DE3110525A1 - 2-HALOGEN ACETANILIDES AND THEIR USE AS HERBICIDES - Google Patents
2-HALOGEN ACETANILIDES AND THEIR USE AS HERBICIDESInfo
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Description
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18. März 198ΪMarch 18, 198Ϊ
MONSANTO COMPANY ST. LOUIS, MISSOURI / USAMONSANTO COMPANY ST. LOUIS, MISSOURI / USA
2-rialogenacetanilide und ihre Verwendung als Herbizide2-rialogenacetanilides and their use as herbicides
*(089)98S272 . 98*273* (089) 98S272 . 98 * 273
983310983310
BERQSTAPFPATENT München TELEX: 0524560 BERG d Bankkonten: Hypo-Bank München 441Ο12285Ο (BLZ 70020011) Swift Code: HYPO DE MM Bjyet Vereinsbank München 453100 (BLZ 70020270) Postscheck München 65343-808 (BLZ 70010080) BERQSTAPFPATENT Munich TELEX: 0524560 BERG d Bank accounts: Hypo-Bank Munich 441Ο12285Ο (BLZ 70020011) Swift Code: HYPO DE MM Bjyet Vereinsbank Munich 453100 (BLZ 70020270) Postscheck Munich 65343-808 (BLZ 70010080)
Die Erfindung betrifft 2-Halogenacetanilide und ihre Verwendung in der Landwirtschaft, z.B. als Herbizide.The invention relates to 2-haloacetanilides and their use in agriculture, e.g. as herbicides.
Unter den Veröffentlichungen, die zu dieser Erfindung in Beziehung stehen, finden sich zahlreiche Beschreibungen von 2-Halogenacetaniliden, die unsubstituiert, oder mit einer Vielzahl von Substituenten am Anilidstickstoffatom oder am Anilidring substituiert sein können, z.B. mit Alkyl-, Alkoxy-, Alkoxyalkyl-, Halogen- oder anderen Radikalen.Among the publications related to this invention there are numerous descriptions of 2-haloacetanilides that are unsubstituted or with a A large number of substituents on the anilide nitrogen atom or on the anilide ring can be substituted, e.g. with alkyl, alkoxy, Alkoxyalkyl, halogen or other radicals.
Den erfindungsgemäßen Verbindungen, die durch ein Alkoxymethylradikal am Anilidstickstoff, ein Alkoxyradikal in einer ortho-Stellung und ein spezifisches Alky!radikal in der anderen ortho-Stellung gekennzeichnet sind, entsprechen, soweit bekannt, am ehesten diejenigen der US-PSen 3 442 und 3 547 620, und zwar vor allem die Verbindungen 2f-tert.-Butyl-2-chlor-N-methoxymethyl-6'-methoxyacetanilid und ihr Bromanalog (vgl. Beispiele 18 und 34 in US-PS 3 547 620 und Beispiele 18 und 36 in US-PS 3 442 945).The compounds according to the invention, which are characterized by an alkoxymethyl radical on the anilide nitrogen, an alkoxy radical in one ortho position and a specific alkyl radical in the other ortho position, correspond most closely, as far as they are known, to those of US Patents 3,442 and 3,547 620, notably, the compounds 2 f -tert-butyl-2-chloro-N-methoxymethyl-6'-methoxyacetanilide and their Bromanalog (see FIG. Examples 18 and 34 in U.S. Patent No. 3,547,620 and Examples 18 and 36 in U.S. Patent 3,442,945).
In den US-PSen 4 070 389 und 4 152 137 wird eine allgemeine Formel dargestellt, welche Verbindungen der Art, wie sie in den US-PSen 3 442 945 und 3 547 620 beschrieben sind,In U.S. Patents 4,070,389 and 4,152,137 a general formula is set forth which compounds of the kind such as are described in U.S. Patents 3,442,945 and 3,547,620;
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umfaßt. Die einzige beschriebene Beispiel-Verbindung, die ein Alkylradikal in der einen ortho-Stellung und ein Alkoxyradikal in der anderen ortho-Stellung besitzt, hat jedoch ein Alkoxyethylradikal am Anilidstickstoffatom; Verbindungen dieser Art werden unten im Einzelnen besprochen.includes. The only example connection described, the an alkyl radical in the one ortho position and an alkoxy radical in the other ortho position, but has an alkoxyethyl radical on the anilide nitrogen atom; links of this type are discussed in detail below.
Andere weniger einschlägige Veröffentlichungen sind die BE-PS 810 76 3 und die Deutsche Anmeldung 2 402 9 83; zu den darin beschriebenen Verbindungen gehören Verbindungen der Art, wie sie in den US-PSen 4 070 389 und 4 152 137 beschrieben sind, und die durch ein Alkoxyalkylradikal mit zwei oder mehr Kohlenstoffatomen zwischen dem Anilidstickstoffatom und dem Sauerstoffatom des Alkoxyanteils gekennzeichnet sind. Die nächstliegenden spezifischen Darlegungen in der BE-PS 810 763 und der Deutschen Anmeldung 2 402 983 sind Verbindungen, die ein Ethoxyethylradikal am Anilidstickstoffatom, ein Methoxy- oder Ethoxyradikal in einer ortho-Stellung und ein Methyl- oder Ethylradikal in der anderen ortho-Stellung besitzen (vgl. 810 76 3, Verbindungen Nr. 7, 13 und 18); es werden auch andere weniger einschlägige Homologe dieser Verbindungen beschrieben, so z.B. die Verbindungen Nr. 6, 9, 16 und 17, die Methoxyethyl- oder Methöxypropylradikale am Stickstoffatom, ein Methoxy- oder Ethoxyradikal in einer ortho-Stellung und ein Methylradikal in der anderen ortho-Stellung substituiert haben.Other less relevant publications are BE-PS 810 76 3 and German application 2 402 9 83; to the Compounds described therein include compounds of the type described in U.S. Patents 4,070,389 and 4,152,137 and those through an alkoxyalkyl radical having two or more carbon atoms between the anilide nitrogen atom and the oxygen atom of the alkoxy moiety are marked. The closest specific statements in the BE-PS 810 763 and the German application 2 402 983 are compounds that have an ethoxyethyl radical on the anilide nitrogen atom, a methoxy or ethoxy radical in an ortho position and have a methyl or ethyl radical in the other ortho position (cf. 810 76 3, compounds no. 7, 13 and 18); it other less relevant homologues of these compounds are also described, e.g. compounds No. 6, 9, 16 and 17, the methoxyethyl or methoxypropyl radicals am Nitrogen atom, a methoxy or ethoxy radical in one ortho position and a methyl radical in the other ortho position have substituted.
In der US-PS 3 442 945 sind einige Herbizid-Daten enthalten,U.S. Patent 3,442,945 contains some herbicide data
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- «r-ΛΗ- «r-ΛΗ
die sich auf diejenigen oben erwähnten Verbindungen beziehen, deren chemische Konfiguration den erfihdungsgemäßen Verbindungen am nächsten verwandt ist; einige Daten sind auch in den anderen Patentschriften für andere analoge und homologe Verbindungen angegeben, die in ihrer chemischen Struktur weniger nah verwandt sind, z.B. die Verbindungen 6 und 9 der BE-PS 810 76 3. Insbesondere beschreiben diese Referenzen zwar herbizide Aktivität gegenüber einer Vielzahl von Unkräutern, sie geben aber keine Daten für Verbindungen, die zusätzlich und/oder gleichzeitig die schwer abzutötenden mehrjährigen Unkräuter wie Quecke und gelbes Riedgras, sowie ein breites Spektrum einjähriger Unkräuter einschließlich so schwer abzutötender einjähriger breitblättriger Unkräuter wie dornige Sida, Kanf sesbania, Stechapfel, usw., und einjährige Ungraser wie Sorghum halepense-Sämlinge, Sorghum bicolor, Brachiaria, Panicum species, roten Reis und Raoulgras unter Kontrolle halten, während sie auch andere schädliche ein- oder mehrjährige Unkräuter wie beispielsweise Knöterichgewächse, Melde, Amaranthus, Fuchsschwänze, Digitaria sanguinalis und Echinochloa crus-galli kontrollieren.which relate to the above-mentioned compounds, the chemical configuration of which corresponds to the compounds according to the invention is closest related; some data are also in the other patents for others analogous and homologous Compounds indicated that are less closely related in their chemical structure, e.g. compounds 6 and 9 of BE-PS 810 76 3. In particular, although these references describe herbicidal activity against a large number of weeds, however, they do not provide any data for compounds that additionally and / or simultaneously include the perennial that are difficult to kill Weeds such as couch grass and yellow sedge, as well as a wide range of annual weeds, including those that are difficult to kill annual broad-leaved weeds such as thorny sida, Kanf sesbania, thorn apple, etc., and annual weeds such as Sorghum halepense seedlings, Sorghum bicolor, Brachiaria, Panicum species, red rice and Raoul grass under Maintain control while also controlling other harmful annual or perennial weeds such as knotweed, Melde, Amaranthus, Foxtails, Digitaria sanguinalis and check Echinochloa crus-galli.
Eine äußerst nützliche und erwünschte Eigenschaft von Herbiziden ist die Fähigkeit, Unkräuter über einen längeren Zeitraum unter Kontrolle zu halten, je langer während jeder Anbauperiode, umso besser. Mit vielen bekannten Herbiziden wird ausreichend Unkrautkontrolle nur für 2-3 Wochen erreicht,An extremely useful and desirable property of herbicides is the ability to control weeds for an extended period of time Keeping it under control, the longer during each growing season, the better. With many known herbicides sufficient weed control is only achieved for 2-3 weeks,
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in einigen sehr guten Fällen vielleicht bis zu M bis 6 Wochen, bevor die Chemikalie ihre phytotoxische Wirksamkeit verliert. Ein Nachteil der meisten bekannten Herbizide ist also ihre relativ kurze Lebensdauer im Boden.in some very good cases maybe up to M up to 6 weeks, before the chemical loses its phytotoxic effectiveness. A disadvantage of most known herbicides is that is, their relatively short lifespan in the soil.
Ein weiterer Nachteil einiger bekannter Herbizide, in gewissem Maße zusammenhängend mit der Lebensdauer im Boden unter normalen Wetterbedingungen, ist mangelnde Fortdauer der Unkrautkontrolle bei schweren Regenfällen, die viele Herbizide inaktivieren.Another disadvantage of some known herbicides, to some extent related to the lifespan in the soil below normal weather conditions, is lack of continuity of weed control during heavy rains that inactivate many herbicides.
Ein weiterer Nachteil vieler bekannter Herbizide ist die Begrenzung ihrer Anwendbarkeit auf bestimmte Bodenarten, d.h., während einige Herbizide in Böden mit geringem organischen Anteil wirksam sind, sind sie in anderen Böden mit hohen organischen Anteilen unwirksam, oder umgekehrt. Es ist daher von Vorteil, wenn ein Herbizid in allen Bodenarten von leichten organischen bis zu schweren Tonen und Lehmen brauchbar ist.Another disadvantage of many known herbicides is the limitation their applicability to certain types of soil, i.e., while some herbicides are found in soils with little organic Proportion are effective, they are ineffective in other soils with high organic proportions, or vice versa. It is therefore an advantage if a herbicide can be used in all types of soil from light organic to heavy clays and loams is.
Noch ein Nachteil vieler bekannter Herbizide ist die Beschränkung auf eine besonders wirksame Anwendungsweise, d.h. Aufbringen auf die Oberfläche vor dem Auflaufen oder Einarbeiten in den Boden. Die Möglichkeit, ein Herbizid auf jede Weise ausbringen zu können, und zwar durch Aufbringen auf die Oberfläche oder Einarbeiten in den Boden, ist sehr erwünscht. Schließlich besteht ein Nachteil einiger HerbizideAnother disadvantage of many known herbicides is the restriction to a particularly effective mode of application, i. Apply to the surface before emergence or work into the soil. The possibility of a herbicide on each It is very desirable to be able to apply it in a manner by applying it to the surface or working it into the ground. Finally, there is a disadvantage of some herbicides
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in der Notwendigkeit, daß man auf Grund ihrer Toxizität be sondere Vorkehrungen für ihre Handhabung treffen muß. Ein Herbizid soll also auch sicher zu handhaben sein.the need to take special precautions for their handling due to their toxicity. A Herbicide should also be safe to use.
Die Erfindung betrifft daher eine Gruppe herbizider Verbindungen, die die oben erwähnten Nachteile bekannter Herbizide vermeiden, und eine Vielzahl von Vorteilen bieten, die bisher in einer einzigen Herbizidgruppe nicht vereinigt waren.The invention therefore relates to a group of herbicidal compounds which have the above-mentioned disadvantages of known herbicides avoid and offer a variety of benefits to date were not combined in a single herbicide group.
Die Erfindung stellt Herbizide zur Verfügung, die schwer abzutötende mehrjährige und einjährige Unkräuter kontrollieren, so z.B. Quecke, gelbes Riedgras, Sorghum halepense-Sämlinge, Sida spinosa, Hanf sesbania, Sorghum bicolor, Brachiaria, Panicum species, roten Reis und Raoulgras, ferner ein breites Spektrum anderer schädlicher Unkräuter, wie z.B. Knöterichgewächse, Melde, Amaranthus, Stechapfel, Fuchsschwänze, Echinochloa und Digitaria. Ferner ermöglichen sie eine verstärkte Zurückdrängung resistenter Unkräuter wie Ambrosiaceae, Abutilon, Winde und Xanthium, während sie für viele Kulturpflanzen wie Sojabohnen, Baumwolle, Erdnüsse, Raps und/oder Buschbohnen unschädlich bleiben.The invention provides herbicides that are difficult to kill Check perennial and annual weeds, e.g. couch grass, yellow sedge, sorghum halepense seedlings, Sida spinosa, hemp sesbania, Sorghum bicolor, Brachiaria, Panicum species, red rice and Raoul grass, also a broad one Range of other harmful weeds, such as knotweed, melde, amaranthus, thorn apple, foxtails, Echinochloa and Digitaria. In addition, they enable more resistant weeds such as Ambrosiaceae to be pushed back, Abutilon, bindweed and xanthium, while used for many crops such as soybeans, cotton, peanuts, and / or canola French beans remain harmless.
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Die Erfindung stellt si'ch ferner zur Aufgabe, die herbizide Wirksamkeit im Boden für Zeiträume bis zu 18 Wochen zu erhalten.
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Another object of the invention is to maintain the herbicidal activity in the soil for periods of up to 18 weeks.
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Die Erfindung betrifft auch Herbizide, die gegen Auslaugen oder Verdünnung bei hoher Feuchtigkeit, z.B. bei starken Regenfällen, beständig sind.The invention also relates to herbicides that are effective against leaching or dilution at high humidity, e.g. Rains, are persistent.
Ferner betrifft die Erfindung Herbizide, die in einem weiten Bereich von Böden wirksam sind, so von leichten bis mittleren organischen Böden bis zu schwerem Ton oder Lehm.The invention also relates to herbicides, which in a broad Range of soils are effective, so from light to medium organic soils to heavy clay or loam.
Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäßen Herbizide ist eine flexible Anwendungsmöglichkeit, z.B. durch Aufbringen auf die Oberfläche vor dem Auflaufen oder durch Einarbeiten in den Boden.Another advantage of the herbicides according to the invention is that they can be used flexibly, for example by application on the surface before emergence or by working into the soil.
Schließlich haben die erfindungsgemäßen Herbizide den Vorteil, daß sie ungefährlich sind und keine besonderen Handhab ungsVorkehrungen notwendig machen.Finally, the herbicides according to the invention have the advantage that they are harmless and do not require any special handling Make precautionary measures necessary.
Aus der nachfolgenden detaillierten Beschreibung werden diese und andere Aufgaben der Erfindung noch besser ersichtlich.These and other objects of the invention will become more apparent from the following detailed description.
Die Erfindung betrifft herbizid wirksame Verbindungen, herbizide Zubereitungen, die diese Verbindungen als Wirkstoffe enthalten, sowie Verfahren zur Verwendung dieser herbiziden Zubereitungen in bestimmten Kulturen.The invention relates to herbicidally active compounds, herbicidal preparations which these compounds as active ingredients contain, and methods of using these herbicidal preparations in certain crops.
Es wurde nunmehr gefunden, daß eine selektive Gruppe von 2-Halogenacetaniliden, die durch spezifische Hydrocarbyloxymethylradikale am Anilidstickstoffatom, spezifische Alkoxy-It has now been found that a selective group of 2-haloacetanilides which are activated by specific hydrocarbyloxymethyl radicals on the anilide nitrogen atom, specific alkoxy
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radikale in einer ortho-Stellung und Wasserstoff oder ein Methyl- oder Ethylradikal in der anderen ortho-Stellung gekennzeichnet sind, unerwartet überlegene und hervorragende herbizide Eigenschaften im Vergleich zu bekannten Herbiziden, einschließlich verwandten und bekannten homologen Verbindungen besitzen.radicals in an ortho position and hydrogen or a Methyl or ethyl radical in the other ortho position are, unexpectedly superior and excellent herbicidal properties compared to known herbicides, including related and known homologous compounds.
Eine wesentliche Eigenschaft der erfindungsgemäßen Herbizid-Zubereitungen ist ihre Fähigkeit, ein breites Spektrum von Unkräutern unter Kontrolle zu halten. Dazu gehören Unkräuter, die durch übliche Herbizide kontrolliert werden können, sowie zusätzlich eine Vielzahl von Unkräutern, die einzeln oder kollektiv bisher der Kontrolle durch eine einzige Klasse bekannter Herbizide entgingen. Gleichzeitig sind sie unschädlich für Kulturen einer oder mehrerer Kulturpflanzen, wozu insbesondere Sojabohnen, Baumwolle, Erdnüsse, Raps, Gartenbohnen und andere gehören. Während die bekannten Herbizide zur Kontrolle einer Reihe von Unkräutern und gelegentlich auch bestimmter resistenter Unkräuter brauchbar sind, erwiesen sich die einzigartigen erfindungsgemäßen Herbizide als fähig, eine Vielzahl von resistenten mehrjährigen und einjährigen Unkräutern zu kontrollieren oder weitgehend zurückzudrängen, so die mehrjährigen Unkräuter Quecke und gelbes Riedgras, einjährige breitblättrige Unkräuter wie dornige Sida, Hanf sesbania, Stechapfel, Knöterich-Gewächse, Melde, Gänsefußgewächse, sowie einjährige Gräser wie Shattercane,An essential property of the herbicide preparations according to the invention is their ability to control a wide range of weeds. These include weeds, which can be controlled by common herbicides, as well as a large number of weeds, individually or collectively so far escaped control by a single class of known herbicides. At the same time they are harmless for crops of one or more crops, including in particular soybeans, cotton, peanuts, rapeseed, kidney beans and others belong. While the known herbicides used to control a number of weeds and occasionally Certain resistant weeds have also been shown to be useful The unique herbicides of the invention are found to be able to cure a wide variety of resistant perennials and annuals To control weeds or to push them back to a large extent, so the perennial weeds couch grass and yellow Sedge, annual broad-leaved weeds such as thorny sida, hemp sesbania, thorn apple, knotweed plants, melde, Goosefoot plants, as well as annual grasses such as Shattercane,
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Brachiaria, Sorghum halepense-Sämlinge, Panicum species, roter Reis, Raoulgras, und andere schädliche Unkräuter wie Herbstpanicum, Fuchsschwanz, Barnyardgras und Digitaria. Eine verbesserte Unkrautbestandsverringerung wurde auch bei resistenten Unkräutern wie Airibrosiaceae, Abutilon, Winde und Xanthium erzielt.Brachiaria, Sorghum halepense seedlings, Panicum species, red rice, raoul grass, and other harmful weeds such as autumn panicum, foxtail, barnyard grass, and digitaria. An improved weed reduction was also found in resistant weeds such as Airibrosiaceae, Abutilon, bindweed and xanthium achieved.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind durch die FormelThe compounds of the invention are represented by the formula
ClCH-C CH^ORClCH-C CH ^ OR
gekennzeichnet, worinmarked in which
R Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, Isobutyl, sek.--Butyl,R ethyl, n-propyl, isopropyl, isobutyl, sec - butyl,
Cyclopropyliriethyl, Allyl oder Propargyl bedeutet; R. bedeutet Methyl, Ethyl, n-Propyl oder Isopropyl, und R2 bedeutet Wasserstoff, Methyl oder Ethyl, mit der Maßgabe daß, wennIs cyclopropyliriethyl, allyl or propargyl; R. means methyl, ethyl, n-propyl or isopropyl, and R 2 means hydrogen, methyl or ethyl, with the proviso that, if
R„ Wasserstoff bedeutet, R- Ethyl und R Allyl darstellen, wennR "is hydrogen, R- is ethyl and R is allyl, if
R2 Ethyl bedeutet, R1 Methyl und R Isopropyl darstellen5
wenn
R1 Methyl bedeutet, R Ethyl, Isopropyl, Isobutyl, sek.-Butyl
oder CyelopropylmethyI darstellt, wennR 2 is ethyl, R 1 is methyl and R is isopropyl 5 when
R 1 denotes methyl, R denotes ethyl, isopropyl, isobutyl, sec-butyl or cyelopropylmethyI, if
R1 Ethyl bedeutet, R sek.-Butyl, Allyl oder Propargyl dar-R 1 denotes ethyl, R represents sec-butyl, allyl or propargyl
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stellt, wennposes when
R1 n-Propyl bedeutet, R Ethyl und wennR 1 denotes n-propyl, R denotes ethyl and if
R. Isopropyl bedeutet, R Ethyl oder n-Propyl darstellt.R. is isopropyl, R is ethyl or n-propyl.
Die bevorzugte erfindungsgemäße Verbindung ist 2'-Methoxy-6l-methyl-N-(isopropoxymethyl)-2-chloracetanilid. The preferred compound of the invention is 2'-methoxy-6-methyl l-N- (isopropoxymethyl) -2-chloroacetanilide.
Weitere erfindungsgemäße Verbindungen sind:Further compounds according to the invention are:
21-Methoxy-6'-methyl-N-(ethoxymethyl)-2-chloracetanilid, 2'-Methoxy-6'-methy1-N-(l-sek.-butoxymethyl)-2-chloracet-2 1 -Methoxy-6'-methyl-N- (ethoxymethyl) -2-chloroacetanilide, 2'-methoxy-6'-methy1-N- (l-sec-butoxymethyl) -2-chloroacet-
anilid,anilide,
2'-Ethoxy-6'-methyl-N-(allyloxymethyl)-2-chloracetanilid, 2'-Ethoxy-6'-methyl-N-(propargyloxymethyl)-2-chloracetani-2'-ethoxy-6'-methyl-N- (allyloxymethyl) -2-chloroacetanilide, 2'-ethoxy-6'-methyl-N- (propargyloxymethyl) -2-chloroacetani-
2'-Ethoxy-N-(allyloxymethyl)-2-chloracetanilid,2'-ethoxy-N- (allyloxymethyl) -2-chloroacetanilide,
2«-Methoxy-6f-ethyl-N-(isopropoxymethyl)-2-chloracetanilid, 2'-Ethoxy-6'-methy1-N-(1-methylpropoxymethy1)-2-chloracet-2 «-Methoxy-6 f -ethyl-N- (isopropoxymethyl) -2-chloroacetanilide, 2'-ethoxy-6'-methy1-N- (1-methylpropoxymethyl) -2-chloroacet-
anilid,anilide,
2'-n-Propoxy-6I-methyl-N-(ethoxymethyl)-2-chloracetanilidi 2'-Isopropoxy-6'-methyl-N-(ethoxymethyl)-2-chloracetanilid2'-n-Propoxy-6 I -methyl-N- (ethoxymethyl) -2-chloroacetanilide i 2'-Isopropoxy-6'-methyl-N- (ethoxymethyl) -2-chloroacetanilide
2'-Isopropoxy-6'-methy1-N-(n-propoxymethyl)-2-chloracetani-2'-Isopropoxy-6'-methy1-N- (n-propoxymethyl) -2-chloroacetani-
Die Brauchbarkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen als Wirkstoffe in den damit hergestellten Herbizid-Zubereitungen, sowie das Anwendungsverfahren werden unten beschrieben.The usefulness of the compounds according to the invention as Active ingredients in the herbicide preparations produced therewith, as well as the application method, are described below.
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Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auf verschiedene Weise hergestellt werden. So können sie z.B. auf dem Azomethinweg erzeugt werden, der in den oben erwähnten US-PSen 3 442 945 und 3 547 620 beschrieben ist. Bei diesem Azomethinverfahren wird das geeignete primäre Anilin mit Formaldehyd zu dem entsprechenden Methylenanilin (substituiertes Phenylazomethin) umgesetzt, das dann mit einem Halogenacetylierungsmittel wie Chloracetylchlorid oder Chloracetylanhydrid umgesetzt wird. Anschließend wird mit dem geeigneten Alkohol zu dem entsprechenden N-Alkoxymethyl-2-ehloracetanilid als Endprodukt umgesetzt.The compounds according to the invention can be different Way to be made. For example, they can be produced by the azomethine route, which is described in the above-mentioned U.S. Patents 3,442,945 and 3,547,620. In this azomethine process, the appropriate primary becomes aniline reacted with formaldehyde to the corresponding methylene aniline (substituted phenylazomethine), which is then reacted with a Halogenacetylating agents such as chloroacetyl chloride or Chloracetyl anhydride is implemented. Then the appropriate alcohol is used to give the corresponding N-alkoxymethyl-2-chloroacetanilide implemented as an end product.
Ein weiteres unten ausführlicher beschriebenes Verfahren sieht die Umetherung des geeigneten N-Methylenether-2-halogenacetanilids mit dem gewünschten Alkohol zu dem entsprechenden uingeetherten N-Hydrocarbylmethyl-2-halogenacetanilid vor.Another method, described in more detail below, involves the transetherification of the appropriate N-methylene ether-2-haloacetanilide with the desired alcohol to give the corresponding unetherified N-hydrocarbylmethyl-2-haloacetanilide.
Noch ein weiteres Verfahren für die Herstellung erfindungsgejiu'i/ifp Verbindungen sieht e»im? N-AlKyLierung des Ainon:- (!er; geeigneten sekundären 2-Halogenacetanilids mit einen. Alkylierungsmittel unter basischen Bedingungen vor. Der N-Alkylierungsprozeß wird in den Beispielen 11 bis 14 ausführlicher beschrieben.Yet another method for the production of the invention Do you see connections? N-alkylation of the Ainon: - (! Er; suitable secondary 2-haloacetanilide with a. Alkylating agents under basic conditions. The N-alkylation process is described in more detail in Examples 11-14.
In diesem Beispiel wird die Herstellung einer bevorzugten Ausführungsform, nämlich 2'~Methoxy-6'-methyl-N-(isopropoxy-In this example, the preparation of a preferred embodiment, namely 2 '~ methoxy-6'-methyl-N- (isopropoxy-
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methyl)-2-chloracetanilid beschrieben.methyl) -2-chloroacetanilide.
0,025 mol 2l-Methoxy-6l-methyl-N-(methoxymethyl)-2-chloracetanilid
in 100-150 ml Isopropanol, das etwa 0,02 mol Methansulfosäure enthielt, wurde in einem Soxhlet-Extraktionsapparat
unter Rückfluß gehalten, dessen Fingerhut 25 g aktiviertes3A Molekularsieb enthielt, um das freigesetzte
Methanol zu absorbieren. Der Verlauf der Umsetzung wurde mit Gasflüssigchromatographie verfolgt. Nach beendeter Umsetzung
wurde der überschüssige Alkohol im Vakuum entfernt und der Rückstand in Ether oder Chloroform aufgenoirjnen. Die
Lösung wurde mit 5%iger Natriumcarbonatlösung ausgewaschen, getrocknet (MgjSO^ und verdampft. Das Produkt wurde mit
Kugelrohrdestillation gereinigt. Ausbeute 55%; blaßbernsteinfarbener
Feststoff, Fp. 40-41 0C.
Elementaranalyset berechnet für C. üH„r.ClN0Q(%):0.025 mol of 2 l -methoxy-6 l -methyl-N- (methoxymethyl) -2-chloroacetanilide in 100-150 ml of isopropanol, which contained about 0.02 mol of methanesulfonic acid, was refluxed in a Soxhlet extraction apparatus, the thimble 25 g of activated 3A molecular sieve to absorb the released methanol. The course of the reaction was followed by gas-liquid chromatography. After the reaction had ended, the excess alcohol was removed in vacuo and the residue was dissolved in ether or chloroform. The solution was washed with 5% sodium carbonate solution, dried (MgjSO ^ and evaporated The product was purified by Kugelrohr distillation yield 55%;.. Pale amber solid, mp 40-41 0 C..
Elemental analysis calculated for C. ü H " r .ClN0 Q (%):
C: 58,84; H: 7,05; N: 4,90; Cl: 12,41C: 58.84; H: 7.05; N: 4.90; Cl: 12.41
Gefunden: C: 58,55; H: 7,08; N: 4,89; Cl: 12,45 Das Produkt wurde als die Eingangs erwähnte Verbindung identifiziert. Found: C: 58.55; H: 7.08; N: 4.89; Cl: 12.45 The product was identified as the initially mentioned compound.
Es wurden praktisch die gleichen, unter Beispiel 1 beschriebenen Verfahren, Reaktionsmittelmengen und allgemeinen Bedingungen verwendet, jedoch wurde für die Umetherung zu dem Endprodukt der geeignete Alkohol substituiert, um andere, derVirtually the same procedures, amounts of reactant, and general conditions described in Example 1 were used used, but for the transetherification to the end product the appropriate alcohol was substituted to others, the
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obigen Formel entsprechende N-Hydrocarbyloxymethyl-2-halogenacetanilide herzustellen; diese Verbindungen sind in Tabelle I zusammengestellt. N-Hydrocarbyloxymethyl-2-haloacetanilide corresponding to the above formula to manufacture; these compounds are listed in Table I.
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σ> ca «ο σ> ca «ο
(mm Hg)Bp. 0 C
(mm Hg)
mentEle
ment
ιι
ι
spiel
Nr.at
game
No.
(ethoxymethyl)-2-
chloracetanilid2 -Methoxy-6'-methyl-N-
(ethoxymethyl) -2-
chloroacetanilide
FormelEmpirical
formula
(0,1)170
(0.1)
H
NC.
H
N
6,70
5,1157.19
6.70
5.11
N-(1-methylpropoxy-
methyl)-2-chloracet-
anilid2'-methoxy-6'-methyl-
N- (1-methylpropoxy-
methyl) -2-chloroacet-
anilide
H
. N
ClC.
H
. N
Cl
6,67
5,1657.46
6.67
5.16
7,36
4,62
11,9759.90
7.36
4.62
11.97
N-(allyloxymethy1)-
2-chloracetanilid2'-ethoxy-6'-me thy1-
N- (allyloxymethy1) -
2-chloroacetanilide
(0,07)110
(0.07)
H
N
ClC.
H
N
Cl
7,40
4,67
11,8360.10
7.40
4.67
11.83
6,80
4,64
11,6960.30
6.80
4.64
11.69
N-(propargyloxymethy1)-
2-chloracetanilid2'-ethoxy-6'-methyl-
N- (propargyloxymethy1) -
2-chloroacetanilide
(0,1)140
(0.1)
H
N
ClC.
H
N
Cl
6,77
4,70
11,9160.50
6.77
4.70
11.91
6,14
4,74
11,9460.98
6.14
4.74
11.94
CJl
K)
CJl CD
CJl
K)
CJl
N-(1-methylpropoxy-
methyl)-2-chloracet
anilid2'-ethoxy-6-methyl-
N- (1-methylpropoxy-
methyl) -2-chloroacet
anilide
(0,09)135
(0.09)
H
N
ClC.
H
N
Cl
6,13
4,74
11,9960.91
6.13
4.74
11.99
7,69
4,42
11,2260.98
7.69
4.42
11.22
N-(is obutoxyme thy1)- 2-
chloracetanilid2'-methoxy-6'-methyl-
N- (is obutoxyme thy1) - 2-
chloroacetanilide
(0,1)140
(0.1)
H
N
ClC.
H
N
Cl
7,71
4,46
11,3061.24
7.71
4.46
11.30
7,41
4,62
11,8259.88
7.41
4.62
11.82
7,40
4,67
11,8360.10
7.40
4.67
11.83
Tabelle I - FortsetzungTable I - continued
Analyseanalysis
Empirische
FormelEmpirical
formula
Kp. 0C (mm Hg) Bp. 0 C (mm Hg)
2'-Methoxy-6'-methyl-N-(cyclopropylmethoxymethyl)-2-chloracetanilid 2'-methoxy-6'-methyl-N- (cyclopropylmethoxymethyl) -2-chloroacetanilide
2'-Methoxy-6'-ethyl-N-(isopropoxymethyl)-2-chloracetanilid 2'-methoxy-6'-ethyl-N- (isopropoxymethyl) -2-chloroacetanilide
C15H2OC1NO3 C 15 H 2O C1NO 3
Element Berechnet GefundenElement Calculated Found
60,50
6,77
4,7060.50
6.77
4.70
11,9111.91
60,10
7,40
4,6760.10
7.40
4.67
11,8311.83
60,26 6,77 4,6660.26 6.77 4.66
11,8011.80
59,81 7,46 4,6159.81 7.46 4.61
11,7111.71
Herstellung der zur Erzeugung der Endprodukte von Beispiel 1 bis 9 verwendeten tertiären N-(Methoxymethyl)-Anilidausgangsstoffe. Preparation of the tertiary N- (methoxymethyl) -anilide starting materials used to produce the end products of Examples 1 to 9.
Die in den Beispielen 1 bis 9 verwendeten N-methylenethersubstituierten 2-Chloracetanilidausgangsstoffe wurden durch Alkylieren des geeigneten sekundären 2-Halogenacetanilids mit dem oben erwähnten N-Alkylierungsverfahren hergestellt. In diesem Beispiel wird dieses Verfahren im Hinblick auf die Herstellung des Ausgangsmaterials von Beispiel 1 beschrieben. The N-methylene ether-substituted ones used in Examples 1 to 9 2-Chloroacetanilide precursors were obtained by alkylating the appropriate secondary 2-haloacetanilide produced by the above-mentioned N-alkylation process. In this example, this procedure is described with respect to the preparation of the starting material of Example 1.
0,025 mol 2'-Methoxy-6'-methyl-2-chloracetanilid, 0,05 mol Brommethylmethylether und 2 g Benzyltrieth3'lammoniumbromid wurden in 70 ml Methylenchlorid gelöst. 40 ml 50%ige Katriuirhydroxidlösung wurde dann portionsweise unter Rühren und Kühlen zugegeben, wodurch die Temperatur zwischen 20 und 2 5 0C gehalten wurde. Nach beendeter Zugabe wurde das Gemisch weitere 1,5 h gerührt. 100 ml Wasser wurden dann unter Kühlen zugegeben, und die Schichten getrennt. Die Methylenchloridschicht wurde zweimal mit 30 ml gesättigter Natriunchloridlösung ausgewaschen, getrocknet (Mg-SO4) und verdampft. Der Rückstand wurde auskristallisiert oder im Vakuum destilliert, wodurch man eine gelbe Flüssigkeit erhielt, Kp. 140 0C bei 1,2 mm Hg.0.025 mol of 2'-methoxy-6'-methyl-2-chloroacetanilide, 0.05 mol of bromomethyl methyl ether and 2 g of benzyltrieth3'-ammonium bromide were dissolved in 70 ml of methylene chloride. 40 ml of 50% Katriuirhydroxidlösung was then added in portions with stirring and cooling, thereby maintaining the temperature between 20 and 2 5 0 C. After the addition was complete, the mixture was stirred for a further 1.5 hours. 100 ml of water was then added with cooling and the layers separated. The methylene chloride layer was washed twice with 30 ml of saturated sodium chloride solution, dried (Mg-SO 4 ) and evaporated. The residue was crystallized out or distilled in vacuo, giving a yellow liquid, boiling point 140 ° C. at 1.2 mm Hg.
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Elementaranalyse;Berechnet für C12H153 Elemental analysis; Calculated for C 12 H 153
C: 55,92; H: 6,26; N: 5,HU Gefunden: C: 56,15; H: 6,33; N: 5,36C: 55.92; H: 6.26; N: 5, HU Found: C: 56.15; H: 6.33; N: 5.36
Das Produkt wurde als 2'-Methoxy-6'-methyl-N-Cmethoxymethyl)-2-chloracetanilid identifiziert.The product was found to be 2'-methoxy-6'-methyl-N-C (methoxymethyl) -2-chloroacetanilide identified.
Auf gleiche Weise wurden die N-methylenethersubstituierten 2-Chloracetanilidausgangsstoffe der Beispiele 2 bis 9 durch Alkylierung des entsprechenden sekundären Anilids mit Brommethylmethylether hergestellt; auch die analogen Chlormethyl- und Jodmethylmethylether können verwendet werden.Similarly, the N-methylene ether were substituted 2-chloroacetanilide starting materials of Examples 2 to 9 Alkylation of the corresponding secondary anilide with bromomethyl methyl ether manufactured; The analogous chloromethyl and iodomethyl methyl ethers can also be used.
Das in diesem Beispiel zur Herstellung der tertiären N-Methoxyir.ethylverbindung verwendete sekundäre Anilidausgangsmaterial, wurde durch Chloracetylierung des entsprechenden primären Amins wie folgt hergestellt:That in this example for the preparation of the tertiary N-Methoxyir.ethylverbindungen The secondary anilide starting material used was obtained by chloroacetylation of the corresponding primary Amines made as follows:
0,03 mol 2-Kethoxy-6-methylanilin in 30 ml Methylenchlorid wurde kräftig mit 0,05 mol 10%iger Natriumhydroxidlösung gerührt, während eine Lösung von 0,033 mol Chloracetylchlorid in 20 ml Methylenchlorid zugegeben wurde; dabei wurde die Temperatur mit Hilfe äußerer Kühlung zwischen 15 bis 25 0C gehalten. Das Reaktionsgemisch wurde nach beendeter Zugabe weitere 30 min gerührt, die Schichten getrennt und die Methylenchloridschicht mit Wasser ausgewaschen, getrocknet und im Vakuum verdampft. Das Produkt wurde aus einem geeigneten Lösungsmittel auskristallisiert, wodurch man weiße Nadeln,0.03 mol of 2-kethoxy-6-methylaniline in 30 ml of methylene chloride was stirred vigorously with 0.05 mol of 10% sodium hydroxide solution, while a solution of 0.033 mol of chloroacetyl chloride in 20 ml of methylene chloride was added; the temperature was kept between 15 to 25 ° C. with the aid of external cooling. After the addition was complete, the reaction mixture was stirred for a further 30 minutes, the layers separated and the methylene chloride layer washed with water, dried and evaporated in vacuo. The product was crystallized from a suitable solvent, leaving white needles,
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Fp. 130-131 0C,erhielt.Mp. 130-131 0 C, received.
Elementaranalyse:Berechnet für C10H12ClNO2(%):Elemental analysis: Calculated for C 10 H 12 ClNO 2 (%):
C: 56,21; H: 5,66; N: 6,56; Cl: 16,59C: 56.21; H: 5.66; N: 6.56; Cl: 16.59
Gefunden: C: 56,16; H: 5,66; N: 6,57; Cl: 16,55Found: C: 56.16; H: 5.66; N: 6.57; Cl: 16.55
Das Produkt wurde als 2'-Methoxy-6'-methyl-2-chloracetanilid identifiziert.The product was found to be 2'-methoxy-6'-methyl-2-chloroacetanilide identified.
Die in den Beispielen 2 bis 9 als Ausgangsstoffe verwendeten sekundären Anilide wurden auf ähnliche Weise hergestellt.The secondary anilides used as starting materials in Examples 2 to 9 were prepared in a similar manner.
Die zur Herstellung der oben genannten sekundären Anilide verwendeten primären Amine können mit bekannten Verfahren hergestellt werden, z.B. durch katalytische Reduktion des entsprechenden substituierten Nitrobenzol in Ethanol unter Verwendung eines Platinoxidkatalysators.The primary amines used to prepare the above-mentioned secondary anilides can be prepared by known methods can be produced, e.g. by catalytic reduction of the corresponding substituted nitrobenzene in ethanol under Use of a platinum oxide catalyst.
Wie bereits erwähnt, können die erfindungsgemäßen Produkte auch direkt aus dem sekundären Anilid unter Verwendung des erwähnten N-AlkylierungsVerfahrens gewonnen werden, ohne daß zunächst das in Beispiel 10 beschriebene N-Hydrocarbyloxymethyl-Zwischenprodukt hergestellt wird, das dann zu dem in Beispiel 1 beschriebenen Endprodukt umgeethert wird. In den Beispielen 11 bis IU wird die Herstellung von erfindungsgemäßen Verbindungen mit dem N-Alkylierungsverfahren beschrieben. As already mentioned, the products according to the invention can also directly from the secondary anilide using the mentioned N-alkylation process can be obtained without first the N-hydrocarbyloxymethyl intermediate described in Example 10 is produced, which is then transetherified to the end product described in Example 1. In the Examples 11 to IU describe the preparation of compounds according to the invention using the N-alkylation process.
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4,35 g 2'-n-Propoxy-6l-methyl-2-chloracetanilid, 3,4 g Chlormethylethylether,
1,5 g Benzyltriethylammoniumchlorid wurden in 2 50 ml Methylenchlorid gemischt und gekühlt. Zu dem Gemisch
wurden 50 ml 50%igeSNa0H bei 15 C gegeben und 2 h
gerührt, denn wurden 100 ml Wasser zugefügt. Die Schichten wurden getrennt, mit Wasser ausgewaschen, dann über MgSO^
getrocknet und verdampft. Das Produkt wurde mit Kugelrohrdestillation gereinigt und man erhielt U,8 g (89% Ausbeute)
klare Flüssigkeit, Kp. 130 0C bei 0,07 mm Hg.
Elementaranalyse: Berechnet für C rH22ClNO3(%):4.35 g of 2'-n-propoxy-6 l -methyl-2-chloroacetanilide, 3.4 g of chloromethyl ethyl ether, 1.5 g of benzyltriethylammonium chloride were mixed in 250 ml of methylene chloride and cooled. To the mixture, 50 ml of 50% NaOH was added at 15 C and 2 hours
stirred, because 100 ml of water were added. The layers were separated, washed with water, then over MgSO ^
dried and evaporated. The product was purified with Kugelrohr distillation and U.8 g (89% yield) of clear liquid, boiling point 130 ° C. at 0.07 mm Hg, were obtained.
Elemental analysis: Calculated for C rH 22 ClNO 3 (%):
C: 60,10; H: 7,40; Cl: 11,83 Gefunden: C: 59,95; H: 7,39; Cl: 11,79C: 60.10; H: 7.40; Cl: 11.83 Found: C: 59.95; H: 7.39; Cl: 11.79
Das Produkt wurde als 2'-n-Propoxy-6'-methyl-N-(ethoxymethyl)-2-chloracetanilid identifiziert.The product was found to be 2'-n-propoxy-6'-methyl-N- (ethoxymethyl) -2-chloroacetanilide identified.
5,55 g 2'-Isopropoxy-6'-methyl-2-chloracetanilid, 4,4 g
Chlormethylethylether, 2,5 g Benzyltriethylammoniumchlorid in 2 50 ir.l Methylenchlorid wurden gemischt und auf 0 0C abgekühlt.
Zu dem Gemisch wurden 50 ml 50%igesNa0H auf einmal
zugegeben, während die Temperatur unter 15 0C gehalten wurde.
Das Gemisch wurde 2 h gerührt, abgekühlt, dann wurden 100 ml Wasser zugefügt. Die Schichten wurden getrennt, mit Wasser
ausgewaschen, über MgSOu getrocknet und verdampft, was 4,7 g5.55 g of 2'-isopropoxy-6'-methyl-2-chloroacetanilide, 4.4 g
Chloromethyl ethyl ether, 2.5 g of benzyltriethylammonium chloride in 2 50 ir.l methylene chloride were mixed and cooled to 0 0 C. To the mixture 50 ml of 50% igesNa0H were added all at once, while the temperature was kept below 15 0 C. The mixture was stirred for 2 hours, cooled, then 100 ml of water was added. The layers were separated, washed with water, dried over MgSO u and evaporated, giving 4.7 g
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(69% Ausbeute) Produkt ergab,und zwar in Form eines gelben(69% yield) gave product as a yellow
Elementaranalyse:Berechnet für C15H22ClNO3(I):Elemental analysis: Calculated for C 15 H 22 ClNO 3 (I):
C: 60,10; H: 7,40; N: 4,67; Cl: 11,83 Gefunden: C: 60,10; H: 7,40; N: 4,64; Cl: 11,73C: 60.10; H: 7.40; N: 4.67; Cl: 11.83 Found: C: 60.10; H: 7.40; N: 4.64; Cl: 11.73
Das Produkt wurde als 2'-Isopropoxy-6 f-methyl-N-_(ethoxymethyl)-2-chloracetanilid identifiziert.The product was identified as 2'-isopropoxy-6 f -methyl-N- (ethoxymethyl) -2-chloroacetanilide.
Es wurde praktisch das gleiche Verfahren wie in den Beispielen 11 und 12 beschrieben angewandt, jedoch wurde als Alkylierungsmittel Chlormethylpropylether verwendet. Man erhielt 5,0 g (8 8% Ausbeute) eines gelben Öls. Elementaranalyse: Berechnet für C15H24ClNO3^):Practically the same procedure as described in Examples 11 and 12 was followed, except that chloromethyl propyl ether was used as the alkylating agent. 5.0 g (88% yield) of a yellow oil were obtained. Elemental analysis: Calculated for C 15 H 24 ClNO 3 ^):
C: 61,24; H: 7,71; N: 4,46; Cl: 11,30 Gefunden: C: 61,18; H: 7,76; N: 4,43; Cl: 11,31C: 61.24; H: 7.71; N: 4.46; Cl: 11.30 Found: C: 61.18; H: 7.76; N: 4.43; Cl: 11.31
Das Produkt wurde als 2'-Isopropoxy-B-methyl-N-in-propoxymethyl)-2-chloracetanilid identifiziert.The product was found to be 2'-isopropoxy-B-methyl-N-yne-propoxymethyl) -2-chloroacetanilide identified.
Es wurde das gleiche Verfahren wie in den Beispielen 11 bis 13 beschrieben angewandt, jedoch wurde das geeignete sekundäre Anilid und Halogenmethylallylether substituiert. Man erhielt ein gelbes öl, Kp. 134 0C bei 0,08 mm Hg (Kugelrohr).The same procedure as described in Examples 11-13 was followed, except that the appropriate secondary anilide and halomethyl allyl ether were substituted. A yellow oil was obtained, boiling point 134 ° C. at 0.08 mm Hg (Kugelrohr).
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Elementaranalyse; Berechnet für C H18ClNO3(%):Elemental analysis; Calculated for CH 18 ClNO 3 (%):
C: 59,26; H: 6,39; N: 6,94; Cl; 12,49 Gefunden: C: 59,20; H: 6,41; N: 6,95; Cl: 12,52C: 59.26; H: 6.39; N: 6.94; Cl; 12.49 Found: C: 59.20; H: 6.41; N: 6.95; Cl: 12.52
Das Produkt wurde als 2 '-Ethoxy-N-(allyloxymethyl)--2-chloracetanilid identifiziert.The product was found to be 2 '-ethoxy-N- (allyloxymethyl) -2-chloroacetanilide identified.
Es wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Herbizide als Vorauflaufherbizide unerwartet überlegen sind, insbesondere für die selektive Kontrolle schwer abzutötender mehrjähriger und einjähriger Unkräuter; dazu gehören mehrjährige Unkräuter wie Quecke und gelbes Riedgras, einjährige breitblättrige Unkräuter wie dornige Sida, Hanf sesbania, Stechapfel, Knöterich-Gewächse, Melde, Gänsefußgewächse, sowie einjährige Gräser wie Sorghum halepense-Sämlinge, Shattercane, Brachiaria plantaginea, Texas panicum, roter Reis, wilde Hirse, Raoulgras, Fuchsschwänze (z.B. grüner und großer), Barnyardgras und große Digitaria. Auch wurde im Vergleich zu bekannten Acetaniliden eine verbesserte Verringerung des Unkrautbestandes an anderen resistenten Arten wie z.B. Ambrosiaceae, Abutilon, Winde und Xanthium erzielt.It has been found that the herbicides of the invention are unexpectedly superior as pre-emergence herbicides, especially for selective control of difficult-to-kill perennial and annual weeds; this includes perennial weeds such as couch grass and yellow sedge, annual broad-leaved weeds such as thorny sida, hemp sesbania, thorn apple, Knotweed plants, melde plants, goosefoot plants, as well as annuals Grasses such as Sorghum halepense seedlings, Shattercane, Brachiaria plantaginea, Texas panicum, red rice, wild Millet, raoule grass, foxtails (e.g. green and large), barnyard grass and large digitaria. Also was compared to known acetanilides an improved reduction of the weed population of other resistant species such as e.g. Ambrosiaceae, Abutilon, Bindweed and Xanthium scored.
Selektive Kontrolle und verbesserte Zurückdrängung der erwähnten Unkräuter mit den erfindungsgemäßen Herbiziden wurde in einer Vielzahl von Kulturen beobachtet, darunter Sojabohnen, Baumwolle, Erdnüsse, Raps und Buschbohnen. Selektivität wurde in einigen Tests auch bei Zuckerrüben, Feldmais, süßem Mais, Weizen, Gerste und Sorghum aufgezeigt; diese KuI-Selective control and improved suppression of the mentioned weeds with the herbicides according to the invention was made observed in a variety of crops including soybeans, cotton, peanuts, canola, and French beans. selectivity was also shown in some tests for sugar beet, field maize, sweet maize, wheat, barley and sorghum; this KuI-
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türen sind im allgemeinen jedoch gegenüber den erfindungsgemäßen Herbiziden weniger tolerant als die oben genannten Kulturpflanzen. Für den Fachmann ist ersichtlich, daß nicht alle der oben aufgeführten Unkräuter selektiv durch alle erfindungsgemäßen Verbindungen unter allen Bedingungen, was Klima, Bodenart, Feuchtigkeit und/oder Anwendungsmethode betrifft, kontrolliert, werden.Doors are generally opposite to those according to the invention Herbicides less tolerant than the above crops. It will be apparent to those skilled in the art that not all of the above-listed weeds selectively by all compounds according to the invention under all conditions what Climate, soil type, humidity and / or application method are controlled.
Um die unerwartet überlegenen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindungen sowohl auf absoluter als auf relativer Basis darzustellen, wurden vergleichende Gewächshaus- und Feldtests durchgeführt, und zwar mit:To the unexpectedly superior properties of the compounds according to the invention on both absolute and relative To represent the basis, comparative greenhouse and field tests were carried out with:
1. Bekannten Verbindungen, die in ihrer chemischen Struktur den erfindungsgemäßen Verbindungen am nächsten verwandt sind;1. Known compounds which are most closely related in their chemical structure to the compounds according to the invention are;
2. anderen Homologen aus dem Bereich der genannten bekannten Verbindungen, die überragende herbizide Eigenschaften besitzen; 2. other homologues from the field of the known compounds mentioned, which have outstanding herbicidal properties;
3. handelsüblichen Herbizidverbindungen, deren chemische Struktur im allgemeinen mit der der erfindungsgemäßen Verbindungen verwandt ist. Alle Verbindungen in den unten aufgeführten Vergleichstests sind im allgemeinen als substituierte Phenyl-N-alkoxyalkyl-2-Halogenacetanilxde definiert. In den Tabellen sind die verglichenen bekannten Verbindungen wie folgt identifiziert:3. Commercially available herbicide compounds whose chemical structure is generally similar to that of the compounds according to the invention Is related. All of the compounds in the comparative tests listed below are generally considered to be substituted Phenyl-N-alkoxyalkyl-2-haloacetanilxde defined. In the tables, the compared known compounds are identified as follows:
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A. 2'-Methoxy-6'-tert.-butyl-N-(methoxymethy1)-2-chloracetanilid (Beispiel 18, US-PSen 3 442 945 und 3 547 620).A. 2'-Methoxy-6'-tert-butyl-N- (methoxymethyl) -2-chloroacetanilide (Example 18, U.S. Patents 3,442,945 and 3,547,620).
B. 2'-Methoxy-6'-tert.-butyl-N-(methoxymethy D-2-bromacetanilid (Beispiel 34 der US-PS 3 547 620 und Beispiel 36 der US-PS 3 442 945).B. 2'-Methoxy-6'-tert-butyl-N- (methoxymethyl D-2-bromoacetanilide (Example 34 of U.S. Patent 3,547,620 and Example 36 of U.S. Patent 3,442,945).
C. 2' ,6'-Diethyl-N-(inethoxymethyl)-2-chloracetanilid (Beispiel 5 der US-PS 3 547 620 und 3 442 945; diese Verbindung ist unter der Bezeichnung "Alachlor" bekannt und stellt den Wirkstoff in dem handelsüblichen Herbizid LASSO dar, eingetragenes Warenzeichen der Firma Monsanto Company).C. 2 ', 6'-Diethyl-N- (inethoxymethyl) -2-chloroacetanilide (Example 5 of U.S. Patents 3,547,620 and 3,442,945; this compound is known as "Alachlor" and represents the active ingredient in the commercially available herbicide LASSO, registered trademark of Monsanto Company).
D. 2l-Methyl-6'-ethyl-N-(ethoxymethyl)-2-chloracetani-D. 2 l -Methyl-6'-ethyl-N- (ethoxymethyl) -2-chloroacetani-
lid (Beispiel 53 der US-PS 3 547 620; allgemeine Bezeichnung "Acetochlor").lid (Example 53 of U.S. Patent 3,547,620; general name "Acetochlor").
E. 2',6'-Dimethyl-N-(isopropoxymethyl)-2-chloracetanilid (Beispiel 31 der US-PS 3 547 620 und Beispiel 33 der US-PS 3 442 945).E. 2 ', 6'-Dimethyl-N- (isopropoxymethyl) -2-chloroacetanilide (Example 31 of U.S. Patent 3,547,620 and Example 33 of U.S. Patent 3,442,945).
F. 2'-Methoxy-6'-methyl-N-(methoxyethyl)-2-chloracetanilid (Verbindung Nr. 6 der BE-PS 810 763).F. 2'-Methoxy-6'-methyl-N- (methoxyethyl) -2-chloroacetanilide (Connection no. 6 of BE-PS 810 763).
G. 2'-Methoxy-6'-methyl-N-(ethoxyethyl)-2-chloracetanilid (Verbindung Nr. 7 der BE-PS 810 763).G. 2'-Methoxy-6'-methyl-N- (ethoxyethyl) -2-chloroacetanilide (Connection no. 7 of BE-PS 810 763).
H. 2'-Methoxy-6'-methyl-N-(l-methoxyprop-2-yl)-2-chloracetanilid (Verbindung Nr. 9 der BE-PS 810 76 3) undH. 2'-Methoxy-6'-methyl-N- (1-methoxyprop-2-yl) -2-chloroacetanilide (Connection no. 9 of BE-PS 810 76 3) and
I. 2l-Methyl-6l-ethyl-N-(l-methoxyprop-2-yl)-2-chloracetanilid (US-PS 3 937 730; allgemeine BezeichnungI. 2 L -Methyl-6 L -ethyl-N- (1-methoxyprop-2-yl) -2-chloroacetanilide (U.S. Patent 3,937,730; generic name
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"Metolachlor"; diese Verbindung ist der Wirkstoff in dem handelsüblichen Herbizid "Dual", eingetragenes Warenzeichen der Ciba-Geigy Corporation)."Metolachlor"; this compound is the active ingredient in that commercial herbicide "Dual", registered trademark of Ciba-Geigy Corporation).
In Vorauflauf-Herbizidtests wurden erfindungsgemäße Verbindungen mit den bekannten Verbindungen A bis I hinsichtlich der Kontrolle verschiedener mehr- oder einjähriger Unkräuter verglichen, wobei die schwer abzutötenden Arten, die vorwiegend so wichtige Kulturen wie Sojabohnen, Baumwolle, Erdnüsse, Raps und Buschbohnen befallen, besonders berücksichtigt wurden. Die Testergebnisse sind unten zusammengefaßt.In pre-emergence herbicide tests, compounds according to the invention were compared with the known compounds A to I with regard to the control of various perennial or annual weeds, with the difficult-to-kill species being predominant such important crops as soybeans, cotton, peanuts, rapeseed and French beans are particularly affected became. The test results are summarized below.
In der folgenden Diskussion der Daten wird auf Herbizid-Aufwandmengen Bezug genommen, die mit "GR11." und "GRRI-" dargestellt werden; diese Mengen sind in"pounds per acre" (lbs/A) angegeben, was durch Multiplizieren mit 1,12 in kg pro Hektar (kg/ha) umgewandelt werden kann. GR1 ^ definiert die maxiir-ale Herbizidmenge, bei der bei 15% oder weniger der Kulturpflanzen Schädigung auftritt, während GR t die notwendige MindestrnengeIn the following discussion of the data, reference will be made to herbicide application rates beginning with "GR 11. " and "GR RI -" are displayed; these amounts are given in "pounds per acre" (lbs / A) which can be converted to kg per hectare (kg / ha) by multiplying by 1.12. GR 1 ^ defines the maximum amount of herbicide at which damage occurs in 15% or less of the crops, while GR t the necessary minimum amount
DJDJ
ist, mit der eine 85%ige Hemmung der Unkräuter erreicht wird. Die GR1 - und GRp,--Mengen werden als Maß für die mögliche Leistung handelsüblicher Produkte verwendet, wobei selbstverständlich geeignete handelsübliche Herbizide innerhalb angemessener Grenzen größere oder geringere Pflanzenschädigungen aufweisen können.with which an 85% inhibition of weeds is achieved. The GR 1 and GR p , quantities are used as a measure of the possible performance of commercially available products, it being understood that suitable commercially available herbicides can cause greater or lesser damage to plants within reasonable limits.
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Ein weiterer Hinweis auf die Wirksamkeit einer Chemikalie als selektives Herbizid ist der "Selektivitätsfaktor" ("SF") für ein Herbizid bei bestimmten Kulturpflanzen und Unkräutern. Es ist ein Maß für den Grad der Unschädlichkeit für Kulturpflanzen und wird als das Verhältnis GR^C/GR_C Another indication of the effectiveness of a chemical as a selective herbicide is the "selectivity factor"("SF") for a herbicide on certain crops and weeds. It is a measure of the degree of harmlessness to crops and is called the ratio GR ^ C / GR_ C
SO OOSO OO
ausgedrückt, d.h. GR1 ,--Menge für die Kulturpflanze geteilt durch GR0--Menge für das Unkraut, beide Mengen ausgedrücktexpressed, i.e. GR 1 , - amount for the crop divided by GR 0 - amount for the weed, both amounts expressed
in lbs/A bzw. kg/ha. In den Tabellen werden die Selektivitätsfaktoren, soweit a.e verwendet werden, in Klammern nach dem Unkraut angegeben; "NS" bedeutet "nicht selektiv"; unbedeutende oder unbestimmte Selektivität wird mit einem Gedankenstrich nach dem Unkraut angezeigt, ein freier Raum bedeutet, daß die Pflanzenart nicht an einem bestimmten Test beteiligt war, daß die Daten aus irgend einem Grund nicht erhalten wurden oder weniger signifikant als vorhandene Daten waren J so werden kurzfristigere Beobachtungen beispielsweise zu Gunsten längerfristiger Daten nicht angegeben, oder längerfristige Daten entfallen, weil Daten für eine kürzere Frist für eine bestimmte Herbizid-Aktivität definitiv waren.in lbs / A or kg / ha. The tables show the selectivity factors, as far as a.e are used, in brackets after given to the weeds; "NS" means "non-selective"; insignificant or indefinite selectivity is indicated by a dash After the weed appears, a blank means that the plant species is not participating in a particular test implied that for some reason the data was not obtained or was less significant than existing data were Y then shorter-term observations are not given, for example in favor of longer-term data, or longer-term observations Data is omitted because data was definitive for a shorter period for a particular herbicidal activity.
Da Kulturpflanzentoleranz und Unkraut-Kontrolle zueinander in Beziehung stehen, ist eine kurze Diskussion dieses Verhältnisses, ausgedrückt als Selektivitätsfaktor, angebracht. Im allgemeinen ist es erwünscht, daß die Unschädlichkeitsfaktoren für die Kulturpflanze hoch sind, da aus dem einen ode anderen Grund häufig höhere Herbizidkonzentrationen gewünscht werden.Because crop tolerance and weed control are related to each other Relationship, a brief discussion of this relationship, expressed as a selectivity factor, is appropriate. In general it is desirable that the harmless factors for the crop are high because of one or the other Reason often higher herbicide concentrations are desired.
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3b3b
Umgekehrt sollen die Mengen für die Unkrautkontrolle aus wirtschaftlichen und möglicherweise ökologischen Gründen klein sein, d.h., das Herbizid soll eine hohe Einheitsaktivität besitzen. Kleine Aufwandmengen eines Herbizids sind jedoch evtl. nicht für die Kontrolle bestimmter Unkräuter ausreichend, und es wird eine größere Menge benötigt. Die besten Herbizide sind daher diejenigen, die mit der geringsten Aufwandmenge die größte Anzahl von Unkräutern kontrollieren und die größtmögliche Unschädlichkeit für die Kulturpflanze, d.h. Kulturpflanzentoleranz, bieten. Die (oben definierten) Selektivitätsfaktoren werden also verwendet, um das Verhältnis zwischen Unschädlichkeit für die Kulturpflanze und Kontrolle der Unkräuter zu quantifizieren; für die in den Tabellen angegebenen Selektivitätsfaktoren gilt: je höher der numerische Wert, umso größer ist die Selektivität des Herbizids für die Unkrautkontrolle in einer bestimmten Kultur.Conversely, the quantities for weed control should be used for economic and possibly ecological reasons be small, i.e. the herbicide should have a high unit activity. Small application rates of a herbicide are however, it may not be sufficient to control certain weeds and a greater amount will be needed. the The best herbicides are therefore those that control the greatest number of weeds with the lowest application rate and offer the greatest possible harmlessness to the crop, i.e. crop tolerance. The (defined above) Selectivity factors are thus used to determine the relationship between harmlessness to the crop and quantify control of weeds; the following applies to the selectivity factors given in the tables: the higher the numerical value, the greater the selectivity of the herbicide for weed control in a particular one Culture.
Die aufgeführten Vorauflauftests umfassen sowohl Treibhauswie Feldtests. Bei den Treibhaustests wird das Herbizid entweder nach dem Pflanzen von Samen oder Ablegern auf die Oberfläche aufgebracht, oder es wird in eine bestimmte Menge Erde eingearbeitet, die als Deckschicht über Testsamen in eingesäten Testbehältern gebreitet werden soll . Bei den Feldtests wird das Herbizid vor dem Pflanzen in die Erde eingearbeitet (P.P.I.) d.h., es wird auf die ErdoberflächeThe listed pre-emergence tests include both greenhouse and Field tests. In the greenhouse tests, the herbicide is used either after seeds or cuttings are planted on the surface or it is worked into a certain amount of soil that is used as a top layer over test seeds in sown test containers should be spread. In the field tests, the herbicide is used in the soil before planting incorporated (P.P.I.) i.e. it is applied to the earth's surface
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aufgebracht, dann mit der Erde vermischt, anschließend werden die Kulturpflanzensamen ausgepflanzt.applied, then mixed with the earth, then the cultivated plant seeds are planted.
Das im Treibhaus verwendete Oberflächen-Testverfahren wird folgendermaßen ausgeführt: Container, z.B. Aluminiumpfannen mit etwa 2 4x13x7 cm, oder Plastiktöpfe mit etwa 9,5x9,5x8 cm, mit Abflußlöchern im Boden, werden bis zum Rand mit Ray Schlufflehmerde gefüllt, die dann bis zu einer Höhe von 1,3 cm unterhalb des Topfrandes festgeklopft wird. Die Töpfe werden dann mit einer zu testenden Pflanzenart eingesät und mit einer 1,3 cm hohen Schicht der Testerde bedeckt. Das Herbizid wird dann mit einem Gürtelsprüher auf die Erdoberfläche aufgebracht (187 l/ha, 2,11 kp/cm ); bei Gelegenheit werden auch andere Sprühvorrichtungen, wie z.B. ein DeVilbiss-Sprüher verwendet. Jeder Topf wird von oben mit 0,6 4 cm Wasser begossen, dann werden die Töpfe auf Treibhaustische gestellt und nach Bedarf von unten bewässert. Bei einem alternativen Verfahren kann die Bewässerung von oben auch entfallen. Etwa 3 Wochen nach der Behandlung wird die Wirkung des Herbizids festgestellt.The surface test procedure used in the greenhouse is carried out as follows: Containers, e.g. aluminum pans with about 2 4x13x7 cm, or plastic pots with about 9.5x9.5x8 cm, with drainage holes in the bottom, are to the edge with Ray Silt loam filled, which then up to a height of 1.3 cm is knocked down below the edge of the pot. The pots are then sown with a plant species to be tested and with a 1.3 cm layer of the test soil. The herbicide is then applied to the surface of the soil with a belt sprayer (187 l / ha, 2.11 kgf / cm); Other spray devices, such as a DeVilbiss sprayer, are used on occasion used. Each pot is doused from above with 0.6 4 cm of water, then the pots are placed on greenhouse tables and watered from below as needed. In an alternative method, watering from above can also be omitted. Approximately The effect of the herbicide is determined 3 weeks after the treatment.
Die Herbizidbehandlung durch Einarbeiten in den Boden geschieht bei Gewächshaustests folgendermaßen:Herbicide treatment by working it into the ground is done as follows in greenhouse tests:
Guter Mutterboden wird in Aluminiumpfannen gegeben und bis zu 1 bis 1,3 cm unterhalb des Randes festgeklopft. Auf die Erde wird eine Anzahl Samen oder Ableger verschiedener PflanzenartenGood topsoil is placed in aluminum pans and up to Tapped 1 to 1.3 cm below the edge. Onto the earth becomes a number of seeds or offshoots of various types of plants
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verteilt. Die zum vollständigen Auffüllen der Pfannen nach dem Einsäen oder Bepflanzen notwendige Erde wird in eine Pfanne gewogen. Die Erde und eine bekannte Menge Wirkstoff in Form einer Lösung oder einer Suspension von benetzbarem Pulver werden gründlich gemischt und zum Abdecken der vorbereiteten Pfannen verwendet. Nach der Behandlung erhalten die Pfannen eine anfängliche Bewässerung von oben, die 0,64 cm Niederschlag entspricht, dann werden sie nach Bedarf von unten bewässert, so daß angemessene Feuchtigkeit für das Keimen und das Wachstum vorhanden ist. Die Bewässerung von oben kann auch entfallen. Begutachtung erfolgt etwa 3 Wochen nach Aussaat und Behandlung.distributed. The soil required to completely fill the pans after sowing or planting is poured into a Pan weighed. The earth and a known amount of active ingredient in the form of a solution or suspension of wettable Powders are mixed thoroughly and used to cover the prepared pans. After the treatment, the Pans an initial watering from above, which corresponds to 0.64 cm of rainfall, then they are from as needed watered below so there is adequate moisture for germination and growth. The irrigation of above can also be omitted. Assessment takes place about 3 weeks after sowing and treatment.
In Tabelle II werden die Daten für die herbizide Aktivität in einer ersten Vorauflauf-Testreihe aufgeführt; dabei wird die relative Effizienz erfindungsgemäßer Verbindungen mit verwandten bekannten Verbindungen bei der Bekämpfung von gelbem Riedgras und Quecke in Sojabohnen-, Baumwolle- und Maiskulturen verglichen.Table II lists the data for herbicidal activity in a first series of pre-emergence tests; thereby will the relative efficiency of compounds of the invention with related known compounds in controlling yellow sedge and couch grass in soybean, cotton and maize crops.
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(NS)(NS)
(NS)
(1,5)(2)
(1.5)
(NS)
(NS)
(NS)(NS)
(NS)
(NS)
(NS)
(NS)(NS)
(NS)
0,280.17
0.28
0,07 (NS)0.034 (NS)
0.07 (NS)
(1)(1)
(1)
(2)(4)
(2)
0,840.78
0.84
(2)(1.5)
(2)
0,220.22
0.22
(NS)(NS)
(NS)
(NS)(NS)
(NS)
(NS)(NS)
(NS)
<O,22<O, 22
<O, 22
1, 25·(3,5)<1.5 (NS)
1.25 (3.5)
(NS)(NS)
(NS)
<0,07<0.07
<0.07
<0,07
<0,07<0 ^ 9
<0.07
<0.07
0,283.1
0.28
(6)(1.5)
(6)
1,10.56
1.1
(1,5)
(3)
(1,5)(NS)
(1.5)
(3)
(1.5)
1,11.7
1.1
0,390.39
0.39
2,7 (7,5)2.9 (2)
2.7 (7.5)
0,101.7
0.10
0,200.9
0.20
1,3 (1,5)
0,28 (3)<1.7 (NS)
1.3 (1.5)
0.28 (3)
0,210.21
0.21
<0,07<0.07
<0.07
2,22.2
2.2
0,28
0,281 »* 3
0.28
0.28
Tabelle II - Fortsetzung Table II - continued
(kg/haAmount for
(kg / ha
(kß/ha)Quantity for GR 15
(kß / ha)
(NS)(NS)
(NS)
■ 0■ 0
0,13 (2)0.17 (1)
0.13 (2)
<0,07<0.17
<0.07
(NS)(NS)
(NS)
CJlCJl
54th
5
0,81 (6)0.77 (3)
0.81 (6)
0,07 (1)0.17 (1)
0.07 (1)
<0,13<O, 26
<0.13
(NS)
(NS)
(NS)(NS)
(NS)
(NS)
(NS)
1,0 (4,5)
3,4 (12,0)
3,4 (12,0)1.0 (3.0)
1.0 (4.5)
3.4 (12.0)
3.4 (12.0)
<O,22
<O,28
<O,28<O, 34
<O, 22
<O, 28
<O, 28
(NS)(NS)
(NS)
0,280.34
0.28
0,280.22
0.28
2,2 (8,0)2.0 (8.0)
2.2 (8.0)
2,8 (10,0)1.0 (3.0)
2.8 (10.0)
<O,28<O, 26
<O, 28
(NS)(NS)
(NS)
Beisp.Ex.
Ex.
0,90 (1,6)0.90 (4.0)
0.90 (1.6)
<0,15<0.15
<0.15
(NS)(NS)
(NS)
0,56 (3,3)0.56 (1.5)
0.56 (3.3)
<0,13<0.13
<0.13
(NS)(NS)
(NS)
5,6 (11,9)5.6 (10.0)
5.6 (11.9)
<O,28<O, 28
<O, 28
I Ex.
I.
-P
O ■ ^.
-P
O
Tabelle Xl -Table Xl -
(2,(2,
(2,
5)5)
5)
(NS)(NS)
(NS)
0,280.28
0.28
(2,(2,
(2,
0)0)
0)
<0,ll<0.12
<0, ll
(NS)(NS)
(NS)
0,560.45
0.56
<O,28<O, 22
<O, 28
(11,1)(15.6)
(11.1)
>5,6 (> 5.6 (
> 5.6 (
5,65.6
5.6
OO
σ>σ>
„_» ."_".
OO
430430
Cn»Cn »
«Ο«Ο
Aus Tabelle II ergibt sich, daß im allgemeinen die erfindungsgemäßen Verbindungen als Klasse signifikant aktiver sind, d.h. eine höhere Einheitsaktivität gegenüber Cyperus esculentus und Quecke besitzen, und eine höhere Unschädlichkeit für Sojabohnen und Baumwolle, als die Referenzverbindungen. From Table II it can be seen that in general the invention Compounds as a class are significantly more active, i.e., a higher unit activity against Cyperus esculentus and couch grass, and are more harmless to soybeans and cotton than the reference compounds.
Hinsichtlich der Kontrolle von Cyperus esculentus ist zu bemerken, daß jede getestete erfindungsgemäße Verbindung bemerkenswert aktiver war, als die Verbindungen A und B, die von den Referenzverbindungen strukturell am nächsten verwandt sind, und auch als Verbindung H, die zwar weniger verwandt ist als A und B, die aber in gewisser Hinsicht als mit den erfindungsgemäßen Verbindungen näher verwandt angesehen werden kann als die Verbindungen C, D, E und I. Insbesondere ist zu bemerken, daß die Verbindung von Beispiel 1 mit einer GRR[.-Menge von 0,10 kg/ha etwa 2 mal so aktiv war, wie die aktivste Referenzverbindung E (GRgt 0,17 kf./ha), während sie einen 3 mal so hohen Unschädlichkeit sfaktor wie Verbindung E für Sojabohnen und eine gleichwertige Unschädlichkeit für Baumwolle besaß. Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Beispiele 2 und 12 hatten ferner gleichwertige bzw. größere Einheitsakti vität als Verbindung E gegenüber Cyperus esculentus. Die Referenzverbindungen F und G besitzen zwar eine ziemlich hohe Einheitsaktivität, keine der Verbindungen war jedoch selektiv gegenüber CyperusRegarding the control of Cyperus esculentus, it should be noted that each tested compound of the invention was remarkably more active than compounds A and B, which are structurally most closely related by the reference compounds, and also as compound H, which is less related than A and B, which in certain respects can be regarded as more closely related to the compounds according to the invention than the compounds C, D, E and I. It should be noted in particular that the compound of Example 1 with a GR R [ . 10 kg / ha was about twice as active as the most active reference compound E (GR g t 0.17 kf./ha), while it had a harmless factor 3 times as high as compound E for soybeans and an equivalent harmlessness for cotton . The compounds according to the invention of Examples 2 and 12 also had equivalent or greater unit activity than compound E against Cyperus esculentus. The reference compounds F and G, while having fairly high unit activity, none of the compounds was selective against Cyperus
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in Sojabohnen, noch war Verbindung F selektiv in Baumwolle. Verbindung G kontrollierte zwar Cyperus in Baumwolle, die Unschädlichkeit war jedoch geringer als die aller erfindungsgemäßen Verbindungen, ausgenommen Beispiel 2, und merklich geringer als die der Beispiele 5, 6 und 13. Die Selektivitätsfaktoren der Verbindungen der Beispiele 9 und 14 gegenüber Cyperus in Sojabohnen waren besonders hervorragend.in soybeans, nor was Compound F selective in cotton. Compound G controlled Cyperus in cotton that However, harmlessness was lower than that of all of the invention Compounds, with the exception of Example 2, and noticeably lower than those of Examples 5, 6 and 13. The selectivity factors the compounds of Examples 9 and 14 versus Cyperus in soybeans were particularly excellent.
Hinsichtlich der Quecken-Kontrolle war die Verbindung von Beispiel 2 beinah 3 mal so aktiv wie die aktivste Referenzchemikalie Verbindung D, während eine gleichwertige Unschädlichkeit für Sojabohnen erreicht wurde. Die erfindungsgemäße Verbindung von Beispiel 3 hatte eine höhere Einheitsaktivität gegenüber Quecke und eine 3 mal so hohe Unschädlichkeit für Sojabohnen wie Verbindung D. Auch hier ist festzustellen, daß jede erfindungsgemäße getestete Verbindung gegenüber Quecke hervorragend überlegene Einheitsaktivität im Vergleich zu den Verbindungen A und B aufwies, die die air. nächsten verwandten getesteten Referenzverbindungen darstellen. Die Einheitsaktivität der Verbindung H gegenüber Quecke war zwar geringfügig höher als bei den Verbindungen der Beispiele 9 und IU5 die Selektivitätsfaktoren dieser letzteren Verbindungen bei Quecke in Sojabohnen waren jedoch etwa 2 mal so groß wie die der Verbindung H, der am nächsten verwandten Referenzverbindung· Im übrigen waren die Referenzverbindungen A, B, F und G gegenüber Quecke in Sojabohnen nicht selektiv.With regard to the couch potato control, the compound of Example 2 was almost 3 times as active as the most active reference chemical, Compound D, while equivalent harmlessness to soybeans was achieved. The compound according to the invention from Example 3 had a higher unit activity against couch grass and 3 times as high a level of harmlessness for soybeans as compound D. Here, too, it can be stated that each tested compound according to the invention had an outstandingly superior unit activity against couch grass compared to compounds A and B, which the air. next related tested reference compounds. The unit activity of compound H against couch grass was slightly higher than that of the compounds of Examples 9 and IU 5, but the selectivity factors of these latter compounds for couch grass in soybeans were about twice as great as those of compound H, the closest related reference compound · Im otherwise the reference compounds A, B, F and G were not selective towards couch grass in soybeans.
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Aus Tabelle II ergibt sich ferner, daß von allen getesteten Verbindungen die Verbindungen von Beispiel 5, 6, 9 und 14 die bei weitem höchsten Unschädlichkeitsfaktoren für Sojabohnen relativ zu Cyperus und Quecke besaßen. Die Verbindungen der Beispiele 5, 6 und 13 hatten bei weitem die höchsten Sicherheitsfaktoren für Baumwolle, relativ zu Cyperus esculentus. Ferner ist festzustellen, daß die außerordentlich guten Unschädlichkeitsfaktoren der Verbindungen der Beispiele 5, 6, 9, 13 und IU mit sehr niedrigen GRfit--Mengen einhergingen, was eine hohe Einheitsaktivität gegen Cyperus und Quecke anzeigt. In diesen Tests waren die meisten erfindungsgemäßen Verbindungen nicht selektiv in Kais, dasselbe gilt für alle außer drei Referenzverbindungen. Die Verbindung von Beispiel 14 zeigte jedoch eine außerordentlich überlegene Selektivität relativ zu Quecke und Cyperus in Mais.Table II also shows that of all the compounds tested, the compounds of Examples 5, 6, 9 and 14 possessed by far the highest safety factors for soybeans relative to Cyperus and couch grass. The compounds of Examples 5, 6 and 13 had by far the highest safety factors for cotton, relative to Cyperus esculentus. It can also be stated that the extremely good harmlessness factors of the compounds of Examples 5, 6, 9, 13 and IU were associated with very low GR fit amounts, which indicates a high unit activity against Cyperus and couch grass. In these tests, most of the compounds of the invention were not selective in quays, the same is true for all but three reference compounds. However, the compound of Example 14 showed extraordinarily superior selectivity relative to couch grass and Cyperus in maize.
In weiteren Vergleichstests wurde die herbizide Vorauflaufaktivität der Referenzverbindungen C und D und der Verbindung von Beispiel 1 bei verschiedenen einjährigen breitblättrigen Unkräutern mit einer Aufwandmenge von 3,35 kg/ha getestet. Die Begutachtung erfolgte 6 bis 7 Kochen nach der Behandlung (WAT) und die prozentuale Kontrolle des Unkrautwachstums wurde aufgezeichnet. Die Daten aus diesem Test sind in Tabelle III zusammengestellt.In further comparative tests, the herbicidal pre-emergence activity of the reference compounds C and D and the compound of Example 1 in various annual broadleaf Weeds tested with an application rate of 3.35 kg / ha. The assessment was carried out 6 to 7 after the boil Treatment (WAT) and percent control of weed growth was recorded. The data from this test are shown in Table III.
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Kontrolle einjähriger breitblättriger UnkräuterControl annual broad-leaved weeds
Verbindung% Control at
link
Aus Tabelle III geht hervor, daß die Verbindung von Beispiel 1 hervorragend überlegene Aktivität im Vergleich zur Verbindung C gegenüber jedem getesteten breitblättrigen Unkraut zeigte. Gleichermaßen zeigt die Verbindung von Beispiel 1 merklich überlegene Aktivität im Vergleich zu Verbindung D gegenüber Sida spinosa, Sesbania exaltata, Polygonum und Ambrosiaceae, während sie gleichwertige Aktivität gegenüber Stechapfel, und geringfügig geringere Aktivität gegenüber Amaranthus und Melde aufwies.It can be seen from Table III that the compound of Example 1 has excellent activity superior to that of the compound C to each broadleaf weed tested. Similarly, the compound of Example 1 shows markedly superior activity compared to Compound D towards Sida spinosa, Sesbania exaltata, Polygonum and Ambrosiaceae, while having equivalent activity towards thorn apple, and slightly less activity towards Amaranthus and Melde.
Für weitere Vergleiche wurden Feldtests durchgeführt, um die relative Vorauflaufaktivität und Selektivität der VerbindungFor further comparisons, field tests were carried out to determine the relative pre-emergence activity and selectivity of the compound
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von Beispiel 1 im Vergleich zu den Referenzverbindungen C, D, E und I gegenüber Echinochloa, Sida spinosa und Sesbania exaltata in Sojabohnen zu bestimmen. Diese Tests wurden in einzelnen Parzellen mit Sharkey Tonerde durchgeführt, die 2,0% organische Stoffe enthielt; diese wurde mit verschiedenen Konzentrationen jedes Herbizids behandelt, das als emulgierbares Konzentrat in einer Aufwandmenge von 2 80,6 l/ha aufgebracht wurde. Die Begutachtung erfolgte 4 Wochen und 7 Wochen nach der Behandlung. Die Testdaten, die auf 3 Durchläufen beruhen, zeigen, daß nach 7 Wochen lediglich die Verbindung von Beispiel 1 selektiv Sesbania exaltata kontrollierte; diese Kontrolle (GRq5) wurde mit nur 1,96 kg/ha erreicht, während GR05 für jede der Verbindungen C, E und I bei 5,6 kg/ha und für Verbindung D bei 5,0 kg/ha lag. GR1c in Sojabohnen war 3,9 kg/ha, was einen 2,0-fachen Sicherheitsfaktor für Verbindung von Beispiel 1 ergab. Um den gleichen GR01--Wert zu erreichen, wurde also etwa von den Referenzverbindungen die dreifache Menge der Verbindung von Beispiel 1 benötigt, jedoch ohne Selektivität in Sojabohnen.of Example 1 in comparison to the reference compounds C, D, E and I against Echinochloa, Sida spinosa and Sesbania exaltata in soybeans. These tests were carried out on individual plots using Sharkey clay containing 2.0% organics; this was treated with different concentrations of each herbicide, which was applied as an emulsifiable concentrate at an application rate of 2 80.6 l / ha. The assessment took place 4 weeks and 7 weeks after the treatment. The test data, which are based on 3 runs, show that after 7 weeks only the compound of Example 1 selectively controlled Sesbania exaltata; this control (GRq 5 ) was achieved at only 1.96 kg / ha, while GR 05 was 5.6 kg / ha for each of compounds C, E and I and 5.0 kg / ha for compound D. GR 1c in soybeans was 3.9 kg / ha which gave a 2.0-fold safety factor for compound of Example 1. In order to achieve the same GR 01 value, about three times the amount of the compound from Example 1 was required of the reference compounds, but without selectivity in soybeans.
Die Verbindungen C und D waren gegenüber Sida spinosa in Sojabohnen bei 7 WAT nicht-selektiv. Von Verbindung I wurden 4,2 kg/ha und von Verbindung E 2,8 kg/ha zur Erreichung von GR_5 und 1,1-bzw. 1,5-fachen Selektivitätsfaktoren benötigt. Mit Verbindung von Beispiel 1 wurde dagegen GRfin. mit 0,8 kg/ha und ein 4,7-facher Selektivitätsfaktor inCompounds C and D were non-selective towards Sida spinosa in soybeans at 7 WAT. 4.2 kg / ha of compound I and 2.8 kg / ha of compound E were used to achieve GR_ 5 and 1,1 or. 1.5-fold selectivity factors are required. With the compound of Example 1, however, GR fin . with 0.8 kg / ha and a 4.7-fold selectivity factor in
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130061/0833130061/0833
MT-MT-
Sojabohnen erreicht.Reached soybeans.
Die Verbindungen C, D und E waren bei 7 WAT gegenüber
Echinochloa in Sojabohnen nicht-selektiv. Verbindung I
und Verbindung von Beispiel 1 hatten praktisch gleichwertige Unschädlichkeitsfaktoren, d.h. 1,5-fach gegenüber
1,4-fach.Compounds C, D and E were opposite at 7 WAT
Echinochloa in soybeans non-selective. Compound I.
and compound of Example 1 had practically equivalent harmlessness factors, ie 1.5 times compared to
1.4 times.
Die Feldtests zeigen also, daß mit Ausnahme vergleichbarer Kontrolle von Echinochloa durch Verbindung I, die Verbindung von Beispiel 1 den Referenzverbindungen C, D, E und I in der selektiven Kontrolle aller drei einjährigen Unkräuter in Sojabohnen 7 Wochen nach der Behandlung signifikant überlegen war.The field tests show that with the exception of comparable Control of Echinochloa by compound I, the compound of Example 1, the reference compounds C, D, E and I. significant in the selective control of all three annual weeds in soybeans 7 weeks after treatment was superior.
Bei weiteren Tests zur Bestimmung der relativen herbiziden Aktivitäten und Selektivitäten über noch längere Zeiträume
wurden die gleichen Herbizide wie in den vorhergehenden
Tests erneut in Feldtests untersucht, diesmal in einzelnen Parzellen von schluffigem Ton bis zu sch luff igem Tonlehir,
mit 3,0 bis 3,5% Anteil an organischen Stoffen. Bei Paralleltests wurden zur Vorauflaufkontrolle emulgierbare Konzentrate
der jeweiligen Herbizide auf die Oberfläche aufgebracht oder vor dem Pflanzen in den Boden eingearbeitet, wiederum
mit 2 80,5 l/ha, welche die geeignete Herbizidkonzentration als Wirkstoff enthielten. Bei diesen Tests wurden die Herbizide
bei der Bekämpfung der mehrjährigen Quecke und der ein-Further tests to determine the relative herbicidal activities and selectivities over even longer periods of time found the same herbicides as the previous ones
Tests examined again in field tests, this time in individual plots from silty clay to silty clay lehir,
with 3.0 to 3.5% share of organic substances. In parallel tests, for pre-emergence control, emulsifiable concentrates of the respective herbicides were applied to the surface or worked into the soil before planting, again at 280.5 l / ha, which contained the appropriate herbicide concentration as active ingredient. In these tests, the herbicides were used in the control of perennial couch grass and
-/1+7- / 1 + 7
130061/063 9130061/063 9
uftuft
jährigen breitblättrigen Unkräuter Ambrosiaceae, Amaranthus und Polygonum in Sojabohnen verglichen. Diese Tests waren schweren Niederschlagen ausgesetzt, und zwar 4,45 cm am fünften Tag nach der Behandlung ("DAT"), und 2,2 9 cm, 1,52 cm, 1,27 cm an den folgenden Tagen. Die Daten sind in Tabelle IV zusammengestellt.Annual broad-leaved weeds Ambrosiaceae, Amaranthus and Polygonum in soybeans compared. These tests were exposed to heavy precipitation, 4.45 cm am fifth day after treatment ("DAT"), and 2.2 9 cm, 1.52 cm, 1.27 cm on the following days. The data are compiled in Table IV.
-M8-M8
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ο σ> ο» coο σ> ο » co
Einarbeitung vor dem Pflanzen GRgg-Menge (kg/ha)Incorporation before planting GRgg amount (kg / ha)
GR15-Menge(kg/ha)GR 15 amount (kg / ha)
3,44.5
3.4
3,42.5
3.4
6
9,53
6th
9.5
2,2
2,52.2
2.2
2.5
>6,75.6
> 6.7
5,04, 5
5.0
>6,7> 6.7
> 6.7
. 2,5
>3,41.7
. 2.5
> 3.4
6
9,53
6th
9.5
>6,7
>6,7> 6.7
> 6.7
> 6.7
>6,7> 6.7
> 6.7
>6,75.6
> 6.7
>4,5
>4,5> 4.5
> 4.5
> 4.5
6
9,53
6th
9.5
>6,7
6,75.6
> 6.7
6.7
>6,7> 6.7
> 6.7
4,54.5
4.5
4,2
4,53.9
4.2
4.5
6
9,53
6th
9.5
>6,7
>6,7> 6.7
> 6.7
> 6.7
>6,7> 6.7
> 6.7
5,9> 6.7
5.9
2,8
4,22.2
2.8
4.2
6
9,53
6th
9.5
>6,7
>6,7> 6.7
> 6.7
> 6.7
>6,7> 6.7
> 6.7
3,9
5,01.7
3.9
5.0
4,83.4
4.8
6
9,53
6th
9.5
2,5
4,52.5
2.5
4.5
5,04.5
5.0
5,9> 6.7
5.9
3,4
4,21.5
3.4
4.2
6
9,53
6th
9.5
>6,7
>6,75.9
> 6.7
> 6.7
>6,7> 6.7
> 6.7
2,2
>4,53.9
2.2
> 4.5
O <jriO <jri
Tabelle IV - Fortsetzung Vorauflauf-Aktivität Table IV - Pre-Emergence Activity Continuation
Einarbeitung vor dem Pflanzen GR85-Henge (kg/ha)Incorporation before planting GR 85 -Henge (kg / ha)
GR15-Menge(kg/ha)GR 15 amount (kg / ha)
6
9,3
6th
9,
>6,7
>6 ,7> 6.7
> 6.7
> 6, 7
>6,7> 6.7
> 6.7
5 ,06.7
5, 0
6,77.0
6.7
3,9
5,30.34 '
3.9
5.3
6
9,3
6th
9,
>6,7
>6,75.6
> 6.7
> 6.7
>6,7> 6.7
> 6.7
5,05.6
5.0
5,64.5
5.6
2,0
4,82.5
2.0
4.8
6
9,3
6th
9,
>6,7
>6,7> 6.7
> 6.7
> 6.7
>6,7> 6.7
> 6.7
>6,7> 6.7
> 6.7
>6,7> 6.7
> 6.7
4,5
4,54.5
4.5
4.5
'Vl'Vl
cn Ocn O
OTOT
Aus Tabelle IV geht hervor, daß bei Einarbeitung vor dem Pflanzen keine der Referenzverbindungen bei Aufwandmengen von 6,7 kg/ha, der maximalen Testmenge, 6 Wochen und 9,5 Wochen nach der Behandlung irgend eines der getesteten Unkräuter in Sojabohnen selektiv kontrollierte. Wie bereits erwähnt, wird die Selektivität durch den Selektivitätsfaktor angegeben, d.h. das Verhältnis GR15/GRfi5, was einen Wert%on 1,0 oder mehr ergibt; je höher der Wert, umso größer ist die Selektivität. Die Verbindung von Beispiel 1 zeigte dagegen selektive Kontrolle von Quecke, Amaranthus und Polygonum 6,0 WAT, und Kontrolle von Quecke und Polygonum 9,5 WAT. Die Herbizidaktivität der Verbindung von Beispiel 1 ist größenordnungsmäßig 3 mal so groß oder größer als die der Referenzverbindungen gegenüber Quecke und Polygonum (ausgenommen Verbindung D), und etwa 2 mal oder mehr so aktiv wie die Referenzverbindungen (ausgenommen Verbindung D 6 und 9,5 WAT und Verbindung E 9,5 WAT). Keines der Herbizide kontrollierte in diesem Test selektiv Ambrosiaceae, die Verbindung von Beispiel 1' war 6 WAT jedoch aktiver gegenüber diesem Unkraut als die Referenzverbindungen.It can be seen from Table IV that when incorporated prior to planting, none of the reference compounds selectively controlled any of the tested weeds in soybeans at application rates of 6.7 kg / ha, the maximum test rate, 6 weeks and 9.5 weeks after treatment. As already mentioned, the selectivity is indicated by the selectivity factor, ie the ratio GR 15 / GR fi5 , which gives a value% on 1.0 or more; the higher the value, the greater the selectivity. In contrast, the compound of Example 1 showed selective control of couch grass, Amaranthus and Polygonum 6.0 WAT, and control of couch grass and Polygonum 9.5 WAT. The herbicidal activity of the compound of Example 1 is on the order of 3 times as great or greater than that of the reference compounds against couch grass and Polygonum (except for compound D), and about 2 times or more as active as the reference compounds (except for compound D 6 and 9.5 WAT and connection E 9.5 WAT). None of the herbicides selectively controlled Ambrosiaceae in this test, but the compound of Example 1 'was 6 WAT more active against this weed than the reference compounds.
Auch bei den Tests mit Oberflächenaufbringung der Herbizide kontrollierte keine der Referenzchemikalien eines der Unkräuter in Sojabohnen selektiv bei Aufwandmengen von 6,7 kg/ha bei 6 bzw. 9,5 ViAT, ausgenommen Verbindung D bei Amaranthus bei 9,5 WAT. Bei diesen Tests wurde selektive Unkrautkontrolle für die Verbindung von Beispiel 1 bei Quecke und PoIy-Also in the surface application tests of the herbicides, none of the reference chemicals controlled any of the weeds in soybeans selectively at application rates of 6.7 kg / ha at 6 or 9.5 ViAT, with the exception of compound D in Amaranthus at 9.5 WAT. In these tests, selective weed control was used for the compound of Example 1 on couch grass and poly-
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gonuiJi bei 6 WAT beobachtet j und bei Amaranthus bei 9,5 WAT; der Unschädlichkeitsfaktor war hier geringfügig größer als der für die Verbindung D, d.h. 1,3-fach gegenüber 1,1-fach. Auch in diesen Tests zeigte die Verbindung von Beispiel 1 eine wesentlich höhere herbizide Aktivität als die Referenzverbindungen. gonuiJi observed at 6 WAT j and in Amaranthus at 9.5 WAT; the harmlessness factor here was slightly greater than that for compound D, i.e. 1.3-fold versus 1.1-fold. In these tests, too, the compound from Example 1 showed a much higher herbicidal activity than the reference compounds.
Aus Tabelle geht hervor, daß auf Grund der folgenden Kriterien, nämlich der Einheitsaktivität gegenüber den Unkräutern, der Toleranz der Sojabohnen gegenüber den Herbiziden, den Unschädlichkeitsfaktoren und den Anwendungsmethoden,die Verbindung von Beispiel 1 wesentlich überlegene Eigenschaften als Vorauflaufherbizid aufwies, als die verglichenen Referenzverbindungen. The table shows that on the basis of the following criteria, namely the unitary activity against the weeds, the tolerance of the soybeans to the herbicides, the harmless factors and the methods of application, the compound of Example 1 had significantly superior properties as a pre-emergence herbicide than the compared reference compounds.
Die anhaltende Unkrautkontrolle durch die Verbindung von Beispiel 1 unter schweren Niederschlagen zeigte, daß die Verbindung nicht leicht auslaugt.Continued weed control by the compound of Example 1 under heavy rainfall demonstrated that the Connection does not leach easily.
Bei weiteren Vergleichstests auf dem Feld wurden die Verbindungen von Beispiel 1 und die Referenzverbindungen D und E hinsichtlich der selektiven Kontrolle von Sida spinosa . und Digitaria sanguinalis in Baumwolle getestet, dabei wurde das Herbizid sowohl auf die Oberfläche aufgebracht als auch vor dem Pflanzen in den Boden eingearbeitet; gelbes Riedgras war in dem Test mit Einarbeitung vor dem Pflanzen eingeschlossen. Die für die Tests verwendete Erde war Schlufflehm mitIn further comparative tests in the field, the compounds of Example 1 and the reference compounds D and E regarding the selective control of Sida spinosa. and Digitaria sanguinalis in cotton were tested the herbicide both applied to the surface and incorporated into the soil prior to planting; yellow sedge was included in the pre-planting test. The soil used for the tests was silt loam with
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1,7% organischem Anteil. Begutachtung erfolgte 2, 6 und 9 Wochen nach der Behandlung. Die Daten für die Anwendung auf der Oberfläche, die auf 3 Durchläufen basieren, zeigen, daß die Verbindung 1 mehr als 2 mal die Einheitsaktivität gegenüber Sida spinosa besaß, wie die Verbindungen D und E bei 6 WAT, und 1,5 mal ihre Aktivität bei 9 WAT. Verbindung D war gegenüber Sida spinosa in Baumwolle bei 6 bzw. 9 WAT nicht selektiv. Die Selektivitätsfaktoren für Verbindung E bei 6 bzw. 9 WAT waren 1,1 bzw. 1,3, verglichen mit 3,3 und 1,8 für die Verbindung von Beispiel 1. Obwohl die Einheitsaktivitäten jeder getesteten Verbindung gegenüber Digitaria bei 6 WAT vergleichbar waren, war die Verbindung von Beispiel 1 bei 9 WAT aktiver als Verbindung E, und selektiver (d.h. S.F. >H,0) als Verbindung D, die S.F. 2,8 aufwies .1.7% organic content. Assessment took place 2, 6 and 9 weeks after treatment. The data for the application on of the surface based on 3 passes show that compound 1 has more than 2 times the unit activity against Like compounds D and E, Sida spinosa had its activity at 6 WAT and 1.5 times its activity at 9 WAT. Connection D was not selective towards Sida spinosa in cotton at 6 and 9 WAT, respectively. The selectivity factors for compound E. 6 and 9 WAT were 1.1 and 1.3, respectively, compared to 3.3 and 1.8 for the compound of Example 1. Although the unit activities of each compound tested were comparable to Digitaria at 6 WAT, that compound was of Example 1 at 9 WAT more active than Compound E, and more selective (i.e., S.F. > H, 0) as compound D, the S.F. 2.8.
Bei den Tests mit eingearbeitetem Herbizid vor dem Pflanzen war die Einheitsaktivitiit der Verbindung von Beispiel J nach 9 WAT gegenüber Cyperus über 2 mal so groß alc die der Keferenzchemikalien, gegenüber Digitaria etwasweniger als 2 mal so groß, und gegenüber Sida spinosa mehr als 1 1/3 mal so groß. Bei diesem Feldtest kontrollierte die Verbindung von Beispiel 1 Cyperus in Baumwolle selektiv bis zu 6 VJAT, während die PeffcrenzchemiKalien nicht einmal hei 2 WAT Selektivität zeigten. Keine der Testchemikalien kontrollierte Sida spinosa in diesem PPI-Test selektiv, die Verbindung von Beispiel 1 lag im Vergleich mit den anderen VerbindungenWhen testing with incorporated herbicide before planting was the unit activity of the compound of Example J after 9 WAT compared to Cyperus about 2 times as large as that of the Reference chemicals, compared to Digitaria slightly less than 2 times as large, and compared to Sida spinosa more than 1 1/3 times as large. In this field test checked the connection of Example 1 Cyperus in cotton selectively up to 6 VJAT, while the PeffcrenzchemiKalien not even with 2 WAT selectivity showed. None of the test chemicals selectively controlled Sida spinosa in this PPI test, the compound of Example 1 compared to the other compounds
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jedoch wesentlich besser. Die Verbindung von Beispiel 1 und die Verbindung E kontrollierten Digitaria knapp bei 2 WAT, waim danach jedoch nicht-selektiv; die Verbindung D war zu keinem Zeitpunkt gegenüber Digitaria selektiv.but much better. The compound of Example 1 and compound E controlled Digitaria at just under 2 WAT, waim thereafter, however, non-selective; connection D was closed selective to Digitaria at no point in time.
Die wichtigsten Schlußfolgerungen aus den obigen Feldtests in Baumwolle sind also, daß Verbindung von Beispiel 1 gegenüber den Unkräutern Cyperus und Sida spinosa wesentlich aktiver war als die Referenzverbindungen, wobei diese Aktivität über einen längeren Zeitraum aufrecht erhalten wurde, und daß die Verbindung von Beispiel 1 gegenüber diesen Unkräutern überlegene Selektivitätsfaktoren besaß . Überdies hatte die Verbindung von Beispiel 1 im Vergleich mit Verbindung E eine überlegene Einheitsaktivität, und im Vergleich mit Verbindung D eine überlegene Selektivität gegenüber Digitaria in Baumwolle bei 9 WAT.The most important conclusions from the above field tests in cotton are thus that the compound of Example 1 is compared the weeds Cyperus and Sida spinosa was significantly more active than the reference compounds, with this activity was maintained over a longer period, and that the compound of Example 1 against these weeds possessed superior selectivity factors. Moreover, the compound of Example 1 compared with Compound E is superior unit activity, and when compared to compound D is superior in selectivity to Digitaria in cotton at 9 WAT.
Es wurden weitere Vergleichstests mit der Verbindung von Beispiel 1 und den Verbindungen D und E durchgeführt, um ihre relative herbizide Wirksamkeit und die Wirkdauer im Boden gegenüber den mehrjährigen Unkräutern Cyperus exculentus und Quecke zu bestimmen. Die Verbindungen D und E gehören zu den aktivsten selektiven Herbiziden der bekannten 2-Halogenacetanilide, und sie galten für diese Klasse als Normen bei Tests für andere Herbizide gegenüber Cyperus und Quecke sowie anderen Unkräutern. Bei den hier besprochenenFurther comparative tests were carried out with the compound of Example 1 and the compounds D and E, about their relative herbicidal effectiveness and the duration of action in the soil against the perennial weeds Cyperus exculentus and couch grass to determine. The compounds D and E are among the most active selective herbicides of the known 2-haloacetanilides, and they were considered for this class as Standards for testing other herbicides against cyperus and couch grass and other weeds. With the ones discussed here
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Tests wurden für 2 Durchgänge jeder Behandlung 25 Cyperus-Knollen
und 25 Stücke von Queckenrhizomen gepflanzt. Die
Herbizide wurden in die Bodendeckschicht mit Mengen eingearbeitet,
die ausreichten, um die GR50~Menge zu bestimmen,
d.h. die notwendige Mindestmenge, mit der 50% Kontrolle der Unkräuter erzielt werden kann; 11,2 kg/ha war hierbei die
Höchstmenge, und 1,4 kg/ha die Mindestmenge, die tatsächlich aufgebracht wurde. Begutachtung erfolgte 3, 6, 12 und
18 Wochen nach der Behandlung. Nach jeder Begutachtung wurde die Bodendeckschicht entfernt, die alten Knollen und
Rhizomfragmente entfernt, erneut gepflanzt, dann für den
nächsten Zyklus in das Treibhaus gestellt. Die Testergebnisse sind in Tabelle V zusammengestellt, "WAT" bedeutet
"Wochen nach Behandlung".Tests were planted for 2 rounds of each treatment 25 Cyperus tubers and 25 pieces of mercury rhizomes. the
Herbicides were incorporated into the soil cover layer in amounts sufficient to determine the GR 50 amount
ie the minimum amount necessary to achieve 50% control of weeds; 11.2 kg / ha was the
Maximum amount, and 1.4 kg / ha the minimum amount that was actually applied. Assessment took place 3, 6, 12 and
18 weeks after treatment. After each assessment, the soil cover layer was removed, the old tubers and
Rhizome fragments removed, replanted, then for the
placed in the greenhouse for the next cycle. The test results are shown in Table V, "WAT" means
"Weeks After Treatment".
Wirkdauer im Boden GR50 kg/ha Duration of action in the soil GR 50 kg / ha
Beisp.l <1,4 <1,4 3Example l <1.4 <1.4 3
<1,4 · <1,4 6<1.4 · <1.4 6
1,4 1,4 121.4 1.4 12
8,4 11,2 188.4 11.2 18
D <1,4 <1,4 3D <1.4 <1.4 3
1,12 1,4 61.12 1.4 6
5,9 5,6 125.9 5.6 12
>11,2 >11,2 18> 11.2> 11.2 18
E <1,4 <1,4 3E <1.4 <1.4 3
1,4 1,7 61.4 1.7 6
7,8 11,2 127.8 11.2 12
>11,2 >11,2 18> 11.2> 11.2 18
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Die Daten für die Kontrolle von Cyperus in Tabelle V ergeben, daß bei 3 WAT die GRgQ-Menge jeder Verbindung unter 1,4 kg/ha lag, während bei 6 WAT einige entscheidende Unterschiede auftraten. Bei 12 WAT waren wesentliche Unterschiede in der Kontrolle von Cyperus offenkundig. Während nur 1,4 kg/ha der Verbindung von Beispiel 1 benötigt wurden, um 50% des Unkrauts zu kontrollieren, benötigte man 5,9 kg/ha von Verbindung D und 7,8 kg/ha von Verbindung E,um denselben Grad der Kontrolle über Cyperus esculentus zu erzielen. Bei 18 WAT wurden nur 8,4 kg/ha der Verbindung von Beispiel 1 für die 50%ige Kontrolle von Cyperus benötigt, verglichen mit einem mittleren Wert über 11,2 kg/ha (der verwendeten Höchstmenge) der Verbindungen D und E.The data for the control of Cyperus in Table V shows that at 3 WAT the GRgQ amount of each compound is below 1.4 kg / ha was, while at 6 WAT there were some decisive differences occurred. In 12 WAT, significant differences in the control of Cyperus were evident. While only 1.4 kg / ha of the compound of Example 1 were needed to control 50% of the weeds, 5.9 kg / ha was needed of Compound D and 7.8 kg / ha of Compound E to achieve the same level of control over Cyperus esculentus. at 18 WAT, only 8.4 kg / ha of the compound of Example 1 was required for the 50% control of Cyperus with a mean value above 11.2 kg / ha (the maximum amount used) of compounds D and E.
Gleichermaßen zeigen die Daten über Quecke in Tabelle V, daß bei 6 WAT die Verbindung von Beispiel 1 und die Verbindung D eine leicht überlegene Aktivität gegenüber der Verbindung E zeigten. Bei 12 WAT zeigt sich jedoch die außerordentliche Überlegenheit der Verbindung von Beispiel 1 dadurch, daß nur 1,4 kg/ha benötigt werden, um die gleiche Kontrolle über Quecke zu erreichen, für die von Verbindung D 5,6 kg/ha und von Verbindung E 11,2 kg/ha benötigt werden. Die überlegene herbizide Aktivität der Verbindung von Beispiel 1 war auch bei 18 WAT offenkundig.Similarly, the data on couch grass in Table V shows that at 6 WAT the compound of Example 1 and the compound D showed slightly superior activity to compound E. At 12 WAT, however, the extraordinary superiority of the compound of example 1 in that only 1.4 kg / ha are required to produce the same To achieve control over couch grass, which requires 5.6 kg / ha for compound D and 11.2 kg / ha for compound E. The superior herbicidal activity of the compound of Example 1 was also evident at 18 WAT.
Ein wesentlicher Vorteil eines Herbizids ist ssine Fähigkeit, in einer Vielzahl von Bodenarten zu wirken. DementsprechendA major benefit of a herbicide is its ability to to act in a variety of soil types. Accordingly
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werden in Tabelle VI Daten zusammengestellt, welche die herbizide Wirkung der Verbindung von Beispiel 1 auf Cyperus in Baumwolle und Sojabohnen in einer Vielzahl von Bodenarten aufzeigen, die verschiedene Anteile an organischen Stoffen und Ton besitzen. Die Herbizide wurden in den Boden eingearbeitet, die Samen 0,9 5 cm tief gepflanzt, von oben wurde mit 0,6 4 cm bewässert. Die Begutachtung erfolgte 18 Tage nach der Behandlung.are summarized in Table VI data showing the herbicidal Effect of the compound of Example 1 on Cyperus in cotton and soybeans in a variety of soil types show the different proportions of organic matter and clay. The herbicides were in the soil incorporated, the seeds planted 0.9 5 cm deep, from above it was watered with 0.6 4 cm. The assessment took place 18 days after treatment.
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sche
Anteile,%Organi
sch
Shares,%
schluffiger TonlehmGeorgeville
silty clay loam
schluffiger TonlehmDrummer
silty clay loam
GR85 GR15 GR 85 GR 15
υ γ,κ-ηΗ n R , , Dune (kg/ha) (kg/ha) υ γ, κ-ηΗ n R ,, Dune (kg / ha) (kg / ha)
verpxnaung poqenarx Anteile,% Ton, % Cyperus Baumwolle Sojabohnenverpxnaung poqenarx proportions,% clay,% Cyperus cotton soybeans
Beisp. 1 Ray Schlufflehm 1,0 9,6 0,22 0,73 0,56Example 1 Ra y silt loam 1.0 9.6 0.22 0.73 0.56
0,07 0,95 0,950.07 0.95 0.95
37,0 0,12 0,47 0,5637.0 0.12 0.47 0.56
O Wabash Tonlehm 4,3 33,0 0,22 1,12 0,95O Wabash clay 4.3 33.0 0.22 1.12 0.95
37,0 0,22 0,95 0,8737.0 0.22 0.95 0.87
1,8 0,27 0,56 0,48 (U)1.8 0.27 0.56 0.48 (U)
cn ro cn cn ro cn
Aus Tabelle VI ergibt sich, daß die Verbindung von Beispiel 1 ziemlich unempfindlich gegen Bodenart und Anteil an organischen Stoffen zu sein scheint; sie zeigt selektive Kontrolle von Cyperus sowohl in Baumwolle als auch in Sojabohnen in Böden mit 1,0 bis 6,8% organischen Stoffen und 1,8 bis 9,6& Ton, Die Selektivitätsfaktoren waren am größten in Sarpy Tonlehm.From Table VI it can be seen that the compound of Example 1 is fairly insensitive to soil type and organic content Fabrics seems to be; it shows selective control of Cyperus in both cotton and soybeans in Soils with 1.0 to 6.8% organic matter and 1.8 to 9.6% clay, the selectivity factors were greatest in Sarpy Clay.
Es wurden weitere Tests durchgeführt, um die herbizide Leistung der Verbindung von Beispiel 1 in Böden mit einem grossen Anteil an organischen Stoffen zu bestimmen. In drei wiederholten Feldtests wurde die Aktivität der Verbindung von Beispiel 1 gegenüber Amaranthus und Melde in Sojabohnen getestet, die in schwarzer Torferde gepflanzt waren. Die Verbindungen C, D, E und I wurden ebenfalls für Vergleichszwecke getestet. Diese Tests wurden mit beiden Anwendungsverfahren, nämlich Einarbeiten in den Boden oder Aufbringen auf die Oberfläche durchgeführt, sie erfolgten in schwarzer Torferde, die 2 3% organische Stoffe enthielt. Bei diesen Tests zeigte die Verbindung von Beispiel 1 sowohl im P.P.I.-als auch im S.A.-Verfahren die höchste Einheitsaktivität gegenüber Melde bei H WAT und, bei dem P.P.I.-Verfahren, den höchsten Selektivitätsfaktor in Sojabohnen, d.h. größer als 2,7 gegenüber 1,1 für jede der Verbindungen C und D; die Verbindungen E und I waren bei 4 WAT nicht-selektiv. Alle Verbindungen waren bei 7 WAT nicht-selektiv gegenüber Melde, und zwar bei keinem der beiden Anwendungsverfahren;Further tests were carried out to determine the herbicidal performance of the compound of Example 1 in soils rich in organic matter. In three repeated field tests, the activity of the compound of Example 1 against Amaranthus and Melde was tested in soybeans planted in black peat soil. Compounds C, D, E and I were also tested for comparison purposes. These tests were carried out with both application methods, namely working into the ground or application to the surface, they were carried out in black peat soil containing 2-3% organic matter. In these tests, the compound of Example 1 showed the highest unit activity against reporting in H WAT both in the PPI and in the SA method and, in the PPI method, the highest selectivity factor in soybeans, ie greater than 2.7 against 1, 1 for each of compounds C and D; compounds E and I were non-selective at 4 WAT. All compounds were nonselective to reporting at 7 WATs in either method of application;
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Verbindung E war geringfügig aktiver als die Verbindung von Beispiel 1 bei 7 WAT bei beiden Anwendungsverfahren. Gegenüber Amaranthus hatte die Verbindung D die höchste Einheitsaktivität und den höchsten Selektivitätsfaktor (1,9) 7 WAT bei beiden Anwendungsverfahren; bei dem Aufbringungsverfahren auf die Oberfläche war der Selektivitätsfaktor der Verbindung D nahezu 2 mal so groß wie der von Verbindung von Beispiel 1 und von Verbindung E; keine anderen Verbindungen kontrollierten Amaranthus bei 7 V7AT selektiv in einem der beiden Anwendungsverfahren. Die Verbindung von Beispiel 1 (S.F. 2,0) und die Verbindungen C und E (S.F. jeweils 1,0) kontrollierten Amaranthus selektiv U WAT mit dem P.P.I.-Verfahren. Compound E was slightly more active than the compound of Example 1 at 7 WAT in both application methods. Compared to Amaranthus, compound D had the highest unit activity and the highest selectivity factor (1.9) 7 WAT in both application methods; in the method of application to the surface, the selectivity factor of Compound D was almost twice that of Compound of Example 1 and Compound E; no other compounds were selectively controlled by Amaranthus at 7 V7AT in either method of application. The compound of Example 1 (SF 2.0) and compounds C and E (SF 1.0 each), Amaranthus selectively controlled U WAT using the PPI method.
Die obigen Tests zeigen also, daß man im Vergleich mit den Referenzverbindungen in schwarzer Torferde die teste selektive Kontrolle von Melde in Sojabohnen erhält, wenn die Verbindung von Beispiel 1 in den Boden eingearbeitet wird; diese Verbindung hatte die höchste Einheitsaktivität und den höchsten Selektivitätsfaktor bei 4 VJAT von allen petesteten Verbindungen. Überdies kontrollierte die Verbindung von Beispiel 1 selektiv Amaranthus bis zu 7 WAT mit dem Oberflächenverfahren, und bis zu H WAT mit dem P.P.!-Verfahren. Die Verbindung D ergab die beste Kontrolle von Amaranthus bei 7 WAT mit beiden Anwendungsverfahren. Die relative Leistung der Verbindung von Beispiel 1 und Verbindung D inThe above tests thus show that when the compound of Example 1 is incorporated into the soil, the best selective control of reporting in soybeans is obtained when compared with the reference compounds in black peat soil; this compound had the highest unit activity and the highest selectivity factor at 4 VJAT of any compound tested. In addition, the compound of Example 1 selectively controlled Amaranthus up to 7 WAT with the surface method, and up to H WAT with the PP! Method. Compound D gave the best control of Amaranthus at 7 WAT with both application methods. The relative performance of the compound of Example 1 and compound D in
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schwarzer Torferde sollte weiter verglichen werden mit der relativen Leistung dieser beiden Verbindungen in Böden, die weniger organische Stoffe enthielten, z.B. 3,0 bis 3,5%, in denen die Verbindung von Beispiel 1 überlegene Einkeitsaktivität und Lebensdauer im Boden zusammen mit Selektivität bei Sojabohnen in beiden Anwendungsverfahren zeigt, wie dies in Tabelle IV ersichtlich"ist.black peat should be further compared to that relative performance of these two compounds in soils that contained less organics, e.g., 3.0-3.5%, in which the compound of Example 1 had superior unit activity and lifespan in soil along with selectivity in soybeans in both application methods shows how this can be seen in Table IV ".
Die obige Beschreibung betonte die hervorragende herbizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen bei der Kontrolle mehrjähriger Unkräuter und einjähriger breitblättriger Unkräuter in Sojabohnen und Baumwolle. Ferner wurde oben erwähnt und gelegentlich auch aufgezeigt, z.B. in den Tests mit Echinochloa und Digitaria, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen auch eine hervorragende herbizide Wirksamkeit gegen einjährige schmalblättrige Unkräuter, d.h. Gräser, besitzen. In der Tat zeigen erfindungsgemäße Verbindungen, wie dies unten in Bezug auf bestimmte einjährige Gräser dargestellt werden wird, deutliche Überlegenheit gegenüber den herbizid wirksamsten und/oder im Handel erhältlichen bekannten 2-Halogenacetaniliden. Aus den Testdaten werden Fälle ersichtlich, bei denen ein verwandtes bekanntes 2-Halogenacetanilid im Vergleich mit erfindungsgemäßen Verbindungen in Bezug auf bestimmte einjährige Unkräuter unter vergleichbaren Bedingungen überlegene herbizide Wirksamkeit zeigt. Aus den hier vorliegenden Vergleichstests wird jedoch auch ersichtlich, daß erfindungsgemäße Verbindungen insgesamtThe above description emphasized the excellent herbicidal activity of the compounds according to the invention in the control perennial weeds and annual broadleaf weeds in soybeans and cotton. Furthermore, was mentioned above and occasionally also shown, e.g. in the tests with Echinochloa and Digitaria, that the inventive Compounds also have excellent herbicidal activity against annual narrow-leaved weeds, i. Grasses, own. In fact, compounds according to the invention show as will be presented below in relation to certain annual grasses, distinct superiority over the most herbicidally effective and / or commercially available known 2-haloacetanilides. From the test data cases can be seen in which a related known 2-haloacetanilide is compared with compounds according to the invention superior herbicidal effectiveness with respect to certain annual weeds under comparable conditions shows. However, from the comparative tests presented here can also be seen that compounds according to the invention as a whole
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den besten 2-Halogenacetaniliden als selektive Herbizide zur Kontrolle einjähriger und mehrjähriger schmalblättriger Unkräuter in Sojabohnen, Baumwolle, Erdnüssen und anderen Kulturen zumindest vergleichbar und häufig überlegen sind, manchmal in hervorragender Weise.the best 2-haloacetanilides as selective herbicides for the control of annual and perennial narrow-leaved weeds in soybeans, cotton, peanuts and others Cultures are at least comparable and often superior, sometimes in excellent ways.
In einem Vorauflauftest im Treibhaus wurden die Verbindungen der Beispiele 1 und.11 mit den Verbindungen C und E (die beide handelsübliche 2-Halogenacetanilide sind) hinsichtlich ihrer relativen herbiziden Wirksamkeit gegenüber einjährigen schmalblättrigen Unkräutern, d.h. Gräsern in Sojabohnen getestet. Bei diesem Test wurden die Herbizide in den Boden vor dem Auspflanzen der Samen eingearbeitet, und die Beobachtung wurde 17 Tage nach der Behandlung durchgeführt und aufgezeichnet; die Testdaten sind in Tabelle VII zusammengefaßt und stellen den Durchschnitt von 2 Durchgängen dar.In a pre-emergence test in the greenhouse, the compounds of Examples 1 and 11 were combined with compounds C and E (the both are commercially available 2-haloacetanilides) with regard to tested for their relative herbicidal effectiveness against annual narrow-leaved weeds, i.e. grasses in soybeans. In this test, the herbicides were incorporated into the soil prior to planting the seeds, and observation was performed and recorded 17 days after treatment; the test data are summarized in Table VII and represent the average of 2 runs.
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GR15~Menge (kg/ha) (kg/ha) GR 15 ~ quantity (kg / ha) (kg / ha)
Pani- RottboelliaPani- Rottboellia
Sorghum h. Sorghum cum milia- Oryza exaltata
Verbindung Sämlinge bicolor Braohiaria ceum sativa Sojabohnen Sorghum h. Sorghum cum milia- Oryza exaltata
Compound seedlings bicolor Braohiaria ceum sativa soybeans
0,84 0,28 0,56 0,95 0,84 *>1,10.84 0.28 0.56 0.95 0.84 *> 1.1
0,28 0,14 0,56 1,1 0,28 >1,10.28 0.14 0.56 1.1 0.28> 1.1
0,28 0,28 0,56 1,1 1,1 >1,10.28 0.28 0.56 1.1 1.1> 1.1
O I 1,1 1,1 0,56 >1,1 >1,1 >1,1 >1,1O I 1.1 1.1 0.56> 1.1> 1.1> 1.1> 1.1
cncn
CD cn ro cn CD cn ro cn
Bei Betrachtung der Daten in Tabelle VII sind die folgenden Hauptpunkte zu bemerken:When looking at the data in Table VII, the following main points should be noted:
1) Verbindung I zeigte die geringste Einheitsaktivität und Selektivität aller Verbindungen gegenüber jedem getesteten Unkraut, und zeigte keine Selektivität in Sojabohnen in Bezug auf Panicum miliaceum, Oryza sativa oder Rottboellia; 1) Compound I showed the lowest unit activity and Selectivity of all compounds against each weed tested, and showed no selectivity in soybeans in relation to Panicum miliaceum, Oryza sativa or Rottboellia;
2) Verbindung C war ebenso aktiv wie die aktiveren der Verbindungen der Beispiele 1 und 11 gegenüber Sorghum bicolor und Panicum miliaceum;2) Compound C was as active as the more active of the compounds of Examples 1 and 11 versus Sorghum bicolor and Panicum miliaceum;
3) die Verbindungen der Beispiele 1 und 11 waren beide den bekannten Verbindungen bei Sorghum halepense-Sämlingen und Rottboellia überlegen und3) the compounds of Examples 1 and 11 were both the known compounds in Sorghum halepense seedlings and Rottboellia superior and
4) die Verbindung von Beispiel 11 war aktiver gegenüber Brachiaria pl.9und die Verbindung von Beispiel i war aktiver gegenüber Oryza s. als die bekannten Verbindungen.4) the compound of Example 11 was more active against Brachiaria pl. 9 and the compound of Example i was more active against Oryza s than the known compounds.
Anhand der Vergleichsdaten von Tabelle VII kann gesagt werden, daß die eine oder die andere oder beide erfindungsgemäßen Verbindungen gegenüber zwei einjährigen schmalblättrigen Unkräutern (Sorghum bicolor und P'anicum ir.iliaceum) herbizid ebenso wirksam waren wie die besten bekannten Referenzverbindungen, und eindeutig besser gegen vier schmalblättrige Unkräuter (Halepense Sorghum-Sämlinge, Brachiaria plantaginea, Oryza sativa und Rottboellia exaltata). Besonders bemerkenswert ist die hervorragende Einheitsaktivität der Verbindung von Beispiel 1 gegenüber SorghumFrom the comparative data of Table VII, it can be said that one or the other or both of the present invention Connections to two annual narrow-leaved weeds (Sorghum bicolor and P'anicum ir.iliaceum) herbicidally as effective as the best known reference compounds, and clearly better against four narrow-leaved ones Weeds (Halepense sorghum seedlings, Brachiaria plantaginea, Oryza sativa and Rottboellia exaltata). Particularly noteworthy is the excellent unit activity of the compound of Example 1 on sorghum
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halepense-Sämlingen (GRg5 = 0,14 kg/ha), was einen hervorragenden Selektivitätsfaktor von etwa 8,0 in Sojabohnen ergibt, verglichen mit einem Selektivitätsfaktor von > 2,0 für Verbindung C, welche die bessere der getesteten bekannten Verbindungen ist. Gleichermaßen zeigte die Verbindung von Beispiel 11 hervorragende Einheitsaktivität gegen Brachiaria pl. und Rottboellia e., mit Selektivitätsfaktoren von > 8,0 bzw. > 4,0 in Sojabohnen, verglichen mit entsprechenden Selektivitätsfaktoren von > 4,0 bzw. > 1,0 für Verbindung C.halepense seedlings (GRg 5 = 0.14 kg / ha) giving an excellent selectivity factor of about 8.0 in soybeans compared to a selectivity factor of> 2.0 for compound C, which is the better of the known compounds tested. Likewise , the compound of Example 11 showed excellent unit activity against Brachiaria pl. and Rottboellia e., with selectivity factors of> 8.0 and> 4.0 in soybeans, compared with corresponding selectivity factors of> 4.0 and> 1.0 for compound C.
In Sojabohnen wurde noch ein weiterer Test durchgeführt, wobei zusätzlich zu den anderen einjährigen Gräsern, die in dein vorhergehenden Test bereits erwähnt sind, auch Samen von Texas- und Herbstpanicum verwendet wurden. In diesem Test wurden die Verbindungen der Beispiel 1 und 12 hinsichtlich ihrer herbiziden Vorauflauf-Wirksamkeit mit den bekannten Verbindungen C, D und I verglichen. Die Herbizide wurden in die Erde eingearbeitet und nach Bedarf von unten bewässert. Die maximale Herbizidmenge, die in diesem Test verwendet wurde, war 1,2 kg/ha, die genauen GRg5" und GR.g-Mengen über 1,2 kg/ha sind daher in gewissem Maße unbestimmt. Begutachtung erfolgte zwei Wochen nach der Behandlung, die Daten dieses Tests sind in Tabelle VIII zusammengestellt.Another test was carried out in soybeans, using Texas and Autumn Panicum seeds in addition to the other annual grasses mentioned in your previous test. In this test, the compounds of Examples 1 and 12 were compared with the known compounds C, D and I with regard to their herbicidal pre-emergence activity. The herbicides were worked into the soil and watered from below as needed. The maximum amount of herbicide used in this test was 1.2 kg / ha, the exact GRg 5 "and GR.g amounts above 1.2 kg / ha are therefore somewhat indeterminate. Assessment took place two weeks after the Treatment, the data from this test are summarized in Table VIII.
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GRgr-Menge GR15~MengeGRgr quantity GR 15 ~ quantity
. (kg/ha) (kg/ha) . (kg / ha) (kg / ha)
Panicum Sorghum Sorghum Bracha- Panicum Herbst- Oryza Rott-Panicum Sorghum Sorghum Bracha- Panicum Autumn- Oryza Rott-
Verbindung tex. h_. bicolor ria pl» m. panicum sativa boellia e. Sojabohnen Connection tex. H_. bicolor ria pl »m. panicum sativa boellia e. Soybeans
Beisp. 1 1,1 <0,07 0,14 0,56 0,56 <0,07 0,28 0,56 >1,1Example 1 1.1 <0.07 0.14 0.56 0.56 <0.07 0.28 0.56> 1.1
ßeisp. 12 0,28 <0,07 0,14 0,14 0,56 <0,07 0,21 0,07 >1,1ßisp. 12 0.28 <0.07 0.14 0.14 0.56 <0.07 0.21 0.07 > 1.1
C 0,56 0,07 0,28 0,56 1,1 <0,07 0,28 >1,1 >1,1C 0.56 0.07 0.28 0.56 1.1 <0.07 0.28> 1.1> 1.1
2 D 0,14 0,07 0,28 0,07 0,56 <0,07 <0,07 0,56 1,12 D 0.14 0.07 0.28 0.07 0.56 <0.07 <0.07 0.56 1.1
O I >1,1 0,28 0,50 0,50 1,1 <0,07 0,56 0,84 >1,1O I> 1.1 0.28 0.50 0.50 1.1 <0.07 0.56 0.84> 1.1
ω ta co ω ta co
CD cnCD cn
CDCD
ro cn ro cn
Eine Analyse der Tabelle VIII ergibt, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen der Beispiele 1 und 12 die höchsten Exnhextsaktivitäten und Selektivitäten aller gegen Sorghum halepense und Sorghum bicolor getesteten Verbindungen aufwiesen; die Verbindung von Beispiel 12 hatte die höchste Aktivität und Selektivität gegenüber Rottboellia, und die Verbindungen der Beispiele 1 und 12 hatten die höchsten Aktivitäten gegenüber Panicum miliaceum zusammen mit Verbindung D,und gegen Herbstpanicum zusammen mit jeder der bekannten Verbindungen, Die erfindungsgemäßen Verbindungen waren jedoch in Sojabohnen selektiver als Verbindung D in Bezug auf Panicum miliaceum. Die Verbindung von Beispiel war überdies die zweitaktivste Verbindung gegen Panicum texanum und Oryza sativa, und die Verbindung von Beispiel 1 hatte zusammen mit Verbindung D die zweithöchste Aktivität gegenüber Rottboellia. Verbindung D war die aktivste Testverbindung gegen Panicum texanum, Erachiaria p. und Oryza sativa.Analysis of Table VIII shows that the invention Compounds of Examples 1 and 12 have the highest Exnhexts and selectivities of all against sorghum halepense and sorghum bicolor compounds tested; the compound of Example 12 had the highest Activity and selectivity towards Rottboellia, and the compounds of Examples 1 and 12 had the highest Activities towards Panicum miliaceum along with connection D, and against Herbstpanicum together with each of the known compounds, the compounds according to the invention however, were more selective in soybeans than Compound D for Panicum miliaceum. The connection of example was also the second most active compound against Panicum texanum and Oryza sativa, and the compound of Example 1 together with Compound D, had the second highest activity against Rottboellia. Compound D was the most active test compound against Panicum texanum, Erachiaria p. and oryza sativa.
Aus den vorhergehenden Vergleichsdaten über die herbizide Aktivität gegenüber anderen Gräsern geht daher hervor, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen eine herbizide Wirksamkeit besitzen, die derjenigen der führenden verwandten bekannten Verbindungen gegenüber bestimmten einjährigen Gräsern überlegen ist, so z.B. gegenüber Echinochloa, Digitaria (S.I.), Sorghum bicolor und Rottboellia, und daß sie eine püeichwerti^r oder J-Hi dJ !gen*: J Jitin Verblei ehbatv li*:rbi.&ide Wxrk.bdfnkei LFrom the foregoing comparative data on herbicidal activity against other grasses, therefore, it appears that the compounds according to the invention have a herbicidal activity superior to that of the leading related known compounds over certain annual grasses is, e.g. towards Echinochloa, Digitaria (S.I.), Sorghum bicolor and Rottboellia, and that they are püeichwerti ^ r or J-Hi dJ! gen *: J Jitin Verblei ehbatv li *: rbi. & ide Wxrk.bdfnkei L
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gegenüber anderen Unkräutern besitzen, z.B. gegenüber Digitaria (S.A.), Panicum species, Brachiaria und Oryza sativa.against other weeds, e.g. against Digitaria (S.A.), Panicum species, Brachiaria and Oryza sativa.
Andere Treibhaus- und/oder Feldtests fanden selektive Kontrolle durch die erfindungsgemäßen Verbindungen von weiteren Unkrautarten in Sojabohnen, Baumwolle und/oder anderen Kulturen. So zeigte z.B. die Verbindung von Beispiel 1 selektive Kontrolle über purpurnes Riedgras und Setaria faberi in Baumwolle, und Setaria faberi und Abutilon th. in Sojabohnen. Im Vergleich zu bekannten verwandten Acetanilidherbiziden zeigte die Verbindung von Beispiel 1 eine verbesserte Zurückdrängung von so resistenten Unkräutern wie Ambrosiaceae, Ipomoea und Xanthium. Weitere Unkräuter, denen gegenüber sich die erfindungsgemäßen Verbindungen als herbizid aktiv erwiesen, sind u.a. Ackerkratzdistel, Ackerwinde, flaumige Trespe, Windenknöterich usw.Other greenhouse and / or field tests found selective control by the compounds of the invention from others Weed species in soybeans, cotton and / or other crops. For example, the compound of Example 1 showed selective Control of purple sedge and Setaria faberi in cotton, and Setaria faberi and Abutilon th. in soybeans. Compared to known related acetanilide herbicides, the compound of Example 1 showed an improvement Repulsion of such resistant weeds as Ambrosiaceae, Ipomoea and xanthium. Further weeds against which the compounds according to the invention are used as herbicidal Proven to be active, include field thistle, bindweed, downy bristle, knotweed, etc.
Wie bereits erwähnt erwiesen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen als wirksame Herbizide in einer Vielzahl von Kulturen. Die obige Diskussion und die obigen Testdaten richteten sich hauptsächlich auf die Unkrautkontrolle in Sojabohnen und Baumwolle, Kulturen, die hier von besonderem Interesse sind. Weitere Tests haben die Brauchbarkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen auch in anderen Kulturen gezeigt.As already mentioned, the compounds according to the invention have proven themselves as effective herbicides in a wide variety of crops. The above discussion and test data were correct focus mainly on weed control in soybeans and cotton, crops of particular interest here are. Further tests have shown the usefulness of the compounds according to the invention in other cultures as well.
In einem Treibhaustest wurde die herbizide Vorauflaufwirksamkeit der Verbindungen von Beispiel 11 und 12 getestet,In a greenhouse test, the herbicidal pre-emergence effectiveness the compounds of Example 11 and 12 tested,
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und zwar, eingearbeitet in den Boden, gegen Quecke in Raps, Buschbohnen, Sorghum und Weizen. Beide getesteten Verbindungen kontrollierten selektiv Quecke in Raps und Buschbohnen, der Selektivitätsfaktor der Verbindung von Beispiel 11 betrug 3,5 in beiden Kulturen, derjenige der Verbindung von Beispiel 12 3,0 in beiden Kulturen. Bei diesem Test waren beide Verbindungen nicht selektiv gegenüber Quecke in Sorghum und Weizen.namely, worked into the ground, against couch grass in rapeseed, French beans, sorghum and wheat. Both compounds tested selectively controlled couch grass in canola and French beans, the selectivity factor of the compound of Example 11 was 3.5 in both cultures, that of the compound of Example 12 was 3.0 in both cultures. Were at this test both compounds are not selective against couch grass in sorghum and wheat.
In getrennten Treibhaustests wurde die Verbindung von Beispiel 1 auch auf ihre herbizide Wirksamkeit gegenüber gelbem Riedgras bzw. Quecke in Raps, Erdnüssen, Zuckerrüben, Sorghum, Weizen und Gerste getestet; das Herbizid wurde in den Boden eingearbeitet. Bei diesen Tests wurde die Verbindung D als Referenzverbxndung gegen Quecke, und die Verbindung E als Referenzverbxndung gegen gelbes Riedgras verwendet. In dem Test mit Quecke erfolgte die Begutachtung 19 Tage nach der Behandlung (DAT), in dem Test mit gelbem Riedgras 18 DAT; die Testdaten sind in Tabelle IX zusammengestellt; die Selektxvxtätsfaktoren für die Herbizide sind in Klammer hinter den GR. ^-Mengen für die jeweiligen Kulturen angegeben.In separate greenhouse tests, the compound of Example 1 was also tested for its herbicidal activity against yellow Sedge and couch grass tested in rapeseed, peanuts, sugar beet, sorghum, wheat and barley; the herbicide was found in incorporated the floor. In these tests, compound D was used as the reference compound against couch grass, and compound E used as a reference compound against yellow sedge. The assessment was carried out in the test with couch grass 19 days after treatment (DAT), in the test with yellow Sedge 18 DAT; the test data are summarized in Table IX; the selection factors for the herbicides are in brackets after the GR. ^ Quantities for the respective cultures specified.
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Unkraut ■ KulturWeeds ■ culture
GR85 GR15
(kg/ha) (kg/ha) GR 85 GR 15
(kg / ha) (kg / ha)
Verbindung Quecke Erdnüsse Raps Zuckerrüben Sorghum V/eizen Gerste
Beisp. 1 0 045 °'28 (6'0) °'13 (3>0) °'28 (6'0)
<O,O34 (NS) 0,06 (1,0) 0,07 (1,5) D 0,034 0,034(1,0) 0,06 (1,5) 0,06 (1,5)
<O,O34 (NS) 0,034(1,0) 0,11 (3,0)Compound couch grass peanuts rapeseed sugar beet sorghum v / wheat barley
Ex. 1 0 045 ° '28 (6 ' 0) ° '13 (3 > 0) °' 28 (6 ' 0) <O, O34 (NS) 0.06 (1.0) 0.07 (1, 5) D 0.034 0.034 (1.0) 0.06 (1.5) 0.06 (1.5) <0.034 (NS) 0.034 (1.0) 0.11 (3.0)
Cyperus
esculen-Cyperus
esculen-
-—-
Beisp. 1 0,12 0,87 (7,0) 0,48 (4,0) 0,022 (NS) 0,13 (1,0) 0,13 (1,0) 0,28 (2,0)Ex. 1 0.12 0.87 (7.0) 0.48 (4.0) 0.022 (NS) 0.13 (1.0) 0.13 (1.0) 0.28 (2.0)
O» E 0,12 0,95 (8,0) 0,87 (7,0) 0,022 (NS) 0,011 (NS) 0,045 (NS) 0,13 (1,0)O »E 0.12 0.95 (8.0) 0.87 (7.0) 0.022 (NS) 0.011 (NS) 0.045 (NS) 0.13 (1.0)
ti» COti »CO
I SI S
COCO
O Ol ro cnO ol ro cn
Aus Tabelle IX ist ersichtlich, daß die Verbindung von Beispiel 1 und die Verbindung D beide selektiv Quecke in Erdnüssen, Raps, Zuckerrüben, Weizen und Gerste kontrollierten, daß der Selektivitätsfaktor der Verbindung von Beispiel 1 jedoch signifikant höher war als der der Verbindung D in Erdnüssen, Raps und Zuckerrüben, gleichwertig in Weizen und geringer in Gerste. Die Verbindung von Beispiel 1 kontrollierte selektiv Cyperus esculentus in den getesteten Kulturen, ausgenommen Zuckerrüben, während die Verbindung E Cyperus in Zuckerrüben, Sorghum oder Weizen nicht selektiv unter Kontrolle hielt. From Table IX it can be seen that the compound of Example 1 and the compound D both selectively contain couch potatoes in peanuts, Oilseed rape, sugar beet, wheat and barley controlled that the selectivity factor of the compound of Example 1 however, was significantly higher than that of compound D in peanuts, rapeseed and sugar beet, equivalent in wheat and lower in barley. The compound of Example 1 selectively controlled Cyperus esculentus in the cultures tested, excluding beet, while the compound E is Cyperus not selectively kept under control in sugar beet, sorghum or wheat.
Die in Tabelle IX erscheinende hohe Einheitsaktivität der Verbindungen D und E ist charakteristisch für die kurzfristige Treibhaus leistung (d.h. 2 bis 6 Wochen) bei diesen Verbindungen gegenüber Quecke und Cyperus esculentus. Mit den hier zusammengestellten relevanten Testdaten sowohl aus Treibhaus- wie aus Feldtests wurde jedoch nachgewiesen, daß die Verbindung von Beispiel 1 gegenüber den Verbindungen D und E eine einheitlich überlegene Einheitsaktivität gegenüber Quecke und Cyperus und eine überlegene Selektivität in Kulturen für wesentlich längere Zeiträume besitzt. In diesen Zusammenhang wird nochmals verwiesen auf:The high unit activity of compounds D and E appearing in Table IX is characteristic of the short term Greenhouse performance (i.e. 2 to 6 weeks) for these compounds against couch grass and Cyperus esculentus. With the relevant test data compiled here both from greenhouse however, as from field tests, it was demonstrated that the compound of Example 1 compared to Compounds D and E a uniformly superior uniform activity against couch grass and Cyperus and has superior selectivity in cultures for much longer periods of time. In this context reference is again made to:
1) Tabelle IV, velche Vergleichsdaten aus Feldtests bis zu 9,5 Wochen für die Leistung dieser Verbindungen gegen Quecke und andere Unkräuter in Sojabohnen enthält; (weder Verbindung D noch Verbindung E kontrollierten Quecke1) Table IV, some comparative data from field tests up to Includes 9.5 weeks for the performance of these compounds against couch grass and other weeds in soybeans; (neither compound D nor compound E controlled couch grass
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in Sojabohnen selektiv selbst bei 3 WAT);selective in soybeans even at 3 WAT);
2) die obige Diskussion der Vergleichsdaten aus Feldtests für die Leistung dieser Verbindungen gegen Cyperus esculentus und andere Unkräuter in Baumwolle bis zu 9 Wochen (weder Verbindung D noch E kontrollierten Cyperus selektiv in Baumwolle selbst bei 2 WAT); und2) the discussion above of comparative data from field tests for the performance of these compounds against Cyperus esculentus and other weeds in cotton for up to 9 weeks (neither compound D nor E controlled Cyperus selectively in Cotton even at 2 WAT); and
3) Tabelle V, in der Vergleichsdaten für die Wirkdauer im Boden der Verbindung von Beispiel 1 und der Verbindungen D und E gegen Cyperus und Quecke für 3, 6, 12 und 18 Wochen enthalten sind;3) Table V, in which comparative data for the duration of action in Bottom the compound of Example 1 and the compounds D and E against Cyperus and couch grass for 3, 6, 12 and 18 weeks are included;
Dabei zeigte die Verbindung von Beispiel 1 Einheitsaktivitäten, die höher waren als diejenigen der Verbindungen D und E bei 3 WAT (um mehrere Größenordnungen bei der Beobachtung 12 WAT) und um einen unbestimmten Wert bei der Beobachtung 18 WAT. Es sollte hier auch darauf hingewiesen werden, daß die Kombination von überlegener Exnheitsaktivxtät, Wirkdauer im Boden und Selektivität in Kulturen der Verbindung von Beispiel 1 im Vergleich mit den Verbindungen I' und E gegenüber Cyperus und Quecke auch für die relative Leistung dieser Verbindungen in vielen anderen Unkräutern gilt» vor allem Sorghum haiepense-Sämlingen} Sesbania exaltara, Sida. spinosa, Polygonum, Melde usw.The compound of Example 1 showed unit activities which were higher than those of compounds D and E at 3 WAT (by several orders of magnitude in the case of observation 12 WAT) and by an indefinite value in the case of observation 18 WAT. It should also be pointed out here that the combination of superior exnstity activity, duration of action in the soil and selectivity in crops of the compound of Example 1 compared with Compounds I 'and E over Cyperus and couch grass also account for the relative performance of these compounds in many others Weeds applies »especially sorghum haiepense seedlings } Sesbania exaltara, Sida. spinosa, Polygonum, Melde, etc.
In einem Mehrfachkulturentest wurde die Vorauflaufaktivität der Verbindung von Beispiel 1 ferner auf dem Feld gegen bestimmte einjährige Unkräuter in mehreren Kulturen getestet.In a multiple culture test, the preemergence activity the compound of Example 1 was further tested in the field against certain annual weeds in multiple crops.
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-TJt--TJt-
ln parallelen Tests wurden die Herbizide entweder auf die Oberfläche aufgebracht oder vor dem Pflanzen in den Boden eingearbeitet. Begutachtung und Aufzeichnung der Daten erfolgt 33 Tage nach der Behandlung bei den Tests mit Einarbeitung in den Boden vor dem Pflanzen, und 34 Tage nach der Behandlung bei den Tests mit Aufbringen des Herbizids auf die Oberfläche. In beiden Tests kontrollierte die Verbindung von Beispiel 1 selektiv Echinochloa und Setaria viridia in Mais, Sojabohnen, Baumwolle, Buschbohnen und Erdnüssen; Melde wurde auch in Sojabohnen kontrolliert. Bei den P. P. I.Tests wurden ferner Echinochloa und Setaria auch selektiv in Sorghum und süßerr Mais kontrolliert.In parallel tests, the herbicides were applied either to the surface or before planting in the soil incorporated. Assessment and recording of the data takes place 33 days after the treatment in the tests with familiarization in the soil before planting, and 34 days after treatment in the herbicide application tests the surface. In both tests, the compound of Example 1 selectively controlled Echinochloa and Setaria viridia in Corn, soybeans, cotton, French beans, and peanuts; Report was also checked in soybeans. In the P. P. I. tests Echinochloa and Setaria were also selectively checked in sorghum and sweet maize.
Aus der vorhergehenden detaillierten Beschreibung geht also hervor, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen unerwartet und hervorragend überlegene herbizide Eigenschaften zeigten, und zwar sowohl absolut als auch im Vergleich mit den strukturell am nächsten verwandten Verbindungen, anderen verwandten Homologen und Analogen, und bekannten handelsüblichen 2-Halogenacetaniliden. Insbesondere zeigten die erfindungsgenäßen Verbindungen hervorragende Einheitsaktivität, Wirkdauer im Boden und Unschädlichkeit der Kulturen bei der Bekämpfung von mehrjährigen und einjährigen breitblättrigen und schmalblättrigen Unkräutern in Sojabohnen, Baumwolle, Erdnüssen, Raps, Buschbohnen und anderen Kulturen. Insbesondere zeigten die erfindungsgemäßen Verbindungen überlegene herbi-From the preceding detailed description it can be seen that the compounds according to the invention are unexpected and exhibited excellently superior herbicidal properties, both absolutely and in comparison with those structurally most closely related compounds, other related homologues and analogs, and known commercial ones 2-haloacetanilides. In particular, those according to the invention showed Compounds excellent unit activity, duration of action in the soil and harmlessness of crops in the control of perennial and annual broad-leaved and narrow-leaved weeds in soybeans, cotton, peanuts, Canola, French beans and other crops. In particular, the compounds of the invention showed superior herbic
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zide Wirksamkeit gegenüber den mehrjährigen Unkräutern Cyperus esculentus und Quecke (Agropyrum repens); einjährigen breitblättrigen Unkräutern wie Sesbania exaltata, Sida spinosa, Chenopodium album und Polygonum, sowie einjährigen schmalblättrigen Unkräutern wie Echinochloa crus-galli, Digitaria sanguinalis (P.P.I.), Sorghum bicolor und Rottboellia exaltata. Überdies erwiesen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen als im allgemeinen vergleichbar mit den besten bekannten Verbindungen bei der Kontrolle anderer einjähriger Ungräser wie Sorghum halepense-Sämlingen, Digitaria (S.A.),den Fuchsschwänzen, Panicum species, Brachiaria plantaginea und Oryza sativa, sowie einjähriger breitblättriger Unkräuter wie Amaranthus und Datura stramonium. Schließlich zeigten die erfindungsgemäßen Verbindungen eine erhöhte Aktivität bei der Zurückdrängung resistenter einjähriger breitblättriger Unkräuter wie Ipomoea, Xanthium pensylvanicum, Ambrosiaceae und Abutilon theophrasti.cidal effectiveness against perennial weeds Cyperus esculentus and couch grass (Agropyrum repens); annual broad-leaved weeds such as Sesbania exaltata, Sida spinosa, Chenopodium album and Polygonum, as well annual narrow-leaved weeds such as Echinochloa crus-galli, Digitaria sanguinalis (P.P.I.), Sorghum bicolor and Rottboellia exaltata. In addition, the compounds according to the invention were found to be generally comparable with the best known compounds in the control of other annual weed grasses such as sorghum halepense seedlings, Digitaria (S.A.), The foxtails, Panicum species, Brachiaria plantaginea and Oryza sativa, as well as annual broad-leaved weeds such as Amaranthus and Datura stramonium. Finally, the compounds according to the invention showed an increased activity in the suppression of resistant annual broad-leaved weeds such as Ipomoea, Xanthium pensylvanicum, Ambrosiaceae and Abutilon theophrasti.
Toxikologische Untersuchungen der Verbindung von Beispiel 1 ergaben, daß die Verbindung ziemlich unschädlich ist. Sie war leicht toxisch bei oraler Einnahme (Einzeldosis orale LDr0 - 2600 mg/kg), leicht toxisch bei einmaliger dermaler Anwendung (dermale LD1-Q - 5010 mg/kg), sie erzeugte ferner eine leichte Augen- und Hautirritation. Besondere Handhabungsverfahren über die normalen VorsichtsmaßnahmenToxicological studies of the compound of Example 1 indicated that the compound was fairly harmless. It was slightly toxic when taken orally (single dose oral LDr 0 - 2600 mg / kg), slightly toxic after single dermal application (dermal LD 1 -Q - 5010 mg / kg), it also caused slight eye and skin irritation. Special handling procedures beyond the normal precautionary measures
hinaus werden nicht für notwendig gehalten.addition are not deemed necessary.
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Die erfindungsgemäßen herbiziden Zubereitungen, einschließlich der Konzentrate, die vor der Anwendung verdünnt werden müssen, enthalten mindestens einen Wirkstoff und ein Adjuvans in flüssiger oder fester Form. Die Zubereitungen werden durch Vermischen des Wirkstoffes mit einem Adjuvans, wozu Verdünnungsmittel, Streckmittel, Trägerstoffe und Konditionierungsmittel gehören, hergestellt, so daß Zubereitungen in Form von feinverteilten Feststoffpartikeln, Granula, Pellets, Lösungen, Dispersionen oder Emulsionen entstehen. Der Wirkstoff kann also mit einem Adjuvans wie einem feinverteilten Feststoff, einer Flüssigkeit organischen Ursprungs, Wasser, einem Benetzungsmittel, einem Dispergierungsn.ittel, einem Emulgierungsmittel oder einer geeigneten Kombination derselben verwendet werden.The herbicidal preparations according to the invention, including the concentrates, which are diluted before use must contain at least one active ingredient and one adjuvant in liquid or solid form. The preparations are made by mixing the active ingredient with an adjuvant, including diluents, Extenders, carriers and conditioning agents include, manufactured so that preparations in the form of Finely distributed solid particles, granules, pellets, solutions, dispersions or emulsions arise. The active substance can therefore with an adjuvant such as a finely divided solid, a liquid of organic origin, water, a Wetting agent, a dispersing agent, an emulsifying agent or a suitable combination thereof can be used.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen, insbesondere Flüssigkeiten und benetzbare Pulver, enthalten vorzugsweise als Konditionierungsmittel ein oder mehrere oberflSchenwirksame Mittel in ausreichenden Mengen, um eine bestimmte Zubereitung in Wasser oder Öl leicht dispergierbar zu machen. Die Aufnahme eines oberflächenwirksamen Mittels in die Zubereitungen fördert ihre Wirksamkeit wesentlich. Unter den Begriff "oberflächenwirksames Mittel" fallen Benetzungsmittel, Dispergierungsmittel, Suspendierungs- und Emulgierungsmittel. Anionische, kationische und nichtionische Mittel könnenThe preparations according to the invention, in particular liquids and wettable powders, preferably contain one or more surfactants as conditioning agents in sufficient quantities to make a particular preparation to make it easily dispersible in water or oil. The inclusion of a surfactant in the preparations significantly promotes their effectiveness. The term "surfactant" includes wetting agents, dispersants, Suspending and emulsifying agents. Anionic, cationic and nonionic agents can
gleichermaßen verwendet werden.can be used equally.
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Bevorzugte Benetzungsmittel sind Alkylbenzol- und Alkylnaphthalinsulfonate, sulfatierte Fettsäurealkohole, Amine oder Säureamide, langkettige Säureester des Natriumisothionat, Natriumsulfosuccinatester, sulfatierte oder sulfonierte Fettsäureester, PetroleumsUlfonate, sulfonierte Pflanzenöle, ditertiäre acetylenische Glycole, Polyoxyethylenderivate der Alkylphenole (insbesondere Isooctylphenol und Nonylphenol) und Polyoxyethylenderivate der höheren Fettsäuremonoester der Hexitolanhydride (z.B. Sorbitan). Bevorzugte Dispergierungsmittel sind Methylcellulose, Polyvinylalkohol, Natriumligninsulfonate, polymere Alkylnaphthalinsulfonate, Natriuinnaphthalinsulfonat, sowie Polymethylenbisnaphthalinsulfonat. Preferred wetting agents are alkylbenzene and alkylnaphthalene sulfonates, sulfated fatty acid alcohols, amines or acid amides, long-chain acid esters of sodium isothionate, Sodium sulfosuccinate esters, sulfated or sulfonated fatty acid esters, Petroleum Ulfonates, Sulphonated Vegetable Oils, ditertiary acetylenic glycols, polyoxyethylene derivatives the alkylphenols (especially isooctylphenol and nonylphenol) and polyoxyethylene derivatives of the higher fatty acid monoesters of hexitol anhydrides (e.g. sorbitan). Preferred dispersants are methyl cellulose, polyvinyl alcohol, sodium lignin sulfonates, polymeric alkyl naphthalene sulfonates, Sodium naphthalene sulfonate and polymethylene bisnaphthalene sulfonate.
Benetzbare Pulver sind in Wasser dispergierbare Zubereitungen, die einen oder mehrere Wirkstoffe, einen inerten Streckfeststoff und ein oder mehrere Benetzungs- und Dispergierungsmittel enthalten. Die inerten Streckfeststoffe sind gewöhnlich mineralischen Ursprungs, z.B. natürliche Tone, Diatomeenerde und synthetische Minerale aus Kieselerde und dgl. Zu solchen Streckmitteln gehören Kaolinite, Attapulgitton und synthetisches Magnesiumsilikat. Die erfindungsgemäßen benetzbaren Pulver enthalten gewöhnlich etwa 0,5 bis 6 0 Anteile (vorzugsweise 5 bis 2 0 Anteile) Wirkstoff, etwa 0,2 5 bis 25 Anteile (vorzugsweise 1 bis 15 Anteile) Benetzungsmittel, etwa 0,25 bis 2 5 Anteile (vorzugsweise 1,0 bisWettable powders are preparations that can be dispersed in water, the one or more active ingredients, an inert extender solid and one or more wetting and dispersing agents contain. The inert extender solids are usually of mineral origin, e.g. natural clays, diatomaceous earth and synthetic minerals of silica and the like. Such extenders include kaolinites, attapulgite clay and synthetic magnesium silicate. The wettable according to the invention Powders usually contain about 0.5 to 60 parts (preferably 5 to 20 parts) of active ingredient, about 0.25 to 25 parts (preferably 1 to 15 parts) of wetting agent, about 0.25 to 2 5 parts (preferably 1.0 to
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15 Anteile) Dispergierungsmittel und 5 bis etwa 95 Anteile (vorzugsweise 5 bis 50 Anteile) inerten Streckfeststoff, wobei alle Anteile auf das Gewicht der gesamten Zubereitung bezogen sind. Wenn nötig» können etwa 0,1 bis 2 Anteile des inerten Streckfeststoffs durch einen Korrosionsoder Schaumhemmer, oder beides, ersetzt werden. 15 parts) dispersant and 5 to about 95 parts (preferably 5 to 50 parts) inert extender solids, all parts being based on the weight of the total formulation are related. If necessary, »about 0.1 to 2 parts can be used of the inert expanded solid material can be replaced by a corrosion inhibitor or foam inhibitor, or both.
Andere Rezepturen enthalten Staubkonzentrate, die 0,1 bis 60 Gew.% Wirkstoff auf einem geeigneten Streckmittel enthalten; diese Stäube können für die Anwendung mit Konzentrationen von etwa 0,1 bis 10 Gew.% verdünnt werden.Other formulations contain dust concentrates that contain 0.1 to 60% by weight of active ingredient on a suitable extender; these dusts can be diluted for use with concentrations of about 0.1 to 10% by weight.
Wässrige Suspensionen oder Emulsionen können hergestellt werden, indem man ein wässriges Gemisch aus einem in Wasser unlöslichen Wirkstoff und einem Emulgiermittel rührt, bis es gleichförmig ist, und es dann homogenisiert, so daß man eine stabile Emulsion von sehr fein verteilten Partikeln erhält. Die dabei entstehende konzentrierte wässrige Suspension ist durch ihre extrem kleine Teilchengröße gekennzeichnet, so daß nach dem Verdünnen und Sprühen die Beschichtung sehr gleichförmig ist. Geeignete Konzentrationen dieser Zubereitungen enthalten etwa 0,1 bis 60 Gew.%, vorzugsweise 5 bis 50 Gew.% Wirkstoff, wobei die Obergrenze durch die Löslichkeitsgrenze des Wirkstoffs im Lösungsmittel bestimmt wird.Aqueous suspensions or emulsions can be prepared by adding an aqueous mixture of a water-insoluble one Active ingredient and an emulsifying agent are stirred until it is uniform, and then it is homogenized so that you get a receives stable emulsion of very finely divided particles. The resulting concentrated aqueous suspension is characterized by their extremely small particle size, so that after thinning and spraying the coating is very uniform is. Suitable concentrations of these preparations contain about 0.1 to 60% by weight, preferably 5 to 50% by weight Active ingredient, the upper limit being determined by the solubility limit of the active ingredient in the solvent.
Bei einer anderen Art wässriger Suspensionen wird ein mit Wasser nicht mischbares Herbizid verkapselt, so daß eine inAnother type of aqueous suspension encapsulates a water-immiscible herbicide so that an in
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einer wässrigen Phase dispergierte Mikrokapselphase entsteht. In einer Ausführungsform werden sehr kleine Kapseln gebildet, indem man eine wässrige Phase, die ein Ligninsulfonat-Emulgiermittel enthält, eine nicht mit Wasser mischbare Chemikalie und Polymethylenpolyphenylisocyanat zusammenbringt, die nicht mit Wasser mischbare Phase in der wässrigen Phase dispergiert und anschließend ein polyfunktionelles Amin zugibt. Die Isocyanat- und Aminverbindungen reagieren und bilden eine feste Harnstoffschale um Partikel der nicht mit Wasser mischbaren Chemikalie, so daß Mikrokapseln derselben entstehen. Im allgemeinen liegt die Konzentration des verkapselten Materials bei etwa 480 bis 700 g/Liter, vorzugsweise 4 80 bis 600 g/Liter der gesamten Zubereitung.Microcapsule phase dispersed in an aqueous phase is formed. In one embodiment, very small capsules are formed, by making an aqueous phase containing a lignosulfonate emulsifier contains, a water-immiscible chemical and polymethylene polyphenyl isocyanate that brings together water-immiscible phase is dispersed in the aqueous phase and then a polyfunctional amine is added. The isocyanate and amine compounds react and form a solid urea shell around particles that are immiscible with water Chemical so that microcapsules of the same are formed. In general, the concentration of the encapsulated material will be in the range at about 480 to 700 g / liter, preferably 4 80 to 600 g / liter of the total preparation.
Konzentrate sind gewöhnlich Lösungen von Wirkstoff in nicht oder nur teilweise mit Wasser mischbaren Lösungsmitteln, zusammen mit einem Surfaktanten. Geeignete Lösungsmittel für den erfindungsgemäßen Wirkstoff sind u.a. Dimethylformid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Kohlenwasserstoffe und nicht mit Wasser mischbare Ether, Ester oder Ketone. Andere starke flüssige Konzentrate können jedoch auch durch Auflösen des Wirkstoffs in einem Lösungsmittel und anschließende Verdünnung, z.B. mit Kerosin, zur Sprühkonzentration zubereitet werden.Concentrates are usually solutions of active ingredient in water-immiscible or only partially water-miscible solvents with a surfing agent. Suitable solvents for the active ingredient according to the invention include dimethylformide, Dimethyl sulfoxide, N-methylpyrrolidone, hydrocarbons and water-immiscible ethers, esters or ketones. However, other strong liquid concentrates can also be dissolved by dissolving them of the active ingredient in a solvent and then diluted, e.g. with kerosene, to spray concentration will.
Die Konzentratzubereitungen enthalten im allgemeinen etwa 0,1 bis 95 Teile Cvorzugsweise 5 bis 60 Teile) Wirkstoff,The concentrate preparations generally contain about 0.1 to 95 parts (preferably 5 to 60 parts) of active ingredient,
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etwa 0,25 bis 50 Teile (vorzugsweise 1 bis 25 Teile) Surfaktant und, wenn nötig, etwa <4 bis SH Teile Lösungsmittel; alle Teile sind Gewichtsanteile und auf das Gesamtgewicht des emulgierbaren Öls bezogen.about 0.25 to 50 parts (preferably 1 to 25 parts) surfactant and, if necessary, about <4 to SH parts solvent; all parts are parts by weight and based on the total weight of the emulsifiable oil.
Granula sind physikalisch stabile partikelförmige Zubereitungen, die einen Wirkstoff enthalten, der an einer Matrix aus inertem, feinverteiltem, partikelförmigen Streckmittel haftet oder in derselben verteilt ist. Um das Auslaugen des Wirkstoffs aus den Partikeln zu unterstützen, kann in der Zubereitung ein oberflächenwxrksames Kittel, wie sie oben aufgeführt sind, vorhanden sein. Natürliche Tone, Pyrophyllite, Illite und Vermiculite sind Beispiele für brauchbare Arten von partikelförmigen mineralischen Streckmitteln. Bevorzugte Streckmittel sind poröse, absorptive, vorgeformte Partikel, wie vorgeformtes und gesiebtes partikelförmiges Attapulgit oder durch Wärme expandiertes, partikelförmiges Vermiculit, sowie die feinverteilten Tone wie Kaolintone, hydrierte Attapulgit- oder Bentonittone. Diese Streckmittel werden zur Herstellung der herbiziden Granula ir.it den Wirkstoff besprüht oder gemischt.Granules are physically stable, particulate preparations, which contain an active ingredient attached to a matrix of inert, finely divided, particulate extender is liable or distributed in the same. To support the leaching of the active ingredient from the particles, in the Prepare a surface-wetting gown like the one above are listed. Natural clays, pyrophyllites, illites, and vermiculites are examples of useful ones Types of particulate mineral extenders. Preferred extenders are porous, absorptive, preformed particles such as preformed and sieved particulate Attapulgite or particulate vermiculite expanded by heat, as well as finely divided clays such as kaolin clays, hydrogenated attapulgite or bentonite clays. These extenders are used to produce the herbicidal granules ir.it the active ingredient sprayed or mixed.
Die erfindungsgemäßen Granulazubereitungen können etwa 0,1 bis 30 Gewichtsanteile, vorzugsweise etwa 3 bis 20 Gewichtsanteile Wirkstoff pro 100 GewichtsanteiIe Ton und 0 bis etwa 5 Gewichtsanteile Surfaktant pro 100 Gewichtsanteile Tonpartikel enthalten. -/79The granule preparations according to the invention can be about 0.1 to 30 parts by weight, preferably about 3 to 20 parts by weight of active ingredient per 100 parts by weight of clay and 0 to about Contains 5 parts by weight of surfactant per 100 parts by weight of clay particles. - / 79
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Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können auch noch andere Zusätze enthalten, z.B. Düngemittel, andere Herbizide oder Pestizide, Schutzstoffe und dgl., die als Adjuvantien oder in Kombination mit einem der oben aufgeführten Adjuvantien verwendet werden. Chemikalien, die für die Kombination mit erfindungsgemäßen Wirkstoffen brauchbar sind, sind u.a. Triazine, Harnstoffe, Carbamate, Acetamide, Acetanilide, Uracile, Essigsäure- oder Phenolderivate, Thiolcarbamate, Triazole, Benzoesäuren, Nitrile, Biphenylether und dergleichen, wie z.B.:The preparations according to the invention can also contain other additives, for example fertilizers, other herbicides or Pesticides, protective substances and the like. Used as adjuvants or in combination with one of the adjuvants listed above be used. Chemicals that are useful for combination with active ingredients according to the invention are i.a. Triazines, ureas, carbamates, acetamides, acetanilides, uracils, acetic acid or phenol derivatives, thiol carbamates, Triazoles, benzoic acids, nitriles, biphenyl ethers and the like, such as.:
2-Chlor-4-ethylamino-6-isopropylamino-s-triazin 2-Chlor-4,6-bis-(isopropylamino)-s-triazin 2-Chlor-4,6-bis-(ethylamino)-s-triazin2-chloro-4-ethylamino-6-isopropylamino-s-triazine 2-chloro-4,6-bis (isopropylamino) -s-triazine 2-chloro-4,6-bis (ethylamino) -s-triazine
3-Isopropyl-lH-2,1,3-benzothiadiazin-4-(3H)-on-2,2-dioxid3-Isopropyl-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4- (3H) -one-2,2-dioxide
3-Amino-l,2,4-triazol 6,7-Dihydrodipyrido-(1,2-a:2',1'-c)-pyrazidiiniumsalz S-Broir.-S-isopropyl-e-methyluracil 1,1' -Dimethyl-1+, Μ·1 -bipyridinium3-Amino-l, 2,4-triazole 6,7-Dihydrodipyrido- (1,2-a: 2 ', 1'-c) -pyrazidiinium salt S-Broir.-S-isopropyl-e-methyluracil 1,1' -Dimethyl- 1 +, Μ · 1 -bipyridinium
N'-(4-Chlorphenoxy)-phenyl-N,N-dimethylharnstoff N,N-Dimethy1-N·-(3-chlor-4-methylpheny1)-Harnstoff 3-(3,4-Dichlorphenyl)-l,1-dimethylharnstoff 1,3-Dimethy1-3-(2-benzothiazoly1)-Harnstoff 3-(p-Chlorphenyl)-l,1-dimethylharnstoff l-Butyl-3-(3,M-dichlorphenyl)-l-methylharnstoff -/80N '- (4-chlorophenoxy) phenyl-N, N-dimethylurea N, N-Dimethy1-N • - (3-chloro-4-methylpheny1) urea 3- (3,4-dichlorophenyl) -1, 1-dimethylurea 1,3-dimethyl 1-3- (2-benzothiazoly1) urea 3- (p-Chlorophenyl) -1, 1-dimethylurea 1-butyl-3- (3, M-dichlorophenyl) -1-methylurea - / 80
T3006 i/0639T3006 i / 0639
2-Chlorallyldiethyldithiocarbamat2-chloroallyl diethyldithiocarbamate
S-CH-ChlorbenzyD-NjN-diethylthiolcarbamatS-CH-ChlorobenzyD-NjN-diethylthiolcarbamate
Isopropyl-N-(3-chlorpheny1)-carbamatIsopropyl N- (3-chloropheny1) carbamate
S-2,S-Dichlorallyl-NjN-diisopropylthiolcarbamatS-2, S-dichloroallyl-NjN-diisopropylthiol carbamate
Ethyl-NjN-dipropylthiolcarbamat S-PropyldipropylthiolcarbamatEthyl NjN-dipropylthiol carbamate S-propyl dipropyl thiol carbamate
2-Chlor-N,N-diallylacetamid N,N-Dimethy1-2,2-diphenylacetamid2-chloro-N, N-diallylacetamide N, N-dimethyl-2,2-diphenylacetamide
N-(2 , 4-Dimethyl-5-L £(trif luormethyD-sulfonyl] -aminoj phenyl)-acetamid N- (2,4-Dimethyl-5-L £ (trifluoromethyl-sulfonyl) -aminojphenyl) -acetamide
N-Isopropyl-2-chloracetanilidN-isopropyl-2-chloroacetanilide
2',6'-Diethyl-N-methoxymethyl-2-chloracetanilid 2'->iethyl-6l-ethyl-N-(2-methoxyprop-2-yl)-2-chloracetanilid asa,a-Trifluor-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-p-toluidin N-(I, l-Dimethylpropynyl)-3,5-dichlorber.zamid2 ', 6'-Diethyl-N-methoxymethyl-2-chloroacetanilide 2'-> iethyl-6 l -ethyl-N- (2-methoxyprop-2-yl) -2-chloroacetanilide a s a, a-Trifluoro-2 , 6-dinitro-N, N-dipropyl-p-toluidine N- (I, l-dimethylpropynyl) -3,5-dichlorobenzamide
2,2-Dichlorpropionsäure 2-Methyl-H-chlorphenoxyessigsäure 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure2,2-dichloropropionic acid, 2-methyl-H-chlorophenoxyacetic acid 2,4-dichlorophenoxyacetic acid
Methyl-2- [u-(2 ,4-dichlorphenoxy)-phenoxy]] -propionatMethyl 2- [u- (2,4-dichlorophenoxy) phenoxy]] propionate
3-Amino-2,5-dich'lorbenzoesäure 2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoesäure3-amino-2,5-dichlorobenzoic acid 2-methoxy-3,6-dichlorobenzoic acid
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2, 3,6-Trichlorpheny!.essigsäure N-1-Naphthylphthalamsäure2,3,6-trichlorophenyl acetic acid N-1-naphthylphthalamic acid
Natrium-5- |j2-chlor-4-(trif luormethyl)-phenoxy3-2-nitrobenzoatSodium 5- | j2-chloro-4- (trifluoromethyl) -phenoxy3-2-nitrobenzoate
H,6-Dinitro-o-sek.-butylphenol H , 6-dinitro-o-sec-butylphenol
N-(Phosphonomethyl)-glycin und seine CL- Monoalkylamin- und Alkalimetallsalze sowie Kombinationen derselbenN- (phosphonomethyl) -glycine and its CL- monoalkylamine- and alkali metal salts and combinations thereof
EtherEther
2,H-Dichlorphenyl-4-nitrophenylether2, H-dichlorophenyl-4-nitrophenyl ether
2-Chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl-S-ethoxy-^-nitrodiphenylether2-chloro-α, α, α-trifluoro-p-tolyl-S-ethoxy - ^ - nitrodiphenyl ether
2,6-Dichlorbenzonitril Mononatriumsäuremethanarsonat Dinatriummethanarsonat2,6-dichlorobenzonitrile Monosodium acid methanar sonate Disodium methanar sonate
In Kombination mit den Wirkstoffen brauchbare Düngemittel sind z.B. Ammoniumnitrat, Harnstoff, Pottasche und Superphosphat. Andere brauchbare Zusätze sind u.a. Stoffe, in denen Pflanzenorganismen wurzeln und wachsen, z.B. Kompost, Mist, Humus, Sand und dgl.Useful fertilizers in combination with the active ingredients are e.g. ammonium nitrate, urea, potash and superphosphate. Other useful additives include substances in where plant organisms take root and grow, e.g. compost, manure, humus, sand and the like.
Für Herbizidzubereitungen der oben beschriebenen Art werden im folgenden verschiedene beispielhafte Ausführungsformen angegeben.Various exemplary embodiments are given below for herbicide preparations of the type described above specified.
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I. Emulgierbare Konzentrate I. Emulsifiable Concentrates
Gew.%Weight%
A. Verbindung von Beispiel Nr. 1 50,0A. Compound of Example No. 1 50.0
Calciunidodecylbenzolsulfonat/ Polyoxyethylenether-Gemisch (z.B. Atlox 3437F und Atlox 3438F) MonochlorbenzolCalciunidodecylbenzenesulfonat / Polyoxyethylene ether mixture (e.g. Atlox 3437F and Atlox 3438F) Monochlorobenzene
A. Verbindung von Beispiel Nr. 1 XylolA. Compound of Example No. 1 xylene
B. Verbindung von Beispiel Nr. 12 85,0B. Compound of Example No. 12 85.0
Calciumdodecylsulfonat/Alkylarylpolyetheralkohol-Gemisch M,0Calcium dodecyl sulfonate / alkylaryl polyether alcohol mixture M, 0
Cq aromatisches Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel C q aromatic hydrocarbon solvent
C. Verbindung von Beispiel Nr. 13 5,0C. Compound of Example No. 13 5.0
CalciujTidodecylbenzolsulfonat/Polyoxyethylenether-Gemisch (z.B. Atlox 3H37F) XylolCalciujTidodecylbenzenesulfonat / polyoxyethylene ether mixture (e.g. Atlox 3H37F) xylene
II. Flüssige Konzentrate Gew. %II. Liquid concentrates % by weight
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B. Verbindung von Beispiel Nr. 2 DimethylsulfoxidB. Compound of Example No. 2 Dimethyl sulfoxide
C. Verbindung von Beispiel Nr. 3 N-Methy!pyrrolidonC. Compound of Example No. 3 N-methyl pyrrolidone
D. Verbindung von Beispiel Nr. 4 Ethoxyliertes Rhizinusöl
Rhodamin B
DimethylformamidD. Compound of Example No. 4 Ethoxylated Castor Oil Rhodamine B
Dimethylformamide
Gew.%Weight%
III. Emulsionen III. Emulsions
Gew ■Weight ■
A. Verbindung von Beispiel Nr. 1 40,0 Polyoxyethylen/Polyoxypropylen-Block-A. Compound of Example # 1 40.0 polyoxyethylene / polyoxypropylene block
Copolymer mit Butanol (z.B. .Tergitol XH) 4,0Copolymer with butanol (e.g. Tergitol XH) 4.0
Wasser 56,0 Water 56.0
100,0100.0
B. Verbindung von Beispiel Nr. 5 · 5,0 Polyoxyethylen/Polyoxypropylen-B. Compound of Example No. 5 x 5.0 polyoxyethylene / polyoxypropylene-
Blockcopolymer mit Butanol 3,5Block copolymer with butanol 3.5
Wasser 91,5 Water 91.5
100,0100.0
IV. Benetzbare Pulver IV. Wettable powders
A. Verbindung von Beispiel Nr. 1 25,0A. Compound of Example No. 1 25.0
Natriumlignosulfonat 3,0Sodium lignosulfonate 3.0
Natrium-N-methyl-N-oleyltaurat 1,0Sodium N-methyl-N-oleyl taurate 1.0
Amorphe Kieselerde (synthetisch) 71,0 Amorphous silica (synthetic) 71.0
-/84 ■ 100,0- / 84 ■ 100.0
130061/0639130061/0639
B. Verbindung von Beispiel Nr. 6 Natriunidioctylsulfosuccinat
Calciumlignos ulfonat
Amorphe Kieselerde (synthetisch)B. Compound of Example No. 6 sodium dioctyl sulfosuccinate
Calcium lignosulfonate
Amorphous silica (synthetic)
C. Verbindung von Beispiel Nr. 7 Natriumlignosulfonat
Natriuir.-N-methyl-N-oleyltaurat
Kaolinit-TonC. Compound of Example No. 7 Sodium Lignosulfonate
Sodium N-methyl-N-oleyl taurate kaolinite clay
Gew. %Weight%
80,0080.00
1,251.25
2,752.75
16,0016.00
100,00100.00
10,0 3,0 1,010.0 3.0 1.0
86,0 100,0 86.0 100.0
V. StäubeV. Dusts
A. Verbindung von Beispiel Nr. 1 AttapulgitA. Compound of Example No. 1 Attapulgite
B. Verbindung von Beispiel Nr. 8 MontmorillonitB. Compound of Example No. 8 Montmorillonite
C. Verbindung von Beispiel Nr. 9 BentonitC. Compound of Example No. 9 Bentonite
D. Verbindung von Beispiel Nr. DiatonieenerdeD. Compound of Example No. Diatonic Earth
2,02.0
98,0 100,0 98.0 100.0
60,0 40,0 60.0 40.0
100,0100.0
30,0 70,0 30.0 70.0
100,0100.0
1,01.0
99,099.0
100,0100.0
-/85- / 85
1300617063913006170639
VI. Granule VI. Granules
Gew. %Weight%
A. Verbindung von Beispiel Nr. 1 15,0 Granuliertes Attapulgit (20/40 Sieb) 85,0 A. Compound of Example No. 1 15.0 Granulated attapulgite (20/40 sieve) 85.0
100,0100.0
B. Verbindung von Beispiel Nr. 12 30,0 Diatomeenerde (20/40) 70,0 B. Compound of Example No. 12 30.0 Diatomaceous earth (20/40) 70.0
100,0100.0
C. Verbindung von Beispiel Nr. 13 0,5 Bentonit (20/40) 99,5 C. Compound of Example No. 13 0.5 Bentonite (20/40) 99.5
100,0100.0
D. Verbindung von Beispiel Nr. 14 5,0 Pyrophyllit (20/40) 95,0 D. Compound of Example No. 14 5.0 Pyrophyllite (20/40) 95.0
100,0100.0
VII. MikrokapseIn VII. Microcapsules
A. Verbindung von Beispiel Nr. 1A. Compound of Example No. 1
verkapselt in Polyharnstoffschale 49,2encapsulated in polyurea shell 49.2
Natriumlignosulfonat (z.B. Reax 88 B) 0,9 Wasser 49,9 Sodium lignosulfonate (e.g. Reax 88 B) 0.9 water 49.9
100,0100.0
B. Verbindung von Beispiel Nr. 12B. Compound of Example No. 12
verkapselt in Polyharnstoffschale 10,0encapsulated in polyurea shell 10.0
Kaliumlignosulfonat (z.B. Reax C-21) 0,5 Wasser 89,5 Potassium lignosulfonate (e.g. Reax C-21) 0.5 water 89.5
100,0100.0
C. Verbindung von Beispiel Nr. 13C. Compound of Example No. 13
verkapselt in Polyharnstoffschale 80,0 Magnesiumsalz des Lignosulfatencapsulated in polyurea shell 80.0 magnesium salt of lignosulphate
(Treax LTM) 2,0(Treax LTM) 2.0
Wasser . 18,0 Water . 18.0
130061/68663 9 1OO'°130061/6 8 6 6 3 9 100 '°
Bei erfindungsgemäßer Anwendung werden wirksame Mengen der erfindungsgemäßen Acetanilide auf die die Pflanzen enthaltende Erde aufgebracht oder in geeigneter Weise in wässrige Medien aufgenommen. Das Aufbringen der Zubereitungen als Flüssigkeiten und Feststoffpartikel auf die Erde kann mit herkömmlichen Verfahren erfolgen, z.B. mit Motorzerstäubern, Tank- und Handsprühern oder Sprühzerstäubern. Die Zubereitungen können wegen ihrer Wirksamkeit in geringen Dosen auch von Flugzeugen als Staub oder Spray verteilt werden. Die Anwendung herbizider Zubereitungen bei Wasserpflanzen erfolgt gewöhnlich durch Zusatz der Zubereitungen zu dem wässrigen Medium in dem Gebiet, in dem Kontrolle der Wasserpflanzen gewünscht wird.When used according to the invention, effective amounts of Acetanilides according to the invention to those containing the plants Soil applied or appropriately absorbed in aqueous media. The application of the preparations as Liquids and solid particles on the earth can be done with conventional methods, e.g. with motorized atomizers, Tank and hand sprayers or spray atomizers. The preparations can also be used in small doses because of their effectiveness dispersed by airplanes as dust or spray. Herbicidal preparations are used in aquatic plants usually by adding the preparations to the aqueous medium in the area in which the aquatic plants are controlled it is asked for.
Das Aufbringen einer wirksamen Menge der erfindungsgemäßen Zubereitungen am Standort der unerwünschten Unkräuter ist wesentlich und kritisch für die erfindungsgemäße Anwendung. Die zu verwendende exakte Wirkstoffmenge hängt von verschiedenen Faktoren ab, so z.B. von der Pflanzenart und ihrem Entwicklungsstadium, Art und Zustand des Bodens, der Regenmenge und dem spezifischen verwendeten Acetanilid. Bei selektiver Vorauflauf-Aufbringung auf Pflanzen oder Boden wird gewöhnlich eine Aufwandmenge von 0,02 bis 11,2 kg/ha, vorzugsweise von etwa 0,04 bis 5,60 kg/ha, oder 1,12 bis 5,6 kg/ha Acetanilid verwendet. In einigen Fällen können größere oder kleinere Mengen benötigt werden. Der Fachmann kannThe application of an effective amount of the preparations according to the invention at the location of the undesired weeds is essential and critical for the application according to the invention. The exact amount of active ingredient to be used depends on various Factors such as the type of plant and its stage of development, the type and condition of the soil, the amount of rain and the specific acetanilide used. With selective pre-emergence application to plants or soil usually an application rate of 0.02 to 11.2 kg / ha, preferably from about 0.04 to 5.60 kg / ha, or 1.12 to 5.6 kg / ha acetanilide used. In some cases larger or smaller quantities may be required. The skilled person can
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auf Grund der Beschreibung, einschließlich der Beispiele, leicht die für jeden Fall optimale Menge bestimmen.on the basis of the description, including the examples, it is easy to determine the optimum amount for each case.
Die Bezeichnung "Boden" wird im weitesten Sinn des Wortes gebraucht und schließt alle üblichen Bodenarten ein, wie sie unter "soils" in Webster's New International Dictionary, Second Edition, Unabridged (1961) definiert sind. Die Bezeichnung bezieht sich also auf jede Substanz bzw. jedes Medium, in dem Pflanzen wurzeln und wachsen können, und schließt nicht nur Erde, sondern auch Kompost, Mist, Dung, Humus, Sand und dgl. ein, die Pflanzenwachstum unterhalten können.The term "soil" is used in the broadest sense of the word used and includes all common types of soil as described under "soils" in Webster's New International Dictionary, Second Edition, Unabridged (1961). So the name refers to every substance or every one Medium in which plants can take root and grow, and includes not only soil, but also compost, manure, dung, Humus, sand and the like that support plant growth can.
Ende der BeschreibungEnd of description
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Claims (1)
^ Methyl bedeutet, R Ethyl, Isopropyl, Isobutyl, 2 is ethyl, R, methyl and R is isopropyl,
^ Methyl means, R ethyl, isopropyl, isobutyl,
N
K2 I CH 2 OR
N
K 2 I
R2 Wasserstoff bedeutet, R1 Ethyl und R Allyl darstellen,Provided that if
R 2 is hydrogen, R 1 is ethyl and R is allyl,
R2 Ethyl bedeutet, R1 Methyl und R Isopropyl darstellen,if
R 2 is ethyl, R 1 is methyl and R is isopropyl,
R1 Methyl bedeutet, R Ethyl, Isopropyl, Isobutyl, sek.-if
R 1 denotes methyl, R denotes ethyl, isopropyl, isobutyl, sec.
R1 Methyl bedeutet, R Ethyl, Isopropyl, Isobutyl, sek.-R 2 is ethyl, R 1 is methyl and 'R is isopropyl if
R 1 denotes methyl, R denotes ethyl, isopropyl, isobutyl, sec.
R1 Ethyl bedeutet, R sek.-Butyl, Allyl oder PropargylRepresents butyl or cyclopropylmethyl if
R 1 denotes ethyl, R denotes sec-butyl, allyl or propargyl
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