dihydrocarbostyril prepared analogously to Example 2 from 6-L4- (4-chlorophenylsulfinyl) -utoxy] -3,4-dihydrocarbostyril and 0-mesitylene sulfonyl hydroxylin.

Schmelzpunkt: 150-151°C, Ausbeute: 60 % der Theorie.Melting point: 150-151 ° C., yield: 60% of theory.

Beispiel 10 6-[4-(3-Methyl-4-brom-penylsulfoximino)-butoxy]-3,4-dihydrocarbostyril Hergestellt analog Beispiel 2 aus 6-[4-(3-Methyl-4-bromphenylsulfinyl)-butoxy]-3,4-dihydrocarbostyril und 0-Mesitylensulfonylhydroxyamin.Example 10 6- [4- (3-methyl-4-bromo-penylsulfoximino) -butoxy] -3,4-dihydrocarbostyril Prepared analogously to Example 2 from 6- [4- (3-methyl-4-bromophenylsulfinyl) butoxy] -3,4-dihydrocarbostyril and 0-mesitylene sulfonyl hydroxyamine.

Schmelzpunkt: 15O-1520C, Ausbeute: 60 % der Theorie.Melting point: 150-1520C, yield: 60% of theory.

Beispiel 11 6-[4-(3,5-Dibrom-4-aminophenylsulfoximino)-butoxy]-3,4-dihydrocarbostyril Hergestellt analog Beispiel 2 aus 6-L4-(3,4-Dibrom-4-aminophe-1nylsulfinyl) -butoxy]-3,4-dihydrocarbosyril und O-Mesitylensulfonylhydroxylamin.Example 11 6- [4- (3,5-Dibromo-4-aminophenylsulfoximino) butoxy] -3,4-dihydrocarbostyril Prepared analogously to Example 2 from 6-L4- (3,4-dibromo-4-aminophe-1nylsulfinyl) butoxy] -3,4-dihydrocarbosyril and O-mesitylene sulfonyl hydroxylamine.

Schmelzpunkt: 110-113 C, Ausbeute: 55 % der Theorie.Melting point: 110-113 ° C., yield: 55% of theory.

Beispiel 12 6-(4-Phenylsulfoximino-butoxy)-carbostyril Hergestellt analog Beispiel 2 aus 6-(4-Phenylsulfinyl-butoxy)-carbostyril und O-Mesitylensulfonylhydroxylamin.Example 12 6- (4-Phenylsulfoximino-butoxy) -carbostyril Prepared analogously to Example 2 from 6- (4-phenylsulfinyl-butoxy) -carbostyril and O-mesitylenesulfonylhydroxylamine.

Schmelzpunkt: 161-162°C, Ausbeute: 60 % der Theorie.Melting point: 161-162 ° C., yield: 60% of theory.

Beispiel 13 6-[4-(4-tert.Butylphenylsulfoximino)-butoxy]-carbostyril Hergestellt analog Beispiel 1 aus 6-[4-(4-tert.Butylphenylsulflnyl)-butoxy7-carbostyril und Natriumazid in Polyphosphorsäure.Example 13 6- [4- (4-tert-Butylphenylsulfoximino) butoxy] carbostyril Prepared analogously to Example 1 from 6- [4- (4-tert-butylphenylsulphyl) -butoxy7-carbostyril and sodium azide in polyphosphoric acid.

Schmelzpunkt: 208-2100C, Ausbeute: 45 % der Theorie.Melting point: 208-2100C, yield: 45% of theory.

Beispiel 14 6-[4-(3,5-Di-tert.butyl-4-hydroxy-phenylsulfoximino)-butoxy]-carbostyril Hergestellt analog Beispiel 2 aus 6-/il-(3,4-Di-tert.butyl-4-hydroxy-phenylsulfinyl)-butoxy]-carbostyril-und 0-Mesitylensulfonylhidroxylamin.Example 14 6- [4- (3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenylsulfoximino) -butoxy] -carbostyril Prepared analogously to Example 2 from 6- / il- (3,4-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylsulfinyl) butoxy] carbostyril and 0-Mesitylenesulfonylhidroxylamine.

Schmelzpunkt: 205-207°C, Ausbeute: 59 % der Theorie.Melting point: 205-207 ° C., yield: 59% of theory.

Beispiel 15 6-[4-(4-Cyclohexylphenylsulfoximino)-butoxy]-carbostyril Hergestellt analog Beispiel 1 aus 6- g -(4-Cyclohexylphenylsulfinyl)-butoxy]-carbostyril und Natriumazid in Polyphosphorsäure Schmelzpunkt: 195-197°C, Ausbeute: 52 % der Theorie.Example 15 6- [4- (4-Cyclohexylphenylsulfoximino) butoxy] carbostyril Prepared analogously to Example 1 from 6- g - (4-Cyclohexylphenylsulfinyl) -butoxy] -carbostyril and sodium azide in polyphosphoric acid. Melting point: 195-197 ° C, yield: 52% of the Theory.

,Beispiel 16 6-[4-(4-Biphenylsulfoximino)-butoxy]-carbostyril Hergestellt analog Beispiel 2 aus 6-[4-(4-Biphenylsulfinyl)-butoxy]-carbostyril und 0-Mesitylensulfonylhydroxylamin., Example 16 6- [4- (4-Biphenylsulfoximino) -butoxy] -carbostyril Prepared analogously to Example 2 from 6- [4- (4-biphenylsulfinyl) -butoxy] -carbostyril and 0-mesitylenesulfonylhydroxylamine.

Schmelzpunkt: 226-238°C, Ausbeute: 76 % der Theorie.Melting point: 226-238 ° C., yield: 76% of theory.

Beispiel 17 6-(4-Cyclohexylsulfoximino-butoxy)-carbostyril Hergestellt analog Beispiel 1 aus 6-(4-Cyclohexylsulfinyl-butoxy-carbostyril und Natriumazid in Polyphosphorsäure.Example 17 6- (4-Cyclohexylsulfoximino-butoxy) -carbostyril Prepared analogously to Example 1 from 6- (4-cyclohexylsulfinyl-butoxy-carbostyril and sodium azide in polyphosphoric acid.

Schmelzpunkt: 145-1470C, Ausbeute: 47 % der Theorie.Melting point: 145-1470C, yield: 47% of theory.

Beispiel 18 6-[4-(4-Fluorphenylsulfoximino)-butoxy]-carbostyril Hergestellt analog Beispiel 2 aus 6-[4-(4-Fluorphenylsulfinyl)-butoxy]-carbostyril und 0-Mesitylensulfonylhydroxylamin.Example 18 6- [4- (4-Fluorophenylsulfoximino) butoxy] carbostyril Prepared analogously to Example 2 from 6- [4- (4-fluorophenylsulfinyl) -butoxy] -carbostyril and 0-mesitylenesulfonylhydroxylamine.

Schmelzpunkt: 177-1790C, Ausbeute: 70 % der Theorie.Melting point: 177-1790C, yield: 70% of theory.

Beispiel 19 6-[4-(4-Chlorphenylsulfoximino)-butoxy]-carbostyril Hergestellt analog Beispiel 2 aus 6-[4-(4-Fluorphenylsulfinyl)-butoxy]-carbostyril und 0-Mesitylensulfonylhydroxylamin.Example 19 6- [4- (4-Chlorophenylsulfoximino) butoxy] carbostyril Prepared analogously to Example 2 from 6- [4- (4-fluorophenylsulfinyl) -butoxy] -carbostyril and 0-mesitylenesulfonylhydroxylamine.

Schmelzpunkt: 201-203°C, Ausbeute: 79 % der Theorie.Melting point: 201-203 ° C., yield: 79% of theory.

Beispiel 20 6-[4-(4-Bromphenylsulfoximino)-butoxy]-carbostyril Hergestellt analog Beispiel 2 aus 6- -(4-Bromphenylsulfinyl)-butoxy]-carbostyril und 0-Mesitylensulfonylhydroxylamin.Example 20 6- [4- (4-Bromophenylsulfoximino) butoxy] carbostyril Prepared analogously to Example 2 from 6- (4-bromophenylsulfinyl) butoxy] carbostyril and 0-mesitylenesulfonylhydroxylamine.

Schmelzpunkt: 211-213 0c, Ausbeute: 63 % der Theorie.Melting point: 211-213 ° C., yield: 63% of theory.

Beispiel 21 6-[4-(3,4-Dichlorphenylsulfoximino)-butoxy]-carbostyril Hergestellt analog Beispiel 2 aus 6-[4-(3,4-Dichlorphenylsulfinyl)-butoxy]-carbostyril und 0-Mesitylensulfonylhydroxylamin.Example 21 6- [4- (3,4-Dichlorophenylsulfoximino) butoxy] carbostyril Prepared analogously to Example 2 from 6- [4- (3,4-dichlorophenylsulfinyl) butoxy] carbostyril and 0-mesitylene sulfonyl hydroxylamine.

Schmelzpunkt: 214-216°C, {Ausbeute: 73 % der Theorie.Melting point: 214-216 ° C, {yield: 73% of theory.

Beispiel 22 6-[4-(3-Methyl-4-bromphenylsulfoximino)-butoxy]-carbostyril Hergestellt analog Beispiel 1 aus 6-Z4-(3-Methyl-4-bromphenylsulfinyl)-butoxy]-carbostyril und Natriumazid in Polyphosphorsäure.Example 22 6- [4- (3-methyl-4-bromophenylsulfoximino) butoxy] carbostyril Prepared analogously to Example 1 from 6-Z4- (3-methyl-4-bromophenylsulfinyl) -butoxy] -carbostyril and sodium azide in polyphosphoric acid.

Schmelzpunkt: 193-194°C, Ausbeute: 54 % der Theorie.Melting point: 193-194 ° C., yield: 54% of theory.

Beispiel 23 6-[4-(2"-Fluor-4-biphenylsulfoximino)-butoxy]-carbostyril Hergestellt analog Beispiel 2 aus 6-L4-(2'-Fluor-4-biphenylylsulfinyl)-butoxy]-carbostyril und 0-Mesitylensulfonylhydroxylamin.Example 23 6- [4- (2 "-Fluoro-4-biphenylsulfoximino) butoxy] carbostyril Prepared analogously to Example 2 from 6-L4- (2'-fluoro-4-biphenylylsulfinyl) -butoxy] -carbostyril and 0-mesitylene sulfonyl hydroxylamine.

Schmelzpunkt: 191-193°C, Ausbeute: 74 % der Theorie.Melting point: 191-193 ° C., yield: 74% of theory.

Beispiel 24 6-[4-(3,5-Dibrom-4-aminophenylsulfoximino)-butoxy]-carbostyril Hergestellt analog Beispiel 2 aus 6-L4-(3,5-Dibrom-4-aminophenylsulfinyl) -butox-carbostyril und O-Mesitylensulfonylhydroxylamin.Example 24 6- [4- (3,5-Dibromo-4-aminophenylsulfoximino) butoxy] carbostyril Prepared analogously to Example 2 from 6-L4- (3,5-dibromo-4-aminophenylsulfinyl) -butox-carbostyril and O-mesitylene sulfonyl hydroxylamine.

Schmelzpunkt: 130-135 0c, Ausbeute: 51 % der Theorie.Melting point: 130-135 ° C., yield: 51% of theory.

Beispiel 25 3,3-Dimethyl-5-[4-(4-methylphenylsulfoximino)-butoxy]-indolinon-2 Hergestellt analog Beispiel 2 aus 3,3-Dimethyl-5-/4-(4-methylphenylsulfinyl)-butoxy]-indolinon und 0-Mesitylensulfonylhydroxylamin.Example 25 3,3-Dimethyl-5- [4- (4-methylphenylsulfoximino) butoxy] indolinone-2 Prepared analogously to Example 2 from 3,3-dimethyl-5- / 4- (4-methylphenylsulfinyl) butoxy] indolinone and 0-mesitylene sulfonyl hydroxylamine.

Schmelzpunkt: 146-1470C, Ausbeute: 84 % der Theorie.Melting point: 146-1470C, yield: 84% of theory.

Beispiel 26 3,3-Dimethyl-5-[4-(4-tert.butylphenylsulfoximino)-butoxy]-indolin-on- 2 Hergestellt analog Beispiel 2 aus 3,3-Dimethyl-5-/4-(4-tert.-butylphenylsulfinyl)-butoxy]-indolinon-2 und 0-Mesitylensulfonylhydroxylamin.Example 26 3,3-Dimethyl-5- [4- (4-tert-butylphenylsulfoximino) -butoxy] -indolin-one- 2 Prepared analogously to Example 2 from 3,3-dimethyl-5- / 4- (4-tert-butylphenylsulfinyl) butoxy] indolinone-2 and 0-mesitylene sulfonyl hydroxylamine.

Schmelzpunkt: 195-197°C, Ausbeute: 85 % der Theorie.Melting point: 195-197 ° C., yield: 85% of theory.

.Beispiel 27 3,3-Dimethyl-5-[4-(2-methyl-4-tert.butylphenylsulfoximino)-butoxy]-indolinon-2 Hergestellt analog Beispiel 2 aus 3,3-Dimethyl-5-[4-(2-methyl-4-tert.butylphenylsulfinyl) -butox-indolinon-2 und O-Mesitylensul fonyl-hydroxylamin.Example 27 3,3-Dimethyl-5- [4- (2-methyl-4-tert-butylphenylsulfoximino) -butoxy] -indolinone-2 Prepared analogously to Example 2 from 3,3-dimethyl-5- [4- (2-methyl-4-tert-butylphenylsulfinyl) -butox-indolinone-2 and O-mesitylene sulfonyl-hydroxylamine.

4chmelzpunkt: 149-15O0C, Ausbeute: 26 % der Theorie.Melting point: 149-15 ° C., yield: 26% of theory.

Beispiel 28 3,3-Dimethyl-5-[4-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxyphenylsulfoximino)-butoxy]-indolinon-2 Hergestellt analog Beispiel 2 aus 3,3-Dimethyl-5-[4-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenylsulfoximino)-butoxy]-indolinon-2 und 0-Mesitylensulfonylhydroxyalamin.Example 28 3,3-Dimethyl-5- [4- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylsulfoximino) -butoxy] -indolinone-2 Prepared analogously to Example 2 from 3,3-dimethyl-5- [4- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylsulfoximino) -butoxy] -indolinone-2 and 0-mesitylene sulfonyl hydroxyalamine.

Glasige Substanz. Rf-Wert: 0,25 (Kieselgelplatte, Laufmittel: iEssigester/Methylenchlorid 1:1), Ausbeute: 42 % der Theorie.Glassy substance. Rf value: 0.25 (silica gel plate, mobile phase: ethyl acetate / methylene chloride 1: 1), yield: 42% of theory.

Beispiel 29 3,3-Dimethyl-5-(4-cyclohexyphenylsulfoximino)-indolinon-2 Hergestellt analog Beispiel 1 aus 3,3-Dimethyl-5-(4-cyclohexylphenylsulfinyl-butoxy)-indolinon-2 und Natriumazid in Polyphosphorsäure.Example 29 3,3-Dimethyl-5- (4-cyclohexyphenylsulfoximino) -indolinone-2 Prepared analogously to Example 1 from 3,3-dimethyl-5- (4-cyclohexylphenylsulfinyl-butoxy) -indolinone-2 and sodium azide in polyphosphoric acid.

Schmelzpunkt: 162-163°C, Ausbeute: 39 % der Theorie.Melting point: 162-163 ° C., yield: 39% of theory.

Beispiel 30 3,3-Dimethyl-5-[4-(2-naphthylphenylsulfoximino)-indolinon-2 Hergestellt analog Beispiel 2 aus 3,3-Dimethyl-5-t4-(2-naphthylsulfinyl)-bütox/-indolinon-2 und O-Mesitylensulfonylhydroxylamin.Example 30 3,3-Dimethyl-5- [4- (2-naphthylphenylsulfoximino) indolinone-2 Prepared analogously to Example 2 from 3,3-dimethyl-5-t4- (2-naphthylsulfinyl) -bütox / -indolinon-2 and O-mesitylene sulfonyl hydroxylamine.

Schmelzpunkt: 120-121 0C, Ausbeute: 64 % der Theorie.Melting point: 120-121 ° C., yield: 64% of theory.

Beispiel 31 3,3-Dimethyl-5-(4-cyclohexylsulfoximino-butoxy)-indolinon-2 Hergestellt analog Beispiel 2 aus 3,3-Dimethyl-5-(4-cyclohexylsulfinl-butoxy)-indolinon-2 und O-Mesitylensulfonylhydroxylamin.Example 31 3,3-Dimethyl-5- (4-cyclohexylsulfoximino-butoxy) -indolinone-2 Prepared analogously to Example 2 from 3,3-dimethyl-5- (4-cyclohexylsulfinl-butoxy) -indolinone-2 and O-mesitylene sulfonyl hydroxylamine.

Schmelzpunkt: 108-1090C, Ausbeute: 77 % der Theorie.Melting point: 108-1090C, yield: 77% of theory.

Beispiel 32 3,3-Dimethyl-5-(4-benzylsulfoximino-butoxy)-indolinon-2 Hergestellt analog Beispiel 2 aus 3,3-Dimethyl-5-(4-benzylsulfinyl-butoxy)-indolinon-2 und O-Mesitylensulfonylhydroxylamin.Example 32 3,3-Dimethyl-5- (4-benzylsulfoximino-butoxy) -indolinone-2 Prepared analogously to Example 2 from 3,3-dimethyl-5- (4-benzylsulfinyl-butoxy) -indolinone-2 and O-mesitylene sulfonyl hydroxylamine.

Schmelzpunkt: 98-990C, Ausbeute: 82 % der Theorie.Melting point: 98-990C, yield: 82% of theory.

Beispiel 33 3,3-Dimethyl-5-[4-(4-fluorphenylsulfoximino)-butoxy]-indolinon-2 Hergestellt analog Beispiel 2 aus 3,3-Dimethyl-5- -(4-fluorphenylsulfinyl)-butoxy]-indolinon-2 und 0-Mesitylensulfonylhydroxylamin.Example 33 3,3-Dimethyl-5- [4- (4-fluorophenylsulfoximino) butoxy] indolinone-2 Prepared analogously to Example 2 from 3,3-dimethyl-5- (4-fluorophenylsulfinyl) -butoxy] -indolinone-2 and 0-mesitylene sulfonyl hydroxylamine.

Schmelzpunkt: 101-102°C, Ausbeute: 90 % der Theorie.Melting point: 101-102 ° C., yield: 90% of theory.

.Beispiel 34 3,3-Dimethyl-5-[4-(4-chlorphenylsulfoximino)-butoxy]-indolinon-2 Hergestellt analog Beispiel 2 aus 3,3-Dimethyl-5-[4-(4-chlorphenylsulfinyl)-butoxy]-indolinon-2 und 0-Mesitylensulfonylhydroxylamin.Example 34 3,3-Dimethyl-5- [4- (4-chlorophenylsulfoximino) butoxy] indolinone-2 Prepared analogously to Example 2 from 3,3-dimethyl-5- [4- (4-chlorophenylsulfinyl) -butoxy] -indolinone-2 and 0-mesitylene sulfonyl hydroxylamine.

Schmelzpunkt: 136-137 0C, ;Ausbeute: 76 z der Theorie.Melting point: 136-137 ° C.; Yield: 76% of theory.

Beispiel 35 3,3-Dimethyl-5-[4-(4-bromphenylsulfoximino)-butoxy]-indolinon-2 Hergestellt analog Beispiel 2 aus 3,3-Dimethyl-5-/4-(4-bromphenylsulfinyl)-butoxy]-indolinon-2 und 0-Mesitylensulfonylhydroxylamin.Example 35 3,3-Dimethyl-5- [4- (4-bromophenylsulfoximino) butoxy] indolinone-2 Prepared analogously to Example 2 from 3,3-dimethyl-5- / 4- (4-bromophenylsulfinyl) butoxy] indolinone-2 and 0-mesitylene sulfonyl hydroxylamine.

Schlmelzpunkt: 160-161°C, Ausbeute: 88 % der Theorie.Melting point: 160-161 ° C., yield: 88% of theory.

Beispiel 36 3,3-Dimethyl-5-[4-(3,4-dichlorphenylsulfoximino)-butoxy]-indolinon- 2 Hergestellt analog Beispiel 2 aus 3,3-Dimethyl-5-[3,4-(4-dichlor-Iphenylsulfinyl)-butoxX7-indolinon-2 und O-Mesitylensulfonylhydroxylamin.Example 36 3,3-Dimethyl-5- [4- (3,4-dichlorophenylsulfoximino) -butoxy] -indolinone- 2 Prepared analogously to Example 2 from 3,3-dimethyl-5- [3,4- (4-dichloro-Iphenylsulfinyl) -butoxX7-indolinone-2 and O-mesitylene sulfonyl hydroxylamine.

Schmelzpunkt: 147-1480C, Ausbeute: 68 % der Theorie.Melting point: 147-1480C, yield: 68% of theory.

Beispiel 37 3,3-Dimethyl-5-[4-(2,5-dichlorphenylsulfoximino)-butoxy]-indolion-2 Hergestellt analog Beispiel 2 aus 3,3-Dimethyl-5-[2,5-(4-chlorphenylsulfinyl)-butoxy]-indolinon-2 und 0-Mesitylensulfonylhydroxylamin.Example 37 3,3-Dimethyl-5- [4- (2,5-dichlorophenylsulfoximino) butoxy] indolione-2 Prepared analogously to Example 2 from 3,3-dimethyl-5- [2,5- (4-chlorophenylsulfinyl) butoxy] indolinone-2 and 0-mesitylene sulfonyl hydroxylamine.

Rf-Wert: 0,3 (Kieselgelplatte, Laufmittel: Essigester/Methylenchlorid 1:1), Ausbeute: 18 % der Theorie.Rf value: 0.3 (silica gel plate, mobile phase: ethyl acetate / methylene chloride 1: 1), yield: 18% of theory.

Beispiel 38 3,3-Dimethyl-5-[4-(3-methyl-4-brom-phenylsulfoximino)-butoxy]-indolinon-2 !Hergestellt analog Beispiel 2 aus 3,3-Dimethyl-5-/4-(3-methyl-4-brom-phenylsulfinyl)-butox4~7-indolinon- und O-Mesitylensulfonylhydroxylamin.Example 38 3,3-Dimethyl-5- [4- (3-methyl-4-bromo-phenylsulfoximino) -butoxy] -indolinone-2 ! Prepared analogously to Example 2 from 3,3-dimethyl-5- / 4- (3-methyl-4-bromo-phenylsulfinyl) -butox4 ~ 7-indolinone- and O-mesitylene sulfonyl hydroxylamine.

|Schmelzpunkt: 131-1320C, Ausbeute: 84 % der Theorie.| Melting point: 131-1320C, yield: 84% of theory.

Beispiel 39 3,3-Dimethyl-5-L4-(2'-fluor-4-biphenylylsulfoximino)-butoxy7-indolinon-2 Hergestellt analog Beispiel 2 aus 3,3-Dimethyl-5-[4-(2'-fluor-4-biphenylsulfinyl)-butoxy]-indolinon-2 und 0-Mesitylensulfonylhydroxylamin.Example 39 3,3-Dimethyl-5-L4- (2'-fluoro-4-biphenylylsulfoximino) -butoxy7-indolinone-2 Prepared analogously to Example 2 from 3,3-dimethyl-5- [4- (2'-fluoro-4-biphenylsulfinyl) -butoxy] -indolinone-2 and 0-mesitylene sulfonyl hydroxylamine.

Schmelzpunkt: 177-1780C, Ausbeute: 90 % der Theorie.Melting point: 177-1780C, yield: 90% of theory.

Beispiel 40 3,3-Dimethyl-5-[4-(3,5-dibrom-amonophenylsulfoximino)-butoxy] indolinon-2 Hergestellt analog Beispiel 2 aus 3,3-Dimethyl-5-[4-(3,5-dibrom-4-aminophenylsulfoximino)-butoxy]-indolinon-2 und 0-Mesitylensulfonylhydroxylamin Schmelzpunkt: 202-204°C, Ausbeute: 76 % der Theorie.Example 40 3,3-Dimethyl-5- [4- (3,5-dibromo-amonophenylsulfoximino) -butoxy] indolinone-2 Prepared analogously to Example 2 from 3,3-dimethyl-5- [4- (3,5-dibromo-4-aminophenylsulfoximino) butoxy] indolinone-2 and 0-mesitylenesulfonylhydroxylamine Melting point: 202-204 ° C, yield: 76% of the Theory.

3,3-Dimethyl-5-[4-(4-methoxyphenylsulfoximino)-butoxy]-indolinon-2 .Hergestellt analog Beispiel 2 aus 3,3-Dimethyl-5-/4-(4-methoxyphenylsulfinyl)-butoxy/-indolinon und O-Mesitylensulfonylhydroxylamin.3,3-dimethyl-5- [4- (4-methoxyphenylsulfoximino) butoxy] indolinone-2 Manufactured analogously to Example 2 from 3,3-dimethyl-5- / 4- (4-methoxyphenylsulfinyl) butoxy / indolinone and O-mesitylene sulfonyl hydroxylamine.

Schmelzpunkt: 140-141 0C, Ausbeute: 71 % der Theorie.Melting point: 140-141 ° C., yield: 71% of theory.

Beispiel 42 3, 3-Dimethyl-5-£4- (2-methoxyphenylsulfoximino) -butoxy/-indolinon-2 Hergestellt analog Beispiel 2 aus 3,3-Dimethyl-5-[4-(2-methoxyphenylsulfinyl)-butoxy]-indolinon-2 und 0-Mesitylensulfonylhydroxylamin.Example 42 3,3-Dimethyl-5- £ 4- (2-methoxyphenylsulfoximino) -butoxy / -indolinone-2 Prepared analogously to Example 2 from 3,3-dimethyl-5- [4- (2-methoxyphenylsulfinyl) -butoxy] -indolinone-2 and 0-mesitylene sulfonyl hydroxylamine.

Farblose harzige Substanz. Rf-Wert: 0,35 (Kieselgel, Laufmittel: thylenchlorid/Äthanol = 9:1), Ausbeute: 52 % der Theorie.Colorless resinous substance. Rf value: 0.35 (silica gel, mobile phase: ethylene chloride / ethanol = 9: 1), yield: 52% of theory.

BeisPiel 43 3,3-Dimethyl-5-z4-(3,4-dimethoxyphenylsulfoximino)-butoxy7-indolinon-2 Hergestellt analog Beispiel 2 aus 3,3-Dimethyl-5-/4-(3,4-dimethoxy-phenylsulfinyl)-butoxy]-indolinon-2 und 0-Mesitylensulfonylhydroxylamin.EXAMPLE 43 3,3-Dimethyl-5-z4- (3,4-dimethoxyphenylsulfoximino) -butoxy7-indolinone-2 Prepared analogously to Example 2 from 3,3-dimethyl-5- / 4- (3,4-dimethoxyphenylsulfinyl) butoxy] indolinone-2 and 0-mesitylene sulfonyl hydroxylamine.

Schmelzpunkt: 108-1090C, Ausbeute: 79 % der Theorie.Melting point: 108-1090C, yield: 79% of theory.

Beispiel 44 3,3-Dimethyl-5-[4-(6-methoxy-naphth-2-yl-sulfoximino)-butoxy]-indolinon- 2 Hergestellt analog Beispiel 2 aus 3,3-Dimethyl-5-/4-(6-methoxynaphth-2-yl-sulfinyl)-butoxy]-indolinon 2 und 0-Mesitylensulfonyl-hydroxylamin.Example 44 3,3-Dimethyl-5- [4- (6-methoxy-naphth-2-yl-sulfoximino) -butoxy] -indolinone- 2 Prepared analogously to Example 2 from 3,3-dimethyl-5- / 4- (6-methoxynaphth-2-yl-sulfinyl) -butoxy] -indolinone 2 and 0-mesitylenesulfonyl-hydroxylamine.

Schmelzpunkt: 174-175 C, Ausbeute: 88 % der Theorie.Melting point: 174-175 ° C., yield: 88% of theory.

Beispiel 45 6- (4-Methylsulfoximino-butoxy) -3, 4-dihydrocarbostyril-mesitylensulfonat Hergestellt analog Beispiel 2 aus 6-(4-Methylsulfinyl-butoxy)-3 ,4-dihydrocarbostyril und O-Mesitylensulfonylhydroxylamin.Example 45 6- (4-methylsulfoximino-butoxy) -3, 4-dihydrocarbostyril mesitylene sulfonate Prepared analogously to Example 2 from 6- (4-methylsulfinyl-butoxy) -3, 4-dihydrocarbostyril and O-mesitylene sulfonyl hydroxylamine.

Schmelzpunkt: 130-133°C, Ausbeute: 87 % der Theorie.Melting point: 130-133 ° C., yield: 87% of theory.

Beispiel 46 3, 3-Dimethyl-5- (4-phenylsulfoxiinino-butoxy) -indolinon-2 Hergestellt analog Beispiel 2 aus 3,3-Dimethyl-5-(4-phenylsulfinyl-butoxy)-indolinon-2 und O-Mesitylensulfonylhydroxylamin.Example 46 3,3-Dimethyl-5- (4-phenylsulfoxinino-butoxy) -indolinone-2 Prepared analogously to Example 2 from 3,3-dimethyl-5- (4-phenylsulfinyl-butoxy) -indolinone-2 and O-mesitylene sulfonyl hydroxylamine.

Schmelzpunkt: 111-1120c, Ausbeute: 86 % der Theorie.Melting point: 111-1120c, yield: 86% of theory.

Beispiel 47 6-[4-(N-Acetyl-3,4-dichlorphenylsulfoximino)-butoxy]-3,4-dihydrocarbostyril In einem Gemisch von 70 ml Eisessig und 70 ml Essigsäureanhydrid werden 1,40 g 6-[4-(3,4-Dichlorphenylsulfoximino)-butoxy]-3,4-dihydrocarbostyril suspendiert und 2 1/2 Stunden gerührt.Example 47 6- [4- (N-Acetyl-3,4-dichlorophenylsulfoximino) butoxy] -3,4-dihydrocarbostyril 1.40 g of 6- [4- (3,4-dichlorophenylsulfoximino) butoxy] -3,4-dihydrocarbostyril are added to a mixture of 70 ml of glacial acetic acid and 70 ml of acetic anhydride suspended and stirred for 2 1/2 hours.

Man versetzt die entstandene Lösung unter weiterem gutem Rühren mit 300 ml Eiswasser. Nach 10 Minuten beginnen sich weiße Kristalle abzuscheiden. Nach einer Stunde saugt man ab, wäscht mit Wasser nach und kristallisiert aus 140 ml Äthanol unter Zusatz von wenig Aktivkohle um. Man erhält eine weiße, kristalline Substanz, welche man im Umlufttrockenschrank bei 80°C trocknet.The resulting solution is added with continued thorough stirring 300 ml ice water. After 10 minutes, white crystals begin to separate out. To one hour is suctioned off, washed with water and crystallized from 140 ml Ethanol with the addition of a little activated charcoal. A white, crystalline one is obtained Substance that is dried in a circulating air drying cabinet at 80 ° C.

Schmelzpunkt: 150-152°C, Ausbeute: 12,9 g (84 % der Theorie).Melting point: 150-152 ° C., yield: 12.9 g (84% of theory).

Beispiel 48 6-[4-(N-Carbamoyl-3,4-dichlorphenylsulfoximino)-butoxy]-3,4-dihydrocarbostsril In 70 ml Eisessig löst man 1,49 g (0,0035 Mol) 6-/4-(3,4-Dichlor-phenylsulfoximino)-butoxy]-3 , 4-dihydrocarbostyril und versetzt mit 2,8 g (0,035 Mol) Kaliumcyanat und rührt 3 Stunden bei Zimmertemperatur. Danach versetzt man unter Rühren mit 40 ml Wasser, wobei das zunächst ausfallende öl durchkristallisiert.Example 48 6- [4- (N-Carbamoyl-3,4-dichlorophenylsulfoximino) -butoxy] -3,4-dihydrocarbostsril 1.49 g (0.0035 mol) 6- / 4- (3,4-dichlorophenylsulfoximino) butoxy] -3 are dissolved in 70 ml of glacial acetic acid , 4-dihydrocarbostyril, 2.8 g (0.035 mol) of potassium cyanate are added and the mixture is stirred 3 hours at room temperature. Then 40 ml of water are added while stirring, whereby the initially precipitating oil crystallizes through.

Man saugt ab, kristallisiert aus 65 ml Äthanol um und trocknet die weiße, kristalline Substanz im Umlufttrockenschrank bei 500C.It is filtered off with suction, recrystallized from 65 ml of ethanol and dried white, crystalline substance in a circulating air drying cabinet at 500C.

Schmelzpunkt: 148-1500C, Ausbeute: 1,2 g (73 % der Theorie).Melting point: 148-1500C, yield: 1.2 g (73% of theory).

Beispiel 49 6-[4-(N-Butyryl-3,4-dichlorphenylsulfoximino)-butoxy]-3,4-dihydrocarbostyril 3,0 g (0,007 Mol) 6-[4-(3,4-Dichlorphenylsulfoximino)-butoxy]-3,4-dihydrocarbostyril werden in 15 ml Pyridin suspendiert und mit 0,9 g (1,2 x 0,007 Mol) n-Buttersäurechlorid versetzt. Unter Erwärmung auf 400C entsteht eine hellgelbe Lösung. Man dampft nach weiteren 90 Minuten Stehen im Wasserstrahlvakuum am Rotationsverdampfer zur Trockne ein, nimmt den Rückstand in Methylenchlorid auf und schüttelt zweimal mit 0,5 n Salzsäure und einmal mit Wasser aus. Nach dem Trocknen über Magnesiumsulfat destilliert man das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer ab und kristallisiert den Rückstand aus 15 ml Äthanol um. Man erhält farblose Kristalle.Example 49 6- [4- (N-Butyryl-3,4-dichlorophenylsulfoximino) butoxy] -3,4-dihydrocarbostyril 3.0 g (0.007 moles) of 6- [4- (3,4-dichlorophenylsulfoximino) butoxy] -3,4-dihydrocarbostyril are suspended in 15 ml of pyridine and 0.9 g (1.2 x 0.007 mol) of n-butyric acid chloride offset. When heated to 400C a light yellow solution is produced. You re-steam Stand to dryness in a water jet vacuum on a rotary evaporator for a further 90 minutes a, takes up the residue in methylene chloride and shakes twice with 0.5N Hydrochloric acid and once with water. After drying, distilled over magnesium sulfate the solvent is removed on a rotary evaporator and the residue is crystallized from 15 ml of ethanol. Colorless crystals are obtained.

Schmelzpunkt: 133-1350C, Ausbeute: 2,4 g (69 * der Theorie).Melting point: 133-1350C, yield: 2.4 g (69 * of theory).

Beispiel 50 ;6-/4-(N-Pivaloyl-3,4-dichlorphenylsulfoximino)-butoxY/-3,4-dihydrocarbostyril Hergestellt analog Beispiel 49 aus 6-[4-(3,4-Dichlorphenylsulfoximino)-butoxy]-3,4-dihydrocarbostyril und Pivalinsäurechlorid.Example 50; 6- / 4- (N-pivaloyl-3,4-dichlorophenylsulfoximino) -butoxY / -3,4-dihydrocarbostyril Prepared analogously to Example 49 from 6- [4- (3,4-dichlorophenylsulfoximino) butoxy] -3,4-dihydrocarbostyril and pivalic acid chloride.

Schmelzpunkt: 158-160°C, Ausbeute: 81 8 der Theorie.Melting point: 158-160 ° C., yield: 81.8 of theory.

Beispiel 51 6-[4-(N-(2-Methoxyacetyl)-3,4-dichlorphenylsulfoximino)-butoxy]-3,4-dihydrocarbostyril-Hergestellt analog Beispiel 49 aus Schmelzpunkt: 103-105°C, Ausbeute: 50 % der Theorie.Example 51 6- [4- (N- (2-methoxyacetyl) -3,4-dichlorophenylsulfoximino) -butoxy] -3,4-dihydrocarbostyril- Prepared analogously to Example 49 from melting point: 103-105 ° C., yield: 50% of theory.

Beispiel 52 6-[4-(N-Benzoyl-3,4-dichlorphenylsulfoximino)-butoxy]-3,4-dihydrocarbostyril Hergestellt analog Beispiel 49 aus 6-[4-(3,4-dichlorphenylsulfoximino)-butoxy]-3,4-dihydrocarbostyril und Benzoylchlorid.Example 52 6- [4- (N-Benzoyl-3,4-dichlorophenylsulfoximino) butoxy] -3,4-dihydrocarbostyril Prepared analogously to Example 49 from 6- [4- (3,4-dichlorophenylsulfoximino) butoxy] -3,4-dihydrocarbostyril and benzoyl chloride.

Schmelzpunkt: 100-111 0C, Ausbeute: 68 % der Theorie.Melting point: 100-111 ° C., yield: 68% of theory.

Beispiel 53 6-[4-(N-Metoxybenzoyl)-3,4-dichlorphenylsulfoximino)-butoxy]-3,4-dihodrocarbostvril Hergestellt analog Beispiel 49 aus 6-/4-(3,4-Dichlorphenylsulf- i oximino)-butoxy]-3,4-dihydrocarbostyril und 4-Methoxybenzoylchlorid.Example 53 6- [4- (N-Metoxybenzoyl) -3,4-dichlorophenylsulfoximino) -butoxy] -3,4-dihodrocarbostvril Prepared analogously to Example 49 from 6- / 4- (3,4-dichlorophenylsulf- ioximino) -butoxy] -3,4-dihydrocarbostyril and 4-methoxybenzoyl chloride.

Schmelzpunkt: 186-1880C, Ausbeute: 70 % der Theorie.Melting point: 186-1880C, yield: 70% of theory.

Beispiel 54 6-/4-(N-Nicotinoyl-3,4-dichlorphenylsulfoximino)-butoxy7-3,4-dihydrocarbostsril Hergestellt analog Beispiel 49 aus 6-/4-(3,4-Dichlorphenylsulfoximino)-butoxy]-3,4-dihydrocarbostyril und Nikotinsäurechlorid-hydrochlorid.Example 54 6- / 4- (N-nicotinoyl-3,4-dichlorophenylsulfoximino) -butoxy7-3,4-dihydrocarbostsril Prepared analogously to Example 49 from 6- / 4- (3,4-dichlorophenylsulfoximino) butoxy] -3,4-dihydrocarbostyril and nicotinic acid chloride hydrochloride.

Schmelzpunkt: 101-1030C, Ausbeute: 94 % der Theorie.Melting point: 101-1030C, yield: 94% of theory.

Beispiel 55 6-L4-(N-(4-Methylphenylsulfonyl)-3,4-dichlorphenylsulfoximino)-butoxv7-3,4-dihydrocarbostyril Hergestellt analog Beispiel 49 aus 6-/4-(3,4-Dichlorphenylsulfoximino)-butoxy]-3,4-dihydrocarbostyril und p-Toluolsulfochlorid.Example 55 6-L4- (N- (4-methylphenylsulfonyl) -3,4-dichlorophenylsulfoximino) -butoxv7-3,4-dihydrocarbostyril Prepared analogously to Example 49 from 6- / 4- (3,4-dichlorophenylsulfoximino) butoxy] -3,4-dihydrocarbostyril and p-toluenesulfonyl chloride.

Schmelzpunkt: 154-1560C, Ausbeute: 84 % der Theorie.Melting point: 154-1560C, yield: 84% of theory.

Beispiel 56 6-[4-(N-(2-Acetoxy-phenyl)-3,4-dichlorphenylsulfoximino)-butox-3 , 4-dihydrocarbostyril Hergestellt aus 6-[4-(3,4-Dichlorphenylsulfoximino)-butoxy]-3,4-;dihydrocarbostyril und 0-Acetyl-D O-Acetyl-D,L-Mandelsäurechlorid analog Beispiel 49. Nach Reinigung über eine Kieselgelsäule mit Äthylenchlorid erhielt man die Substanz als nicht kristallisierendes, glasiges Harz.Example 56 6- [4- (N- (2-Acetoxyphenyl) -3,4-dichlorophenylsulfoximino) -butox-3 , 4-dihydrocarbostyril Prepared from 6- [4- (3,4-dichlorophenylsulfoximino) butoxy] -3,4-; dihydrocarbostyril and O-acetyl-D, O-acetyl-D, L-mandelic acid chloride analogous to Example 49. After purification Via a silica gel column with ethylene chloride, the substance was obtained as a non-crystallizing, glassy resin.

Rf-Wert: 0,2 (Kieselgelplatte, Äthylenchlorid), Ausbeute: 50 % der Theorie.Rf value: 0.2 (silica gel plate, ethylene chloride), yield: 50% of the Theory.

Beispiel 57 5-[4-(N-Acetyl-3,4-dichlorphenylsulfoximino)-butoxy]-3,3-dimethyl-indolinon-2 1Hergestellt oximino)-butoxy]-3,3-dimethyl-indolinon-2 und Acetanhydrid.Example 57 5- [4- (N-Acetyl-3,4-dichlorophenylsulfoximino) butoxy] -3,3-dimethyl-indolinone-2 1 Manufactured oximino) butoxy] -3,3-dimethyl-indolinone-2 and acetic anhydride.

Schmelzpunkt: 145-146°C, Ausbeute: 64 % der Theorie.Melting point: 145-146 ° C., yield: 64% of theory.

Beispiel 58 5-[4-(N-Butyryl-3,4-dichlorphenylsulfoximino)-butoxy]-3,3-dimethyl-indolinon-2 Hergestellt analog Beispiel 49 aus 5-[4-(3,4-dichlorphenylsulfoximino)-butoxy]-3,3-dimethyl-indolinon-2 uns Buttersäurechlorid.Example 58 5- [4- (N-Butyryl-3,4-dichlorophenylsulfoximino) -butoxy] -3,3-dimethyl-indolinone-2 Prepared analogously to Example 49 from 5- [4- (3,4-dichlorophenylsulfoximino) -butoxy] -3,3-dimethyl-indolinone-2 us butyric acid chloride.

Schmelzpunkt: 120-1220C, Ausbeute: 81 % der Theorie.Melting point: 120-1220C, yield: 81% of theory.

Beispiel 59 5-[4-(N-(2-Methoxy-acetyl)-3,4-dichlorphenylsulfoximino)-butoxy]-indolinon-2 Hergestellt analog Beispiel 49 aus 3,3-Dimethyl-5-[4-(3,4-di chlorphenylsulfoximino)-butoxy]-indolinon-2 und 2-Methoxyacetylchlorid.Example 59 5- [4- (N- (2-Methoxy-acetyl) -3,4-dichlorophenylsulfoximino) -butoxy] -indolinone-2 Prepared analogously to Example 49 from 3,3-dimethyl-5- [4- (3,4-dichlorophenylsulfoximino) butoxy] indolinone-2 and 2-methoxyacetyl chloride.

Schmelzpunkt: 126-1280C, Ausbeute: 72 % der Theorie.Melting point: 126-1280C, yield: 72% of theory.

Beispiel 60 5-[4-(N-Äthoxycarbonyl-3,4-dichlorphenylsulfoximino)-butoxy]-3,3-dimethyl-indolinon-2 Hergestellt analog Beispiel 49 aus 5-/4-(4-Chlorphenylsulfoximino)-butoxy]-indolinon-2 und 2-Chlorkohlensäureäthylester.Example 60 5- [4- (N-Ethoxycarbonyl-3,4-dichlorophenylsulfoximino) butoxy] -3,3-dimethyl-indolinone-2 Prepared analogously to Example 49 from 5- / 4- (4-chlorophenylsulfoximino) butoxy] indolinone-2 and ethyl 2-chlorocarbonate.

Schmelzpunkt: 102-1040C, Ausbeute: 79 % der Theorie.Melting point: 102-1040C, yield: 79% of theory.

Beispiel 61 5-[4-(N-Acetyl-4-chlorphenylsulfoximino)-butoxy]-3,3-dimethylindolinon-2 Hergestellt analog Beispiel 47 aus 5-t4-(4-Chlorphenylsulfoximino)-butoxy]-3,3-dimethyl-indolinon-2 und Acetanhydrid.Example 61 5- [4- (N-Acetyl-4-chlorophenylsulfoximino) butoxy] -3,3-dimethylindolinone-2 Prepared analogously to Example 47 from 5-t4- (4-chlorophenylsulfoximino) butoxy] -3,3-dimethyl-indolinone-2 and acetic anhydride.

Schmelzpunkt: 138-140°C, Ausbeute: 75 % der Theorie.Melting point: 138-140 ° C., yield: 75% of theory.

Beispiel 62 5-[4-(N-Butyryl-4-chlorphenylsulfoximino)-butoxy]-3,3-dimethylindolinon-2 Hergestellt analog Beispiel 49 aus 5-[4-(4-Chlorphenylsulfoximino)-butoxy]-3,3-dimethyl-indolinon-2 und Buttersäurechlorid.Example 62 5- [4- (N-Butyryl-4-chlorophenylsulfoximino) butoxy] -3,3-dimethylindolinone-2 Prepared analogously to Example 49 from 5- [4- (4-chlorophenylsulfoximino) butoxy] -3,3-dimethyl-indolinone-2 and butyric acid chloride.

,Schmelzpunkt: 166-1680C, Ausbeute: 38 % der Theorie., Melting point: 166-1680C, yield: 38% of theory.

Beispiel 63 5-[4-(N-Pivaloyl-4-chlorphenylsulfoximino)-butoxy]-3,3-dimethylindolinon-2 Hergestellt analog Beispiel 49 aus 5-[4-(4-Chlorphenylsulfoximino)-butoxy]-3,3-dimethyl-indolinon-2 und Pivalinsäurechlorid.Example 63 5- [4- (N-Pivaloyl-4-chlorophenylsulfoximino) butoxy] -3,3-dimethylindolinone-2 Prepared analogously to Example 49 from 5- [4- (4-chlorophenylsulfoximino) butoxy] -3,3-dimethyl-indolinone-2 and pivalic acid chloride.

Schmelzpunkt: 95-970C, \Ausbeute: 76 % der Theorie.Melting point: 95-970C, yield: 76% of theory.

Beispiel 64 5-[4-(N-Capryl-4-chlorphenylsulfoximino)-butoxy]-3,3-dimethylindolinon- 2 Hergestellt analog Beispiel 49 aus 5-/4-(4-Chlorphenylsulfoximino)-butoxy]-3,3-dimethyl-indolinon-2 und Caprylsäurechlorid .Harz.Example 64 5- [4- (N-Capryl-4-chlorophenylsulfoximino) -butoxy] -3,3-dimethylindolinone- 2 Prepared analogously to Example 49 from 5- / 4- (4-chlorophenylsulfoximino) butoxy] -3,3-dimethyl-indolinone-2 and caprylic acid chloride. resin.

Rf-Wert: 0,5 (Kieselgelplatte, Essigester/Methylenchlorid = 1:1, Ausbeute: 95 % der Theorie.Rf value: 0.5 (silica gel plate, ethyl acetate / methylene chloride = 1: 1, yield: 95% of theory.

Beispiel 65 5-[4-(N-Carbamoyl-4-chlorphenylsulfoximino)-butoxy]-3,3-dimethyl-indolinon-2 Hergestellt analog Beispiel 48 aus 5-[4-(4-Chlorphenylsulfoximino)-butoxy]-3,3-dimethyl-indolinon-2 und Kaliumcyanat.Example 65 5- [4- (N-Carbamoyl-4-chlorophenylsulfoximino) butoxy] -3,3-dimethyl-indolinone-2 Prepared analogously to Example 48 from 5- [4- (4-chlorophenylsulfoximino) butoxy] -3,3-dimethyl-indolinone-2 and potassium cyanate.

Farbloses Harz.Colorless resin.

Wert: 0,4 (Kieselgelplatte, Xthylenchlorid/Äthanol = 9:1), Ausbeute: 75 % der Theorie.Value: 0.4 (silica gel plate, ethylene chloride / ethanol = 9: 1), yield: 75% of theory.

Beispiel 66 5-[4-(N-Dimethylaminocarbonyl-4-chlorphenylsulfoximino)-butoxy]-3,3-dimethyl-indolinon-2 Hergestellt analog Beispiel 49 aus 5-L4-(4-Chlorphenylsulfoximino)-butoxy]-3,3-dimethyl-indolinon-2 und Dimethylcarbamylchlorid.Example 66 5- [4- (N-Dimethylaminocarbonyl-4-chlorophenylsulfoximino) butoxy] -3,3-dimethyl-indolinone-2 Prepared analogously to Example 49 from 5-L4- (4-chlorophenylsulfoximino) -butoxy] -3,3-dimethyl-indolinone-2 and dimethyl carbamyl chloride.

Schmelzpunkt: 170-1720C, Ausbeute: 64 % der Theorie.Melting point: 170-1720C, yield: 64% of theory.

Beispiel 67 6-[4-(N-Acetyl-3,4-dimethoxyphenylsulfoximino)-butoxy]-3,3-dihydrocarbostyril Hergestellt analog Beispiel 47 aus 6-[4-(3,4-Dimethoxyphenylsulfoximino)-butoxy]-3,4-dihydrocarbostyril und Acetanhydrid.Example 67 6- [4- (N-Acetyl-3,4-dimethoxyphenylsulfoximino) butoxy] -3,3-dihydrocarbostyril Prepared analogously to Example 47 from 6- [4- (3,4-Dimethoxyphenylsulfoximino) butoxy] -3,4-dihydrocarbostyril and acetic anhydride.

Schmelzpunkt: 89-920c, Ausbeute: 60 % der Theorie.Melting point: 89-920c, yield: 60% of theory.

Beispiel 68 6-[4-(N-Butyryl-3,4-dimethoxyphenylsulfoximino)-butoxy]-3,4-dihydrocarbostyril Hergestellt analog Beispiel 49 aus 6-[4-(3,4-Dimethoxyphenylsulfoximino)-butoxy]-3,4-dihydrocarbostyril und Buttersäurechlorid. Glasiges, farbloses Harz. Rf-Wert: 0,35 (Kieselgelplätte, Äthylenchlorid/Äthanol = 9:1), Ausbeute: 41 % der Theorie.Example 68 6- [4- (N-Butyryl-3,4-dimethoxyphenylsulfoximino) butoxy] -3,4-dihydrocarbostyril Prepared analogously to Example 49 from 6- [4- (3,4-Dimethoxyphenylsulfoximino) butoxy] -3,4-dihydrocarbostyril and butyric acid chloride. Glassy, colorless resin. Rf value: 0.35 (silica gel plate, Ethylene chloride / ethanol = 9: 1), yield: 41% of theory.

Beispiel 69 6-[4-(N-Benzoyl-3,4-dimethoxyphenylsulfoximino)-butoxy]-3,4-dihydrocarbostyril Hergestellt analog Beispiel 49 aus 6-C4-(3,4-Dimethoxyphenylsulfoximino)-butoxy]-3,4-dihydrocarbostyril und Benzoylchlorid.Example 69 6- [4- (N-Benzoyl-3,4-dimethoxyphenylsulfoximino) butoxy] -3,4-dihydrocarbostyril Prepared analogously to Example 49 from 6-C4- (3,4-dimethoxyphenylsulfoximino) butoxy] -3,4-dihydrocarbostyril and benzoyl chloride.

Schmelzpunkt: 78-800C, Ausbeute: 50 % der Theorie.Melting point: 78-800C, yield: 50% of theory.

Beispiel 70 6-[4-(N-(4-Chlorbenzoyl)-3,4-dimethoxyphenylsulfoximino)-butoxy]-3, 4-dihydrocarbostyril Hergestellt analog Beispiel 49 aus 6-/4-(3,4-Dimethoxyphenylsulfoximino) -butox-3 ,4-dihydrocarbostyril und 4-Chlor-benzoylchlorid.Example 70 6- [4- (N- (4-chlorobenzoyl) -3,4-dimethoxyphenylsulfoximino) butoxy] -3, 4-dihydrocarbostyril Prepared analogously to Example 49 from 6- / 4- (3,4-Dimethoxyphenylsulfoximino) -butox-3, 4-dihydrocarbostyril and 4-chloro-benzoyl chloride.

Schmelzpunkt: 134-1370C, Ausbeute: 61 8 der Theorie.Melting point: 134-1370C, yield: 61 8 of theory.

Beispiel 71 6-[4-(N-(4-tert.Butylbenzoyl)-3,4-dimethoxyphenylsulfoximino)-butoxy]-3,4-dihydrocarbostyril Hergestellt analog Beispiel 49 aus 6-[4-(3,4-dimethoxyphenylsulfoximino)-butoxy]-3,4-dihydrocarbostyril und 4-tert.Butylbenzoylchlorid.Example 71 6- [4- (N- (4-tert-butylbenzoyl) -3,4-dimethoxyphenylsulfoximino) -butoxy] -3,4-dihydrocarbostyril Prepared analogously to Example 49 from 6- [4- (3,4-dimethoxyphenylsulfoximino) -butoxy] -3,4-dihydrocarbostyril and 4-tert-butylbenzoyl chloride.

Schmelzpunkt: 98-101 0C, Ausbeute: 87 % der Theorie.Melting point: 98-101 ° C., yield: 87% of theory.

Beispiel 72 6-[4-(N-Nicotinoyl-3,4-dimethoxyphenylsulfoximino)-butoxy]-3,4-dihydrocarbostyri 1 Hergestellt analog Beispiel 49 aus 6-[4-(N-Butyryl-3,4-dimethoxyphenylsulfoximino) -butox-3 , 4-dihydrocarbostyril und Nicotinsäurechlorid-hydrochlorid.Example 72 6- [4- (N-Nicotinoyl-3,4-dimethoxyphenylsulfoximino) butoxy] -3,4-dihydrocarbostyri 1 Prepared analogously to Example 49 from 6- [4- (N-butyryl-3,4-dimethoxyphenylsulfoximino) -butox-3, 4-dihydrocarbostyril and nicotinic acid chloride hydrochloride.

Schmelzpunkt: 90-930C, Ausbeute: 75 % der Theorie.Melting point: 90-930C, yield: 75% of theory.

Beispiel 73 6-L4-(N-Pentamethylphenylsulfonyl-3,4-dimethoxyphenylsulfoximino)-butoxy]-3,4-dihydrocarbostyril Hergestellt analog Beispiel 49 aus 6-/4-(3,4-Dimethoxyphenylsulfoximino)-butoxy]-3,4-dihydrocarbostyril und Pentamethylbenzol-sulfonsäurechlorid.Example 73 6-L4- (N-Pentamethylphenylsulfonyl-3,4-dimethoxyphenylsulfoximino) -butoxy] -3,4-dihydrocarbostyril Prepared analogously to Example 49 from 6- / 4- (3,4-Dimethoxyphenylsulfoximino) butoxy] -3,4-dihydrocarbostyril and pentamethylbenzenesulfonic acid chloride.

Schmelzpunkt: 186-1880C, Ausbeute: 75 % der Theorie.Melting point: 186-1880C, yield: 75% of theory.

Beispiel 74 5-[4-(N-Acetyl-3,4-dimethoxyphenylsulfoximino)-butoxy]-3,4-dimethylindolin-2-on Hergestellt analog Beispiel 47 aus 5-[4-(3,4-Dimethoxyphenylsulfoximino)-butoxy]-3,4-dimethylindolin-2-on und Acetanhydrid.Example 74 5- [4- (N-Acetyl-3,4-dimethoxyphenylsulfoximino) butoxy] -3,4-dimethylindolin-2-one Prepared analogously to Example 47 from 5- [4- (3,4-Dimethoxyphenylsulfoximino) butoxy] -3,4-dimethylindolin-2-one and acetic anhydride.

Glasiges Harz.Glassy resin.

Rf-Wert: 0,3 (Kieselgelplatte, Äthylenchlorid/Äthanol = 9: Ausbeute: 99 % der Theorie.Rf value: 0.3 (silica gel plate, ethylene chloride / ethanol = 9: Yield: 99% of theory.

Beispiel 75 5-[4-(N-Butyryl-3,4-dimethoxyphenylsulfoximino)-butoxy]-3,4-dimethylindolin-2-on Hergestellt analog Beispiel 49 aus 5-[4-(3,4-Dimethoxyphenylsulfoximino)-butoxy]-3,4-dimethylindolin-2-on und Buttersäurechlorid. Harz.Example 75 5- [4- (N-Butyryl-3,4-dimethoxyphenylsulfoximino) -butoxy] -3,4-dimethylindolin-2-one Prepared analogously to Example 49 from 5- [4- (3,4-Dimethoxyphenylsulfoximino) butoxy] -3,4-dimethylindolin-2-one and butyric acid chloride. Resin.

Rf-Wert: 0,35 (Kieselgelplatte, Essigester/Methylenchlorid = 1 : 1), Ausbeute: 92 % der Theorie.Rf value: 0.35 (silica gel plate, ethyl acetate / methylene chloride = 1: 1), Yield: 92% of theory.

Beispiel 76 5-/4-(N-Pivaloyl-3,4-dimethoxyphenylsulfoximino)-butox < -33-dimethyl- indo 1 inon- 2 ,Hergestellt analog Beispiel 49 aus 5-[4-(3,4-Dimethoxyphenylsulfoximino) -butoxy]-3,4-dimethyl-indolin-2-on und Pivalinsäurechlorid. Harz.Example 76 5- / 4- (N-pivaloyl-3,4-dimethoxyphenylsulfoximino) butox <-33-dimethyl- indo 1 inon- 2, prepared analogously to Example 49 from 5- [4- (3,4-dimethoxyphenylsulfoximino) -butoxy] -3,4-dimethyl-indolin-2-one and pivalic acid chloride. Resin.

Rf-Wert: 0,45 (Kieselgelplatte, Essigester/Methylenchlorid = 1 1 : 1) Ausbeute: 88 % der Theorie.Rf value: 0.45 (silica gel plate, ethyl acetate / methylene chloride = 1 1: 1) Yield: 88% of theory.

Beispiel 77 5-[4-(N-Carbamoyl-3,4-dimethoxyphenylsulfoximino)-butoxy]-3,3-dimethyl-indolinon-2-on Hergestellt analog Beispiel 48 aus 5-[4-(3,4-Dimethoxyphenylsulfoximino)-butoxy]-3,3-dimethyl-indolinon-2-on und Kaliumcyanat.Example 77 5- [4- (N-Carbamoyl-3,4-dimethoxyphenylsulfoximino) butoxy] -3,3-dimethyl-indolinon-2-one Prepared analogously to Example 48 from 5- [4- (3,4-Dimethoxyphenylsulfoximino) -butoxy] -3,3-dimethyl-indolinon-2-one and potassium cyanate.

karz, Rf-Wert: 0,25 (Kleseigelplatte, Atnylenchlorid/Athanol = 9:1), Ausbeute: 75 % der Theorie.karz, Rf value: 0.25 (Kleseigelplatte, atnylene chloride / ethanol = 9: 1), Yield: 75% of theory.

Beispiel 78 5-[4-(N-Dimethylaminocarbonyl-3,4-dimethoxyphenylsulfoximino)-butoxy]-3,3-dimethylindolinon-2 Hergestellt analog Beispiel 49 aus 5-L4-(3,4-Dimethoxyphenylsulfoximino) butox-3,3-dimethyl-indolinon-2 und Dimethylcarbylchlorid. Harz.Example 78 5- [4- (N-Dimethylaminocarbonyl-3,4-dimethoxyphenylsulfoximino) butoxy] -3,3-dimethylindolinone-2 Prepared analogously to Example 49 from 5-L4- (3,4-dimethoxyphenylsulfoximino) butox-3,3-dimethyl-indolinone-2 and dimethyl carbyl chloride. Resin.

Rf-Wert: 0,3 (Kieselgelplatte, Xthylenchlorid/Äthanol = 9:1), Ausbeute: 98 % der Theorie.Rf value: 0.3 (silica gel plate, ethylene chloride / ethanol = 9: 1), yield: 98% of theory.

Beispiel 79 5-[4-(N-(4-Chlorbenzoyl)-3,4-dimethoxyphenylsulfoximino)-butoxk7-3,3-dimethyl-indolinon-2 Hergestellt analog Beispiel 49 aus 5-/4-(3,4-Dimethoxyphenylsulfoximino)-butoxy]-3,3-dimethyl-indolinon-2-on und 4-Chlorbenzochlorid.Example 79 5- [4- (N- (4-chlorobenzoyl) -3,4-dimethoxyphenylsulfoximino) -butoxk7-3,3-dimethyl-indolinone-2 Prepared analogously to Example 49 from 5- / 4- (3,4-Dimethoxyphenylsulfoximino) -butoxy] -3,3-dimethyl-indolinon-2-one and 4-chlorobenzochloride.

Schmelzpunkt: 174-177°C, Ausbeute: 74 z der Theorie.Melting point: 174-177 ° C., yield: 74% of theory.

Beispiel 80 5-[4-(N-Nicotinoyl-3,4-dimethoxyphenylsulfoxamido)-butoxy]-3,3-dimethyl-indolinon-2 Hergestellt analog Beispiel 49 aus 5-[4-(3,4-Dimethoxyphenylsulfoximino)-butoxy]-3,3-dimethyl-indolinon-2 und Nicotinsäurechlorid-hydrochlorid. Harz.Example 80 5- [4- (N-Nicotinoyl-3,4-dimethoxyphenylsulfoxamido) -butoxy] -3,3-dimethyl-indolinone-2 Prepared analogously to Example 49 from 5- [4- (3,4-Dimethoxyphenylsulfoximino) -butoxy] -3,3-dimethyl-indolinone-2 and nicotinic acid chloride hydrochloride. Resin.

Rf-Wert: 0,25 (Kieselgelplatte, Äthylenchlorid/Äthanol = 9:1), Ausbeute: 76 % der Theorie, Beispiel 81 6-[4-(N-(2-Naphthyl9-3,4-dimethoxyphenylsulfoximino)-butoxy]-3,4-dihydrocarbostyril Hergestellt analog Beispiel 49 aus 6-[4-(3,4-Dimethoxyphenylsulfoximino)-butoxy]-3,4-dihydrocarbostyril und 2-Napthoesäurechlorid. Harz.Rf value: 0.25 (silica gel plate, ethylene chloride / ethanol = 9: 1), yield: 76% of theory, Example 81 6- [4- (N- (2-Naphthyl9-3,4-dimethoxyphenylsulfoximino) -butoxy] -3,4-dihydrocarbostyril Prepared analogously to Example 49 from 6- [4- (3,4-Dimethoxyphenylsulfoximino) butoxy] -3,4-dihydrocarbostyril and 2-napthoic acid chloride. Resin.

Rf-Wert: 0,45 (Kieselgelplatte, Essigester/Methylenchlorid = 1:1?, Ausbeute: 93 * der Theorie.Rf value: 0.45 (silica gel plate, ethyl acetate / methylene chloride = 1: 1 ?, Yield: 93 * of theory.

Beispiel 82 6-[4-(N-(1-Naphthoyl)-3,4-dimethoxyphenylsulfoximino)-butoxy]-3, 4-dihydrocarbostyril Hergestellt analog Beispiel 49 aus 6-[4-(3,4-Dimethoxyphenylsulfoximino)-butoxy]-3,4-dihydrocarbostyril und 1-Napthoesäurechlorid. Harz.Example 82 6- [4- (N- (1-Naphthoyl) -3,4-dimethoxyphenylsulfoximino) -butoxy] -3, 4-dihydrocarbostyril Prepared analogously to Example 49 from 6- [4- (3,4-Dimethoxyphenylsulfoximino) butoxy] -3,4-dihydrocarbostyril and 1-napthoic acid chloride. Resin.

0,3 (Kieselgelplatte, Essigester/Methylenchlorid = 1:1), Ausbeute: 83 % der Theorie. 0.3 (silica gel plate, ethyl acetate / methylene chloride = 1: 1), yield: 83% of theory.

Beispiel 83 6-[4-(N-(2-Thienyl)-3,4-dimethoxyphenylsulfoximino)-butoxy]-3,4-dihydrocarbostyril Hergestellt analog Beispiel 49 aus 6-/4-(3,4-Dimethoxyphenylsulfoximino)-butoxy]-3,4-dihydrocarbostyril und Thiophen-2-carbonsäurechlorid. Harz.Example 83 6- [4- (N- (2-thienyl) -3,4-dimethoxyphenylsulfoximino) -butoxy] -3,4-dihydrocarbostyril Prepared analogously to Example 49 from 6- / 4- (3,4-Dimethoxyphenylsulfoximino) butoxy] -3,4-dihydrocarbostyril and thiophene-2-carboxylic acid chloride. Resin.

Wf-Wert: 0,3 (Kieselgelplatte, Essigester/Methylenchlorid = 1:1), Ausbeute: 88 % der Theorie.Wf value: 0.3 (silica gel plate, ethyl acetate / methylene chloride = 1: 1), Yield: 88% of theory.

Beispiel 84 6- r-(3,4-Dimethoxyphenylsulfoximino)-butoxy/-3,4-dihydrocarbostyril Hergestellt analog Beispiel 2 aus 6-/4-(3,4-Dimethoxyphenylsulfinyl)-butoxy]-3,4-dihydrocarbostyril und O-Mesitylensulfonylhydroxylamin.Example 84 6- r- (3,4-Dimethoxyphenylsulfoximino) -butoxy / -3,4-dihydrocarbostyril Prepared analogously to Example 2 from 6- / 4- (3,4-Dimethoxyphenylsulfinyl) butoxy] -3,4-dihydrocarbostyril and O-mesitylene sulfonyl hydroxylamine.

Schmelzpunkt: 154-1560C, Ausbeute: 64 % der Theorie.Melting point: 154-1560C, yield: 64% of theory.

Beispiel 85 6-L4- (N-Benzoyl-4-fluorphenylsulfoximino) -butoxy7-3 , 4-dihydrocarbostyril Hergestellt analog Beispiel 49 aus 6-t4-(4-Fluorphenylsulfoximino)-butoxy]-3,4-dihydrocarbostyril und Benzoylchlorid.Example 85 6-L4- (N-Benzoyl-4-fluorophenylsulfoximino) -butoxy7-3 , 4-dihydrocarbostyril Prepared analogously to Example 49 from 6-t4- (4-fluorophenylsulfoximino) butoxy] -3,4-dihydrocarbostyril and benzoyl chloride.

Schmelzpunkt: 64-68°C, Ausbeute: 87 % der Theorie.Melting point: 64-68 ° C., yield: 87% of theory.

Beispiel 86 6-/4-(N-(4-Chlorbenzoyl)-4-fluorphenylsulfoximino)-butoxy7 3, 4-dihydrocarbostyril Hergestellt analog Beispiel 49 aus 6-t4-(4-Fluorphenylsulfoximino)-butoxL7-3,4-dihydrocarbostyril und 4-Chlor-benzoylchlorid.Example 86 6- / 4- (N- (4-chlorobenzoyl) -4-fluorophenylsulfoximino) -butoxy7 3,4-dihydrocarbostyril Prepared analogously to Example 49 from 6-t4- (4-fluorophenylsulfoximino) -butoxL7-3,4-dihydrocarbostyril and 4-chloro-benzoyl chloride.

-Schmelzpunkt: 134-138°C, Ausbeute: 78 % der Theorie.Melting point: 134-138 ° C., yield: 78% of theory.

Beispiel 87 6-[4-(3,4-Dichlorphenylsulfoximino)-butoxy]-3,4-dihydrocarbostyryl Man löst 145,5 g p-Toluolsulfonsäure unter Rühren in 350 ml Dimethylformamid und rührt 70,1 g 6-/4-(3,4-Dichlorphenylsulfinyl)-butoxy/-3,4-dihydrocarbostyril ein. Dann gibt man 106,7 g O-Mesitylensulfonylhydroxamsäureäthylester hinzu. Die Reaktion ist schwach exotherm, man sorgt durch gelegentliche Kühlung dafür, daß 200C in dem Reaktionsgemisch nicht überschritten werden. Nach 46 Stunden läßt man unter gutem Rühren 350 ml Wasser zulaufen bis eine erste schwache Trübung auftritt. Nach Zugabe einer Suspension von Impfkristallen beginnt 1die Kristallisation eines großen Anteils des Produktes während 30 Minuten unter weiterem Rühren . Zur Vervollständigung rührt man noch weitere 300 ml Wasser ein. Man rührt noch 30 Minuten nach, saugt dann die Kristalle des gebildeten O-Mesitylensulfonsauren Salzes ab und wäscht mit Wasser nach. Der noch wasserfeuchte Nutschenkuchen wird in 500 ml Methanol suspendiert und man rührt auf einmal 100 ml 2n Natronlauge ein. Die Substanz geht kurzzeitig in Lösung, dann erfolgt aber Kristallisation des freien Sulfoximins. Man rührt noch 1/2 Stunde bei Raumtemperatur nach, saugt ab und wäscht mit eiskaltem Methanol. Man trocknet im Umlufttrockenschrank bei 800C.Example 87 6- [4- (3,4-Dichlorophenylsulfoximino) butoxy] -3,4-dihydrocarbostyryl 145.5 g of p-toluenesulfonic acid are dissolved in 350 ml of dimethylformamide and with stirring stirs in 70.1 g of 6- / 4- (3,4-dichlorophenylsulfinyl) butoxy / -3,4-dihydrocarbostyril. Then 106.7 g of ethyl O-mesitylenesulfonylhydroxamate are added. The reaction is slightly exothermic, occasional cooling ensures that 200C in the Reaction mixture are not exceeded. After 46 hours one leaves under good Stir in 350 ml of water until the first slight cloudiness appears. After adding a suspension of seed crystals, the crystallization of a large proportion begins of the product for 30 minutes with continued stirring. Stir to complete one more 300 ml of water. The mixture is stirred for a further 30 minutes, then the Crystals of the O-mesitylenesulfonic acid salt formed and washed with water after. The still water-moist nutsch cake is suspended in 500 ml of methanol and 100 ml of 2N sodium hydroxide solution are stirred in all at once. The substance goes briefly in solution, but then crystallization of the free sulfoximine takes place. One is still stirring 1/2 hour at room temperature, filtered off with suction and washed with ice-cold methanol. Man dries in a circulating air drying cabinet at 800C.

Schmelzpunkt: 160-1620C, Ausbeute: 61,7 g (84,9 % der Theorie).Melting point: 160-1620C, yield: 61.7 g (84.9% of theory).

Beispiel 88 ,6- S -(3,4-Dichlorphenyl-N-(4-toluolsulfonyl)-sulfoximino)-butox3-3,4-dihydrocarbostyril 200 mg 6-L (3,4-Dichlorphenyl-N- (4-toluolsulfonyl) -sulfimino)-butoxy]-3,4-dihydrocarbostyril [hergestellt aus 6-[4-(3,4-Dichlorphenylmercapto)-butoxy]-3,4-dihydrocarbostyril und N-Chlor-4-toluolsulfonamid-Natrium (Chloramin T)7 werden in Methanol suspendiert, mit 0,35 ml 2n Natronlauge und 0,06 ml Wasserstoff-,peroxidlösung (397,4 mg/ml) versetzt und 4 Stunden lang zum Sieden am Rückfluß erhitzt. Zu Beginn des Siedens entsteht eine klare Lösung und nach einer Stunde fallen Kristalle aus. Nach Weiterem Erhitzen saugt man die Kristalle heiß ab und trocknet sie an der Luft.Example 88, 6- S - (3,4-dichlorophenyl-N- (4-toluenesulfonyl) -sulfoximino) -butox3-3,4-dihydrocarbostyril 200 mg 6-L (3,4-dichlorophenyl-N- (4-toluenesulfonyl) -sulfimino) -butoxy] -3,4-dihydrocarbostyril [made from 6- [4- (3,4-dichlorophenylmercapto) butoxy] -3,4-dihydrocarbostyril and N-chloro-4-toluenesulfonamide sodium (chloramine T) 7 are suspended in methanol, with 0.35 ml 2N sodium hydroxide solution and 0.06 ml hydrogen, peroxide solution (397.4 mg / ml) added and heated to reflux for 4 hours. At the beginning of boiling a clear solution is formed and crystals precipitate after one hour. After further Heating, the crystals are sucked off hot and dried in the air.

Schmelzpunkt: 155-1570C, Ausbeute: 59 % der Theorie.Melting point: 155-1570C, yield: 59% of theory.

Beispiel A Dragees mit 4 mg 6-[4-(N-Acetyl-3,4-dichlorphenylsulfoximino)-butox-3 , 4-dihvdrocarbostyril Zusammensetzung: 1 Drageekern enthält: Wirksubstanz (1) 4,0 mg ilchzucker (2) 27,0 mg Maisstärke (3) 14,5 mg Polyvinylpyrrolidon (4) 4,0 mg Magnesiumstearat (5) 0,5 mg 50,0 mg Herstellung: Die Stoffe 1-3 werden mit einer wäßrigen Lösung von 4 gleichmäßig befeuchtet, durch 1 mm-Maschenweite gesiebt, getrocknet und erneut durch 1 mm-Maschenweite gesiebt. Nach Zumischen von 5 wird die Mischung zu Dragéekernen verpreßt.Example A Dragees with 4 mg of 6- [4- (N-acetyl-3,4-dichlorophenylsulfoximino) -butox-3 , 4-dihvdrocarbostyril Composition: 1 tablet core contains: Active ingredient (1) 4.0 mg milk sugar (2) 27.0 mg corn starch (3) 14.5 mg polyvinylpyrrolidone (4) 4.0 mg Magnesium stearate (5) 0.5 mg 50.0 mg Manufacture: Substances 1-3 are mixed with a aqueous solution of 4 evenly moistened, sieved through 1 mm mesh size, dried and sieved again through 1 mm mesh size. After adding 5, the mixture becomes pressed into tablet cores.

Drageekerne: 5 mm , bikonvex, rund Dragierung: Übliche Zuckerdragierung auf 70 mg Endgewicht. Dragee cores: 5 mm, biconvex, round. Coating: Usual sugar coating to 70 mg final weight.

Beispiel B Tabletten mit 8 mg 6-[4-(N-Acetyl-3,4-dichlorphenylsulfoximino) butox-3, 4-dihydrocarbostyril 1 Tablette enthält: Wirksubstanz 8,0 mg Milchzucker 23,0 mg Maisstärke 14,5 mg Polyvinylpyrrolidon 4,0 mg Magnesiumstearat 0,5 mg 50,0 mg Herstellung: Analog den Drageekernen lettenbeschreibung: Gewicht: 50 mg Durchmesser: 5 mm, biplan, beidseitige Facette Beispiel C Suppositorien zu 25 mg 6-/4-(N-Acetyl-3,4-dichlorphenylsulfoximino)-butoxy]-3,4-dihydrocarbostyril 1 Zäpfchen enthält: Wirksubstanz 0,025 g Hautfett (z.B. Witepsol H 19 1,695 g und Witepsol W 45 ~~~~~~~ 1,700 g Herstellung: Das Hartfett wird geschmolzen. Bei 38 0C wird die gemahlene Wirksubstanz in der Schmelze homogen dispergiert. Es wird auf 350C abgekühlt und in schwach vorgekühlte Suppositorienformen ausgegossen.Example B Tablets with 8 mg 6- [4- (N-acetyl-3,4-dichlorophenylsulfoximino) butox-3, 4-dihydrocarbostyril 1 tablet contains: Active ingredient 8.0 mg lactose 23.0 mg corn starch 14.5 mg Polyvinylpyrrolidone 4.0 mg magnesium stearate 0.5 mg 50.0 mg Production: Analogous to the tablet cores description of the tablet: Weight: 50 mg diameter: 5 mm, biplane, facet on both sides Example C suppositories too 25 mg 6- / 4- (N-acetyl-3,4-dichlorophenylsulfoximino) butoxy] -3,4-dihydrocarbostyril 1 suppository contains: active substance 0.025 g skin fat (e.g. Witepsol H 19 1.695 g and Witepsol W 45 ~~~~~~~ 1.700 g Production: The hard fat is melted. At 38 0C the ground active substance is homogeneously dispersed in the melt. It will Cooled to 350C and poured into slightly pre-chilled suppository molds.

Zäpfchengewicht: 1,7 g Beispiel D Suspension mit 8 mg 6-L4-(N-Acetyl-3,4-dichlorphenylsulfoximino)-butoxy]-3,4-dihydrocarbostyril 100 ml Suspension enthalten: Wirksubstanz 0,16 g Carboxymethylcellulose 0,1 g - - p-Hydroxybenzoesäuremetkylester 0,05 g p-Hydroxybenzoesäurepropylester 0,01 g Rohrzucker 10,0 g Glycerin 5,0 g Sorbitlösung 70 % 20,0 g Aroma 0,3 g Wasser dest. ad 100,0 ml Herstellungsverfahren: Dest. Wasser wird auf 700C erhitzt. Hierin wird unter Rühren .p-Hydroxybenzoesäuremethylester und -propylester sowie Glycerin und Carboxymethylcellulose gelöst. Es wird auf Raumtemperatur abgekühlt und unter Rühren der Wirkstoff zugegeben und homogen dispergiert. Nach Zugabe und Lösen des Zuckers, der Sorbitlösung und des Aromas wird die Suspension zur Entlüftung unter Rühren evakuiert. Suppository weight: 1.7 g Example D suspension with 8 mg of 6-L4- (N-acetyl-3,4-dichlorophenylsulfoximino) butoxy] -3,4-dihydrocarbostyril 100 ml suspension contain: active substance 0.16 g carboxymethyl cellulose 0.1 g - - methyl p-hydroxybenzoate 0.05 g propyl p-hydroxybenzoate 0.01 g Cane sugar 10.0 g glycerine 5.0 g sorbitol solution 70% 20.0 g flavor 0.3 g distilled water. ad 100.0 ml Manufacturing process: distilled water is heated to 700C. Herein is with stirring .p-Hydroxybenzoic acid methyl ester and propyl ester as well as glycerol and Carboxymethyl cellulose dissolved. It is cooled to room temperature and while stirring the active ingredient is added and dispersed homogeneously. After adding and dissolving the sugar, of the sorbitol solution and the aroma, the suspension is vented while stirring evacuated.

Claims (17)

Patentansprüche 1. Neue Sulfoxime der allgemeinen Formel in der A eine gegebenenfalls durch eine oder zwei Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen substituierte Methylen-, Vinylen- oder Äthylengruppe, B eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, R1 eine gegebenenfalls durch eine Phenylgruppe substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe, wobei der Phenylkern jeweils durch eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, ein Halogenatom, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, eine Cyclohexyl-, Phenyl- oder Halogenphenylgruppe substituiert sein kann, eine Alkylgruppen mit 4 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine durch Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxygruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und/oder Halogenatome di- oder trisubstituierte Phenyl- oder disubstituierte Hydroxy- oder Aminophenylgruppe, wobei die Substituenten des Phenylkerns gleich oder verschieden sein können, eine gegebenenfalls durch eine Alkoxygruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen substituierte Naphthylgruppe oder eine Pyridylgruppe und R2 ein Wasserstoffatom oder einen Acylrest einer organischen Carbonsäure, einer organischen oder anorganischen Sulfonsäure oder eines Kohlensäurederivates bedeuten.Claims 1. New sulfoximes of the general formula in which A is a methylene, vinylene or ethylene group optionally substituted by one or two alkyl groups each with 1 to 3 carbon atoms, B is a straight-chain or branched alkylene group with 2 to 6 carbon atoms, R1 is an alkyl group optionally substituted by a phenyl group with 1 to 3 carbon atoms or a phenyl group, where the phenyl nucleus can be substituted by an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms, a halogen atom, an alkoxy group with 1 to 3 carbon atoms, a cyclohexyl, phenyl or halophenyl group, an alkyl group with 4 to 7 carbon atoms, a cycloalkyl group with 3 to 7 carbon atoms, one by alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms, alkoxy groups with 1 to 3 carbon atoms and / or halogen atoms di- or trisubstituted phenyl or disubstituted hydroxy or aminophenyl group, wherein the substituents of the phenyl nucleus can be the same or different, a possibly through denotes an alkoxy group with 1 to 3 carbon atoms substituted naphthyl group or a pyridyl group and R2 denotes a hydrogen atom or an acyl radical of an organic carboxylic acid, an organic or inorganic sulfonic acid or a carbonic acid derivative. 2. Neue Sulfoxime der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1, in der A, B und R1 wie im Anspruch 1 definiert sind und R2 ein Wasserstoffatom oder ein Acylrest einer aliphatischen gesättigten oder ungesättigten Alkansäure, welche gegebenenfalls substituiert sein kann, eine gegebenenfalls substituierte aromatische Carbonsäure, wobei eine -CH=CH-Gruppe, eine oder zwei -CH-Gruppen jeweils durch ein Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatom ersetzt sein kann, einer aliphatischen oder aromatischen Sulfonsäure oder die Hydroxysulfonylgruppe bedeutet.2. New sulfoximes of the general formula I according to claim 1, in which A, B and R1 are as defined in claim 1 and R2 is a hydrogen atom or a Acyl radical of an aliphatic saturated or unsaturated alkanoic acid, which optionally may be substituted, an optionally substituted aromatic carboxylic acid, where one -CH = CH group, one or two -CH groups are each replaced by an oxygen, Sulfur or nitrogen atom can be replaced, an aliphatic or aromatic Means sulfonic acid or the hydroxysulfonyl group. 3. Neue Sulfoximine der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1, in der A eine Dimethylmethylen-, Vinylen- oder Äthylengruppe, B eine geradkettige Alkylengruppe mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, R1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Benzyl-, Cyclohexyl-, Naphthyl-, Methoxy-naphthyl- oder Pyridylgruppe, eine gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Methoxy-, Cyclohexyl-, Phenyl- oder Fluorphenylgruppe, ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom substituierte Phenylgruppe, eine durch Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Methoxygruppen, Chlor-und/oder Bromatome disubstituierte Phenylgruppe, wobei die Substituenten des Phenylkerns gleich oder verschieden sein können, könne, oder eine durch zwei Chlor- oder Bromatome, zwei Methoxygruppen oder zwei Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 4 4 Kohlenstoffatomen substituierte Aminophenyl-, Hydroxyphenyl- oder Methoxyphenylgruppe und R2 R2 ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls durch eine Methoxygruppe substituierte Alkanoylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls durch ein Halogenatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierte Benzoyl- oder Phenylsulfonylgruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe mit insgesamt 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls durch eine oder zwei Methylgruppen substituierte Aminocarbonylgruppe, eine Naphthoyl-, Pentamethylphenylsulfonyl-, Pyridinoyl- oder Thenoylgruppe bedeuten.3. New sulfoximines of the general formula I according to claim 1, in A is a dimethylmethylene, vinylene or ethylene group, B is a straight-chain alkylene group with 3 to 5 carbon atoms, R1 is an alkyl group with 1 to 5 carbon atoms, a benzyl, cyclohexyl, naphthyl, methoxynaphthyl or pyridyl group, a optionally by an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms, a methoxy, Cyclohexyl, phenyl or fluorophenyl group, a fluorine, chlorine or bromine atom substituted Phenyl group, one formed by alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms, methoxy groups, Chlorine and / or bromine atoms disubstituted phenyl group, the substituents des Phenyl nucleus can be the same or different, or one by two chlorine or bromine atoms, two methoxy groups or two alkyl groups of 1 to each 4th Aminophenyl, hydroxyphenyl or methoxyphenyl group substituted with 4 carbon atoms and R2 R2 is a hydrogen atom, one optionally substituted by a methoxy group Alkanoyl group having 1 to 8 carbon atoms, one optionally through a halogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms substituted benzoyl or Phenylsulfonyl group, an alkoxycarbonyl group with a total of 2 to 4 carbon atoms, an aminocarbonyl group optionally substituted by one or two methyl groups, denote a naphthoyl, pentamethylphenylsulfonyl, pyridinoyl or thenoyl group. Neue Sulfoximine der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1, in in der A eine Dimethylmethylen-, Vinylen- oder Äthylengruppe, B eine n-Butylengruppe, R1 eine Methyl- oder Methoxynaphthylgruppe, eine gegebenenfalls durch eine Methoxygruppe, ein Fluor- oder Chloratom substituierte Phenylgruppe, eine durch zwei Chlor- oder Bromatome substituierte Phenylgruppe, eine Methyl-bromphenyl-, 4-Amino-3,5-dibrom-phenyl- oder Di-tert.butylhydroxy-phenylgruppe und I R2 ein Wasserstoffatom, eine Alkanoylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine gegebenenfalls durch eine Al-Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierte Benzoyl- oder Phenylsulfonylgruppe bedeuten.New sulfoximines of the general formula I according to claim 1, in in A is a dimethylmethylene, vinylene or ethylene group, B is an n-butylene group, R1 is a methyl or methoxynaphthyl group, optionally by a methoxy group, a fluorine or chlorine atom substituted phenyl group, one by two chlorine or Bromine atoms substituted phenyl group, a methyl-bromophenyl-, 4-amino-3,5-dibromophenyl- or di-tert-butylhydroxyphenyl group and I R2 is a hydrogen atom, an alkanoyl group with 1 to 3 carbon atoms or one optionally by an Al-alkyl group are benzoyl or phenylsulfonyl groups substituted by 1 to 4 carbon atoms. 5. Neue Sulfoxime gemäß Anspruch 1 der allgemeinen Formel Ia, in der ç A die Äthylen- oder Vinylengruppe, B die n-Butylengruppe, R1 die Methyl-, Phenyl-, 4-Fluorphenyl-, 4-Chlorphenyl-, 3,4-Dichlorphenyl- oder 3-Methyl-4-bromphenylgruppe und R2 R2 ein Wasserstoffatom, die Acetyl- oder p-Toluolsulfonylgruppe bedeuten.5. New sulfoximes according to claim 1 of the general formula Ia, in which A is the ethylene or vinylene group, B is the n-butylene group, R1 is the methyl, phenyl, 4-fluorophenyl, 4-chlorophenyl, 3,4-dichlorophenyl or 3-methyl-4-bromophenyl group and R2 R2 represents a hydrogen atom, the acetyl or p-toluenesulfonyl group. 6. 6-[4-(N-Acethyl-3,4-dichlorphenylsulfoximino)-butoxy]-3,4-dihydrocarbostyril.6. 6- [4- (N-Acethyl-3,4-dichlorophenylsulfoximino) butoxy] -3,4-dihydrocarbostyril. 7. 6- o-(3-Methyl-4-bromphenylsulfoximino)-butoxz7-carbostyril.7. 6- o- (3-Methyl-4-bromophenylsulfoximino) -butoxz7-carbostyril. 8. Arzneimittel, enthaltend eine Verbindung gemäß den Ansprüche 1 bis 7 neben einem oder mehreren inerten Trägerstoffen oder Verdünnungsmitteln.8. Medicament containing a compound according to claims 1 up to 7 in addition to one or more inert carriers or diluents. 9. Verwendung einer Verbindung gemäß den Ansprüchen 1 bis 7 zur Herstellung eines Arzneimittels auf nichtchemischem Wege zur Bekämpfung thrombo-embolischer Erkrankungen.9. Use of a compound according to claims 1 to 7 for the preparation of a drug by non-chemical means to combat thrombo-embolic Diseases. 10. Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfoximinen der allgemeinen Formel in der A eine gegebenenfalls durch eine oder zwei Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen substituierte Methylen-Vinylen- oder Äthylengruppe, B eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, -- R1 eine gegebenenfalls durch eine Phenylgruppe substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe, wobei der Phenylkern jeweils durch eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, ein Halogenatom, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, eine Cyclohexyl-, Phenyl- oder Halogenphenylgruppe substituiert sein kann, eine Alkylgruppe mit 4 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine durch Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxygruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und/oder Halogenatome di- oder trisubstituierte Phenyl- oder disubstituierte Hydroxy- oder Aminophenylgruppe, wobei die Substituenten des Phenylkerns gleich oder verschieden sein können, eine gegebenenfalls durch eine Alkoxygruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoff atomen substituierte Naphthylgruppe oder eine Pyridylgruppe und R2 ein Wasserstoffatom oder einen Acylrest einer organischen Carbonsäure, einer organischen oder anorganischen Sulfonsäure oder eines Kohlensäurederivates bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß a) zur erstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel I, in der R2 ein Wasserstoffatom darstellt, ein Sulfoxid der allgemeinen Formel in der A, B und R1 wie eingangs definiert sind, mit gegebenenfalls im Reaktionsgemisch gebildeter Stickstoffwasserstoffsäure umgesetzt wird oder b) zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel I, in der R2 ein Wasserstoffatom darstellt, ein Sulfoxid der allgemeinen Formel in der A, B und R1 wie eingangs definiert sind, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel HNO - X - R , (III) in der X eine Carbonyl- oder Sulfonylgruppe und R3 eine in o-Stellung disubstituierte Arylgruppe wie eine 2,4,6-Trimethyl- oder Triisopropylphenylgruppe darstellt, umgesetzt wird oder ; c) eine Mercaptoverbindung der allgemeinen Formel in in der A, B, R1 und R2 wie eingangs definiert sind, oxidiert wird oder d) zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel I, in der R2 kein Wasserstoffatom darstellt, eine Verbindung der allgemeinen Formel in der A, B und R1 wie eingangs definiert sind, acyliert wird.10. Process for the preparation of new sulfoximines of the general formula in which A is a methylene, vinylene or ethylene group optionally substituted by one or two alkyl groups each having 1 to 3 carbon atoms, B is a straight-chain or branched alkylene group having 2 to 6 carbon atoms, - R1 is an alkyl group optionally substituted by a phenyl group with 1 to 3 Carbon atoms or a phenyl group, where the phenyl nucleus can be substituted by an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms, a halogen atom, an alkoxy group with 1 to 3 carbon atoms, a cyclohexyl, phenyl or halophenyl group, an alkyl group with 4 to 7 carbon atoms, a Cycloalkyl group with 3 to 7 carbon atoms, one by alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms, alkoxy groups with 1 to 3 carbon atoms and / or halogen atoms di- or trisubstituted phenyl or disubstituted hydroxyl or aminophenyl group, whereby the substituents of the phenyl nucleus can be identical or different, one if necessary by an alkoxy group with 1 to 3 carbon atoms substituted naphthyl group or a pyridyl group and R2 a hydrogen atom or an acyl radical of an organic carboxylic acid, an organic or inorganic sulfonic acid or a carbonic acid derivative, characterized in that a) for the preparation of a compound of the general formula I, in R2 represents a hydrogen atom, a sulfoxide of the general formula in which A, B and R1 are as defined at the outset, is reacted with hydrazoic acid optionally formed in the reaction mixture, or b) for the preparation of a compound of the general formula I in which R2 represents a hydrogen atom, a sulfoxide of the general formula in which A, B and R1 are as defined at the outset, with a compound of the general formula HNO - X - R, (III) in which X is a carbonyl or sulfonyl group and R3 is an aryl group disubstituted in the o-position, such as a 2,4, 6-trimethyl or triisopropylphenyl group is reacted or; c) a mercapto compound of the general formula in which A, B, R1 and R2 are as defined at the outset, is oxidized or d) for the preparation of a compound of the general formula I in which R2 is not a hydrogen atom, a compound of the general formula in which A, B and R1 are as defined at the outset, is acylated. 11. . Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in einem Lösungsmittel durchgeführt wird.11.. Method according to claim 10, characterized in that the Reaction is carried out in a solvent. 12. Verfahren nach den Ansprüchen 10a und 11, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung bei Temperaturen zwischen 0 und 400C, vorzugsweise jedoch zwischen 10 und 350C, durchgeführt wird.12. The method according to claims 10a and 11, characterized in that that the reaction at temperatures between 0 and 400C, but preferably between 10 and 350C. 13. Verfahren nach den Ansprüchen 10b und 11, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung bei Temperaturen zwischen 0 und 500C, vorzugsweise jedoch bei Temperaturen zwischen 5 und 400C, durchgeführt wird.13. The method according to claims 10b and 11, characterized in that that the reaction at temperatures between 0 and 500C, but preferably at Temperatures between 5 and 400C, is carried out. 14. Verfahren nach den Ansprüchen 1Ob, 11 und 13, dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung der allgemeinen Formel III im Reaktionsgemisch hergestellt wird.14. The method according to claims 1Ob, 11 and 13, characterized in that that a compound of the general formula III is prepared in the reaction mixture. 15. Verfahren nach den Ansprüchen 10c und 11, dadurch gekennzeichnet, daß die Oxidation mit einem Äquivalent des eingesetzten Oxidationsmittels durchgeführt wird.15. The method according to claims 10c and 11, characterized in that that the oxidation is carried out with one equivalent of the oxidizing agent used will. 16. Verfahren nach den Ansprüchen 10c, 11 und 15, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung bei Temperaturen zwischen -80 und 1000C, vorzugsweise jedoch bei Temperaturen zwischen 0 und 600cm durchgeführt wird.16. The method according to claims 10c, 11 and 15, characterized in that that the reaction at temperatures between -80 and 1000C, but preferably at Temperatures between 0 and 600cm is carried out. 17. Verfahren nach den Ansprüchen 10d und 11, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung bei Temperaturen zwischen -25 und 1000C, vorzugsweise jedoch bei Temperaturen zwischen -10 und 800C, durchgeführt wird.17. The method according to claims 10d and 11, characterized in that that the reaction at temperatures between -25 and 1000C, but preferably at Temperatures between -10 and 800C.
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