DE2919519C2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE2919519C2 DE2919519C2 DE2919519A DE2919519A DE2919519C2 DE 2919519 C2 DE2919519 C2 DE 2919519C2 DE 2919519 A DE2919519 A DE 2919519A DE 2919519 A DE2919519 A DE 2919519A DE 2919519 C2 DE2919519 C2 DE 2919519C2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- pigment
- amine
- perylene
- mole
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
- C09B3/14—Perylene derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/002—Influencing the physical properties by treatment with an amine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Es ist bekannt, daß sich Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuredianhydrid
zum Färben von Lacken und Kunststoffen
verwenden läßt (siehe z. B. die CH-Patentschriften
3 84 204 und 3 69 246). Zur Überführung des technisch
zugänglichen Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuredianhydrids
in Pigmentform sind verschiedene Verfahren bekannt, wie
beispielsweise Umfällen aus Schwefelsäure, Mahlprozesse
und nachträgliche Rekristallisation aus Lösungsmitteln.
Neben der nicht befriedigenden Farbstärke und Farbtonreinheit,
insbesondere beim Einarbeiten in Kunststoffe der so
erhaltenen Pigmente, sind diese Verfahren recht aufwendig,
da sie einen zusätzlichen Arbeitsvorgang erfordern. In der
CH-PS 4 85 008 wird vorgeschlagen, die alkalische Lösung
eines Salzes der Perylentetracarbonsäure in Gegenwart
eines Dispergiermittels bei erhöhter Temperatur mit organischen
oder anorganischen Säuren zu versetzen. Hierbei fällt
das Perylentetracarbonsäuredianhydrid in Pigmentform aus.
Das so erhaltene Pigment eignet sich zwar für diese Lacke, für
Kunststoffe ist es jedoch infolge ungenügender Dispergierbarkeit
weniger geeignet.
In der GB-PS 13 52 542 ist ebenfalls ein Verfahren
zur Konditionierung von Perylentetracarbonsäuredianhydrid
beschrieben, wonach die alkalische Lösung eines Salzes
der Perylentetracarbonsäure in die freie Tetracarbonsäure
übergeführt wird und letztere in einem organischen Lösungsmittel
auf Temperaturen zwischen 35-200°C erhitzt
wird. Dieses Verfahren hat den Nachteil, daß auf 1 Gew.-
Teil Pigment etwa 10 Vol.-Teile Lösungsmittel erforderlich
sind, überdies ist die Dispergierbarkeit des erhaltenen
Pigmentes beim Einarbeiten in Kunststoffe ebenfalls ungenügend.
Es wurde nun gefunden, daß man auf verhältnismäßig
einfache Art zu einem Perylentetracarbonsäuredianhydridpigment
mit verbesserten Eigenschaften, insbesondere
verbesserter Dispergierbarkeit, vor allem in Kunststoffen,
insbesondere PVC hart und weich, gelangt, wenn man zu
einer wäßrig-alkalischen Lösung eines Alkali- oder Ammoniumsalzes
der Perylentetracarbonsäure mindestens ein primäres
aliphatisches oder cycloaliphatisches Amin mit mindestens
12 C-Atomen zugibt, das Reaktionsgemisch ansäuert, wobei
die freie Perylentetracarbonsäure ausfällt, welche durch
Erhitzen des Reaktionsgemisches in das Dianhydrid überführt
wird, welches auf übliche Weise isoliert wird.
Als Ausgangsmaterial setzt man beispielsweise
die bei der Herstellung von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure
anfallende gereinigte, alkalische Lösung (Bios
Final Report 1484) ein; man kann aber auch von reinem
Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäureanhydrid ausgehen und
daraus eine wäßrige Salzlösung herstellen.
Als Salze der Perylentetracarbonsäure kommen vor
allem deren Natrium- oder Kaliumsalze in Frage. Es ist auch
unerheblich, mit welchen Alkalien man die alkalische Lösung
hergestellt hat. Vorzugsweise verwendet man jedoch Kaliumhydroxyd.
Zweckmäßig liegt der Gehalt der wäßrig alkalischen
Kaliumsalzlösung der Perylentetracarbonsäure bei ca.
9,0%.
Als aliphatische Amine verwendet man
solche mit mindestens 12 C-Atomen, beispielsweise Laurylamin,
Myristylamin, Cetylamin und insbesondere Stearylamin.
Als Vertreter eines cycloaliphatischen Amins sei Abietylamin,
Dehydro-, Dihydro- oder Tetrahydro-abietylamin genannt.
Man kann auch Mischungen verschiedener Amine verwenden.
Es ist zweckmäßig, die Menge des Amins so zu bemessen,
daß keine wesentliche Beeinträchtigung der Beständigkeit des
Perylentetracarbonsäuredianhydrides gegen Migration
und Ausbluten erfolgt. Mit 0,01-0,2 Mol des Amins, bezogen
auf 1 Mol Perylentetracarbonsäure, werden in der Regel die
erwähnten Nachteile vermieden. Besonders gute Resultate
erhält man bei Verwendung von 0,03-0,08 Mol des Amins,
bezogen auf 1 Mol Pigment.
Das Verfahren wird zweckmäßig in der Weise durchgeführt,
daß man das Amin in einem organischen Lösungsmittel
oder Lösungsmittelgemisch vorzugsweise einem aliphatischen
Alkohol mit 1-4 C-Atomen, beispielsweise Methanol,
Aethanol, Propanol, Isopropanol, 1-Butanol und 2-Butanol
löst, zu dieser Lösung, die zur Freisetzung der Perylentetracarbonsäure
erforderliche Menge einer anorganischen Säure,
beispielsweise Salzsäure, zugibt und in dieses Gemisch die
wäßrige Lösung des Alkalisalzes der Perylentetracarbonsäure
oder das aminhaltige Gemisch zur wäßrigen Lösung des
Alkalisalzes der Perylentetracarbonsäure zutropfen läßt.
Vorteilhaft verwendet man dabei auf 1 Gew.-Teil Pigment
1-4 Vol.-Teile organisches Lösungsmittel.
Die Ausfällung der Perylentetracarbonsäure kann
mit beliebigen anorganischen oder organischen Säuren erfolgen,
die stärker sauer als die Perylentetracarbonsäure
selbst sind. Beispiele sind Salzsäure, Schwefelsäure,
Phosphorsäure, Salpetersäure oder niedere aliphatische
Carbonsäuren, wie Ameisensäure, oder aromatische Sulfonsäuren,
wie Benzol- oder p-Toluolsulfonsäure. Vorzugsweise
verwendet man Salz- oder Schwefelsäure. Diese Säuren werden
vorzugsweise in Form von 10-50%igen wäßrigen Lösungen
eingesetzt. Weiterhin ist es möglich, die Säuren in Form von
Lösungen in organischen Lösungsmitteln oder gasförmig als
Chlorwasserstoff zuzugeben. Auf alle Fälle führt man aber
die Behandlung mit Säure in der Weise durch, daß zuerst
die Perylentetracarbonsäure und nicht deren Dianhydrid abgeschieden
wird.
Der Zusatz der Säure kann bei 0-100°C, vorzugsweise
bei 30-70°C erfolgen.
Die Aminmenge kann verringert werden, wenn man
in Gegenwart eines texturverbessernden Mittels arbeitet.
Als solche seien insbesondere Fettsäuren mit mindestens
18 C-Atomen, beispielsweise Stearinsäure oder Behensäure,
oder deren Amide oder Salze insbesondere Mg-Salze, sowie
Weichmacher, Wachse, Harzsäuren wie Abietinsäure, Kolophoniumseife,
Alkylphenole oder aliphatische Alkohole wie
Stearylalkohol, erwähnt. Man verwendet vorzugsweise
0,02-0,2 Mol des texturverbessernden Mittels, bezogen auf
1 Mol Pigment.
Die Bildung des Dianhydrids erfolgt durch Erhitzen
der sauren Suspension der Perylentetracarbonsäure
zweckmäßig am Rückfluß, wobei nach beendeter Reaktion gegebenenfalls
das Lösungsmittel abdestilliert werden kann.
Die Aufarbeitung des so hergestellten Pigmentes
erfolgt auf übliche Weise, beispielsweise durch Filtration
oder Zentrifugierung und Trocknung, z. B. im Vakuum- oder
Umluftschrank, Wirbelschicht- oder Gefriertrockner oder auch
durch Sprühtrocknung.
Das erhaltene Pigment, in welchem ein geringer
Anteil der Moleküle anstelle der Anhydridgruppierung eine
sich vom eingesetzten Amin abgeleitete Imidgruppe aufweist,
eignet sich für alle Applikationen, für die das
Perylentetracarbonsäuredianhydrid eingesetzt wird. Gegenüber
den bisher bekannten Perylentetracarbonsäuredianhydrid-
Pigmenten zeichnet es sich durch eine wesentlich bessere
Dispergierbarkeit aus. Es ist daher im Gegensatz zu
diesen besonders geeignet zum Pigmentieren von Kunststoffen,
wie Weich- und Hart-PVC, sowie Polyolefinen. Überraschend
ist auch die Tatsache, daß trotz der Anwesenheit von langen
C-Ketten in der Imidgruppe das behandelte Pigment sehr gute
Migrations- und Ausblühbeständigkeiten aufweist. Beim Einarbeiten
in Lacksysteme, insbesondere Einbrennlacke und metallis´e-
Lacke ergibt es reine, sehr farbstarke Färbungen mit
ausgezeichneten Echtheiten.
Selbstverständlich kann das Pigment auch in Form
eines Präparates, welches einen organischen Trägerstoff
enthält, eingesetzt werden.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile,
sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die
Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in
Celsiusgraden angegeben.
27,4 Teile rohes Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuredianhydrid
werden unter Rühren in einer Lösung von
19,2 Teilen 85%igem Kaliumhydroxid in 460 Teilen Wasser
eingetragen. Man erwärmt die Suspension auf 70°, wobei
unter Bildung des Kaliumsalzes der Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure
eine Lösung eintritt.
In einem zweiten Rührgefäß werden 2,3 Teile
Stearylamin in 60 Vol.-Teilen Isopropanol und 35 Vol.-Teilen
ca. 37%iger wäßriger Salzsäure bei ca. 60° suspendiert.
Die alkalische Perylentetracarbonsäurelösung
läßt man innert 15 Minuten bei 60° zur Stearylamin-Isopropanol-
Salzsäure-Suspension zutropfen. Dabei fällt die
Perylentetracarbonsäure aus. Zur vollständigen Anhydrid-
Imid-Bildung wird die noch saure Suspension während 3 Stunden
bei Rückflußtemperatur gekocht. Die rote Pigmentsuspension
wird danach bei ca. 70° abfiltriert, der Preßkuchen
mit kaltem Wasser neutral gewaschen und im Vakuumschrank
bei 80° getrocknet. Man erhält 28,8 Teile mit Stearylamin
modifiziertes Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuredianhydridpigment,
welches pulverisiert beim Einarbeiten in
Weich-PVC-Walzfolien farbstarke, vorzüglich dispergierte
rote Färbungen mit ausgezeichneten Pigmentechtheiten ergibt.
27,4 Teile rohes Perylentetracarbonsäuredianhydrid
werden wie in Beispiel 1 beschrieben als Kaliumsalz
der Perylentetracarbonsäure in wäßriger Kalilauge gelöst.
Dieser Lösung werden 2 Teile Stearinsäure, gelöst in 60 Vol.-
Teilen wäßriger 1%iger Kalilauge, zugefügt.
Die alkalische Perylentetracarbonsäure-Stearinsäurelösung
läßt man unter Rühren innert 15 Minuten bei 60°
zu einer Suspension aus 1,4 Teilen MgCl₂ · 6H₂O,
0,7 Teilen Stearylamin, 35 Vol.-Teilen ca. 37%iger wäßriger
Salzsäure und 60 Vol.-Teilen Isopropanol, zutropfen. Die
saure Suspension wird zur vollständigen Anhydrid-Imid-Bildung
während 3½ Stunden bei Rückflußtemperatur gerührt.
Danach wird die rote Pigmentsuspension bei ca. 70° abfiltriert,
der Preßkuchen mit kaltem Wasser neutral gewaschen
und im Vakuumschrank bei 80° getrocknet. Man erhält 29,8
Teile eines Perylenpigmentes mit ebenso guten Eigenschaften
wie das gemäß Beispiel 1 erhaltene.
Verfährt man analog wie in Beispiel 2 beschrieben,
verwendet jedoch anstelle von 0,7 Teilen Stearylamin 1,1
Teile Abietylamin, so erhält man ein rotes Perylenpigment
mit ebensoguten Eigenschaften.
Verfährt man analog wie in Beispiel 2 beschrieben,
verwendet jedoch anstelle von 0,7 Teilen Stearylamin
eine Mischung bestehend aus 0,4 Teilen Stearylamin und 0,4
Teilen Cetylamin, so erhält man ein rotes Perylenpigment
mit ebensoguten Eigenschaften.
27,4 Teile rohes Perylentetracarbonsäuredianhydrid
werden wie in Beispiel 1 beschrieben als Kaliumsalz der
Perylentetracarbonsäure in wäßriger Kalilauge gelöst.
Dieser Lösung werden 2 Teile Stearinsäure, gelöst in 60 ml
wäßriger 1%iger Kalilauge, zugefügt.
0,7 Teile Stearylamin werden in 60 ml Isopropanol
warm gelöst und mit 35 Vol.-Teilen ca. 37%iger wäßriger
Salzsäure versetzt. In diese Mischung läßt man unter Rühren
bei 60° innert ca. 15 Minuten die alkalische Perylentetracarbonsäure-
Stearinsäure-Lösung zutropfen. Die saure
Suspension wird zur vollständigen Anhydrid-Imid-Bildung
während 3½ Stunden bei Rückflußtemperatur gerührt. Danach
wird die rote Pigmentsuspension bei ca. 70° abfiltriert,
der Preßkuchen mit kaltem Wasser neutral gewaschen und
im Vakuumschrank bei 80° getrocknet. Man erhält 29,8 Teile
eines Perylenpigmentes, welches, eingearbeitet in Alkyl-
Melamin-Einbrennlacke, farbstarke rote Färbungen mit ausgezeichneten
Echtheiten ergibt.
Verfährt man analog wie in Beispiel 5 beschrieben,
verwendet jedoch anstelle von 0,7 Teilen Stearylamin eine
Mischung bestehend aus 0,4 Teilen Stearylamin und 0,4 Teilen
Laurylamin, so erhält man ein rotes Perylenpigment
mit ebensoguten Eigenschaften.
Verfährt man analog wie in Beispiel 2 beschrieben,
destilliert jedoch das Isopropanol vor der Filtration der
roten Perylentetracarbonsäuredianhydrid-Imid-Pigmentsuspension
ab, so erhält man ein rotes Perylenpigment mit ebensoguten
Eigenschaften.
Verfährt man analog wie in Beispiel 5 beschrieben,
verwendet jedoch anstelle von Isopropanol dieselbe Menge
Methanol, so erhält man ein rotes Perylenpigment mit ebensoguten
Eigenschaften.
Verfährt man analog wie in Beispiel 2 beschrieben,
verwendet jedoch anstelle von Isopropanol dieselbe Menge
Aethanol erhält man ein rotes Perylenpigment mit ebensoguten
Eigenschaften.
Verfährt man analog wie in Beispiel 2 beschrieben,
verwendet jedoch anstelle von Isopropanol dieselbe Menge
1-Butanol, so erhält man ein Perylenpigment mit ebensoguten
Eigenschaften.
Eine Mischung von
130 TeilenSteatitkugeln ⌀ 8 mm
47,5 TeilenAlkydmelamineinbrennlack,
bestehend aus
bestehend aus
60 Teilenkurzöligem Alkydharz
®Beckosol 27-320, 60% in Xylol
(Reichhold Chemie AG), 36 TeilenMelaminharz
®Super-Beckamin 13-501, 50%
(Reichhold Chemie AG), 2 TeilenXylol und 2 TeilenMethylglykol, und 2,5 Teilendes nach Beispiel 2 erhaltenen Perylenpigmentes
®Beckosol 27-320, 60% in Xylol
(Reichhold Chemie AG), 36 TeilenMelaminharz
®Super-Beckamin 13-501, 50%
(Reichhold Chemie AG), 2 TeilenXylol und 2 TeilenMethylglykol, und 2,5 Teilendes nach Beispiel 2 erhaltenen Perylenpigmentes
wird in einer 200 ml Glasflasche mit Twist-off-Verschluß
während 120 Stunden auf einem Rollgestell dispergiert. Nach
Abtrennen der Steatitkugeln werden
2,4 Teileder so dispergierten Volltonmischung,
6,0 TeileTitandioxid ®Kronos RN 59
(Kronos Titan GmbH)
(Kronos Titan GmbH)
24,0 Teiledes obigen Alkydmelamineinbrennlacks
nun gut vermischt, auf Aluminiumbleche gespritzt und
anschließend während 30 Minuten bei 130°C eingebrannt.
Man erhält sehr farbstarke rote Färbungen mit ausgezeichneten
Echtheiten.
Nimmt man anstelle des Pigmentes gemäß Beispiel
2 ein Pigment gemäß der Beispiele 1 und 3-10, so erhält
man ebenso hochwertige Ausfärbungen.
Eine Mischung von
130 TeilenSteatitkugeln ⌀ = 8 mm
47,5 Teileneines thermohärtenden Acryllacks,
bestehend aus
bestehend aus
41,3 TeilenAcrylharz ®Viacryl
VC 373, 60%
(VIANOVA Kunstharz AG), 16,3 TeilenMelaminharz ®Maprenal TTX, 55%
(HOECHST AG), 32,8 TeilenXylol, 4,6 TeilenAethylglykolacetat, 2,0 TeilenButylacetat und 1,0 Teil®Silikonöl A, 1% in Xylol
(BAYER AG), und 2,5 Teilendes nach Beispiel 5 erhaltenen Perylenpigmentes
(VIANOVA Kunstharz AG), 16,3 TeilenMelaminharz ®Maprenal TTX, 55%
(HOECHST AG), 32,8 TeilenXylol, 4,6 TeilenAethylglykolacetat, 2,0 TeilenButylacetat und 1,0 Teil®Silikonöl A, 1% in Xylol
(BAYER AG), und 2,5 Teilendes nach Beispiel 5 erhaltenen Perylenpigmentes
wird in einer 200 ml Glasflasche mit Twist-Off-Verschluß
während 72 Stunden auf einem Rollgestell dispergiert. Nach
Abtrennen der Steatitkugeln werden
8,0 Teileder so dispergierten Volltonmischung,
0,6 TeileAluminiumpaste ®Alcoa (60-65% Al-Gehalt;
Aluminium Comp. of America),
1,0 TeilMethyläthylketon und
18,4 Teiledes obigen thermohärtenden Acryllacks
nun gut vermischt, auf Aluminiumbleche gespritzt
und anschließend während 30 Minuten bei 130°C eingebrannt.
Man erhält sehr farbstarke rote metallis´ Färbungen mit ausgezeichneten
Echtheiten.
Nimmt man anstelle des Pigmentes gemäß Beispiel 5
ein Pigment gemäß den Beispielen 1-4 oder 6-10, erhält man
ebenso hochwertige Ausfärbungen.
65 Teile stabilisiertes Polyvinylchlorid, 35 Teile
Dioctylphthalat und 0,2 Teile des gemäß Beispielen 1-10
erhaltenen Pigmentes werden miteinander verrührt und dann
auf einem Zweiwalzenkalander während 7 Minuten bei 140°
hin- und hergewalzt. Man erhält infolge der sehr guten Dispergierbarkeit
eine gleichmäßig pigmentierte und sehr
stark gefärbte rote Folie mit ausgezeichneten Echtheiten.
Eine Mischung von
92,0 TeilenVinylharz
®Vinnol H65D (Wacker, München) 8,0 TeilenVinylcopolymerisat
®Vestolit HIS 7587 (HUELS) 1,5 TeilenWeichmacher
®Reoplast 39 (CIBA-GEIGY AG) 1,4 TeilenStabilisator
®IRGASTAB BC-10 (CIBA-GEIGY AG) 1,4 TeilenStabilisator
®IRGASTAB BC-29 (CIBA-GEIGY AG) 0,7 TeilenHilfsstabilisator
®IRGASTAB CH-300 (CIBA-GEIGY AG) 0,4 TeilenGleitmittel
®IRGAWAX 370 (CIBA-GEIGY AG) 0,4 TeilenGleitmittel
®IRGAWAX 360 (CIBA-GEIGY AG) 0,25 TeilenLichtschutzmittel
®TINUVIN 320 (CIBA-GEIGY AG)
®Vinnol H65D (Wacker, München) 8,0 TeilenVinylcopolymerisat
®Vestolit HIS 7587 (HUELS) 1,5 TeilenWeichmacher
®Reoplast 39 (CIBA-GEIGY AG) 1,4 TeilenStabilisator
®IRGASTAB BC-10 (CIBA-GEIGY AG) 1,4 TeilenStabilisator
®IRGASTAB BC-29 (CIBA-GEIGY AG) 0,7 TeilenHilfsstabilisator
®IRGASTAB CH-300 (CIBA-GEIGY AG) 0,4 TeilenGleitmittel
®IRGAWAX 370 (CIBA-GEIGY AG) 0,4 TeilenGleitmittel
®IRGAWAX 360 (CIBA-GEIGY AG) 0,25 TeilenLichtschutzmittel
®TINUVIN 320 (CIBA-GEIGY AG)
wird in einem Mischer durch Verrühren innert
ca. 5 Minuten bei einer Geschwindigkeit von 1400 U/Min. hergestellt.
1,5 Teile des so hergestellten Hart-PVC-
Compounds und 0,075 Teile nach Beispiel 5 hergestellten
Perylenpigmentes werden in einem Mischer bei einer Geschwindigkeit
von ca. 2000 U/Min. bei Raumtemperatur während
ca. 3 Minuten vermischt.
Auf einem Mischwalzwerk wird der so pigmentierte
Hart-PVC-Compound bei 190° während 6 Minuten mit
25 U/Min. und einer Friktion von 1 : 1,2 gewalzt und bei
190° während 6 Minuten auf einer Presse zwischen verchromten
Stahlplatten in einer Schichtdicke von ca. 1 mm verpreßt.
Man erhält einen gleichmäßig rotgefärbten Preßling, der
beim Exponieren eine hervorragende Licht- und Wetterechtheit
aufweist.
Claims (13)
1. Verfahren zur Herstellung von Perylentetracarbonsäuredianhydridpigmenten
mit verbesserter Dispergierbarkeit,
dadurch gekennzeichnet, daß man zu einer wäßrigalkalischen
Lösung eines Alkali- oder Ammoniumsalzes der
Perylentetracarbonsäure mindestens ein primäres aliphatisches
oder cycloaliphatisches Amin mit mindestens 12 C-Atomen
zugibt, das Reaktionsgemisch ansäuert, wobei die freie
Perylentetracarbonsäure ausfällt, welche durch Erhitzen
des Reaktionsgemisches in das Dianhydrid übergeführt wird,
welches auf übliche Weise isoliert wird.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man als primär-aliphatisches Amin Stearylamin
verwendet.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man 0,01-0,2 Mol des Amins, bezogen auf das 1 Mol
Pigment, verwendet.
4. Verfahren gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet,
daß man 0,03-0,08 Mol des Amins, bezogen auf 1 Mol
Pigment, verwendet.
5. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man das Amin in einem organischen Lösungsmittel
gelöst zugibt.
6. Verfahren gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet,
daß man als organisches Lösungsmittel mindestens einen einwertigen
aliphatischen Alkohol mit 1 bis 4 C-Atomen verwendet.
7. Verfahren gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet,
daß man auf 1 Gew.-Teil Pigment 1-4 Vol.-Teile Lösungsmittel verwendet.
8. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Aminbehandlung in Gegenwart eines der üblichen
texturverbessernden Mittel durchführt.
9. Verfahren gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet,
daß man als texturverbessernde Mittel Fettsäuren mit
mindestens 18 C-Atomen, deren Salze oder Amide verwendet.
10. Verfahren gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet,
daß man 0,02-0,2 Mol des texturverbessernden Mittels,
bezogen auf 1 Mol Pigment, verwendet.
11. Verfahren gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet,
daß man 0,03-0,08 Mol des Amins und 0,02-0,1 Mol des
texturverbessernden Mittels, bezogen auf 1 Mol Pigment,
verwendet.
12. Modifizierte Perylentetracarbonsäuredianhydridpigmente,
erhältlich gemäß Anspruch 1.
13. Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem
organischem Material, gekennzeichnet durch die Verwendung
der gemäß Anspruch 1 erhältlichen Pigmente.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH538978A CH632290A5 (de) | 1978-05-18 | 1978-05-18 | Verfahren zur herstellung eines 3,4,9,10-perylentetracarbonsaeure-dianhydrid-pigmentes. |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2919519A1 DE2919519A1 (de) | 1979-11-29 |
DE2919519C2 true DE2919519C2 (de) | 1992-11-19 |
Family
ID=4292739
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19792919519 Granted DE2919519A1 (de) | 1978-05-18 | 1979-05-15 | Verfahren zur herstellung eines perylen-3,4,9,10-tetracarbonsaeure- dianhydrid-pigmentes mit verbesserten eigenschaften |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4250079A (de) |
JP (1) | JPS54150437A (de) |
CH (1) | CH632290A5 (de) |
DE (1) | DE2919519A1 (de) |
GB (1) | GB2021620B (de) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3017185A1 (de) * | 1980-05-05 | 1981-11-19 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsaeuremonoanhydridmonoimide, verfahren zur herstellung solcher verbindungen und ihre verwendung |
DE3150956A1 (de) * | 1981-12-23 | 1983-06-30 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | "verfahren zur herstellung eines perylentetracarbonsaeuredianhydrid-pigments und seine verwendung" |
US5468583A (en) * | 1994-12-28 | 1995-11-21 | Eastman Kodak Company | Cyclic bis-dicarboximide electron transport compounds for electrophotography |
US5741356A (en) * | 1996-12-20 | 1998-04-21 | Bayer Corporation | Process for surface-treated organic pigments |
US5728206A (en) * | 1996-12-20 | 1998-03-17 | Bayer Corporation | Surface-treated organic pigments |
WO2005014727A1 (en) * | 2003-07-17 | 2005-02-17 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Black pigment compositions |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2543747A (en) * | 1948-08-27 | 1951-03-06 | Gen Aniline & Film Corp | Preparation of n.n'-diaryl derivatives of perylene diimid |
CH369246A (de) * | 1958-04-15 | 1963-05-15 | Sandoz Ag | Färben mit Perylenabkömmlingen in der Masse |
BE585822A (de) * | 1958-12-19 | |||
GB1096362A (en) * | 1965-06-01 | 1967-12-29 | Ici Ltd | Azoacylacetarylamide/amine condensation products |
US3357983A (en) * | 1965-10-13 | 1967-12-12 | Chemetron Corp | Perylene pigments |
CH485008A (de) * | 1967-11-03 | 1970-01-31 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung farbstarker, transparenter Perylen-Pigmente |
US3554776A (en) * | 1967-11-24 | 1971-01-12 | Allied Chem | Novel perylenetetracarboxylic diimide compositions |
DE2025289C3 (de) * | 1970-05-23 | 1979-02-22 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung eines 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäuredianhydrid-Pigmentes und dessen Verwendung |
DE2252461C3 (de) * | 1972-10-26 | 1979-03-29 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung farbstarker 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäuredianhydridpigmente |
-
1978
- 1978-05-18 CH CH538978A patent/CH632290A5/de not_active IP Right Cessation
-
1979
- 1979-05-10 US US06/037,600 patent/US4250079A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-05-15 DE DE19792919519 patent/DE2919519A1/de active Granted
- 1979-05-16 GB GB7916994A patent/GB2021620B/en not_active Expired
- 1979-05-18 JP JP6137879A patent/JPS54150437A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US4250079A (en) | 1981-02-10 |
JPS6315308B2 (de) | 1988-04-04 |
CH632290A5 (de) | 1982-09-30 |
GB2021620A (en) | 1979-12-05 |
JPS54150437A (en) | 1979-11-26 |
GB2021620B (en) | 1982-07-28 |
DE2919519A1 (de) | 1979-11-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0190999B1 (de) | Verfahren zur Herstellung farbstarker Pigmente | |
DE69416220T2 (de) | Synthese von festen Lösungen von Chinacridonpigmenten | |
DE69416219T2 (de) | Herstellung von pigmentärem 2,9-Dichlorchinacridon | |
EP0056870B1 (de) | Neues Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimid und dessen Verwendung | |
EP0142066B1 (de) | Deckende gamma-Modifikation des unsubstituierten linearen trans-Chinacridons | |
DE69520295T2 (de) | Mit Harz behandeltes 2,9-Dimethylchinacridone | |
DE2919519C2 (de) | ||
EP0009720A1 (de) | Chinacridon-Gemische, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pigmente | |
DE3631678C2 (de) | ||
CH618209A5 (en) | Process for the preparation of novel dyestuffs of the perylene-3,4,9,10-dicarboximide series | |
CH644391A5 (de) | Verfahren zur herstellung eines isoindolinon-pigments. | |
DE1960897C3 (de) | Lineare trans- Chinacridon-Pigmente, Verfahren zu ihrer Herstellung und mit ihnen gefärbte Lacke, Druckfarben und Kunststoffe | |
EP0011105B1 (de) | Bis-N-dialkylcarbamoyl-chinacridone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
DE2025289C3 (de) | Verfahren zur Herstellung eines 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäuredianhydrid-Pigmentes und dessen Verwendung | |
DE2451780C2 (de) | Verwendung von perylentetracarbonsaeurediimiden als schwarzfarbstoffe | |
EP0042819B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von opakem Perylentetracarbonsäure-bis-(3,5-dimethylphenylimid) | |
DE1960896C3 (de) | Lineare trans-Chinacridon-Pigmente, Verfahren zu ihrer Herstellung und mit ihnen gefärbte Lacke, Druckfarben und Kunststoffe | |
DE2147024A1 (de) | Farbstoffe der perylentetracarbonsaeurediimidreihe | |
EP0446472B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimiden in einer coloristisch wertvollen Pigmentform | |
DE2804062A1 (de) | Neue stabile modifikation eines isoindolinon-pigments, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung | |
DE2451783C2 (de) | Verwendung eines perylen-3.4.9.10- tetracarbonsaeurebisimids als schwarzfarbstoff | |
DE1217333B (de) | Farbpigmente | |
EP0314621A2 (de) | Feste Lösungen von Azomethinpigmenten | |
CH629529A5 (de) | Neue modifikation eines disazopigmentes. | |
CH628921A5 (de) | Verfahren zur herstellung eines azomethin-pigmentes. |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
8128 | New person/name/address of the agent |
Representative=s name: ASSMANN, E., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT. ZUMSTEIN, F., |
|
D2 | Grant after examination | ||
8363 | Opposition against the patent | ||
8366 | Restricted maintained after opposition proceedings | ||
8305 | Restricted maintenance of patent after opposition | ||
D4 | Patent maintained restricted | ||
8327 | Change in the person/name/address of the patent owner |
Owner name: CIBA SPECIALTY CHEMICALS HOLDING INC., BASEL, CH |
|
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |