DE2918610C2 - Water-soluble epoxy resin, process for its preparation and its use - Google Patents

Description

R—N—(CH₂),-NH-C —R² R-N- (CH ₂ ), -NH-C-R ²

I₁ IlI ₁ Il

^R1O ^R1 O

in der R. R¹ und R² gleich cder verschieden sind und jeweils ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest darrteilen und η eine ganze Zahl von 1 bis 6 bedeutet, sowie gegebenenfalls 2 bis 25 Gew.-%, bezogen auf das Epoxidharz, eines aliphatischen Oligoamins mit 2 bis 6 Stickstoffatomen, wobei das Epoxidharz zunächst bei einer Temperatur von 20 bis 125°C in Lösung gebracht und dann die Umsetzung mit dem Carbonsäureamid und gegebenenfalls dem Oligoamin bei einer Temperatur von 15 bis 80⁰C durchgeführt wurde.in which R. R ¹ and R ^{2 are} identical or different and each represent a hydrogen atom or a lower alkyl radical and η denotes an integer from 1 to 6, and optionally 2 to 25% by weight, based on the epoxy resin, of an aliphatic oligoamine was having 2 to 6 nitrogen atoms, wherein the epoxy resin is first brought at a temperature of 20 to 125 ° C in solution, and then carried out the reaction with the carboxylic acid and, optionally, the oligoamine at a temperature of 15 to 80 ⁰ C.

2. Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Epoxidharzes nach Anspruch 1 durch Umsetzung eines Epoxidharzes mit einer Aminoverbindung dadurch gekennzeichnet, daß als Epoxidharz ein Glycidyläther mit endständigen Epoxidgnippen, der sich von Kohlenwasserstoffen mit 2 bis 3 Hydroxyphenylgruppen ableitet und ein Epoxid-Äquivalentgewicht von 120 bis 4000 aufweist, in Gegenwart « von a) 10 bis 60 Gew.-% Wasser, bezogen auf die Gesamtmenge aus (a) + (b), and b) 40 bis 90 Gew.-% eines Alkanols und/oder Ketone, bezogen auf die Gesamtmenge aus (a) + (b), mit 5 bis 75 Gew.-%, bezogen auf das Epoxidharz, eines Aminoalkylcarbonsäureamids der Formel2. A method for producing a water-soluble epoxy resin according to claim 1 by reaction an epoxy resin with an amino compound, characterized in that the epoxy resin a glycidyl ether with terminal epoxy groups, which is derived from hydrocarbons with 2 to 3 hydroxyphenyl groups and has an epoxy equivalent weight of 120 to 4000, in the presence « from a) 10 to 60% by weight of water, based on the total amount from (a) + (b), and b) 40 to 90% by weight of an alkanol and / or ketones, based on the total amount from (a) + (b), with 5 to 75% by weight, based on the epoxy resin, an aminoalkylcarboxamide the formula

R-N-(CH₁),-NH-C — R^J
R¹ ORN- (CH ₁ ), - NH-C - R ^J
R ¹ O

5050

in der R, R¹ und R² gleich oder verschieden sind und jeweils ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest darstellen und π eine ganze Zahl von 1 bis 6 bedeutet, als Aminoverbindung, sowie gegebenenfalls 2 bis 25 Gew-%, bezogen auf das Epoxidharz, eines aliphatischen Oligoamins mit 2 bis 6 Stickstoffatomen umgesetzt wird, wobei das Epoxidharz zunächst bei einer Temperatur von 20 bis 125°C in Lösung gebracht und dann die Umsetzung mit dem Carbonsäureamid und gegebenenfalls dem Oligoamin bei einer Temperatur von 15 bis 80⁰C durchgeführt wird.in which R, R ¹ and R ^{2 are} identical or different and each represent a hydrogen atom or a lower alkyl radical and π denotes an integer from 1 to 6, as an amino compound, and optionally 2 to 25% by weight, based on the epoxy resin, reacting an aliphatic oligoamine having 2 to 6 nitrogen atoms, wherein the epoxy resin first reacted at a temperature of 20 to 125 ° C in solution and is then carried out the reaction with the carboxylic acid and, optionally, the oligoamine at a temperature of 15 to 80 ⁰ C.

3. Verwendung eines Epoxidharzes gemäß Anspruch I als Beschichtungsmittel für Gegenstände aus natürlichem oder synthetischem Material.3. Use of an epoxy resin according to claim I as a coating agent for objects made of natural or synthetic material.

Epoxidharze sind bekanntlich epoxidierte Olefine oder Glycidyläther von aliphatischen oder aromatischen, mehrwertigen Alkoholen. Wohl am stärksten verbreitet sind dabei die Glycidyläther, die sich von 2^- Bis-(4-hydroxyphenyI)-propan (= Bisphenol A, Dian) ableiten und je nach Molverhältnis der eingesetzten Komponenten flüssige, halbfeste oder feste Harze darstellen. Epoxy resins are known to be epoxidized olefins or glycidyl ethers of aliphatic or aromatic, polyhydric alcohols. The glycidyl ethers, which differ from 2 ^ - Bis (4-hydroxyphenyl) propane (= bisphenol A, dian) derive and, depending on the molar ratio of the components used, represent liquid, semi-solid or solid resins.

Ferner ist bekannt, daß Polyepoxide mit einem Epoxidäquivalentgewicht von mehr als 0,2 in wäßrigem Medium zur Verbesserung der Haftung von textüem Fasermaterial an Gummi eingesetzt werden (vgl. US-Patentschrift 2902398); dabei werden Mono- und Polyamine als Härter verwendet Diese bekannten Polyepoxide haben den Nachteil, daß sie nur begrenzt in Wasser löslich sind.It is also known that polyepoxides with an epoxy equivalent weight of more than 0.2 in an aqueous medium to improve the adhesion of textuem Fiber material can be used on rubber (see US Pat. No. 2902398); are mono and Polyamines used as hardeners These known polyepoxides have the disadvantage that they are only limited are soluble in water.

Aufgabe der Erfindung ist nun die Schaffung eines Epoxidharzes, das uneingeschränkt mit Wasser mischbar ist und insbesondere zur Beschichtung von flächigen oder faserförmigen Gebilden geeignet ist.The object of the invention is to create an epoxy resin that is fully miscible with water and is particularly suitable for coating flat or fibrous structures.

Gegenstand der Erfindung ist ein wasserlösliches Epoxidharz, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es hergestellt worden ist durch Umsetzung eines Glycidyläthers mit endständigen Epoxidgnippen, der sich von Kohlenwasserstoffen mit 2 bis 3 Hydroxyphenylgruppen ableitet und ein Epoxid-Äquivalentgewicht von 120 bis 4000 aufweist, in Gegenwart von a) 10 bis 60 Gew.-% Wasser, bezogen auf die Gesamtmenge aus (a) + (b), und b) 40 bis 90 Gew.-% eines Alkanols und/oder Ke tons, bezogen auf die Gesamtmenge aus (a) + (b), mit 5 bis 75 Gew.-%, bezogen auf das Epoxidharz, eines Aminoalkylcarbonsäureamids der FormelThe invention relates to a water-soluble epoxy resin which is characterized in that it is produced has been by reacting a glycidyl ether with terminal Epoxidgnippen, which is different from Hydrocarbons with 2 to 3 hydroxyphenyl groups and an epoxy equivalent weight of 120 up to 4000, in the presence of a) 10 to 60% by weight of water, based on the total amount of (a) + (b), and b) 40 to 90% by weight of an alkanol and / or Ke tons, based on the total amount from (a) + (b), with 5 to 75% by weight, based on the epoxy resin, of an aminoalkylcarboxamide of the formula

R-N-(CH₂)^-NH-C-R² RN- (CH ₂ ) ^ - NH-CR ²

I₁ IlI ₁ Il

R¹ OR ¹ O

in der R, R¹ und R¹ gleich oder verschieden sind und jeweils ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest darstellen und η eine ganze Zahl von 1 bis 6 bedeutet, sowie gegebenenfalls 2 bis 25 Gew.-%, bezogen auf das Epoxidharz, eines aliphatischen Oligoamins mit 2 bis 6 Stickstoffatomen, wobei das Epoxidharz zunächst bei einer Temperatur von 20 bis 125°C in Lösung gebracht und dann die Umsetzung mit dem Carbonsäureamid und gegebenenfalls dem Oligoamin bei einer Temperatur von 15 bis 80°C durchgeführt wurde.in which R, R ¹ and R ^{1 are} identical or different and each represent a hydrogen atom or a lower alkyl radical and η denotes an integer from 1 to 6, and optionally 2 to 25% by weight, based on the epoxy resin, of an aliphatic Oligoamine with 2 to 6 nitrogen atoms, whereby the epoxy resin was first brought into solution at a temperature of 20 to 125 ° C and then the reaction with the carboxamide and optionally the oligoamine was carried out at a temperature of 15 to 80 ° C.

Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Epoxidharzes durch Umsetzung eines Epoxidharzes mi* einer Aminoverbindung, das dadurch gekennzeichnet ist, daß als Epoxidharz ein Glycidyläther mit endständigen Epoxidgnippen, der sich von Kohlenwasserstoffen mit 2 bis 3 Hydroxyphenylgruppen ableitet und ein Epoxid-Äquivalentgewicht von 120 bis 4000 aufweist, in Gegenwart von a) 10 bis 60 Gew.·'/« Wasser, bezogen auf die Gesamtmenge aus (a) + (b), und b) 40 bis 90 Gew-% eines Alkanols und/oder Ketons, bezogen auf die Gesamtmenge aus (a) + (b), mit 5 bis 75 Gew-%, bezogen auf das Epoxidharz, eines Aminoalkylcarbonsäureamids der FormelThe invention also relates to a method for producing a water-soluble epoxy resin by Implementation of an epoxy resin mi * an amino compound, which is characterized in that as an epoxy resin a glycidyl ether with terminal epoxy groups, which differs from hydrocarbons with 2 to 3 Derives hydroxyphenyl groups and has an epoxide equivalent weight of 120 to 4000, in the presence from a) 10 to 60% by weight of water, based on the total amount from (a) + (b), and b) 40 to 90% by weight of an alkanol and / or ketone, based on the total amount from (a) + (b), with 5 to 75% by weight, based on the epoxy resin, an aminoalkylcarboxamide of the formula

R — N— (CH₂),,- NH- C — R² R - N - (CH ₂ ) 1 - NH - C - R ²

in der R, R¹ und R² gleich oder verschieden sind und jeweils ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkvl-in which R, R ¹ and R ^{2 are} identical or different and each represents a hydrogen atom or a lower alkylene

rest darstellen und η eine ganze Zahl von 1 bis 6 bedeutet, als Aminoverbindung sowie gegebenenfalls 2 bis 25 Gew.-%, bezogen auf das Epoxidharz, eines aliphatischen Oligoamins mit 2 bis 6 Stickstoffatomen umgesetzt wird, wobei das Epoxidharz zunächst bei einer Temperatur von 20 bis 125⁰C in Lösung gebracht und dann die Umsetzung mit dem Carbonsäureamid und gegebenenfalls dem Oligoamin bei einer Temperatur von 15 bis 80⁰C durchgerührt wird.represent the remainder and η denotes an integer from 1 to 6, as an amino compound and optionally 2 to 25% by weight, based on the epoxy resin, of an aliphatic oligoamine with 2 to 6 nitrogen atoms, the epoxy resin initially being reacted at a temperature of 20 to 125 ⁰ C in solution and then the reaction with the carboxamide and optionally the oligoamine at a temperature of 15 to 80 ⁰ C is carried out.

Weiterhin betrifft die Erfindung die Verwendung des erfindungsgemäßen Epoxidharzes als Beschichtungsmittel für Gegenstände aus natürlichem oder synthetischem Material.The invention also relates to the use of the epoxy resin according to the invention as a coating agent for objects made of natural or synthetic material.

Das erfindungsgemäBe Epoxidharz ist ein Addukt eines Aminoalkylcarbonsäureamids und gegebenenfalls eines Oligoamins an ein übliches Epoxidharz. Das Adduln weist ein Epoxid-Äquivalentgewicht von 250 bis 500, vorzugsweise von 300 bis 450, auf. (Diese Kennzahl gibt an, in wieviel Gramm Harz 1 Mol Epoxidgruppen enthalten ist.) Das Vorhandensein von Epoxidgruppen wurde durcfc IR-Spektrogramme nachgewiesen. Das Addukt ist von dünnflüssiger bis zähflüssiger Konsistenz; seine Viskosität liegt im Bereich von 500 bis 15000 mPa ■ s, vorzugsweise von 1000 bis 13000 mPa ■ s (gemessen nach Epprecht). Seine Dichte beträgt 0,90 bis 1,05 g/cm³, vorzugsweise 0,95 bis 1,03 g/cm³ (gemessen bei einer Temperatur von 25°C). Das Addukt zeigt alkalische Reaktion; sein pH-Wert liegt über 7,5 und beträgt vorzugsweise 9 bis 12. Seine Topfzeit beträgt mindestens 3 Monate. Es ist in jedem Verhältnis klar mit Wasser mischbar und bei Raumtemperatur mindestens 6 Mona'e lang unverändert lagerfähig.The epoxy resin according to the invention is an adduct of an aminoalkylcarboxamide and optionally an oligoamine with a customary epoxy resin. The addulin has an epoxy equivalent weight of 250 to 500, preferably 300 to 450. (This number indicates how many grams of resin 1 mole of epoxy groups is contained in.) The presence of epoxy groups was demonstrated by IR spectrograms. The adduct has a thin to viscous consistency; its viscosity is in the range from 500 to 15,000 mPas, preferably from 1,000 to 13,000 mPas (measured according to Epprecht). Its density is 0.90 to 1.05 g / cm ³ , preferably 0.95 to 1.03 g / cm ³ (measured at a temperature of 25 ° C.). The adduct shows an alkaline reaction; its pH is above 7.5 and is preferably 9 to 12. Its pot life is at least 3 months. It is clearly miscible with water in any ratio and can be stored unchanged for at least 6 months at room temperature.

Als Ausgangsmaterial zur Herstellung des erfmdungsgemäßen Epoxidharzes dienen ülycidyläther mit endständigen Epoxidgruppen, die jich von Kohlenwasserstoffen mit 2 bis 3 Hydroxyphenylgi jppen ableiten, z.B. von Bis(4-hydroxyphenyl)-methan, l,l-Bis(4-hydroxyphenylHthan,2,2-Bis(4-hydroxypheny!)-propan, l,l-Bis(4-hydroxyphenyl)-propan oder 2,6-Bis(2-hydroxyphenylmethyl)-phenol, und ein Epoxid-Äquivalent- w gewicht von 120 bis 4000, im besonderen 185 bis 2000, aufweisen.The starting material for the production of the epoxy resin according to the invention is glycidyl ethers with terminal epoxy groups which are derived from hydrocarbons with 2 to 3 hydroxyphenyl groups, for example from bis (4-hydroxyphenyl) methane, l, l-bis (4-hydroxyphenyl ethane, 2,2- Bis (4-hydroxypheny!) -Propane, l, l-bis (4-hydroxyphenyl) -propane or 2,6-bis (2-hydroxyphenylmethyl) -phenol, and an epoxide equivalent w weight from 120 to 4000, im special 185 to 2000 have.

Als Aminoalkylcarbonsäureamid wird ein solches der Formel (I) verwendet.The aminoalkylcarboxamide used is one of the formula (I).

R-N-(CH₂),- NH- C-R² RN- (CH ₂ ), - NH- CR ²

A- 4A- 4

(I)(I)

soso

in der R, R¹ und R² gleich oder verschieden sind und jeweils ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkyl· rest, der vorzugsweise 1 bis 4 KohlenstofTatome aufweist, und η eine ganze Zahl von 1 bis 6, vorzugsweise 1, 2 oder 3, bedeuten. Beispielsweise werden genannt N-(Aminomethyl)-formamid, N-{Aminomethyl)-acetamid, !»'-(Aminomethyl^propionsäureamid, N-(Methylaminomethyl ^formamid, N-(Dimethylaminomethy I)-formamid, N-(DiethyIaminomethyl)-formamid, N-[2-(Aminomethyl)-ethyl)-formamid, N-[2-(Methylaminomethyl)-ethylj-formamid, N-(-2-(Dimethylaminomethyl)-ethyl]-formamid, N-[3-(Aminomethyl)-propyll-formamid, N-[3-(Methylaminomethyl)-propyl]-formamid und N-[3-(Dimethylaminomethyl)-propyl]-formamid sowie die entsprechenden Derivate homologer Carbonsäureamide.in which R, R ¹ and R ^{2 are} identical or different and each represent a hydrogen atom or a lower alkyl radical, which preferably has 1 to 4 carbon atoms, and η is an integer from 1 to 6, preferably 1, 2 or 3 . For example, N- (aminomethyl) -formamide, N- {aminomethyl) -acetamide,! »'- (aminomethyl ^ propionic acid amide, N- (methylaminomethyl ^ formamide, N- (dimethylaminomethyl I) -formamide, N- (diethyIaminomethyl) - formamide, N- [2- (aminomethyl) -ethyl) -formamide, N- [2- (methylaminomethyl) -ethylj-formamide, N - (- 2- (dimethylaminomethyl) -ethyl] -formamide, N- [3- ( Aminomethyl) propyl formamide, N- [3- (methylaminomethyl) propyl] formamide and N- [3- (dimethylaminomethyl) propyl] formamide and the corresponding derivatives of homologous carboxamides.

Unter Oiigoamin wird im Rahmen der Erfindung ein aliphatisches Oligoamin mit 2 bis 6, vorzugsweise 2,3 oder 5 Stickstoffatomen verstanden. Ein lineares Diamin mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, das an mindestens einer Aminogruppe mit einem Aminoalkylrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, ist besonders bevorzugt Als Beispiele werden genannt Ethylendiamin, Trüaethylendiamin, Tetramethylendiamin, Hexamethylendiamin, Dfethylentriamin, Triethylentetramin, Dipropylentriamin, N-(2-Aminoethyl)-trimethylendiamin, N-{2-Aminoethyl)-tetramethylendiamin, N-(2-Aminoethyl)-hexamethylendiamin, N,N-Bis(2-aminoethyl)-ethylendiamin, N,N'-Bis(3-aininoprnpyl)-ethylendiamin, N,N'-Bis(2-aminoethyl)-trimethy! indiamin, N,N'-Bis(3-aminopropyl)-trimethylendiamin, Hexamethylentetramin und Piperazin.In the context of the invention, oligoamine is an aliphatic oligoamine with 2 to 6, preferably 2.3 or 5 nitrogen atoms understood. A linear diamine with 2 to 6 carbon atoms attached to at least an amino group can be substituted by an aminoalkyl radical having 2 to 6 carbon atoms is particularly preferred Examples include ethylenediamine, tetramethylenediamine, tetramethylenediamine, Hexamethylenediamine, d-ethylenetriamine, triethylenetetramine, Dipropylenetriamine, N- (2-aminoethyl) trimethylenediamine, N- {2-aminoethyl) -tetramethylenediamine, N- (2-aminoethyl) -hexamethylenediamine, N, N-bis (2-aminoethyl) -ethylenediamine, N, N'-bis (3-aininoprnpyl) -ethylenediamine, N, N'-bis (2-aminoethyl) -trimethy! indiamine, N, N'-bis (3-aminopropyl) -trimethylenediamine, Hexamethylenetetramine and piperazine.

Das Aminoalkylcarbonsäureamid wird in einer Menge von 5 bis 75 Gewichtsprozent, vorzugsweise 7 Üs 30 Gewichtsprozent eingesetzt (bezogen auf das als Ausgangsmaterial verwendete Epoxidharz). Der Einsatz des Oligoamins erfolgt gegebenenfalls in einer Menge von 2 bis 25 Gewichtsprozent, vorzugsweise 3 bis 20 Gewichtsprozent (bezogen auf das als Ausgangsmaterial verwendete Epoxidharz).The Aminoalkylcarbonsäureamid is in an amount of 5 to 75 percent by weight, preferably 7 Üs 30 Percentage by weight used (based on the epoxy resin used as the starting material). The use of the oligoamine is optionally used in an amount of 2 to 25 percent by weight, preferably 3 to 20 percent Percentage by weight (based on the epoxy resin used as the starting material).

Die Umsetzung zwischen dem üblichen Epoxidharz und dem Aminoalkylcarbonsäureamid sowie gegebenenfalls dem Oligoamin *ird in Gegenwart von (a) Wasser und (b) einem Alkanol und/oder Keton durchgeführt. Dabei wird als Alkanol insbesondere ein einwertiges lineares Alkanol mit 1 bis 6, vorzugsweise 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatomen verwendet, z.B. Methanol, Ethanol, Propanol-(1) oder Propanol-(2). Als Keton eignet sich vor allem ein symmetrisches oder asymmetrisches aliphatisches Keton mit 3 bis 8, vorzugsweise 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, z.B. Aceton, Methylethylketon, Diethylketon, Methylisopropylketon oder Methylisobutylketon. Im Fall eines Gemisches aus einem Alkanol und einem Keton beträgt das Gewichtsverhältnis von Alkanol zu Keton im allgemeinen 1:4 bis 4:1, vorzugsweise 1.2 bis 2:1. Die eingesetzte Wassermenge liegt im Bereich von 10 bis 60 Gewichtsprozent, vorzugsweise 12 bis 50 Gewichtsprozent (bezogen auf die Gesamtmenge aus (a) + (b), und die Menge des Lösemittels (b) beträgt 40 bis 90 Gewichtsprozent, vorzugsweise 50 bis 88 Gewichtsprozent (bezogen auf die Gesamtmenge aus (a) + (b)).The reaction between the customary epoxy resin and the aminoalkylcarboxamide and optionally the oligoamine is carried out in the presence of (a) water and (b) an alkanol and / or ketone. The alkanol used is in particular a monohydric linear alkanol with 1 to 6, preferably 1, 2, 3 or 4 carbon atoms are used, e.g. methanol, Ethanol, propanol- (1) or propanol- (2). A symmetrical or asymmetrical ketone is particularly suitable aliphatic ketone with 3 to 8, preferably 3 to 6 carbon atoms, e.g. acetone, methyl ethyl ketone, Diethyl ketone, methyl isopropyl ketone or methyl isobutyl ketone. In the case of a mixture of one Alkanol and a ketone, the weight ratio of alkanol to ketone is generally 1: 4 to 4: 1, preferably 1.2 to 2: 1. The amount of water used is in the range from 10 to 60 percent by weight, preferably 12 to 50 percent by weight (based on the Total amount of (a) + (b), and the amount of solvent (b) is 40 to 90 percent by weight, preferably 50 to 88 percent by weight (based on the total amount from (a) + (b)).

Das erfindungsgemäBe Verfahren besteht darin, daß das als Ausgangsmaterial dienende Epoxidharz zunächst in Lösung gebracht wird, und zwar bei einei Temperatur von 20 bis 125°C, und die erhaltene Lösung dann mit dem Aminoalkylcarbonsäureamid sowie gegebenenfalls dem Oligoamin versetzt wird, wobei die Umsetzung bei einer Temperatur von 15 bis 8O⁰C erfolgt.The inventive method consists in that the epoxy resin serving as starting material is first brought into solution, namely at a temperature of 20 to 125 ° C, and the resulting solution is then mixed with the aminoalkylcarboxamide and optionally the oligoamine, the reaction at a Temperature of 15 to 8O ⁰ C takes place.

Das erfindungsgemäBe Epoxidharz eignet sich als Mittel zur Beschichtung von Gegenständen aus natürlichem oder synthetischem Material, insbesondere Fasern und Fäden sowie daraus hergestellten Artikeln, z. B. Geweben. Durch diese Beschichtung wird die Steifheit und Gummihaftung der Gegenstände erhöht, und gleichzeitig werden die Gegenstände schmutzabweisend ausgerüstet. Das Epoxidharz ist ferner als Klebstoff (Einkomponentenkleber) anwendbar sowie zur Herstellung von Lacken.The epoxy resin according to the invention is suitable as a means for coating objects made of natural or synthetic material, in particular fibers and threads and articles made from them, z. B. tissues. This coating increases the stiffness and rubber adhesion of the objects, and at the same time, the objects are made dirt-repellent. The epoxy is also used as an adhesive (One-component adhesive) can be used as well as for the production of paints.

Claims (1)

Patentansprüche:Patent claims: 1. Wasserlösliches Epoxidharz, dadurch gekennzeichnet, daS es hergestellt worden ist s durch Umsetzung eines Glycidyläthers mit endständigen Epoxidgnippen, der sich von Kohlenwasserstoffen mit 2 bis 3 Hydroxyphenylgruppen ableitet und ein Epoxid-Äquivalentgewicht von 120 bis 4000 aufweist, in Gegenwart von a) 10 bis 60 Gew.-% Wasser, bezogen auf die Gesamtmenge aus (a) -I- (b), und b) 40 bis 90 Gew.-% eines Alkanols und/oder Ke tons, bezogen auf die Gesamtmenge aus (a) + (b), mit 5 bis 75 Gew.-%, bezogen auf das Epoxidharz, eines Aminoalkylcarbonsäureamids der Formel is1. Water-soluble epoxy resin, characterized in that that it has been produced by reacting a glycidyl ether with terminal epoxy groups, which is different from hydrocarbons with 2 to 3 hydroxyphenyl groups and an epoxy equivalent weight of 120 to 4000 has, in the presence of a) 10 to 60 wt .-% water, based on the total amount from (a) -I- (b), and b) 40 to 90% by weight of an alkanol and / or ke tons, based on the total amount from (a) + (b), with 5 to 75 wt .-%, based on the epoxy resin, an aminoalkylcarboxamide of the formula is