DE3039321A1 - Verfahren zur gewinnung von (omega) -amino-dodecansaeure aus kristallisationsmutterlaugen - Google Patents
Verfahren zur gewinnung von (omega) -amino-dodecansaeure aus kristallisationsmutterlaugenInfo
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Description
- B e s c h r e i b u ng
- Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung bzwe Isolierung von X -Amirododecarsäule aus Kristallisationsmutter laugen sowie die unter Anwendung dieses Verfahrens erhaltene (A)-Aminododecansäure; sie betrifft insbesondere ein Verfahren zur Gewinnung von (0 -Aminododecansäure durch Abtrennung der Nebenprodukte von der rohen Säure, das die nachfolgend angegebene Stufenfolge umfaßt: (a) Behandeln der rohen Säure in Gegenwart von Wasser mit einer Säure (A) in einer Menge, die ausreicht zur Erzielung eines Säure re(A)/Aminosäure-Nolverhältnisses zwischen 2:1 und 1:1, wobei die Wassermenge so groß ist, daß mindestens ein Teil des darin enthaltenen Salzes gelöst wird und mindestens ein Teil der Nebenprodukte nicht gelöst werden,(b) Auftrennen der Phasen in eine solche, die den größten Teil des Salzes enthält, und in eine andere, die den größten Teil der Nebenprodukte enthält, Cc) Zersetzen des Salzes durch Behandlung mit einer organischen oder anorganischen Base (B) und Isolieren der Aminosäure in freier Form.
- Es ist bekannt, daß durch Reduzieren von ll-Cyano-undecansäure mit Wasserstoff erhaltene # -Aminododecansäure gereinige werden kann, indem man ihre Nebenprodukte durch Kristallisation in Hydroalkoholgemischen in Gegenwart von Ammoniak entfernt. Beim Reinigen der -Aminododecansäure auf die vorstehend genannte Weise bleiben jedoch zusätzlich zu den Nebenprodukten beträchtliche Mengx der -Aminododecansäure selbst in den Kristallisationsmutterlaugen gelöst, wodurch die Ausbeute- (die etwa 85 % beträgt) beträchtlich vermindert wird und gleichzeitig die Probleme verschärft werden, die mit der Beseitigung der Kristallisationsmutterlaugen zusammenhängen.
- Es wurde nun überraschend ein Verfahren zur Gewinnung bzw.
- Isolierung der rohen W-Aminododecasäure gefunden, mit dessen Hilfe es möglich ist, Ausbeuten von mehr als 90 bis 95 % zu erzielen. Dieses Verfahren besteht darin, daß man zuerst ein wasserlösliches Salz derM -Aminododecansäure herstellt, dann dieses Salz von den in der rohen Aminosäure vorliegenden Verunreinigungen, die im allgemeinen in Wasser unlöslich sind, trennt, danach dieses Salz zersetzt und unter Anwendung einer bekannten Methode dieO-Aminododecansäure in freier Form isoliert.
- Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zur Gewinnung (Isolierung) von rohera>-Aminododecansäure durch Abtrennen der Nebenprodukte von der rohen Säure, das dadurch gekennzeichnet ist, daß die nachfolgend angegebenen Stufen in der angegebenen Reihenfolge durchgeführt werden: (a) Die rohe rohe-Aminododecansäure wird in Gegenwart von Wasser mit einer Säure (A) in einer Menge behandelt, die ausreicht zur Erzielung eines Säure(A)/Aminosäure-Molverhältnisses von 2:1 bis 1:1, vorzugsweise von 1,5:1, wobei die Menge des vorhandenen Wassers so groß ist, daß mindestens ein Teil des von der Säure (A) und der Aminosäure gebildeten Salzes darin gelöst wird, jedoch mindestens ein Teil der in der rohen Aminosäure enthaltenen Nebenprodtlte darin nicht gelöst wird; (b) die dabei erhaltenen beiden Phasen werden unter Anwendung bekannter Methoden voneinander getrennt, wobei die erste dieser Phasen den größten Teil des Salzes der Aminosäure mit der Säure (A) enthält, während die andere Phase den größten Teil der Nebenprodukte enthält; und (c) das in der ersten Phase enthaltene Salz der Aminosäure wird zersetzt, indem man es mit einer Base (B) behandelt, und die dabei in ihrer freien Form erhaltene Aminosäure wird unter Anwendung bekannter Methoden isoliert.
- Erfindungsgemäß kann als Säure (A) sowohl eine Mineralsäure, wie Schwefelsäure, Phosphorsäure und dgl., als auch eine organische Säure, wie Essigsäure oder dgl., verwendet werden.
- Die Behandlung der rohen W -Aminododecansäure erfolgt erfindungsgemäß bei einer Temperatur zwischen etwa 30 und etwa 1200 c. Wenn beispielsweise Schwefelsäure als Säure (A) verwendet wird, wird die Temperatur zweckmäßig innerhalb des Bereiches zwischen 60 und 900 C, vorzugsweise zwischen 70 und 800C, gehalten; bei Verwendung von Phosphorsäure wird die Temperatur zwischen 90 und 120°C, vorzugsweise zwischen 95 und 1050C,gehalten, während bei Verwendung von Essigsäure diese Temperatur zwischen 40 und 700C, vorzugsweise zwischen 45 und 550C ,gehalten wird.
- Erfindungsgemäß wird die Menge der verwendeten Säure bezogen auf die Menge des vorhandenen Wassers, vorzugsweise innerhalb der folgenden Grenzwerte gehalten: - Bei Verwendung von Schwefelsäure wird die Säure in einer Menge verwendet, die ausreicht zur Bildung einer wäßrigen Lösung mit einer Konzentration von 0,5 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise von 1 bis 2 Gew.-% H2S04; - bei Verwendung von Phosphorsäure oder Essigsäure wird diese Säure in einer Menge verwendet, die ausreicht zur Bildung einer wäßrigen Lösung mit einer Konzentration von 3 bis 8 Gew.-%, vorzugsweise von etwa 5 Gew.-% Säure.
- Anstelle nur einer Säure (A) kann natürlich auch ein Gemisch dieser Säure in dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werden.
- Als Base (B) können sowohl eine anorganische Verbindung, wie Natrium- oder Kaliumcarbonat, Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid und dgl., als auch eine organische Verbindung, wie sekundäre oder tertiäre Amine und dgl., verwendet werden.
- Erfindungsgemäß wird die Behandlung des Salzes der Aminosäure mit der Base (B) zweckmäßig bei einer Temperatur innerhalb des Bereiches von 60 bis 1300C, vorzugsweise zwischen 70 und 800C, durchgeführt. Natürlich kann anstelle nur einer Base (B) auch ein Gemisch dieser Basen verwendet werden.
- Zweckmäßig, jedoch nicht notwendigerweise, stammt-die rohe to-Aminododecansäure, die erfindungsgemäß gewonnen bzw.
- isoliert wird, aus Kristallisationsmutterlaugen, die in dem obengenannten bekannten Verfahren verwendet werden. Natürlich ist das erfindungsgemäße Verfahren nicht nur zur Gewinnung der£o-Aminododecansäure anwendbar, die durch Reduzieren von ll-Cyano-undecansäure mit Wasserstoff erhalten wurde, sondern es ist auch anwendbar für die Gewinnung der-Aminododecansäure, die auf andere bekannte Weise erhalten wurde, beispielsweise durch Reduzieren einer ungesättigten Iminosäure mit Wasserstoff und einem Metallka talysator vom Raney-Nickel-Typ oder Edelmetallen und dgl, Die vorliegende Erfindung betrifft ferner die unter Anwendung des vorstehend beschriebenen Verfahrens gewonnene bzw.
- isolierte W -Aminododecansäure.
- Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, ohne jedoch darauf beschränkt zu sein.
- Beispiel 1 Hydroalkohol-Wässer oder -Flüssigkeiten aus der Kristallisation von 12-Amino-dodecansäure wurden zur Rückgewinnung des Alkohols destilliert und die bis zu einer Temperatur von 1000C abdestillierenden Fraktionen wurden gesammelt.
- Die Lösungen enthielten etwa 5 Gew.-% organische Produkte, die zu etwa 50 % aus 12-Amino-dodecansäure bestanden.
- Die Lösung wurde auf etwa 700C abgekühlt und dann wurde sie mit einer 4n (20 gew.-%-igen) H2S04-Lösung angesäuert, bis die Lösung 2 Gew.-% H2S04 enthielt. In dieser Lösung und bei dieser Temperatur waren die Nebenprodukte unlöslich, während das 2-Aminododecansäuresulfat löslich war.
- Die Lösung wurde bei 70°C filtriert und die Mutterlaugen, die praktisch das gesamte 12-Aminododecansäuresulfat enthielten, wurden bei 700 c niit NaOR behandelt bis ein pH-Wert von etwa 9,5 erzielt worden war. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde die ausgefallene-Aminododecan säure mit einer Ausbeute von mehr als 90 %, bezogen auf die in den Mutterlaugen enthaltene Menge, abgetrennt.
- Beispiel 2 Die gleiche Lösung, die nach der Destillation der hydroalkoholischen Kristallisationsflüssigkeiten nach der Destillation bis zu 1000C zurückblieb, wurde auf 700C abgekühlt und mit Eisessig (CH3COOH) angesäuert, bis die Lösung 5 Gew.-% CH3COOH enthielt. Dann wurde die Lösung auf 450c abgekühlt und bei dieser Temperatur filtriert; auch in diesem Falle wurden die Mutterlaugen, die etwa das gesamte 12-Aminododecansäureacetat enthielten, mit Kaliumhydroxid unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 1 behandelt, wobei die praktisch die gleichen Ergebnisse erzielt wurden.
- Beispiel 3 Etwa die gleichen Ergebnisse wurden erhalten, wenn die obengenannte Säure durch Phosphorsäure (H3P04) ersetzt wurden.
- Der einzige Unterschied bestand darin, daß es bei Verwendung dieser Säure erforderlich war, bei einer höheren Temperatur (98ob) zu arbeiten, sowohl während des Ansäuerns als auch während des Filtrierens, so daß das l2-Aminododecansäurephosphat in der Lösung verblieb und seine Gewinnung (Ioslierung) auf die gleiche Weise wie in den vorstehenden Beispielen angegeben möglich war.
Claims (12)
- Verfahren zur Gewinnung von LO -Amino-dodecansäure aus Kristallisationsmutterlaugen Patentansprüche erfahren zur Gewinnung von --Aminododecansäure durch Abtrennung der Nebenprodukte von der rohen Säure, dadurch g e k e n n z e i c h n e t, daß es die nachfolgend angegebenen Stufen in der genannten Reihenfolge umfaßt: (a) Behandeln der rohen X -Aminododecansäure in Gegenwart von Wasser mit einer Säure (A) in einer Menge, die ausreicht zur Erzelung eines Säure(A)/Aminosäure-Molverhältnisses zwischen 2:1 und 1:1 vorzugsweise von 1,5:1, wobei die Menge des vorhandenen Wassers so groß ist, daß mindestens ein Teil des von der Säure (A) mit der Aminosäure gebildeten Salzes gelöst wird und mindestens ein Teil der in der rohen Aminosäure vorhandenen Nebenprodukte nicht gelöst wird, (b) Trennen der dabei erhaltenen beiden Phasen unter Anwendung bekannter Methoden voneinander, wobei die erste dieser Phasen den größten Teil des Salzes der Aminosäure mit der Säure (A) enthält, während die andere Phase den größten Teil der Nebenprodukte erhält, und (c) Zersetzen des in der ersten Phase enthaltenen Salzes der Aminosäure durch Behandeln derselben mit einer organischen oder anorganischen Base (B) und Isolieren der dabei erhaltenen Aminosäure in freier Form unter Anwendung bekannter Methoden.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Säure (A) Schwefelsäure, Essigsäure oder Phosphorsäure verwendet wird.
- 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Schwefelsäure in einer Menge verwendet wird, die ausreicht zur Bildung einer wäßrigen Lösung mit einer Konzentration von 0,5 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise von 1 bis 2 Gew.-% H2S04.
- 4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Behandlung mit Schwefelsäure bei einer Temperatur innerhalb des Bereiches von 60 bis 900C durchgeführt wird.
- 5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Behandlung bei einer Temperatur von 70 bis 800C durchgeführt wird.
- 6. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß Essigsäure oder Phosphorsäure in einer Menge verwendet wird, die ausreicht zur Bildung einer wäßrigen Lösung mit einer Konzentration von 3 bis 8 Gew,-%, vorzugsweise von etwa 5 Gew.-% Säure.
- 7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Behandlung bei Verwendung von Essigsäure bei elner Temperatur von 40 bis 7OOC durchgeführt wird.
- 8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Behandlung bei einer Temperatur von 45 bis 550C durchgeführt wird.
- 9. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Behandlung bei Verwendung von Phosphorsäure bei -iner Temperatur von 90 bis 1200C, vorzugsweise von 95 bis 105cd, durchgeführt wird.
- 10. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 9 dadurch gekennzeichnet, daß die Zersetzung des Salzes der Aminosäure mit der Base (B) bei einer Temperatur innerhalb des Bereiches von 70 bis 800C durchgeführt wird.
- 11. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß als Base (B) Natrium- oder Kaliumhydroxid verwendet wird.
- 12.#-Aminododecansäure, dadurch gekennzeichnet, daß sie nach dem Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 11 hergestellt worden ist.
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3407415A1 (de) * | 1984-02-29 | 1985-09-05 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur herstellung von 12-aminododecansaeure aus bei der laurinlactamherstellung anfallenden rueckstaenden |
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IT1033134B (it) * | 1975-02-25 | 1979-07-10 | Snia Viscosa | Procedimento per la preparazione in un unico stadio di omega amminoacidi saturi da omega aldeido acidi olefinicamente insaturi |
-
1980
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-
1981
- 1981-08-14 US US06/292,423 patent/US4418016A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3407415A1 (de) * | 1984-02-29 | 1985-09-05 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur herstellung von 12-aminododecansaeure aus bei der laurinlactamherstellung anfallenden rueckstaenden |
EP3672935A4 (de) * | 2017-08-25 | 2021-08-18 | Vitaworks IP, LLC | Verfahren zur reinigung von langkettigen aminosäuren |
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