DE2924066A1 - 3-Amino-6-methyl-benzene-tetra:carboxylic acid derivs. - useful as diazo components and fluorescent materials - Google Patents

3-Amino-6-methyl-benzene-tetra:carboxylic acid derivs. - useful as diazo components and fluorescent materials

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Abstract

3-Amino-6-methyl-1,2,4,5-benzenetetracarboxylic acid mono-anhydrides-imides of formula (I) are new, (where each R is independently 1-8C alkyl; X is O, opt. substd. imino, NHNH or an imido gp. of formula (II) where B is a direct bond or a bridging gp.). (I) are useful as diazo components, and some are also useful as fluorescent materials.

Description

Substituierte AnilineSubstituted anilines

Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel I in der die Reste R gleich oder verschieden sina 1 i- bis C-Alkyl und X Sauerstoff, gegebenet'alls substituiertes Imino, -NH-NH- , bedeuten, wobei B ein Brückenglied ist.The invention relates to compounds of the general formula I. in which the radicals R, identically or differently, are i- to C-alkyl and X is oxygen, optionally substituted imino, -NH-NH-, mean, where B is a bridge member.

Reste R sind im einzelnen beispielsweise n- oder i-Octyl, -Heptyl, -Hexyl, -Pentyl, -Butyl, t-Butyl, -Propyl und vorzugsweise Methyl oder Äthyl. Die Iminogruppen X können z.3. durch Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl oder hetero- ' cyclische Reste, vorzugsweise C1 - bis C16-Alkyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenyläthyl oder gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Methyl, Methoxy oder Phenyl substituiertes Phenyl substituiert sein.Rests R are in detail, for example, n- or i-octyl, -heptyl, -Hexyl, -pentyl, -butyl, t-butyl, -propyl and preferably methyl or ethyl. the Imino groups X can z.3. by alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl or heterocyclic radicals, preferably C1- to C16-alkyl, cyclohexyl, benzyl, Phenylethyl or optionally substituted by chlorine, bromine, methyl, methoxy or phenyl Be substituted with phenyl.

Als Brückenglied B kommen z.B. gegebenenfalls substituiertes Alkylen, Arylen-oder heterocyclische Rest in Betracht.The bridge member B includes, for example, optionally substituted alkylene, Arylene or heterocyclic radicals.

Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man Verbindungen der Formel II mit Verbindungen der Formel III umsetzen, wobei man unter Dehydratisierung die Verbindungen der Formel I erhält.To prepare the compounds of the formula I, compounds of the formula II can be used with compounds of the formula III react, the compounds of the formula I being obtained with dehydration.

Verbindungen der Formel II sind aus Berichte 22 S. 307 -318 (1962) bekannt.Compounds of the formula II are from Reports 22 pp. 307-318 (1962) known.

Verbindungen der Formel I mit X = 0 können in bekannter Weise durch Umsetzung mit primären Aminen in die entsprechenden Verbindungen mit überführt werden.Compounds of the formula I with X = 0 can be converted into the corresponding compounds with in a known manner by reaction with primary amines be convicted.

Einzelheiten der Herstellung der Verbindungen der Formel I können den Beispielen entnommen werden, in denen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht beziehen.Details of the preparation of the compounds of the formula I. can be found in the examples, which contain information about parts and percentages, unless otherwise noted, based on weight.

Die Verbindungen der Formel I eignen sich beispielsweise als Diazokomponenten, teilsweise kommen sie aufgrund ihrer kräftigen Fluoreszenz als Fluoreszenzmittel in Betracht. Verbindungen mit X=O sind bevorzugt.The compounds of the formula I are suitable, for example, as diazo components, partly because of their strong fluorescence they come as fluorescent agents into consideration. Compounds with X = O are preferred.

Beispiel 1 In ein Gemisch aus 750 Raumteilen Xylol und 25 Raunteilen Essigsäure werden 100 Teile Maleinsäureanhydrid und 213 Teile 2-Amino-5-methylfuran-3 , 4-dicarbonsäuredimethylester eingetragen. Man erhitzt zum Sieden und trennt das bei der Reaktion entstehende Wasser über einen Wasserabscheider ab. Nach 2 1/2 Stunden ist die Wasserabspaltung beendet. Die gelbe Lösung wird unter Rühren erkalten gelassen, wobei das Reaktionsprodukt auskristallisiert. Die Kristalle werden bei Raumtemperatur abgesaugt, mit Cyclohexan gewaschen und im Vakuum bei 60 0C getrocknet. Man erhält 277 Teile 3-Amino-6-methyl-4,5-bis- (methoxycarbonyl) -phthalsäureanhydrid (94,5 % d. Th.) in Form gelber Kristalle, deren Lösung grun fluoresziert.Example 1 In a mixture of 750 parts by volume of xylene and 25 parts by volume Acetic acid becomes 100 parts of maleic anhydride and 213 parts of 2-amino-5-methylfuran-3 , 4-dicarboxylic acid dimethyl ester entered. Heat it to the boil and separate it Water formed during the reaction is removed via a water separator. After 2 1/2 hours the elimination of water has ended. The yellow solution is allowed to cool while stirring, wherein the reaction product crystallizes out. The crystals are at room temperature suctioned off, washed with cyclohexane and dried in vacuo at 60 0C. You get 277 parts of 3-amino-6-methyl-4,5-bis (methoxycarbonyl) -phthalic anhydride (94.5 % d. Th.) In the form of yellow crystals, the solution of which fluoresces green.

Eine aus Essigsäure umkristallisierte Probe schmilzt bei 188 - 189 °C. Elementaranalyse und Infrarotspektrum stimmen mit der angegebenen Konstitution überein.A sample recrystallized from acetic acid melts at 188-189 ° C. Elemental analysis and infrared spectrum agree with the stated constitution match.

Durch Variation der Ausgangsprodukte wurden die folgenden Verbindungen der Konstituion hergestellt: Bsp. R' R" Ausbeute Schmelzpunkt (umkrist. aus) 2 -CH3 -C2H5 85,1 % 141 - 142 Orc (Chlorbenzol) 3 -C2H5 -CH3 84 % 137 - 138 °C Toluol) 4 -C2H5 -C2H5 30,5 % 129 - 130 °C (Chlorbenzol) -CH3 -CH(CH3)2 80 % 164 - 165 °C 3 (Toluol) Beispiel 6 In 600 Raumteile Essigsäure werden 100 Teile Äthylaminhydrochlorid, 150 Teile wasserfreies Natriumacetat und 293 Teile der nach Bsp. 1 erhaltenen Verbindung eingetragen und 6 Stunden unter Rückfluß gekocht. Dann versetzt man mit 400 Raumteilen Wasser und läßt unter Rühren erkalten. Das Reaktionsprodukt wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und im Vakuum bei 50 0C getrocknet.By varying the starting materials, the following compounds of the constitution manufactured: Ex. R 'R "Yield Melting Point (recryst. from) 2 -CH3 -C2H5 85.1% 141-142 Orc (Chlorobenzene) 3 -C2H5 -CH3 84% 137-138 ° C Toluene) 4 -C2H5 -C2H5 30.5% 129-130 ° C (Chlorobenzene) -CH3 -CH (CH3) 2 80% 164-165 ° C 3 (toluene) EXAMPLE 6 100 parts of ethylamine hydrochloride, 150 parts of anhydrous sodium acetate and 293 parts of the compound obtained according to Example 1 are introduced into 600 parts by volume of acetic acid and the mixture is refluxed for 6 hours. 400 parts by volume of water are then added and the mixture is allowed to cool while stirring. The reaction product is filtered off with suction, washed with water and dried at 50 ° C. in vacuo.

Man erhält 287 Teile N-Äthyl-3-amino-6-methyl-4,5-bismethoxycarbonyl-phthalimid in Form grünstich-gelber Kristalle; Schmelzpunkt 99 - 100 0C (aus Toluol).287 parts of N-ethyl-3-amino-6-methyl-4,5-bismethoxycarbonyl-phthalimide are obtained in the form of greenish-yellow crystals; Melting point 99-100 ° C. (from toluene).

Beispiel 7 Ein Gemisch aus 1200 Raumteilen Toluol, 75 Teilen n-Butylamin, 10 Raumteilen Essigsäure und 293 Teilen der nach Bsp. 1 erhaltenen Verbindung wird in einem Glaskolben mit Rührer und Wasserabscheider gekocht. Nach 2 1/2 Stunden ist die Abspaltung von Wasser beendet; man destilliert etwa die Hälfte des Toluols ab und läßt die verbleibende Lösung erkalten, wobei das Reaktionsprodukt auskristallisiert. Nach Absaugen, Waschen mit Cyclohexan und Trocknen erhält man 231 Teile N-Butyl-3-amino-6-methyl-4, 5-bis-mthtycarbonyl-phthalimid in Form zitronengelber Kristalle; -<hmelzpunkt 73 - 74 oC (aus Cyclohexan).Example 7 A mixture of 1200 parts by volume of toluene, 75 parts of n-butylamine, 10 parts by volume of acetic acid and 293 parts of the compound obtained according to Example 1 is cooked in a glass flask with a stirrer and water separator. After 2 1/2 hours the splitting off of water has ended; about half of the toluene is distilled and the remaining solution is allowed to cool, the reaction product crystallizing out. After filtering off with suction, washing with cyclohexane and drying, 231 parts of N-butyl-3-amino-6-methyl-4 are obtained, 5-bis-mthtycarbonyl-phthalimide in the form of lemon yellow crystals; - <melting point 73 - 74 oC (from cyclohexane).

Beispiel 8 In 1000 Raumteile Essigsäure werden 213 Teile 2-Amino-5-methylfuran-3 , 4-dicarbonsäuredimethylester und 173 Teile N-Phenylmaleinimid eingetragen und 6 Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach dem Erkalten wird abgesaugt, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält 279 Teile N-Phenyl-3-amino-6-methyl-4, 5-bis-methoxycarbonyl-phthalimid vom Schmelzpunkt 168 - 169 °C (aus Dichlorbenzol).Example 8 In 1000 parts by volume of acetic acid there are 213 parts of 2-amino-5-methylfuran-3 , 4-dicarboxylic acid dimethyl ester and 173 parts of N-phenylmaleimide entered and Boiled under reflux for 6 hours. After cooling, it is suctioned off with methanol washed and dried. 279 parts of N-phenyl-3-amino-6-methyl-4,5-bis-methoxycarbonyl-phthalimide are obtained with a melting point of 168 - 169 ° C (from dichlorobenzene).

Beispiel 9 In 700 Raumteile Essigsäure werden 100 Teile Anilin, 50 Teile wasserfreies Natriumacetat und 293 Teile der nach Bsp. 1 erhaltenen Verbindung eingetragen und 4 Stunden unter Rückfluß gekocht. Man läßt unter Rühren erkalten, wobei das Reaktionsprodukt zu kristallisieren beginnt.Example 9 In 700 parts by volume of acetic acid, 100 parts of aniline, 50 Parts of anhydrous sodium acetate and 293 parts of the compound obtained according to Ex entered and refluxed for 4 hours. Allow to cool while stirring, whereby the reaction product begins to crystallize.

Bei Raumtemperatur setzt man 450 Raumteile Wasser zu, saugt ab und wäscht mit Wasser nach. Nach dem Trocknen erhält man 345 Teile N-Phenyl-3-amino-6-methyl-4,5-bismethoxycarbonyl-phthalimid, das mit der Verbindung des Bsp. 8 identisch ist.At room temperature, 450 parts by volume of water are added, suctioned off and washes off with water. After drying, 345 parts of N-phenyl-3-amino-6-methyl-4,5-bismethoxycarbonyl-phthalimide are obtained, which is identical to the connection of Ex. 8.

Nach den in den Bsp. 6 bis 9 genannten Verfahren wurden folgende weitere Verbindungen der Konstitution hergestellt: Bsp. R' R" R' Schmelzpunkt Cumkrist. aus) 10 -cH -CE H 201 - 202 OC (Essigsäure) 11 -CH CH CH 127 - 128 OC 3 3 (chlorbenzol) 12 -C H5 ~cH3 -CH3 79 - 80\ob (Toluol) 13 -cH3 -CH3 -C3H7 (iso) 87 - 88 OC (Xylol) 14 -CII3 -CX3 / C2E5 82 - 83 0c (Äthanol) 15 Cn3 -CX(CH3)2 c2Hs kristallisiert -cH2CHc4 nicht 16 -CH3 -cH3 C16E33 wachsartig 17 -C2R5 -C2H5 -C3H6OC2H40C6fl wachsartig, 1ist. nicht 18 -CH3 CH3 -CE2ca2 w 6H5wHCl 219 - 220 OC (Dinethylformamid) 19 CH3 -CX(CH3)2 -C6H5 (Eisessig) 20 -CH3 -CH3 Cl 185 - 186 OC . (Chlorbenzol) - 242 - 243 0C 21 -CH3 -CH3 o OH 242 - 243 OC (Nitrobenzol) 22 -CH3 CE3 So2CH2CH=CH2 240 - 241 OC <Chlorbenzol) 23 CH3 -CH3 o N=N 4 204 - 205 OC (flimethylfozin- amid) Bsp. R' alft Schmelzpunkt (umkrist. aus) 24 -CH3 -CH 122 - 123 OC (Toluol) 25 -C2H5 -C5 166 - 167 0C (Essigsäure) 26 -C2H5 -C2H5 127 - 128 OC N 5 H (Toluol) H 27 -CH3 -CH3272 9 272 272 - 273 OC r CX3 I (Nitrobenzol) Beispiel 28 In 150 Raumteile Essigsäure werden nacheinander 20 Teile Hydrazinhydrat, 29,3 Teile der Verbindung des Bsp. 1 und 5 Teile Natriumacetat eingetragen. Man kocht 6 Stunden unter Rückfluß und fügt dann 50 Teile Wasser zu. Nach dem Erkalten wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 29,9 Teile der Verbindung in Form gelber Kristalle vom Schmelzpunkt 200 - 201 0C (aus Xylol).According to the processes mentioned in Ex. 6 to 9, the following further compounds of the constitution manufactured: Ex. R 'R "R' melting point Cumcrist. the end) 10 -cH -CE H 201 - 202 OC (Acetic acid) 11 -CH CH CH 127-128 OC 3 3 (chlorobenzene) 12 -C H5 ~ cH3 -CH3 79 - 80 \ ob (Toluene) 13-cH3 -CH3 -C3H7 (iso) 87-88 OC (Xylene) 14 -CII3 -CX3 / C2E5 82 - 83 0c (Ethanol) 15 Cn3 -CX (CH3) 2 c2Hs crystallized -cH2CHc4 not 16 -CH3 -cH3 C16E33 waxy 17 -C2R5 -C2H5 -C3H6OC2H40C6fl waxy, 1ist. not 18 -CH3 CH3 -CE2ca2 w 6H5wHCl 219-220 OC (Dinethylformamide) 19 CH3 -CX (CH3) 2 -C6H5 (glacial acetic acid) 20 -CH3 -CH3 Cl 185-186 OC . (Chlorobenzene) - 242 - 243 0C 21 -CH3 -CH3 o OH 242-243 OC (Nitrobenzene) 22 -CH3 CE3 So2CH2CH = CH2 240 - 241 OC <Chlorobenzene) 23 CH3 -CH3 o N = N4 204-205 OC (flimethylfozin- amide) Ex. R 'alft melting point (recryst. from) 24 -CH3 -CH 122 - 123 OC (Toluene) 25 -C2H5 -C5 166-167 0C (Acetic acid) 26 -C2H5 -C2H5 127-128 OC N 5 H (toluene) H 27 -CH3 -CH3272 9 272 272 - 273 OC r CX3 I (nitrobenzene) Example 28 20 parts of hydrazine hydrate, 29.3 parts of the compound from Example 1 and 5 parts of sodium acetate are introduced successively into 150 parts by volume of acetic acid. The mixture is refluxed for 6 hours and then 50 parts of water are added. After cooling, it is filtered off with suction, washed with water and dried. 29.9 parts of the compound are obtained in the form of yellow crystals with a melting point of 200-2010C (from xylene).

Beispiel 29 In 1000 Raumteilen Essigsäure werden bei 100 bis 110 0C 60 Teile Natriumacetat und 312 Teile der nach Bsp. 1 erhaltenen Verbindung gelöst. Dazu tropft man innerhalb von 2 Stunden eine Lösung von 25 Teilen Hydrazinhydrat in 250 Raumteilen Essigsäure. Danach kocht man 6 Stunden unter Rückfluß, saugt bei 40 bis 50 0C ab und wäscht mit Wasser. Nach dem Trocknen erhält man 267 Teile der Verbindung in Form gelber Kristalle. Eine aus Dimethylformamid umkristallisierte Probe schmilzt nicht bis 350 °C.EXAMPLE 29 60 parts of sodium acetate and 312 parts of the compound obtained according to Example 1 are dissolved in 1000 parts by volume of acetic acid at 100 to 110 ° C. A solution of 25 parts of hydrazine hydrate in 250 parts by volume of acetic acid is added dropwise over the course of 2 hours. It is then refluxed for 6 hours, suctioned off at 40 to 50 ° C. and washed with water. After drying, 267 parts of the compound are obtained in the form of yellow crystals. A sample recrystallized from dimethylformamide does not melt up to 350 ° C.

Beispiel 30 250 Teile 2-Amino-5-methylfuran-3,4-dicarbonsäurediäthylester und 134 Teile N,N'-(Phenylen-1,4)-bis-maleinimid werden in 2000 Raumteilen Essigsäure 16 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem Absaugen, Waschen und Trocknen erhält man 317 Teile der Verbindung in Form gelber Kristalle. Eine aus N-Methylpyrrolidon umkristallisierte Probe schmilzt nicht bis 350 0C.Example 30 250 parts of 2-amino-5-methylfuran-3,4-dicarboxylic acid diethyl ester and 134 parts of N, N '- (phenylene-1,4) -bis-maleimide are heated to boiling in 2000 parts by volume of acetic acid for 16 hours. After filtering off with suction, washing and drying, 317 parts of the compound are obtained in the form of yellow crystals. A sample recrystallized from N-methylpyrrolidone does not melt up to 350 ° C.

Nach den Verfahren der Bsp. 29 bzw. 30 wurden die Verbindungen 31 bis 39 hergestellt: Beispiel R Schmelzpunkt (umkristallisiert aus) 31 -CE2-CE2- 310 - 311 OC (Nitrobenzol) 32 -(CE2)6- 241 - 242 OC . (Essigsäure) I (N-Methylpyrrolidon) 34 R >350 0C - 1 (N-Methylpyrzolidon) 35 e O t 235 - 236 OC (Dichlorbenzol) 36 t CX=CH b >550 0C (N-Methylpyrrolidon) 37 zu >550 OC (Butyrolacton) 38 N-N )350 OC < (Butyrolacton) H N >350 oC 39 N (N-Methylpyrrolidon) Following the procedures of Ex. 29 and 30, respectively, the compounds 31 to 39 manufactured: Example R Melting Point (recrystallized from) 31 -CE2-CE2- 310-311 OC (Nitrobenzene) 32 - (CE2) 6- 241-242 OC . (Acetic acid) I. (N-methylpyrrolidone) 34 R> 350 0C - 1 (N-methylpyrzolidone) 35 e O t 235 - 236 OC (Dichlorobenzene) 36 t CX = CH b> 550 0C (N-methylpyrrolidone) 37 to> 550 OC (Butyrolactone) 38 NN) 350 OC <(Butyrolactone) HN> 350 oC 39 N (N-methylpyrrolidone)

Claims (4)

'Patentansprüche Substituierte Aniline der allgemeinen Formel I in der die Reste R gleich oder verschieden sind und C1- bis Cg-Aikyl und X Sauerstoff, gegebenenfalls substituiertes Imino, -NH-NH- bedeuten, wobei B ein Brückenglied ist.'Claims Substituted anilines of the general formula I in which the radicals R are identical or different and C1- to Cg-alkyl and X is oxygen, optionally substituted imino, -NH-NH- mean, where B is a bridge member. 2. Verbindungen gemäß Anspruch 1, bei denen X=O ist.2. Compounds according to claim 1, in which X = O. 5. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel II mit Verbindungen der Formel III umsetzt.5. Process for the preparation of compounds according to claim 1, characterized in that compounds of the formula II with compounds of the formula III implements. 4. Verwendung der Verbindungen gemaß Anspruch 1 als Diazokomponenten oder als Fluoreszenzmittel.4. Use of the compounds according to claim 1 as diazo components or as a fluorescent agent.
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