DE2950380A1 - METHOD FOR PRODUCING CARBOXAMIDO-AETHYLBENZOL-4-SULFONAMIDES - Google Patents
METHOD FOR PRODUCING CARBOXAMIDO-AETHYLBENZOL-4-SULFONAMIDESInfo
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Verfahren zur Herstellung von Carboxamido-äthylbenzol-4-sulfonamiden Process for the preparation of carboxamido-ethylbenzene-4-sulfonamides
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Carboxamido-äthylbenzol-4-sulfonamiden, die insbesondere nützlich sind für die Gewinnung von Sulfonylharnstoffverbindungen mit hypoglykämischer Aktivität bei niedriger Dosierung. Es ist bekannt, daß die erwähnten SuIfony!harnstoffverbindungen (I) des oben genannten Typs gemäß der FormelThe invention relates to a process for the preparation of carboxamido-ethylbenzene-4-sulfonamides, in particular are useful for the recovery of sulfonylurea compounds with hypoglycemic activity at low dosage. It is known that the sulfonyl urea compounds mentioned (I) of the above type according to the formula
(I)(I)
worin R vorzugsweise substituiertes 3,5-Isoxazol und R1 lineares oder verzweigtes Alkyl mit mindestens drei C-Atomen oder Cycloalkyl darstellen, im allgemeinen hergestellt werden durch Umsetzung eines Carboxamido-äthylbenzol-4-sulfonamids (II) mit einem entsprechenden Alkylisocyanat (III) gemäß der folgenden Gleichung:where R is preferably substituted 3,5-isoxazole and R 1 is linear or branched alkyl with at least three carbon atoms or cycloalkyl, are generally prepared by reacting a carboxamido-ethylbenzene-4-sulfonamide (II) with a corresponding alkyl isocyanate (III) according to the following equation:
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-y-H.-y-H.
R-CO-NH-CH CH (IDR-CO-NH-CH CH (ID
OCNROCNR (HD(HD
(D(D
worin R und R1 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.wherein R and R 1 have the meanings given above.
Es ist bekannt, daß die Ausbeute und die Kosten für die industrielle Herstellung der Sulfonylharnstoffverbindungen (I) mit den verlangten Reinheitsgraden in starkem Maße abhängig sind von den Ausbeuten und den Herstellungskosten der korrespondierenden Carboxamido-äthylbenzol-4-sulfonamide (II).It is known that the yield and cost of industrial Production of the sulfonylurea compounds (I) with the required degrees of purity are highly dependent of the yields and the production costs of the corresponding carboxamido-ethylbenzene-4-sulfonamides (II).
Bisher werden die Carboxamido-äthylbenzol-4-sulfonamide (II) durch Umsetzung zwischen dem Chlorid (IV) einer Säure R-COOH und dem Hydrochloric von 4-ß-Äthylamin-benzolsulfonamid (V) hergestellt.So far, the carboxamido-ethylbenzene-4-sulfonamides (II) by reaction between the chloride (IV) of an acid R-COOH and the hydrochloric of 4-ß-ethylamine-benzenesulfonamide (V) manufactured.
R-CO-Cl + (IV) (V)R-CO-Cl + (IV) (V)
-SO2NH2 -SO 2 NH 2
HClHCl
R-CO-NH-CH2CH2-(H) R-CO-NH-CH 2 CH 2 - (H)
Weiterhin wird bei dem bekannten Verfahren das für die obige Reaktion erforderliche 4-ß-Äthylamin-benzolsulfonamid (V) mittels Sulfochlorierung von ß-Phenyläthylamin (VI) hergestellt, gefolgt von Amidierung und abschließender saurer Hydrolyse des so erhaltenen amidierten Zwischenprodukts.Furthermore, the 4-ß-ethylamine-benzenesulfonamide (V) required for the above reaction is used in the known process produced by sulfochlorination of ß-phenylethylamine (VI), followed by amidation and final acid hydrolysis of the amidated intermediate product thus obtained.
Da der Aminrest des ß-Phenyläthylamins (VI) vor der Durchführung der oben genannten Reaktionen sorgfältig geschützt werdenSince the amine residue of the ß-phenylethylamine (VI) before the implementation the above reactions must be carefully protected
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muß, ζ. B. durch Behandlung des ß-Phenyläthylamins (VI) mit Essigsäureanhydrid (Acetylierung), erfordert die Herstellung des 4-ß-Äthylamin-benzolsulfonamids (V), insbesondere in Form des Hydrochlorids, nach dem bekannten Verfahren fünf Schritte, wie aus dem nachfolgenden Reaktionsschema ersichtlich:must, ζ. B. by treating the ß-phenylethylamine (VI) with Acetic anhydride (acetylation) requires the preparation of the 4-ß-ethylamine-benzenesulfonamide (V), especially in the form of the hydrochloride, five steps according to the known process, as can be seen from the following reaction scheme:
NH2CH2CH2-(()> CH3CO-NH-CH2CH (VI)NH 2 CH 2 CH 2 - (()> CH 3 CO-NH-CH 2 CH (VI)
CH co-NH-CH,CH9-/o)so,NHo (k) J λ λ ^f Z l CH co-NH-CH, CH 9 - / o) so, NH o (k) J λ λ ^ f Z l
(konz.NH3)(concentrated NH 3 )
HClHCl
(V)(V)
Mit dem sechsten Schritt, d. h. die Reaktion des Hydrochlorids (V) mit dem Chlorid (IV) einer geeigneten Säure R-COOH, erhält man das gewünschte Carboxamido-äthylbenzol-4-sulfonamid (II) .With the sixth step, i.e. H. the reaction of the hydrochloride (V) with the chloride (IV) of a suitable acid R-COOH, the desired carboxamido-ethylbenzene-4-sulfonamide is obtained (II).
Infolgedessen ist die Ausbeute dieser Verbindung (II) unvermeidbar gering, vor allem unter industriellem Aspekt, da sie von den Ausbeuten der einzelnen Teilreaktionen und der Notwendigkeit einer sorgfältigen Reinigung der einzelnen Zwischenprodukte abhängt.As a result, the yield of this compound (II) is inevitable low, especially from an industrial point of view, since they depend on the yields of the individual partial reactions and the necessity a careful purification of the individual intermediate products depends.
Der Erfindung liegt daher das Problem zugrunde,The invention is therefore based on the problem
die Zahl der Verfahrensschritte wesentlich zu verringern, die bisher für die Produktion der Carboxamido-äthylbenzol-4-sulfonamide (II) erforderlich waren, so daß die Ausbeuten into significantly reduce the number of process steps previously required for the production of carboxamido-ethylbenzene-4-sulfonamides (II) were required so that the yields in
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- y-C. - yC.
merklichem Maße verbessert und die Herstellungskosten verrin gert werden und somit auch für die Sulfony!harnstoffverbindungen (I), die aus ihnen erhalten werden, die Ausbeuten "er höht und die Herstellungskosten gesenkt werden. noticeably improved and the production costs are reduced, and thus also for the sulfonyl urea compounds (I) obtained from them, the yields are increased and the production costs are reduced.
Dieses Problem wird erfindungsgemäß gelöst durch ein Verfah ren, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß nacheinander die folgenden Schritte durchgeführt werden: According to the invention, this problem is solved by a method which is characterized in that the following steps are carried out one after the other:
- Umsetzung von ß-Phenyläthylamin mit dem Chlorid einer Säure R-COOH, worin R substituiertes 3,5-Isoxazol bedeutet, un ter Bildung eines Zwischenprodukts der Formel (VII)- Reaction of ß-phenylethylamine with the chloride of an acid R-COOH, where R is substituted 3,5-isoxazole, under formation of an intermediate of the formula (VII)
R-CO-NH-CH2CH2-<( )> (VII) R-CO-NH-CH 2 CH 2 - <()> (VII)
Sulfochlorierung des Zwischenprodukts (VII) mit Chlorsulfonsäure, Sulfochlorination of intermediate (VII) with chlorosulfonic acid,
Amidierung des erhaltenen Sulfochlorids mit konzentriertem Ammoniak unter Bildung von Carboxamido-äthylbenzol-4-sulfonamid der Formel Amidation of the sulfochloride obtained with concentrated ammonia to form carboxamido-ethylbenzene-4- sulfonamide of the formula
(H) worin R die oben angegebene Bedeutung besitzt. (H) where R has the meaning given above.
Der Hauptvorteil des Verfahrens gemäß der Erfindung besteht darin, daß es die Herstellung des Carboxamido-äthylbenzol-4-sulfonamids (II), ausgehend von ß-Phenyläthylamin, in ledig lich drei Schritten erlaubt im Gegensatz zu den sechs Schrit ten, die bisher nach dem bekannten Verfahren notwendig waren. Infolgedessen können die Carboxamido-äthylbenzol-4-sulfonamide und die SuIfony!harnstoffverbindungen, die aus ihnen erhal ten werden, mit wesentlich höheren Ausbeuten und mit bedeuten den geringeren Herstellungskosten produziert werden, im Ver gleich zu dem, was bisher möglich war. The main advantage of the process according to the invention is that it allows the preparation of the carboxamido-ethylbenzene-4- sulfonamide (II) , starting from ß-phenylethylamine, in only three steps in contrast to the six steps that were previously used after known procedures were necessary. As a result, the carboxamido-ethylbenzene-4-sulfonamides and the sulfonyl urea compounds obtained from them can be produced with significantly higher yields and significantly lower production costs compared to what was previously possible.
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Es ist hervorzuheben, daß das Verfahren der Erfindung im wesentlichen auf der Möglichkeit basiert, das oben genannte Zwischenprodukt (VII)It should be emphasized that the method of the invention is essentially based on the possibility of using the above intermediate (VII)
R-CO-NH-CH2CH2 R-CO-NH-CH 2 CH 2
mittels direkter Reaktion des ß-Phenyläthylamins mit dem Chlorid einer Säure RCOOH herzustellen; daher stellt dieses Zwischenprodukt ein essenzielles Merkmal dieser Erfindung dar. by means of direct reaction of the ß-phenylethylamine with the chloride to produce RCOOH with an acid; therefore, this intermediate is an essential feature of this invention.
Die Carboxamido-äthylbenzol-4-sulfonamide (II), die nach dem Verfahren der Erfindung erhalten werden, werden mit geeigneten Mengen von Alkyl- oder Cycloalkyl-isocyanat (III) zur Reaktion gebracht, in vollständig konventioneller Weise, wobei man in praktisch quantitativer Ausbeute die entsprechenden SuIfonylharnstoffverbindungen erhält.The carboxamido-ethylbenzene-4-sulfonamides (II), which according to the Processes of the invention are obtained with suitable amounts of alkyl or cycloalkyl isocyanate (III) Brought reaction in a completely conventional manner, one in practically quantitative yield the corresponding SuIfonylureaverbindungen receives.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird als Chlorid der Säure RCOOH das Chlorid der 5-Methylisoxazol-3-carbonsäure verwendet, welches bei Umsetzung mit ß-Phenyläthylamin das Zwischenprodukt der folgenden Formel ergibt:In a particularly preferred embodiment of the invention the chloride of 5-methylisoxazole-3-carboxylic acid is used as the chloride of the acid RCOOH used which, when reacted with ß-phenylethylamine, the intermediate of the following formula results in:
CO-NH-CH„CH_-<( )) (VII')CO-NH-CH "CH _- <()) (VII ')
Aus der Sulfochlorierung und nachfolgender Amidierung eines solchen Zwischenprodukts erhält man ein Carboxamido-äthylbenzol-4-sulfonamid der nachfolgenden FormelA carboxamido-ethylbenzene-4-sulfonamide is obtained from the sulfochlorination and subsequent amidation of such an intermediate the formula below
η μη μ
CH.CH.
CO-NH-CH0CH0-(^ J)-SO^-NH9 (VIII)CO-NH-CH 0 CH 0 - (^ J) -SO ^ -NH 9 (VIII)
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Bei der Reaktion dieses Produkts mit Cyclohexyl-isocyanat erhält man die unter dem Namen Glysolamid bekannte Sulfonylharnstoffverbindung der FormelWhen this product reacts with cyclohexyl isocyanate, the sulfonylurea compound known under the name Glysolamid is obtained the formula
J K J K
.CO-NH-CH2CH2- (t 1 \ -SO2-NH2-CO-NH < H.CO-NH-CH 2 CH 2 - (t 1 \ -SO 2 -NH 2 -CO-NH <H
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung weiter, ohne die Erfindung einzuschränken.The following examples explain the invention further without restricting the invention.
Zu einer Lösung von 12,56 ml (o,1 Mol) ß-Phenyläthylamin in 25 ml wasserfreiem Pyridin, die in üblicher Weise in einem Glaskolben hergestellt wird, wurden unter Rühren tropfenweise 14,5 g (o,1 Mol) S-Methyl-isoxazolyl-S-carbonylchlorid zugesetzt, wobei gleichzeitig die Temperatur in dem Glaskolben bei einem Wert nahe o°C gehalten wurde.To a solution of 12.56 ml (0.1 mol) ß-phenylethylamine in 25 ml of anhydrous pyridine, which is prepared in a conventional manner in a glass flask, was added dropwise with stirring 14.5 g (0.1 mole) of S-methyl-isoxazolyl-S-carbonyl chloride added, while at the same time the temperature in the glass flask was kept at a value close to 0 ° C.
Nach Beendigung der Zugabe wurde die Lösung während einer halben Stunde bei Raumtemperatur gerührt und anschließend auf 7o°C erhitzt. Nach dem Erreichen dieses Werts wurde die Temperatur im Verlaufe von 2 Stunden wieder auf Raumtemperatur abkühlen gelassen.After the addition was complete, the solution was stirred for half an hour at room temperature and then heated to 70 ° C. After reaching this value, the temperature returned to room temperature over the course of 2 hours let cool down.
Der Inhalt des Glaskolbens wurde in Eiswasser geschüttet und das Präzipitat abgenutscht und mit Wasser gewaschen. Nach der Trocknung im Ofen bei 4o°C erhielt man 23 g (Ausbeute: 1oo %) eines rohen Zwischenprodukts, bestehend aus 5-Methylisoxazol-3-carboxy-ß-phenyläthylamid der Formel (VII1)The contents of the glass flask were poured into ice water and the precipitate sucked off and washed with water. After drying in the oven at 40 ° C., 23 g (yield: 100%) of a crude intermediate product consisting of 5-methylisoxazole-3-carboxy-β-phenylethylamide of the formula (VII 1 ) were obtained
CO-NH-CHCO-NH-CH
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Das reine Zwischenprodukt wurde aus dem oben genannten Rohprodukt durch Kristallisation aus Isopropyläther mit einer Ausbeute von ca. 86 % der Theorie erhalten.The pure intermediate was obtained from the above-mentioned crude product by crystallization from isopropyl ether with a Yield of about 86% of theory obtained.
Dieses reine Zwischenprodukt wurde in Form einer weißen mikrokristallinen trüben Substanz erhalten, die in Wasser fast unlöslich und in Äthanol löslich ist. Schmelzpunkt 89 bis 9o°C.This pure intermediate was in the form of a white microcrystalline obtained cloudy substance that is almost insoluble in water and soluble in ethanol. Melting point 89 to 90 ° C.
Die dünnschichtchromatographische Analyse mit Kieselgelplatten unter Anwendung einer Mischung aus Cyclohexan/Athylacetat (7 : 3) als Elutionsmittel zeigte nur einen Fleck.Thin-layer chromatographic analysis with silica gel plates using a mixture of cyclohexane / ethyl acetate (7: 3) as the eluent showed only one spot.
In einem zweiten Glaskolben bereitete man eine Lösung aus 3,o15 ml (o,o44 Mol) Chlorsulfonsäure in 15 ml wasserfreiem Chloroform. Der Glaskolben wurde in eine Gefriermischung eingetaucht. Zu dieser Chlorsulfonlösung gab man tropfenweise eine Lösung von 9,2 g (o,o4 Mol) des oben genannten reinen Zwischenprodukts in 2o ml wasserfreiem Chloroform, wobei die Temperatur in dem Glaskolben bei -5 C gehalten wurde.A solution of 3.015 ml (0.044 mol) of chlorosulfonic acid in 15 ml of anhydrous was prepared in a second glass flask Chloroform. The glass flask was immersed in a freezing mixture. A solution of 9.2 g (0.04 mol) of the above-mentioned pure was added dropwise to this chlorosulfone solution Intermediate product in 20 ml of anhydrous chloroform, the temperature in the glass flask being kept at -5 ° C.
Anschließend ließ man die Temperatur in dem Glaskolben auf Raumtemperatur ansteigen und nach einer halben Stunde wurde der Inhalt des Glaskolbens in eine Mischung aus Wasser und Eis geschüttet, wobei darauf geachtet wurde, daß die Temperatur o°C nicht überstieg.The temperature in the glass flask was then allowed to rise to room temperature and after half an hour it was Pour the contents of the flask into a mixture of water and ice, being careful to keep the temperature o ° C not exceeded.
Darauf wurde die Chloroformschicht abgetrennt, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum verdampft. Der erhaltene Rückstand (12,5 g, Ausbeute 92,5 % der Theorie) wurde bei Raumtemperatur und unter Rühren während einer Nacht mit 75 ml konzentriertem Ammoniak (28 Be1) behandelt.The chloroform layer was then separated, dried over anhydrous sodium sulfate and the solvent was evaporated in vacuo. The residue obtained (12.5 g, yield 92.5% of theory) was treated with 75 ml of concentrated ammonia (28 Be 1) at room temperature and with stirring for one night.
Man erhielt einen flockigen Niederschlag, der abgenutscht, mit Wasser gewaschen und getrocknet wurde.A flaky precipitate was obtained, which was filtered off with suction, washed with water and dried.
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Dieses Produkt wurde aus absolutem Äthanol kristallisiert unter Erhalt von etwa 1o g 4-ß-5-Methylisoxazolyl-3-carboxamido-äthylbenzolsulfonamid This product was crystallized from absolute ethanol to give about 10 g of 4-β-5-methylisoxazolyl-3-carboxamido-ethylbenzenesulfonamide
der folgenden Formel (VIII)of the following formula (VIII)
amido-äthylbenzolsulfonamid (Schmelzpunkt 219 bis 22o°C)amido-ethylbenzenesulfonamide (melting point 219 to 220 ° C)
-CO-NH-CH2CH2- ((J) -SO2-NH2 (VIII)-CO-NH-CH 2 CH 2 - ((J) -SO 2 -NH 2 (VIII)
Die Ausbeute betrug ca. 80 % der Theorie. Die dünnschichtchromatographische Analyse mit Kieselgelplatten unter Verwendung einer Elutionsmischung, bestehend aus Chloroform-Methanol-Essigsäure (I00 : 1o : 1) zeigte nur einen einzigen Fleck.The yield was about 80% of theory. The thin layer chromatographic Analysis on silica gel plates using an elution mixture consisting of chloroform-methanol-acetic acid (100: 10: 1) showed only a single spot.
In einem Glaskolben wurde eine Lösung aus 12,11 g (o,1 Mol) ß-Phenyläthylamin, 13,3 g (o,11 Mol) Dimethylanilin und 35 ml wasserfreiem Benzol bereitet. Dieser Lösung wurden tropfenweise 14,5 g (o,1 Mol) 5-Methyl-isoxazolyl-3-carbonylchlorid zugesetzt. Die Temperatur im Inneren des Glaskolbens wurde zwischen 5 und 1o°C gehalten.In a glass flask, a solution of 12.11 g (0.1 mol) ß-phenylethylamine, 13.3 g (0.11 mol) and dimethylaniline Prepare 35 ml of anhydrous benzene. 14.5 g (0.1 mol) of 5-methyl-isoxazolyl-3-carbonyl chloride were added dropwise to this solution added. The temperature inside the glass flask was kept between 5 and 10 ° C.
Nach einem raschen Erhitzen der Lösung auf 7o°C wurde die Lösung auf Raumtemperatur abkühlen gelassen. Der Inhalt des Glaskolbens wurde im Vakuum abgezogen und die Benzollösung wurde zur Trockne eingedampft.After rapidly heating the solution to 70 ° C., the solution was allowed to cool to room temperature. The content of the Glass flask was removed in vacuo and the benzene solution was evaporated to dryness.
Man erhielt 22,5 g eines Rückstandes, der aus Äthanol umkristallisiert 19 g (Ausbeute 82,5 % der Theorie) eines reinen Zwischenprodukts ergab, bestehend aus 5-Methyl-isoxazol-3-carboxy-ß-phenyläthylamid. Schmelzpunkt 89 bis 9o°C.22.5 g of a residue were obtained which were recrystallized from ethanol 19 g (yield 82.5% of theory) of a pure intermediate product resulted, consisting of 5-methyl-isoxazole-3-carboxy-β-phenylethylamide. Melting point 89 to 90 ° C.
Dieses reine Zwischenprodukt wurde wie im Beispiel 1 beschrieben behandelt unter Erhalt des gleichen Carboxamido-äthylbenzol-4-sulfonamids (VIII).This pure intermediate was treated as described in Example 1 to give the same carboxamido-ethylbenzene-4-sulfonamide (VIII).
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |