DE2906276A1 - Polymer contg. preservative compsn. - for coating food wrapping material to obtain germicidal activity - Google Patents
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Abstract
Description
Konservierungsmittel für aaf em Lebens;ttel-Preservatives for food;
sektor verwendbare KunststofEdxspersionen Die Erfindung betrifft die Weiterentwicklung der in der Patentanmeldung P 2800 766.1 beschriebenen Konservierungsmittel.Sector Usable Plastic Expersions The invention relates to Further development of the preservatives described in patent application P 2800 766.1.
Die in der Patentanmeldung P 2800 766 beschriebenen Konservierungsmittel werden vorzugsweise für technische Zwecke eingesetzt und sind dadurch gekennzeichnet, dass sie in wässriger Lösung einen Gehalt an 80 bis 95% einer Mischung aus 20 bis 30 % Dimethylolharnstoff, 50 bis 75 % eines oder weiterer Addukte aus 2 Mol Formaldehyd und aliphatischen Glykolen mit 2 bis 8 C-Atomen und/oder Monoalkyläthern dieser Glykole mit 1 bis 6 C-Atomen im Aetherrest sowie o,l bis 5,o % 2-Methyl-3-oxo-5-chlor-thiazolin (1,2) aufweisen.The preservatives described in patent application P 2800 766 are preferably used for technical purposes and are characterized by that they contain 80 to 95% of a mixture of 20 to in aqueous solution 30% dimethylolurea, 50 to 75% of one or more adducts from 2 moles of formaldehyde and aliphatic glycols with 2 to 8 carbon atoms and / or monoalkyl ethers of these Glycols with 1 to 6 carbon atoms in the ether residue and 0.1 to 5.0% 2-methyl-3-oxo-5-chlorothiazoline (1,2) have.
Als Verpackung für Nahrungsmittel werden in ständig steigendem Masse nicht mehr Papier oder unbeschichtete Kunststoff-Folien, sondern vorzugsweise beschichtete Papiere und beschichtete Folien eingesetzt, da durch die Beschichtung der Unterlage mit bestimmten ausgewählten Kunststoffdispersionen der Unterlage Eigenschaften verliehen werden können, die diese an sich nicht aufweist, die aber vom Standpunkt der Verpackungstechnik und Lagerfähigkeit der Produkte sehr wünschenswert sind. Als Beispiel wird nur auf Fettbeständigkeit, Wasserdampfdurchlässigkeit oder - nichtdurchlässigkeit oder Aromaschutz hingewiesen.As packaging for food are being used in ever increasing numbers no longer paper or uncoated plastic films, but preferably coated ones Papers and coated foils are used because of the coating on the base With certain selected plastic dispersions, the base is given properties which does not have this per se, but which from the point of view of packaging technology and shelf life of the products are very desirable. As an example, just refer to Fat resistance, water vapor permeability or impermeability or aroma protection pointed out.
Als beschichtete Verpackungsmaterialien werden meist Papier, Pappe, Karton oder Kunststoff-Folien eingesetzt, die mit Kunststoffdispersionen bestrichen werden, um ihnen eine möglichst glatte, wenig saugfähige, fettundurchlässige und je nach Art des verpackten Gutes wasserdampfdurchlässige oder - undurchlässige und/oder gasdurchlässige oder - undurchlässige Oberfläche zu verleihen. Die für den Strich verwendeten Kunststoffdispersionen enthalten im allgemeinen Kaolin als Füllstoff und als filmbildende Bestandteile Polymerisatgemische oder Misch-Polymerisate. Diese Dispersionen neigen durch den vorhandenen Wasseranteil bei Lagerung sowohl im gefüllten als auch im ungefüllten Zustand der fertigen Verpackung zu mikrobiellem Befall, der durch Zusatz von Konservierungsmitteln verhindert werden muss. Die konservierten Dispersionen dürfen das Aussehen, die Stabilität, Durchlässigkeit oder Nichtdurchlässigkeit sowie andere physikalische und chemische Eigenschaften der Dispersion nicht verändern. Darüber hinaus dürfen die Konservierungsmittel nach dem Verpacken der Lebensmittel möglichst nicht auf diese übergehen oder, wenn schon eine Migration stattfindet, darf diese nur in sehr geringen Mengen für die toxikologisch unbedenklichen Bestandteile erlaubt sein.The most commonly used coated packaging materials are paper, cardboard, Cardboard or plastic films are used, which are coated with plastic dispersions be to give them a smooth, non-absorbent, and grease-proof Depending on the type of the packaged goods, water vapor permeable or impermeable and / or to give gas-permeable or impermeable surface. The one for the bottom line The plastic dispersions used generally contain kaolin as a filler and as film-forming constituents, polymer mixtures or mixed polymers. These Dispersions tend through the existing water content during storage both in the filled and in the unfilled state of the finished packaging to microbial Infestation that must be prevented by adding preservatives. The preserved ones Dispersions may affect the appearance, stability, permeability or non-permeability as well as other physical and chemical properties of the dispersion do not change. In addition, the preservatives are allowed after packaging the food If possible, do not transfer to this or, if a migration is already taking place, this may only be used in very small quantities for the toxicologically harmless components be allowed.
Es versteht sich von selbst, dass die obengenannten Forderungen von den meisten technischen Konservierungsmitteln bei der Anwendung auf dem Lebensmittelsektor nicht oder nicht in ausreichendem Umfang erfüllt werden können, da häufig entweder eine Beeinflussung der Eigenschaften der Kunststoffdispersion oder Migration bestimmter Bestandteile der Konservierungsmittel in das verpackte Gut eintritt oder dass die germizide Wirksamkeit durch Einarbeitung in die Kunststoffdispersion soweit verringert wird, dass ein mikrobieller Befall bei längerer Lagerung nicht mehr ausgeschlossen werden kann.It goes without saying that the above requirements of most technical preservatives when used in the food sector cannot be met or cannot be met to a sufficient extent, as often either influencing the properties of the plastic dispersion or migration of certain Components of the preservative enters the packaged goods or that the germicidal effectiveness reduced by incorporation into the plastic dispersion it is possible that microbial infestation can no longer be ruled out during prolonged storage can be.
Erfindungsgemäß wird nunmehr vorgeschlagen, ein Konservierungsmittel mit einem Gehalt in wässriger Lösung von 80 bis 95 % einer Mischung aus 20 bis 30 % Dimethylolharnstoff, 50 bis 75 % ein~ oder mehrerer Addukte aus 2 Mol Formaldehyd und aliphatischen Glykolen mit 2 - 8 C-Atomen und/oder Monoalkyläthern dieser Glykole mit 1 bis 6 C-Atomen im Aetherrest sowie o,l bis 5,o °% 2-Methyl-3-oxo-5-chlor-thiazolin (1,2) zur Konservierung von auf dem Lebensmittel sektor einsetzbaren Kunststoffdispersionen zu verwenden.According to the invention it is now proposed a preservative with a content in aqueous solution of 80 to 95% of a mixture of 20 to 30 % Dimethylolurea, 50 to 75% one or more adducts from 2 moles of formaldehyde and aliphatic glycols with 2-8 carbon atoms and / or monoalkyl ethers of these glycols with 1 to 6 carbon atoms in the ether residue and 0.1 to 5.0% 2-methyl-3-oxo-5-chlorothiazoline (1,2) for the preservation of plastic dispersions that can be used in the food sector to use.
Überraschenderweise wurde festgestellt, dass das erfindungsgemässe Konservierungsmittel die obengenannten Anforderungen an diese Produkte in sehr hohem Masse erfüllt und darüber hinaus eine ausgezeichnete germizide Wirksamkeit aufweist.Surprisingly, it was found that the inventive Preservatives meet the above requirements for these products to a very high degree Fulfills mass and also has excellent germicidal effectiveness.
Entsprechend den Anforderungen, die an alle Produkte zu stellen sind, die mit Lebensmitteln in Berührung kommen und gegebenenfalls in diese migrieren können, wurde die subakute Toxizität des Produktes geprüft. Bei dieser Untersuchung wurde das erfindungsgemässe Konservierungsmittel an 16o Wistar-Ratten über 13 Wochen lang oral appliziert, wobei die Ratten der Gruppe 1 eine Dosierung von 5#l/kg, die Ratten der Gruppe 2 eine Dosierung von 25J>l/kg und die Tiere der Gruppe 3 6 Wochen eine Dosierung von l25#l/kg und ab der 7. Woche bis zum Versuchsende kontinuierlich steigernd bis zu 400? l/kg erhielten. Dabei zeigten die Tiere der Gruppen 1 und 2 beim Körpergewicht, den Wachstumsparametern, den Blut- und Harnuntersuchungen, den Organgewichten sowie den makropathologischen Befunden keine Abweichungen von den Normalbefunden, während bei den Tieren der Gruppe 3 mit steigender Dosierung deutliche Toxizitätsmerkmale hervortraten, nämlich Steigerung der Mortalitätsrate auf 7,5 %, Verringerung des Körpergewichts, teilweise Zunahme einzelner Organgewichte sowie Änderungen im Blutstatus. Zusammenfassend liess sich aber feststellen, dass das erfindungsgemässe Konservierungsmittel in den üblichen Anwendungsdosierungen keine toxischen Nebenwirkungen aufweist.According to the requirements that must be placed on all products, that come into contact with food and may migrate into it the subacute toxicity of the product was tested. In this investigation was the preservative according to the invention on 160 Wistar rats for 13 weeks long administered orally, with the rats of group 1 a dosage of 5 # l / kg, the Rats of group 2 a dosage of 25J> l / kg and the animals of group 3 6 A dosage of 125 l / kg for weeks and continuous from the 7th week until the end of the experiment increasing up to 400? l / kg received. The animals of groups 1 and 2 for body weight, growth parameters, blood and urine tests, the organ weights and the macropathological findings no deviations from the normal results, while in the animals of group 3 with increasing dosage clear toxicity characteristics emerged, namely an increase in the mortality rate to 7.5%, reduction in body weight, partial increase in individual organ weights as well as changes in blood status. In summary, however, it could be stated that the preservative according to the invention in the usual application dosages has no toxic side effects.
Darüber hinaus wurden die allergischen Kontaktsensibilisierungseigenschaften des Konservierungsmittels nach der Methode von Magnusson und Kligman, J. Invest. Dermatol, 52, 268 - 276 an Meerschweinchen geprüft. Unter den Bedingungen dieses Versuches wurde festgestellt, dass das erfindungsgemässe Konservierungsmittel frei von sensibilisierenden Eigenschaften ist.In addition, the allergic contact sensitization properties of the preservative by the method of Magnusson and Kligman, J. Invest. Dermatol, 52, 268-276 tested on guinea pigs. Under the terms of this Experiment found that the preservative according to the invention is free has sensitizing properties.
Die Erfindung wird im folgenden anhand der Beispiele näher erläutert: Beispiel 1 Herstellung beschichteter Lebensmittelpapiere.The invention is explained in more detail below with reference to the examples: Example 1 Production of coated food papers.
Übliches Lebensmittelpapier wurde mit 20 gr Papierstreich 2 masse pro m gestrichen, und zwar wurden unterschiedliche Kunststoffdispersionen eingesetzt. Das als Papier 1 b bezeichnete Papier enthielt pro m2 16 gr Kaolin und 4 gr eines Polymerisates aus 48 Gewichtsprozent Styrol, 48 Gewichtsprozent Butylacrylat, 2,5 Gewichtsprozent Acrylsäure und 1,5 Gewichtsprozent Acrylamid; das als Papier 1 2 bezeichnete Papier zusätzlich hierzu o,oo45 gr pro m des erfindungsgemässen Produktes mit einem Gehalt an 1,] % 2-Methyl-3-oxo-5-chlor-thiazolin (1,2) und 92 % einer Mischung aus 27 % Dimethylolharnstoff und 65 % eines Adduktes aus 2 Mol Formaldehyd und Aethylenglykol in wässriger Lösung.Usual food paper was made with 20 g of paper spread 2 painted per m, and different plastic dispersions were used. The paper designated as paper 1b contained 16 grams of kaolin and 4 grams of one per m2 Polymer of 48 percent by weight styrene, 48 percent by weight butyl acrylate, 2.5 Weight percent acrylic acid and 1.5 weight percent acrylamide; that as paper 1 2 designated paper additionally to this, o, oo45 gr per m of the product according to the invention with a content of 1.]% 2-methyl-3-oxo-5-chlorothiazoline (1,2) and 92% of a Mixture of 27% dimethylolurea and 65% of an adduct of 2 moles of formaldehyde and ethylene glycol in aqueous solution.
2 Das als Papier 2 b bezeichnete Papier wies pro m eine Besrhichtung aus 16 gr Kaolin und 4 gr eines Mischpolymerisates aus 47,5 Gewichtsprozent Styrol, 47,5 Gewichtsprozent Butalgen, 3 Gewichtsprozent Methacrylamid und 2 Gewichtsprozent Maleinsäure auf; das als Papier 2 bezeichnete Papier 2 zusätzlich einen Gehalt ano, oo5 gr pro m des erfindungsgemässen Konservierungsmittels mit einem Gehalt an 1,1 o,C 2-Metbyl-3-oxo-5-chlor-thiazolin (1,2) und 92 % einer Mischung aus 27 % Dimethylolharnstoff und 65 eines Adduktes aus 2 Mol Formaldehyd und Aethylenglykol in wässriger Lösung. 2 The paper designated as paper 2b had one coating per m from 16 grams of kaolin and 4 grams of a copolymer of 47.5 percent by weight styrene, 47.5 percent by weight butalgae, 3 percent by weight methacrylamide and 2 percent by weight Maleic acid on; the paper 2 designated as paper 2 also has a content of ano, oo5 gr per m of the preservative according to the invention with a content of 1.1 o, C 2-methyl-3-oxo-5-chlorothiazoline (1,2) and 92% of a mixture of 27% dimethylolurea and 65 of an adduct of 2 moles of formaldehyde and ethylene glycol in aqueous solution.
Bei den unter Zusatz des erfindungsgemässen Konservierungsmittels hergestellten beschichteten Papieren war auch nach längerer Lagerung keine Änderung der chemischen und physikalischen Eigenschaften festzustellen.In those with the addition of the preservative according to the invention The coated papers produced was no change even after prolonged storage determine the chemical and physical properties.
Beispiel 2 Bei entsprechend Beispiel 1 hergestellten Papieren unter Zusatz des erfindungsgemässen Konservierungsmittels wurde die Migration von Formaldehyd und 2-Methyl-3-oxo-5-chlorthiazolin (1,2) und 2-Methy#-3-oxo-thiazolin (1,2) in Wasser, 3 %iger Essigsäure und Testfett HB 307 nach lo-tägiger Lagerung bei 400 C im Vergleich zu den nicht mit dem Konservierungsmittel behandelten Papieren bestimmt.Example 2 In the case of papers produced according to Example 1 below The addition of the preservative according to the invention was the migration of formaldehyde and 2-methyl-3-oxo-5-chlorothiazoline (1,2) and 2-methy # -3-oxo-thiazoline (1,2) in Water, 3% acetic acid and test fat HB 307 after storage for 10 days at 400 C determined in comparison to the papers not treated with the preservative.
Die Formaldehydbestimmung im Prüflebensmittel erfolgte durch Wasserdampfdestillation des Prüflebensmittels unter Messung der Formaldehydmenge im Destillat kolorimetrisch mit 3-Methyl~2-benzothiazolinon-hydrazon und Eisen III-chlorid bei 635 nm mit einem Spektralphotometer.The determination of formaldehyde in the test food was carried out by steam distillation of the test food, measuring the amount of formaldehyde in the distillate colorimetrically with 3-methyl ~ 2-benzothiazolinone hydrazone and iron III chloride at 635 nm with a Spectrophotometer.
Die Bestimmung der Heterocyclen in Wasser als Testlebensmittel erfolgte durch Einengung der Wassermigrate am Rotationsverdampfer und Versetzen mit methanolischer Phosphorsäure.The determination of the heterocycles in water as a test food was carried out by narrowing the water migration rate on the rotary evaporator and adding methanolic Phosphoric acid.
Das freiwerdende Heterocyclengemisch wird dann mit Dichlormethan extrahiert und anschliessend gaschromatographisch mittels schwefelselektiven flammenphotometrischen Detektor bestimmt.The heterocycle mixture released is then extracted with dichloromethane and then gas chromatography using sulfur-selective flame photometric Detector determined.
Die Bestimmung der Heterocyclen in dem wässrigen Simulans 3 iger Essigsäure erfolgte durch Einengung der Essigsäuremigrate am Rotationsverdampfer und Ansäuern mit methanolischer Phosphorsäure. Das freiwerdende Heterocyclengemisch wird mit Dichlormethan extrahiert und anschliessend gaschromatographisch mittels schwefelselektiven flammenphotometrischen Detektor gemessen.The determination of the heterocycles in the aqueous simulant of 3% acetic acid took place by concentrating the acetic acid migrate on a rotary evaporator and acidifying with methanolic phosphoric acid. The released heterocyclic mixture is with Extracted dichloromethane and then gas chromatographically using sulfur-selective measured by flame photometric detector.
Bei der Bestimmung der IIeterocyclen im Fettsimulans HB 307 werden die HB 3o7-Migrate in Hexan aufgenommen und mit Wasser extrahiert. Die Wasserextrakte werden am Rotationsverdampfer eingeengt und mit methanolischer Phosphorsäure angesäuert. Das Heterocyclengemisch wird tnit Dichlormethan extrahiert und anschliessend gaschromatographisch mittels schwefelselektiven flammenphotometrischen Detektor bestimmt.When determining the IIeterocycles in fat simulant HB 307 the HB 3o7 migrates taken up in hexane and extracted with water. The water extracts are concentrated on a rotary evaporator and acidified with methanolic phosphoric acid. The heterocycle mixture is extracted with dichloromethane and then by gas chromatography determined by means of a sulfur-selective flame photometric detector.
Bei Fettsimulans HB 307 wurde keine Migration der Wirkstoffe festgestellt.In the case of fat simulant HB 307, no migration of the active ingredients was found.
In Wasser migrierte nur das Formaldehyd in einer Me nge von 2 2 o,oo2l mg/dm2 bei Papier 1 und o,oolo mg/dm2 bei Papier 2.In water only the formaldehyde migrated in an amount of 2 2 o, oo2l mg / dm2 for paper 1 and oolo mg / dm2 for paper 2.
In dem wässrigen Simulans dreiprozentiger Essigsäure betrug 2 die Migrationsmenge von Formaldehyd o,oo76 mg/dm2 bei 2 Papier 1 und o,oo98 mg/dm bei Papier 2, während die Migrationsmenge der Heterocyclen bei Papier 1 o,ooo3l mg/dm2 2 und o,oool6 mg/dm2 bei Papier 2 betrug.In the aqueous simulant of three percent acetic acid, 2 was the Migration amount of formaldehyde o, oo76 mg / dm2 for 2 paper 1 and o, oo98 mg / dm for Paper 2, while the migration amount of the heterocycles in paper 1 is o, ooo3l mg / dm2 2 and o, oool6 mg / dm2 for paper 2.
Die so behandelten Papiere sind daher in besonderem masse zur Verwendung auf dem Lebensmittel sektor geeignet.The papers treated in this way are therefore particularly suitable for use suitable in the food sector.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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| 8127 | New person/name/address of the applicant |
Owner name: BODE CHEMIE GMBH & CO, 2000 HAMBURG, DE |
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| AF | Is addition to no. |
Ref country code: DE Ref document number: 2800766 Format of ref document f/p: P |
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| 8178 | Suspension cancelled | ||
| AF | Is addition to no. |
Ref country code: DE Ref document number: 2800766 Format of ref document f/p: P |
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| D2 | Grant after examination | ||
| 8364 | No opposition during term of opposition |