DE2906490C2 - - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft ein Weichspülmittelkonzentrat für Textilien
gemäß dem Oberbegriff von Patentanspruch 1 und die Verwendung
des Weichspülmittelkonzentrates als Weichspülmittel in Form
einer Dispersion in Wasser.
Die Verwendung von quartären Ammoniumderivaten langkettiger Amine
zur Formulierung von Mitteln für die Behandlung von Textilien,
z. B. von Weichspülmitteln, ist bekannt, jedoch war es
schwierig, die Mittel in einer leicht zu handhabenden Form zu
formulieren, und solche Mittel haben im allgemeinen die Form
von dicken oder halbflüssigen Pasten.
Aus der DE-OS 25 00 111 ist ein Weichspülmittel für Textilien
bekannt, das eine im wesentlichen wasserunlösliche quartäre Ammoniumverbindung
enthält, wobei zwei der an ein Stickstoffatom
gebundenen Gruppen jeweils Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 bis
25 C-Atomen sind, wobei diese zwei Gruppen insgesamt wenigstens
22 C-Atome enthalten, und wobei die anderen zwei an ein Stickstoffatom
gebundenen Gruppen jeweils Kohlenwasserstoffgruppen
mit 1 bis 6 C-Atomen sind. Das Weichspülmittel enthält ferner
einen Alkylalkohol und eine nichtionogene oberflächenaktive Substanz
mit einer lipophilen Kohlenwasserstoffgruppe sowie ein
wasserlösliches flüssiges Trägermedium. An das Stickstoffatom
der quartären Ammoniumverbindung sind vorzugsweise zwei Kohlenwasserstoffgruppen
mit 18 bzw. 16 C-Atomen gebunden. Quartäre
Ammoniumverbindungen mit solchen langkettigen Gruppen neigen zu
einer hohen Viskosität oder sind sogar fest. Weichspülmittelformulierungen,
die solche Verbindungen enthalten, müssen auf
höhere Temperaturen, etwa auf 60°C, erwärmt werden, um eine
stabile Dispersion in Wasser zu bilden.
Aus der GB-PS 14 51 998 ist ein Weichspülmittel für Textilien
bekannt, das eine quartäre Ammoniumverbindung enthält, an deren
Stickstoffatom entweder zwei sekundäre Alkylgruppen mit 10 bis
25 C-Atomen und zwei Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen oder eine
sekundäre Alkylgruppe mit 10 bis 25 C-Atomen und drei Alkylgruppen
mit 1 bis 4 C-Atomen gebunden sind. Die sekundären Alkylgruppen
haben vorzugsweise 16 bis 20 C-Atome, während solche
mit 14 oder 15 C-Atomen weniger bevorzugt sind.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Weichspülmittelkonzentrate
für Textilien gemäß dem Oberbegriff von Patentanspruch 1
derart zu verbessern, daß sie leicht handbar sind und nicht
auf höhere Temperaturen erwärmt werden müssen, um eine stabile
Dispersion in Wasser zu bilden.
Diese Aufgabe wird durch ein Weichspülmittelkonzentrat mit den
im kennzeichnenden Teil von Patentanspruch 1 angegebenen Merkmalen
gelöst.
Eine besondere Ausgestaltung der Erfindung besteht in der Verwendung
des erfindungsgemäßen Weichspülmittelkonzentrats als
Weichspülmittel in Form einer Dispersion des Konzentrats in Wasser,
die 1 bis 20 Masse-% und vorzugsweise 1 bis 4 Masse-% des Gemisches
von quartären Ammoniumverbindungen enthält.
R₁ und R₂ bestehen vorzugsweise zu etwa 50 Masse-% aus in 2-Stellung
alkylverzweigten Ketten, und R₃ und R₄ sind vorzugsweise
Methylgruppen.
Die Gemische von quartären Ammoniumverbindungen
können hergestellt werden,
indem man ein geeignetes Quaternisierungsmittel R₄X entweder
mit einem sekundären Amin R₁R₂NH oder mit einem
tertiären Amin R₁R₂R₃N, worin R₁, R₂, R₃, R₄ und X die
im Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
umsetzt. Das sekundäre Amin R₁R₂NH kann auf verschiedene
Weise hergestellt werden, z. B. (a) durch Erhitzen des
entsprechenden primären Amins mit einem geeigneten Katalysator
zwecks Eliminierung von Ammoniak, (b) durch Alkylierung
eines primären Amins mit einer äquimolaren Menge
eines Alkohols oder eines Aldehyds oder (c) durch Alkylierung
von Ammoniak mit zwei molaren Äquivalenten eines
Alkohols oder eines Aldehyds. Das tertiäre Amin R₁R₂R₃N
kann hergestellt werden, indem man z. B. (a) ein sekundäres
Amin mit Methanol oder Formaldehyd alkyliert oder
(b) ein kurzkettiges primäres Amin, z. B. Monoethylamin,
mit einem Alkylierungsmittel, z. B. mit einem Alkohol,
einem Aldehyd, einem Alkoholsulfat oder einem Alkylhalogenid,
alkyliert.
Eine besonders geeignete Quelle von primärem Amin
für die Verwendung bei der Herstellung des sekundären
Amins ist ein Gemisch von Aminen, R₁NH₂ und R₂NH₂, bei
dem R₁ und R₂ die im Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung
haben, das aus 65 bis 75% C₁₃-Aminen
und aus 35 bis 25% C₁₅-Aminen besteht, wobei
sich die prozentualen Anteile auf die Gesamtmenge der
langkettigen Alkylgruppen beziehen, und worin R₁ und R₂
zu 40 bis 55 Masse-% aus geraden und zu 60 bis
45 Masse-% aus in 2-Stellung alkylverzweigten Ketten bestehen,
wobei die Alkylgruppen in 2-Stellung überwiegend
Methylgruppen sind. Ein solches Gemisch von Aminen ist
im Handel erhältlich.
Die erfindungsgemäßen Weichspülmittelkonzentrate liefern in
hohem Maße effektive Weichspülmittel für Textilien.
Die erfindungsgemäßen Weichspülmittelkonzentrate sind
frei fließende Flüssigkeiten.
Isopropanol wird
als Lösungsmittel am meisten bevorzugt. Die bevorzugten
Konzentrationen des Gemisches von quartären
Ammoniumverbindungen (nachstehend als "Gemisch" bezeichnet)
hängen in einem gewissen Maße von der
Löslichkeit in dem jeweils als Lösungsmittel eingesetzten Alkohol
und von der Viskosität des erhaltenen Produkts ab, man
erzielt jedoch im allgemeinen in wirtschaftlicher Hinsicht
einen deutlichen Vorteil, wenn man ein Weichspülmittelkonzentrat
herstellt, dessen Konzentration an
dem Gemisch so hoch wie möglich ist. Es ist unwahrscheinlich,
daß Lösungen, die weniger als 50 Masse-% des
Gemisches enthalten, günstig bzw. vorteilhaft
sind. Weichspülmittelkonzentrate, in denen das Gemisch in einer
Menge in der Größenordnung von 70 bis 75 Masse-% in Isopropanol
enthalten ist, lassen sich leicht herstellen,
und es wird angenommen, daß, falls erwünscht, Weichspülmittelkonzentrate
hergestellt werden können, die bis zu 80 bis 85 Masse-% des
Gemisches enthalten. Die erfindungsgemäßen
Weichspülmittelkonzentrate sind auch in kaltem Wasser leicht dispergierbar,
wodurch man stabile Dispersionen erhält, die
z. B. 1 bis 20 Masse-%, vorzugweise 4 bis 10 Masse-%, des
Gemisches enthalten können und die unter Zugabe
von einem oder mehreren geeigneten Zusatzstoffen, die
üblicherweise auf diesem Gebiet eingesetzt werden, z. B.
eines Farbstoffs, eines Duftstoffs, eines optischen Aufhellers
und einer nichtionogenen oberflächenaktiven
Substanz formuliert werden können. Die auf diese Weise
formulierten Dispersionen sind als
Weichspülmittel besonders wertvoll und verleihen einem
Gewebe bzw. einem textilen Stoff eine Weichheit bzw. einen
weichen Griff, die mindestens so gut sind, wie die Weichheit
bzw. der weiche Griff, die durch bekannte Weichspülmittel
verliehen werden. Außerdem haben Gewebe bzw. textile
Stoffe, die mit Weichspülmitteln behandelt wurden, in
denen die erfindungsgemäßen Weichspülmittelkonzentrate eingemischt sind,
im Vergleich mit Geweben bzw. textilen Stoffen, die mit
nach dem Stand der Technik bekannten Weichspülmitteln behandelt
wurden, überlegene Wiederbenetzungseigenschaften.
Durch Verwendung der erfindungsgemäßen Weichspülmittelkonzentrate werden synthetischen
Geweben bzw. synthetischen textilen Stoffen, z. B.
aus Polyamid oder Polyethylenterephthalat, auch antistatische Eigenschaften
verliehen.
Durch Erhitzen eines im Handel erhältlichen Gemischs von Aminen mit der nachstehend
angegebenen Zusammensetzung mit einem 50 bis 55 Masse-% Nickel auf
Kieselgur enthaltenden Katalysator wurde ein
Gemisch von sekundären Aminen hergestellt.
Masse-% | |
n-Tridecylamin | |
36 | |
2-Methyldodecylamin | 30 |
andere C₁₃-Amine | 3 |
n-Pentadecylamin | 11 |
2-Methyltetradecylamin | 16 |
andere C₁₅-Amine | 4 |
32 g des Gemischs von sekundären Aminen wurden bei 123°C
unter einem Manometerdruck von 17,9 bis 20,7 bar 5 h lang
mit 22 g Methylchlorid, 9 g Isopropanol und 16,8 g Natriumhydrogencarbonat
umgesetzt. Nach Filtrieren und Kühlen
erhielt man ein 6,8% Amine, 0,3% Hydrochloride und
72,0% eines Gemisches quartärer Ammoniumverbindungen enthaltendes Produkt
in Form einer dunklen, strohfarbenen, beweglichen Flüssigkeit.
Durch Alkylierung eines im Handel erhältlichen Gemischs von Aminen mit der
im Synthesebeispiel 1 angegebenen Zusammensetzung
mit einer Mischung von C₁₃- und C₁₅-Aldehyden
mit der Zusammensetzung:
Masse-% | |
n-Tridecanal | |
35 | |
2-Methyldodecanal | 30 |
andere C₁₃-Aldehyde | 4 |
n-Pentadecanal | 14 |
2-Methyltetradecanal | 14 |
andere C₁₅-Aldehyde | 4 |
wurde ein Gemisch von sekundären Aminen hergestellt.
(Die vorstehende Analyse der Mischung von Aldehyden zeigt die
Zusammensetzung der aktiven Bestandteile in der Mischung
relativ zueinander. Kleine Mengen von anderen Verbindungen,
z. B. Kohlenwasserstoffe und C₁₃- bis C₁₅-Alkohole,
können auch vorhanden sein.)
51,6 g des Gemischs von sekundären Aminen wurden bei 124°C unter einem Ma
nometerdruck von 26,2 bis 31,7 bar 5 h lang mit 43 g
Methylchlorid, 135 g Isopropanol und 25,5 g Natriumhydrogencarbonat
umgesetzt. Nach Kühlen und Filtrieren erhielt
man ein 1,3% Amine, 2,4% Aminhydrochloride und 74,0%
eines Gemisches quartärer Ammoniumverbindungen enthaltendes Produkt in Form
einer strohfarbenen, beweglichen Flüssigkeit.
8 g einer 72%igen Lösung des wie in Synthesebeispiel 1 beschrieben
hergestellten Produkts in Isopropanol
wurden kalt mit einem Gemisch aus 0,0003 g eines blauen Säurefarbstoffs,
0,2 g einer nichtiogonen
oberflächenaktiven Substanz, 0,1 g eines
optischen Aufhellers,
0,15 g eines Duftstoffs mit Lavendelduft
und 91,5 g Wasser verrührt.
Die erhaltene Weichspülmittelformulierung war eine stabile Dispersion.
Es wurden zwei ähnliche Weichspülmittelformulierungen hergestellt,
bei denen das Produkt von Synthesebeispiel 1 durch identische
Mengen von (1) Ditalgfettalkyldimethylammoniumchlorid
mit hydrierten Talgfettalkylgruppen (nachstehend als "QAV 1" bezeichnet)
bzw. (2) 1-Talgfettalkylamidoethyl-2-talgfettalkyl-3-
methylimidazoliniummethosulfat (nachstehend als "QAV 2"
bezeichnet) ersetzt wurde.
Es war notwendig, die QAV 1 enthaltende
Weichspülmittelformulierung auf etwa 60°C zu erwärmen, um eine stabile Dispersion
in Wasser zu erhalten.
Proben von Frottee- bzw. Frottiergewebe
wurden in einer bekannten Waschmittelformulierung
gewaschen, gründlich mit Wasser gespült und dann
in Wasser eingetaucht, in dem die jeweils getestete Weichspülmittelformulierung
in einer Menge enthalten war, die, bezogen auf
die Masse der Gewebeprobe, 0,2 Masse-% des aktiven Bestandteils,
d. h. der quartären Ammoniumverbindung, ent
sprach. Dieses Verfahren wurde wiederholt, bis in jedem
Fall 6 Behandlungen durchgeführt worden waren.
Als Teil von miteinander ausgeglichenen, unvollständig
gepaarten Vergleichstesten, bei denen andere im Versuchsstadium
befindliche Weichspülmittelformulierungen beteiligt waren, wurden
Tests durchgeführt, bei denen eine Gruppe von 14 Sachverständigen
jeweils anhand von Paaren von behandelten
Geweben beurteilen mußte, welches Gewebe den weichsten
Griff hatte. Folgende Bewertungen wurden abgegeben:
Verwendete quartäre Ammoniumverbindung | |
Häufigkeit, mit der geurteilt wurde, daß die Probe weicher sei als die damit verglichene andere Probe | |
Keine|3 ½ | |
QAV 1 | 20 |
QAV 2 | 5 ½ |
Produkt von Synthesebeispiel 1 | 19 |
(½ zeigt an, daß der Sachverständige zwischen den Proben
keinen Unterschied finden konnte.)
Proben (etwa 25 cm × 4 cm) des behandelten Frottee- bzw.
Frottiergewebes wurden senkrecht aufgehängt, so daß die
unteren 3 cm in eine wäßrige Lösung (0,18 Masse-/Volumen-%)
eines roten Säurefarbstoffs eintauchten. Die Strecke,
über die die Farbstofffront in 30 min auf dem Gewebe
hochwanderte, wurde gemessen. Man erhielt folgende Ergebnisse:
Verwendete quartäre Ammoniumverbindung | |
Wanderungsstrecke (cm) | |
Keine | |
18 | |
QAV 1 | 17 |
QAV 2 | 15 |
Produkt von Synthesebeispiel 1 | 18 |
Diese Tests machen deutlich, daß aus erfindungsgemäßen
Weichspülmittelkonzentraten Weichspülmittel mit ausgezeichneten
Weichspül- und Wiederbenetzbarkeits-Eigenschaften formuliert
werden können. Außerdem zeigen diese Tests, daß
aus Gemischen von quartären Ammoniumverbindungen
mit langkettigen, 13 und 15 C-Atome
enthaltenden Alkylgruppen, die einen beträchtlichen Anteil
von Verzweigungen aufweisen, sehr wirksame Weichspülmittel
formuliert werden können, was im Gegensatz
dazu steht, daß nach dem Stand der Technik Weichspülmittel,
in denen quartäre Ammoniumverbindungen mit langkettigen, mindestens
16, z. B. 16 bis 18, C-Atome aufweisenden, vorzugsweise
eher geradkettigen als verzweigten Alkylgruppen
enthalten sind, in einem gewissen Maße bevorzugt werden,
weil man der Ansicht ist, daß dies die besseren Weichspülmittel
seien.
Claims (3)
1. Weichspülmittelkonzentrat für Textilien, bestehend aus einer
Lösung von wenigstens 50 Masse-% eines Gemisches von quartären
Ammoniumverbindungen mit der allgemeinen Formel
worin X ein Anion für quartäre Ammoniumverbindungen, z. B. Chlorid,
Bromid, Iodid oder Methylsulfat, ist; R₁ und R₂, die innerhalb
eines Moleküls gleich oder verschieden sein können, langkettige
Alkylgruppen sind und R₃ und R₄, die innerhalb eines Moleküls
gleich oder verschieden sein können, kurzkettige Alkylgruppen
mit jeweils 1 bis 4 C-Atomen sind, dadurch gekennzeichnet,
daß R₁ und R₂ Alkylgruppen mit 13 und 15 C-Atomen sind, die aus 65 bis 75% C₁₃-Gruppen und 35 bis 25% C₁₅-Gruppen bestehen, wobei sich die prozentualen Anteile auf die Gesamtmenge der langkettigen Alkylgruppen bestehen, und
daß R₁ und R₂ zu 40 bis 55 Masse-% aus geraden und zu 60 bis 45 Masse-% aus in 2-Stellung alkylverzweigten Ketten bestehen, wobei die Alkylgruppen in 2-Stellung überwiegend Methylgruppen sind, in einem Alkohol der Reihe Methanol, Ethanol, Propanole und Butanole, vorzugsweise in Isopropanol.
daß R₁ und R₂ Alkylgruppen mit 13 und 15 C-Atomen sind, die aus 65 bis 75% C₁₃-Gruppen und 35 bis 25% C₁₅-Gruppen bestehen, wobei sich die prozentualen Anteile auf die Gesamtmenge der langkettigen Alkylgruppen bestehen, und
daß R₁ und R₂ zu 40 bis 55 Masse-% aus geraden und zu 60 bis 45 Masse-% aus in 2-Stellung alkylverzweigten Ketten bestehen, wobei die Alkylgruppen in 2-Stellung überwiegend Methylgruppen sind, in einem Alkohol der Reihe Methanol, Ethanol, Propanole und Butanole, vorzugsweise in Isopropanol.
2. Weichspülmittelkonzentrat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß es wenigstens 70 Masse-% des Gemisches von quartären
Ammoniumverbindungen in dem alkoholischen Lösungsmittel enthält.
3. Verwendung des Weichspülmittelkonzentrats nach Anspruch 1
oder 2 als Weichspülmittel in Form einer Dispersion des Konzentrats
in Wasser, die 1 bis 20 Masse-% und vorzugsweise 1 bis 4
Masse-% des Gemisches von quartären Ammoniumverbindungen enthält.
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