DE2936123A1 - Verfahren zur herstellung von alkoxyessigsaeuren - Google Patents
Verfahren zur herstellung von alkoxyessigsaeurenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Alkoxyessigsäuren
- Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Alkoxyessigsäuren durch Oxidation der entsprechenden Alkoxyethanole in Gegenwart von Platin.
- Aus der US-Patentschrift 3,342,858 ist bekannt, daß Alkoxyessigsäuren durch Oxidation der entsprechenden Alkoxyethanole in Gegenwart von Platin bei einem pH-Wert oberhalb von 7 hergestellt werden können. In Spalte 2, Zeile 37 bis 41, dieser Patentschrift wird die Notwendigkeit betont, die Reaktion in alkalischem Medium durchzuführen, wozu molare Mengen eines Alkalihydroxids oder -carbonats eingesetzt werden müssen. Als Begrünung wird angegeben, daß die Oxidation der Alkoxyethanole im sauren und neutralen Medium praktisch nur bis zur Aldehd-Stufe abläuft und nur noch ein sehr geringer Umsatz zur gewünschten Säure erfolgt.
- Der Einsatz von Basen in molaren Mengen führt jedoch zu mehreren Nachteilen, die eine wirtschaftliche Nutzung dieser Reaktion in Frage stellen. So muß das dabei entstehende Alkalisalz der Alkoxyessigsäure mit der molaren Menge einer anorganischen Säure, wie z.B. Salzsäure, neutralisiert werden, wobei Natriumchlorid anfällt. In Beispiel 2 der oben zitierten Patentschrift fallen daher neben 180 Gewichtsteilen Ethoxyessigsäure 129 Gewichtsteile NaCl an; zusätzlich müssen bei der Extraktion des Produktes aus der salzhaltigen Reaktionslösung noch 80 Gewichtsteile Na2SO4 zugesetzt werden, um die Löslichkeit der Ethoxyessigsäure in der wäßrigen Phase zu senken.
- Eine derartige Bildting von anorganischen Salzen führt aber zu erheblichen Kosten, z.B. für die NaCl-Elektrolyse oder für eine Abwasserreinigung. Auch der Einsatz eines Extrak- tionsmittels zur Abtrennung der A]koxyessigsäure aus der salzhaltigen Lösung bedeuteL einen nicht unerheblichen Aufwand, da dieses zurückgewonnen und vor dem erneuten Einsatz gereinigt werden muß.
- Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist nun ein Verfahren zur Herstellung von Alkoxyessigsäuren der allgemeinen Formel: R - ( OCH2CH2 n 2 OCH2COOI wobei n = 0, 1, 2, 3 oder 4 und R ein Alkylrest mit 1 bis8 Kohlenstoffatomen ist, durch Oxidation der entsprechenden Alkoxyethanole mit Sauerstoff oder einem sauerstoffhaltigen Gas in Gegenwart von Platinktalysatorcn, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion bei einem pH # 7 durchgeführt wird.
- Das erfindungsgemäße Verfahren bietet gegenüber der oben zitierten Methode gemäß der US-PS 3,342,858 entscheidende Vorteile bei der Oxidation von Alkoxyethanolen zu den entsprechenden Alkoxyessigsäuren.
- Da die Umsetzung bei pH ' 7 durchgeführt wird, entfällt natürlich der Zusatz von Basen in molaren Mengen. Somit ist eine Neutralisation unter Salzbildung ebenso überflüssig wie die Extraktion des Produktes mit einem Extraktionsmittel, so daß das erfindungsgemäße Verfahren sehr wirtschaftlich ist. Ausgehend von den Angaben in der oben zitierten US-Patentschrift war es außerordentlich überraschend und nicht vorhersehbar, daß die Reaktion auch bei pll # 7 abläuft. Zusätzlich werden bei dem erfindungsgemäßen Verfahren höhere Ausbeuten und höhere Raum-Zeit-Ausbeuten erzielt. So liegen die Ausbeuten über 90 % und die Raum-Zeit-Ausbeuten bei bis zu 150 g/l-h, während gemäß der oben zitierten US-Patentschrift nur Ausbeuten von 50 bis 90 % und Raum-Zeit-Ausbeuten unter 10 g/l h erzielt werden.
- Bei der Oxidation der Alkoxyethanole gemäß der Reaktionsgleichung: veringert sich in wäßriger Lösung mit dem Beginn der Reaktion der pH-Wert kontinuierlich von 7 auf einen kleineren Wert, welcher von der am Ende erzielten Konzentration der Alkoxycarbonsäure abhängt.
- Bei den eingesetzten Alkoxyethanolen es sich um Verbindungen mit einem Alkzlrest R, der 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten kann und einem Index n, welcher gleich 0, 1, 2, 3 oder 4 sein kann. So können beispielsweise Methylglykol (R = CH3, n = 0) , Butylglykol (R = n-C4Hg, n = 0), Methyldiglykol (R = CH3, n = 2) oder rthyltetraqlykol (R = C2H4, n = 3), vor allem aber Methylglykol, eingesetzt werden. Es sind aber im Prinzip auch alle anderen denkbaren Alkoxyalkohole einsetzbar.
- Bevorzugtes Oxidationsmittel ist reiner Sauerstoff; es können jedoch auch Mischungen von Sauerstoff mit Inertgasen,wie Luft,verwendet werden.
- Als Platinkatalysatoren eignen sich handelsübliche Trägerkatalysatoren, insbesondere Aktivkohlen mit 5 bis 10 Gew.-% Platin.
- Die Anwendung von Druck ist nicht zwingend erforderlich, jedoch steigt die Reaktionsgeschwindigkeit mit dem Sauerstoffpartialdruck deutlich an. Bevorzugt ist daher ein Druckbereich von 1 bis 10 bar (absolut); auch bei höherem Druck, z.B. 100 bar, läuft die Eacaktion zufriedenstellend ab. Allerdings kann dann der Vorteil der höheren Reaktionsgeschwindigkeit durch höhere Investitionen kompensiert werden Die Alkoxyethanole werden bevorzugt in wäßrigen Lösung oxidiert; es können aber auch Mischungen von Wasser mit wasserlöslichen Lösemitteln, wie z.B. Dioxan,oder mit dem Endprodukt selbst eingesetzt werden.
- Im allgemeinen werden die Alkoxyethanole in Form einer 10 bis 30 teigen Lösung eingesetzt. Niedrigere Konzentrationen sind prinzipiell möglich, jedoch steigt damit der Aufwand für die Isolierung des Reaktionsproduktes. Höhere Konzentrationen sind ebenfalls möglich; allerdings nimmt die Reaktionsgeschwindigkeit mit steigender Alkoxyethanolkonzentration allmählich ab.
- Die Reaktionstemperatur kann in weiten Grenzen schwanken, jedoch ist ein Bereich von 35 bis 60°C bevorzugt, weil dann eine besonders hohe Selektivität und Reaktivität erzielt wird.
- Das erfindungsgemäße Verfahren kann in allen Apparaturen, die sich für die Durchführung von Reaktionen in der Flüssigphase mit oder ohne Anwendung von Überdruck eignen, durchgeführt werden, beispielsweise in einem Rührkessel oder in einer Blasensäule mit suspendiertem Katalysator; es können aber auch Festbettreaktoren mit yekörntem Katalysator als Rieselphasenreaktoren eingesetzt werden.
- Das Reaktionsgemisch kann nach bekannten Methoden aufgearbeitet werden. Zweckmäßig ist eine Destillation, wobei das Lösemittel und nicht umgesetztes Ausgangsprodukt im allgemeinen zuerst übergehen und in den Reaktor zurückgeführt werden k8nnen.Je nach den Reinheitsanforderungen kann die Alkoxyessigsäure nun entweder direkt oder nach einer destillativen Reinigung ihrer weiteren Verwendung zugeführt werden.
- Alkoxyessigsäuren sind wichtige Zwischenprodukte für die Herstellung von Cephalosporinen (Chem. Abstr. 78: 43517 und 80: 3511) und Röntgenkontrastmitteln (Chem. Abstr. 78: 58076 und 84: 89851).
- Beispiele 1 - 3 In ein von außen beheiztes senkrecht angeordnetes Glasrohr (Durchmesser: 20 mm, Länge: 500 mm), das mit 50 g einer 15 %igen wäßrigen Alkoxyethanollösung und 2,5 g eines handelsüblichen Katalysators (5 % Platin auf Aktivkohle) gefüllt ist, leitet man von unten durch eine Glasfritte 3 Stunden lang 10 Nl/h Sauerstoff bei einer Temperatur von 450C und Normaldruck. Die filtrierten Reaktionslösungen enthalten die in der Tabelle angegebenen Alkoxyessigsäuren:
@ Beispiel Alkoxyethanol 1 Alkoxyessigsäure Ausheute (Einsatz) (Produkt) (g) (%) 1 CH3OCH2CH2OH CH3OCH2COOH 8,4 95 (Methylglykol) (Methoxyessigsäure) 2 n-C4H9-OCH2CH2OH n-C4H9-OCH2COOH 7,5 90 (Butylglykol) (Butoxyessigsäure) 3 C1I3OCII2CII2cxI12CII2O1I CH3OCH2CH2OCH2COOH 7,6 91 (Methyldiglykol) (Methoxyessig- ~ ~ ~ ~ ~säure) - Beispiel 4 Mit einer Pumpe werden unter Zudosierung von 220 Nl/h Sauerstoff 500 ml einer 20 %igen wäßrigen Methyglykollösung von oben in einen senkrecht angeordneten heizbaren Edelstahl-Reaktor (Länge: 1000 mm) gepumpt. Der Reaktor ist mit 250 ml eines handelsüblichen Katalysators (10 % Platin auf gekörnter Aktivkohle) gefüllt. Der Druck im Reaktor beträgt 5 bar; die Reaktorinnentemperatur liegt bei 48 bis 530C.
- Der kondensierbare Anteil des Reaktionsgemisches wird analysiert; die Selektivität, d.tl. die Ausbeute an Methoxyessigsäure bezogen auf umgesetztes Methylglykol, liegt über 90 %. Die Raum-Zeit-Leistung liegt bei 150 g/l h Methoxyessigsäure. Auch nach 500 Stunden Laufzeit ergeben sich keine meßbaren Änderungen in Leistung und Selektivität.
Claims (4)
- patentansprüche: ( ~r 1. Verfahren zur Herstellung von Alkoxyessigsäuren der allgemeinden Formel R - (OCH2CH ) - OCII2COOH 2n wobei n = 0, 1, 2, 3 oder 4 und R ein Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen ist, durch Oxidation der entsprechenden Alkoxyethanole mit Sauerstoff oder einem sauerstoffhaltigen Gas in Gegenwart von Platinkatalysatoren, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion bei einem pH # 7 durchgeführt wird.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion bei einem absoluten Druck von 1 bis 20 bar durchgeführt wird.
- 3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkoxyethanole in Form einer 10 bis 30 %igen wäßrigen Lösung eingesetzt werden.
- 4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion bei einer Temperatur von 35 bis 650C durchgeführt wird.
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