DE3009307A1 - Isonicotinoylderivate von aminosaeuren - Google Patents
Isonicotinoylderivate von aminosaeurenInfo
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Description
3628 ~~ *5~-
Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel:
-X-COR
\ ι
Z''
in der Z für Br oder Cl steht, R für OH, NH2, NH-Niedrigalkyl,
NH-Phenyl oder N-Diniedrigalkyl steht, R1 für H
oder CH^ steht, X für Fhenylen, > C(CH-J2,
> CHCH2CONH2/
~^CH2^h' >CH-@ oder -O~SCH2 steht und η eine
ganze Zahl von 2 bis 5 ist, oder wobei die als Y umklammerte Gruppierung den Acylteil einer natürlich vorkommenden
Aminosäure darstellt, und ihre landwirtschaftlich annehmbaren Säureadditionssalze.
Diese Verbindungen sind als Vorlauf- und Nachlaufherbizide, Regulierungsmittel für das Pflanzenwachstum, Herbizide
und Abschneidemittel geeignet. Viele, dieser Verbindungen sind sogar dazu geeignet, die Produktion von extrahierbarem
Zucker in Zuckerrohr zu erhöhen.
Gemäß einer allgemeinen Ausführungsform werden die Verbindungen der Formel I dadurch hergestellt, daß man das ausgewählte
2,6-disubstituierte Isonicotinoylhalogenid mit einer wäßrigen Lösung der Aminosäure R1NH-X-COOH oder YOH
in Gegenwart eines Säureakzeptors kombiniert und das Gemisch bis zur Homogenität rührt. Die Aminosäure und das
Isonicotinoylhalogenid werden am besten in einem äquimolaren Verhältnis oder einem 10%igen Überschuß jeder Komponente
verwendet. Der Säureakzeptor sollte in einem Molver-
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3628 - 6_
hältnis von mindestens 2 : 1 über die Isonicotinoylkomponente
vorhanden sein. Die Reaktion schreitet bei Raumtemperatur zufriedenstellend voran, obgleich gute Ergebnisse bei
Temperaturen von O bis 5O0C oder höher erhalten werden,
wenn die Stabilität der Reaktionsteilnehmer Temperaturen oberhalb 500C gestattet. Wenn eine klare Lösung erhalten
worden ist, dann wird eine Mineralsäure zu dem Reaktionsgemisch gegeben und die gewünschte Verbindung (i) wird ausgefällt.
Wenn die Aminosäurekomponente R1NH-X-CONR11R" ist
und R" für Alkyl oder Phenyl steht und R" für H oder Alkyl steht, dann ist nur ein molares Äquivalent eines Säureakzeptors
notwendig und die Verbindung (I) fällt aus dem Reaktionsgemisch ohne die Zugabe von Mineralsäure aus.
Die Erfindung wird in den Beispielen erläutert. Beispiel 1
a) Zu einer im Eisbad gekühlten Lösung von 11,2 g Kaliumhydroxid und 7,5 g Glycin in 200 ml Wasser wurden unter
Rühren 21 g 2,6-Dichlorisonicotinoylchlorid gegeben.
Unter fortgesetztem Kühlen wurde weitergerührt, bis die Lösung
homogen war. Genügend 6n-Salzsäure wurde zugesetzt, damit ein pH-Wert von 4 erhalten wurde. Der Niederschlag
wurde abfiltriert, mit kaltem Wasser gewaschen und aus Äthanol/Wasser umkristallisiert, wodurch 20 g von festem
weißen N-(2,6-Dichlorisonicotinoyl)-glycin, Fp 157 bis 158°C, erhalten wurden.
b) Bei Verwendung von 2,6-Dibromisonicotinoylchlorid
in äquimolarer Menge zu dem obengenannten Dichlorderivat wird N-(2,6-Dibromisonicotinoyl)-glycin, Fp 151 bis 1520C,
erhalten.
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3628 w ψ-
Ein Gemisch aus 14,05 g 2,6-Dibromisonicotinsäure und. 11,9g Thionylchlorid wurde 4 h lang in 200 ml Benzol am
Rückfluß gekocht. Die klare Lösung wurde sodann im Vakuum konzentriert, wodurch ein braunes öl erhalten wurde.
Dieses rohe Säurechlorid wurde in 50 ml Benzol aufgelöst und zu einem gerührten Gemisch von 5,5 g Glycinamidhydrochlorid
und 10,1 g Triethylamin in 300 ml Benzol gegeben. Das Gemisch wurde 2 h lang am Rückfluß gekocht und sodann
abgekühlt. Nach aufeinanderfolgenden Waschungen mit lj%lgev
wäßriger HCl, Wasser, 1Obiger wäßriger NaHCO^-Lösung und
Wasser wurde die Lösung im Vakuum konzentriert, wodurch ein lohfarbener Feststoff erhalten wurde. Eine Umkristallisation
aus Äthanol lieferte 4,8 g farblose Nadeln \ron
N-(2,6-Dibromisonicotinoyl)-glycinamid, Pp 236 bis 237°C.
a) Zu 200 ml Wasser, das 15 g 1-Asparginhydrat und
11,2 g KOH enthielt, wurden 21 g 2,6-Dichlorisonicotinoylchlorid
gegeben. Das Gemisch wurde 6 h lang gerührt, in einem Eisbad abgekühlt, angesäuert und wie im Beispiel 1
aufgearbeitet. Die Umkristallisation aus Äthanol/Wasser
lieferte 12,5 g weißes kristallines N-(2,6-Dichlornicotlnoyl)-1-aspargin,
Fp 187 bis 188°C.
b) Bei Verwendung von 2,6-Dibromisonicotinoylchlorid
in äquimolarer Menge zu dem obengenannten Dichlorderivat wird N-(2,6-Dibromisonicotinoyl)-1-aspargin in vergleichbarer
Ausbeute erhalten.
Zu 60 ml einer im Eisbad gekühlten wäßrigen Lösung, die
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3628 — 2"
4,14 g Glycin-N·,N'-dimethylamidhydrochlorid und 2,4 g
NaOH enthielt, wurden 6,3 g 2,6-Dichlorisonicotinoylchlorid
gegeben. Durch Anwendung der im Beispiel 3 beschriebenen Verfahrensweise wurden 3,2 g reines N-(2,6-Dichlorisonicotinoyl)-N·,N'-dimethylglycinamid,
Fp I63 bis 164°C, erhalten.
Die folgenden Beispiele wurden entsprechend der obigen detaillierten Beschreibung durchgeführt. Die hergestellten
Verbindungen, ihre Schmelzpunkte (Fp) in 0C und die
Umkristallisationslösungsmittel (X-Lösungsmittel) sind in
Tabelle I zusammengestellt. In allen Fällen bestätigten die Mikroanalysen die erwartete empirische Formel. Die
Verbindungen wurden entsprechend der Formel I identifiziert. In einigen Fällen ist die optische Bezeichnung der
Aminosäure in üblicher Weise angegeben. In anderen Fällen liegen keine optischen Isomeren vor oder das Beispiel bezieht
sich auf das d^L-Gemisch.
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9-
Bsp. Nr. | Z | X | CH2 | R | Y=Asparaginsäure | OH | R· | (D | Fp | X-Lösungs- |
(CH2)2 | C(Me)2 | mittel | ||||||||
5 | Cl | Y-Alanin | NH2 | Y=Alanin | H | 219-20 | EtOH/H2O | |||
6 | Cl | Y-Glycin | OH | Y=VaIIn | H | 152-4 | EtOH/H2O | |||
7 | Cl | Y-Fhenylalanin | Y=Methionin | H | (D | 195-7 | EtOH/H2O | |||
8 | Cl | Y=Prolin | • | Y=Glutamin | Me | 196-8 | Et0H/H20 | |||
9 | Cl | -o- | Y=Serin | NHiPr | H | (D | 159-60 | iPr/H2O | ||
10 | Cl | CH2 | NHC6H5 | H | (D | 154-5 | Benzol | |||
11 | Cl | OH | CH2 | H | (D | 274-5 | EtOH/Η,,Ο | |||
12 | Cl | Y=VaIIn | NHMe | Glas | H2O | |||||
13 | Cl | CH2 | NHEt | H | 172-3 | CHCl, | ||||
14 | Cl | CH2 | NEt2 | H | (D | 172-3 | Et0H/H20 | |||
15 | Cl | CH2 | NHBu | H | 167-8 | CIICl3 | ||||
16 | Cl | CH2 | OH | H | 111-2 | CHCl3 | ||||
17 | Cl | (CH2)5 | OH | H | 171-2 | H2O | ||||
18 | Cl | >-cb-Q | OH | H | 176-7 | Et0H/H20 | ||||
19 | Cl | I | H | 176-8 | EtOH/H2O | |||||
20 | Cl | Y=Tryptophan | H | 227-8 | EtOH | |||||
21 | Cl | Y=PhenylalanIn | H | 85-7 | Benzol | |||||
22 | Cl | Y=Methionin | H | (D | 175-6 | EtOH | ||||
23 | Cl | H | (D | 173-4 | EtOH | |||||
24 | Cl | H | 132-3 | EtOH | ||||||
25 | Cl | H | 116-7 | EtOH | ||||||
26 | Cl | H | 118-20 | EtOH | ||||||
27 | Cl | H | 187-8 | EtOH | ||||||
28 | Cl: | H | 258-60 | EtOH | ||||||
29 | Cl | H | 254-5 | EtOH | ||||||
30 | Cl | H | 185-7 | EtOH | ||||||
31 | Cl | H | 155-6 | EtOH | ||||||
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3628 — </{>*-
Fortsetzung Tabelle I
32 | Br | YaAlanin |
33 | Br | Y=Methionin |
34 | Br | Y=Phenylalanin |
H (1) 183-4 EtOH/H2C
H (1) 139-40 EtOH/H2( H (1) 166-7 EtOH/H2(
Bei einem herbiziden Vorlauftest mit üblichen Unkräutern und Nutzpflanzen wurde eine Sprühzubereitung hergestellt,
indem zuerst eine 50000-ppm-Vorratssuspension im Verhältnis von 200 mg I, 1 ml DMP und 3 ml Isopropanol, enthaltend
h% Polyäthylensorbitmonooleat, hergestellt wurde. Vor dem
Gebrauch wurde diese Suspension mit 50% KUO/Aceton (auf
das Volumen bezogen) verdünnt, wodurch eine Lösung oder sprühbare Dispersion erhalten wurde, die 10 mg I/ml enthielt.
Dieses Mittel wurde durch eine Sprüheinrichtung mit einer Flügeldüse versprüht, welche so eingestellt war,
daß sie 4,54 kg/0,4 ha abgab. Die flachen>Behälter wurden
mit den Testsamen bepflanzt," kurz bevor I in pasteurisierter Erde, die mit einem Fungizid behandelt worden war, zugegeben
wurde. Die flachen Behälter wurden sodann 24 h lang leicht bewässert, während sie in einem Gewächshaus
gehalten wurden. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengestellt, wobei die folgenden Codeangaben
verwendet werden:
A. Wachstumsbeschleunigung
B. Verbrennungen oder Kontaktbeschädigungen
C. Chlorose (1 bis 3) bis Nekrose (4 bis 8) zum Absterben
(9 bis 10)
- 10 -
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3628 | -Η- | Entlaubung |
D. | Hemmung des Auftretens | |
E. | frühzeitige Blütenbildung | |
F. | Wachstumsverzögerung | |
G. | Hormoneffekt | |
H. | Achsenstioulierung | |
K. | Blattmißbildung | |
L. | selektive Verbrennung von wachsendem Gewebe | |
T. |
Der Grad der Beantwortung wird durch O für keine Antwort,
10 für eine maximale Antwort und für verschiedene dazwischenliegende Grade, die durch 1 bis 9 angegeben sind,
angezeigt.
Die Pflanzen werden wie folgt identifiziert:
I | Grieswurz |
II | Sudangras |
III | Riesenfuchsschwanz |
IV | Ackerquecke |
V | Gänsefuß |
VI | gelbes Nußgras |
VII | Mais |
VIII | krauser Ampfer |
IX | Dachtrespe |
X | Sojabohnen |
- 11 -
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3628 -Yg
Verb.d. | I | II | III | IV | V | VI | 5G | VII | VIII | IX | X |
Bsp.Nr. | 10E | ||||||||||
Ka) | 0 | 0 | 4G | O | O | 3G | 10E | 0 | 0 | 4G | 3H4G |
Kb) | 0 | 0 | 0 | O | 5G | 0 | 0 | 0 | 4G | 0 | O |
2 | 0 | 0 | 0 | p | O | 10E | 0 | 0 | 5E | 6G | 0 |
3(a) | 0 | 10E | 5G | 10E | 1OE | 10E | 3G | 0 | 10E | 10E | 10E |
4 | 0 | 5E- | 0 | O | O | 3G | 0 | 0 | 0 | 0 | 10E |
5 | 0 | 5G | O | 5E5G | 3C5G 5G | 0 | 4G | 1OC | 5G | 3L5G | |
6 | 0 | 5G | 3G | O | 3G | 0 | 4G | 5G | 3G | 6G | |
7 | 0 | 0 | 0 | 1OE | 9C | 0 | 4G | 0 | 0 | 4G | |
8 | 0 | 0 | 5G | 10E | 10E | 4G | 0 | 5E5G | 0 | 0 | |
9 | 0 | 0 | 0 | 7E | O | 6G | 0 | 5G | O | O | |
10 | 0 | 0 | 0 | 0 | 4G | 5G | 4G | 0 | 0 | 10E | |
11 | 0 | 0 | 0 | 8E5G | 0 | 10E | 0 | 0 | 0 | 4G | |
12 | 0 | 0 | 4G | 8E | 3H | NT | 3H4G | 5G | 0 | 3C5G | |
13 | 0 | 0 | 4G | 5E | 10E | 0 | 0 | 0 | 0 | 3H | |
14 | 0 | 0 | 4G | 8E | 0 | 10E | 0 | 0 | 0 | 3C | |
15 | 0 | 0 | 8E | 1OE | 1OE | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
16 | 0 | 0 | 0 | O | O | 1OE | 4G | 0 | 0 | 3L3G | |
17 | 5E | 0 | 0 | 5E | 0 | 5G | 0 | 5G | 0 | 4G | |
18 | 0 | 4G | 0 | 8E5G | O | 0 | 0 > | 4G | 0 | 10E | |
19 | 5E | 0 | 0 | O | O | 0 | 0 | 0 | 0 | 5G | |
20 | NT | NT | NT | NT | NT | 0 | NT | NT | NT | NT | |
21 | 0 | 0 | 0 | O | 7C | 4G | 0 | 5E | 0 | 0 | |
22 | 5E | 0 | 0 | O | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
23 | 0 | 0 | 0 | O | O | NT | 0 | 0 | 0 | 10E | |
24 | 0 | 0 | 0 | O | O | 0 | 0 | 0 | 0 | 7E | |
25 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | NT | 0 | 0 | 0 | 10E | |
26 | 0 | 0 | 4G | O | 0 | NT | 3G | 0 | 0 | NT | |
27 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1OE | 0 | 0 | 0 | NT | ||
28 | 0 | 0 | 0 | O | 0 | 3A | 5G | 0 | 3G | ||
29 | 0 | 5E | 7E5G | O | 0 | 0 | 0 | 0 | NT | ||
30 | 0 | 0 | 0 | 4G | O | 0 | 10E | 0 | 0 | ||
31 | 0 | 0 | 0 | 5E | O | 0 | 0 | 0 | 0 | ||
32 | 0 | 0 | 0 | O | 0 | O | 0 | 5E | 7E | ||
33 | 0 | 0 | 0 | O | O | 0 | 0 | 0 | 10E | ||
34 | 0 | 0 | 0 | O | 0 | 0 | 0 | 0 | 3L | ||
0300 | 4 0/-0 | S£G |
3628
Beispiel 36
Beispiel 36
Es wurden Vorratslösungen, wie im Beispiel 35 beschrieben,
hergestellt und in der gleichen Weise verdünnt. Die Endmittel wurden topisch als verdünnte wäßrige Suspension
mit einer Rate von 4,54 kg 1/0,4 ha auf Erde für eine herbizide Nachlaufaktivität aufgebracht. Die Pflanzen wurden
in ein Gewächshaus, jedoch ohne Kopfbewässerung über die ersten 24 h gebracht.
Die Ergebnisse sind in Tabelle III zusammengestellt, wobei die oben beschriebenen Codebezeichnungen verwendet
werden. Bei diesem Test wurden die folgenden Pflanzer, verwendet :
XI Tomaten
XII Nußgras
XIII Brechbohnen
XIV Winde
XV Weizen
XVI Sudangras
- 13 -
030040/0660
Verb.d. | XI | XII | XIII | XIV | XV | XVI |
Bsp.Nr. | ||||||
Ka) | 3H4G | 4G | 3H5G | TN | O | O |
Kb) | 1OB | 0 | 3B | 2B | 3C | O |
2 | O | O | O | O | O | O |
3(a) | 2L | 0 | 3L | 5B | O | O |
4 | 3B5G | 0 | O | 3C | O | O |
5 | 5G | 0 | 4G | O | O | O |
6 | 9B | 3C | 9B | 4B | 4C | O |
7 | 5H4G | O | 4H5G | NT | O | O |
8 | 3B4G | O | 3B4G | NT | O | O |
9 | 4G | 0 | O | NT | 0 | O |
10 | ■ 3H5G | O | 7D | NT | 4G | O |
11 | 3H5G | 0 | 3H3G | NT | O | O |
12 | O | 0 | 1OE . | NT | O | 3C |
13 | 3H | 0 | 3H4G | NT | O | 0 |
14 | 9C | O | 4G | NT | O | O |
15 | 4B | O | 3B | NT | 3B | O |
16 | 4B | 0 | 3B/F | 4B | 2B | O |
17 | 4H3G | 2B | 2B/F | 3B | O | O |
18 | 4B5G | O | 2B/F | 2B | O | O |
19 | 8B | O | 3L/F | 2B | O | O |
20 | NT | NT | NT | NT | NT | NT |
21 | 2B4H | 0 | 4D | 3B | O | O |
22 | 2T | 0 | 3B3G | 5B | O | O |
23 | 3B5G | 0 | 3H | 2B | O | O |
24 | 2B3H | O | O | O | O | O |
25 | 1OB | 2B | 3B/F | 3B | O | 2B |
26 | O | 0 | 4H | O | O | O |
27 | 3H | 0 | 5T4G | 3B | O | O |
28 | 3H | O | 3B3H | 4C | O | O |
29 | O | 0 | 3H | O | O | O |
30 | 1OB | O | 8B | 2B | O | O |
31 | 2B5G | 2B | 2B3H | NT | 2B | 2B |
32 | O | O | 5T | O | O | O |
33 | 0 | NT | 3K | O | O | O |
34 | 3A | NT | 3T3L | O | 3C | O |
030 | 040/0*660 |
3628 —7-ίΓ-
Zusätzlich zu den obigen Aktivitäten zeigen alle Verbindungen auch eine Aktivität als Regulierungsmittel für
das Pflanzenwachstum und viele Verbindungen sind als Abschneideverbindungen geeignet, wie durch den in der US-PS
3 932 453 beschriebenen Test gezeigt wird. Bei diesem Test sind die Verbindungen der Beispiele 5, 10, 12, 13
und 21 bei 250 ppm überragend. Eine 50%ige oder größere Verminderung der Zugkraft ist für die Verbindungen der
Beispiele 1(b), 7, 14, 17, 18 und 20 erforderlich.
Es wurden auch viele der oben beschriebenen Verbindungen unter Anwendung des in der US-PS 3 487 961 beschriebenen
Tests für die Kohlenhydratverstärkung getestet. Die Verbindungen 1(a), 6, 9 und 12 zeigten prozentuale Zuckerrohrwerte
von 8,16, 8,26, 7,01 und 7,02 in der vierten Woche bei Saftreinheitswerten von 71,16, 72,26, 63,77 und
68,01. Die Reinheit der Kontrollprobe war 64,18 und der prozentuale Zuckerrohranteil betrug 6,81.
Das oben beschriebene Verfahren zur Herstellung einer landwirtschaftlichen
Vorratslösung oder eines Konzentrats ist naturgemäß nur eine der vielen Möglichkeiten zur Herstellung
eines solchen Produkts. Für den Fachmann liegen viele andere Wege auf der Hand, ein flüssiges oder festes
Konzentrat herzustellen, das zwischen 10000 und 100000 ppm I enthält. Feste Träger für I sind z.B. feinverteiltes
Bentonit, Kieselgur, Fuller's Erde, Kieselsäure etc. Homogene Gemische von I mit einem festen Träger oder Lösungen
oder Dispersionen von I können an der Gebrauchs stelle zur Verabreichung als Sprühnebel oder Flüssigkeitsspray
zu einer Konzentration verdünnt werden, die bei der betreffenden Anwendungsmethode eine Zuführung der gewünschten
2,3 bis 9f1 kg pro 0,4 ha zu der Nutzpflanze gewährleistet.
Bei beiden Zubereitungsformen, nämlich dem FlUs-
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030040/0860
slgkeits- und dem Staubspray, können herkömmlicherweise verwendete
Additive für solche Materialien, die mit I verträglich sind, z.B. Suspendierungsmittel, Befeuchtungsmittel,
Stabilisatoren, Puffer oder dergleichen, verwendet werden. In vielen Fällen kann es von Vorteil sein, I in Form eines
Säureadditionssalzes zu verwenden. Besonders gut geeignete
Salze sind die Hydrochloride, Hydrobromide, Phosphate, Sulfate und/oder Nitrate. Es können auch organische Salze verwendet
werden, doch sind die meisten der organischen Säuren aufgrund ihrer höheren Kosten und ihrer möglicherweise
niedrigeren Stabilität als Mineralsäuresalze weniger gut geeignet. Diese Salze verleihen eine Wasserlöslichkeit,
die die Herstellung von flüssigen Konzentraten von I besonders einfach macht. So können z.B. Lösungen, die übliche
Additive enthalten, als Konzentrate mit 1OOOO bis •100000 ppm I (1 bis 10% Gewicht/Volumen) verwendet werden.
Diese Zubereitungen können naturgemäß leicht an der Stelle des Gebrauchs zu der gewünschten Sprühkonzentration
verdünnt werden.
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Claims (1)
- DR.-ING. WALTER ABITZ DR. DIETER F. MORF DIPL.-PHYS. M. GRITSCHNEDER Patentanwälte11. März 1980I'ontaiiHChrift / Postal AddrcnN II'oslfach eeoio«. HOOO Miiixl.i.ii up JFitmzeriaut*rbtraße 28Telefon 08 32 23Tolegramme: Chcmifndue MünchenTelex: (OJ C239923628ABBOTT LABORATORIES North Chicago, 111., USAIsonicotinoylderivate von AminosäurenPatentansprüche(/f ]Isonicotinoylderivate von Aminosäuren der allgemeinen Formel:7-CO-NR'-X-CORL_ )/ Yin der Z für Br oder Cl steht, R für OH, NH2, NH-Niedrigalkyl, NH-Fhenyl oder N-Diniedrigalkyl steht, R' für H030040/06603628 W9oder CH3 steht, X für Phenylen, >C(CH3>2, >CHCH2CONH2,oder —^__/)-SCH2 steht und η eineganze Zahl von 2 bis 5 ist, oder v/obei die als Y umklammerte Gruppierung den Acylteil einer natürlich vorkommenden Aminosäure darstellt, und ihre landwirtschaftlich annehmbaren Säureadditionssalze.2. Isonicotinoylderivate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Z für Chlor steht.j5. Isonicotinoylderivate nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet , daß Y für eine natürliche Aminosäure steht.4. Isonicotinoylderivate nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß X für CH2 steht, R1 für H steht und daß R für NHMe steht.5. Isonicotinoylderivate nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß X für CH2 steht, R1 für H steht und R für OH steht.6. Isonicotinoylderivate nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß X für CH2 steht, R« für CH, steht und daß R für OH steht.7. Isonicotinoylderivate nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß X für CH2COOH steht, R' für H steht und R für OH steht.8. Isonicotinoylderivate nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß X für CH2 steht, R1 für H steht und R für NH£ steht.030040/06603628 ? _9. Isonicotinoylderivate nach Anspruch 2, dadxirch gekennzeichnet, daß X für -CH2CH2- steht, R! für H steht und daß R für OH steht.10. Herbizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel:N \- CO-NR '-X-COR ι ιζ7in der Z für Br oder Cl steht, R für OH, NH2, NH-Niedrlgalkyl, NH-Phenyl oder N-Diniedrigalkyl steht, R1 für H oder CH, steht, X für Ehenylen, >C(CH3) 2, >CHCH2CONH2,-(CH2Vp1, CH-O oder ~w~SCH2 steht und η eineganze Zahl von 2 bis 5 ist, oder wobei die als Y umklammerte Gruppierung den Acylteil einer natürlich vorkommenden Aminosäure darstellt, oder ein landwirtschaftlich annehmbares Säureadditionssalz davon zusammen mit einem landwirtschaftlich annehmbaren Verdünnungsmittel enthält.11. -Herbizides Mittel nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß das Verdünnungsmittel Wasser12. Herbizides Mittel nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß Z für Chlor steht.13. Herbizides Mittel nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß Y für eine natürliche Aminosäure steht.030040/06603628 _ L·14. Herbizides Mittel nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß X für CH2 steht, R1 fürH steht und R für NHMe steht.15. Herbizides Mittel nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß X für CH2 steht, R1 für H steht und R für OH steht.16. Herbizides Mittel nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß X für CH2 steht, R1 für Me steht und R für OH steht.17. Herbizides Mittel nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß X für CH2COOH steht, R1
für H steht und R für OH steht.18. Herbizides Mittel nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß X für CH2 steht, R1 für H steht und R für NH2 steht.030040/0660
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