DE3000569A1 - Farbstoffzubereitungen und deren verwendung - Google Patents

Farbstoffzubereitungen und deren verwendung

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DE3000569A1 DE19803000569 DE3000569A DE3000569A1 DE 3000569 A1 DE3000569 A1 DE 3000569A1 DE 19803000569 DE19803000569 DE 19803000569 DE 3000569 A DE3000569 A DE 3000569A DE 3000569 A1 DE3000569 A1 DE 3000569A1
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Description

Case
FarbstoffZubereitungen und deren Verwendung
Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind neue und vorteilhafte Dispersions- Farbstoff- oder optische Aufhellerzubereitungen, insbesondere solche von Dispersionsfarbstoffen, enthaltend alkoxylierte Formaldehyd-Kondensationsprodukte von Mischungen von Alkylphenolen und (höher-alkyl)-amino alkylen-polyaminen,gegebenenfalls in Mischung mit unsubstituiertem Alkylen-polyamin oder von Alkyl-phenolen selbst oder vor allem enthaltend Mischungen beider Formaldehyd-Kondensationsprodukte, wobei alle , je Molekül zwischen 30 und 450 (niedere-alkylen)oxyd-Einheiten (an der Gesammtzahl der phenolischen und Aminogruppen) enhalten»
Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung solche Zubereitungen,enthaltend als Dispergierhilfsmittel Formaldehyd-Kondensationsprodukte eines oder mehrerer mono- oder di- C-C- Aklyl-phenole vorzugsweise in Mischung rait N-C -C -Alkyl-aminoalkylen -polyaminen, oder deren Mischung mit unsubstituierten Alkylen-polyaminen, in welchen je Molekül zwischen 30 und 450 (niedere-Alkylen)oxyd-Einheiten (basierend auf Phenol- und Amin-Komponente) vorhanden sind.
Die vorliegende Erfindung erfasst demnach solche Zubereitungen, welche als Dispergierhilfsmittel Formaldehyd-Kondensationprodukte von Mischungen alkoxylierter C -C -Alkyl-phenole der folgenden Formeln I und Il enthalten
II R
worin die phenolischen Gruppen mit gleichen oder verschiedenen -(alk-O)-H Resten, in welchen alk = C„H. oder CH und η= 30-450 ist, ver-
2 4 3d
Mthert sind, wobei das Verhältnis von I:II zwischen 1:1 und 1:3 liegt, und in welchen R für gleiche oder verschiedene C^-C.„ Alkylreste steht.
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*■ 4 - Case 150-4261
Vor allem sind Gegenstand der vorliegenden Erfindung solche Zubereitungen welche als Dispergierhilfsmittel Umsetzungsprodukte von C -C -Alkylphenolen und N-C^-C^-Alkyl-aminoalkylen -polyaminen (2N-6N) oder deren Mischung mit unsubstituierten Alkylen -polyaminen (2N-6N) mit Formaldehyd, weiter alkoxyliert mit der 40-300-fachen Menge eines niederen Alkylenoxyds, in welchen das Verhältnis im Phenol/Amingemisch zwischen 2:1 und 1:2, besonders 1,5:1 bis 1:1,5 speziell 1:1 liegt enthalten.
In einer speziellen Ausführungsforai betrifft die vorliegende Erfindung schliesslich solche Zubereitungen, in welchen die vorgenannten beiden Grundkomponenten zusammen vorliegen· Solche Mischungen enthalten diese Komponenten in beliebigen Verhälnissen, bevorzugt jedoch zwischen 1:5 und 5:1.
Die vorliegende Erfindung betrifft weiter die Herstellung solcher Zubereitungen als wässrige Konzentrate oder Pasten, deren Verwendung zum Behandeln, vor allem zum Färben,von Textilien sowie die damit behandelten bezw. gefärbten Textilien selbst.
Die erfindungsgemässen Hilfsmittel des mono- und disubstituierten Phenoltyps (a), in welchen R eine c-,~c-,?> besonders eine C-C- Alkylgruppe und speziell der Nonylrest ist, werden bekanntlich hergestellt durch Umsetzung von 0,5-1 mol Formaldehyd pro Mol Phenol unter sauren Bedingungen (z.B.bei 50-650C, H SO , mehrere Stunden). Die weitere Reaktion mit 30-450 mol, bevorzugt 40-150 mol, eines niederen Alkylenoxydes, besonders Aethylen- oder Propylenoxyd oder Mischungen beider, bevorzugt Aethylenoxyd, verläuft unter alkalischen Bedingungen (z.B. bei_140-180°C; NaOH; mehrere Stunden).
Im erfindungsgemässen Hilfsmitteltyp (b) ist das mono- oder dialkyl-substituierte Phenol bevorzugt wieder ein C -C -Alkyl substituiertes Phenol mit den Substituenten in 2 oder 2,4-Stellüng. Die Polyamine enthalten bis zu 6,bevorzupt bis zu 4 N-Atome als primäre oder sekundäre Aminoreste und entsprechend bis zu 5 bevorzugt bis zu 3 Alkylengruppen (bevorzugt Aethylen oder Propylen).
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Case 150~4261
Bei einer Alkylsubstitution ist ein C 19""C bevorzugt C -C„ -Alkylrest an einem N-Atom vorhanden. Bevorzugt sind N-alkylsubstituierte Propylendiamine wie Stearyl- oder BeHenyl-propylendiamin oder das bekannte Aminopropyltalgamin, (Eine C-,-C. -Alkylgruppe enthaltende Verbindung).Unsubstituierte Aethylenpolyamine können bis zu ca. 30% (Gew.) einkondensiert werden; bevorzugt ist hier das DMthylentriamin.
Die Mischungen enthalten Phenol und Amin-komponente im Verhältnis 2:1 bis 1:2, bevorzugt 1,5:1 und 1:1,5 speziell etwa 1:1. Die Kondensation mit Formaldehyd, unter basischen Bedingungen, geschieht mit bis zu 1 Mol Formaldehyd pro Molsumme von Phenol und Amin. Die Kondensation mit 30-450, besonders 40-200 und speziell 40-150 mol eines niederen Alkylen-oxydes geschieht ebenfalls [wie unter a)] unter basischen Bedingungen, wobei bevorzugte Alkylenoxyde die gleichen sind wie oben unter(a) ausgeführt wurde.
Ein erfindungsgemäss bevorzugtes Hilfsmittel (c) ist ein solches aus (a) und (b) wobei die Verhältnisse von (a) zu (b) in diesem Gemisch bevorzugt zwischen 1:5 und 5:1 liegen. Die Herstellung von (c) kann sowohl durch einfaches Mischen von (a) und (b), wie auch durch gemeinsame Alkoxylierung der beiden Vorprodukte erfolgen.
Alle Verbindungen werden in einer letzten Stufe neutralisiert, z.B. mit Essig—oder Ameisensäure.
Geeignete Farbstoffe zur Herstellung der erfindungsgemässen Zubereitungen sind vor allem die aus dem Colour Index bekannten Dispersionsfarbstoffe der verschiedensten Farbstoffklassen sowie Aufheller. Vor allem sind dies solche Verbindungen der Azo- und Anthrachinonreihe.
Beispiesweise,ohne die Erfindung begrenzen zu wollen, seien folgende Farbstoffe genannt:
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- 6 - Case 150-4261
C.I Disperse Yellow 60, C.I. Disperse Yellow 3, C.I. Disperse Orange 30, C.I.Disperse Red 5, C.I. Disperse Red 13, C.I. Disperse Red4, CI. Disperse Red 167, C.I. Disperse Violett 1, C.I. Disperse Blue 19, C.I. Disperse Blue 14, C.I. Disperse Blue 3, C.I. Disperse Blue 26, C.I. Disperse Blue 73, C.I. Disperse Blue 79.
Die bevorzugten optischen Aufheller sind die der Thermosol-Reihe.
Als Zusatzstoffe in den erfindungsgemässen Zubereitungen können übliche Hilfsmittel wie Antischaummittel, anionische oder nicht-ionogene Tenside oder Konservierungsmittel zugegen sein. Ebenfalls geeignete Wasserrückhaltemittel wie beispielsweise Alkylamino-höheralkyl-amine, Glykol, Glycerin, Diglykol, Harnstoff oder Formamid können in den erfindungsgemässen Zubereitungen enthalten sein.
Die Herstellung der erfndungsgemässen Farbstoffzubereitungen erfolgt in üblicher Weise , in herkömmlichen Nasszerkleinerungsapparaturen, wie Knetern, Kugel- oder Schwingmühlen, schnellaufenden Rührwerkskugelmühlen und ähnlichen Aggregaten, wobei eine Zerkleinerung der Farbstoff-partikel bis auf "*- 2/Um angestrebt wird.
Die Menge an Dispergierhilfsmittel in der fertigen Zubereitung beträgt etwa 10 bis 100% des Farbstoffes oder Aufheller, bevorzugt liegt sie bei 30 bis 60%.
Die Einstellung auf die gewünschte Farbstoffkonzentration der Flüssig Zubereitungen erfolgt nach der Mahlung. 15-25% Einstellungen sind bevorzugt, es könnenjedoch auch höhere Konzentrate bis z.B. 50% (gewöhnlich sind dies Pasten) hergestellt werden.
Die neuen Zubereitungen eignen sich vor allem zur Herstellung von Färbeflotten und Druckfarbenzubereitungen, welche als Bindemittel weiter einen Celluloseäther, verseifte Naturharze oder wasselösliche Kunstharze oder auch Po-
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- 7 - Case 150-4261
lyacrylatbinder sowie synthetische oder natürliche handelsübliche Verdickungsmittel enthalten.
Die erfindungsgemässen FarbstoffZubereitungen zeichnen sich gegenüber bekannten Farbstoffdiepersionen vor allem durch eine hohe Farbstoffkonzentration und gute Verträglichkeit mit Bindemitteln aus. Die damit hergestellten Färbungen oder Drucke zeigen eine ausgezeichnete Druckausbeute.
Die nachfolgenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung. Teile sind Gewichts- oder Volumen-Teile und Prozente sind Gewichts-Prozente, Temperaturangaben erfolgen in Celsuisgraden.
Beispiel 1
A) 283 Teile (1 Mol) eines 50:50 Nonyl/Dinonylphenolgemisches werden mit 24 Teilen (0,8 Mol) Formaldehyd bei 50 bis 65° in Anwesenheit von 3% H SO innert 3-4 Stunden umgesetzt. Es folgt ein Auswaschen der H so und eine Entwässerung im Vakuum.Nachfolgend wird bei 140-160° äthoxyliert mit 1980 Teilen (45 Mol) Aethylenoxyd unter Zugabe von 2,5% NaOH als Katalysator. Das Reaktionsprodukt wird nach beendeter Reaktion mit Ameisensäure neutralisiert.
B) 24 Teile des Farbstoffes CI. Disperse Orange 30 10 Teile des obigen Umsetzungsproduktes
24 Teile Glycerin und
42 Teile Wasser werden miteinander vermischt und anschliessend in einer Kugelmühle bis zu einer durchschnittlichen Teilchengrösse von ~2/**vermahlen.
Die oben genannte Formulierung zeigt mit synthetischen Verdickern keinen Viskositätsabfall. Die Druckausbeute ist hervorragend, der Dispergator zeigt keine retardierende Wirkung.
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Case 150-4261
Beispiel 2
A) 110 Teile (0,5 Mol) p-Nonylphenol und 163 Teile (0,5 Mol) Stearylpropylendiamin werden mit 30 Teilen (1 Mol) Paraformaldehyd 6 Stunden lang bei 80-100° reagieren gelassen. Nach Entfernen des Wassers im Vakuum und Zugabe von 1% NaOH werden 3580 Teile (80 Mol)Aethylenoxyd portionsweise bei 160-180° zugefügt und bis zur Beendigung der Reaktion weiter erhitzt. Das Reaktionprodukt wird mit Ameisensäure neutralisiert und kann als solches verwendet werden.
B) 15 Teile des Farbstoffes CI. Diäperse Blue 79
5 Teile des obigen Umsetzungsproduktes
IS Teile Glycerin und
65 Teile Wasser werden miteinander vermischt und anschliessend in einer Kugelmühle bie zu einer durchschnittlichen Teilchengrösse von ^- 2 μ vermählen.
Das erhaltene Konzentrat ist als solches lagerfähig. Die Formulierung bewirkt mit synthetischen Verdickern keinen Viskositätsabfall. Die Druckausbeute ist hervorragend, der Dispergator zeigt keine retardierende Wirkung.
Beispiel 3
A) 620 Teile 2,4-Dinonylphenol (techn.), 218 Teile 4-Isoocty!phenol und 214 Teile 2,4-di-terr. Butylphenol werden mit 202 Teilen einer wässrigen 30%igen CH O-Lösung £ntspr. 0,4 Mol pro Phenolkomponente) in Gegenwart von 31,6 Teilen H? S0/, (monohydrat) umgesetzt. Die Zugabe der CH 0-Lösung erfolgt in 2 Portionen innert 60 min. (je 20 min) bei 50-65°. Das erhaltene Reaktionaprodukt wurde mit 250 Teilen 15% NaOH neutralisiert (Temp.-v70°). Das Wasser wird im Vakuum abdestilliert. Das MG der Reaktionsprodukte beträgt 274-277.
B) 310 Teile Dinonylphenol (techn.), 108,9 Teile 4-Isooctylphenol und
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:";:;;:.-;": ■■■■■ 3000539
- 9 - Case 150- 4261
63,5 Teile Xylenol (techn.) werden rait 415 Teilen Stearylpropylendiarain und 129 Teilen Diäthylentriamin gemischt. 6 Stunden lang wird mit 150 Teilen Paraformaldehyd bei 50-65° kondensiert. Die Entfernung des Wassers erfolgt im Vakuum bei 90-100°; das erhaltene Reaktionsprodukt hat ein MG von 473-477.
C) 274 Teile von A) und 473 Teile von B) werden in Gegenwart von 18,7 Teilen NaOH bei 160-180° mit 1320 Teilen (30 Mol) Aethylenoxyd umgesetzt. Nach Beendigung der Reaktion wird mit Ameisensäure neutralisiert. Das Reaktionsprodukt ist eine völlig mit Wasser mischbare Flüssigkeit und kann als solches, wie in den Beispielen 1 und 2 angegeben, verwendet werden.
Mit 2640 Teile.n(60 Mol) Aethylenoxyd wird ein seifenartiges dunkelbraunes Rohprodukt erhalten, das ebenfalls als solches verwendet werden kann· mit 3960 Teilen (90 Mol) Aethylenoxyd wird ein pastenartiges Produkt erhalten,das gleicherweise direkt einsetzbar ist.
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Claims (9)

30Q0569 SANDOZ-PATENT-GMBH 7850 Lörrach Farbstoffzubereitungen und deren VerwendungPatentansprüche
1. Dispersions- farbstoff- oder optische Aufheller- Zubereitungen, enthaltend als Dispergierhilfsmittel Formaldehyd-Kondensationsprodukte eines oder mehrerer mono- oder di- C -C Alkyl-phenole vorzugsweise in Mischung mit N- C^-C -Alkyl-aminoalkylen -polyaminen, oder deren Mischung mit unsubstituierten Alkylen-polyarainen, in welchen je Molekül zwischen 30 und 450 (niedere-Alkylen)oxyd-Einheiten (basierend auf Phenol- und Amin-komponente) vorhanden sind.
2. Zubereitungen nach Anspruch 1, enhaltend als Dispergierhilfsmittel Formaldehyd-Kondensationsprodukte von Mischungen alkoxylioiter C.-C .-Alkyl-Phenole der folgenden Formeln
OH
R worin die phenolischen Gruppen mit gleichen oder verschiedenen
-(alk-0) -H Resten, in welchen alk ■ C0H, oder C0H, und ο 2 4 3 6
η ■ 30-450 ist, veräthert sind, wobei das Verhältnis von I:II zwischen 1:1 und 1:3 liegt, und in welchen R für gleiche oder verschiedene C-C Alkylreste steht.
3. Zubereitungen nach Anspruch 2 enthaltend als Dispergierhi If siiii ttel solche
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- 2 - Case 150-4261
Verbindungen, in welchen ein Derivat eines C ~C mono- und dialkylphenol-7 vor allem eine.s Nonyl/Dinonylphenolgemisches, äthoxyliert mit 30-450, speziell 40-150 Aethoxyleinheiten, vorliegt.
4. Zubereitungen nach Anspruch 1, enthaltend als Dispergierhilfsmittel, Umsetzungsprodukte von C -C -Alkylphenolen und N-C -C -alkyl-aminoalkylen , -polyaminen (2N-6N) oder deren Mischung mit unsubstituierten Alkylen ■· . -polyaminen (2N-6N) mit Formaldehyd, weiter alkoxyliert mit der 40-300-fachen Menge eines niederen Alkylenoxyds,in welchen das Verhältnis im Phenol/Amingemisch zwischen 2:1 bis 1:2, besonders 1,5:1 bis 1:1,5, speziell 1:1, liegt.
5. Zubereitungen nach Anspruch 4, enhaltend als Dispergierhilfsmiltel die dort genannten Umsetzungsprodukte, alkoxyliert mit der 50-200-fachen molaren Menge eines niederem Alkylenoxyds, besonders des Aethylenoxyds.
6. Zubereitungen nach Ansprüchen 1 bis 5, enthaltend die Komponenten der Ansprüche 2 oder 3 und 4 oder 5 in Mischung miteinander im Verhältnis zwischen 1:5 und 5:1.
7. Zubereitungen nach Patentansprüchen 1 bis 6 als wässrige Konzentrate oder Pasten.
8. Verwendung der Zubereitungennach Ansprüchen 1 bis 6 zum Färben von Textilien.
9. Die nach Anspruch 8 erhältlichen Textilien.
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