DE3048121C2 - - Google Patents

Info

Publication number
DE3048121C2
DE3048121C2 DE3048121A DE3048121A DE3048121C2 DE 3048121 C2 DE3048121 C2 DE 3048121C2 DE 3048121 A DE3048121 A DE 3048121A DE 3048121 A DE3048121 A DE 3048121A DE 3048121 C2 DE3048121 C2 DE 3048121C2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
group
polymer
formula
contain
hair
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE3048121A
Other languages
English (en)
Other versions
DE3048121A1 (de
Inventor
Bernard Antony Fr Jacquet
Gerard Epinay-Sur-Seine Fr Lang
Alain Aulnay-Sous-Bois Fr Malaval
Serge Claye Souilly Fr Forestier
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of DE3048121A1 publication Critical patent/DE3048121A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE3048121C2 publication Critical patent/DE3048121C2/de
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/04—Preparations for permanent waving or straightening the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/08—Preparations for bleaching the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/54—Polymers characterized by specific structures/properties
    • A61K2800/542—Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge
    • A61K2800/5426—Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge cationic

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

Die Verwendung verschiedener kationischer Polymerisate als antibakterielle Mittel, als Ausflockungsmittel, etc. ist bereits bekannt. Ferner ist es bekannt, bestimmte kationische Polymerisate als kosmetische Mittel einzusetzen, man vergleiche die FR-PS 75 15 162.
Ferner sind in der DE-OS 21 50 899 kosmetische Mittel beschrieben, die als aktiven Bestandteil ein wasserlösliches Aminopolykarbamidharz enthalten. Diese bekannten kosmetischen Mittel lassen jedoch hinsichtlich ihrer kosmetischen Eigenschaften zu wünschen übrig.
Es wurde nun gefunden, daß durch die Verwendung bestimmter kationischer Polymerisate verschiedene Vorteile erzielt werden können, die mit den bisher eingesetzten Polymerisaten nicht erreicht werden können. Diese Vorteile sind in der nachstehenden Beschreibung näher erläutert.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von quaternisierten Polymerisaten auf der Basis von Einheiten der allgemeinen Formel I:
worin:
R₁, R₂, R₃, R₄, die gleich oder verschieden sein können, eine Kohlenwasserstoffgruppe bedeuten, welche gegebenenfalls substituiert sein kann,
oder die Paare R₁, R₂ und/oder R₃, R₄ zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Heterocyclus bilden, der darüber hinaus ein weiteres Sauerstoff- oder Schwefel-Heteroatom enthalten kann;
A₁ und A₂, die gleich oder verschieden sein können, geradkettige oder verzweigte Alkylen-Gruppen, oder Arylengruppen, die gegebenenfalls substituiert sein können, und bis zu 20 Kohlenstoffatomen enthalten können, bedeuten;
X für eine divalente Gruppe der Formeln
oder
-O-CO-X₃-CO-O- steht,
worin:
y²= 0 oder 1, R₅, R₆, R₇, R₈ und R₁₀ ein Wasserstoffatom oder eine Niedrigalkylgruppe bedeuten,
X₁eine Alkylengruppe, eine Alkylengruppe mit einer Heteroatomgruppe -S-S-, eine Alkenylen-, Arylen-, Diaminoalkylen-, Diaminoarylen-, Dioxyalkylen-, Dioxyarylen-, Polyoxyalkylen-Gruppe bedeutet, oder X₁eine kovalente direkte Bindung darstellt, X₂eine divalente Diaminoalkylen-, Dioxyalkylen- oder Polyoxyalkylengruppe bedeutet, X′₂eine Dithioalkylengruppe ist, X₃eine gegebenenfalls substituierte Alkylen-, Cycloalkylen- oder Arylengruppe bedeutet oder X₃für eine Diaminoalkylen-, Diaminocycloalkylen- oder Diaminoarylengruppe steht; A₃für eine divalente Gruppe der allgemeinen Formel: -B₁-Y-B₂- steht, worin: B₁ und B₂ Alkylen- oder Arylengruppen bedeuten und
Y die für X angegebenen Bedeutungen besitzt, oder
Y steht für die Gruppe oder A₃eine geradkettige oder verzweigte, durch einen oder mehrere Rest(e) =O substituierte Alkylengruppe darstellt und/oder durch ein oder mehrere Heteroatome oder Gruppen von Heteroatomen von Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff, und/oder durch eine oder mehrere Arylengruppen unterbrochen ist, oder A₃eine Gruppe der Formel -B₃-Y₁-B₄- bedeutet, worin B₃ und B₄ für Arylengruppen stehen und Y₁ eine geradkettige oder verzweigte, gegebenenfalls durch einen oder mehrere -OH oder =O Rest(e) substituierte Alkylengruppe bedeutet, oder
Y₁ für ein Heteroatom oder eine Gruppe von Sauerstoff- Schwefel- oder Stickstoff-Heteroatomen steht,
oder
A₃für eine Gruppe oder -E-O-G-O-E- steht, worin z eine Zahl von 2 bis 600 sein kann,
E eine Alkylengruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Gruppe -CH₂-CHOH-CH₂- bedeutet,
D für eine divalente Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen steht, und
G eine Kohlenwasserstoffgruppe, wie Alkylen, Cycloalkylen, Arylen oder Aralkylen, die gegebenenfalls substituiert sein können, bedeutet, oder, wenn X von -CO-X₂-CO verschieden ist, A₃eine geradkettige oder verzweigte Alkylen- oder Hydroxylengruppe ist, welche gegebenenfalls Doppelbindungen aufweisen kann, oder für eine gesättigte oder Doppelbindungen aufweisende Cycloalkylengruppe, welche bis zu 20 Kohlenstoffatome enthalten kann, steht; und Zein Anion darstellt;
wobei, wenn Xfür -NH-CO-NH- steht, A₃für eine der oben definierten Gruppen der Formeln: -B₁-Y-B₂- (worin Y die oben für X angegebenen Bedeutungen, mit Ausnahme der Bedeutung -NH-CO-NH- hat) oder -E-O-G-O-E- (worin E und G nicht gleichzeitig Alkylen sein können) steht,
in kosmetischen Mitteln.
In der nachfolgenden Beschreibung werden die Polymerisate, deren wiederkehrende Einheiten der Formel I entsprechen, als "Polymerisate der allgemeinen Formel I" bezeichnet.
Die Endgruppen der Polymerisate der allgemeinen Formel I variieren abhängig von den eingesetzten Reagentien und deren Anteilen. Sie können entweder vom Typ
oder auch vom Typ Z-A₃-, Z-A₁- oder Z-A₂- sein.
Zu den Polymerisaten der Formel I gehören auch diejenigen, worin X für -NH-CO-NH steht; diejenigen, worin X für -N(R₅)-CO-N(R₆)- steht und A₃ dann für Gruppen der Formeln
-E-(O-D) z -O-E-,
-B₁-Y-B₂-(worin Y die für X angegebenen Bedeutungen besitzt, mit der Ausnahme von -NH-CO-NH-),
oder
-E-O-G-O-E- (wobei E und G nicht gleichzeitig Alkylen bedeuten können)
und diejenigen, worin X nicht -N(R₅)-CO-N(R₆)- bedeutet.
In den Polymerisaten der Formel I bedeutet Z⊖ ein nichttoxisches Anion, das für kosmetische Verwendungen geeignet ist und von einer anorganischen Säure, insbesondere einem Halogenidanion (Bromid, Jodid, Chlorid) oder von anderen anorganischen Säuren abgeleitet ist, beispielsweise ein Sulfatanion, etc., oder auch von einer organischen Säure (mit niedrigem Molekulargewicht), wie einer Sulfon- oder Carbonsäure abgeleitet ist, insbesondere einer Alkancarbonsäure mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen (beispielsweise Essigsäure), Benzoesäure, Milchsäure, Citronensäure oder p-Toluolsulfonsäure;
die Substituenten R₁, R₂, R₃ und R₄ stehen insbesondere für eine Arylgruppe, eine aliphatische Gruppe (insbesondere Alkyl oder Alkenyl), die gegebenenfalls substituiert sein können, eine alicyclische (insbesondere Cycloalkyl) oder arylaliphatische Gruppe, welche bis zu 20 Kohlenstoffatome enthält;
beispielsweise stehen R₁, R₂, R₃ und R₄ für eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-alkylgruppe mit weniger als 20 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise nicht mehr als 16 Kohlenstoffatomen, eine 5- oder 6-gliedrige Cycloalkylgruppe, eine Aralkylgruppe, wie eine Phenylalkylgruppe, deren Alkylgruppe vorzugsweise 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthält;
wenn die Reste R₁ und R₂ oder R₃ und R₄ an ein gleiches Stickstoffatom gebunden sind und sie mit diesem einen Ring bilden, so können sie zusammen insbesondere einen Polymethylenring mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten und der Ring kann außerdem ein Sauerstoff- oder Schwefel-Heteratom enthalten;
A₁, A₂, B₁, B₂ stehen insbesondere für eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen in der Kette, welche außerdem gegebenenfalls einen oder mehrere (insbesondere einen bis vier) Alkylsubstituenten in den Seitenketten aufweist, wobei die Substituenten in den Seitenketten insbesondere 1 bis 10 und vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweisen;
X₁ bedeutet insbesondere eine Alkylengruppe, (wie oben für A₁, A₂, B₁ und B₂ defininiert), wobei die Alkylengruppe durch die Gruppe -S-S- unterbrochen sein oder darüber hinaus an jedem Ende eine -NH- oder eine Gruppe -O- aufweisen kann;
oder X₁ bedeutet eine Alkenylengruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen, oder
X₁steht für eine Polyoxyalkylengruppe der Formel worin D₁ eine Alkylengruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeutet und z₁ eine Zahl von 1 bis 40 ist;
oder X₁bedeutet eine Arylengruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise wobei die Arylengruppe durch eine oder mehrere Alkylgruppen (mit insbesondere 1 bis 3 Kohlenstoffatomen) substituiert sein kann, und insbesondere durch eine Methyl- oder Äthylgruppe, und die Arylengruppe auch an jedem Ende eine Gruppe -NH- oder -O- aufweisen kann; X₂bedeutet eine Gruppe -NH-Alkylen-NH- oder -O-Alkylen-O-, wobei Alkylen wie vorstehend beispielsweise A₁ definiert ist; oder X₂steht für eine Gruppe worin D₁ und z₁ die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen. X′₂steht für eine Dithioalkylengruppe, deren Alkylenrest wie vorstehend beispielsweise für A₁ beschrieben ist; X₃ist eine Alkylengruppe (wie für A₁ definiert), oder eine Arylengruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen (wie für X₁ definiert und entsprechend substituiert), oder eine Cycloalkylengruppe mit 5 bis 20 Kohlenstoffatomen, wobei diese Gruppen außerdem an jedem Ende eine Gruppe -NH- aufweisen können; A₃kann eine Alkylengruppe bedeuten (wie beispielsweise für A₁ definiert), die gegebenenfalls durch eine oder mehrere -OH oder =O Gruppen substituiert sein kann (wobei A₃ beispielsweise -CH₂-CO-CH2- bedeutet) und/oder kann durch eine oder mehrere Gruppen von Heteratomen unterbrochen sein, wie wobei R₁₁ insbesondere Alkyl (vorzugsweise 1 bis 10 C), Aryl (vorzugsweise 6 bis 20 C), Cycloalkyl (vorzugsweise 5 bis 20 C) oder Aralkyl (vorzugsweise 7 bis 20 C) ist, und/oder durch eine oder mehrere Arylengruppen unterbrochen sein kann, wobei A₃ beispielsweise für
-CH₂-C₆H₄-CH₂-, -CH₂-(C₆H₄)₂-CH₂-, -CH₂-C₆H₄-O-C₆H₄CH₂-, oder
-CH₂-O-G-O-CH₂- steht,
wobei G wie vorstehend beschrieben ist;
Wenn A₃für die Gruppe -B₃-Y₁-B₄ - steht, dann sind B₃ und B₄ insbesondere Arylengruppen mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, insbesondere Phenylengruppen, und
Y₁ ist insbesondere ein gegebenenfalls substituierter, geradkettiger oder verzweigter Alkylenrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder
Y₁ ist ein Heteroatom oder eine Gruppe von Heteroatomen, wie vorstehend bereits erwähnt, nämlich wobei
A₃ dann insbesondere für
-C₆H₄-SO₂-C₆H₄-, -C₆H₄-CH₂-C₆H₄-, -C₆H₄-C(CH₃)₂-C₆H₄, -C₆H₄-CO-C₆H₄-,
oder
-C₆H₄-CHOH-C₆H₄- steht;
und wenn steht,
D dann insbesondere eine Gruppe -[CH₂]₂-, -CH₂-CH(CH₃)- oder -(CH₂)₄- bedeutet und
z insbesondere von 2 bis 18 variieren kann.
Bei den Polymerisaten der allgemeinen Formel I können die Gruppen A₁, X, A₂, A₃, R₁, R₂, R₃ und/oder R₄ in dem gleichen Polymerisat der Formel I verschiedene Bedeutungen besitzen.
Außerdem können die Polymerisate der Formel I Copolymerisate darstellen und außerdem Einheiten der Formel I′ enthalten,
worin A′₁ eine gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppe, insbesondere eine Alkylen- oder Arylengruppe, die gegebenenfalls substituiert sein und bis zu 20 Kohlenstoffatome enthalten kann, bedeutet.
Die Polymerisate der allgemeinen Formel I können nach einem klassischen Verfahren hergestellt werden, wobei man ein ditertiäres Diamin der Formel:
worin:
A₁, X, A₂, R₁, R₂, R₃ und R₄ wie vorstehend beschrieben sind, mit einer Verbindung der Formel
Z-A₃-Z
polykondensiert, wobei
Z und A₃ die oben angegebenen Bedeutungen besitzen,
Z insbesondere für ein Halogenatom, z. B. ein Cl- oder Br-Atom steht.
Man kann die Polymerisate der allgemeinen Formel I auch herstellen, indem man ein ditertiäres Diamin der Formel
mit einem Derivat der Formel
Z-A₁XA₂-Z
umsetzt.
Um Copolymerisate zu erhalten, welche außerdem Einheiten der Formel I′ enthalten, ersetzt man einen Teil der oben erwähnten ditertiären Diamine durch ein tertiäres Amin vom Typ
oder einen Teil der Verbindung
Z-A₃-Z oder Z-A₁XA₂-Z
durch die Verbindung
Z-A′₁-Z-.
Man polykondensiert beispielsweise in einem Lösungsmittel oder in einer Mischung von Lösungsmitteln, welche Quaternisierungsreaktionen begünstigen, wie Wasser, Dimethylformamid, Acetonitril, niedrigen Alkoholen, insbesondere Niedrigalkanolen, wie Methanol, etc.
Die Reaktionstemperatur kann zwischen 10 und 150°C, vorzugsweise zwischen 20 und 100°C variieren.
Die Reaktionszeit ist abhängig von der Art des Lösungsmittels, den eingesetzten Reagentien und dem gewünschten Polymerisationsgrad.
Im allgemeinen setzt man die Ausgangsreagentien in äquimolaren Mengen um, man kann jedoch sowohl das Diamin als auch das Dihalogenid in leichtem Überschuß einsetzen, wobei dieser Überschuß geringer als 20 Mol-% ist.
Das erhaltene Polykondensat wird nach beendeter Umsetzung gegebenenfalls durch Abfiltrieren oder durch Einengen der Reaktionsmischung isoliert.
Man kann mittlere Kettenlänge einstellen, indem man zu Beginn oder während der Reaktion eine geringe Menge (1 bis 15 Mol-%, bezogen auf einen der Reaktionsteilnehmer) eines monofunktionellen Reagens, wie eines tertiären Amins oder eines Monohalogenids, zugibt. In diesem Fall wird zumindest ein Teil durch die verwendete tert. Amingruppe oder durch die Kohlenwasserstoffgruppe des Monohalogenids gebildet.
Bestimmte Polymerisate der allgemeinen Formel I sind bereits bekannt, insbesondere durch die FR-PS 78 17 373 und die GB-PS 12 88 006.
Man kann auch anstelle des anfänglich eingesetzten Reaktionsteilnehmers entweder eine Mischung von ditertiären Diaminen, oder eine Mischung von Dihalogeniden, oder auch eine Mischung von ditertiären Aminen und eine Mischung von Dihalogeniden einsetzen, wobei Voraussetzung ist, daß das Verhältnis der gesamten molaren Mengen von Diaminen und Dihalogeniden nahe 1 ist.
Die Ausgangsprodukte der Formel A₃(Z)₂ können durch klassische Herstellungsverfahren analog den in der französischen Patentanmeldung 76 02 948 beschriebenen erhalten werden; PERRY-HIBBERT, Canad. J. Res. (B), 14 (1936), 82; FORDYCE et LOWELL H., J.Am. Chem. Soc., 61 (1939), 190; JOHANSSON, Eur. J. Biochem., 33, 379 (1973).
Die als Ausgangsmaterialien eingesetzten ditertiären Diamine können mit klassischen Herstellungsverfahren erhalten werden, z. B. analog der FR-PS 75 15 162 und der USPS 41 10 263.
Wenn die als Ausgangsmaterial eingesetzten Diamine beispielsweise vom Typ
sind, kann man auch ein vernetztes Polymerisat erhalten, indem man entweder einen Überschuß an Reagens A₃(Z)₂ verwendet, oder indem man, nachdem man das besagte als Ausgangsmaterial verwendete Amin mit einer im wesentlichen äquimolaren Menge an Reagens A₃(Z)₂ umgesetzt hat, das erhaltene Polymerisat mit einem anderen bifunktionellen Derivat umsetzt. Man kann so eine Vielzahl von Polymerisaten der allgemeinen Formel I mit variablem Vernetzungsgrad erhalten.
Der Polymerisationsgrad der erfindungsgemäß eingesetzten Polymerisate der Formel I kann in einem weiten Bereich variieren. Die erfindungsgemäß eingesetzten Polymerisate der allgemeinen Formel I besitzen jedoch im allgemeinen ein Molekulargewicht von 1000 bis 50 000.
Sie sind im allgemeinen in mindestens einem von drei Lösungsmitteln, ausgewählt unter Wasser, Äthanol und einer Mischung von Wasser/Äthanol, löslich.
Durch Eindampfen ihrer Lösungen kann man Filme erhalten, welche eine besonders gute Affinität für Haare aufweisen.
Im Gegensatz zu bestimmten anderen kationischen Mitteln sind sie im allgemeinen mit den nicht-ionischen Derivaten, die herkömmlicherweise in Mitteln, die in Gelform vorliegen verwendet werden, verträglich.
Wie oben angegeben haben die Polymerisate der allgemeinen Formel I interessante kosmetische Eigenschaften, welche ihre Verwendung in kosmetischen Mitteln gestatten.
Die vorliegende Erfindung betrifft auch kosmetische Mittel, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie mindestens ein Polymerisat der allgemeinen Formel I enthalten. Diese kosmetischen Mittel enthalten im allgemeinen mindestens ein üblicherweise in kosmetischen Mitteln verwendetes Adjuvans.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel enthalten die Polymerisate der allgemeinen Formel I entweder als aktiven, hauptsächlichen Bestandteil oder als Zusatz.
Diese kosmetischen Mittel können in Form von wäßrigen, alkoholischen oder wäßrig-alkoholischen Lösungen vorliegen (wobei der Alkohol insbesondere ein niedriges Alkanol, wie Äthanol oder Isopropanol ist), oder in Form von Emulsionen, Cremes, als Milch, Puder oder Gel und können als Aerosol konditioniert sein, wobei sie ein Treibmittel, wie Stickstoff, Stickstoffmonoxyd, oder Fluorkohlenwasserstoffe enthalten.
Die üblicherweise in den kosmetischen Mitteln der vorliegenden Erfindung enthaltenen Zusätze sind beispielsweise Parfums, Farbstoffe, Konservierungsmittel, Sequestriermittel, Verdickungsmittel, Filter, peptisierende Mittel, Emulgiermittel oder auch üblicherweise in haarkosmetischen Mitteln verwendete Harze.
Die erfindungsgemäßen Mittel sind auch anwendungsbereite Mittel sowie Konzentrate, die vor der Verwendung verdünnt werden müssen. Die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel sind daher nicht auf einen bestimmten Konzentrationsbereich des Polymerisats der allgemeinen Formel I beschränkt.
Bei den erfindungsgemäßen kosmetischen Mitteln beträgt die Konzentration an Polymerisat der allgemeinen Formel I 0,01 bis 15 Gew.-%, insbesondere zwischen 0,1 und 10 Gew.-% und vorzugsweise zwischen 0,25 und 5 Gew.-%.
Die Polymerisate der allgemeinen Formel I haben insbesondere interessante kosmetische Eigenschaften, wenn sie auf Haare aufgetragen werden.
Wenn sie entweder allein oder zusammen mit anderen aktiven Substanzen, beispielsweise beim Haarewaschen, Färben, einer Wasserwelle, beim Fönen oder einer Dauerwellbehandlung, etc. auf das Haar aufgetragen werden, verbessern sie die Haarqualität spürbar.
Beispielsweise begünstigen sie das Behandeln und erleichtern das Entwirren feuchter Haare. Nicht einmal in starker Konzentration aufgetragen machen sie das Haar klebrig.
Im Gegensatz zu den herkömmlichen kationischen Mitteln machen sie die trockenen Haare nicht schwer und ermöglichen daher duftige Frisuren. Sie verleihen dem trockenen Haar Spannkraft und Glanz und erleichtern das Kämmen.
Sie tragen wirksam zur Beseitigung der Mängel bei, die Haare durch Entfärbungs-, Dauerwell- oder Färbebehandlungen erlitten haben. Wenn die Haare empfindlich geworden sind, sind sie meist trocken, matt und rauh, und schwierig zu entwirren und zu kämmen.
Die Mittel sind von speziellem Interesse, wenn sie als Vor- oder Nachbehandlungsmittel, in Form von Spülungen verwendet werden (Spüllotionen genannt "Rinses", Cremes oder Gele), die vor oder nach einer Entfärbung, Färbung Dauerwellbehandlung oder dem Shampoonieren aufgetragen werden.
Die erfindungsgemäßen haarkosmetischen Mittel enthalten üblicherweise mindestens ein in haarkosmetischen Mitteln verwendetes Adjuvans, so daß sie in Form von wäßrigen, alkoholischen oder wäßrig-alkoholischen Lösungen, als Emulsion (insbesondere als Creme, als Gel oder als Puder vorliegen können.
Die Polymerisate der allgemeinen Formel I können in den erfindungsgemäßen haarkosmetischen Mitteln entweder als Zusatz oder als hauptsächlicher aktiver Bestandteil, in Wasserwell-Lotionen, pflegenden Mitteln, Frisierlotionen, Frisiercremes oder -gelen, oder auch als Zusatz in Shampoos, Wasserwell-Lotionen, Dauerwellmitteln, Färbemitteln, Entfärbungsmitteln, restrukturierenden Mitteln, Antiseborrhoe-Mitteln oder Haarlacken enthalten sein.
Zu den erfindungsgemäßen kosmetischen Mitteln gehören somit insbesondere:
  • a) pflegende Mittel (oder Frisiermittel), die als aktiven Bestandteil z mindestens ein Polymerisat der allgemeinen Formel I enthalten.
    Diese pflegende Mittel können als Lotion, Creme oder Gel vorliegen.
    Der Gehalt an Polymerisat der Formel I variiert bei diesen pfegenden Mitteln im allgemeinen zwischen 0,1 und 10 Gew.-%, und insbesondere zwischen 0,25 und 5 Gew.-%.
    Die Lotionen sind wäßrige oder wäßrig-alkoholische Lösungen der Polymerisate der allgemeinen Formel I.
    Der pH dieser Lösungen ist nahe der Neutralität und kann beispielsweise zwischen 5 und 8 variieren. Man kann den pH nötigenfalls auf einen gewünschten Wert einstellen, indem man entweder eine Säure, z. B. Citronensäure, oder eine Base, insbesondere ein Alkanolamin, wie Monoäthanolamin oder Triäthanolamin zugibt. Im allgemeinen enthalten diese Lotionen ein Parfum und/oder einen Farbstoff, um die Lotionen zu färben und/oder ein Konservierungsmittel.
    Beim Behandeln der Haare mit einer derartigen Lotion trägt man diese auf die feuchten Haare auf, läßt 3 bis 15 Minuten lang einwirken und spült anschließend. Danach kann man gewünschtenfalls eine herkömmliche Wasserwelle legen.
    Die pflegenden Cremes werden mit einem Träger auf der Grundlage von Seifen von Fettalkoholen in Gegenwart von Emulgiermitteln hergestellt. Die Seifen können aus natürlichen oder synthetischen Fettsäuren mit 12 bis 20 Kohlenstoffatomen gebildet sein (wie Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Oleinsäure, Ricinoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure und deren Mischungen) und alkalisch machende Mittel in Konzentrationen zwischen 10 und 30% enthalten (z. B. Natriumhydroxyd, Kaliumhydroxyd, Ammoniak, Monoäthanolamin, Triäthanolamin und deren Mischungen).
    Die Cremes können neben dem Polymerisat der Formel I und der Seife Hilfsmittel, wie Fettamide und Fettalkohole enthalten.
    Zu den Fettamiden gehören insbesondere folgende Verbindungen: Kokosfettsäurederivate-, Laurinsäure-, Oleinsäure- oder Stearinsäure-Mono- oder Diäthanolamide in Konzentration zwischen 0 und 15%.
    Von den Fettalkoholen kann man insbesondere die Laurin- Olein-, Myristin-, Cetyl-, Stearin-, Isostearin-Alkohole in Konzentrationen zwischen 0 und 25% verwenden.
    Die Cremes können auch aus natürlichen oder synthetischen Alkoholen mit 12 bis 18 C-Atomen in Mischung mit Emulgiermitteln gebildet werden. Zu den Fettalkoholen gehören insbesondere Kokosfett-, Myristin-, Cetyl-, Stearyl- Hydroxysteryl-Alkohol in Konzentrationen zwischen 0,5 und 25%.
    Emulgiermittel können beispielsweise sein: entweder nichtionische Emulgiermittel, wie oxyäthylenierte oder polyglycerinierte Fettalkohole, z. B. Oleinalkohol, polyoxyäthyleniert mit 10 bis 30 Mol Äthylenoxyd, Stearylalkohol mit 10 bis 15 oder 20 Mol Äthylenoxyd, Oleinalkohol, polyglyceriniert mit 4 Mol Glycerin und die synthetischen Fettalkohole mit 9 bis 15 C-Atomen, polyoxyäthyleniert mit 5 bis 10 Mol Äthylenoxyd, wobei diese "nicht ionischen" Emulgiermittel in einer Menge von 1 bis 25 Gew.-% enthalten sind, oder ionische Emulgiermittel, wie gegebenenfalls oxyäthylenierte Alkylsulfate, z. B. Natriumlaurylsulfat, Ammoniumlaurylsulfat, Natriumcetylstearylsulfat, Triäthanolamincetylstearylsulfat, Monoäthynolaminlaurylsulfat, Natriumlauryläthersulfat, oxyäthyleniert (mit beispielsweise 2,2 Mol Äthylenoxyd), und Monoäthanolaminlauryläthersulfat, oxyäthyleniert (mit beispielsweise 2,2 Mol Äthylenoxyd), wobei diese letzteren Emulgiermittel in Konzentrationen zwischen 0,5 und 15 Gew.-% vorliegen.
    Die pflegenden Gele enthalten Verdickungsmittel, wie Natriumalginat oder Gummi arabicum, oder Cellulosederivate gegebenenfalls in Gegenwart von Lösungsmittel. Man kann ein Eindicken der Lotionen auch dadurch erreichen, daß man Polyäthylenglycol und Polyäthylenglycolstearate oder -disterarate oder Phosphorsäureester und Amide, mischt, oder auch durch Mischen von oberflächenaktiven Mitteln und Lösungsmitteln in wäßrigem Milieu.
    Die Konzentration an Verdickungsmitteln kann von 0,5 bis 30% und vorzugsweise von 0,5 bis 15 Gew.-% variieren.
    Als Lösungsmittel können niedrigaliphatische Alkohole, Glycole und deren Äther verwendet werden. Die Konzentration dieser Lösungsmittel variiert zwischen 2 und 20%.
    Wie oben bereits angegeben, können diese pflegenden Mittel insbesondere vor oder nach einer Entfärbung, einer Färbebehandlung einer Dauerwelle oder dem Shampoonieren angewendet werden. Nach einer Einwirkungszeit von 3 bis 30 Minuten, während der man das Mittel wirken läßt, spült man die Haare.
  • b) Shampoos, die mindestens ein Polymerisat der allgemeinen Formel (I) und mindestens ein kationisches, nicht-ionisches, anionisches, amphotheres Detergens, oder Mischungen davon, enthalten.
    Kationische Detergentien sind insbesondere quaternäre Ammoniumverbindungen mit langer Kette, Alkylpyridiniumsalze, Fettamine von Polyäthern, Imidazolinderivate.
    Nicht-ionische Detergentien sind insbesondere polyäthoxylierte, polypropoxylierte oder polyglycerinierte Äther von Fettalkoholen, polyäthoxylierte, polypropoxylierte oder polyglycerinierte Alkylphenoläther, polyäthoxylierte, polypropoxylierte und polyglycerinierte Fettsäureester, polyäthoxylierte Ester von Fettsäuren und von Sorbit, polyäthoxylierte oder polyglycerinierte Fettamide.
    Anionische oberflächenaktive Mittel sind insbesondere die folgenden Verbindungen sowie deren Mischungen: Alkalisalze, Ammoniumsalze, Aminsalze und Salze von Aminoalkoholen folgender Verbindungen:
    • - Alkylsulfaten, Alkyläthersulfaten, Alkylamid-sulfaten und -äthersulfaten, Alkylarylpolyäthersulfaten, Monoglyceridsulfaten,
    • - Alkylsulfonaten, Alkylamidsulfonaten, Alkylarylsulfonaten, α-Olefinsulfonaten,
    • - Alkylsulfosuccinaten, Alkyläthersulfosuccinaten, Alkylamidsulfosuccinaten, Alkylsulfosuccinamaten,
    • - Alkylsulfoacetaten, Alkylpolyglycerin-carboxylaten,
    • - Alkylphosphaten, Alkylätherphosphaten,
    • - Alkylsarcosinaten, Alkylpolypeptidaten, Alkylamidopeptidaten, Alkylisäthionaten, Alkyltauraten.
      Der Alkylrest all dieser Verbindungen umfaßt eine Kette mit 12 bis 18 C-Atomen,
    • - Fettsäuren, wie Oleinsäure, Ricinoleinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Kokosfettsäuresalze oder hydrierte Koskosfettsäuresalze, Carbonsäuren von Polyglycoläthern der allgemeinen Formel: Alk-(OCH₂-CH₂) n -OCH₂-CO₂Hworin der Substituente Alk eine Kette mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen aufweist und n eine ganze Zahl zwischen 5 und 15 bedeutet.
  • Amphotere oberflächenaktive Mittel sind insbesondere Alkylamino-mono- und -dipropionate, Betaine, wie N-Alkylbetaine, N-Alkylsuflobetaine, N-Alkylamidobetaine, Cycloimidiniumverbindungen, wie Alkylimidazoline, Asparaginderivate, wobei die Alkylgruppe in diesen oberflächenaktiven Mitteln vorzugsweise 1 bis 22 Kohlenstoffatome aufweist.
    Die erfindungsgemäßen Shampoos können auch Adjuvantien, wie beispielsweise Parfums, Farbstoffe, Konservierungsmittel, Verdickungsmittel, schaumstabilisierende Mittel, und weichmachende Mittel enthalten.
    In diesen Shampoos beträgt die Konzentration an Detergens im allgemeinen zwischen 3 und 50 Gew.-%, und die Konzentration an Polymerisat der Formel I insbesondere 0,1 bis 5%, und vorzugsweise 0,25 bis 5%.
  • c) Wasserwell-Lotionen oder Frisierlotionen, "brushing" genannt, die insbesondere für geschädigte Haare gedacht und mindestens ein Polymerisat der allgemeinen Formel (I) in wäßriger, alkoholischer oder wäßrig-alkoholischer Lösung enthalten.
    Sie können außerdem ein anderes kosmetisches Harz enthalten. Die in solchen Lotionen verwendbaren kosmetischen Harze sind sehr unterschiedlich. Sie sind bekannt und in den Handbüchern für die Kosmetologie beschrieben. Es handelt sich dabei insbesondere um Homo- oder Copolymerisate, beispielsweise Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylpryyrolidon/ Vinylacetat-Copolymerisate, Krotonsäure/Vinylacetat- Copolymerisate, etc.
    Die Konzentration der Polymerisate der Formel I in diesen Wasserwell-Lotionen variiert insbesondere zwischen 0,1 und 5 Gew.-%, beispielsweise 0,25 und 5%, und die Konzentration des kosmetischen Harzes schwankt im wesentlichen in den gleichen Proportionen.
    Der pH dieser Wasserwell-Lotionen variiert im allgemeinen zwischen 3 und 9 und vorzugsweise zwischen 4,5 und 7,5.
  • d) Färbemittel für Haare, die mindestens ein Polymerisat der allgemeinen Formel I, mindestens ein Haarfärbemittel und einen Träger enthalten.
    Der Träger kann eine Creme oder ein Gel sein.
    Die Konzentration der Polymerisate der Formel I in diesen Färbemitteln variiert vorzugsweise zwischen 0,5 und 15%.
    Bei einer Oxidationsfärbung wird das Färbemittel in zwei Teilen konditioniert, die in einer Verpackung, zusammen mit der Gebrauchsanweisung untergebracht sind und wovon der zweite Teil Wasserstoffperoxyd ist. Die beiden Teile werden zum Zeitpunkt der Anwendung gemischt.
    Wenn die Färbemittel als Creme vorliegen, enthalten sie neben dem Polymerisat der Formel I verschiedene Bestandteile, damit sie in Cremeform vorliegen, analog den oben beschriebenen pflegenden Cremes, denen noch ein alkalisch machendes Mittel und Farbstoffe zugefügt werden.
    Der pH dieser Mittel liegt im allgemeinen zwischen 8 und 11 und kann durch Zugeben eines geeigneten, alkalisch machenden Mittels zum Farbstoffträger, beispielsweise durch Zugabe von Ammoniak, Monoäthanolamin, Diäthanolamin oder Triäthanolamin, eingestellt werden.
    Die Farbstoffe gehören zur Klasse der Oxydationsfarbstoffe, denen Direktfarbstoffe, wie Azofarbstoffe, Anthrachinonfarbstoffe, Nitroderivate der Benzolreihe, Indamine, Indoaniline, Indophenole oder andere Oxydationsfarbstoffe, wie die Leukoderivate dieser Verbindungen, zugegeben werden können.
    Diese "Oxydationsfarbstoffe" sind aromatische Verbindungen wie Diamine, Aminophenole oder Phenole. Diese aromatischen Verbindungen sind Farbstoffvorläufer, welche durch Kondensation in Gegenwart eines großen Überschusses eines Oxydationsmittels, im allgemeinen Wasserstoffperoxyd, in färbende Verbindungen überführt werden.
    Man unterscheidet bei den Oxydationsfarbstoffen einerseits zwischen den "Basen", welche Diamine oder Aminophenole sind (ortho- oder para-Derivate) und andererseits den "Modifikatoren", welche m-Diamine, m-Aminophenole oder Polyphenole sind.
    Wenn die Färbemittel gelierfähige Flüssigkeiten sind, so enthalten sie außer dem Polymerisat der Formel I und den Farbstoffprekursoren oder Farbstoffen entweder nichtionische polyoxyäthylenierte oder polyglycerinierte Derivate und Lösungsmittel oder flüssige Fettsäureseifen, wie die der Oleinsäure oder Isostearinsäure, und Lösungsmittel. Bei den Seifen handelt es sich um Seifen von Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, und Ammonium-mono- di- oder -triäthanolamin.
  • e) Haarlacke, die in alkoholischer oder wäßrig-alkoholischer Lösung ein üblicherweise in Lacken verwendetes kosmetisches Harz und mindestens ein Polymerisat der allgemeinen Formel I enthalten, wobei diese Lösung gegebenenfalls in einem Aerosolflakon untergebracht und mit einem Treibmittel vermischt sein kann.
    Man kann beispielsweise einen erfindungsgemäßen Lack erhalten, indem man das übliche kosmetische Harz und das Polymerisat der Formel I zur Mischung eines wasserfreien, aliphatischen Alkohols, wie Äthanol oder Isopropanol, mit einem Treibmittel oder einer Mischung von verflüssigten Treibmitteln, wie halogenierten Kohlenwasserstoffen, z. B. Trichlorfluormethan oder Dichlordifluormethan, gibt.
    In den erfindungsgemäßen Haarlackmitteln variiert die Konzentration des kosmetischen Harzes im allgemeinen zwischen 0,5 und 3 Gew.-%, und die Konzentration des Polymerisats der Formel I variiert im allgemeinen zwischen 0,1 und 5%, und vorzugsweise zwischen 0,25 und 3 Gew.-%.
    Man kann diesen erfindungsgemäßen Haarlacken selbstverständlich auch Adjuvantien wie Farbstoffe, Weichmacher und alle üblicherweise verwendeten Adjuvantien zusetzen.
  • f) Pflegende, restrukturierende Lotionen, die mindestens ein Mittel mit restrukturierenden Eigenschaften für das Haar und mindestens ein Polymerisat der allgemeinen Formel I enthalten.
    Die in diesen Lotionen verwendbaren restrukturierenden Mittel sind beispielsweise Methylol-Derivate, die in den französischen Patentschriften 1 519 979, 1 519 980, 1 519 981, 1 519 982 und 1 527 085 der Anmelderin beschrieben sind.
    Bei diesen Lotionen variiert die Konzentration der restrukturierenden Mittel im allgemeinen zwischen 0,1 und 10 Gew.-%, und die Konzentration des Polymerisats schwankt zwischen 0,25 und 5 Gew.-%.
  • g) Entfärbende Mittel, welche aus Trägern in Form von Pulvern, Lösungen, Emulsionen oder gelierbaren Flüssigkeiten oder Cremes bestehen, und mindestens ein Entfärbungsmittel, wie beispielsweise Wasserstoffperoxyd, Peroxyde, Lösungen von Persalzen (Persulfate, Perborate, Percarbonate) enthalten.
    Vorzugsweise sind die entfärbenden Mittel Träger in Form von Cremes oder gelierbaren Flüssigkeiten, analog den bei den Färbemitteln beschriebenen. Diese Träger werden zum Zeitpunkt der Anwendung mit Hilfe einer Lösung von Wasserstoffperoxyd und/oder Peroxyden und/oder Persalzen verdünnt.
    Sie enthalten im allgemeinen ein alkalisch machendes Mittel, wie Ammoniak.
    Diese entfärbenden Mittel werden auf herkömmliche Weise aufgetragen.
  • h) Dauerwellmittel.
    Beim klassischen Dauerwellverfahren werden bekanntlich in einer ersten Stufe die S-S-Bindungen des Haarkeratins mit Hilfe eines Reduktionsmittels geöffnet und dann werden in einer zweiten Stufe, nachdem man vorzugsweise das Haar gespült hat, die S-S-Bindungen durch ein Oxydationsmittel wieder geschlossen, so daß man dem Haar eine gewünschte Form verleihen kann.
    Die Formulierung dieser reduzierenden und oxydierenden Mittel ist bekannt und in den kosmetologischen Werken beschrieben, insbesondere von E. SIDI und C. ZVIAK, "Problemes Capillaires, Paris, 1966 (Gauthier-Villard).
    Die erfindungsgemäßen Dauerwellmittel sind insbesondere reduzierende Mittel für die erste Stufe der Dauerwelle.
    Diese Mittel enthalten neben dem Reduktionsmittel Adjuvantien, um sie in Form von Lotionen oder als Pulver, das in einem flüssigen Träger verdünnt wird, zu erhalten.
    Das Reduktionsmittel ist meist ein Mercaptan, beispielsweise Thioglycerin oder auch Thioglycolsäure und deren Derivate.
    Die Konzentration an Reduktionsmittel ist so hoch, daß genügend S-S-Bindungen reduziert werden. Diese Konzentrationen sind in den kosmetischen Handbüchern beschrieben. Bei der Thioglycolsäure beispielsweise ist die Konzentration im allgemeinen in der Größenordnung von 1 bis etwa 11%.
    Der pH der Mittel für die erste Stufe einer Dauerwelle variiert im allgemeinen zwischen 7 und 10.
    Die Mittel für die zweite Stufe einer Dauerwelle enthalten ein Oxydationsmittel, das die reduzierten -S-S-Bindungen wiederherstellt.
    Die Dauerwellmittel enthalten im allgemeinen 0,1 bis 10 Gew.-% Polymerisat der Formel I und insbesondere 0,25 bis 5 Gew.-%.
    Die Lotionen für die erste Stufe einer Dauerwelle sind meist wäßrige Lösungen, welche außer den pH-Modifikatoren noch Hilfs-Reduktionsmittel, wie Sulfite, Lösungsmittel wie Äthanol oder Isopropanol, oberflächenaktive Mittel, Parfums und/oder Farbstoffe enthalten.
    Die Polymerisate der Formel I sind mit den üblicherweise in Dauerwellmitteln verwendeten Bestandteilen und Adjuvantien kompatibel.
Die Polymerisate der Formel I haben auch interessante kosmetische Eigenschaften, wenn sie auf die Haut aufgetragen werden.
Sie verleihen der Haut insbesondere einen angenehm weichen Griff.
Sie haben außerdem den Vorteil, daß sie mit den herkömmlich in hautkosmetischen Mitteln verwendeten Bestandteilen kompatibel sind.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel können hautkosmetische Mittel sein, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie mindestens ein Polymerisat der allgemeinen Formel I enthalten.
Darüber hinaus enthalten sie im allgemeinen mindestens einen aktiven Bestandteil oder ein Adjuvans, die üblicherweise in hautkosmetischen Mitteln verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen hautkosmetischen Mittel liegen beispielsweise als Cremes, Milch, Emulsionen, Gele oder wäßrige, alkoholische oder wäßrig-alkoholische Lösungen vor.
Die Konzentration an Polymerisat der Formel I in diesen hautkosmetischen Mitteln variiert im allgemeinen zwischen 0,1 und 10 Gew.-%, und insbesondere zwischen 0,12 und 5%.
Die üblicherweise in diesen kosmetischen Mitteln enthaltenen Adjuvantien sind beispielsweise Parfums, Farbstoffe, Konservierungsmittel, Verdickungsmittel, Sequestriermittel, Emulgiermittel, etc.
Diese hautkosmetischen Mittel stellen insbesondere pflegende Cremes oder Lotionen für die Hände oder das Gesicht, Sonnenschutzcremes, gefärbte Cremes, Abschminkmilch, schäumende Flüssigkeiten für Bäder, nach dem Rasieren zu verwendende Lotionen, Eaux de Toilette, Rasierschaum, Schminkstifte, gefärbte oder ungefärbte Lippenstifte, Schminkstifte oder Körperpflegemittel oder auch desodorisierende Mittel dar.
Diese Mittel werden nach üblichen Verfahren hergestellt.
Die After-Shave und Eaux de Toilette Lotionen liegen in Form von wäßrig-alkoholischen Lösungen vor, welche vorzugsweise ein Niedrigalkanol mit 1 bis 4 C-Atomen, wie vorzugsweise Äthanol oder Isopropanol und die üblicherweise verwendeten Adjuvantien, wie weich machende Mittel, blutstillende Mittel, Parfums, etc., enthalten.
Wenn das Mittel als Rasierschaum vorliegt, enthält es im allgemeinen Seifen, welche gegebenenfalls mit Fettsäuren, schaumstabilisierenden Mitteln, weich machenden Mitteln, wie Glycerin, etc., versetzt sind.
Es kann in einem Aerosolbehälter zusammen mit Treibmitteln auf bekannte Weise konditioniert sein.
Die erfindungsgemäßen Mittel können auch Träger oder Basen in Form von wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen Lösungen, von Creme, Gel, Dispersionen, Emulsionen für kosmetische Hautbehandlungsmittel sein.
Die erfindungsgemäßen Mittel können auch zur Pflege der Nägel verwendet werden und insbesondere Nagelreiniger oder Politur oder Nagellacke darstellen. Sie enthalten mindestens einen aktiven Bestandteil und mindestens ein in Nagelpflegemitteln üblicherweise enthaltenes Adjuvans.
Die Polymerisate der allgemeinen Formel I können in den erfindungsgemäßen hautkosmetischen Mitteln entweder als Zusatz oder als hauptsächlicher aktiver Bestandteil in Cremes, pflegenden Lotionen für Hände oder Gesicht, oder auch als Zusatz in Sonnenschutzcremes, getönten Cremes, Abschminkmilch, schäumenden Badeölen oder Flüssigkeiten, etc., enthalten sein.
Bringt man die erfindungsgemäßen Polymerisate der allgemeinen Formel I in der Kosmetik zur Anwendung, dann trägt man sie zweckmäßigerweise in Form eines wie oben beschriebenen kosmetischen Mittels auf die Haare, die Haut oder die Nägel auf. Bringt man die erfindungsgemäß eingesetzen Polymerisate beim Färben oder Entfärben von Haaren zur Anwendung, dann geht man zweckmäßigerweise so vor, daß man auf die Haare ein Färbe- oder Entfärbungsmittel aufträgt, das mindestens ein Polymerisat der allgemeinen Formel I enthält. Dieses Mittel läßt man so lange einwirken, bis der gewünschte Färbe- oder Entfärbeeffekt erhalten ist. Anschließend spült man das Haar.
Im allgemeinen läßt man das Mittel 5 bis 45 Minuten, vorzugsweise 15 bis 30 Minuten, einwirken.
Die Menge an auf das Haar aufgetragenem Färbe- und Enfärbemittel liegt im allgemeinen zwischen 10 und etwa 100 g.
Bringt man die erfindungsgemäß eingesetzten Polymerisate bei der Durchführung einer Dauerwelle zur Anwendung, dann geht man zweckmäßigerweise so vor, daß man auf das Haar eine ausreichende Menge eines wie oben beschriebenen reduzierenden Mittels, das mindestens ein Polymerisat der allgemeinen Formel I enthält, aufträgt, das Mittel etwa 5 bis 20 Minuten einwirken läßt, anschließend die Haare spült und dann auf die so reduzierten Haare eine solche Menge eines Oxidationsmittels aufträgt, daß die S-S-Bindungen des Haarkeratins wieder gebildet werden.
Als Oxidationsmittel setzt man zweckmäßigerweise Wasserstoffperoxid oder ein Persalz ein. Man wickelt die Haare zweckmäßigerweise auf Wickler auf, vorzugsweise vor dem Auftragen des reduzierenden Mittels.
Nach ausreichender Einwirkungszeit des Oxidationsmittels spült man die Haare. Anschließend kann man eine Wasserwelle legen.
Setzt man die erfindungsgemäßen Polymerisate in pflegenden Mitteln ein, dann trägt man sie zweckmäßigerweise auf die Haare, insbesondere vor oder nach dem Färben, Entfärben, Dauerwellen oder Shampoonieren auf, läßt diese Mittel etwa 3 bis 15 Minuten einwirken und spült dann.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung.
Beispiel 1
Herstellung eines Polymerisats der allgemeinen Formel I:
worin
A₁ = A₂ = -(CH₂)₃-, R₁ = R₂ = R₃ = R₄ = CH₃,
A₃ = -(CH₂)₆- und Z⊖ = Cl⊖
Man erhitzt unter Rühren 3 Stunden am Rückfluß:
  • - 40,88 g (0,15 Mol) 3,5-Bis-(3-dimethylamino-propyl)-4-oxo- 1,3,5-tetrahydrooxadiazin,
    - 23,25 g (0,15 Mol) 1,6-Dichlorhexan, und
    - 50 g Wasser.
Man läßt abkühlen und stellt die Endkonzentration der Lösung auf 50% (Gew./Gew.) ein.
Chloridgehalt: 100% der Theorie.
Beispiele 2 und 3
Herstellung eines Polymerisats der allgemeinen Formel I.
Man erhält auf analoge Weise die Polymerisate der Formel I, worin R₁, R₂, R₃, R₄, A₁, X und Z wie in Beispiel 1 definiert sind, und
  • - A₃ für -CH₂-CHOH-CH₂- (Beispiel 2),
    - A₃ für -CH₂-CH=CH-CH₂- (Beispiel 3) steht.
Chloridgehalt:Beispiel 2: 96% der Theorie
Beispiel 3: 95% der Theorie.
Beispiel 4
Polymerisat der Formel I, worin:
A₁, A₂, X und Z wie in Beispiel 1 definiert sind, und
R₁ = R₂ = R₃ = R₄ = C₂H₅, und A₃ = -(CH₂)₆-
Man erhitzt unter Rühren 3 Stunden am Rückfluß:
  • - 55 g (0,192 Mol) 1,3-Bis-(3-diäthylamino-propyl)-harnstoff,
    - 29,76 g (0,192 Mol) 1,6-Dichlor-hexan und
    - 50 g Wasser.
Man läßt abkühlen und gibt dann 38,4 (0,384 Mol) Formaldehyd in 30%iger wäßriger Lösung von 4 cm³ konz. Chlorwasserstoffsäure zu und erhitzt eine Stunde bei 95°C. Dann läßt man abkühlen und stellt die Endkonzentration der Lösung auf 50% ein (Gew./Gew.).
Chloridgehalt: 100% der Theorie.
Beispiele 5 bis 7
Man erhält auf analoge Weise die folgenden Polymerisate der Formel I, worin R₁, R₂, R₃, R₄, A₁, A₂, X und Z wie in Beispiel 4 definiert sind, und
  • - A₃ für CH₂-CHOH-CH₂- steht (Beispiel 5; Chlorid: 90% der Theorie),
    - A₃ für -CH₂-CH = CH₂- steht (Beispiel 6, Chlorid: 97% der Theorie),
    - A₃ für -CH₂)₂-O-(CH₂)₂- steht (Beispiel 7, Chlorid; 99% der Theorie).
Beispiel 8
Polymerisat der Formel I, worin R₁, R₂, R₃, R₄, A₁, A₂ und X wie in Beispiel 1 definiert sind,
Z⁻=Br⁻
und
A₃ für die p-Xylylenylgruppe steht.
Man erhitzt drei Stunden am Rückfluß:
  • - 32,64 g (0,12 Mol) 3,5-Bis-(3-Dimethylamino-propyl)-4-oxo- 1,3,5-tetrahydrooxadizin,
    - 31,7 g (0,12 Mol) 1,4-Bis-(brommethyl)-benzol und
    - 150 g Methanol.
Nach beendeter Umsetzung läßt man abkühlen und destilliert dann das Lösungsmittel bei verringertem Druck ab. Das Endprodukt liegt nach Auflösung in Wasser in Form einer 50%igen wäßrigen Lösung vor (Gew./Gew.).
Bromidgehalt: 100% der Theorie.
Beispiel 9
Polymerisat der Formel I, worin:
R₁, R₂, R₃, R₄, A₁, A₂ und Z wie in Beispiel 1 definiert sind,
X= -NH-SO₂-NH- und A₃= (CH₂)₂-O-(CH₂)₂
Man erhitzt unter Rühren drei Stunden am Rückfluß:
26,6 g (0,1 Mol) 1,3-Bis-(3-dimethylamino-propyl)-sulfamid und
14,3 g Dichloridäthyläther in
30 g Wasser.
Man läßt abkühlen und stellt die Endkonzentration der Lösung auf 50% (Gew./Gew.) ein.
Chloridgehalt: 100% der Theorie.
Beispiel 10
Polymerisat der Formel I, worin:
A₁ = A₂ = -(CH₂)₂-, R₁ = R₂ = R₃ = R₄ = CH₃,
X= -O-CO-NH-(CH₂)₆-NH-CO-O-, A₃= -(CH₂)₆-, und Z⊖ = Cl⊖
Man erhitzt unter Rühren 10 Stunden am Rückfluß:
  • - 34,6 g (0,1 Mol) 1,6-Bis-(2-dimethylamino-äthoxycarbonyl- amino)-hexan,
    - 15,5 g (0,1 Mol) 1,6-Dichlorhexan und
    - 50 g Wasser.
Dann läßt man abkühlen und stellt die Endkonzentration der Lösung auf 50% (Gew./Gew.) ein.
Chloridgehalt: 98% der Theorie.
Beispiele 11 und 12
Man erhält auf analoge Weise die Polymerisate der Formel I, worin R₁, R₂, R₃, R₄, A₁, A₂, X und Z wie in Beispiel 10 definiert sind, und:
  • - A₃ für -(CH₂)₂-O-(CH₂)₂- steht (Beispiel 11, Chlorid: 100% der Theorie),
    - A₃ für -CH₂-CHOH-CH₂- steht (Beispiel 12, Chlorid: 100% der Theorie).
Beispiel 13
Polymerisat der Formel I, worin:
R₁, R₂, R₃, R₄, A₁, A₂, X und Z wie in Beispiel 10 definiert sind, und
A₃ für -CH₂CH₂-(-OCH₂CH₂-)5,4- steht.
Man erhitzt unter Rühren 9 Stunden zum Rückfluß:
  • - 51,9 g (0,15 Mol) 1,6-Bis-(2-dimethylamino-äthoxycarbonyl- amino)-hexan,
    - 50,55 g α,ω-Dichlorpolyäthylenglycol (abgeleitet von Polyäthylenglycol "300"), und
    - 50 g Wasser.
Man läßt abkühlen und stellt die Endkonzentration der Lösung von 50% (Gew./Gew.) ein.
Chloridgehalt: 100% der Theorie.
Beispiele 14 bis 16
Man erhält auf analoge Weise die Polymerisate der Formel I, worin:
R₁, R₂, R₃, R₄, A₁, A₂ und Z wie in Beispiel 10 definiert sind, und
Beispiel 14
- X wie in Beispiel 10 definiert ist und
steht
(Chlorid: 100% der Theorie).
Beispiel 15
steht und
A₃ wie in Beispiel 13 definiert ist.
(Chlorid: 99% der Theorie).
Beispiel 16
-X wie in Beispiel 15 definiert ist und A₃ für -CH₂CH₂ (OCH₂CH₂)12,2
(Chlorid: 100% der Theorie).
Beispiel 17
Polymerisat der Formel I, worin:
R₁ = R₂= R₃ = R₄ = CH₃, A₁ = CH₂, A₂ = (CH₂)₂,
Xfür -CO-NH- steht, A₃für -(CH₂)₃- steht und Z⊖ = Cl⊖.
Man erhitzt 0,1 Mol N,N-Dimethyl-1,3-N′,N′-dimethyldiaminopropan und 0,1 Mol N-(β-Chloräthyl)-chloracetamid in 20 cm³ Wasser 60 Stunden am Rückfluß. Die erhaltene wäßrige Lösung hat einen Cl⁻-Gehalt von 93% der Theorie.
Beispiel 18
Polymerisat der Formel I, worin:
R₁ = R₂ = CH₃, R₃ = R₄ = C₂H₅, und
AA₁, A₂, X, A₃ und Z wie in Beispiel 17 definiert sind.
Man arbeitet analog Beispiel 17.
Der Cl⊖-Gehalt der wäßrigen Lösung beträgt 94% der Theorie.
Beispiel 18
Polymerisat der Formel I, worin:
R₁ = R₂ = R₃ = R₄ = C₈H₁₇, A₁ = A₂ = (CH₂)₂,
Z⊖für Cl⊖ steht, Xfür -CO-NH-C(CH₃)₂-(CH₂)₅-C(CH₃)₂-NH-CO- steht
und steht.
Man erhitzt am Rückfluß in 40 cm³ Methanol 0,1 Mol Diamin
und 0,1 Mol des Dihalogenids
Nach beendeter Umsetzung wird das Lösungsmittel eingedampft. Der Rückstand wird mit Aceton gewaschen und getrocknet.
Das erhaltene Polymerisat hat einen Cl⊖-Gehalt von 89% der Theorie.
Beispiel 20
Polymerisat der Formel I, worin:
R₁ = R₂ = R₃ = R₃ = CH₃, A₁ = A₂ = CH₂, Z⊖ = Cl⊖
Xfür -CO-NH-C(C₄H₉)₂-(CH₂)₅-C(C₄H₉)₂-NH-CO- steht und
steht.
Man arbeitet wie in Beispiel 19.
Das erhaltene Polymerisat hat einen Cl⊖-Gehalt von 92% der Theorie.
Beispiel 21
Polymerisat der Formel I, worin:
R₁ = R₂ = R₃ = R₄ = CH₃, A₁ = A₂ = -(CH₂)₃-
X= -NHCONH- A₃für -(CH₂)₂-CO-NH-C(CH₃)₂-(CH₂)₅-C(CH₃)₂-NH-CO-(CH₂)₂- steht, oder wenn A₁= A₂ = -(CH₂)₂-, X= -CO-NH-C(CH₃)₂-(CH₂)₅-C(CH₃)₂-NH-CO- und
wobei die Substituenten A₃ und A₁XY₂ hier austauschbar sind.
Man erhitzt am Rückfluß in 50 cm³ Methanol
0,1 Mol Diamin:
und 0,1 Mol Dichlorid:
Nach Verdampfen des Lösungsmittels wäscht man den Rückstand mit Äthyläther und trocknet.
Das erhaltene Polymerisat hat einen Gehalt an Cl⁻ von 94% der Theorie.
Man stellt auf gleiche Weise die folgenden Polymerisate her:
Beispiel 26
Polymerisat der Formel I, worin:
R₁ = R₂ = R₃ = R₄ = CH₃,
einer der Substituenten -A₁XA₂- und
A₃für -(CH₂)₂-O-CONH(CH₂)₆-NH-COO-(CH₂)₂- steht und der andere Rest
-CH₂-CO-NH-C(C₄H₉)₂-(CH₂)₄-C(C₄H₉)₂-NH-CO-CH₂- bedeutet (A₁XA₂ und A₃ sind hier austauschbar), und Z⊖= Cl⊖.
Man erhitzt am Rückfluß in 50 cm³ Methanol:
0,1 Mol Diamin:
und 0,1 Mol Dichlorid:
Nach beendeter Umsetzung dampft man das Lösungsmittel bei verringertem Druck ein und wäscht den Rückstand in Isopropyläther und trocknet anschließend.
Das erhaltene Polymerisat hat einen Cl⊖-Gehalt von 94% der Theorie.
Beispiel 27
Polymerisat der Formel I, worin:
R₁ = R₂ = R₃ = R₄ = CH₃, A₁ = A₂ = (CH₂)₃,
X für -NH-CO-CH₂-S-S-CH₂-CO-NH- steht,
A₃ = (CH₂)₆ und Z⁻=Br⁻
Man erhitzt am Rückfluß während 20 Stunden in 30 cm³ eine Mischung von:
25,8 g Diamin
und 19,5 g 1,6-Dibrom-hexan.
Man verdampft das Wasser bei verringertem Druck, wäscht den Rückstand mit Aceton und trocknet.
Das erhaltene Polymerisat hat einen Br⁻-Gehalt von 100% der Theorie.
Beispiel 28
Polymerisat der Formel I, worin:
R₁ = R₂ = R₃ = R₄ = CH₃,
A₃ für -CH₂-C₆H₄-C₆H₄-CH₂ (para) steht,
A₁ = A₂ = (CH₂)₃,
Man erhitzt am Rückfluß unter Rühren während 12 Stunden:
13,6 g (0,05 Mol) 3,5-Bis-(3-dimethylamino-propyl)-4-oxo- 1,3,5-tetrahydrooxadiazin,
12,55 g (0,05 Mol) 4,4′Bis-Chlormethyl-biphenyl und
100 cm₃ Methanol.
Nach beendeter Reaktion läßt man abkühlen und destilliert dann das Lösungsmittel bei verringertem Druck ab. Den Rückstand wäscht man mit Dichlormethan und trocknet.
Das erhaltene Polymerisat hat einen Gehalt an Cl⊖ von 82% der Theorie.
Beispiel 29
Man erhält auf gleiche Weise ein Polymerisat der Formel I, worin:
R₁ = R₂ = R₃ = R₄ = CH₃, A₁ = A₂ = -CH₂-C(CH₃)₂-CH₂-,
X= -NH-SO₂-NH-, A₃= für -CH₂-C₆H₄-C₆H₄-CH₂- (para) steht, und Z⊖=Cl⊖.
Chloridgehalt: 87% der Theorie.
Beispiel 30
Polymerisat der Formel I, worin:
R₁ = R₂ = R₃ = R₄ = CH₃, A₁ = A₂ = -CH₂-C(CH₃)₂-CH₂-,
X= -NH-SO₂-NH-, A₃= -CH₂CH₂-OCH₂CH₂-OCH₂CH₂- und Z⊖=Cl⊖.
Man erhitzt am Rückfluß während 5 Stunden unter Rühren:
32,2 g (0,1 Mol) 1,3-Bis(2,2-dimethyl-3-dimethylamino)- propyl)-sulfamid,
18,7 g (0,1 Mol) 1,2-Bis(2-Chlor-äthoxy)-äthan und
50 g Wasser.
Man läßt abkühlen und stellt die Endkonzentration auf 50% (Gew./Gew.) ein.
Chloridgehalt: 80% der Theorie.
Beispiele 31 bis 34
Man setzt auf gleiche Weise wie oben beschrieben Mischungen von Dihalogeniden und Diaminen um (äquimolare Mengen an Dihalogeniden und Diaminen).
Man verwendet die folgenden Dihalogenide und Diamine:
Beispiele 35 und 53
Man arbeitet wie in den vorstehenden Beispielen beschrieben und stellt die folgenden Polymerisate der Formel I her:
Beispiel 35
Polymerisat der Formel I, worin:
R₁ = R₂ = R₃ = R₄ = Methyl, A₁ = A₂ = (CH₂)₃
X= -NH-CO-CO-NH-, A₃= -CH₂CH₂-OCH₂CH₂-OCH₂CH₂- und Z⊖=Cl⊖.
Chloridgehalt: 95,5% der Theorie.
Beispiel 36
Polymerisat der Formel I, worin:
R₁-R₄, A₁, A₂, X und Z wie in Beispiel 35 sind, und A₃=(CH₂)₆.
Chloridgehalt: 95,4% der Theorie.
Beispiel 37
Polymerisat der Formel I, worin:
R₁-R₄, A₁, A₂, X und Z wie in Beispiel 35 definiert sind, und A₃= -CH₂-C₆H₄-C₆H₄-CH₂- (para)
Chloridgehalt: 86% der Theorie.
Beispiel 38
Polymerisat der Formel I, worin:
A₁, A₂, A₃, X und Z wie in Beispiel 37 definiert sind, und R₁ = R₂ = R₃ = R₄ = Äthyl.
Chloridgehalt: 85,5% der Theorie.
Beispiel 39
Polymerisat der Formel I, worin:
R₁-R₄, A₁, A₂, A₃ und Z wie in Beispiel 37 definiert sind, und
X = -NH-CO-NH-
Chloridgehalt: 87,5% der Theorie.
Beispiel 40
Polymerisat der Formel I, worin:
R₁, R₂, R₃, R₄, A₁, A₂, X und Z wie in Beispiel 39 definiert sind, und
A₃ = -CH₂-C₆H₄-O-C₆H₄-CH₂ (para).
Chloridgehalt: 94% der Theorie.
Beispiel 41
Polymerisat der Formel I, worin:
R₁ = R₂ = R₃ = R₄ = CH₃, A₁ = A₂ = (CH₂)₃,
A₃bedeutet:
-CH₂-CO-NH-C(CH₃)₂-(CH₂)₄-C(CH₃)₂-NH-CO-CH₂- und Z⊖= Cl⊖.
Chloridgehalt: 93,4% der Theorie.
Beispiel 42
Polymerisat der Formel I, worin:
R₁, R₂, R₃, R₄, A₁, X, A₂ und Z wie in Beispiel 41 definiert sind, und
A₃ für -(CH₂)₂-CO-NH-C(CH₃)₂-(CH₂)₆-C(CH₃)₂-NH-CO-(CH₂)₂ - steht.
Chloridgehalt: 98,5% der Theorie.
Beispiel 43
Polymerisat der Formel I, worin:
R₁, R₂, R₃, R₄, A₁, A₂ und Z wie in Beispiel 41 definiert sind X für -NH-CO-NH- steht,
A₃ für -(CH₂)₂-NH-CO-(CH₂)₄-CO-NH(CH₂)₂- steht.
Chloridgehalt: 94,3% der Theorie.
Beispiel 44
Polymerisat der Formel I, worin:
R₁ = R₂ = R₃ = R₄ = CH₃, A₁ = A₂ = (CH₂)₂,
X= -O-CO-NH-(CH₂)₆-NH-CO-O-, A₃= -(CH₂)₂-NH-CO-C₆H₄-C₆H₄-CO-NH-(CH₂)₂- (ortho) und Z⊖= Cl⊖.
Chloridgehalt: 94,2% der Theorie.
Beispiel 45
Polymerisat der Formel I, worin:
R₁ = R₂ = R₃ = R₄ = CH₃, A₁ = A₂ = -CH₂-C(CH₃)₂-CH₂-,
X= -NH-CO(CH₂)₄-CO-NH-, A₃= (CH₂)₂-NH-CO-NH-(CH₂)₂- und Z⊖= Cl⊖.
Chloridgehalt: 99% der Theorie.
Beispiel 46
Polymerisat der Formel I, worin:
R₁ = R₂ = R₃ = R₄ = C₈H₁₇, A₁ = A₂ = CH₂
X-CO-NH-C(CH₃)₂-(CH₂)₆-C(CH₃)₂-NH-CO- A₃= -(CH₂)₂-NH-CO-C₆H₄-C₆H₄-CO-NH (ortho) und Z⊖= Cl⊖.
Chloridgehalt: 90% der Theorie.
Beispiel 47
Polymerisat der Formel I, worin:
R₁ = R₂ = R₃ = R₄ = CH₃, X = -S-S-, A₁ = A₂ = (CH₂)₂
A₃= (CH₂)₄-O-CO-C₆H₄-CO-O (para) und Z⊖= Cl⊖.
Chloridgehalt: 99% der Theorie
Beispiel 48
Polymerisat der Formel I, worin:
R₁ = R₂ = R₃ = R₄ = C₂H₅, A₁ = A₂ = (CH₂)₃
X= -NH-CO-CO-NH- A₃= -(CH₂)₃-O-CO-(CH₂)₆-CO-O(CH₂)₃ und Z⊖= Cl⊖.
Chloridgehalt: 84% der Theorie.
Beispiel 49
Polymerisat der Formel I, worin:
R₁ = R₂ = R₃ = R₄ = CH₃, A₁ = A₂ = -(CH₂)₂-C(CH₃)₂-
X= -NH-CO-C₆H₄-CO-NH (para) A₃= -CH₂-COO-(CH₂)₃ und Z⊖= Cl⊖.
Chloridgehalt: 80% der Theorie.
Beispiel 50
Polymerisat der Formel I, worin:
R₁ = R₂ = R₃ = R₄ = CH₃, A₁ = A₂ = -CH₂-(CH₃)₂-CH₂-
X= -O-CO-(CH₂)₄-CO-O- A₃= -CH₂-CONH-CH₂-CH₂- und Z⊖= Cl⊖.
Chloridgehalt: 82% der Theorie.
Beispiel 51
Polymerisat der Formel I, worin:
R₁ = R₂ = C₂H₅, R₃ = R₄ = CH₃, A₁ = CH₂, A₂ = (CH₂)₃
X= -CO-NH, A₃= -CH₂-CO-O-(CH₂)₄-O-CO-CH₂- und Z⊖= Cl⊖.
Chloridgehalt: 84% der Theorie.
Beispiel 52
Polymerisat der Formel I, worin:
R₁, R₂, R₃, R₄, A₁ und A₂ wie in Beispiel 51 definiert sind,
X= -CO-O- A₃= -CH₂-CO-O-(CH₂)₄-O-CO-CH₂- und Z⊖= Cl⊖.
Chloridgehalt: 81% der Theorie.
Beispiel 53
Polymerisat der Formel I, worin:
R₁ = R₂ = R₃ = R₄ = C₄H₉, A₁ = A₂ = CH₂
X= -CO-O-(CH₂)₄-O-CO- A₃= -(CH₂)₂-NH-CO-(CH₂)₄-CO-NH-(CH₂)₂- und Z⊖= Cl⊖.
Chloridgehalt: 86% der Theorie.
Beispiele für die Herstellung und Verwendung kosmetischer Mittel
Beispiel C 1
Oxydationsfärbung
Triäthanolaminlaurylsulfat mit 40% aktivem Wirkstoff2,5 g 2-Octyl-dodecanol7,5 g Oleinsäurediäthanolamid7 g Oleocetylalkohol mit 30 Mol Äthylenoxid3 g Oleinsäure20 g Polymerisat nach Beispiel 352,5 g Benzylalkohol10 g Äthylalkohol mit 96°10 g Ammoniak mit 22°Be16 ml N,N-Bis-(2-Hydroxyäthyl)-p-phenylendiamin-sulfat1 g p-Aminophenol0,4 g Resorcin0,15 g m-Aminophenol0,10 g Alphanaphthol0,40 g Hydrochinon0,10 g Äthylendiamintetraessigsäure0,24 g Natriumbisulfit (d=1,32)1 ml Wasser, soviel wie erforderlich auf100 g
In einem Schüsselchen mischt man 30 g dieses Trägers mit 30 g Wasserstoffperoxyd von 12%. Man erhält ein konsistentes Gel, das angenehm anzuwenden ist und gut im Haar haftet. Man trägt mit einem Pinsel auf, läßt 30 bis 40 min einwirken und spült dann.
Das Haar läßt sich leicht entwirren und ist seidig im Griff. Man legt die Wasserwelle und trocknet; danach ist das Haar glänzend, hat Spannkraft und Volumen, ist seidig im Griff und läßt sich leicht entwirren.
Man erhält eine Hellblond-Nuance.
Beispiel C 2
Oxydationsfärbung
R=Olein
n=statistischer Mittelwert=225 g
R=Olein
n=statistischer Mittelwert=420 g Äthylalkohol mit 96°10 g Butylglycol6 g Polymerisat nach Beispiel 183 g Ammoniak mit 22°Be15 ml N,N-Bis-(2-Hydroxy-äthyl)-p-phenylendiamin-sulfat1 g p-Aminophenol0,4 g Resorcin0,10 g m-Aminophenol0,10 g α-Naphthol0,40 g Hydrochinon0,10 g Äthylendiamintetraessigsäure0,24 g Natriumbisulfit (d=1,32)1 ml Wasser, soviel wie erforderlich auf100 g
Man arbeitet wie im vorstehenden Beispiel beschrieben und erhält vergleichbare Ergebnisse.
Beispiel C 3
Oxydationsfärbung
Cetylstearylalkohol18 g 2-Octyl-dodecanol3 g Stearylalkohol, oxyäthyleniert mit 15 Mol Äthylenoxyd3 g Ammoniumlaurylsulfat (mit 30% aktivem Material)12 g Polymerisat nach Beispiel 363 g Ammoniak mit 22°Be13 ml 1-Amino-(2-methoxy-äthyl)-4-amino-benzol-dihydrochlorid1,6 g p-Aminophenol0,3 g Resorcin0,2 g m-Aminophenol0,25 g N-(2-Hydroxy-äthyl)-5-amino-2-methyl-phenol0,02 g 1-(2-Hydroxy-äthyloxy)-2,4-diamino-benzol0,02 g Äthylendiamintetraessigsäure0,20 g Natriumbisulfit (d=1,32)1 ml Wasser, soviel wie erforderlich auf100 g
Man mischt in einem Schüsselchen 30 g dieser Formulierung mit 45 g 12%igem Wasserstoffperoxyd und erhält eine geschmeidige Creme, die sich leicht anwenden läßt und gut im Haar haftet. Man trägt diese Creme mit Hilfe eines Pinsels auf, läßt 30 Minuten einwirken und spült dann. Die Haare lassen sich leicht entwirren und sind seidig im Griff.
Dann legt man die Wasserwelle und trocknet. Das Haar ist glänzend, hat Spannkraft und Volumen, ist seidig im Griff und läßt sich leicht entwirren.
Man erhält eine hellbraune Färbung.
Beispiel C 4
Oxydationsfärbung
Cetylstearylalkohol12 g Stearylalkohol, oxyäthyleniert mit 15 Mol Äthylenoxyd7 g Stearinsäure2 g Natriumcetylstearylsulfat2 g Ammoniumlaurylsulfat (mit 30% aktivem Material)10 g Polymerisat nach Beispiel 393 g Ammoniak mit 22°Be13 ml 1-Amino-(2-methoxy-äthyl)-4-amino-benzol-dihydrochlorid1,6 g p-Aminophenol0,3 g Resorcin0,2 g m-Aminophenol0,25 g N-(2-Hydroxy-äthyl)-5-amino-2-methyl-phenol0,02 g 1-(2-Hydroxy-äthyloxy)-2,4-diamino-benzol-dihydrochlorid0,02 g Äthylendiamintetraessigsäure0,20 g Natriumbisulfit (d=1,32)1 ml Wasser, soviel wie erforderlich auf100 g
Man arbeitet wie im vorhergehenden Beispiel beschrieben und erhält die gleichen Ergebnisse (hellbraune Färbung).
Beispiel C 5
Aufhellendes, ammoniakalisches Öl
2-Octyl-dodecanol8 g Triäthanolaminlaurylsulfat mit 40% aktivem Material3 g Oleinsäurediäthanolamid6 g Amid der rohen Ölsäure, hydriert mit 50 Mol Äthylenoxyd3,5 g Oleinsäure18 g Polymerisat nach Beispiel 173 g Äthylalkohol mit 96°15 g Propylenglycol12 g Äthylendiamintetraessigsäure0,3 g Ammoniak mit 22°Be16 ml Wasser, soviel wie erforderlich auf100 g
Vor der Anwendung mischt man in einer Schale 40 g dieser Formulierung mit 40 g 9%igem Wasserstoffperoxyd. Man erhält ein angenehm aufzutragendes Gel, das gut im Haar haftet, wenn man es mit einem Pinsel aufträgt. Man läßt es 30 bis 45 Minuten einwirken und spült dann.
Das feuchte Haar läßt sich leicht entwirren und ist seidig im Griff. Nach dem Trocknen ist das Haar glänzend, hat Spannkraft und Volumen, ist seidig im Griff und läßt sich leicht kämmen.
Das Haar ist in viel besserem Zustand als nach einer Entfärbungsbehandlung mit der gleichen Formulierung, jedoch ohne das kationische Polymerisat.
Auf dunkelbraunem Haar erhält man nach dem Entfärben eine Dunkelblond-Nuance.
Beispiel C 6
Restrukturierende Lotion
Man mischt vor der Anwendung:
0,2 g Dimethylol-äthylenthioharnstoff mit 20 ml einer Lösung, enthaltend:
Polymerisat nach Beispiel 271,5 g Triäthanolamin, bis aufpH 2,7 mit Wasser auffüllen auf100 ml
Diese Mischung trägt man auf gewaschene und abfrottierte Haare auf, bevor man eine Waserwelle legt.
Das Haar läßt sich leicht entwirren und ist seidig im Griff.
Dann legt man die Wasserwelle und trocknet.
Die Haare sind glänzend, haben Spannkraft und Volumen, sind seidig im Griff und lassen sich leicht kämmen.
Beispiel C 7
Pflegende Creme für das Haar
Cetylstearylalkohol25 g Stearylalkohol5 g Natriumcetylstearylsulfat5 g Polymerisat nach Beispiel 382 g Wasser, soviel wie erforderlich auf100 g
Man trägt so viel dieser Creme auf sauberes, feuchtes und durchfrottiertes Haar auf (60 bis 80 g), bis das Haar gut durchtränkt und bedeckt ist. Dann läßt man 15 bis 25 Minuten einwirken und spült. Die feuchten Haare sind sehr weich und leicht zu entwirren.
Man legt eine Wasserwelle und trocknet unter einer Haube. Die trockenen Haare lassen sich leicht entwirren und sind seidig im Griff, sie sind glänzend und haben Spannkraft und Volumen.
Beispiel C 8
Shampoo
Polymerisat nach Beispiel 360,5 g Natriumalkyl-(C₁₂-C₁₄)-äthersulfat mit
2,2 Mol Äthylenoxyd, mit 25% aktivem Material25 g Kokosfettsäurediäthanolamid3 g Hydroxypropylmethylcellulose, aktives Material0,2 g Parfum, Konservierungsmittel, Farbstoff
Wasser, soviel wie erforderlich auf100 g
Der pH dieses Mittels ist auf 6 eingestellt.
Beispiel C 9
Shampoo
Polymerisat nach Beispiel 35, aktiver Bestandteil1 g Natrium-C₁₄C₁₆-olefinsulfonat, aktives Material20 g Kokosfettsäurediäthanolamid3 g Parfum, Konservierungsmittel, Farbstoff
Wasser, soviel wie erforderlich für100 g
Der pH dieses Mittels wird auf 6,3 eingestellt.
Beispiel C 10
Shampoo
Polymerisat nach Beispiel 370,7 g Kokosöl-cycloimidazolinderivat mit 38% aktivem Material10 g
Natriumlaurylsulfat: aktiver Bestandteil3 g Kokosfettsäurediäthanolamid3 g mit Wasser auffüllen auf100 g
Der pH wird auf 8,8 eingestellt.
Beispiel C 11
Shampoo
Polymerisat nach Beispiel 382 g R-(O-CH₂-CH₂) x -OCH₂-COOH,
wobei R eine Mischung von Alkylresten C₁₂-C₁₄ ist, x=1012 g Copradiäthanolamid2 g NaCl3 g Wasser, soviel wie erforderlich für100 g
Der pH dieses Mittels wird auf 7,5 eingestellt.
Beispiel C 12
Shampoo
Polymerisat nach Beispiel 39: Wirkstoff2,5 g Laurylalkohol, polyoxyäthyleniert mit 12 Mol Äthylenoxyd,
Wirkstoff15 g Laurinsäurediäthanolamid2 g Parfum, Konservierungsmittel, Farbstoff
Wasser, soviel wie erforderlich für100 g
Der pH-Wert dieses Mittels wird auf 6,2 eingestellt.
Beispiel C 13
Shampoo
Polymerisat nach Beispiel 18: Wirkstoff1,5 g R-CHOH-CH₂-O-(CH₂-CHOH-CH₂-O) n -H,
Wirkstoff15 g R=Mischung von C₉C₁₂-Alkylresten
n=statistischer Mittelwert von etwa 3,5
Copradiäthanolamid2,5 g Parfum, Konservierungsmittel, Farbstoff
Wasser, soviel wie erforderlich auf100 g
Der pH-Wert dieses Mittels wird auf 7,8 eingestellt.
Beispiel C 14
Spülung
Polymerisat nach Beispiel 17, Wirkstoff0,8 g Lanette-Wachs, Wirkstoff2,5 g Mischung von Fettalkoholen und oxyäthylenierten Produkten,
Wirkstoff2 g Hydroxyäthylcellulose, Wirkstoff0,8 g Chlorhexidinhydrochlorid, in Pulverform (ICI): Wirkstoff0,05 g Wasser, Farbstoff(e), soviel wie erforderlich auf100 g
Der pH-Wert dieses Mittels wird auf 6,1 eingestellt.
Beispiel C 15
Spülung
Polymerisat nach Beispiel 27: Wirkstoff0,05 g Mischung von Cetylstearylalkohol und Cetylstearylalkohol,
der mit 15 Mol Äthylenoxyd oxyäthyleniert ist: Wirkstoff2,5 g hydriertes Talgdimethylammoniumchlorid, Wirkstoff1,5 g Caseinderivat1 g Chlorhexidinhydrochlorid in Pulverform0,05 g Wasser, Farbstoff, soviel wie erforderlich für100 g
Der pH-Wert dieses Mittels wird auf 6,4 eingestellt.
Beispiel C 16
Reduzierendes Mittel für die erste Stufe einer Dauerwelle
Thioglycolsäure8,8 g Ammoniak, soviel wie erforderlich für pH=7
Ammoniumcarbonat8 g Cetyldimethylhydroxyäthylammoniumchlorid0,5 g Polymerisat nach Beispiel 18, Wirkstoff3 g Sequestriermittel0,2 g Parfum, Farbstoff
Wasser, soviel wie erforderlich für100 g
Beispiel C 17
Reduzierendes Mittel für eine Dauerwelle
Thioglycolsäure7 g Ammoniak, soviel wie erforderlich für pH=7
Monoäthanolamin, soviel wie erforderlich für pH=9
Polymerisat nach Beispiel 35, Wirkstoff2 g Sequestriermittel0,2 g Distearyldimethylammoniumchlorid0,4 g Parfum, soviel wie erforderlich
Farbstoff, soviel wie erforderlich
Wasser, soviel wie nötig auf100 g
Beispiel C 18
Mittel für die erste Stufe einer Dauerwelle
Thioglycolsäure8 g Ammoniak, soviel wie erforderlich für pH=7
Ammoniumbicarbonat6,4 g Cetyltrimethylammoniumchlorid0,2 g Polymerisat nach Beispiel 36: Wirkstoff1 g Parfum, Farbstoff
Wasser, soviel wie nötig auf100 g
Die reduzierenden Mittel der Beispiele C 16 bis C 18 können beispielsweise mit folgendem Wasserstoffperoxyd-Fixiermittel verwendet werden:
Cetyldimethylhydroxy-äthylammoniumchlorid0,5 g Phenacetin0,1 g Oxychinolinsulfat0,02 g Citronensäure0,3 g Wasserstoffperoxyd für 2,4%
Farbstoff, Parfum
Wasser, soviel wie nötig auf100 g
Beispiel C 19
Mittel (Fixierung) für die zweite Stufe einer Dauerwelle
Mit einem herkömmlichen klassischen Reduktionsmittel kann man das folgende fixierende Mittel verwenden:
Cetyltrimethylammoniumchlorid0,2 g Polymerisat nach Beispiel 18, Wirkstoff3 g Wasserstoffperoxyd, bis 1,8%
Phenacetin0,1 g Oxychinolinsulfat0,02 g Citronensäure0,3 g Farbstoff, Parfum
Wasser, soviel wie nötig für100 g
Beispiel C 20
Wasserwell-Lotion
PVP/VA* E 3351 g Polymerisat nach Beispiel 371 g Äthylalkohol40 g 2-Amino-2-methyl-1-propan-ol bis pH=7
Entsalztes Wasser bis auf100 ml
Beispiel C 21
Wasserwell-Lotion
Polymerisat nach Beispiel 271 g Dimethylalkylhydroxyäthylammoniumchlorid (Alkyl=Talg)0,1 g Äthylalkohol40 g 2-Amino-2-methyl-1-propanol bis pH=6
entsalztes Wasser bis auf100 ml
Beispiel C 22
Wasserwell-Lotion
PVP/VA S. 630 (Polyvinylpyrrolidon 60%/Vinylacetat 40%)0,5 g Polymerisat nach Beispiel 371 g entsalztes Wasser bis auf100 ml
Beispiel C 23
Wasserwell-Lotion
30%ige Lösung von Dimethylalkyl-hydroxy-
äthylammoniumchlorid (Alkyl=Talg)0,4 g Polymerisat nach Beispiel 371,2 g entsalztes Wasser auf100 ml
Beispiel C 24
Wasserwell-Lotion
PVP/VA E 3351 g Polymerisat nach Beispiel 391 g Äthylalkohol40 g Milchsäure bis pH=5,5
entsalztes Wasser bis auf100 ml
Beispiel C 25
Polymerisat nach Beispiel 391,2 g 30%ige Lösung von Dimethylalkyl-hydroxy-
äthylammonium-chlorid (Alkyl=Talg)0,3 g Äthylalkohol40 g Milchsäure, soviel wie nötig für pH=5,5
entsalztes Wasser bis auf100 ml
Beispiel C 26
PVP/VA E 3351 g Polymerisate nach Beispiel 380,8 g Äthylalkohol40 g entsalztes Wasser bis auf100 ml
Beispiel C 27
30%ige Dimethyl-alkyl-hydroxyäthylammonium-
chlorid-Lösung (Alkyl=Talg)0,35 g Polymerisat nach Beispiel 381 g Äthylalkohol40 g entsalztes Wasser bis auf100 ml
Beispiel C 28
Restrukturierende Lösung
Man mischt vor der Anwendung:
0,3 g Dimethylol-äthylen-thioharnstoff mit 20 ml einer Lösung, enthaltend:
Polymerisat nach Beispiel 3, Wirkstoff1,5 g Chlorwasserstoffsäure bis pH=2,7
Wasser, soviel wie nötig auf100 ml
Man trägt diese Mischung auf gewaschenes und abfrottiertes Haar auf, bevor man eine Wasserwelle legt. Die Haare lassen sich leicht entwirren und sind seidig im Griff. Man legt die Wasserwelle und trocknet.
Die Haare sind glänzend, haben Spannkraft und Volumen, sind seidig im Griff und lassen sich leicht kämmen.
Man erhält die gleichen Resultate, wenn man das Polymerisat des Beispiels 3 ersetzt durch:
Polymerisat nach Beispiel 6, Wirkstoff1,3 g pH mit Triäthanolamin auf 2,7 eingestellt
Beispiel C 29
Oxydationsfärbung
Triäthanolaminlaurylsulfat mit 40% Wirkstoff2,5 g 2-Octyl-dodecanol7,5 g Oleinsäurediäthanolamid7 g Oleocetylalkohol mit 30 Mol Äthylenoxyd3 g Oleinsäure20 g Polymerisat nach Beispiel 10, Wirkstoff2 g Benzylalkohol10 g Äthylalkohol mit 96°11 g Ammoniak mit 22°Be18 ml N,N-Bis-(2-hydroxy-äthyl)-p-phenylendiaminsulfat1 g p-Aminophenol0,4 g Resorcin0,15 g m-Aminophenol0,10 g Alphanaphthol0,40 g Hydrochinon0,10 g Äthylendiamintetraessigsäure0,24 g Natriumbisulfit (d=1,32)1 ml Wasser, soviel wie nötig auf100 g
Man mischt in einer Schale 30 g dieses Trägers mit 30 g 6%igem Wasserstoffperoxyd und erhält ein konsistentes Gel, das angenehm aufzutragen ist und gut im Haar haftet. Man trägt mit Hilfe eines Pinsels auf, läßt 30 bis 40 Minuten einwirken und spült dann.
Die Haare lassen sich leicht entwirren und sind seidig im Griff. Dann legt man die Wasserwelle und trocknet. Die Haare sind glänzend, haben Spannkraft und Volumen, sind seidig im Griff und lassen sich leicht kämmen.
Man erhält eine Dunkelblond-Nuance mit aschfarbenem Schimmer.
Beispiel C 30
Oxydationsfärbung
2-Octyl-dodecanol8 g Oleinsäurediäthanolamid6 g Oleocetylalkohol mit 30 Mol Äthylenoxyd2 g Oleinsäure20 g Polymerisat nach Beispiel 14: Wirkstoff3 g Benzylalkohol10 g Äthylalkohol mit 96°12 g Ammoniak mit 22°Be17,5 ml p-Aminophenol0,3 g Resorcin0,65 g m-Aminophenol0,65 g p-Toluylendiamin0,15 g Äthylendiamintetraessigsäure0,30 g Natriumbisulfit (d=1,32)1,2 ml Wasser, soviel wie nötig auf100 g
Man arbeitet wie im vorhergehenden Beispiel und erhält die gleichen Resultate, jedoch mit einer Hellblond-Nuance.
Beispiel C 31
Oxydationsfärbung
Produkt der Formel:
worin R=Olein und
n=statistischer Mittelwert von etwa 220 g Produkt der vorhergehenden Formel
n=4 (statistisch)20 g Oleinsäurediäthanolamid12 g Polymerisat nach Beispiel 13: Wirkstoff3 g Äthylalkohol mit 96°12 g Butylglycol1 g Propylenglycol2 g Pentanatriumsalz der Diäthylen-triamino-pentaessigsäure
(40% Wirkstoff)2,5 g Ammoniak mit 22°Be9 ml 1-Amino-(2-methoxy-äthyl)-4-amino-benzol-dihydrochlorid1,6 g p-Aminophenol0,3 g Resorcin0,2 g m-Aminophenol0,25 g 5-Amino-N-(2-hydroxy-äthyl)-2-methyl-phenol0,02 g 1-(2-Hydroxy-äthyloxy)-2,4-diamino-benzol-dihydrochlorid0,02 g Natriumbisulfit (d=1,32)1 ml Wasser, soviel wie erforderlich für100 g
Man arbeitet wie in Beispiel C 29 beschrieben und erhält die gleichen kosmetischen Resultate und eine aschfarbene, hellbraune Nuance.
Beispiel C 32
Oxydationsfärbung
Triäthanolaminlaurylsulfat mit 40% Wirkstoff2,5 g 2-Octyl-dodecanol7,5 g Oleinsäurediäthanolamid7,0 g Oleocetylalkohol mit 30 Mol Äthylenoxyd3,0 g Polymerisat nach Beispiel 28, Wirkstoff3,0 g Oleinsäure
Benzylalkohol10 g Äthylalkohol mit 96°10 g Ammoniak mit 22°Be18 ml N,N-Bis-(2-hydroxy-äthyl)-p-phenylendiamin-sulfat1 g p-Aminophenol0,4 g Resorcin0,15 g m-Aminophenol0,10 g α-Naphthol0,40 g Hydrochinon0,10 g Äthylendiamintetraessigsäure0,24 g Natriumbisulfit (d=1,32)1 ml Wasser, soviel wie erforderlich auf100 g
In einer Schale mischt man 30 g dieses Trägers mit 30 g 6%igem Wasserstoffperoxyd. Man erhält ein konsistentes Gel, das angenehm aufzutragen ist und gut im Haar haftet. Man trägt mit einem Pinsel auf und läßt 30 bis 40 Minuten einwirken.
Das Haar läßt sich leicht entwirren, ist seidig im Griff. Man legt die Wasserwelle und trocknet anschließend. Danach ist das Haar glänzend, hat Spannkraft und Volumen, ist seidig im Griff und läßt sich leicht kämmen.
Man erhält eine dunkle Aschblond-Nuance.
Beispiel C 33
Oxydationsfärbung
2-Octyl-dodecanol8 g Oleinsäurediäthanolamid6 g Oleocetylalkohol mit 30 Mol Äthylenoxyd2 g Oleinsäure20 g Polymerisat nach Beispiel 36, Wirkstoff2,5 g Benzylalkohol10 g Äthylalkohol mit 96°12 g Ammoniak mit 22°Be17,5 ml p-Aminophenol0,3 g Resorcin0,65 g m-Aminophenol0,65 g p-Toluylendiamin0,15 g Äthylendiamintetraessigsäure0,30 g Natriumbisulfit (d=1,32)1 ml Wasser, soviel wie erforderlich auf100 g
Man verfährt wie im vorhergehenden Beispiel beschrieben und erhält die gleichen Ergebnisse, jedoch mit einer Hellblond- Nuance.
Beispiel C 34
Spülung
Polymerisat nach Beispiel 280,2 g Kaliumsalz eines Kondensats von Kollagenprotein und
Kokosfettsäuren mit einem Molekulargewicht
von 700-800 und 30%Wirkstoff2 g Wasser, soviel wie erforderlich auf100 g
Der pH-Wert wird auf 7,3 eingestellt.
Man trägt dieses Mittel auf gewaschenes Haar auf und spült nach einer Einwirkungszeit von einigen Minuten.
Das Haar läßt sich leicht entwirren. Dann legt man die Wasserwelle und trocknet das Haar.
Beispiel C 35
Shampoo
Polymerisat nach B 15475 00070 552 001000280000000200012000285911536400040 0002003048121 00004 15356eispiel 280,7 g nicht-ionisches oberflächenaktives Mittel der Formel
worin n=statistischer Mittelwert von 4,2,15 g Copradiäthanolamid3 g Sorbit-monolaurat, polyoxyäthyleniert mit
20 Mol Äthylenoxyd4 g Natriumchlorid2 g Wasser, soviel wie erforderlich auf100 g
Der pH wird auf 6,3 eingestellt.
Beispiel C 36
Polymerisat nach Beispiel 291 g oberflächenaktives Mittel der Formel:
R-CHOH-CH₂-O-(CH₂-CHOH-CHO₂) n -H
R=Mischung von C₉-C₁₂-Alkylresten
n=statistischer Mittelwert von etwa 3,510 g Kokosöl-cyclomidazolinderivat mit 30% Wirkstoff
5 g
Laurinsäurediäthanolamid3 g Kollagen-proteinhydrolysat mit 55% Wirkstoff3,5 g Methyl-p-oxybenzoat0,3 g Wasser, soviel wie erforderlich auf100 g
Der pH wird auf 6,9 eingestellt.
Beispiel C 37
Shampoo
Polymerisat nach Beispiel 292 g (C₁₂-C₁₈)-Alkyl-dimethylamino-acetat15 g oberflächenaktives Mittel der Formel:
R-(O-CH₂-CH₂) x -O-CH₂-COOH
R=Mischung von C₁₂-C₁₄-Alkylresten
x=10
mit 90% Wirkstoff5 g Decyl-dimethyloxyd mit 30% Wirkstoff3 g Copradiäthanolamid2 g Natriumchlorid2 g Wasser, soviel wie erforderlich auf100 g
Man stellt den pH mit Natriumhydroxid auf 7,9 ein.
Beispiel C 38
Pflegende Creme für das Haar
Natrium-cetylstearyl-sulfat6 g Cetylalkohol17 g Stearylalkohol, oxyäthyleniert mit 15 Mol Äthylenoxyd4 g Oleinalkohol4 g Verbindung nach Beispiel 412 g Wasser, soviel wie erforderlich für100 g
Man arbeitet wie im vorhergehenden Beispiel und erhält die gleichen Ergebnisse.
Beispiel C 39
Pflegende Creme für das Haar
Cetylstearyl-alkohol25 g Stearylalkohol5 g Natriumcetylstearylsulfat5 g Verbindung nach Beispiel 433 g Wasser, soviel wie erforderlich auf100 g
Man trägt diese Creme auf saubere, feuchte, abfrottierte Haare in ausreichender Menge auf (60 bis 80 g), bis die Haare gut durchtränkt und bedeckt sind. Dann läßt man 15 bis 20 Minuten einwirken und spült dann. Die feuchten Haare sind sehr weich und leicht zu entwirren.
Man legt eine Wasserwelle und trocknet dann unter der Haube. Die getrockneten Haare lassen sich leicht kämmen und sind seidig im Griff, sie glänzen und haben Spannkraft und Volumen.
Beispiel C 40
Pflegende Creme für das Haar
Natrium-cetylstearylsulfat6 g Cetylalkohol17 g Stearylalkohol mit 15 Mol Äthylenoxyd4 g Oleinalkohol4 g Verbindung nach Beispiel 462 g Wasser, soviel wie erforderlich für100 g
Man verfährt wie im vorhergehenden Beispiel beschrieben und erhält die gleichen Ergebnisse.
Beispiel C 41
Strukturierende Lotion
Man mischt vor der Anwendung:
0,25 g Dimethylol-äthylen-thioharnstoff mit
20 ml einer Lösung, enthaltend:
Polymerisat nach Beispiel 441,5 g Chlorwasserstoffsäure bis pH 2,7
Wasser bis100 ml
Man trägt die Mischung auf gewaschenes und abfrottiertes Haar auf und legt eine Wasserwelle. Das Haar läßt sich leicht entwirren und ist seidig im Griff. Man legt die Wasserwelle und trocknet.
Das Haar ist glänzend, hat Spannkraft und Volumen, ist seidig im Griff und läßt sich leicht kämmen.
Beispiel C 42
Oxydationsfärbung
Triäthanolamin-laurylsulfat, 40% Wirkstoff2,5 g 2-Octyl-dodecanol7,5 g Oleinsäure-diäthanolamid7,0 g Oleocetylalkohol mit 30 Mol Äthylenoxyd3,0 g Oleinsäure20 g Polymerisat nach Beispiel 493 g Benzylalkohol10 g Äthylalkohol mit 96°10 g Ammoniak mit 22°Be16 ml N,N-Bis-(2-Hydroxy-äthyl)-p-phenylendiaminsulfat1 g p-Aminophenol0,4 g Resorcin9,15 g m-Aminophenol0,10 g α-Naphthol0,40 g Hydrochinon0,10 g Äthylendiamintetraessigsäure0,24 g Natriumbisulfit (d=1,32)1 ml Wasser, soviel wie erforderlich für100 g
In einer Schale mischt man 30 g dieses Trägers mit 30 g 6%igem Wasserstoffperoxyd. Man erhält ein konsistentes Gel, das sich leicht auftragen läßt und gut im Haar haftet. Man trägt es mit einem Pinsel auf, läßt 30 bis 40 Minuten einwirken und spült dann. Das Haar läßt sich leicht entwirren und ist seidig im Griff.
Man legt eine Wasserwelle und trocknet. Danach ist das Haar glänzend, hat Spannkraft und Volumen, ist seidig im Griff und läßt sich leicht kämmen.
Man erhält eine Dunkelblond-Nuance.
Beispiel C 43
Ammoniakalisches, aufhellendes Öl
2-Octyl-dodecanol8 g Triäthanolaminlaurylsulfat, 40% Wirkstoff3 g Oleinsäurediäthanolamid6 g hydriertes Talgamid mit 50 Mol Äthylenoxyd3,5 g Oleinsäure18 g Polymerisat nach Beispiel 512,5 g Äthylalkohol mit 96°15 g Propylenglycol13 g Ammoniak mit 22°Be16 ml Äthylendiamintetraessigsäure0,3 g Wasser, soviel wie erforderlich auf100 g
Vor der Anwendung mischt man in einer Schale 40 g dieser Formulierung mit 40 g 9%igem Wasserstoffperoxyd. Man erhält ein Gel, das leicht anzuwenden ist und gut im Haar haftet, wenn man es mit einem Pinsel aufträgt. Man läßt 30 bis 45 Minuten einwirken und spült dann.
Die feuchten Haare lassen sich leicht entwirren und sind seidig im Griff. Nach dem Trocknen ist das Haar glänzend, hat Spannkraft und Volumen, ist seidig im Griff und läßt sich leicht kämmen.
Das Haar ist in einem viel besseren Zustand als nach einer Entfärbebehandlung mit der gleichen Formulierung, jedoch ohne kationisches Polymerisat.
Auf dunkelbraunem Grund erhält man nach der Entfärbung ein Dunkelblond.
Beispiel C 44
Oxydationsfärbung
Cetylstearylalkohol18 g 2-Octyl-dodecanol3 g Stearylalkohol, oxyäthyleniert mit 15 Mol Äthylenoxyd3 g Ammoniumlaurylsulfat (30% Wirkstoff)12 g Polymerisat nach Beispiel 523 g Ammoniak mit 22°Be13 ml 1-Amino-(2-methoxy-äthyl)-4-amino-benzol1,6 g p-Aminophenol0,3 g Resorcin0,2 g m-Aminophenol0,25 g N-(2-Hydroxy-äthyl)-5-amino-2-methyl-phenol0,02 g 1-(2-Hydroxy-äthyloxy)-2,4-diamino-benzol0,02 g Äthylendiamintetraessigsäure0,20 g Natriumbisulfit (d=1,32)1 ml mit Wasser auffüllen auf100 g
In einer Schale mischt man 30 g dieser Formulierung mit 45 g 6%igem Wasserstoffperoxyd. Man erhält eine geschmeidige Creme, die man mit Hilfe eines Pinsels auf das Haar aufträgt. Man läßt 30 Minuten einwirken und spült dann. Die Haare lassen sich leicht entwirren und sind seidig im Griff.
Man legt eine Wasserwelle und trocknet. Das Haar ist glänzend, hat Spannkraft und Volumen, ist seidig im Griff und läßt sich leicht kämmen.
Man erhält eine hell kastanienbraune Nuance.
Beispiel C 45
Shampoo
Polymerisat nach Beispiel 430,5 g Polyoxyäthylenstearat mit 8 Mol Äthylenoxyd10 g nicht-ionisches, oberflächenaktives Mittel
auf der Basis von polyglyceriniertem Laufyl-
alkohol (4,2 Mol) in Lösung mit etwa
60% Wirkstoff
n=statistischer Mittelwert von etwa 4,28 g Wasser, soviel wie erforderlich auf100 g
Der pH-Wert wird auf 5,1 eingestellt.
Beispiel C 46
Shampoo
Polymerisat nach Beispiel 440,05 g wäßrige Lösung gemischter Natrium- und Triäthanolaminsalze
von Lipoaminosäuren, erhalten durch Mischen von
Laurinsäure mit aminierten Säuren, welche bei der
Gesamthydrolyse von Kollagen erhalten wurden,
22% Wirkstoff32 g Triäthanolaminsalz des Kondensationsprodukts von
Coprasäure und tierischem Proteinhydrolysat, 40% Wirkstoff20 g Hydroxypropylmethylcellulose0,2 g mit Wasser auffüllen auf100 g
Der pH wird auf 8 eingestellt.
Beispiel C 47
Shampoo
Polymerisat nach Beispiel 520,1 g (C₁₂-C₁₈)-Alkyl-dimethylcarboxy-methyl-ammoniumhydroxyd
mit 30% Wirkstoff4 g (C₁₂-C₁₄)-Alkyläthersulfat von Na (2,2 Mol Äthylenoxyd,
25% Wirkstoff)17 g Copra-diäthanolamid3 g Methyl-p-oxybenzoat0,3 g Wasser, soviel wie erforderlich auf100 g
Der pH wird auf 7,1 eingestellt.
Beispiel C 48
Shampoo
Polymerisat nach Beispiel 490,6 g (C₁₂-C₁₄)-Alkylsulfat von Triäthanolamin, 40% Wirkstoff15 g oberflächenaktives Mittel der Formel:
R-(OCH₂-CH₂) x OCH₂COOH
R=Mischungen von C₁₂-C₁₄-Alkylresten
x=10, Produkt mit 90% Wirkstoff2,5 g Copra-diäthanolamid2 g Ammoniumchlorid1 g Wasser, soviel wie erforderlich für100 g
Der pH-Wert wird auf 5,4 eingestellt.
Beispiel C 49
Shampoo
Polymerisat nach Beispiel 460,3 g oberflächenaktives Mittel der Formel:
R=natürliche Fettsäureamide mit 12 bis 18 C-Atomen7 g Alkylglycosid der Formel:
Produkt mit 70% Wirkstoff5 g Copra-diäthanolamid3,8 g Wasser, soviel wie erforderlich auf100 g
Der pH wird auf 6,2 eingestellt.
Beispiel C 50
Shampoo
Polymerisat nach Beispiel 511,2 g Kokosöl-cycloimidazolinderivat mit
38% Wirkstoff
10 g
Tetradecyltrimethylammoniumchlorid3 g Kaliumsalz eines Kondensationsprodukts von
Kollagenprotein und Kokosfettsäure mit
Molekulargewicht 700-800, mit 30% Wirkstoff2 g Methyl-p-oxybenzoat0,3 g Wasser, soviel wie erforderlich für100 g
Der pH wird auf 4,2 eingestellt.
Beispiel C 51
Spülung
Polymerisat nach Beispiel 431,5 g Mischung von Cetylstearylalkohol und Cetylstearylalkohol,
oxyäthyleniert mit 15 Mol Äthylenoxyd2 g Cetylstearylalkohol mit 15 Mol Äthylenoxyd3 g Hydroxyäthylcellulose0,6 g Kokos-bis-(2-hydroxy-äthyl)-aminoxyd mit 39% Wirkstoff2,5 g Wasser, soviel wie erforderlich für100 g
Der pH wird auf 5,9 eingestellt.
Beispiel C 52
Spülung
Polymerisat nach Beispiel 490,4 g Cetylstearylalkohol2 g Mischung von Fettalkoholen und oxyäthylenierten Produkten3 g Cocosdimethylaminoxyd mit 39% Wirkstoff5 g Chlorhexidin-hydrochlorid (in Pulverform)0,05 g Wasser, soviel wie erforderlich für100 g
Der pH-Wert wird auf 6,4 eingestellt.
Beispiel C 53
Spülung
Polymerisat nach Beispiel 510,9 g Mischung von Cetylstearylalkohol und oxyäthyleniertem
Cetylstearylalkohol, mit 15 Mol Äthylenoxyd2 g Cetylstearylalkohol mit 15 Mol Äthylenoxyd3 g Hydroxyäthylcellulose0,7 g Tetradecyltrimethylammoniumchlorid2 g Chlorhexidin-hydrochlorid0,05 g mit Wasser auffüllen auf100 g
Der pH wird auf 6,9 eingestellt.
Beispiel C 54
Pflegende Creme für das Haar
Cetylstearylalkohol25 g Stearylalkohol5 g Natriumcetylstearylsulfat5 g Polymerisat nach Beispiel 212 g Wasser bis auf100 g
Man trägt so viel dieser Creme auf sauberes, feuchtes und abfrottiertes Haar auf (60 bis 80 g), daß das Haar gut durchtränkt und bedeckt ist.
Man läßt 15 bis 25 Minuten einwirken und spült. Die feuchten Haare sind sehr weich und leicht zu entwirren. Dann legt man die Wasserwelle und trocknet unter der Haube.
Die Haare lassen sich leicht kämmen und sind seidig im Griff, sie sind glänzend und haben Spannkraft und Volumen.
Beispiel C 55
Oxydationsfärbungen
Cetylstearylalkohol18 g 2-Octyl-dodecanol3 g Cetylstearylalkohol, oxyäthyleniert (15)3 g Ammoniumlaurylsulfat, 30% Wirkstoff12 g Polymerisat nach Beispiel 263 g Ammoniak mit 22°Be13 ml 1-Amino-(2-methoxy-äthyl)-4-amino-benzol-dihydrochlorid1,6 g p-Aminophenol0,3 g Resorcin0,2 g m-Aminophenol0,25 g N-(2-Hydroxy-äthyl)-5-amino-2-methyl-phenol0,02 g 1-(2-Hydroxy-äthyloxy)-2,4-diamino-benzol-dihydrochlorid0,02 g Äthylendiamintetraessigsäure0,20 g Natriumbisulfit (d=1,32)1 ml Wasser, soviel wie erforderlich auf100 g
In einer Schale mischt man 30 g dieser Formulierung mit 45 g 6%igem Wasserstoffperoxyd. Man erhält eine geschmeidige Creme, die leicht aufzutragen ist und gut im Haar haftet.
Man trägt diese Creme mit einem Pinsel auf das Haar auf, läßt 30 Minuten einwirken und spült dann. Das Haar läßt sich leicht entwirren und ist seidig im Griff. Man legt eine Wasserwelle und trocknet dann.
Das Haar ist glänzend, hat Spannkraft und Volumen, ist seidig im Griff und läßt sich leicht kämmen.
Man erhält eine hell-kastanienbraune Färbung.

Claims (19)

1. Verwendung von quaternisierten Polymerisaten auf der Basis von Einheiten der allgemeinen Formel I: worin:
R₁, R₂, R₃, R₄, die gleich oder verschieden sein können, eine Kohlenwasserstoffgruppe bedeuten, welche gegebenenfalls substituiert sein kann,
oder die Paare R₁, R₂ und/oder R₃, R₄ zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Heterocyclus bilden, der darüber hinaus ein weiteres Sauerstoff- oder Schwefel-Heteroatom enthalten kann;
A₁ und A₂, die gleich oder verschieden sein können, geradkettige oder verzweigte Alkylen-Gruppen, oder Arylengruppen, die gegebenenfalls substituiert sein können, und bis zu 20 Kohlenstoffatome enthalten können, bedeuten;
X für eine divalente Gruppe der Formeln oder-O-CO-X₃-CO-O-steht,worin:
y= 0 oder 1, R₅, R₆, R₇, R₈, R₉ und R₁₀ ein Wasserstoffatom oder eine Niedrigalkylgruppe bedeuten,X₁eine Alkylengruppe, eine Alkylengruppe mit einer Heteroatomgruppe -S-S-, eine Alkenylen-, Arylen-, Diaminoalkylen-, Diaminoarylen-, Dioxyalkylen-, Dioxyarylen-, Polyoxyalkylen-Gruppe bedeutet, oder X₁eine kovalente direkte Bindung darstellt, X₂eine divalente Diaminoalkylen-, Dioxyalkylen- oder Polyoxyalkylengruppe bedeutet, X′₂eine Dithioalkylengruppe ist, X₃eine gegebenenfalls substituierte Alkylen-, Cycloalkylen- oder Arylengruppe bedeutet
oder X₃für eine Diaminoalkylen-, Diaminocycloalkylen- oder Diaminoarylengruppe steht; A₃für eine divalente Gruppe der allgemeinen Formel: -B₁-Y-B₂- steht, worin: B₁ und B₂ Alkylen- oder Arylengruppen bedeuten und
Y die für X angegebenen Bedeutungen besitzt, oder
Y steht für die Gruppe oderA₃eine geradkettige oder verzweigte, durch einen oder mehrere Rest(e) =O substituierte Alkylengruppe darstellt und/oder durch ein oder mehrere Heteroatome oder Gruppen von Heteroatomen von Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff, und/oder durch eine oder mehrere Arylengruppen unterbrochen ist,
oder A₃eine Gruppe der Formel -B₃-Y₁-B₄- bedeutet, worin B₃ und B₄ für Arylengruppen stehen und
Y₁ eine geradkettige oder verzweigte, gegebenenfalls durch einen oder mehrere -OH oder =O Rest(e) substituierte Alkylengruppe bedeutet,
oder
Y₁ für ein Heteroatom oder eine Gruppe von Sauerstoff- Schwefel- oder Stickstoff-Heteroatomen steht, oder A₃für eine Gruppe oder
-E-O-G-O-E- steht, worin z eine Zahl von 2 bis 600 sein kann,
E eine Alkylengruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Gruppe -CH₂-CHOH-CH₂- bedeutet,
D für eine divalente Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen steht, und
G eine Kohlenstoffwasserstoffgruppe, wie Alkylen, Cycloalkylen, Arylen oder Aralkylen, die gegebenenfalls substituiert sein können, bedeutet, oder, wenn X von -CO-X₂-CO verschieden ist, A₃eine geradkettige oder verzweigte Alkylen- oder Hydroxyalkylengruppe ist, welche gegebenenfalls Doppelbindungen aufweisen kann, oder für eine gesättigte oder Doppelbindungen aufweisende Cycloalkylengruppe, welche bis zu 20 Kohlenstoffatome enthalten kann, steht;
und Zein Anion darstellt, wobei, wenn Xfür -NH-CO-NH- steht, A₃für eine der oben definierten Gruppen der Formeln: -B₁-Y-B₂- (worin Y die oben für X angegebenen Bedeutungen, mit Ausnahme der Bedeutung -NH-CO-NH- hat) oder
-E-O-G-O-E- (worin E und G nicht gleichzeitig Alkylen sein können) steht,
in kosmetischen Mitteln.
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei den in der Definition von A₃ und Y₁ erwähnten Heteroatomen oder Gruppen von Heteroatomen um folgende handelt: wobei R₁₁ eine Alkyl-, Aryl-, Cycloalkyl- oder Aralkylgruppe darstellt.
3. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß A₃für folgende Gruppen steht:
-CH₂-C₆H₄-CH₂-, -CH₂-C₆H₄-C₆H₄-CH₂-,
-CH₂-C₆H₄-O-C₆H₄-CH₂-, oder
-CH₂-O-G-O-CH₂-,
worin G die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzt.
4. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es sich in der Definition von A₃ bei der Gruppe der Formel -B₃-Y₁-B₄- um folgende Gruppen: -C₆H₄-SO₂-C₆H₄-, -C₆H₄-CH₂-C₆H₄,
-C₆H₄-C(CH₃)₂-C₆H₄, -C₆H₄-CO-C₆H₄- oder
-C₆H₄-CHOH-C₆H₄ handelt.
5. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß steht, wobeiDeine Gruppe -(CH₂)₂-, -CH₂-CH(CH₃)- oder -(CH₂)₄-ist, wobeizvon 2 bis 18 variieren kann.
6. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Polymerisat Z⁻ ein von einer anorganischen oder organischen Säure abgeleitetes Anion ist, und
Z⁻ insbesondere ein Halogenid-, Sulfat-, Acetat- oder p-Toluolsulfonat ist.
7. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Substituenten R₁, R₂, R₃ und R₄ für eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen stehen.
8. Verwendung nach einem der Ansprüche 1, 6 und 7, dadurch gekennzeichnet, daß es sich um ein Polymerisat der Formel I handelt, worin Xfür eine Gruppe der Formel steht, worin R₉ und R₁₀ die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.
9. Verwendung nach einem der Ansprüche 1, 6 und 7, dadurch gekennzeichnet, daß Xfür die Gruppen -NH-SO₂-NH-, -CO-NH-, oder -NH-CO-Alkylen-SS-Alkylen-CO-NH steht.
10. Verwendung nach einem der Ansprüche 1, 6 und 7, dadurch gekennzeichnet, daß Xeine Gruppe -O-CO-NH-X′₃-NH-CO-O- bedeutet, worin X′₃ eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe, eine gegebenenfalls substituierte Cycloalkylgruppe oder Arylengruppe darstellt.
11. Verwendung nach einem der Ansprüche 1, 6 und 7, dadurch gekennzeichnet, daß Xfür eine Gruppe -CO-NH-Alkylen-NH-CO- steht.
12. Verwendung nach einem der Ansprüche 1, 6 und 7, dadurch gekennzeichnet, daß X für eine Gruppe -NH-CO-NH- steht.
13. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Polymerisate der allgemeinen Formel I ein Molekulargewicht zwischen 1000 und 50 000 haben.
14. Kosmetische Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein Polymerisat gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche enthalten.
15. Kosmetische Mittel nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß die Konzentration des Polymerisats zwischen 0,01 und 15 Gew.-% beträgt.
16. Kosmetische Mittel nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß die Konzentration des Polymerisats zwischen 0,1 und 10 Gew.-% beträgt.
17. Kosmetische Mittel nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, daß die Konzentration des Polymerisats zwischen 0,25 und 5 Gew.-% beträgt.
18. Kosmetische Mittel nach einem der Ansprüche 14 bis 17 in Form von Pflege- und Frisierlotionen, -cremes oder -gelen, dadurch gekennzeichnet, daß
  • - die Lotionen 0,1 bis 10 Gew.-% Polymerisat der Formel I in wäßriger oder wäßrig-alkoholischer Lösung enthalten und nötigenfalls ein Mittel zum Modifizieren des pH-Wertes auf 5 bis 8 aufweisen;
  • - die Cremes 0,1 bis 10% Polymerisate der Formel I in einem Träger auf der Grundlage von Seifen oder Fettalkoholen in Gegenwart von Emulgiermitteln enthalten;
  • - die Gele 0,1 bis 10% Polymerisat der Formel I sowie Hilfsmittel enthalten, welche es gestatten, die Mittel als Pflege- oder Frisier-Gele zu formulieren, wobei es sich bei den Adjuvantien insbesondere um Seifen oder Fettalkohole handelt, die in Anwesenheit von Emulgiermitteln und Verdickungsmitteln vorliegen.
19. Kosmetische Mittel nach einem der Ansprüche 14 bis 17, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens 0,1% Polymerisat der Formel I und:
  • - ein Detergens enthalten und Shampoos darstellen;
  • - ein kosmetisches Harz enthalten und in wäßriger, alkoholischer oder wäßrig-alkoholischer Lösung vorliegen und Wasserwell-Lotionen darstellen;
  • - ein kosmetisches Harz für Lacke enthalten, und in Form von alkoholischen oder wäßrig-alkoholischen Lösungen, gegebenenfalls in Mischung mit einem Treibmittel vorliegen und Haarlacke darstellen;
  • - mindestens ein Mittel mit restrukturierender Wirkung für das Haar enthalten und pflegende, restrukturierende Lotionen darstellen;
  • - mindestens ein filmbildendes Polymerisat enthalten, wobei die Mittel in Form von wäßrigen, alkoholischen oder wäßrig-alkoholischen Lösungen vorliegen und Frisier-Lotionen, Wasserwell-Lotionen oder Festigerlotionen für Wasserwellen darstellen;
  • - mindestens ein entfärbendes Mittel für Haare enthalten, wobei die Mittel in Form von Pulvern, Lösungen, Cremes oder gelierbaren Flüssigkeiten vorliegen und Entfärbungsmittel darstellen;
  • - mindestens ein Haarfärbemittel enthalten, wobei sie Haarfärbemittel darstellen; oder
  • - mindestens ein Reduktionsmittel enthalten, das die S-S-Bindungen des Haarkeratins zerstören kann, oder ein Oxydationsmittel, welches die so reduzierten Bindungen wiederherstellen kann, wobei die Mittel im ersteren Fall reduzierende und im zweiten Fall oxidierende Mittel bei einer Dauerwellbehandlung sind.
DE19803048121 1979-12-21 1980-12-19 Verwendung quaternisierter polymerisate in kosmetischen mitteln und die daraus hergestellten kosmetischen mittel Granted DE3048121A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7931431A FR2471777A1 (fr) 1979-12-21 1979-12-21 Nouveaux agents cosmetiques a base de polymeres polycationiques, et leur utilisation dans des compositions cosmetiques

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE3048121A1 DE3048121A1 (de) 1981-11-05
DE3048121C2 true DE3048121C2 (de) 1993-01-14

Family

ID=9233071

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19803048121 Granted DE3048121A1 (de) 1979-12-21 1980-12-19 Verwendung quaternisierter polymerisate in kosmetischen mitteln und die daraus hergestellten kosmetischen mittel

Country Status (13)

Country Link
US (3) US4411884A (de)
JP (1) JPS5692807A (de)
AT (1) AT404672B (de)
BE (1) BE886781A (de)
BR (1) BR8008459A (de)
CA (1) CA1161365A (de)
CH (1) CH647673A5 (de)
DE (1) DE3048121A1 (de)
DK (1) DK169117B1 (de)
FR (1) FR2471777A1 (de)
GB (1) GB2066663B (de)
IT (1) IT1141646B (de)
NL (1) NL8006922A (de)

Families Citing this family (234)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4348202A (en) * 1978-06-15 1982-09-07 L'oreal Hair dye or bleach supports
FR2471777A1 (fr) * 1979-12-21 1981-06-26 Oreal Nouveaux agents cosmetiques a base de polymeres polycationiques, et leur utilisation dans des compositions cosmetiques
EP0080977B1 (de) * 1981-11-30 1986-11-05 Ciba-Geigy Ag Gemische aus quaternären, polymeren Ammoniumsalzen, aus quaternären, mono- bis oligomeren Ammoniumsalzen und aus alkoxylierten oder sulfonierten Tensiden, deren Herstellung und Verwendung in kosmetischen Mitteln
CA1196576A (en) * 1982-02-22 1985-11-12 Stanley H. Pohl Composition and process for the dyeing of hair
EP0122324B2 (de) * 1983-04-15 1993-02-03 Miranol Inc. Polyquaternäre Ammoniumverbindungen und diese enthaltende Haarbehandlungsmittel
US4719282A (en) * 1986-04-22 1988-01-12 Miranol Inc. Polycationic block copolymer
US4804705A (en) * 1986-06-02 1989-02-14 Franz Pum Gel composition
DE3634417A1 (de) * 1986-10-09 1988-04-14 Hoechst Ag Kosmetische haarbehandlungsmittel
US5112603A (en) * 1988-12-30 1992-05-12 Miranol Inc. Thickening agents for aqueous systems
US5349089A (en) * 1989-07-07 1994-09-20 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Reagent for preparing polycationic polysaccharides
CA2019675C (en) * 1989-07-07 1997-12-30 John J. Tsai Cationic polysaccharides and reagents for their preparation
US5227481A (en) * 1989-07-07 1993-07-13 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Cationic polysaccharides and reagents for their preparation
DE4009616A1 (de) * 1990-03-26 1991-10-02 Henkel Kgaa Fluessige koerperreinigungsmittel
US5254333A (en) * 1990-07-10 1993-10-19 Kao Corporation Hair treatment composition and hair dye composition
EP0551390B1 (de) * 1990-09-28 1995-11-15 The Procter & Gamble Company Polyhydroxyfettsäureamide in schmutzabweisungsmittel enthaltenden waschmittelzusammensetzungen
FR2680682B1 (fr) * 1991-09-04 1995-02-10 Oreal Composition cosmetique contenant une association de polymeres cationiques a effet synergique.
FR2687570A1 (fr) * 1992-02-21 1993-08-27 Oreal Composition cosmetique a base d'agents tensio-actifs non-ioniques et de polymeres substantifs cationiques ou amphoteres et son utilisation comme support de teinture ou de decoloration.
US5716418A (en) * 1992-08-22 1998-02-10 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Coloring of keratin-containing fibers with preparations which contain alkyl glycosides and oxidation dye precursors
DE4332965A1 (de) * 1993-09-28 1995-03-30 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel aus einer cremeförmigen Farbstoffträgermasse und einer ein Polymer und ein Oxidationsmittel enthaltenden Zubereitung sowie Verfahren zum oxidativen Färben von Haaren
FR2717380B1 (fr) * 1994-03-15 1996-04-26 Oreal Compositions cosmétiques contenant un mélange synergétique de polymères conditionneurs.
US5968486A (en) * 1997-05-12 1999-10-19 Helene Curtis, Inc. Composition for lightening and highlighting hair
FR2769217B1 (fr) 1997-10-03 2000-03-17 Oreal Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques
FR2769218B1 (fr) 1997-10-03 2000-03-10 Oreal Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques
FR2769216B1 (fr) * 1997-10-03 1999-12-31 Oreal Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques
FR2769221B1 (fr) * 1997-10-03 2000-01-14 Oreal Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques
US20020170123A9 (en) * 1997-10-03 2002-11-21 L'oreal S.A. Oxidizing composition and uses for dyeing, for permanently reshaping or for bleaching keratin fibres
FR2769219B1 (fr) 1997-10-03 2000-03-10 Oreal Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques
FR2773477B1 (fr) 1998-01-13 2001-02-23 Oreal Composition tinctoriale et procedes de teinture des fibres keratiniques la mettant en oeuvre
FR2776923B1 (fr) * 1998-04-06 2003-01-10 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polymere substantif
FR2778845B1 (fr) * 1998-05-25 2001-05-04 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polymere substantif
FR2788975B1 (fr) 1999-01-29 2002-08-09 Oreal Composition aqueuse de decoloration de fibres keratiniques prete a l'emploi comprenant l'association d'un solvant hydrosoluble et d'un polymere amphiphile non ionique ou anionique comportant au moins une chaine grasse
FR2788976B1 (fr) 1999-01-29 2003-05-30 Oreal Composition anhydre de decoloration de fibres keratiniques comprenant l'association d'un polymere epaississant hydrosoluble et d'un polymere amphiphile non ionique comportant au moins une chaine grasse
FR2788974B1 (fr) 1999-01-29 2001-03-30 Oreal Composition anhydre de decoloration des fibres keratiniques comprenant l'association de polymeres amphiphiles anioniques et/ou non ioniques comportant au moins une chaine grasse et de polymeres substantifs cationiques ou amphoteres
FR2802093B1 (fr) 1999-12-08 2002-01-18 Oreal Composition pour la decoloration ou la deformation permanente des fibres keratiniques comprenant un polymere epaississant a squelette aminoplaste-ether
FR2802092B1 (fr) 1999-12-08 2002-01-18 Oreal Composition de decoloration pour fibres keratiniques comprenant un polymere epaississant a squelette aminoplaste-ether
FR2802090B1 (fr) 1999-12-08 2002-01-18 Oreal Composition de teinture directe pour fibres keratiniques comprenant un polymere epaississant a squelette aminoplaste-ether
FR2802089B1 (fr) 1999-12-08 2002-01-18 Oreal Composition de teinture d'oxydation pour fibres keranitiques comprenant un polymere epaississant a squelette aminoplaste-ether
FR2802094B1 (fr) 1999-12-13 2002-01-18 Oreal Composition de decoloration pour fibres keratiniques comprenant une association de deux polyethers polyurethanes
FR2803196B1 (fr) 1999-12-30 2002-03-15 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un alcool gras ayant plus de vingt atomes de carbone et un tensioactif non-ionique oxyalkylene de hlb superieure a 5
FR2803197B1 (fr) 1999-12-30 2002-03-15 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un polymere epaississant comportant au moins une chaine grasse et un alcool gras ayant plus de vingt atomes de carbone
FR2803195B1 (fr) * 1999-12-30 2002-03-15 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un polymere epaississant comportant au moins une chaine grasse et un alcool gras mono-ou poly-glycerole
FR2803198B1 (fr) 1999-12-30 2003-09-26 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant deux polyammonium quaternaires particuliers
WO2001064180A1 (en) * 2000-02-29 2001-09-07 Clariant S.A. Cosmetic compositions comprising anionic and cationic surfactants
FR2805740B1 (fr) * 2000-03-06 2003-09-05 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2806299B1 (fr) * 2000-03-14 2002-12-20 Oreal Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des derives de paraphenylenediamine a groupement pyrrolidinyle
FR2807649B1 (fr) * 2000-04-12 2005-05-06 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un derive de la 3,5-diamino- pyridine et un polymere epaississant particulier
FR2807646B1 (fr) * 2000-04-12 2006-12-01 Oreal Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2807648B1 (fr) 2000-04-12 2005-06-10 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2807654B1 (fr) * 2000-04-12 2005-05-06 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un derive de la 3, 5-diamino- pyridine et un polymere cationique ou amphotere
FR2812810B1 (fr) 2000-08-11 2002-10-11 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un polymere amphiphile cationique, un alcool gras oxyalkylene ou polyglycerole et un solvant hydroxyle
FR2813016B1 (fr) * 2000-08-21 2002-10-11 Oreal Composition de decoloration des fibres keratiniques teintes
CA2354836A1 (en) * 2000-08-25 2002-02-25 L'oreal S.A. Protection of keratinous fibers using ceramides and/or glycoceramides
FR2816208B1 (fr) * 2000-11-08 2003-01-03 Oreal Composition de teinture directe pour fibres keratiniques comprenant un polyurethane associatif cationique
FR2816210B1 (fr) * 2000-11-08 2005-02-25 Oreal Composition pour la decoloration ou la deformation permanente des fibres keratiniques comprenant un polyurethane associatif cationique
FR2816207B1 (fr) * 2000-11-08 2003-01-03 Oreal Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un polyurethane associatif cationique
FR2816209B1 (fr) * 2000-11-08 2005-02-25 Oreal Composition de decoloration pour fibres keratiniques comprenant un polyurethane associatif cationique
FR2817467B1 (fr) * 2000-12-04 2003-01-10 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques comprenant un polymere associatif et un polymere a motifs acrylamide, halogenure de dialkyldiallylammonium et acide carboxylique vinylique
FR2817466B1 (fr) * 2000-12-04 2004-12-24 Oreal Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un polymere associatif et un agent nacrant
FR2817471B1 (fr) * 2000-12-06 2005-06-10 Oreal Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(4-aminophenyl) pyrrolidines substituees en position 3 et 4 et procede de teinture de mise en oeuvre
FR2817474B1 (fr) * 2000-12-06 2003-01-03 Oreal Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(4-aminophenyl) pyrrolidines substituee en position 2 et procede de teinture de mise en oeuvre
FR2817470B1 (fr) * 2000-12-06 2003-01-03 Oreal Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(aminophenyl)pyrrolidines substituees en position 2 et 5 et procede de teinture de mise en oeuvre
FR2817472B1 (fr) * 2000-12-06 2003-01-03 Oreal Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(4-aminophenyl)pyrrolidines substituees au moins en position 2 et 3 et procede de teinture de mise en oeuvre
FR2820031B1 (fr) * 2001-01-26 2006-05-05 Oreal Composition cosmetique comprenant un polymere fixant et un poly(vinyllactame) cationique
FR2820312B1 (fr) * 2001-02-02 2003-05-02 Oreal Composition pulverulente pour la decoloration des fibres keratiniques humaines
FR2822697B1 (fr) * 2001-04-02 2003-07-25 Oreal Nouvelle composition tinctoriale pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant azoique cationique particulier
US20020163109A1 (en) * 2001-04-03 2002-11-07 Raytheon Company Conformal firing of ceramic radomes
FR2824734B1 (fr) * 2001-05-16 2003-06-27 Oreal Composition pulverulente pour la decoloration des fibres keratiniques humaines
FR2825624B1 (fr) * 2001-06-12 2005-06-03 Oreal Composition de teinture des fibres keratiniques humaines avec des colorants directs et des composes dicationiques
FR2827761B1 (fr) * 2001-07-27 2005-09-02 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un alcool gras mono- ou poly-glycerole et un polyol particulier
FR2830189B1 (fr) 2001-09-28 2004-10-01 Oreal Composition de teinture a effet eclaircissant pour fibres keratiniques humaines
FR2831814B1 (fr) * 2001-11-08 2004-09-10 Oreal Utilisations de silicones aminees particulieres en pre- ou post-traitement de decolorations de fibres keratiniques
FR2831808B1 (fr) * 2001-11-08 2003-12-19 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere
FR2831809B1 (fr) * 2001-11-08 2004-07-23 Oreal Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere
FR2831813B1 (fr) * 2001-11-08 2004-10-01 Oreal Utilisation de silicones aminees particulieres en pre-traitement de colorations directes ou d'oxydation de fibres keratiniques
FR2831804B1 (fr) * 2001-11-08 2004-07-30 Oreal Procede de deformation permanente des cheveux mettant en oeuvre des silicones aminees particulieres
FR2831815B1 (fr) * 2001-11-08 2004-08-06 Oreal Composition reductrice pour le traitement des fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere
AU2002301803B2 (en) 2001-11-08 2004-09-09 L'oreal Cosmetic compositions containing an aminosilicone and a conditioner, and uses thereof
FR2831803B1 (fr) * 2001-11-08 2004-07-30 Oreal Compositions cosmetiques contenant une silicone aminee et un agent epaississant et leurs utilisations
FR2831802B1 (fr) * 2001-11-08 2004-10-15 Oreal Compositions cosmetiques contenant une silicone aminee et un agent epaississant et leurs utilisations
FR2831807B1 (fr) * 2001-11-08 2004-10-01 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere
FR2831805B1 (fr) * 2001-11-08 2004-08-06 Oreal Procede de deformation permanente des cheveux mettant en oeuvres des silicones aminees particulieres
FR2831818B1 (fr) * 2001-11-08 2004-07-16 Oreal Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere
AU2002301801B2 (en) * 2001-11-08 2004-09-30 L'oreal Cosmetic compositions containing an aminosilicone and a conditioner, and uses thereof
FR2831817B1 (fr) * 2001-11-08 2003-12-19 Oreal Composition reductrice pour le traitement des fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere
FR2833832B1 (fr) † 2001-12-21 2005-08-05 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un acide ether carboxylique oxyalkylene, un tensioactif non-ionique et un polymere particulier
FR2833837B1 (fr) * 2001-12-21 2005-08-05 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un amide d'acide gras de colza oxyethylene
US6953773B2 (en) * 2002-01-09 2005-10-11 Croda, Inc. Mixtures of imidazoline quaternary ammonium and alkyl quaternary ammonium compounds
US6946005B2 (en) 2002-03-27 2005-09-20 L'oreal S.A. Pyrrolidinyl-substituted para-phenylenediamine derivatives substituted with a cationic radical, and use of these derivatives for dyeing keratin fibers
US7132534B2 (en) * 2002-07-05 2006-11-07 L'oreal Para-phenylenediamine derivatives containing a pyrrolidyl group, and use of these derivatives for coloring keratin fibers
US6923835B2 (en) * 2002-09-09 2005-08-02 L'oreal S.A. Bis-para-phenylenediamine derivatives comprising a pyrrolidyl group and use of these derivatives for dyeing keratin fibres
US7323015B2 (en) * 2002-10-21 2008-01-29 L'oreal S.A. Oxidation dyeing composition for keratin fibers comprising a cationic poly(vinyllactam) and at least One C10-C14 fatty alcohol, methods and devices for oxidation dyeing
US7147672B2 (en) * 2002-10-21 2006-12-12 L'oreal S.A. Oxidation dyeing composition for keratin fibers comprising a cationic poly(vinyllactam) and at least one C10-C14 fatty acid, methods and devices for oxidation dyeing
US7329287B2 (en) * 2002-12-06 2008-02-12 L'oreal S.A. Oxidation dye composition for keratin fibers, comprising at least one oxidation dye, at least one associative polymer, at least one nonionic cellulose-based compound not comprising a C8-C30 fatty chain, and at least one cationic polymer with a charge density of greater than 1 meq/g and not comprising a C8-C30 fatty chain
FR2848102B1 (fr) 2002-12-06 2007-08-03 Oreal Composition de teinture d'oxydation comprenant un colorant d'oxydation, un polymere associatif, un compose cellulosique non ionique et un polymere cationique
US7326256B2 (en) * 2002-12-06 2008-02-05 L'ORéAL S.A. Composition for the oxidation dyeing of keratin fibers, comprising at least one non-oxyalkenylated fatty alcohol, at least one oxidation dye, at least one associative polymer, and at least one amide of an alkanolamine and a C14-C30 fatty acid
FR2848105B1 (fr) 2002-12-06 2006-11-17 Oreal Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un alcool gras, un colorant d'oxydation, un polymere associatif et un alkyl sulfate en c14-c30.
US7261744B2 (en) * 2002-12-24 2007-08-28 L'oreal S.A. Method for dyeing or coloring human keratin materials with lightening effect using a composition comprising at least one fluorescent compound and at least one optical brightener
US7217298B2 (en) * 2003-01-16 2007-05-15 L'oreal S.A. Ready-to-use bleaching compositions, preparation process and bleaching process
US7226486B2 (en) * 2003-01-16 2007-06-05 L'oreal S.A Ready-to-use bleaching compositions, preparation process and bleaching process
US20050011017A1 (en) * 2003-03-25 2005-01-20 L'oreal S.A. Oxidizing composition comprising hydroxycarboxylic acids and salts thereof as complexing agents for dyeing, bleaching or permanently reshaping keratin fibres
US7303588B2 (en) * 2003-03-25 2007-12-04 L'oreal S.A. Composition for dyeing keratinous fibers, comprising at least one polycarboxylic acid or a salt, ready-to-use composition comprising it, implementation process and device
FR2852832B1 (fr) * 2003-03-25 2008-06-27 Oreal Composition de coloration pour fibres keratiniques comprenant un acide hydroxycarboxilique ou un sel, composition prete a l'emploi la comprenant, procede de mise en oeuvre et dispositif
US20050039270A1 (en) * 2003-03-25 2005-02-24 L'oreal S.A. Use of polycarboxylic acids and salts thereof as complexing agents in oxidizing compositions for dyeing, bleaching or permanently reshaping keratin fibres
US7204860B2 (en) * 2003-04-01 2007-04-17 L'oreal Composition for dyeing human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one polyol, process therefor and use thereof
US7192454B2 (en) 2003-04-01 2007-03-20 L'oreal S.A. Composition for dyeing human keratin materials, comprising a fluorescent dye and a particular sequestering agent, process therefor and use thereof
US7150764B2 (en) 2003-04-01 2006-12-19 L'oreal S.A. Composition for dyeing a human keratin material, comprising at least one fluorescent dye and at least one insoluble conditioning agent, process thereof, use thereof, and devices thereof
US7736631B2 (en) * 2003-04-01 2010-06-15 L'oreal S.A. Cosmetic dye composition with a lightening effect for human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one aminosilicone, and process of dyeing
US7186278B2 (en) * 2003-04-01 2007-03-06 L'oreal S.A. Composition for dyeing human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one compound comprising an acid functional group and processes therefor
US7147673B2 (en) 2003-04-01 2006-12-12 L'oreal S.A. Composition for dyeing human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one insoluble polyorganosiloxane conditioning polymer, process therefor and use thereof
US7250064B2 (en) * 2003-04-01 2007-07-31 L'oreal S.A. Dye composition comprising at least one fluorescent dye and a non-associative thickening polymer for human keratin materials, process therefor, and method thereof
US7195650B2 (en) * 2003-04-01 2007-03-27 L'oreal S.A. Process for dyeing, with a lightening effect, human keratin fibers that have been permanently reshaped, using at least one composition comprising at least one fluorescent dye
US7208018B2 (en) * 2003-04-01 2007-04-24 L'oreal Composition for dyeing human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one associative polymer, process therefor and use thereof
US7195651B2 (en) 2003-04-01 2007-03-27 L'oreal S.A. Cosmetic composition for dyeing human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one cationic polymer, and a dyeing process therefor
US7198650B2 (en) 2003-04-01 2007-04-03 L'oreal S.A. Method of dyeing human keratin materials with a lightening effect with compositions comprising at least one fluorescent dye and at least one amphoteric or nonionic surfactant, composition thereof, process thereof, and device therefor
US7303589B2 (en) 2003-04-01 2007-12-04 L'oreal S.A. Process for dyeing human keratin fibers, having a lightening effect, comprising at least one fluorescent compound and compositions of the same
US20060135627A1 (en) * 2004-08-17 2006-06-22 Seren Frantz Structured surfactant compositions
EP1799179A2 (de) * 2004-10-13 2007-06-27 The Procter and Gamble Company Haarpflegezusammensetzung mit einem alkyldiquaternisiertem ammoniumsalzkationentensid
CN101039722A (zh) * 2004-10-13 2007-09-19 宝洁公司 包含烷基二季铵盐阳离子表面活性剂的护发组合物
US7575605B2 (en) * 2005-03-31 2009-08-18 L'oreal S.A. Dye composition comprising at least one glycerol ester and a process for dyeing keratin fibers using the composition
US7578854B2 (en) * 2005-03-31 2009-08-25 L'oreal S.A. Dye composition comprising at least one fatty acid ester and process for dyeing keratin fibers using the same
FR2883734B1 (fr) 2005-03-31 2007-09-07 Oreal Composition colorante a teneur diminuee en matieres premieres et procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre
FR2883736B1 (fr) 2005-03-31 2007-05-25 Oreal Composition colorante comprenant un ester d'acide gras et procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre
US7569078B2 (en) * 2005-03-31 2009-08-04 L'oreal S.A. Dye composition comprising at least one cellulose and process for dyeing keratin fibers using the dye composition
US7442214B2 (en) * 2005-03-31 2008-10-28 L'oreal S.A. Dye composition comprising at least one non-ionic associative polymer and process for dyeing keratin fibers using same
FR2883735B1 (fr) 2005-03-31 2009-06-12 Oreal Composition colorante a teneur diminuee en matieres premieres, procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre et dispositif
US7651533B2 (en) 2005-03-31 2010-01-26 Oreal Dye composition with a reduced content of starting materials, process for dyeing keratin fibers using the same and device therefor
US7550015B2 (en) 2005-03-31 2009-06-23 L'oreal S.A. Dye composition with a reduced content of starting materials, and process for dyeing keratin fibers using the same
US20060257339A1 (en) * 2005-05-13 2006-11-16 L'oreal Use of conductive polymer nanofibers for treating keratinous surfaces
FR2910274B1 (fr) 2006-12-22 2009-04-03 Oreal Procede de deformation permanente des fibres keratiniques comprenant une etape d'application d'une composition reductrice faiblement concentree et une etape intermediaire de sechage
FR2911272B1 (fr) 2007-01-12 2009-03-06 Oreal Composition reductrice destinee a etre mise en oeuvre dans un procede de deformation permanente des fibres keratiniques comprenant de la cysteine et de l'acide thiolactique ou l'un de leurs sels
FR2917972B1 (fr) 2007-06-29 2009-10-16 Oreal Composition anhydre sous forme de pate pour la decoloration des fibres keratiniques
EP2011474A1 (de) 2007-06-29 2009-01-07 L'Oréal Anhydrous composition comprising at least one oxidative dye and at least one complex of hydrogen peroxide with a specific polymer, and dye process using said composition
US20090013481A1 (en) * 2007-07-12 2009-01-15 Allwyn Colaco Composition to impart benefit agents to anionic substrates and methods of its use
FR2920971B1 (fr) 2007-09-14 2014-03-28 Oreal Composition cosmetique comprenant au moins un polymere cationique particulier, au moins un agent tensioactif, au moins un polymere cationique ou amphotere et au moins une particule minerale, et procede de traitement cosmetique.
FR2920972B1 (fr) 2007-09-14 2009-12-04 Oreal Composition cosmetique comprenant un polymere cationique particulier et au moins un ester d'acide gras en c8-c24 et de sorbitan oxyethylene comprenant 2 a 10 motifs d'oxyethylene, et procede de traitement cosmetique.
FR2924338B1 (fr) 2007-11-30 2010-09-03 Oreal Composition de coiffage comprenant au moins un copolymere (meth)acrylique et au moins un agent nacrant.
FR2924337A1 (fr) 2007-11-30 2009-06-05 Oreal Composition de coiffage repositionnable comprenant au moins un copolymere (meth)acrylique et au moins une silicone.
FR2930442B1 (fr) 2008-04-28 2010-06-11 Oreal Composition cosmetique comprenant une emulsion obtenue par procede pit
FR2930436B1 (fr) 2008-04-28 2010-06-11 Oreal Composition cosmetique comprenant une emulsion obtenue par un procede pit
FR2940051B1 (fr) 2008-12-19 2011-07-29 Oreal Agent multi composants anti-transpirant comprenant deux composants capables de cooperer et procede de traitement de la transpiration humaine en deux etapes.
FR2940078B1 (fr) 2008-12-19 2011-05-13 Oreal Composition comprenant un corps gras et un polymere cationique, procede de coloration la mettant en oeuvre et dispositifs
FR2940063B1 (fr) 2008-12-19 2011-02-11 Oreal Compositions anti-transpirantes contenant au moins un complexe forme par l'association d'au moins une espece anionique et d'au moins une espece cationique et procede de traitement de la transpiration humaine.
FR2940094B1 (fr) 2008-12-22 2011-02-25 Oreal Composition cosmetique detergente comprenant quatre tensioactifs, un polymere cationique et un sel de zinc
EP2198850A1 (de) 2008-12-22 2010-06-23 L'oreal Kosmetische Zusammensetzung enthaltend ein nicht silikoniertes Fettderivat und vier Tenside
FR2944438B1 (fr) 2009-04-15 2011-06-17 Oreal Procede de mise en forme des cheveux au moyen d'une composition reductrice et d'un chauffage.
FR2954129B1 (fr) * 2009-12-23 2012-03-02 Oreal Composition cosmetique comprenant au moins un compose organique du silicium, au moins deux tensioactifs anioniques et au moins un tensioactif amphotere
FR2954135B1 (fr) 2009-12-23 2012-02-24 Oreal Composition cosmetique comprenant au moins un compose organique du silicium, au moins un tensioactif anionique et au moins une silicone aminee ainsi qu'un procede mettant en oeuvre ladite composition
FR2954128B1 (fr) 2009-12-23 2012-02-17 Oreal Composition cosmetique comprenant au moins un compose organique du silicium, au moins un tensioactif anionique et au moins un agent epaississant non ionique ainsi qu'un procede mettant en oeuvre la composition
FR2954100B1 (fr) 2009-12-23 2012-03-09 Oreal Composition cosmetique comprenant au moins un compose organique du silicium, au moins un tensioactif anionique et au moins un polymere cationique
JP2013537165A (ja) 2010-09-08 2013-09-30 ロレアル ケラチン繊維用化粧料組成物
FR2965174B1 (fr) 2010-09-24 2013-04-12 Oreal Composition cosmetique comprenant au moins un sel hygroscopique, au moins un ether aromatique de polyol et au moins un diol, procede de traitement cosmetique
FR2965481B1 (fr) 2010-10-01 2013-04-19 Oreal Procede de traitement des fibres keratiniques mettant en oeuvre au moins un reducteur soufre, au moins un polymere cationique et au moins un mercaptosiloxane
FR2966725B1 (fr) 2010-11-02 2013-02-22 Oreal Composition de coloration a faible teneur en ammoniaque
WO2012069639A2 (en) 2010-11-25 2012-05-31 L'oreal Composition for treating keratin fibres comprising a cationic surfactant comprising a hydroxylated chain
FR2967896B1 (fr) * 2010-11-25 2013-07-05 Oreal Composition pour colorer ou decolorer les fibres keratiniques comprenant un tensioactif cationique renfermant une chaine grasse
FR2968940B1 (fr) 2010-12-21 2013-04-19 Oreal Composition cosmetique comprenant un sel de zinc particulier et une silicone aminee
FR2968939B1 (fr) 2010-12-21 2014-03-14 Oreal Composition cosmetique comprenant un sel de zinc particulier et un ester gras
FR2968944B1 (fr) 2010-12-21 2013-07-12 Oreal Composition comprenant un sel de zinc non azote et un agent tensioactif cationique particulier
FR2968941B1 (fr) 2010-12-21 2014-06-06 Oreal Composition cosmetique comprenant un sel de zinc particulier et un amidon
FR2968943B1 (fr) 2010-12-21 2013-07-05 Oreal Composition cosmetique comprenant un sel de zinc, un polymere cationique et un agent propulseur
FR2968942B1 (fr) 2010-12-21 2016-02-12 Oreal Composition cosmetique comprenant un sel de zinc et du 1,2-octanediol
WO2012110608A2 (fr) 2011-02-17 2012-08-23 L'oreal Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en oeuvre une silicone élastomère en association avec de la chaleur
WO2012164065A2 (en) 2011-06-01 2012-12-06 L'oreal Process for treating straightened keratin fibres
US8518125B2 (en) 2011-06-24 2013-08-27 L'oreal Emulsion dyeing composition containing at least one phospholipid, at least one nonionic surfactant and at least one carboxylic acid, and method of using same
US8802070B2 (en) 2011-06-24 2014-08-12 L'oreal Compositions containing a phospholipid, a nonionic surfactant, and an anionic silicone for lifting color and/or imparting shine onto keratinous substrates
US8506650B2 (en) 2011-06-24 2013-08-13 L'oreal Emulsion dyeing composition containing at least one polyamine, at least one nonionic surfactant and at least one phosphate ester, and method of using same
US8802071B2 (en) 2011-06-24 2014-08-12 L'oreal Compositions containing a fatty quaternary amine, a nonionic surfactant, and a carboxylate compound for lifting color and/or imparting shine onto keratinous substrates
US8394152B2 (en) 2011-06-24 2013-03-12 L'oreal Emulsion dyeing composition containing at least one amine, at least one nonionic surfactant and at least one carboxylic acid, and method of using same
US8802069B2 (en) 2011-06-24 2014-08-12 L'oreal Compositions containing a phospholipid, a nonionic surfactant, and a carboxylate compound for lifting color and/or imparting shine onto keratinous substrates
US8795644B2 (en) 2011-06-24 2014-08-05 L'oreal Compositions containing a phospholipid, a nonionic surfactant, and a phosphate ester for lifting color and/or imparting shine onto keratinous substrates
US8523954B2 (en) 2011-06-24 2013-09-03 L'oreal Emulsion dyeing composition containing at least one polyamine, at least one nonionic surfactant and at least one silicone, and method of using same
US8398723B2 (en) 2011-06-24 2013-03-19 L'oreal Emulsion dyeing composition containing at least one quaternary amine, at least one nonionic surfactant and at least one phosphate ester, and method of using same
US8758735B2 (en) 2011-06-24 2014-06-24 L'oreal Compositions containing a fatty quaternary amine, a nonionic surfactant, and a phosphate ester for lifting color and/or imparting shine onto keratinous substrates
WO2012175686A2 (en) 2011-06-24 2012-12-27 L'oreal Compositions containing an amine or a phospholipid, a nonionic surfactant, and a phosphate ester for lifting color and/or imparting shine onto keratinous substrates
WO2012175689A2 (en) 2011-06-24 2012-12-27 L'oreal Compositions containing an amine or a phospholipid, a nonionic surfactant, and an anionic silicone for lifting color and/or imparting shine onto keratinous substrates
WO2012175685A2 (en) 2011-06-24 2012-12-27 L'oreal Emulsion dyeing composition containing an amine or a phospholipid, at least one nonionic surfactant and at least one silicone, and method of using same
WO2012175687A2 (en) 2011-06-24 2012-12-27 L'oreal Emulsion dyeing composition containing an amine or a phospholipid, at least one nonionic surfactant and at least one phosphate ester, and method of using same
US8529636B2 (en) 2011-06-24 2013-09-10 L'oreal Emulsion dyeing composition containing at least one phospholipid, at least one nonionic surfactant and at least one silicone, and method of using same
US8388698B2 (en) 2011-06-24 2013-03-05 L'oreal Emulsion dyeing composition containing at least one polyamine, at least one nonionic surfactant and at least one carboxylic acid, and method of using same
US8795645B2 (en) 2011-06-24 2014-08-05 L'oreal Compositions containing a fatty quaternary amine, a nonionic surfactant, and an anionic silicone for lifting color and/or imparting shine onto keratinous substrates
US8518124B2 (en) 2011-06-24 2013-08-27 L'oreal Emulsion dyeing composition containing at least one quaternary amine, at least one nonionic surfactant and at least one phosphate ester, and method of using same
US8388697B2 (en) 2011-06-24 2013-03-05 L Oreal Emulsion dyeing composition containing at least one amine, at least one nonionic surfactant and at least one phosphate ester, and method of using same
US8523955B2 (en) 2011-06-24 2013-09-03 L'oreal Emulsion dyeing composition containing at least one fatty quaternary amine, at least one nonionic surfactant and at least one silicone, and method of using same
WO2012175690A2 (en) 2011-06-24 2012-12-27 L'oreal Compositions containing an amine or a phospholipid, a nonionic surfactant, and a carboxylate compound for lifting color and/or imparting shine onto keratinous substrates
US8540782B2 (en) 2011-06-24 2013-09-24 L'oreal Emulsion dyeing composition containing at least one quarternary amine, at least one nonionic surfactant and at least one carboxylic acid and method of using the same
ES2750570T3 (es) 2011-07-05 2020-03-26 Oreal Composición cosmética rica en sustancias grasas que comprende un éter de alcohol graso polioxialquilenado y un tinte directo y/o un tinte de oxidación, método de tinción y dispositivo
FR2977482B1 (fr) 2011-07-05 2013-11-08 Oreal Composition de coloration mettant en oeuvre un ether a longue chaine d'un alcool gras alcoxyle et un polymere cationique, procedes et dispositifs
US9066890B2 (en) 2011-07-05 2015-06-30 L'oreal Dye composition comprising an alkoxylated fatty alcohol ether and a fatty alcohol
FR2978036B1 (fr) 2011-07-22 2013-07-19 Oreal Procede de traitement de la transpiration utilisant une composition anhydre comprenant deux reactifs produisant ensemble in situ sur la peau un effet transpirant
WO2013042274A1 (en) 2011-09-22 2013-03-28 L'oreal Cosmetic cleansing composition
WO2014002290A1 (en) 2012-06-29 2014-01-03 L'oreal Cosmetic composition for keratin fibers
FR2994084B1 (fr) 2012-08-02 2014-10-31 Oreal Composition de coloration sous forme de creme comprenant au moins une huile, pas ou peu d'alcool gras solide, procede de coloration et dispositif approprie
RU2015106932A (ru) 2012-08-02 2016-09-20 Л'Ореаль Композиция для окрашивания, содержащая жировое вещество, неионную гуаровую камедь, амфотерное поверхностно-активное вещество и неионное или анионное поверхностно-активное вещество и окислитель, способ окрашивания и подходящее устройство
EP2879649B2 (de) 2012-08-02 2022-08-24 L'oreal Färbezusammensetzungen mit mindestens einer fettigen substanz, mindestens einem oxidationsmittel und mindestens einem nichtionischen, anionischen und amphoteren tensid
FR2994091B1 (fr) 2012-08-02 2014-08-01 Oreal Composition de coloration comprenant de la gomme de guar non ionique ou l'un de ses derives non ionique, procede et dispositif
JP6339084B2 (ja) 2012-10-02 2018-06-06 ロレアル エマルジョン系中の脂肪性物質およびレオロジー調整ポリマーを含有するケラチン繊維の色を変更するための薬剤
WO2014068795A1 (en) 2012-10-31 2014-05-08 L'oreal Use of triazine derivatives for permanent deformation of keratin fibers
FR2997848B1 (fr) 2012-11-09 2015-01-16 Oreal Composition comprenant un derive dicarbonyle et procede de lissage des cheveux a partir de cette composition
CN105324457A (zh) * 2013-06-28 2016-02-10 住友精化株式会社 亲水性增稠剂和化妆品组合物
FR3015273B1 (fr) 2013-12-19 2015-12-25 Oreal Composition de coloration riche en corps gras comprenant un melange de tensioactifs oxyethylenes
FR3015272B1 (fr) 2013-12-19 2016-01-08 Oreal Procede de coloration mettant en œuvre des compositions riches en corps gras
FR3015252B1 (fr) 2013-12-19 2015-12-25 Oreal Composition riche en corps gras comprenant du peroxyde d'hydrogene, un persel et des tensioactifs oxyethylenes
FR3015274B1 (fr) 2013-12-19 2016-12-09 Oreal Composition de coloration comprenant au moins 70% de corps gras et un melange de tensioactifs oxyethylenes
FR3015232B1 (fr) 2013-12-23 2016-01-08 Oreal Article de conditionnement comportant un enveloppe une composition colorante anhydre comprenant un colorant d'oxydation, utilisation et procede pour colorer les fibres keratiniques
FR3016288B1 (fr) 2013-12-23 2016-09-09 Oreal Article de conditionnement comportant une enveloppe et une composition anhydre comprenant un agent oxydant
FR3015231B1 (fr) 2013-12-23 2017-02-24 Oreal Article de conditionnement comportant un enveloppe une composition colorante anhydre comprenant un colorant direct, utilisation et procede pour colorer les fibres keratiniques
US10995220B2 (en) * 2015-03-16 2021-05-04 Agency For Science, Technology And Research Functionalized quaternary ammonium halides and use thereof
FR3037795B1 (fr) 2015-06-25 2018-08-17 L'oreal Article de conditionnement comportant une enveloppe et une composition colorante, decolorante ou oxydante anhydre comprenant une argile fibreuse, et un compose choisi parmi un agent colorant et/ou un agent oxydant ; utilisation et procede pour colorer et/ou decolorer les fibres keratiniques
WO2017037188A1 (en) 2015-09-01 2017-03-09 L'oreal Composition comprising at least one anionic surfactant, at least one nonionic surfactant, at least one amphoteric surfactant, at least one cationic polymer and at least one amphoteric polymer
FR3044879B1 (fr) 2015-12-14 2018-01-19 L'oreal Dispositif de distribution d'un produit de coloration et/ou d'eclaircissement des fibres keratiniques comprenant un polymere associatif
FR3045331B1 (fr) 2015-12-21 2019-09-06 L'oreal Composition de coloration a ph acide comprenant un colorant direct de structure triarylmethane
FR3045346B1 (fr) 2015-12-21 2019-08-30 L'oreal Composition de coloration comprenant un colorant direct de structure triarylmethane, et une silicone
FR3045375B1 (fr) 2015-12-22 2020-02-21 L'oreal Composition non colorante comprenant un copolymere acrylique cationique et un agent de conditionnement
FR3045376B1 (fr) 2015-12-22 2018-02-16 L'oreal Procede de traitement capillaire mettant en oeuvre une composition comprenant au moins un copolymere acrylique cationique
US20190040172A1 (en) * 2016-02-04 2019-02-07 Isp Investments Llc Aqueous emulsion polymers as rheology modifiers, compositions thereof, and method of use
FR3052970B1 (fr) 2016-06-23 2018-06-29 L'oreal Procede de traitement des fibres keratiniques mettant en œuvre une composition anhydre comprenant un compose de type azomethinique a deux motifs pyrazolopyridines et une composition aqueuse
FR3060381B1 (fr) 2016-12-16 2019-05-31 L'oreal Composition cosmetique comprenant un organosilane, au moins un polymere cationique et une association particuliere de tensioactifs
FR3060335B1 (fr) 2016-12-21 2019-05-24 L'oreal Composition capillaire comportant un sel de guanidine, une alcanolamine et de l’hydroxyde d’ammonium et des polymeres cationiques et/ou amphoteres.
FR3060336B1 (fr) 2016-12-21 2020-10-16 Oreal Composition capillaire comportant un sel de guanidine, une alcanolamine, de l’hydroxyde d’ammonium et un polyol
US20180177690A1 (en) 2016-12-28 2018-06-28 L'oreal Composition for lifting color and/or altering the color of keratinous substrates
FR3063227A1 (fr) 2017-02-27 2018-08-31 L'oreal Procede de traitement cosmetique d'une matiere keratinique
FR3068246B1 (fr) 2017-06-30 2020-11-06 Oreal Procede de coloration de fibres keratiniques avec trois compositions distinctes
FR3082739B1 (fr) 2018-06-20 2020-05-29 L'oreal Procede de coloration capillaire mettant en œuvre une composition colorante et une composition oxydante, lesdites compositions comprenant une gomme de scleroglucane.
FR3082735B1 (fr) 2018-06-20 2022-03-11 Oreal Composition de coloration capillaire comprenant un colorant d’oxydation, une gomme de scleroglucane et un polymere associatif.
FR3082736B1 (fr) 2018-06-20 2020-05-29 L'oreal Composition de coloration capillaire comprenant un colorant d’oxydation, une gomme de scleroglucane et agent alcalin de type acide amine.
FR3082742B1 (fr) 2018-06-20 2020-05-29 L'oreal Composition de coloration capillaire comprenant un colorant d’oxydation, une gomme de scleroglucane, et un alkylpolyglycoside.
FR3082710B1 (fr) 2018-06-20 2021-11-26 Oreal Dispositif de distribution d’un produit de coloration capillaire mettant en œuvre une composition colorante et une composition oxydante comprenant une gomme de scleroglucane.
FR3082740B1 (fr) 2018-06-20 2020-05-29 L'oreal Composition de coloration capillaire comprenant un colorant d’oxydation, une gomme de scleroglucane, une alcalnolamine et un agent alcalin mineral.
FR3082738B1 (fr) 2018-06-20 2020-07-10 L'oreal Composition de coloration capillaire comprenant un colorant d’oxydation, une gomme de scleroglucane et un polymere cationique.
FR3095756B1 (fr) 2019-05-07 2021-04-16 Oreal Procede de lissage des fibres keratiniques a partir d’une une composition comprenant un acide amine
FR3130150A1 (fr) 2021-12-10 2023-06-16 L'oreal Composition comprenant un précurseur de coloration d’oxydation particulier et une silicone aminée particulière
FR3130142A1 (fr) 2021-12-10 2023-06-16 L'oreal Composition comprenant deux précurseurs de coloration d’oxydation particuliers et une silicone aminée particulière
FR3130144A1 (fr) 2021-12-10 2023-06-16 L'oreal Composition comprenant un précurseur de coloration d’oxydation particulier, une silicone aminée particulière et un polyol
FR3130143A1 (fr) 2021-12-10 2023-06-16 L'oreal Composition comprenant un précurseur de coloration d’oxydation particulier et une silicone aminée particulière

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4930520B1 (de) * 1969-09-04 1974-08-13
AU461954B2 (en) * 1970-11-16 1975-06-12 Colgate-Palmolive Company Cosmetic compositions
BE876985A (fr) * 1978-06-15 1979-12-14 Oreal Supports de teinture ou de decoloration pour cheveux
FR2428437A2 (fr) * 1974-05-16 1980-01-11 Oreal Supports de teinture ou de decoloration pour cheveux
AT365448B (de) * 1975-07-04 1982-01-11 Oreal Kosmetische zubereitung
US4402700A (en) * 1976-02-09 1983-09-06 Clairol Incorporated Composition for coloring hair containing an oxidizing agent and certain quaternary amines
US4096243A (en) * 1976-02-09 1978-06-20 Clairol Incorporated Composition for lightening hair containing an oxidizing agent and certain quaternary amines
FR2382233A1 (fr) * 1977-03-02 1978-09-29 Oreal Nouvelles compositions cosmetiques pour cheveux et procede d'application
LU76955A1 (de) * 1977-03-15 1978-10-18
CH638362GA3 (de) * 1977-06-10 1983-09-30
US4157388A (en) * 1977-06-23 1979-06-05 The Miranol Chemical Company, Inc. Hair and fabric conditioning compositions containing polymeric ionenes
DK161009C (da) * 1977-09-07 1991-10-28 Oreal Praeparater til farvning af haar indeholdende oxidationsfarver og et grundlag
LU78153A1 (fr) * 1977-09-20 1979-05-25 Oreal Compositions cosmetiques a base de polymeres polyammonium quaternaires et procede de preparation
US4348202A (en) * 1978-06-15 1982-09-07 L'oreal Hair dye or bleach supports
FR2471777A1 (fr) * 1979-12-21 1981-06-26 Oreal Nouveaux agents cosmetiques a base de polymeres polycationiques, et leur utilisation dans des compositions cosmetiques

Also Published As

Publication number Publication date
BE886781A (fr) 1981-06-19
CH647673A5 (fr) 1985-02-15
FR2471777B1 (de) 1982-10-29
BR8008459A (pt) 1981-07-14
DK169117B1 (da) 1994-08-22
DK542080A (da) 1981-06-22
AT404672B (de) 1999-01-25
GB2066663A (en) 1981-07-15
US4411884A (en) 1983-10-25
DE3048121A1 (de) 1981-11-05
ATA623180A (de) 1986-06-15
IT8068957A0 (it) 1980-12-19
US4517174A (en) 1985-05-14
IT1141646B (it) 1986-10-01
FR2471777A1 (fr) 1981-06-26
JPS5692807A (en) 1981-07-27
CA1161365A (fr) 1984-01-31
GB2066663B (en) 1984-07-11
US4702906A (en) 1987-10-27
NL8006922A (nl) 1981-07-16
JPS6228122B2 (de) 1987-06-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3048121C2 (de)
DE2808830C2 (de)
DE3712005C2 (de) Kosmetische Mittel und Verfahren zum Färben oder Entfärben von Haaren
DE2629922C2 (de)
DE3051084C2 (de)
DE3048878C2 (de)
DE3044738C2 (de) Mittel und Verfahren zur Behandlung von menschlichem Haar
DE69205737T2 (de) Ampholytische Terpolymere mit verbesserten Konditionierungseigenschaften in Shampoozusammensetzungen und Haarpflegemitteln.
DE2948760C2 (de)
DE2808841C2 (de)
US4150115A (en) Quaternized polyamine polymers and cosmetic compositions containing the same
DE3216687A1 (de) Mittel zur behandlung keratinischer substanzen und verfahren unter verwendung derselben
DE2646675B2 (de) Verwendung von besonderen Polymerisaten in kosmetischen Mitteln
US4828819A (en) Compositions containing bis-(quaternary ammonium) derivatives for the treatment of keratin materials and natural non-keratin or synthetic textile materials
DE19617515A1 (de) Haarbehandlungsmittel mit mindestens einem Pflegestoff
DE3007195A1 (de) Kosmetische praeparate und verfahren zur behandlung von keratinmaterialien
DE3034910C2 (de)
DE3048075C2 (de) Kosmetische Mittel auf Basis von kationischen Polymerisaten
DE2924230C2 (de)
DE3622066A1 (de) Kosmetische zubereitung, enthaltend ein kondensat des typs amid-amin und verfahren zur kosmetischen behandlung mit einem solchen kondensat
DE19617569A1 (de) Haarbehandlungsmittel mit mindestens einem Pflegestoff
GB1570220A (en) Cosmetic composition based on crosslinked quaternised polymers
FR2483777A1 (fr) Compositions contenant des derives bis-ammonium quaternaire destinees au traitement de matieres keratiniques et de matieres textiles naturelles non keratiniques ou synthetiques, procede de traitement utilisant lesdites compositions et composes nouveaux utilises
JPS60185709A (ja) 第四級アンモニウム基を含有する化粧料組成物

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
D2 Grant after examination
8363 Opposition against the patent
8366 Restricted maintained after opposition proceedings
8369 Partition in:

Ref document number: 3051252

Country of ref document: DE

Format of ref document f/p: P

Q171 Divided out to:

Ref country code: DE

Ref document number: 3051252

8305 Restricted maintenance of patent after opposition
AH Division in

Ref country code: DE

Ref document number: 3051252

Format of ref document f/p: P

D4 Patent maintained restricted