DE3051167C3 - Fluorinated alcohols - Google Patents
Fluorinated alcoholsInfo
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Description
Die Erfindung betrifft fluorierte Alkohole, die zur Herstellung von Estern und Urethanen verwendet werden können, welche wiederum in Mitteln zur schmutz- und fleckenabweisenden Ausrüstung von textilen Bodenbelägen Verwendung finden.The invention relates to fluorinated alcohols used in the manufacture of esters and urethanes which can be used again in agents for dirt and stain repellent Equipment of textile floor coverings are used.
Aus der US-PS 39 27 126 sind Polyfluoralkohole der allgemeinen FormelFrom US-PS 39 27 126 polyfluoroalcohols are general formula
bekannt, in der Rf ein perfluorierter Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 22 C-Atomen und R ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder Hydroxymethylgruppe ist.is known in which R f is a perfluorinated hydrocarbon radical having 1 to 22 carbon atoms and R is a hydrogen atom, a methyl or hydroxymethyl group.
Aus der DE-OS 26 28 705 sind teilweise halogenierte Alkohole der allgemeinen FormelDE-OS 26 28 705 partially halogenated alcohols the general formula
bekannt, in der x den Wert 0 oder 1 hat, Y ein Wasserstoffatom, einen Phenylrest, einen C1-5-Alkylrest, einen C3-8- Cycloalkylrest oder die Gruppe -CH₂Rf′ bedeutet, wobei Rf und Rf′ gleiche oder verschiedene halogenierte Kohlenwasserstoffreste bedeuten.known in which x has the value 0 or 1, Y represents a hydrogen atom, a phenyl radical, a C 1-5 alkyl radical, a C 3-8 cycloalkyl radical or the group -CH₂R f ′, where R f and R f ′ mean the same or different halogenated hydrocarbon radicals.
Bei der Herstellung textiler Bodenbeläge, wie Teppiche, wird in der Regel der Flor mit einem Mittel behandelt, um dem Teppich öl-, wasser- und schmutzabweisende Eigenschaften zu verleihen. Diese Mittel enthalten Fluorkohlenstoffverbindungen; vgl. US-PS 38 16 167, 39 23 715, 40 43 923 und 40 43 964. Der letztgenannten US-PS entspricht die DE-PS 21 49 292.In the manufacture of textile floor coverings, such as carpets usually the pile is treated with an agent to the carpet to give oil, water and dirt repellent properties. These agents contain fluorocarbon compounds; see. U.S. Patent 38 16 167, 39 23 715, 40 43 923 and 40 43 964. The latter US-PS corresponds to DE-PS 21 49 292.
Die schmutzabweisende Ausrüstung ist im allgemeinen die letzte Verfahrensstufe bei der Teppichherstellung. Bei zahlreichen der vorhergehenden Verfahrensstufen, z. B. dem Space-Dying-Verfahren und der Flockenfärbung, wird der Teppich mit den verschiedensten Verarbeitungshilfsmitteln behandelt, wie Schmelzmittel, Trennmittel, Verdickungsmittel für Druckpasten und Egalisiermittel. Diese Verarbeitungshilfsmittel werden speziell eingesetzt bei der Herstellung von Teppichen aus Kunstfasern. Häufig verbleiben geringe Mengen der Verarbeitungshilfsmittel auf dem Teppichflor; sie wirken als Schmutz, der bei der Behandlung mit den Ausrüstungsmitteln auf der Basis von Fluorkohlenstoffverbindungen mehr oder weniger stört. Dies ist insbesondere der Fall bei der Behandlung mit Fluor kohlenstoffverbindungen enthaltenden Mitteln, bei denen eine verhältnismäßig milde Wärmeaushärtungsstufe, beispielsweise unterhalb etwa 130°C und manchmal unterhalb 100°C angewendet wird. Höhere Aushärtungstemperaturen führen zwar bisweilen zu einer befriedigenden Ausrüstung, sie sind jedoch kostspielig und deshalb unerwünscht und bisweilen auch schädlich bei bestimmten Teppichkonstruktionen. Zahlreiche der gegenwärtig eingesetzten Ausrüstungsmittel auf der Basis von Fluorkohlenstoffverbindungen ergeben zwar Teppiche mit flecken- und schmutzabweisenden Eigenschaften, doch kann ein beträchtlicher Teil der gegenwärtig hergestellten Teppiche (etwa 30%) nicht befriedigend ausgerüstet werden, insbesondere was die fleckenabweisenden Eigenschaften anbelangt, z. B. Beständigkeit gegen Feucht- und Ölanschmutzung.Dirt repellent equipment is generally the last Process stage in carpet manufacture. With numerous the previous process stages, e.g. B. the space dying process and the flake coloring, the carpet is made with the most varied Processing aids, such as melting agents, Release agents, thickeners for printing pastes and Leveling agent. These processing aids become special used in the manufacture of carpets from synthetic fibers. Small quantities of processing aids often remain on the carpet pile; they act as dirt that when treating with the equipment based of fluorocarbon compounds more or less disturbing. This is particularly the case with fluorine treatment agents containing carbon compounds, in which one relatively mild heat setting level, for example used below about 130 ° C and sometimes below 100 ° C becomes. Higher curing temperatures sometimes lead to satisfactory equipment, but they are expensive and therefore undesirable and sometimes harmful to certain Carpet constructions. Many of the currently used Finishing agent based on fluorocarbon compounds result in carpets with stains and dirt-repellent properties, but can be considerable Part of the carpets currently manufactured (around 30%) not be equipped satisfactorily, especially what the stain resistant properties, e.g. B. Persistence against moisture and oil pollution.
Bei der Teppichherstellung ist es schwierig vorherzusagen, welche Teppichproduktionslinien bei der Behandlung mit Ausrüstungsmitteln auf der Basis von Fluorkohlenstoffverbindungen befriedigende Ergebnisse liefern werden. Es besteht daher ein Bedarf an Ausrüstungsmitteln, die sich sowohl zur Behandlung sauberer als auch verschmutzter Teppiche eignen und die nicht teurer sind als die gegenwärtig verwendeten Ausrüstungsmittel auf der Basis von Fluorkohlenstoffverbindungen. Die Erfindung betrifft fluorierte Alkohole, die bei der Herstellung derartiger Ausrüstungsmittel Verwendung finden können. Die Erfindung betrifft somit den in den Patentansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.When making carpets, it is difficult to predict which carpet production lines when treating with finishing agents based on fluorocarbon compounds will give satisfactory results. There is therefore a need of equipment that can be used both for treatment clean and dirty carpets are not suitable are more expensive than the equipment currently used based on fluorocarbon compounds. The invention relates to fluorinated alcohols used in the manufacture of such finishing agents Can find use. The invention thus relates to the Subject characterized in patent claims.
Die Ausrüstungsmittel enthalten Ester mit fluoraliphatischen Resten und aliphatisch gebundenem Chlor. Eine Klasse dieser Ester kann durch Umsetzung von den erfindungsgemäßen neuen, Chloratome enthaltenden Alkoholen mit fluoraliphatischen Resten mit Carbonsäuren, beispielsweise Mono- oder Polycarbonsäuren, insbesondere Citronensäure, hergestellt werden. Eine andere Klasse dieser Ester kann durch Umsetzung der vorstehend genannten Alkohole mit Isocyanaten, wie 2,4-Toluylendiisocyanat und/oder Isophorondiisocyanat, unter Bildung der entsprechenden Urethane (Carbaminsäureester) hergestellt werden.The equipment included Esters with fluoroaliphatic residues and aliphatic bound chlorine. A class of these esters can be implemented of the novel chlorine-containing alcohols according to the invention with fluoroaliphatic Residues with carboxylic acids, for example mono- or polycarboxylic acids, especially citric acid become. Another class of these esters can be implemented of the above alcohols with isocyanates, such as 2,4-tolylene diisocyanate and / or isophorone diisocyanate, with the formation of the corresponding urethanes (Carbamic acid ester) can be produced.
Die erfindungsgemäßen Alkohole haben die allgemeine Formel IThe alcohols according to the invention have the general formula I.
in der
Rf einen fluoraliphatischen Rest mit höchstens 20
Kohlenstoffatomen und mindestens drei vollständig fluorierten
Kohlenstoffatomen bedeutet,
Q die Gruppe -CO-, -CONR-, -SO₂NR-, -SO₂-, -CnH₂n-,
-C₆H₄-, -C₆H₃Cl- oder -OC₂H₄- oder deren Kombinationen
bedeutet, wobei R ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest
mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, n einen Wert von
1 bis 20 und m den Wert 0 oder 1 hat,
R₁ ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 6
Kohlenstoffatomen und R₂ ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest
mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen Arylrest
mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet, oder R₁
und R₂ miteinander unter Bildung einer aromatischen oder cycloaliphatischen
Struktur verbunden sind, die das durch R₁ und R₂
substituierte Kohlenstoffatom einschließt, und
p die Werte 1 bis 5 hat,
wobei die Alkohole mindestens 25 Gew.-% an Kohlenstoff
gebundenes Fluor in Form des fluoraliphatischen Restes
enthalten
mit der Maßgabe, daß Alkohole, in denen Rf ein
Rest der Formel CaF2a+1 mit a gleich 4 bis 16, Q eine
CH₂-Gruppe, R₁ ein Wasserstoffatom, R₂ ein Wasserstoffatom
oder eine Methylgruppe und m die Zahl
1 ist, ausgeschlossen sind.in the
R f represents a fluoroaliphatic radical having at most 20 carbon atoms and at least three fully fluorinated carbon atoms,
Q is the group -CO-, -CONR-, -SO₂NR-, -SO₂-, -C n H₂ n -, -C₆H₄-, -C₆H₃Cl- or -OC₂H₄- or combinations thereof, where R is a hydrogen atom or an alkyl radical 1 to 6 carbon atoms, n has a value of 1 to 20 and m has the value 0 or 1,
R₁ represents a hydrogen atom or an alkyl radical having 1 to 6 carbon atoms and R₂ represents a hydrogen atom, an alkyl radical having 1 to 6 carbon atoms or an aryl radical having 6 to 12 carbon atoms, or R₁ and R₂ are linked together to form an aromatic or cycloaliphatic structure which includes carbon atom substituted by R₁ and R₂, and
p has the values 1 to 5,
wherein the alcohols contain at least 25% by weight of carbon-bonded fluorine in the form of the fluoroaliphatic radical, with the proviso that alcohols in which R f is a radical of the formula C a F 2a + 1 where a is 4 to 16, Q is a CH₂ -Group, R₁ is a hydrogen atom, R₂ is a hydrogen atom or a methyl group and m is the number 1, are excluded.
Ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Alkohole besteht in der Umsetzung von Epichlorhydrin mit einem einen fluoraliphatischen Rest enthaltenden Alkohol. Leicht zugängliche Alkohole für dieses Verfahren haben die allgemeine Formel IIThere is a process for the preparation of the alcohols according to the invention in the implementation of epichlorohydrin with a fluoroaliphatic The rest containing alcohol. Easily accessible alcohols for this process have the general formula II
in der Rf, Q, R₁, R₂ und m die vorstehend angegebene Bedeutung haben.in which R f , Q, R₁, R₂ and m have the meaning given above.
Die Herstellung dieser Alkohole wird nachstehend anhand von Beispiel 1 erläutert.The preparation of these alcohols is described below with reference to Example 1 explained.
Typische Beispiele für fluoraliphatische Verbindungen, die Epoxy-reaktionsfähige Wasserstoffatome enthalten und die zur Herstellung der entsprechenden fluoraliphatischen, aliphatisch gebundenes Chlor enthaltenden Alkohole eingesetzt werden können, sind in den Spalten 3 und 4 der US-PS 40 43 923 aufgeführt.Typical examples of fluoroaliphatic compounds that Contain epoxy-reactive hydrogen atoms and the for Production of the corresponding fluoroaliphatic, aliphatic bound chlorine-containing alcohols can be used can be in columns 3 and 4 of US-PS 40 43 923 listed.
Die Beispiele erläutern die Erfindung. Teile beziehen sich auf das Gewicht.The examples illustrate the invention. Parts relate on the weight.
In einem 1 Liter fassenden Dreihalskolben, der mit einem Tropftrichter, Rückflußkühler, Rührwerk, Heizmantel und Thermometer ausgerüstet ist, werden 540 g (1 Mol) C₈F₁₇SO₂N(CH₃)C₂H₄OH vorgelegt. Der Kolben wird auf etwa 90°C erhitzt, bis der Alkohol geschmolzen ist. Sodann wird zur Abtrennung von Feuchtigkeitsspuren das System unter vermindertem Druck an der Wasserstrahlpumpe destilliert. Der Kolbeninhalt wird 10 bis 15 Minuten auf 90 bis 95°C erhitzt und gerührt. Hierauf werden mittels einer Spritze 5 g wasserfreies Zinntetrachlorid als Katalysator eingespritzt, und das Gemisch wird weitere 15 Minuten bei 90°C gerührt. Sodann werden innerhalb 90 Minuten langsam 100 g (1,1 Mol) Epichlorhydrin eingetragen, während die Temperatur des Kolbeninhalts auf etwa 100°C eingestellt wird. Das Gemisch wird weitere 30 Minuten gerührt. Sodann wird zur Vervollständigung der Kondensationsreaktion die Temperatur 30 Minuten auf 115 bis 120°C erhöht. Das Produkt enthält einen Alkohol der Formel (III)In a 1 liter three-necked flask with a Dropping funnel, reflux condenser, agitator, heating jacket and thermometer 540 g (1 mole) C₈F₁₇SO₂N (CH₃) C₂H₄OH submitted. The flask is at about 90 ° C heated until the alcohol has melted. Then becomes Separation of traces of moisture the system under reduced Distilled pressure at the water jet pump. The piston content is heated to 90 to 95 ° C for 10 to 15 minutes and touched. 5 g of water are then added to the water using a syringe Tin tetrachloride is injected as a catalyst, and the mixture is stirred for a further 15 minutes at 90 ° C. Then be 100 g (1.1 mol) epichlorohydrin slowly within 90 minutes entered while the temperature of the flask contents on about 100 ° C is set. The mixture is an additional 30 minutes touched. Then the condensation reaction is completed the temperature increased to 115 to 120 ° C for 30 minutes. The product contains an alcohol of formula (III)
C₈F₁₇SO₂N(CH₃)C₂H₄[OCH₂CH(CH₂Cl)]nOH (III)C₈F₁₇SO₂N (CH₃) C₂H₄ [OCH₂CH (CH₂Cl)] n OH (III)
in der n den Wert 1 oder 2 hat.in which n has the value 1 or 2.
In ähnlicher Weise können weitere Alkohole der allgemeinen Formel I aus den Alkoholen der allgemeinen Formel II hergestellt werden, beispielsweise folgende Verbindungen der Formeln IV und VSimilarly, other alcohols of the general Formula I prepared from the alcohols of the general formula II , for example the following compounds of the formulas IV and V
C₈F₁₇SO₂N(C₂H₅)C₂H₄[OCH₂CH(CH₂Cl)]nOH (IV)C₈F₁₇SO₂N (C₂H₅) C₂H₄ [OCH₂CH (CH₂Cl)] n OH (IV)
C₈F₁₇SO₂N(CH₃)C₄H₈[OCH₂CH(CH₂Cl)]nOH (V)C₈F₁₇SO₂N (CH₃) C₄H₈ [OCH₂CH (CH₂Cl)] n OH (V)
in denen n den Wert 1 oder 2 hat.in which n has the value 1 or 2.
Claims (5)
Rf einen fluoraliphatischen Rest mit höchstens 20 Kohlenstoffatomen und mindestens drei vollständig fluorierten Kohlenstoffatomen bedeutet,
Q die Gruppe -CO-, -CONR-, -SO₂NR-, -SO₂-, -CnH₂n-, -C₆H₄-, -C₆H₃Cl- oder -OC₂H₄- oder deren Kombinationen bedeutet, wobei R ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, n einen Wert von 1 bis 20 und m den Wert 0 oder 1 hat,
R₁ ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und R₂ ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen Arylrest mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet, oder R₁ und R₂ miteinander unter Bildung einer aromatischen oder cycloaliphatischen Struktur verbunden sind, die das durch R₁ und R₂ substituierte Kohlenstoffatom einschließt, und
p die Werte 1 bis 5 hat,
wobei die Alkohole mindestens 25 Gew.-% an Kohlenstoff gebundenes Fluor in Form des fluoraliphatischen Restes enthalten, mit der Maßgabe, daß Alkohole, in denen Rf ein Rest der Formel CaF2a+1 mit a gleich 4 bis 16, Q eine CH₂-Gruppe, R₁ ein Wasserstoffatom, R₂ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und m die Zahl 1 ist, aufgeschlossen sind.1. Alcohols of the general formula I in the
R f represents a fluoroaliphatic radical having at most 20 carbon atoms and at least three fully fluorinated carbon atoms,
Q is the group -CO-, -CONR-, -SO₂NR-, -SO₂-, -C n H₂ n -, -C₆H₄-, -C₆H₃Cl- or -OC₂H₄- or combinations thereof, where R is a hydrogen atom or an alkyl radical 1 to 6 carbon atoms, n has a value of 1 to 20 and m has the value 0 or 1,
R₁ represents a hydrogen atom or an alkyl radical having 1 to 6 carbon atoms and R₂ represents a hydrogen atom, an alkyl radical having 1 to 6 carbon atoms or an aryl radical having 6 to 12 carbon atoms, or R₁ and R₂ are linked together to form an aromatic or cycloaliphatic structure which includes carbon atom substituted by R₁ and R₂, and
p has the values 1 to 5,
wherein the alcohols contain at least 25% by weight of carbon-bonded fluorine in the form of the fluoroaliphatic radical, with the proviso that alcohols in which R f is a radical of the formula C a F 2a + 1 where a is 4 to 16, Q is a CH₂ group, R₁ is a hydrogen atom, R₂ is a hydrogen atom or a methyl group and m is the number 1, are disrupted.
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