DE2918610A1 - Water soluble epoxy! resin for surface coatings - is reaction product of conventional epoxy! resin with N-alkylamino carboxylic acid amide - Google Patents

Water soluble epoxy! resin for surface coatings - is reaction product of conventional epoxy! resin with N-alkylamino carboxylic acid amide

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Abstract

A water-sol. epoxy resin (a) is an adduct of (b) a conventional epoxy resins with epoxy equiv. wt. 120-4000 and (c) a 2-8C carboxylic acid amide with C1-C20 aminoalkyl gp. substd. on the N atom, and opt (d) a low Mo. wt. polyamine. The structure of (c) is pref. R-N(R1)-(CH2)n-NH-CO-R2 where R, R1 and R2 can each H or lower alkyl and n = 1-6. (b) is pref. a polyether with epoxy end-gps. and (d) pref. aliph. with 2-6 N atoms. The wt. ratios (c)/(b) is pref. 5-75% and (d)/(b) pref. 2-25%. Reactn. is in soln. in mixt. water with alkanol and/or ketone at 15-80 degrees C. Epoxy equivt. wt. is gm. (b) contg. 1 mole epoxy gps. Used for coatings, esp. fibres, yarns, textiles, to improve stiffness and a adhesn. to rubber and for dirtrepellent. Used also for one-part adhesives and for clear coatings. It has low viscosity, good shelf life, forms clear storage stable solns. in any atms. of water.

Description

Wasserlösliches Epoxidharz, Verfahren zu seiner Her-Water-soluble epoxy resin, process for its manufacture

stellung und seine Verwendung Epoxidharze sind bekanntlich expoxidierte Olefine oder Glycidylether von aliphatischen oder aromatischen,mehrwertigen Alkoholen. Wohl am stärksten verbreitet sind dabei die Glycidylether, die sich von 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)-propan (= Bisphenol A, Dian) ableiten und je nach Molverhältnis der eingesetzten Komponenten flüssige, halbfeste oder feste Harze darstellen.Position and its use Epoxy resins are known to be expoxidized Olefins or glycidyl ethers of aliphatic or aromatic, polyhydric alcohols. The most common are the glycidyl ethers, which are derived from 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) propane (= Bisphenol A, Dian) and depending on the molar ratio of the components used represent liquid, semi-solid or solid resins.

Ferner ist bekannt, daß Polyepoxide mit einem Epoxidäquivalentgewicht von mehr als 0,2 in wäßrigem Medium zur Verbesserung der Haftung von textilem Fasermaterial an Gummi eingesetzt werden (vgl. US-Patentschrift 2 902 398), dabei werden Mono- und Polyamine als Härter verwendet. Diese bekannten Polyepoxide haben den Nachteil, daß sie nur begrenzt in Wasser löslich sind.It is also known that polyepoxides with an epoxy equivalent weight of more than 0.2 in an aqueous medium to improve the adhesion of textile fiber material be used on rubber (see US Pat. No. 2,902,398), mono- and polyamines used as hardeners. These known polyepoxides have the disadvantage that they are only partially soluble in water.

Aufgabe der Erfindung ist nun die Schaffung eines Epoxidharzes, das uneingeschränkt mit Wasser mischbar ist und insbesondere zur Beschichtung von flächigen oder faserförmigen Gebilden geeignet ist.The object of the invention is now to provide an epoxy resin that Is fully miscible with water and especially for coating flat surfaces or fibrous structures is suitable.

Die Erfindung betrifft ein wasserlösliches Epoxidharz, bestehend aus einem Addukt aus einem Epoxidharz mit einem Epoxid-Äquivalentgewicht von 120 bis 4000 und einem Carbonsäureamid, das 2 bis 8 Kohlenstoffatome aufweist und am Stickstoffatom eine Aminoalkylgruppe mit 1 bis 20 Kchlenstoffatomen trägt, sowie gegebenenfalls einem Oligoamin.The invention relates to a water-soluble epoxy resin consisting of an adduct of an epoxy resin with an epoxy equivalent weight of 120 to 4000 and a carboxamide, which has 2 to 8 carbon atoms and on the nitrogen atom carries an aminoalkyl group with 1 to 20 carbon atoms, and optionally an oligoamine.

Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Epoxidharzes durch Umsetzung eines üblichen Epoxidharzes mit einer Aminoverbindung, dadurch gekennzeichnet, daß ein Epoxidharz mit einem Epoxid-Äquivalentgewicht von 120 bis 4000 in Gegenwart von (a) Wasser und (b) einem Alkanol und/oder Keton mit einem Carbonsäureamid, das 2 bis 8 Kohlenstoffatome aufweist und am Stickstoffatom eine Aminoalkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen trägt, sowie gegebenenfalls einem Oligoamin unter üblichen Bedingungen umgesetzt wird.The invention also relates to a method for producing a water-soluble epoxy resin by reacting a conventional epoxy resin with a Amino compound, characterized in that an epoxy resin with an epoxy equivalent weight from 120 to 4000 in the presence of (a) water and (b) an alkanol and / or ketone with a carboxamide which has 2 to 8 carbon atoms and on the nitrogen atom carries an aminoalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and optionally an oligoamine is reacted under normal conditions.

Weiterhin betrifft die Erfindung die Verwendung des erfindungsgemäßen Epoxidharzes als Beschichtungsmittel für Gegenstände aus natürlichem oder synthetischem Material.The invention also relates to the use of the invention Epoxy resin as a coating agent for objects made of natural or synthetic Material.

Das erfindungsgemäße Epoxidharz ist ein Addukt eines Aminoalkylcarbonsäureamids und gegebenenfalls eines Oligoamins an ein übliches Epoxidharz. Das Addukt weist ein Epoxid-Äquivalentgewicht von 250 bis 500 , vorzugsweise von 3QQ bis 450 , auf. (Diese Kennzahl gibt an, in wieviel Gramm Harz 1 Mol Epoxidgruppen enthalten ist). Das Vorhandensein von Epoxidgruppen wurde durch IR-Spektrogramme nachgewiesen. Das Addukt ist von dünnflüssiger bis zähflüssiger Konsistenz; seine Viskosität liegt im Bereich von 500 bis 15 000 mPa s, vorzugsweise von 1000 bis 13000 mPas (gemessen nach Epprecht). Seine Dichte beträgt Q190 bis 1,05 g/cm³, vorzugsweise 0,95 bis 1,03 g/cm³ (gemessen bei einer Temperatur von 250C). Das Addukt zeigt alkalische Reaktion; sein pH-Wert liegt über 7,5 und beträgt vorzugsweise 9 bis 12. Seine Topfzeit beträgt mindestens 3 Monate. Es ist in jedem Verhältnis klar mit Wasser mischbar und bei Raumtemperatur mindestens 6 Monate lang unverändert lagerfähig.The epoxy resin according to the invention is an adduct of an aminoalkylcarboxamide and optionally an oligoamine to a conventional epoxy resin. The adduct has an epoxy equivalent weight of 250 to 500, preferably from 3QQ to 450 on. (This figure indicates how many grams of resin contain 1 mole of epoxy groups). The presence of epoxy groups was demonstrated by IR spectrograms. That Adduct has a thin to viscous consistency; its viscosity is in the range from 500 to 15,000 mPas, preferably from 1,000 to 13,000 mPas (measured after Epprecht). Its density is from 190 to 1.05 g / cm³, preferably from 0.95 to 1.03 g / cm³ (measured at a temperature of 250C). The adduct is alkaline Reaction; its pH is above 7.5 and is preferably 9 to 12. Its pot life is at least 3 months. It can be mixed with water in any ratio and can be stored unchanged at room temperature for at least 6 months.

Als Ausgangsmaterial zur Herstellung des erfindungsgemäßen Epoxidharzes dient ein übliches Epoxidharz, dessen Epoxid- Äquivalentgewicht im allgemeinen 140 bis 4000 und im besonderen 185 bis 2000 beträgt. Geeignete Epoxidharze sind vor allem Polyether mit endständigen Epoxidgruppen, insbesondere Glycidylether, die sich von Kohlenwasserstoffen mit 2 bis 3 Hydroxyphenylgruppen ableiten, z.B.As a starting material for the production of the epoxy resin according to the invention is a common epoxy resin, the epoxy Equivalent weight is generally 140 to 4000, and particularly 185 to 2000. Suitable epoxy resins are mainly polyethers with terminal epoxy groups, especially glycidyl ethers, derived from hydrocarbons having 2 to 3 hydroxyphenyl groups, e.g.

von Bis(4-hydroxyphenyl)-methan, 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)-ethan, 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)-propan,1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)-propan oder 2,6-Bis (2-hydroxyphenylmethyl) -phenol.of bis (4-hydroxyphenyl) methane, 1,1-bis (4-hydroxyphenyl) ethane, 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) propane, 1,1-bis (4-hydroxyphenyl) propane or 2,6-bis (2-hydroxyphenylmethyl) phenol.

Das erfindungsgemäße Epoxidharz wird durch Umsetzung eines üblichen Epoxidharzes mit einem Aminoalkylcarbonsäureamid und gegebenenfalls einem Oligoamin unter üblichen Bedingungen hergestellt.The epoxy resin according to the invention is made by implementing a conventional Epoxy resin with an aminoalkylcarboxamide and optionally an oligoamine produced under normal conditions.

Als Aminoalkylcarbonsäureamid wird ein Carbonsäureamid verwendet, das 2 bis 8 Kohlenstoffatome aufweist und am Stickstoffatom eine Aminoalkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen trägt. Besonders geeignet ist ein Aminoalkylcarbonsäureamid der Formel (I), in der R, R1 und R2 gleich oder verschieden sind und jeweils ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest, der vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweist, und n eine ganze Zahl von 1 bis 6, vorzugsweise 1,2 oder 3, bedeuten. Beispielsweise werden genannt N-(Aminomethyl)-formamid, N-(Aminomethyl)-acetamid, N-(Aminomethyl)-propionsäureamid, N- (Methylaminomethyl) -formamid, N-(Dimethylaminomethyl)-formamid, N-(Diethylaminomethyl)-formamid, N-/ 2-(Aminomethyl)-ethyl~7-formamid, N-/ 2- (Methylaminomethyl) -ethyl~7-formamid, N-/-2-(Dimethylaminomethyl) ethyl /-formamid, N-/ (Aminomethyl) -propyl~7-formamid' N-t (Methylaminomethyl)-propyl~7-formamid und N-/ 3-(Dimethylaminomethyl)-propyl~/-formamid sowie die entsprechenden Derivate homologer Carbonsäureamide.The aminoalkylcarboxamide used is a carboxamide which has 2 to 8 carbon atoms and an aminoalkyl group with 1 to 20 carbon atoms on the nitrogen atom. An aminoalkylcarboxamide of the formula (I) is particularly suitable, in which R, R1 and R2 are identical or different and each represent a hydrogen atom or a lower alkyl radical, which preferably has 1 to 4 carbon atoms, and n is an integer from 1 to 6, preferably 1, 2 or 3. Examples include N- (aminomethyl) -formamide, N- (aminomethyl) -acetamide, N- (aminomethyl) -propionic acid amide, N- (methylaminomethyl) -formamide, N- (dimethylaminomethyl) -formamide, N- (diethylaminomethyl) -formamide , N- / 2- (aminomethyl) -ethyl ~ 7-formamide, N- / 2- (methylaminomethyl) -ethyl ~ 7-formamide, N - / - 2- (dimethylaminomethyl) ethyl / -formamide, N- / (aminomethyl ) -propyl ~ 7-formamide 'Nt (methylaminomethyl) -propyl ~ 7-formamide and N- / 3- (dimethylaminomethyl) -propyl ~ / -formamide as well as the corresponding derivatives of homologous carboxamides.

Unter Oligoamin wird im Rahmen der Erfindung ein Kohlenwasserstoff verstanden, der mehrere Aminogruppen aufweist; diese können primär, sekundär oder tertiär sein. Insbesondere eignet sich ein aliphatisches Oligoamin mit 2 bis 6 , vorzugsweise 2, 3 oder 5 Stickstoffatomen. Ein lineares Diamin mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, das an mindestens einer Aminogruppe mit einem Aminoalkylrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, ist besonders bevorzugt. Als Beispiele werden genannt Ethylendiamin, Trimethylendiamin, Tetramethylendiamin, Hexanmethylendiamin, Diethylentriamin, Triethylentetramin, Dipropylentriamin, N-(2-Aminoethyl)-trimethylendiamin, N- (2-Aminoethyl) -tetramethylendiamin, N- (2-Aminoethyl) -hexamethylendiamin, N,N'-Bis(2-aminoethyl)-ethylendiain, N,N'-Bis(3-aminopropyl)-ethylendiamin, N,N'-Bis(2-aminoethyl)-trimethylendiamin, N,N'-Bis(3-aminopropyl)-trimethylendiamin, Hexamethylentetramin und Piperazin.In the context of the invention, oligoamine is a hydrocarbon understood, which has several amino groups; these can be primary, secondary or be tertiary. In particular, an aliphatic oligoamine with 2 to 6, preferably 2, 3 or 5 nitrogen atoms. A linear diamine with 2 to 6 carbon atoms, that of at least one amino group with an aminoalkyl radical having 2 to 6 carbon atoms can be substituted is particularly preferred. Examples are ethylenediamine, Trimethylenediamine, tetramethylenediamine, hexanemethylenediamine, diethylenetriamine, triethylenetetramine, Dipropylenetriamine, N- (2-aminoethyl) -trimethylenediamine, N- (2-aminoethyl) -tetramethylenediamine, N- (2-aminoethyl) -hexamethylenediamine, N, N'-bis (2-aminoethyl) -ethylenediamine, N, N'-bis (3-aminopropyl) -ethylenediamine, N, N'-bis (2-aminoethyl) -trimethylenediamine, N, N'-bis (3-aminopropyl) -trimethylenediamine, Hexamethylenetetramine and piperazine.

Das Aminoalkylcarbonsäureamid wird in einer Menge von 5 bis 75 Gewichtsprozent, vorzugsweise 7 bis 30 Gewichtsprozent eingesetzt (bezogen auf das als Ausgangsmaterial verwendete Epoxidharz). Der Einsatz des Oligoamins erfolgt gegebenenfalls in einer Menge von 2 bis 25 Gewichtsprozent, vorzugsweise 3 bis 20 Gewichtsprozent (bezogen auf das als Ausgangsmaterial verwendete Epoxidharz).The aminoalkylcarboxamide is used in an amount of 5 to 75 percent by weight, preferably 7 to 30 percent by weight (based on the starting material used epoxy resin). The oligoamine is optionally used in one Amount from 2 to 25 percent by weight, preferably 3 to 20 percent by weight (based on on the epoxy resin used as the starting material).

Die Umsetzung zwischen dem üblichen Epoxidharz und dem Aminoalkylcarbonsäureamid sowie gegebenenfalls dem Oligoamin wird in Gegenwart von (a) Wasser und (b) einem Alkanol und/oder Keton durchgeführt. Dabei wird als Alkanol insbesondere ein einwertiges lineares Alkanol mit 1 bis 6, vorzugsweise 1, 2,3oder4 Kohlenstoffatomen verwendet, z.B. Methanol, Ethanol, Propanol-(1) oder Propanol-(2). Als Keton eignet sich vor allem ein symmetrisches oder asymmetrisches aliphatisches Keton mit 3 bis 8 , vorzugsweise 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, z.B. Aceton, Methylethylketon, Diethylketon, Methylisopropylketon oder Methylisobutylketon. Im Fall eines Gemisches aus einem Alkanol und einem Keton beträgt das Gewichtsverhältnis von Alkanol zu Keton im allgemeinen 1:4 bis 4:1, vorzugsweise 1:2 bis 2:1. Die eingesetzte Wassermenge liegt im Bereich von 10 bis 60 GewichtsprozenN vorzugsweise 12 bis 50 Gewichtsprozent (bezogen auf die Gesamtmenge aus (a) + (b), und die Menge des Lösemittels (b) beträgt 40 bis 90 Gewichtsprozent, vorzugsweise 50 bis 88 Gewichtsprozent (bezogen auf die Gesamtmenge aus (a) + (b)).The reaction between the usual epoxy resin and the aminoalkylcarboxamide and optionally the oligoamine is in the presence of (a) water and (b) a Alkanol and / or ketone carried out. In particular, a monovalent alkanol is used as the alkanol linear alkanol with 1 to 6, preferably 1, 2, 3 or 4 carbon atoms is used, e.g. methanol, ethanol, propanol- (1) or propanol- (2). As a ketone is suitable before all a symmetrical or asymmetrical aliphatic ketone with 3 to 8, preferably 3 to 6 carbon atoms, e.g. acetone, methyl ethyl ketone, diethyl ketone, methyl isopropyl ketone or methyl isobutyl ketone. In the case of a mixture of an alkanol and a ketone the weight ratio of alkanol to ketone is generally 1: 4 to 4: 1, preferably 1: 2 to 2: 1. The amount of water used is in the range from 10 to 60 percent by weight, preferably 12 to 50 percent by weight (based on the total amount from (a) + (b), and the amount of solvent (b) is 40 to 90 percent by weight, preferably 50 to 88 percent by weight (based on the total amount from (a) + (b)).

Das erfindungsgemäße Verfahren wird bei einer Temperatur durchgeführt, die unterhalb des Siedebereichs des jeweils verwendeten Lösemittels oder Lösemittelgemisches liegt. Die Temperatur liegt im allgemeinen im Bereich von 0 bis 1000C, vorzugsweise 15 bis 800C.The inventive method is carried out at a temperature those below the boiling range of the particular solvent or solvent mixture used lies. The temperature is generally in the range from 0 to 1000 ° C., preferably 15 to 800C.

Eine bevorzugte Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin, daß das als Ausgangsmaterial dienende Epoxidharz zunächst in Losung gebracht wird, und zwar vorzugsweise bei einer Temperatur von 20 bis 125 OC, und die erhaltene Lösung dann mit dem Aminoalkylcarbonsäureamid sowie gegebenenfalls dem Oligoamin versetzt wird, wobei die Umsetzung vorzugsweise bei einer Temperatur von 15 bis 80 OC erfolgt.There is a preferred embodiment of the method according to the invention in that the epoxy resin serving as the starting material is first brought into solution is, preferably at a temperature of 20 to 125 OC, and the obtained Solution then with the aminoalkylcarboxamide and optionally the oligoamine is added, the reaction preferably at a temperature of 15 to 80 OC takes place.

Das erfindungsgemäße Epoxidharz eignet sich als Mittel zur Beschichtung von Gegenständen aus natürlichem oder synthetischem Material, insbesondere Fasern und Fäden sowie daraus hergestellten Artikeln, z.B. Geweben.The epoxy resin according to the invention is suitable as a coating agent of objects made of natural or synthetic material, in particular Fibers and threads and articles made from them, e.g. fabrics.

Durch diese Beschichtung wird die Steifheit und Gummihaftung der Gegenstände erhöht, und gleichzeitig werden die Gegenstände schmutzabweisend ausgerüstet. Das Epoxidharz ist ferner als Klebstoff (Einkomponentenkleber) anwendbar sowie zur Herstellung von Lacken.This coating increases the rigidity and rubber adhesion of the items increased, and at the same time the objects are made dirt-repellent. That Epoxy resin can also be used as an adhesive (one-component adhesive) and for production of paints.

Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele näher erläutert.The invention is illustrated in more detail by the following examples.

Beispiel 1 In einem 4-Liter-Vierhalskolben, der mit Rührer und Tropftrichter versehen ist, werden 150 g eines handelsüblichen Epoxidharzes auf Basis von Bisphenol A mit einem Epoxidäquivalentgewicht von 190 in einem Gemisch aus 150 g Propanol-(2) und 30 g N-/ 3-(Dimethylamino)-propyl~7-formamid unter Rühren (1 h) bei einer Temperatur von 38 OC gelöst. Der erhaltenen Lösung wird ein Gemisch aus 485 g Wasser, 150 g Propanol-(2) und 35 g N-(2-Aminoethyl)-trimethylendiamin im Laufe von 135 min unter Rühren und Einhalten einer Temperatur von 400C gleichmäßig zugefügt. Anschließend wird das Reaktionsprodukt noch 4 h lang gerührt und dabei auf Raumtemperatur abgekühlt.Example 1 In a 4 liter four-necked flask fitted with a stirrer and dropping funnel is provided, 150 g of a commercially available epoxy resin based on bisphenol A with an epoxy equivalent weight of 190 in a mixture of 150 g propanol- (2) and 30 g of N- / 3- (dimethylamino) propyl-7-formamide with stirring (1 h) at one temperature solved by 38 OC. The resulting solution is a mixture of 485 g of water, 150 g Propanol- (2) and 35 g of N- (2-aminoethyl) trimethylenediamine in the course of 135 min Stirring and maintaining a temperature of 400C are added evenly. Afterward the reaction product is stirred for a further 4 hours and cooled to room temperature in the process.

Das erhaltene Epoxidharz ist klar und gelblich gefärbt und in jedem Verhältnis mit Wasser mischbar. Seine Viskosität beträgt 1500 mPas, seine Dichte 0,95g/cm3 und sein pH-Wert 11,2.The epoxy resin obtained is clear and yellowish in color and in each Ratio miscible with water. Its viscosity is 1500 mPas, its density 0.95g / cm3 and its pH value 11.2.

Beispiel 2 In dem gemäß Beispiel 1 verwendeten Reaktionsgefäß werden 250 g eines handelsüblichen Epoxidharzes auf Basis von Bisphenol A mit einem Epoxidäquivalentgewicht von 500 unter Rühren (1 h) bei einer Temperatur von 700C in 125 g Propanol-(2) gelöst. Die Lösung wird unter Einhaltung der Temperatur von 70"C mit 185 g Wasser und 185 g N-/ 3- (Dimethylamino)-propyl~7-formamid versetzt versetzt und 2 h lang gerührt. Danach wird der Lösung ein Gemisch aus 125 g Wasser, 65 g Propanol-(1) und 65 g N-(2-Aminoethyl)-trimethylendiamin im Laufe von 90 min unter Rühren und Einhalten einer Temperatur von 45 °C gleichmäßig zugefügt.Example 2 In the reaction vessel used according to Example 1 are 250 g of a commercially available epoxy resin based on bisphenol A with an epoxy equivalent weight of 500 dissolved with stirring (1 h) at a temperature of 700C in 125 g of propanol (2). The solution is while maintaining the temperature of 70 "C with 185 g of water and 185 g g of N- / 3- (dimethylamino) propyl-7-formamide were added and the mixture was stirred for 2 hours. Then the solution is a mixture of 125 g of water, 65 g of propanol (1) and 65 g N- (2-aminoethyl) trimethylenediamine over the course of 90 minutes while stirring and maintaining added evenly at a temperature of 45 ° C.

Anschließend wird das Reaktionsprodukt noch 4 h lang gerührt und dabei auf Raumtemperatur abgekühlt.The reaction product is then stirred for a further 4 hours and at the same time cooled to room temperature.

Das erhaltene Epoxidharz ist klar und gelblich gefärbt und in jedem Verhältnis mit Wasser mischbar. Seine Viskosität beträgt 3150 mPas, seine Dichte 1,02 g/cm³ und sein pH-Wert 11,5 Beispiel 3 In dem gemäß Beispiel 1 verwendeten Reaktionsgefäß werden 200 g eines handelsüblichen Epoxidharzes auf Basis von Bisphenol A mit einem Epoxid-Äquivalentgewicht von 400 unter Rühren (1 h) bei einer Temperatur von 80"C in einem Gemisch aus 100 g Isopropanol und 100 g Aceton gelöst. Die Lösung wird nach Abkühlung auf 700C mit 150 g N-/ 3-(Dimethylamino)-propyl~7-formamid und 50 g Wasser versetzt, und das erhaltene Gemisch wird auf eine Temperatur von 400C abgekühlt und 2 h lang gerührt.The epoxy resin obtained is clear and yellowish in color and in each Ratio miscible with water. Its viscosity is 3150 mPas, its density 1.02 g / cm³ and its pH 11.5 Example 3 In the according to example 1 reaction vessel used are 200 g of a commercially available epoxy resin Based on bisphenol A with an epoxy equivalent weight of 400 with stirring (1st h) at a temperature of 80 "C in a mixture of 100 g of isopropanol and 100 g of acetone dissolved. After cooling to 70 ° C., the solution is mixed with 150 g of N- / 3- (dimethylamino) propyl-7-formamide and 50 g of water are added, and the resulting mixture is heated to a temperature of Cooled 400C and stirred for 2 hours.

Danach wird ein Gemisch aus 50 g N-(2-Aminoethyl)-trimethylendiamin und 150 g Wasser im Laufe von 120 min unter Rühren und Einhalten einer Temperatur von 400C gleichmäßig hinzugefügt. Anschließend wird das Reaktior.sprodukt noch 4 h lang gerührt und dabei auf Raumtemperatur abgekühlt.A mixture of 50 g of N- (2-aminoethyl) trimethylenediamine is then added and 150 g of water in the course of 120 minutes while stirring and maintaining a temperature of 400C added evenly. Then the reaction product becomes 4 Stirred for h while cooling to room temperature.

Das erhaltene Epoxidharz ist klar und schwach gelb gefärbt, es ist in jedem Verhältnis mit Wasser mischbar. Seine Viskosität beträgt 2800 mPas, seine Dichte 1,01 g/cm3 und sein pH-Wert 12.The epoxy resin obtained is clear and pale yellow in color, it is Miscible with water in any ratio. Its viscosity is 2800 mPas, its Density 1.01 g / cm3 and its pH value 12.

Claims (10)

PATENTANSPRÜCHE 1. Wasserlösliches Epoxidharz, bestehend aus einem Addukt aus einem Epoxidharz mit einem Epoxid-Äquivalentgewicht von 120 bis 4000 und einem Carbonsäureamid, das 2 bis 8 Kohlenstoffatome aufweist und am Stickstoffatom eine Aminoalkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen trägt, sowie gegebenenfalls einem Oligoamin.PATENT CLAIMS 1. Water-soluble epoxy resin, consisting of a Adduct of an epoxy resin with an epoxy equivalent weight of 120 to 4000 and a carboxamide having 2 to 8 carbon atoms and on the nitrogen atom carries an aminoalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and optionally an oligoamine. 2. Epoxidharz nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Carbonsäureamid ein Aminoalkylcarbonsäureamid der Formel (I) ist, in der R, R1 und R2 gleich oder verschieden sind und jeweils ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest darstellen und n eine ganze Zahl von 1 bis 6 bedeutet.2. Epoxy resin according to claim 1, characterized in that the carboxamide is an aminoalkylcarboxamide of the formula (I), in which R, R1 and R2 are identical or different and each represent a hydrogen atom or a lower alkyl radical and n is an integer from 1 to 6. (. Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Epoxidharzes durch Umsetzung eines üblichen Epoxidharzes mit einer Aminoverbindung, dadurch gekennzeichnet, daß ein Epoxidharz mit einem Epoxid-Äquivalentgewicht von 120 bis 4000 in Gegenwart von (a) Wasser und (b) einem Alkanol und/oder Keton mit einem Carbonsäureamid, das 2 bis 8 Kohlenstoffatome aufweist und am Stickstoffatom eine Aminoalkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen trägt, sowie gegebenenfalls einem Oligoamin unter üblichen Bedingungen umgesetzt wird.(. Process for the production of a water-soluble epoxy resin by Implementation of a conventional epoxy resin with an amino compound, characterized in that that an epoxy resin with an epoxy equivalent weight of 120 to 4000 in the presence of (a) water and (b) an alkanol and / or ketone with a carboxamide, the Has 2 to 8 carbon atoms and an aminoalkyl group on the nitrogen atom Carries 1 to 20 carbon atoms, and optionally an oligoamine among the usual Conditions is implemented. 4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß als Carbonsäureamid ein Aminoalkylcarbonsäureamid der Formel (I) verwendet wird, in der R, R1 und R2 gleich oder verschieden sind und jeweils ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest darstellen und n eine ganze Zahl von 1 bis 6 bedeutet.4. The method according to claim 3, characterized in that the carboxamide is an aminoalkylcarboxamide of the formula (I) is used in which R, R1 and R2 are identical or different and each represent a hydrogen atom or a lower alkyl radical and n is an integer from 1 to 6. 5. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß als Epoxidharz ein Polyether mit endständigen Epoxidgruppen verwendet wird.5. The method according to claim 3, characterized in that the epoxy resin a polyether terminated with epoxy groups is used. 6. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß als Oligoamin ein aliphatisches Oligoamin mit 2 bis 6 Stickstoffatomen verwendet wird.6. The method according to claim 3, characterized in that the oligoamine an aliphatic oligoamine having 2 to 6 nitrogen atoms is used. 7. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß als Carbonsäureamid in einer Menge von 5 bis 75 Gewichtsprozent verwendet wird (bezogen auf das Epoxidharz).7. The method according to claim 3, characterized in that the carboxamide is used in an amount of 5 to 75 percent by weight (based on the epoxy resin). 8. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Oligoamin in einer Menge von 2 bis 25 Gewichtsprozent verwendet wird (bezogen auf das Epoxidharz).8. The method according to claim 3, characterized in that the oligoamine is used in an amount of 2 to 25 percent by weight (based on the epoxy resin). 9. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Epoxidharz zunächst bei einer Temperatur von 20 bis 125 OC in Lösung gebracht wird und dann die Umsetzung mit dem Carbonsäureamid und gegebenenfalls dem Oligoamin bei einer Temperatur von 15 bis '80 ob durchgeführt wird.9. The method according to claim 3, characterized in that the epoxy resin is first brought into solution at a temperature of 20 to 125 OC and then the reaction with the carboxamide and optionally the oligoamine in a Temperature from 15 to '80 whether is carried out. 10.Verwendung eines Epoxidharzes gemäß Anspruch 1 als Beschichtungsmittel.10.Use of an epoxy resin according to claim 1 as a coating agent.
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