DE290436C - - Google Patents
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
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Description
KAISERLICHESIMPERIAL
PATENTAMT.PATENT OFFICE.
PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING
- M 290436 KLASSE 22«. GRUPPE- M 290436 CLASS 22 «. GROUP
Verfahren zur Darstellung von Disazofarbstoffen.Process for the preparation of disazo dyes.
Zusatz zum Patent 253286.Addendum to patent 253286.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 11. Juli 1914 ab. Längste Dauer: 15. Juni 1925.Patented in the German Empire on July 11, 1914. Longest duration: June 15, 1925.
Durch das Hauptpatent 253286 ist ein Verfahren zur Darstellung von Disazofarbstoffen geschützt, die sich auf der Faser diazotieren und entwickeln lassen. Sie werden dadurch erhalten, daß man 5-Amino-4-chlor-2-acidylamino-i-alkoxybenzole mit i-Aminonaphtalin-6- oder -7-sulfosäure oder einem Gemisch beider Säuren vereinigt, weiter diazotiert, mit i-Oxynaphtalin-3-sulfosäure kuppelt und verseift.The main patent 253286 is a method for the preparation of disazo dyes protected, which can be diazotized and developed on the fiber. You will through it obtained by 5-amino-4-chloro-2-acidylamino-i-alkoxybenzenes with i-aminonaphthalene-6- or -7-sulfonic acid or a mixture of both Acids combined, further diazotized, with i-oxynaphthalene-3-sulfonic acid couples and saponifies.
Es wurde nun gefunden, daß man Produkte, die nach dem Entwickeln eine erhöhte Seifenechtheit und noch klarere Farbtöne aufweisen,It has now been found that products which, after development, have increased soapfastness and have even clearer shades,
„ dadurch erhält, daß. man in diesem Verfahren als Mittelkomponente i-Amino-2-alkoxynaphtalin-6-solfosäuren und als Endkomponente die i-Oxynaphtalin-4-sulfosäure verwendet. Man gelangt so zu Produkten, welche, auf der Faser mit ß-Naphtol entwickelt, klare blaue Töne liefern, die noch den Vorzug besitzen, sich vorzüglich weiß ätzen zu lassen."Obtained by that. one in this process i-amino-2-alkoxynaphthalene-6-solfoic acids as the middle component and the i-oxynaphthalene-4-sulfonic acid used as the end component. Man This leads to products which, when developed on the fiber with ß-naphtol, are clear blue Deliver tones that still have the advantage of being etched white.
24,4 Teile s-Amino^-chlor^-oxalylaminoi-methoxybenzol werden in 700 Teilen Wasser unter Zusatz von Soda neutral gelöst. Die Lösung wird mit Eis auf 10 bis 150 gekühlt, mit 34,5 Teilen Salzsäure von 190 Be angesäuert und mit 6,9 Teilen Natriumnitrit versetzt. 24.4 parts of s-amino ^ -chloro ^ -oxalylaminoi-methoxybenzene are dissolved neutrally in 700 parts of water with the addition of soda. The solution is cooled with ice to 10 to 15 0, acidified with 34.5 parts of hydrochloric acid of 19 Be 0 and treated with 6.9 parts of sodium nitrite.
Die Diazoverbindung wird darauf bei 10 bis 150 mit einer Lösung von 28,9 Teilen i-amino-2-äthoxynaphtalin-6-sulfosaurem Natrium (vgl. die Patentschrift 69155,'Kl. 8), die zuvor mit 8,5 Teilen Natriumacetat 100 prozentig versetzt war, gekuppelt. Das schwer lösliche Zwischenprodukt scheidet sich aus, die Kupplung ist nach mehrstündigem Rühren beendet.The diazo compound is then at 10 to 15 0 with a solution of 28.9 parts of i-amino-2-ethoxynaphthalene-6-sulfonic acid sodium (see. Patent 69155, 'Kl. 8), previously with 8.5 parts of sodium acetate 100 percent offset was coupled. The sparingly soluble intermediate separates out, and the coupling is complete after several hours of stirring.
Das gebildete Zwischenprodukt wird nach dem Filtrieren mit kaltem Wasser und Eis gut verrührt und dann bei 0° durch Zulaufenlassen von 50 Teilen Natronlauge (16 Prozent) in das Natronsalz übergeführt; darauf wird mit 85 Teilen Salzsäure 19° Be angesäuert und mit 6,9 Teilen Natriumnitrit versetzt. Nach mehrstündigem Rühren bei o° ist die Diazotierung beendet. Die Diazoverbindung wird dann bei 0° mit einer Lösung von 24,6 Teilen i-oxynaphtalin-4-sulfosaurem Natrium, welche mit 69 Teilen Soda versetzt ist, gekuppelt.The intermediate product formed is after filtering with cold water and ice stir well and then at 0 ° by running in 50 parts of sodium hydroxide solution (16 percent) converted into the sodium salt; it is then acidified with 85 parts of hydrochloric acid 19 ° Be and 6.9 parts of sodium nitrite are added. After several hours of stirring at 0 °, the diazotization is complete. The diazo compound is then at 0 ° with a solution of 24.6 parts of i-oxynaphthalene-4-sulfosaurem Sodium, which is mixed with 69 parts of soda, coupled.
Der fertig gebildete Farbstoff wird nach dem Aussalzen, zwecks Abspaltung des Acidylrestes, 1Z4 Stunde mit 1400 Teilen Wasser und 105 Teilen Natronlauge von 30 Prozent Na O H Gehalt gekocht. Nach dem Abkühlen wird er durch Neutralisieren mit Salzsäure abgeschieden und filtriert.After salting out, the finished dyestuff is boiled for 1 Z 4 hours with 1400 parts of water and 105 parts of sodium hydroxide solution with a NaOH content of 30 percent in order to split off the acidyl radical. After cooling, it is separated off by neutralization with hydrochloric acid and filtered.
Auf Baumwolle angefärbt und mit ß-Naphtol entwickelt, gibt der Farbstoff äußerst klare blaue Töne, die sich durch sehr gute Waschechtheit auszeichnen; außerdem sind die Fär-Dyed on cotton and developed with ß-naphtol, the dye is extremely clear blue tones, which are characterized by very good washfastness; in addition, the dyeing
bungen sehr gut lichtecht und zeichnen sich durch vorzügliche Ätzbarkeit aus.exercises very good lightfast and are characterized by excellent etchability.
Statt der s-Amino-^chlor-a-acidylaminoi-alkoxybenzole können auch ähnliche o-disubstituierte Monoacidyl-p-phenylendiamine der allgemeinen Formel:Instead of the s-amino- ^ chloro-a-acidylaminoi-alkoxybenzenes can also use similar o-disubstituted monoacidyl-p-phenylenediamines general formula:
NH9 NH 9
-NH-acidyl-NH-acidyl
(worin X und Y Alkyl oder Oxyalkylradikale bzw. Halogenatome bedeuten; die Substituenten können natürlich auch dieselben sein), wie das 5-Amino-4-methyl-2-acetylamino-i- methoxybenzol, verwendet werden.(wherein X and Y are alkyl or oxyalkyl radicals and halogen atoms, respectively; the substituents can of course also be the same), such as 5-amino-4-methyl-2-acetylamino-i-methoxybenzene, be used.
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