DE3126479A1 - 2'-phenylhydrazino-2-cyanacrylsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende herbizide und ihre anwendung als herbizide - Google Patents
2'-phenylhydrazino-2-cyanacrylsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende herbizide und ihre anwendung als herbizideInfo
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Description
2'-Phenylhydrazino-2-cyanacrylsäureester, Verfahren zu
ihrer Herstellung, diese enthaltende Herbizide und ihre Anwendung-als Herbizide
Die vorliegende Erfindung betrifft 2f-Phenylhydrazino-2-
-cyanacrylsäureester, Verfahren zur Herstellung dieser
Verbindungen, Herbizide, welche diese Verbindungen enthalten, sowie Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten
Pflanzenwuchses mit diesen Verbindungen.
2'-Phenylhydrazin-2-cyanaerylsäureester, die ein Chloroder
Nitroatom im Phenyl rest besitzen, sind aus der Literatur
bekannt (Farmaco Ed. Sei. 22! (1967), S. 58; S. 418). Sie dienen als Zwischenprodukte z.B. für die Synthese von
Diuretika oder antibakterieller Verbindungen. Über herbizide Eigenschaften dieser Verbindungen ist nichts bekannt.
Es wurde nun gefunden, daß 2t-Phenylhydrazlno-2-cyanacrylsäureester
der Formel I
20
20
,3 ■·■
.CN
in der
R Methyl, Trifluormethyl, Chlor oder Brom,
p-R Chlor, Brom, Jod, Methylsulfonyl,
R Wasserstoff, Chlor oder Brom bedeutet oder Methoxi in
1 2 5-Stellung bedeutet, wobei dann R und R Chlor bedeuten,
2 ■ '■"?
und R Wasserstoff bedeutet, wenn R Chlor in 3-Stellung
ν bedeutet und
ü
R Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Allyl oder Propargyl
ü
R Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Allyl oder Propargyl
:„:·■:-·: : : ' :/. : 3126479
BASF Aktiengesellschaft - ? - 0.2. 0050/035257
bedeutet, eine überraschend starke und gleichzeitig selektive herbizide Wirkung aufweisen.
Die 2'-Phenylhydrazlno-2-cyanacrylsäureester der Formel I
erhält man beispielsweise, indem man substituierte Phenyl hydrazine der Formel II
mit substituierten 2-Cyanacrylsäureestern der Formel III
H -CN
Γ* C = C^ u 1ΐτ
>
5^ T
12^4
wobei R , R , R , R die oben genannten Bedeutungen haben und R^ Aikoxi mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder N,N-Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen je Alkylrest oder eine Hydroxigruppe bedeutet, umsetzt.
wobei R , R , R , R die oben genannten Bedeutungen haben und R^ Aikoxi mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder N,N-Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen je Alkylrest oder eine Hydroxigruppe bedeutet, umsetzt.
Hierbei ist es zweckmäßig, unter schonenden Bedingungen zu arbeiten bei Temperaturen von -25 bis 700C, vorzugsweise
bei Raumtemperatur (200C).
Als Lösungsmittel eignen sich solche, in denen beide Reaktionspartner löslich oder teilweise löslich sind, insbesondere
Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, i-Propanol, Butanol, Ether wie Tetrahydrofuran, Dioxan oder
auch Gemische dieser Lösungsmittel.
Die erfindungsgemäßen 2'-Phenylhydrazine-2-cyanacrylsäureest
er der Formel I kristallisieren meist aus der Reaktions-35
^lösung in reiner Form aus und können durch Absaugen und
schonende Trocknung (weniger als 500C) isoliert werden.
Die 2-Cyanacrylsäureester der Formel III werden in S mindestens molarer Menge, bezogen auf die substituierten
Phenylhydrazine der Formel II, eingesetzt, vorzugsweise in stöchiometrischer Menge. Werden anstelle der freien Phenylhydrazine
der Formel II deren mineralsaure Salze, wie z.B. Hydrochloride oder Sulfate, eingesetzt, so ist es zweek-IQ
mäßig, zuerst das substituierte Phenylhydrazin der Formel II durch Zugabe einer äquivalenten Menge an Alkalialkoholat
oder Alkaliacetat freizusetzen und dann die Umsetzung auszuführen.
Die verwendeten Phenylhydrazine der Formel II sind bekannt oder können nach bekannten Methoden hergestellt werden
(Methoden der Organ. Chemie, Hoüben-Weyl, Bd. 10/2, S. l80 ff). Die eingesetzten 2-Cyanacrylsäureester der
Formel III sind bekannt oder können nach bekannten Methoden hergestellt werden (DOS 2 635 841; Chem. Ber. (1964) 97.,
3397).
In den folgenden Beispielen verhalten sich Gewichtsteile zu Volumenteilen wie Kilogramm zu Liter.
Herstellung der 2'-Phenylhydrazino-2-cyanacrylsäureester
der Formel I:
148,1 Gewichtsteile 2,4,6-Trichlorphenylhydrazin werden
in eine Lösung von 108,5 Gewichtsteilen Ethoximethylen- -2-cyanessigsäuremethylester in 1000 Volumenteilen Methanol
gegeben. Aus der Lösung fällt ein Kristallbrei aus, der nach 3-stÜndigem Rühren, Absaugen und Trocknen im Vakuum
pbei 400C 187,4 Gewichtsteile 2'-(2,4,6-Trichlorphenyl)-
-hydrazino-2-cyanacrylsäuremethylester vom Pp. 174 bis
1750C liefert (Verbindung Nr. 1).
5 | C HCl NO2 | ,22 | (M | 320, | 5) | 52 | N | 13 | ,11 |
ber.: C 4l | ,9 | H | 2, | 8 | N | 12 | ,8 | ||
gef.: C 40 | H | 2, | |||||||
Beispiel 2 | |||||||||
Eine Suspension von 21,4 Gewichtstellen 2,4-Dichlorphenylhydrazin-hydrochlorid
in 150 VoIumenteilen Methanol "wird
durch Zusatz von ca. 18 Gewichtstellen 30£iger Natriumethylatlösung
neutralisiert und nach Zugabe von 15,5 Ge-
]5 wichtstellen Ethoxiraethylen-2-cyanessIgsäuremethylester
3 Stunden bei 25°C gerührt, durch 15 Minuten am Rückfluß erhitzt. Aus dem Piltrat isoliert man nach Verdampfen des
Methanols im Vakuum und Umkristallisieren aus Ethanol (bei 500C) 17,5 Gewichtstelle 2'-(2J4-Dichlorphenyl)-hydrazino-
-2-cyanacrylsäuremethylester vom Pp. 154 bis 1560C (Verbindung
Nr. 2).
C11H9Cl3N3O2 (M 286)
ber.: C 46,18 H 3,17 N 14,69
ber.: C 46,18 H 3,17 N 14,69
gef.: C 46,0 H 3,2 N 14,8.
In entsprechender Weise können folgende 2'-Phenylhydrazino-
-2-cyanacrylsäureester der Formel I hergestellt werden:
30 | Nr. | R1 | •r2 | R3 | R4 | CHq | Pp |
3 | Cl | Cl | H | C2H5 | 175 | ||
4 | Cl | Cl | 6-C1- | C2H5 | 166 | ||
5 | Cl | Cl | 6-Cl | ^ 7 | 130 | ||
35 | 6 | CH | J ι | ||||
3 | Cl | H | 140 |
BASF Aktiengesellschaft '-S- O. Z. 0050/035257
Nr. | R1 | R2 | R3 | R4 | Fp (0C) |
7 | Br | Br | 6-Br | CH3 | 182 |
8 | Cl | Br | 5-Cl | CH3 | |
9 | Cl | Cl | 5-Cl | CH3 | 195 |
10 | CH3 | Br | H | CH3 | |
11 | CH3 | Br | 6-Br | CH3 | |
12 | CH3 | Cl | 6-Cl | CH3 | |
13 | Cl | Cl | 6-Br | CH3 | |
14 | Cl | Br | 6-Br | CH3 | |
15 | Cl | Br | 6-Cl | CH3 | |
16 | Br | Cl | 6-Br | CH3 | |
17 | Br | Br | H | CH3 | |
18 | Cl | Cl | 5-CH3O | CH3 | |
19 | Cl | Cl | 6-Cl | CH2CH=CH2 | 156 |
20 | Cl | SO CH- | H | CH3 | |
21 | Cl | Cl | 6-Cl | Propargyl | |
22 | Cl | H | 3-Cl | CH„ |
Die Anwendung als Herbizid erfolgt z.B. in Form von direkt
versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, öldispersionen, Pasten, Stäubemittein,
Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Streichen, Tränken, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen. Die An-
"25 wendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken;
sie sollen in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der neuen Wirkstoffe gewährleisten.
Zur "Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten und öldispersionen kommen Mineralölfraktionen
von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Diesel-■ 'Öl, ferner Kohlenteeröle usw., sowie öle pflanzlichen oder
tierischen Ursprungs, aliphatisehe, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, zum Beispiel Benzol, Toluol, Xylol,
Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder
BASF Aktiengesellschaft - < - 0.2. OO5O/O35257
'"deren Derivate zum Beispiel Methanol, Ethanol, Propanol,
Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoran usw., stark polare Lösungsmittel,
z.B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid,
N-Methylpyrrolidon, Wasser usw. in Betracht.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern), öldispersionen
durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung
IQ von Emulsionen, Pasten oder öldispersionen können die Substanzen
als solche oder in einem öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel
in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgier-
J5 mittel und eventuell Lösungsmittel oder öl bestehende Konzentrate
hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Die Herbizide enthalten z.B. 5 bis 95 % (Gew.-%) insbesondere
10 bis 80 % Wirkstoff.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen:
Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure,
Naphthalinsulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze
der Dibutylnaphthallnsulfonsäure, Laurylether.sulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkall- und Erdalkalisalze,
Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykolether, Kon-
3Q densationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten
mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und
Formaldehyd, Polyoxyethylen-octylphenolether, ethoxyliertes Isooctylphenol-, Octylphenol-, Nonylphenol, Alkyl-
,- phenolpolyglykolether. Trlbutylphenylpolyglykolether, Al-
|ikylarylpolyetheralkoholate, Isotrideoylalkohol, PettalkoholethylenoxId-Kondensate,
ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether,
ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetal,
Sorbitester, Lignin, SuIfitab-S
laugen und Methylcellulose.
Pulver, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem
festen Trägerstoff hergestellt werden.
> Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate,
können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Tfägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind
z.B. Mineralerden wie Kieselsäuren, Silikate, Talkum, Kaolln,
Kalk, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium-
und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat,
Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehle, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl,
2Q Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.
Man vermischt 90 Gewichtsteile der Verbindung 1 mit 10 Gewichtstellen
N-Methyl-alpha-pyrrolldon und erhält eine Lösung,
die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.
10 Gewichtsteile der Verbindung 2 werden in einer Mischung gelöst, die aus 90 Gewichtsteilen Xylol, 6 Gewichtsteilen
des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an
1 Mol ölsäure-N-mono-ethanolamid, 2 Gewichtsteilen Calciumsalz
der Dodecylbenzolsulfonsäure und 2 Gewichtsteilen des
BASF Aktiengesellschaft -/! - O.Z.0050/035257
''Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Rieinusöl
besteht.
20 Gewichtsteile der Verbindung 2 werden in einer Mischung
gelöst, die aus 60 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes
von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 5 Gewichtεφ teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an
1 Mol Ricinusöl besteht.
J5 20 Gewichtsteile der Verbindung 1 werden in einer Mischung
gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis
28O0C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von
40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht.
80 Gewichtsteile des Wirkstoffs 1 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-alpha-sulfonsäure,
10 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 7 Gewichtsteilen
pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in
einer Hammermühle vermählen.
5 Gewichtsteile der Verbindung 2 werden mit 95 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf
diese Weise ein Stäubemittel, das 5 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
30 Gewichtsprozent der Verbindung 1 werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigera Kieselsäuregel
und 8 Gewichtsteilen Parafflnöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man
erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit.
40 Gewichtsteile des Wirkstoffs 2 werden mit 10 Teilen Natriumsalz eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formaldehyd-kondensats,
2 Teilen Kieselgel und 48 Teilen Wasser innig vermischt. Man erhält eine stabile wäßrige Dispersion.
Durch Verdünnen mit Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion.
20 Teile des Wirkstoffs 1 werden mit 12 Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Teile Fettalkohol-polyglykolether,
2 Teilen Natriumsalz eines Phenolsulfonsäure- -harnstoff-formaldehyd-kondensats und 68 Teilen eines
paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.
Der Einfluß von Vertretern der neuen 2 '-Phenylhydrazinor-2-^eyanacrylsäureester
auf das Wachstum von erwünschten 3Q und unerwünschten Pflanzen wird anhand von Gewächshausversuchen
vorgeführt.
Als Kulturgefäße dienten Plastikblumentöpfe mit 300 enr
Inhalt und lehmiger Sand mit etwa 1,5 % Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen wurden nach Arten getrennt flach
BASF Aktiengesellschaft - *Γ- °· Ζ' 0050/035257
^eingesät. Unmittelbar danach erfolgte bei Vorauflaufbehandlung
das Aufbringen der Wirkstoffe auf die Erdoberfläche. Sie wurden hierbei in Wasser als Verteilungsmittel
suspendiert oder emulgiert und mittels fein verteilender Düsen gespritzt. Bei dieser Applikationsmethode handelt es
sich um eine Aufwandmenge entsprechend 3,0 kg Wirkstoff/ha. Kurz vor oder nach dem Aufbringen der Mittel wurden die
Gefäße leicht beregnet, um Keimung und Wachstum in Gang zu bringen. Danach deckte man die Gefäße mit durchsichtigen
Plastikhauben ab, bis die Pflanzen angewachsen waren. Diese Abdeckung bewirkte ein gleichmäßiges Keimen der Testpflanzen,
sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt wurde. Zum Zwecke der Nachauflaufbehandlung zog
man die Testpflanzen Je nach Wuchsform erst bis zu einer Wuchshöhe von 3 bis 10 cm an und behandelte sie danach.
Zur Nachauflaufbehandlung wurden entweder direkt gesäte und
in den gleichen Gefäßen aufgewachsene Pflanzen ausgewählt, oder sie wurden erst als Keimpflanzen getrennt angezogen
und einige Tage vor der Behandlung in die Versuchsgefäße verpflanzt. Es ist zu erwähnen, daß bei dem für das Nachauflaufverfahren
benutzten Reis das Substrat mit Torfmull (peat) angereichert war. Dasselbe gilt für Klettenlabkraut.
Die Aufwandmenge für die Nachauflaufbehandlung betrug
0,5 kg/ha Wirkstoff für die neuen Verbindungen Nr. 1 und 3,0 kg/ha Wirkstoff für Verbindung Nr. 1 sowie für Verbindung
Nr. 2.
Allgemein unterblieb bei der Nachauflaufbehandlung die Abdeckung. Die Aufstellung der Versuche erfolgte im Gewächshaus,
wobei für wärmeliebende Arten wärmere Bereiche (20 bis 35°C) und für solche gemäßigter Klimate 15 bis 25°C
bevorzugt wurden. Die Versuchsperiode erstreckte sich über 2 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen
gepflegt und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen u
/3
""ausgewertet. Bewertet wurde nach einer Skala von O bis 100.
Dabei bedeutet O keine Schädigung oder normaler Auflauf und 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung
zumindest der oberirdischen Teile.
Die Gewächshausversuche ergeben, daß die Wirkstoffe Nr. 1 und Nr. 2 mit 3,0 kg Wirkstoff/ha bei Vor- und Nachauflauf
anwendung eine gute herbizide Wirkung haben.
In diesen Gewächshausversuchen hat die Verbindung Nr. 1 mit 0,5 kg Wirkstoff/ha zudem eine sehr gute Wirkung gegen
eine ganze Reihe von unerwünschten Pflanzen. Gewisse Kulturpflanzen tolerieren die Behandlung mit diesem Wirkstoff
bei höchstenfalls geringfügiger temporärer Schädigung.
Sind Kulturpflanzen bei Blattbehandlung gegenüber den
erfindungsgemäßen Wirkstoffen etwas empfindlicher, so
können auch Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so
geleitet werden, daß die Blätter empfindlicher Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während
sie auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post
directed, lay-by). In Anbetracht der Vielseitigkeit der Applikationsmethode können die erfindungsgemäßen Herbizide
noch in einer weiteren großen Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschten Pflanzenwuchses eingesetzt werden.
Die Aufwandmengen können dabei zwischen 0,1 und 15 kg/ha und mehr schwanken.
Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung
synergistischer Effekte können die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider
oder wachstumsregulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als
BASF Aktiengesellschaft -J*- O.Z-0050/035257
""Mischungspartner Diazine, 4 H-3,1-Benzoxazinderivate,
Benzothiadiazinone, 2,6-Dinltroanillne, N-Phenylcarbamate,
Thiocarbamate, Halogencarbonsäure, Triazine, Amide, Harnstoffe, Diphenylether, Triazinone, Uracile, Benzofuranderivate,
Cyclohexan-ljS-dionderivate und andere in
Betracht.
Außerdem ist es nützlich, die neuen Verbindungen allein oder in Kombination mit anderen Herbiziden auch noch mit
TQ weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt gemeinsam auszubringen,
beispielsweiße mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien.
Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- oder Spuren-IS
elementmängeln eingesetzt werden. Es können auch nichtphytotoxische
öle und ölkonzentrate zugesetzt werden.
Claims (12)
1. 2f-Phenylhydrazino-2-cyanacrylsäureester der Formel
r3
In der
R Methyl, TrIfluomethyl, Chlor oder Brom,
ρ
R Chlor, Brom, Jod, Methylsulfonyl,
R Chlor, Brom, Jod, Methylsulfonyl,
ic RJ Wasserstoff, Chlor oder Brom bedeutet oder
1 Methoxi in 5-Stellung bedeutet, wobei dann R
2 2
und R Chlor bedeuten und R Wasserstoff be-
deutet, wenn R Chlor in 3-Stellung bedeutet
und
h
h
2Q R Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Allyl oder
Propargyl bedeutet.
2. Herbizides MIttel, gekennzeichnet durch einen Gehalt
an einem 2'-Phenylhydrazino-2-cyanacrylsäureester
gemäß Anspruch 1.
3. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenvruchses,
dadurch gekennzeichnet, daß man die Pflanzen oder den Boden mit einem 2'-Phenylhydrazino-2-cyan-
3Q acrylsäureester gemäß Anspruch 1 behandelt.
4. Verfahren zur Herstellung von 2J-Phenylhydrazino-2-
-cyanacrylsäureestern gemäß Anspruch 1, dadurch
295/81 Sws/P 03.07.8iJ"uj
(t to « m « «
»41 *
BASF Aktiengesellschaft -2- O. Z. 0050/035257
gekennzeichnet, daß man ein substituiertes Phenylhydrazin
der Formel
II ,
12 3
in der R , R und R die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben oder dessen mineralsaure Salze mit
einem substituierten 2-Cyanacrylsäureester der Formel
H^ CN
2R
in der R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und R^ Alkoxi mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder
Ν,Ν-Dialkylamino mit 1 bis zu 4 Kohlenstoffatomen je
2Q Alkylgruppe oder eine Hydroxigruppe bedeutet,
gegebenenfalls in Gegenwart eines säurebindenden
Mittels, umsetzt.
Priority Applications (25)
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---|---|---|---|
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GR66329A GR75122B (de) | 1980-12-05 | 1981-10-23 | |
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EP81108816A EP0053699B1 (de) | 1980-12-05 | 1981-10-23 | 2'-Phenylhydrazino-2-cyanacrylsäureester und diese enthaltende Herbizide |
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DE8181108815T DE3168194D1 (en) | 1980-12-05 | 1981-10-23 | 5-amino-1-phenylpyrazole-4-carboxylic acids, process for their preparation, herbicides containing them and their use as herbicides |
GR66332A GR74695B (de) | 1980-12-05 | 1981-10-23 | |
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