DE3127193A1 - Verfahren zur herstellung von n-cyclohexylbenzothiazol-2-sulfenamid - Google Patents

Verfahren zur herstellung von n-cyclohexylbenzothiazol-2-sulfenamid

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DE3127193A1
DE3127193A1 DE19813127193 DE3127193A DE3127193A1 DE 3127193 A1 DE3127193 A1 DE 3127193A1 DE 19813127193 DE19813127193 DE 19813127193 DE 3127193 A DE3127193 A DE 3127193A DE 3127193 A1 DE3127193 A1 DE 3127193A1
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mercaptobenzothiazole
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DE19813127193
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Tibor Dipl.-Ing. Bratislava Šmída
Boris Anatolij Tambov Gorbunov
Ján Dipl.-Ing. Helčík
Stanislav Dipl.-Ing. Kačáni
Ján Dipl.-Ing. Mašek
Sergej Nikolajevič Kemerovo Naumov
Miroslav Dipl.-Ing. Riška
Tinu Mjartanovič Moskva Sarapu
Vlastimil Dipl.-Ing. Sudek
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CHEMICKE Z JURAJA DIMITROVA
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CHEMICKE Z JURAJA DIMITROVA
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    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
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    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
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    • C07D277/80—Sulfur atoms attached to a second hetero atom to a nitrogen atom

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  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Chemicke zävody Juraja Dimitrova, närodny podnik
Bratislava, CSSR
Verfahren zur Herstellung von N-Cyclohexylbenzothiazol-2-sulfenamid
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellungvon N-Cyclohexylbenzothiazol-2-sulfenainid durch Umsetzung von 2-Mercaptobenzothiazol und Cyclohexylamin mit einem Oxidationsmittel. N-Cyclohexy Iben/.othlazol -2-fiulf onam i d wird als sicherer Beschleuniger bei der Kautschukvulkanisation technisch eingesetzt.
N-Cyclohexylbenzothiazol-2-sulfenamid wird herkömmlicherweise durch Oxidation des Cyclohexylaminsalzes von 2-Mercaptobenzothiazol mit einer Lösung von Natriumhypochlorit oder Wasserstoffperoxid nach
233-(S9924)-SF-Bk
··♦ ■
- SH
CSNH-
hergestellt.
Das Cyclohexylaminsalz des 2-Mercaptobenzothiazols ist aus dem entsprechenden Natrium-/ CaIcium- oder Ammoniumsalz zugänglich. Bei der Reinigung der Rohschmelze fällt 2-Mercaptobenzothiazol in Form dieser Salze an.
Ein Verfahren zur Herstellung des Natriumsalzes ist in der CS-PS 114 693, den üS-PSen 2 191 657, 2 268 467 und 2 762 814, der DE-PS 855 564, der DE-AS 1 940 364 und den GB-PSen 642 597, 665 668 und 1 106 577, die Herstellung des Calciumsalzes in der CS-PS 113 006 und der DE-AS .1 940 364 und die Herstellung des Ammoniumsalzes im CS-Urheberschein 184 052 beschrieben.
Allen Verfahrensweisen liegt das gleiche Prinzip zugrunde, daß zu einer wäßrigen Lösung des entsprechenden 2-Mercaptobenzothiazolsalzes eine vorgeschriebene Menge von Cyclohexylamin zugesetzt und die entstehende Lösung oder Suspension des Cyclohexylaminsalzes von 2-Mercaptobenzothiazol mit einem geeigneten Oxidationsmittel behandelt wird.
Die direkte Herstellung solcher Sulfenamide aus dem Aminsalz des 2-Mercaptobenzothiazols ist in den US-PSen 2 339 002, 2 772 279 und 3 144 652, den GB-PSen 452 044, 655 668, 1 106 577, 519 617 und 1 289 407, der DE-PS 615 580, der DE-AS 2 056 762, den FR-PSen 852 118, 950 693 und 1 549 002 sowie den JA-Patentanmeldunyen 74-110 664 und 74-134 674 angegeben.
J —
Diese herkömmlichen Verfahren sind in zahlreichen Fällen mit erheblichen Nachteilen behaftet. Die verwendeten anorganischen Basen gehen in Form von Salzen in die Abwasser über; bei der Verwendung des Calciumsalzes von 2-Mercaptobenzothiazol fallen ferner verschmutzte Calciumschlämme an, wobei das Produkt durch saure Wäsche von den unlöslichen Calciumverbindungen befreit werden muß. Wenn andererseits vom Ammoniumsalz ausgegangen wird, werden entsprechende Produktionsanlagen aufwendiger.
Aus dem Natriumsalz hergestellte Sulfenamide besitzen ferner nicht die angestrebte Qualität und müssen deshalb einer Reinigung unterzogen worden, wl.o beispielsweise aus der FR-PS 2 056 749, der DE-AS 1 940 365, der GB-PS 756 464 und der US-PS 2 762 814 hervorgeht, was mit . erhöhten Verlusten und höheren Abwassermengen verbunden . ist.
Der Erfindung liegt die Feststellung zugrunde, daß N-Cyc 1 ohexy !benzot hia'/.oi-2-fiul fenamid mil; hoher Reinheil 'durch Umsetzung von 2-Mercaptobenzothiazol, Cyclohexylamin und Natriumhypochlorit bzw Wasserstoffperoxid hergestellt werden kann.
Der Erfindung liegt entsprechend die Aufgabe zugrunde ein neuartiges Verfahren zur Herstellung von N-Cyclohexylbenzothiazol-2-sulfenamid anzugeben, das ohne die Nachteile der bisherigen Verfahren in einfacher Weise und mit hoher Ausbeute zu einem reinen Produkt führt.
-:;·3427193
J NAPi-iea j>,;;-rr|
Die Aufgabe wird anspruchsgemäß gelöst.
Beim erfindungsgemäßen Verfahren wird zunächst 2-Mercaptobenzothiazol mit überschüssigem Cyclohexylamin umgesetzt, wobei 1,5 bis 5 mol und vorzugsweise 2,5 mol Cyclohexylamin pro mol 2-Mercaptobenzothiazol eingesetzt werden, worauf die erhaltene Lösung des Cyclohexylaminsalzes von 2-Mercaptobenzothiazol dann mit dem Oxidationsmittel bei
wird
20 b.is 70 0C und vorzugsweise 45 0C oxidiert/und die Nebenprodukte der Oxidation beispielsweise durch Filtration abgetrennt werden.
Das 2-Mercaptobenzothiazol kann in Form eines rohen Produkts für die Reaktion eingesetzt werden, das bei der Hochdruckreaktion von Anilin, Schwefelkohlenstoff und Schwefel entsteht, wobei es ggf zuvor von flüchtigen Anteilen befreit wurde; diese Abtrennung ist jedoch nicht unbedingt erforderlich.
Das erfindungsgemäße Verfahren führt zu hohen Ausbeuten und hoher Reinheit des erhaltenen N-Cyclohexylbenzothiazol-2-sulfenamids, wobei das Verfahren zugleich weitestmöglich vereinfacht ist, da das Cyclohexylaininsalz von 2-Mercaptobenzothiazol im gleichen Reaktor ohne Isolierung zum N-Cyclohexylbenzothiazol-2-sulfenamid oxidiert wird. Das erfindungsgemäße Verfahren ist ferner auch darin vorteilhaft, daß erheblich weniger Abfallprodukte
und Abwässer anfallen, was ökologisch von besonderer Bodoutung' ist.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von N-Cyclohexylbenzothiazol-2-sulfenamid wird im folgenden
ς ι ο 7 I
V —
JKgICHT |
anhand von Beispielen näher erläutert.
Beispiel 1
In einen 500-ml-Vierhalskolben mit SchnellrUhrer,! Thermometer, Rückflußkühler und Tropf trichter wurden ■).... 118,8 g (0,6 mol) 50-%iges wäßriges Cyclohexylamin und 34,8 g (0,2 mol) technisches 96-%iges 2-MCrCaPLObGnZoLhLaZOl gegeben. Der Kolbeninhalt wurde beim Mischen auf 85 0C erwärmt, wobei eine Lösung des Cyclohexylaminsalzes von 2-Mercaptobenzothiazol entstand, die anschließend auf 45 0C abgekühlt wurde.
■'■}
Aus dem Tropftrichter wurden während 60 min gleichmäßig 110 ml Natriumhypochloritlösung (16,7 g Cl+1/100 ml) zugegeben. Nach dem Abkühlen wurde die Temperatur auf 42 bis 45 0C gehalten. Nach Zugabe von etwa 3/4 des Volumens der Natriumhypochloritlösung begann sich aus der Reaktionsmischung ein kristallines Produkt auszuscheiden. Nach Beendigung der Zugabe der Natriumhypo-1 chloritlösung wurde das Reaktionsgemisch nach 30 min reagieren gelassen und anschließend auf 20 0C abgekühlt. Das kristalline Produkt wurde durch Filtration abgetrennt und aui: dem Filter mit 1000 ml io-%igo!n Cyclohexylamin und anschließend mit 700 ml Wasser gewaschen.
Das nasse Produkt wurde bis zur Gewichtskonstanz getrocknet.
Die Ausbeute an N-Cyclohexylbenzothiazol-2-sulfen· amid betrug 48,2 g (91,2 % d.Th.).
N AC -10(.-.Rg
F. 101,5 - 102 0C
Sulfenamidgehalt 99,7 Gew.-% unlöslicher Rest 0,14 Gew.-%.
. Die Mutterlauge und die ersten Waschwässer (Zweiphasensystem) wurden vereinigt und unter Normaldruck (0,1 MPa) destilliert. Es wurden 94,4 g des azeotropen Gemische von Cyclohexylamin mit Wasser gewonnen, das nach Ergänzung mit frischem Cyclohexylamin in den Prozeß rückgeführt wurde. Die Ausbeute betrug 94,2 % d. Th., bezogen auf die eingesetzte Menge des Cyclohexylamine .
Beispiel 2
Es wurde wie in Beispiel 1 verfahren, wobei jedoch 79,2 g (0,4 mol) 50-%iges Cyclohexylamin verwendet wurden.
Es wurden 48,6 g Produkt isoliert (Ausbeute 91,9 % d. Th.).
F. 100 - 102 0C.
Sulfenamidgehalt 98,2 Gew.-% unlöslicher Rest 0,25 Gew.-%.
Beispiel 3
Es wurde wie in Beispiel 1 verfahren, wobei jedoch 200 g (1,0 mol) 50-%iges Cyclohexylamin verwendet wurden
Es wurden 45,1 g Produkt isoliert (Ausbeute 85,3 %
d. Th.)„
NACHGEREICHT
F. 102 0C
Sulfenamidgehalt 99,9 Gew.-%
unlöslicher Rest 0,1 Gew.-%.
Beispiel 4
Es wurde wie in Beispiel 1 verfahren, wobei jedoch die Temperatur während der Zugabe der Natriumhypochloritlösung 30 0C betrug.
Es wurden 47,2 g Produkt isoliert (Ausbeute 98,2 % d. Th.J.
F. 99-101 0C '_
Sulfenamidgehalt 98,9 Gew.-% "-···'> π unlöslicher Rest 0,9 Gew.-%.
Beispiel 5
Es wurde wie in Beispiel 1 verfahren, wobei jedoch die Temperatur während der Zugabe der Natriumhypochloritlösung 70 0C betrug.
Es wurden 46,2 g Produkt isoliert (Ausbeute 80,55 % d. Th.).
P, 101,5 - 102 0C
Sulfenamidgehalt 99,5 Gew.-% unlöslicher Rest 0,15 Gew.-%.
nachcerochtI
Beispiel 6
Es wurde wie in Beispiel 1 verfahren, wobei jedoch 36,3 g eines 92,0-%igen rohen Reaktionsprodukts der Hochdruckreaktion von Anilin, Schwefelkohlenstoff und Schwefel verwendet wurden.
Die Ausbeute des Produkts betrug 48,0 g (90,8 % d. Th.)
F. 101 - 103,4 0C
Sulfenamidgehalt 99,3 Gew.-% unlöslicher Rest 0,14 Gew.-%.
QeüruJert
Beispiel 7
Es wurde wie in Beispiel 1 verfahren, wobei jedoch 38,8 g eines 86,3-%igen rohen Reaktionsprodukts der Hochdruckreaktion von Anilin, Schwefelkohlenstoff und Schwefel verwendet wurden.
Die Ausbeute an Produkt betrug 46,4 g (87,7 % d. Th.)
F. 100 - 102 0C
Sulfenamidgehalt 98,8 Gew.-% unlöslicher Rest 0,15 Gew.-%.
aobti-i-:.~ \ ■■''■
Beispiel 8
Es wurde wie in Beispiel 1 verfahren, wobei jedoch
+1
zur Oxidation 102,5 ml Natriumhypochloritlösung (16,7 g Cl / 100 ml) verwendet wurden.
geün .;'ert
Die Ausbeute an Produkt betrug 45,3 g (85,7 % d. Th.) F. ' 100 - 101 0C
Sulfenamidgehalt 99,8 Gew.-%
". i
unlöslicher Rest 0,17 Gew.-%. ■"'■ ■
Beispiel· 9
Es wurde wie in Beispiel 1 verfahren, wobei jedoch anstelle von Natriumhypochlorit als Oxidationsmittel g 5-%iges Wasserstoffperoxid verwendet wurden.
Die Ausbeute an Produkt betrug 46,1 g (87,1 % d. Th.)
F. 101 - 102 0C
Sulfenamidgehalt 99,4 Gew.-% unlöslicher Rest 0,13 Gew.-%.
Beispiel 10
Es wurde wie in Beispiel 6 verfahren, wobei jedoch zur Oxidation 184 g 5-%iges Wasserstoffperoxid verwendet wurden.
Die Ausbeute an Produkt betrug 46,0 g (87,0 % d. Th.)
F, 101 - 103 0C
Sulfenamidgehalt 99,2 Gew.-% unlöslicher Rest 0,10 Gew.-%.
Es wurde wie in Beispiel 7 verfahren, wobei jedoch bei der Oxidation 184 g 5-%iges Wasserstoffperoxid verwendet wurden.
Die Ausbeute an Produkt betrug 44,9 g (84,9 % d. Th.)
F. 100 - 102 0C
SulEenamidgehalt 99,0 Gew.-% unlöslicher Rest 0,10 Gew.-%.

Claims (4)

  1. Ansprüche
    M .J Verfahren zur Herstellung von N-Cyclohexylbenzothiazol-2-sulfenamid der Formel I
    C - S - NH·- C H
    (I )
    durch Reaktion von 2-Mercaptobenzothiazol und Cyclohexylamin mit einem Oxidationsmittel,
    gekennzeichnet durch
    (a) Umsetzung von 2-Mercaptobenzothiazol mit überschüssigem Cyclohexylamin in einem Molverhältnis von 1,5 bis 5 mol Cyclohexylamin auf 1 mol 2-Mercaptobenzothiazol,
    (b) Oxidation der resultierenden Lösung des Cyclohexylaminsalzes von 2-Mercaptobenzothiazol mit Natriumhypochlorit oder Wasserstoffperoxid bei 20 bis 70 0C
    und
    (c) Abtrennung der Nebenprodukte der Oxidation.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß bei der Umsetzung (a) ein Molverhältnis von Cyclohexyl-
    233-(S9924)-SF-Bk
    amin zu 2-Mercaptobenzothiazol von 2,5:1 angewandt wird.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Oxidation (b) bei 45 0C durchgeführt wird.
  4. 4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß als Ausgangsprodukt ein durch Umsetzung von Anilin, Schwefelkohlenstoff und Schwefel erhaltenes rohes 2-Mercaptobenzothiazol, das ggf durch Durchblasen mit einem Inertgas von flüchtigen Anteilen befreit ist, eingesetzt wird.
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