DE3126479A1 - 2'-phenylhydrazino-2-cyanacrylsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende herbizide und ihre anwendung als herbizide - Google Patents

2'-phenylhydrazino-2-cyanacrylsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende herbizide und ihre anwendung als herbizide

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DE3126479A1 DE19813126479 DE3126479A DE3126479A1 DE 3126479 A1 DE3126479 A1 DE 3126479A1 DE 19813126479 DE19813126479 DE 19813126479 DE 3126479 A DE3126479 A DE 3126479A DE 3126479 A1 DE3126479 A1 DE 3126479A1
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Description

BASF Aktiengesellschaft ·■ O.Z. 0050/035257
2'-Phenylhydrazino-2-cyanacrylsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Herbizide und ihre Anwendung-als Herbizide
Die vorliegende Erfindung betrifft 2f-Phenylhydrazino-2- -cyanacrylsäureester, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, Herbizide, welche diese Verbindungen enthalten, sowie Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses mit diesen Verbindungen.
2'-Phenylhydrazin-2-cyanaerylsäureester, die ein Chloroder Nitroatom im Phenyl rest besitzen, sind aus der Literatur bekannt (Farmaco Ed. Sei. 22! (1967), S. 58; S. 418). Sie dienen als Zwischenprodukte z.B. für die Synthese von Diuretika oder antibakterieller Verbindungen. Über herbizide Eigenschaften dieser Verbindungen ist nichts bekannt.
Es wurde nun gefunden, daß 2t-Phenylhydrazlno-2-cyanacrylsäureester der Formel I
20
,3 ■·■
.CN
in der
R Methyl, Trifluormethyl, Chlor oder Brom,
p-R Chlor, Brom, Jod, Methylsulfonyl, R Wasserstoff, Chlor oder Brom bedeutet oder Methoxi in
1 2 5-Stellung bedeutet, wobei dann R und R Chlor bedeuten,
2 ■ '■"?
und R Wasserstoff bedeutet, wenn R Chlor in 3-Stellung
ν bedeutet und
ü
R Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Allyl oder Propargyl
:„:·■:-·: : : ' :/. : 3126479 BASF Aktiengesellschaft - ? - 0.2. 0050/035257
bedeutet, eine überraschend starke und gleichzeitig selektive herbizide Wirkung aufweisen.
Die 2'-Phenylhydrazlno-2-cyanacrylsäureester der Formel I erhält man beispielsweise, indem man substituierte Phenyl hydrazine der Formel II
mit substituierten 2-Cyanacrylsäureestern der Formel III H -CN
Γ* C = C^ u 1ΐτ >
5^ T
12^4
wobei R , R , R , R die oben genannten Bedeutungen haben und R^ Aikoxi mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder N,N-Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen je Alkylrest oder eine Hydroxigruppe bedeutet, umsetzt.
Hierbei ist es zweckmäßig, unter schonenden Bedingungen zu arbeiten bei Temperaturen von -25 bis 700C, vorzugsweise bei Raumtemperatur (200C).
Als Lösungsmittel eignen sich solche, in denen beide Reaktionspartner löslich oder teilweise löslich sind, insbesondere Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, i-Propanol, Butanol, Ether wie Tetrahydrofuran, Dioxan oder auch Gemische dieser Lösungsmittel.
Die erfindungsgemäßen 2'-Phenylhydrazine-2-cyanacrylsäureest er der Formel I kristallisieren meist aus der Reaktions-35
BASF AktiengeeeUschaft - JS - 0.2.0050/035257
^lösung in reiner Form aus und können durch Absaugen und schonende Trocknung (weniger als 500C) isoliert werden.
Die 2-Cyanacrylsäureester der Formel III werden in S mindestens molarer Menge, bezogen auf die substituierten Phenylhydrazine der Formel II, eingesetzt, vorzugsweise in stöchiometrischer Menge. Werden anstelle der freien Phenylhydrazine der Formel II deren mineralsaure Salze, wie z.B. Hydrochloride oder Sulfate, eingesetzt, so ist es zweek-IQ mäßig, zuerst das substituierte Phenylhydrazin der Formel II durch Zugabe einer äquivalenten Menge an Alkalialkoholat oder Alkaliacetat freizusetzen und dann die Umsetzung auszuführen.
Die verwendeten Phenylhydrazine der Formel II sind bekannt oder können nach bekannten Methoden hergestellt werden (Methoden der Organ. Chemie, Hoüben-Weyl, Bd. 10/2, S. l80 ff). Die eingesetzten 2-Cyanacrylsäureester der Formel III sind bekannt oder können nach bekannten Methoden hergestellt werden (DOS 2 635 841; Chem. Ber. (1964) 97., 3397).
In den folgenden Beispielen verhalten sich Gewichtsteile zu Volumenteilen wie Kilogramm zu Liter.
Herstellung der 2'-Phenylhydrazino-2-cyanacrylsäureester der Formel I:
Beispiel 1
148,1 Gewichtsteile 2,4,6-Trichlorphenylhydrazin werden in eine Lösung von 108,5 Gewichtsteilen Ethoximethylen- -2-cyanessigsäuremethylester in 1000 Volumenteilen Methanol gegeben. Aus der Lösung fällt ein Kristallbrei aus, der nach 3-stÜndigem Rühren, Absaugen und Trocknen im Vakuum
BASF Aktiengesellschaft - / - 0.2. 0050/035257
pbei 400C 187,4 Gewichtsteile 2'-(2,4,6-Trichlorphenyl)- -hydrazino-2-cyanacrylsäuremethylester vom Pp. 174 bis 1750C liefert (Verbindung Nr. 1).
5 C HCl NO2 ,22 (M 320, 5) 52 N 13 ,11
ber.: C 4l ,9 H 2, 8 N 12 ,8
gef.: C 40 H 2,
Beispiel 2
Eine Suspension von 21,4 Gewichtstellen 2,4-Dichlorphenylhydrazin-hydrochlorid in 150 VoIumenteilen Methanol "wird durch Zusatz von ca. 18 Gewichtstellen 30£iger Natriumethylatlösung neutralisiert und nach Zugabe von 15,5 Ge-
]5 wichtstellen Ethoxiraethylen-2-cyanessIgsäuremethylester 3 Stunden bei 25°C gerührt, durch 15 Minuten am Rückfluß erhitzt. Aus dem Piltrat isoliert man nach Verdampfen des Methanols im Vakuum und Umkristallisieren aus Ethanol (bei 500C) 17,5 Gewichtstelle 2'-(2J4-Dichlorphenyl)-hydrazino- -2-cyanacrylsäuremethylester vom Pp. 154 bis 1560C (Verbindung Nr. 2).
C11H9Cl3N3O2 (M 286)
ber.: C 46,18 H 3,17 N 14,69
gef.: C 46,0 H 3,2 N 14,8.
In entsprechender Weise können folgende 2'-Phenylhydrazino- -2-cyanacrylsäureester der Formel I hergestellt werden:
30 Nr. R1 •r2 R3 R4 CHq Pp
3 Cl Cl H C2H5 175
4 Cl Cl 6-C1- C2H5 166
5 Cl Cl 6-Cl ^ 7 130
35 6 CH J ι
3 Cl H 140
BASF Aktiengesellschaft '-S- O. Z. 0050/035257
Nr. R1 R2 R3 R4 Fp (0C)
7 Br Br 6-Br CH3 182
8 Cl Br 5-Cl CH3
9 Cl Cl 5-Cl CH3 195
10 CH3 Br H CH3
11 CH3 Br 6-Br CH3
12 CH3 Cl 6-Cl CH3
13 Cl Cl 6-Br CH3
14 Cl Br 6-Br CH3
15 Cl Br 6-Cl CH3
16 Br Cl 6-Br CH3
17 Br Br H CH3
18 Cl Cl 5-CH3O CH3
19 Cl Cl 6-Cl CH2CH=CH2 156
20 Cl SO CH- H CH3
21 Cl Cl 6-Cl Propargyl
22 Cl H 3-Cl CH„
Die Anwendung als Herbizid erfolgt z.B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, öldispersionen, Pasten, Stäubemittein, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Streichen, Tränken, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen. Die An-
"25 wendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der neuen Wirkstoffe gewährleisten.
Zur "Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten und öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Diesel-■ 'Öl, ferner Kohlenteeröle usw., sowie öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatisehe, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, zum Beispiel Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder
BASF Aktiengesellschaft - < - 0.2. OO5O/O35257
'"deren Derivate zum Beispiel Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoran usw., stark polare Lösungsmittel, z.B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Wasser usw. in Betracht.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern), öldispersionen durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung
IQ von Emulsionen, Pasten oder öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgier-
J5 mittel und eventuell Lösungsmittel oder öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Die Herbizide enthalten z.B. 5 bis 95 % (Gew.-%) insbesondere 10 bis 80 % Wirkstoff.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen:
Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthallnsulfonsäure, Laurylether.sulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkall- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykolether, Kon-
3Q densationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylen-octylphenolether, ethoxyliertes Isooctylphenol-, Octylphenol-, Nonylphenol, Alkyl-
,- phenolpolyglykolether. Trlbutylphenylpolyglykolether, Al-
BASF ÄkttangtMlleeh·« -/- 0.2.OO5O/035257
|ikylarylpolyetheralkoholate, Isotrideoylalkohol, PettalkoholethylenoxId-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetal, Sorbitester, Lignin, SuIfitab-S laugen und Methylcellulose.
Pulver, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
> Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Tfägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z.B. Mineralerden wie Kieselsäuren, Silikate, Talkum, Kaolln, Kalk, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehle, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl,
2Q Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.
Beispiel a
Man vermischt 90 Gewichtsteile der Verbindung 1 mit 10 Gewichtstellen N-Methyl-alpha-pyrrolldon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.
Beispiel b
10 Gewichtsteile der Verbindung 2 werden in einer Mischung gelöst, die aus 90 Gewichtsteilen Xylol, 6 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol ölsäure-N-mono-ethanolamid, 2 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 2 Gewichtsteilen des
BASF Aktiengesellschaft -/! - O.Z.0050/035257
''Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Rieinusöl besteht.
Beispiel c
20 Gewichtsteile der Verbindung 2 werden in einer Mischung
gelöst, die aus 60 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 5 Gewichtεφ teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht.
Beispiel d
J5 20 Gewichtsteile der Verbindung 1 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 28O0C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht.
Beispiel e
80 Gewichtsteile des Wirkstoffs 1 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-alpha-sulfonsäure, 10 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 7 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen.
Beispiel f
5 Gewichtsteile der Verbindung 2 werden mit 95 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 5 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
BASF Aktiengesellschaft -^'1 O.2.OO5O/O35257 Beispiel g
30 Gewichtsprozent der Verbindung 1 werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigera Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Parafflnöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit.
Beispiel h
40 Gewichtsteile des Wirkstoffs 2 werden mit 10 Teilen Natriumsalz eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formaldehyd-kondensats, 2 Teilen Kieselgel und 48 Teilen Wasser innig vermischt. Man erhält eine stabile wäßrige Dispersion. Durch Verdünnen mit Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion.
Beispiel i
20 Teile des Wirkstoffs 1 werden mit 12 Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Teile Fettalkohol-polyglykolether, 2 Teilen Natriumsalz eines Phenolsulfonsäure- -harnstoff-formaldehyd-kondensats und 68 Teilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.
Der Einfluß von Vertretern der neuen 2 '-Phenylhydrazinor-2-^eyanacrylsäureester auf das Wachstum von erwünschten 3Q und unerwünschten Pflanzen wird anhand von Gewächshausversuchen vorgeführt.
Als Kulturgefäße dienten Plastikblumentöpfe mit 300 enr Inhalt und lehmiger Sand mit etwa 1,5 % Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen wurden nach Arten getrennt flach
BASF Aktiengesellschaft - *Γ- °· Ζ' 0050/035257
^eingesät. Unmittelbar danach erfolgte bei Vorauflaufbehandlung das Aufbringen der Wirkstoffe auf die Erdoberfläche. Sie wurden hierbei in Wasser als Verteilungsmittel suspendiert oder emulgiert und mittels fein verteilender Düsen gespritzt. Bei dieser Applikationsmethode handelt es sich um eine Aufwandmenge entsprechend 3,0 kg Wirkstoff/ha. Kurz vor oder nach dem Aufbringen der Mittel wurden die Gefäße leicht beregnet, um Keimung und Wachstum in Gang zu bringen. Danach deckte man die Gefäße mit durchsichtigen Plastikhauben ab, bis die Pflanzen angewachsen waren. Diese Abdeckung bewirkte ein gleichmäßiges Keimen der Testpflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt wurde. Zum Zwecke der Nachauflaufbehandlung zog man die Testpflanzen Je nach Wuchsform erst bis zu einer Wuchshöhe von 3 bis 10 cm an und behandelte sie danach.
Zur Nachauflaufbehandlung wurden entweder direkt gesäte und in den gleichen Gefäßen aufgewachsene Pflanzen ausgewählt, oder sie wurden erst als Keimpflanzen getrennt angezogen und einige Tage vor der Behandlung in die Versuchsgefäße verpflanzt. Es ist zu erwähnen, daß bei dem für das Nachauflaufverfahren benutzten Reis das Substrat mit Torfmull (peat) angereichert war. Dasselbe gilt für Klettenlabkraut. Die Aufwandmenge für die Nachauflaufbehandlung betrug 0,5 kg/ha Wirkstoff für die neuen Verbindungen Nr. 1 und 3,0 kg/ha Wirkstoff für Verbindung Nr. 1 sowie für Verbindung Nr. 2.
Allgemein unterblieb bei der Nachauflaufbehandlung die Abdeckung. Die Aufstellung der Versuche erfolgte im Gewächshaus, wobei für wärmeliebende Arten wärmere Bereiche (20 bis 35°C) und für solche gemäßigter Klimate 15 bis 25°C bevorzugt wurden. Die Versuchsperiode erstreckte sich über 2 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen u
/3
BASF Aktiengesellschaft "ζ*1- O. Z.0050/035257
""ausgewertet. Bewertet wurde nach einer Skala von O bis 100. Dabei bedeutet O keine Schädigung oder normaler Auflauf und 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile.
Die Gewächshausversuche ergeben, daß die Wirkstoffe Nr. 1 und Nr. 2 mit 3,0 kg Wirkstoff/ha bei Vor- und Nachauflauf anwendung eine gute herbizide Wirkung haben.
In diesen Gewächshausversuchen hat die Verbindung Nr. 1 mit 0,5 kg Wirkstoff/ha zudem eine sehr gute Wirkung gegen eine ganze Reihe von unerwünschten Pflanzen. Gewisse Kulturpflanzen tolerieren die Behandlung mit diesem Wirkstoff bei höchstenfalls geringfügiger temporärer Schädigung.
Sind Kulturpflanzen bei Blattbehandlung gegenüber den erfindungsgemäßen Wirkstoffen etwas empfindlicher, so können auch Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so geleitet werden, daß die Blätter empfindlicher Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während sie auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post directed, lay-by). In Anbetracht der Vielseitigkeit der Applikationsmethode können die erfindungsgemäßen Herbizide noch in einer weiteren großen Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschten Pflanzenwuchses eingesetzt werden. Die Aufwandmengen können dabei zwischen 0,1 und 15 kg/ha und mehr schwanken.
Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung synergistischer Effekte können die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachstumsregulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als
BASF Aktiengesellschaft -J*- O.Z-0050/035257
""Mischungspartner Diazine, 4 H-3,1-Benzoxazinderivate, Benzothiadiazinone, 2,6-Dinltroanillne, N-Phenylcarbamate, Thiocarbamate, Halogencarbonsäure, Triazine, Amide, Harnstoffe, Diphenylether, Triazinone, Uracile, Benzofuranderivate, Cyclohexan-ljS-dionderivate und andere in Betracht.
Außerdem ist es nützlich, die neuen Verbindungen allein oder in Kombination mit anderen Herbiziden auch noch mit TQ weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt gemeinsam auszubringen, beispielsweiße mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- oder Spuren-IS elementmängeln eingesetzt werden. Es können auch nichtphytotoxische öle und ölkonzentrate zugesetzt werden.

Claims (12)

ft A I« β Μ A M ** BASF Aktiengesellschaft 0.2.0050/035257 _ τ Patentansprüche
1. 2f-Phenylhydrazino-2-cyanacrylsäureester der Formel
r3
In der
R Methyl, TrIfluomethyl, Chlor oder Brom,
ρ
R Chlor, Brom, Jod, Methylsulfonyl,
ic RJ Wasserstoff, Chlor oder Brom bedeutet oder
1 Methoxi in 5-Stellung bedeutet, wobei dann R
2 2
und R Chlor bedeuten und R Wasserstoff be-
deutet, wenn R Chlor in 3-Stellung bedeutet
und
h
2Q R Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Allyl oder
Propargyl bedeutet.
2. Herbizides MIttel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem 2'-Phenylhydrazino-2-cyanacrylsäureester gemäß Anspruch 1.
3. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenvruchses, dadurch gekennzeichnet, daß man die Pflanzen oder den Boden mit einem 2'-Phenylhydrazino-2-cyan-
3Q acrylsäureester gemäß Anspruch 1 behandelt.
4. Verfahren zur Herstellung von 2J-Phenylhydrazino-2- -cyanacrylsäureestern gemäß Anspruch 1, dadurch
295/81 Sws/P 03.07.8iJ"uj
(t to « m « «
»41 *
BASF Aktiengesellschaft -2- O. Z. 0050/035257
gekennzeichnet, daß man ein substituiertes Phenylhydrazin der Formel
II ,
12 3
in der R , R und R die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben oder dessen mineralsaure Salze mit einem substituierten 2-Cyanacrylsäureester der Formel
H^ CN
2R
in der R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und R^ Alkoxi mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Ν,Ν-Dialkylamino mit 1 bis zu 4 Kohlenstoffatomen je 2Q Alkylgruppe oder eine Hydroxigruppe bedeutet,
gegebenenfalls in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, umsetzt.
DE19813126479 1980-12-05 1981-07-04 2'-phenylhydrazino-2-cyanacrylsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende herbizide und ihre anwendung als herbizide Withdrawn DE3126479A1 (de)

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