DE2901499C2 - - Google Patents
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/36—Dyes with acylated amino groups
- C09B1/46—Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of cyanuric acid or an analogous heterocyclic compound
- C09B1/467—Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of cyanuric acid or an analogous heterocyclic compound attached to two or more anthraquinone rings
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung
von Küpenfarbstoffen der Formel
worin R Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und X ein Acylrest
ist, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein Diaminoanthrachinon
der Formel
mit einem 2,4-Dihalogen-6-alkylthio-s-triazin der Formel
worin Y Halogen ist und R die unter Formel (1) angegebene
Bedeutung hat, im molaren Verhältnis 2 : 1 kondensiert und das
erhaltene Zwischenprodukt der Formel
mit einem Acylierungsmittel, welches den Acylrest X, der die
unter Formel (1) angegebene Bedeutung hat, aufweist, im molaren
Verhältnis 1 : 2 kondensiert.
In Formel (1) ist in jedem der beiden Anthrachinonkerne die
X-NH-Gruppe an den äußeren Benzolring und das -NH-Brückenglied
zum Triazinrest an den inneren Benzolring gebunden. Die
X-NH-Gruppe und das -NH-Brückenglied können unabhängig voneinander
in α- oder β-Stellung des Anthrachinonkerns stehen.
Für R als Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen kommen in
Betracht: Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl,
sek.-Butyl und tert.-Butyl. Der Acylrest X ist der Rest
einer aromatischen Carbonsäure oder Sulfonsäure, insbesondere
der Benzolreihe, der durch Chlor, Nitro, Methyl, Methoxy u. a.
weitersubstituiert sein kann, oder ein Alkanoyl- oder Alkylsulfonylrest,
der im Alkylteil durch Chlor, Nitro, Phenyl
u. a. weitersubstituiert sein kann. Als Beispiele für Acylreste
X seien genannt: Benzoyl, p-Chlorbenzoyl, p-Nitrobenzoyl,
p-Phenylbenzoyl, Benzolsulfonyl, p-Toluolsulfonyl und Acetyl.
Das als Ausgangsstoff zu verwendende Diaminoanthrachinon
der Formel (2) ist bekannt. Ebenfalls bekannt sind die
als Ausgangsstoffe zu verwendenden Alkylthio-dihalogen-s-
triazine der Formel (3). Sie können durch Umsetzung von
Trihalogen-s-triazinen mit einem Alkalisulfid und anschließende
Reaktion mit einem Alkylhalogenid oder durch Umsetzung
von Trihalogen-s-triazinen mit Alkylmercaptanen oder mit
einem entsprechenden Alkalimercaptid gewonnen werden.
Als Halogen Y kommen Fluor, Chlor und Brom in Betracht.
Als Acylierungsmittel, welche den Acylrest X, der die unter
Formel (1) angegebene Bedeutung hat, aufweisen, kommen vor
allem Halogenide und Anhydride aromatischer und aliphatischer
Carbonsäuren und Sulfonsäuren in Betracht. Als Beispiele
seien genannt: Benzoylchlorid, p-Chlorbenzoylchlorid, Benzolsulfonsäurechlorid,
Naphthalin-1-carbonsäurechlorid,
Naphthalin-1-carbonsäureanhydrid u. a. bei der weiter unten
folgenden Aufzählung möglicher Reaktionskomponenten genannte
Verbindungen.
Um bei dem erfindungsgemäßen Verfahren die Bildung von
Dikondensationsprodukt aus 1 Mol Diaminoanthrachinon und
2 Mol Alkylthiodihalogen-s-triazin zu vermeiden, ist es erforderlich,
die Umsetzung so auszuführen, daß das Diaminoanthrachinon
stets im Überschuß vorliegt. Man kann dies
erreichen, indem man das Diaminoanthrachinon in Lösung
oder Suspension vorliegt und das Alkylthiodihalogen-s-triazin
langsam eintropft oder eingießt. Unter dieser Voraussetzung
reagiert das Alkylthio-dihalogen-s-triazin schnell mit 1 Mol
Diaminoanthrachinon unter Bildung eines Monokondensationsproduktes
und anschließend mit einem weiteren Mol Diaminoanthrachinon
unter Bildung des Zwischenproduktes der
Formel (4). Ein Dikondensationsprodukt aus 1 Mol Diaminoanthrachinon
und 2 Mol Alkylthio-dihalogen-s-triazin kann bei
dieser Ausführungsform nicht mehr entstehen, da einerseits das
zweite Halogen am s-Triazinrest viel weniger reaktiv ist als
das erste, und andererseits die zweite noch freie H₂N-Gruppe
am Anthrachinonkern weniger leicht kondensierbar ist. Vorzugsweise
führt man die Umsetzung bei erhöhter Temperatur
in einem inerten organischen Lösungsmittel aus. Dabei richtet
sich die Reaktionstemperatur im wesentlichen nach dem Siedepunkt
des Lösungsmittels. Als inerte organische Lösungsmittel
kommen vorzugsweise Nitrobenzol und o-Dichlorbenzol in Betracht.
Um die Kondensation zwischen dem Alkylthio-dihalogen-
s-triazin und dem Diaminoanthrachinon vollständig zu
machen, ist es zweckmäßig, einen Kondensationskatalysator, z. B.
Pyridin, der Lösung hinzuzufügen. Die Umsetzung des Zwischenproduktes
der Formel (4) mit dem Acylierungsmittel, welches
den Acylrest X aufweist, erfolgt ebenfalls bei erhöhter
Temperatur und vorzugsweise in dem gleichen Lösungsmittel wie
die Kondensation zwischen dem Alkylthio-dihalogen-s-triazin
und dem Diaminoanthrachinon. Gegebenenfalls wird das Acylierungsmittel
zusammen mit einem Kondensationskatalysator in die
Reaktionsmischung gegeben.
Eine bevorzugte Ausführungsform des erfindungsgemäßen
Verfahren ist somit dadurch gekennzeichnet, daß man bei
erhöhter Temperatur das 2,4-Dihalogen-6-alkylthio-s-triazin,
in einem organischen Lösungsmittel gelöst, mit
geringer Geschwindigkeit zu der Lösung oder Suspension
des Diaminoanthrachinons in einem inerten organischen Lösungsmittel
zugibt, anschließend, wenn alles 2,4-Dihalogen-6-
alkylthio-s-triazin zugegeben ist und die Kondensation nahezu
vollständig ist, einen Kondensationskatalysator zufügt und die
Kondensation abschließt und zuletzt das Acylierungsmittel
gegebenenfalls zusammen mit einem Kondensationskatalysator in
die Reaktionsmischung gibt und die Kondensation zu Ende führt.
Dabei verwendet man als inerte organische Lösungsmittel
vorzugsweise Nitrobenzol oder o-Dichlorbenzol.
Eine besonders bevorzugte Ausführungsform des oben
beschriebenen Verfahrens ist dadurch gekennzeichnet, daß man
1,5-Diaminoanthrachinon, 2,4-Dichlor-6-methylthio-s-triazin
und Benzoylchlorid in Nitrobenzol zu dem Küpenfarbstoff der
Formel
kondensiert.
Als Ausgangsstoffe, die zur Herstellung der Küpenfarbstoffe
der Formel (1) nach dem erfindungsgemäßen Verfahren
verwendet werden können, seien genannt:
Diaminoanthrachinone der Formel (2)
1,5-Diaminoanthrachinon, 1,8-Diaminoanthrachinon,
1,7-Diaminoanthrachinon, 1,6-Diaminoanthrachinon,
2,6-Diaminoanthrachinon, 2,7-Diaminoanthrachinon,
1,5-Diaminoanthrachinon, 1,8-Diaminoanthrachinon,
1,7-Diaminoanthrachinon, 1,6-Diaminoanthrachinon,
2,6-Diaminoanthrachinon, 2,7-Diaminoanthrachinon,
2,4-Dihalogen-6-alkylthio-s-triazine der Formel (3)
2,4-Dichlor-6-methylthio-s-triazin,
2,4-Dichlor-6-äthylthio-s-triazin,
2,4-Dichlor-6-propylthio-s-triazin,
2,4-Dichlor-6-isopropylthio-s-triazin,
2,4-Dichlor-6-butylthio-s-triazin,
2,4-Dibrom-6-methylthio-s-triazin,
2,4-Dibrom-6-äthylthio-s-triazin,
2,4-Difluor-6-äthylthio-s-triazin,
2,4-Difluor-6-butylthio-s-triazin.
2,4-Dichlor-6-methylthio-s-triazin,
2,4-Dichlor-6-äthylthio-s-triazin,
2,4-Dichlor-6-propylthio-s-triazin,
2,4-Dichlor-6-isopropylthio-s-triazin,
2,4-Dichlor-6-butylthio-s-triazin,
2,4-Dibrom-6-methylthio-s-triazin,
2,4-Dibrom-6-äthylthio-s-triazin,
2,4-Difluor-6-äthylthio-s-triazin,
2,4-Difluor-6-butylthio-s-triazin.
Acylierungsmittel, welche den Acylrest X aufweisen
Acetylchlorid,
Acetanhydrid,
Propionsäurechlorid,
Propionsäureanhydrid,
Buttersäurechlorid,
Acetylbromid,
Acrylsäurechlorid,
Acrylsäureanhydrid,
Crotonsäureanhydrid,
Chloressigsäurechlorid,
Chloressigsäureanhydrid,
β-Chlorpropionsäurechlorid,
γ-Chlorbuttersäurechlorid,
Benzoylchlorid,
Benzoesäureanhydrid,
o-, m- und p-Chlorbenzoylchlorid,
Benzoylbromid,
Benzoylfluorid,
m- und p-Nitrobenzoylchlorid,
p-Hydroxybenzoylchlorid,
p-Phenylbenzoylchlorid,
Chlorphenoxyessigsäurechlorid,
Phenylessigsäurechlorid,
o-, m- und p-Toluylsäurechlorid,
Naphthalin-1-carbonsäurechlorid,
Naphthalin-2-carbonsäurechlorid,
Naphthalin-1-carbonsäureanhydrid,
Naphthalin-2-carbonsäureanhydrid,
2,3-Hydroxynaphthoesäurechlorid,
2-Hydroxyanthracen-3-carbonsäurechlorid,
Anthrachinon-1-carbonsäurechlorid,
Anthrachinon-2-carbonsäurechlorid,
Anthrachinon-1-carbonsäureanhydrid,
Anthrachinon-2-carbonsäureanhydrid,
1-Aminoanthrachinon-2-carbonsäurechlorid,
Methansulfochlorid,
Chlormethansulfonsäurechlorid,
Trichlormethansulfonsäurechlorid,
Äthansulfonsäurechlorid,
2-Chloräthansulfonsäurechlorid,
Vinylsulfonsäurechlorid,
Vinylsulfonsäurefluorid,
3-Chlorpropansulfonsäurechlorid,
1-Chlorbutan-3-sulfonsäurechlorid,
1-Chlorbutan-4-sulfonsäurechlorid,
Allylsulfonsäurechlorid,
Benzylsulfonsäurechlorid,
4-Nitrobenzylsulfonsäurechlorid,
Benzolsulfochlorid,
2-Methylbenzolsulfonsäurechlorid,
3-Methylbenzolsulfonsäurechlorid,
4-Methylbenzolsulfonsäurechlorid,
2-Nitrotoluol-4-sulfonsäurechlorid,
2-Chlortoluol-4-sulfonsäurechlorid,
4-Chlormethylbenzolsulfonsäurechlorid,
4-Acetylaminomethyl-benzolsulfonsäurechlorid,
2,4-Dimethylbenzolsulfonsäurechlorid,
2,5-Dimethylbenzolsulfonsäurechlorid,
4-(2′-Bromäthyl)-benzolsulfonsäurechlorid,
2,4,5-Trimethylbenzolsulfonsäurechlorid,
Hydrinden-5-sulfonsäurechlorid,
5,6,7,8-Tetrahydronaphthalin-2-sulfonsäurechlorid,
4-n-Octylbenzolsulfonsäurechlorid,
4-Dodecylbenzolsulfonsäurechlorid,
4-Chlorbenzolsulfonsäurechlorid,
3-Chlorbenzolsulfonsäurechlorid,
2-Chlorbenzolsulfonsäurechlorid,
2,5-Dichlorbenzolsulfonsäurechlorid,
3,4-Dichlorbenzolsulfonsäurechlorid,
2,4,5-Trichlorbenzolsulfonsäurechlorid,
2-Nitrobenzolsulfonsäurechlorid,
4-Nitrobenzolsulfonsäurechlorid,
4-Acetylaminobenzolsulfonsäurechlorid,
4-Methoxybenzolsulfonsäurechlorid,
3-Chlor-4-methylbenzolsulfonsäurechlorid,
4-Chlor-3-methylbenzolsulfonsäurechlorid,
4-Methyl-3-nitrobenzolsulfonsäurechlorid,
2-Methyl-5-nitrobenzolsulfonsäurechlorid,
3-Carboxy-4-hydroxy-benzolsulfonsäurechlorid,
4-Chlor-2-nitrobenzolsulfonsäurechlorid,
6-Chlor-3-nitrobenzolsulfonsäurechlorid,
3,5-Dichlor-2-hydroxybenzolsulfonsäurechlorid,
5-Chlor-4-methyl-3-nitrobenzolsulfonsäurechlorid,
3-Chlor-2-methyl-5-nitrobenzolsulfonsäurechlorid,
4-Methoxy-3-acetylaminobenzolsulfonsäurechlorid,
2-Amino-4,5-dichlorbenzolsulfonsäurechlorid,
Naphthalin-1-sulfonsäurechlorid,
Naphthalin-2-sulfonsäurechlorid,
Acenaphthen-3-sulfonsäurechlorid,
Acenaphthen-5-sulfonsäurechlorid,
Methansulfobromid,
Methansulfofluorid,
Brommethansulfonsäurebromid,
Äthansulfonsäurebromid,
Benzolsulfobromid,
Benzolsulfofluorid,
4-Methylbenzolsulfonsäurebromid,
2-Bromtoluol-4-sulfonsäurebromid,
2-Bromäthansulfonsäurebromid,
4-Methoxybenzolsulfonsäurefluorid,
Perfluorbutylsulfofluorid,
Nicotinsäurechlorid,
Isophthalsäurechlorid,
Terephthalsäurechlorid.
Acetylchlorid,
Acetanhydrid,
Propionsäurechlorid,
Propionsäureanhydrid,
Buttersäurechlorid,
Acetylbromid,
Acrylsäurechlorid,
Acrylsäureanhydrid,
Crotonsäureanhydrid,
Chloressigsäurechlorid,
Chloressigsäureanhydrid,
β-Chlorpropionsäurechlorid,
γ-Chlorbuttersäurechlorid,
Benzoylchlorid,
Benzoesäureanhydrid,
o-, m- und p-Chlorbenzoylchlorid,
Benzoylbromid,
Benzoylfluorid,
m- und p-Nitrobenzoylchlorid,
p-Hydroxybenzoylchlorid,
p-Phenylbenzoylchlorid,
Chlorphenoxyessigsäurechlorid,
Phenylessigsäurechlorid,
o-, m- und p-Toluylsäurechlorid,
Naphthalin-1-carbonsäurechlorid,
Naphthalin-2-carbonsäurechlorid,
Naphthalin-1-carbonsäureanhydrid,
Naphthalin-2-carbonsäureanhydrid,
2,3-Hydroxynaphthoesäurechlorid,
2-Hydroxyanthracen-3-carbonsäurechlorid,
Anthrachinon-1-carbonsäurechlorid,
Anthrachinon-2-carbonsäurechlorid,
Anthrachinon-1-carbonsäureanhydrid,
Anthrachinon-2-carbonsäureanhydrid,
1-Aminoanthrachinon-2-carbonsäurechlorid,
Methansulfochlorid,
Chlormethansulfonsäurechlorid,
Trichlormethansulfonsäurechlorid,
Äthansulfonsäurechlorid,
2-Chloräthansulfonsäurechlorid,
Vinylsulfonsäurechlorid,
Vinylsulfonsäurefluorid,
3-Chlorpropansulfonsäurechlorid,
1-Chlorbutan-3-sulfonsäurechlorid,
1-Chlorbutan-4-sulfonsäurechlorid,
Allylsulfonsäurechlorid,
Benzylsulfonsäurechlorid,
4-Nitrobenzylsulfonsäurechlorid,
Benzolsulfochlorid,
2-Methylbenzolsulfonsäurechlorid,
3-Methylbenzolsulfonsäurechlorid,
4-Methylbenzolsulfonsäurechlorid,
2-Nitrotoluol-4-sulfonsäurechlorid,
2-Chlortoluol-4-sulfonsäurechlorid,
4-Chlormethylbenzolsulfonsäurechlorid,
4-Acetylaminomethyl-benzolsulfonsäurechlorid,
2,4-Dimethylbenzolsulfonsäurechlorid,
2,5-Dimethylbenzolsulfonsäurechlorid,
4-(2′-Bromäthyl)-benzolsulfonsäurechlorid,
2,4,5-Trimethylbenzolsulfonsäurechlorid,
Hydrinden-5-sulfonsäurechlorid,
5,6,7,8-Tetrahydronaphthalin-2-sulfonsäurechlorid,
4-n-Octylbenzolsulfonsäurechlorid,
4-Dodecylbenzolsulfonsäurechlorid,
4-Chlorbenzolsulfonsäurechlorid,
3-Chlorbenzolsulfonsäurechlorid,
2-Chlorbenzolsulfonsäurechlorid,
2,5-Dichlorbenzolsulfonsäurechlorid,
3,4-Dichlorbenzolsulfonsäurechlorid,
2,4,5-Trichlorbenzolsulfonsäurechlorid,
2-Nitrobenzolsulfonsäurechlorid,
4-Nitrobenzolsulfonsäurechlorid,
4-Acetylaminobenzolsulfonsäurechlorid,
4-Methoxybenzolsulfonsäurechlorid,
3-Chlor-4-methylbenzolsulfonsäurechlorid,
4-Chlor-3-methylbenzolsulfonsäurechlorid,
4-Methyl-3-nitrobenzolsulfonsäurechlorid,
2-Methyl-5-nitrobenzolsulfonsäurechlorid,
3-Carboxy-4-hydroxy-benzolsulfonsäurechlorid,
4-Chlor-2-nitrobenzolsulfonsäurechlorid,
6-Chlor-3-nitrobenzolsulfonsäurechlorid,
3,5-Dichlor-2-hydroxybenzolsulfonsäurechlorid,
5-Chlor-4-methyl-3-nitrobenzolsulfonsäurechlorid,
3-Chlor-2-methyl-5-nitrobenzolsulfonsäurechlorid,
4-Methoxy-3-acetylaminobenzolsulfonsäurechlorid,
2-Amino-4,5-dichlorbenzolsulfonsäurechlorid,
Naphthalin-1-sulfonsäurechlorid,
Naphthalin-2-sulfonsäurechlorid,
Acenaphthen-3-sulfonsäurechlorid,
Acenaphthen-5-sulfonsäurechlorid,
Methansulfobromid,
Methansulfofluorid,
Brommethansulfonsäurebromid,
Äthansulfonsäurebromid,
Benzolsulfobromid,
Benzolsulfofluorid,
4-Methylbenzolsulfonsäurebromid,
2-Bromtoluol-4-sulfonsäurebromid,
2-Bromäthansulfonsäurebromid,
4-Methoxybenzolsulfonsäurefluorid,
Perfluorbutylsulfofluorid,
Nicotinsäurechlorid,
Isophthalsäurechlorid,
Terephthalsäurechlorid.
Statt eines einheitlichen Diaminoanthrachinons der
Formel (2) kann man auch eine Mischung von Diaminoanthrachinonen
verwenden, z. B. eine Mischung von 1,5-, 1,6- und 1,7-
Diaminoanthrachinon. Insbesondere kommen Gemische von Diaminoanthrachinonen
in Betracht, wie sie bei der technischen Darstellung
der Diaminoanthrachinone durch Dinitrierung von
Anthrachinon und anschließende Reduktion entstehen. Solche
Gemische enthalten z. B. außer den in überwiegender Menge
vorhandenen 1,8-, 1,5-, 1,7- und 1,6-Diaminoanthrachinonen noch
geringe Mengen 2,7- und 2,8-Diaminoanthrachinon ( β-Isomere) und
1-Aminoanthrachinon, oder sie enthalten außer 1,6-, 1,8-,
1,7-, 2,6-, 2,7- und 1,5-Diaminoanthrachinon noch geringe
Mengen 1-Aminoanthrachinon, 2-Aminoanthrachinon sowie 1-Amino-
2-, -4-, -5- und -8-hydroxyanthrachinon.
Das erfindungsgemäße Verfahren weist gegenüber dem vorbekannten
Stand der Technik einen Vorteil auf. Nach der bekannten
Herstellungsweise von Küpenfarbstoffen der Formel (1), dem
Verfahren der deutschen Offenlegungsschrift 24 39 950, geht
man von einem 1-Amino-5-acylaminoanthrachinon aus und setzt
dieses mit einem Alkylthio-dichlortriazin um. Das als Ausgangsstoff
eingesetzte 1-Amino-5-acylamino-anthrachinon wird durch
Umsetzung von 1,5-Diaminoanthrachinon mit einem Acylierungsmittel
gewonnen. Bei dieser Umsetzung wird viel 1,5-Dikondensationsprodukt
gebildet, und es geht daher eine erhebliche
Menge an Ausgangsmaterial verloren.
Im Gegensatz dazu werden bei dem Verfahren der vorliegenden
Erfindung nahezu theoretische Ausbeuten erzielt. Es
treten somit keine Verluste an Ausgangsmaterial auf, so
daß die Endprodukte preiswerter hergestellt werden können,
als nach dem vorbekannten Stand der Technik.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten
Küpenfarbstoffe der Formel (1) eignen sich zum Färben und
Bedrucken der verschiedensten Materialien, insbesondere zum
Färben und Bedrucken von Fasern aus natürlicher oder regenerierter
Cellulose in Gegenwart von Reduktionsmitteln, wie
z. B. Dithionit.
Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch hervorragende
Egalitäten aus. Die Echtheiten sind allgemein sehr
gut, insbesondere die Licht-, Wasser-, Chlor- und Sodakochechtheiten.
Die Farbstoffe reservieren Polyesterfasern gut
oder schmutzen sie Ton in Ton an, was sie zum Färben von
Mischfasern im Gemisch mit Dispersionsfarbstoffen geeignet
macht.
Die Farbstoffe können auch als Pigmente verwendet werden.
Dank ihrer günstigen Eigenschaften können sie für die verschiedensten
Pigmentapplikationen eingesetzt werden, z. B. in
feinverteilter Form zum Färben von Kunstseide und Viscose
oder Celluloseäthern oder -estern oder von Superpolyamiden
bzw. Superpolyurethanen oder Polyestern in der Spinnmasse, sowie
zur Herstellung von gefärbten Lacken oder Lackbildnern, Lösungen
oder Produkten aus Acetylcellulose, Nitrocellulose, natürlichen
Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisationsharzen oder
Kondensationsharzen, z. B. Aminoplaten, Alkydharzen, Phenoplasten,
Polyolefinen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen,
Polypropylen, Polyacrylnitril, Gummi, Casein, Silikon
und Silikonharzen. Außerdem lassen sie sich vorteilhaft bei
der Herstellung von Farbstiften, kosmetischen Präparaten oder
Laminierplatten verwenden.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten Teile,
sofern nichts anderes angegeben ist, Gewichtsteile, die
Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in
Celsiusgraden angegeben.
47,6 Teile 1,5-Diaminoanthrachinon werden in 600 Teilen
destilliertem Nitrobenzol bei Raumtemperatur suspendiert. Die
Suspension wird auf 140°C erwärmt, und 19,6 Teile 2,4-Dichlor-
6-methylthio-s-triazin in 240 Teilen destilliertem Nitrobenzol
gelöst werden im Laufe von 4 Stunden unter Einleiten von
Stickstoff bei 140 bis 145° in die Reaktionsmischung eintropfen
gelassen. Dann wird weitere 4 Stunden bei 140 bis 145° gerührt.
Anschließend werden 0,2 Teile Pyridin zugegeben, und es wird
weitere 5 Stunden gerührt. Die Reaktionsmischung wird auf 80°
abkühlen gelassen, und es werden 40 Teile Benzoylchlorid und
0,2 Teile Pyridin zugegeben. Dann wird die Reaktionsmischung
aufgeheizt, 7 Stunden bei 140 bis 145° gerührt, dann auf 70
bis 80° abkühlen gelassen und filtriert. Der Rückstand wird
gut abgesaugt und mit Äthanol gewaschen bis der Ablauf kein
Nitrobenzol mehr enthält. Das Nutschgut wird im Vakuumtrockenschrank
bei 100° über Nacht getrocknet.
Ausbeute: 79 Teile. Nuance: Goldorange.
Ausbeute: 79 Teile. Nuance: Goldorange.
Wird in Beispiel 1 das Benzoylchlorid durch äquivalente
Mengen Benzoylbromid, Benzoylfluorid oder Benzoesäureanhydrid
ersetzt, so wird der gleiche Farbstoff erhalten.
95,2 Teile 1,5-Diaminoanthrachinon werden in 1200 Teilen
destilliertem Nitrobenzol bei Raumtemperatur suspendiert. Die
Suspension wird auf 140° erwärmt, und 39,2 Teile 2,4-Dichlor-
6-methylthio-s-triazin in 480 Teilen destilliertem Nitrobenzol
gelöst werden im Laufe von 4 Stunden unter Einleiten von
Stickstoff in die Reaktionsmischung bei 140 bis 145° zutropfen
gelassen. Dann wird weitere 4 Stunden bei 140 bis 145° gerührt,
anschließend 0,4 Teile Pyridin zugegeben und weitere
5 Stunden gerührt. Nach Abkühlen der Reaktionsmischung auf 80°
werden 90 Teile 4-Chlorbenzoylchlorid und 0,4 Teile Pyridin
zugegeben. Die Reaktionsmischung wird erneut aufgeheizt und
7 Stunden lang bei 140 bis 145° gerührt. Nachdem die Reaktionsmischung
auf 70 bis 80° abgekühlt ist, wird filtriert. Der
Rückstand wird gut abgesaugt und mit Äthanol gewaschen bis
der Ablauf frei von Nitrobenzol ist. Das Nutschgut wird im
Vakuumtrockenschrank bei 100° über Nacht getrocknet.
Ausbeute: 170 Teile. Nuance: Goldorange.
Ausbeute: 170 Teile. Nuance: Goldorange.
23,8 Teile 1,5-Diaminoanthrachinon werden in 300 Teilen
destilliertem Nitrobenzol bei Raumtemperatur suspendiert, dann
wird die Suspension auf 140° erwärmt. Nun werden 9,8 Teile
2,4-Dichlor-6-methylthio-s-triazin gelöst in 120 Teilen
destilliertem Nitrobenzol im Laufe von 4 Stunden in die 140
bis 145° heiße Reaktionsmischung eintropfen gelassen.
Währenddessen wird Stickstoff eingeleitet. Die Mischung wird
4 Stunden bei 140 bis 145° gerührt, dann werden 0,7 Teile
Pyridin zugegeben, und anschließend wird weitere 5 Stunden
gerührt. Nach Abkühlen auf 80° werden 20 Teile 4-Nitrobenzoylchlorid
und 0,1 Teile Pyridin zugegeben. Nun wird auf 140 bis
145° aufgeheizt und bei dieser Temperatur 7 Stunden gerührt.
Nach Abkühlen auf 70 bis 80° wird filtriert. Der Filtrationsrückstand
wird gut abgesaugt und mit Äthanol gewaschen, bis
im Ablauf kein Nitrobenzol mehr nachweisbar ist. Das Nutschgut
wird im Vakuumtrockenschrank bei 100° über Nacht getrocknet.
Ausbeute: 41 Teile. Nuance: Goldorange.
Ausbeute: 41 Teile. Nuance: Goldorange.
23,8 Teile 1,5-Diaminoanthrachinon werden in 300 Teilen
destilliertem Nitrobenzol bei Raumtemperatur suspendiert.
Die Suspension wird auf 140° erwärmt. Dann werden 9,8 Teile
2,4-Dichlor-6-methylthio-s-triazin gelöst in 120 Teilen
destilliertem Nitrobenzol im Laufe von 4 Stunden in die Suspension
eintropfen gelassen. Dabei wird Stickstoff eingeleitet
und die Temperatur auf 140 bis 145° gehalten. Dann
wird die Reaktionsmischung weitere 4 Stunden bei 140 bis 145°
gerührt, anschließend werden 0,1 Teile Pyridin zugegeben und
es wird weitere 5 Stunden gerührt. Die Reaktionsmischung wird
auf 50° abkühlen gelassen, dann werden 20 Teile Acetylchlorid
und 0,1 Teile Pyridin zugegeben. Dann wird auf 80 bis 85°
erwärmt und 3 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Nach
Abkühlung auf 50° wird filtriert. Der Filtrationsrückstand
wird gut abgesaugt und mit Äthanol gewaschen, bis der Ablauf
kein Nitrobenzol mehr enthält. Das Nutschgut wird im Vakuumtrockenschrank
bei 100° über Nacht getrocknet.
Ausbeute: 33 Teile. Nuance: Orange.
Ausbeute: 33 Teile. Nuance: Orange.
Wird in Beispiel 4 das Acetylchlorid durch Acetylbromid
oder Acetanhydrid ersetzt, so erhält man den gleichen Farbstoff.
Formel (5)
23,8 Teile 1,5-Diaminoanthrachinon werden in 300 Teilen
destilliertem o-Dichlorbenzol bei Raumtemperatur suspendiert.
Die Suspension wird auf 145 bis 150° aufgeheizt. Dann werden
9,8 Teile 2,4-Dichlor-6-methylthio-s-triazin in 150 Teilen
destilliertem o-Dichlorbenzol gelöst im Laufe von 4 Stunden
zutropfen gelassen. Währenddessen wird ein Stickstoffstrom
über die Reaktionsmischung geleitet. Diese wird nun weitere
4 Stunden bei 145 bis 150° gerührt. Anschließend werden
0,1 Teile Pyridin zugegeben, und es wird weitere 5 Stunden
gerührt. Die Mischung wird auf 80° abkühlen gelassen und es
werden 20 Teile Benzoylchlorid und 0,1 Teile Pyridin zugegeben.
Dann wird wieder auf 145 bis 150° aufgeheizt und bei
dieser Temperatur 7 Stunden gerührt. Nachdem die Reaktionsmischung
auf 70 bis 80° abgekühlt ist, wird filtriert. Der
Rückstand wird gut abgesaugt und mit Äthanol gewaschen, bis
er frei von o-Dichlorbenzol ist. Das Nutschgut wird im
Vakuumtrockenschrank bei 100° über Nacht getrocknet.
Ausbeute: 39 Teile. Nuance: Goldorange.
Ausbeute: 39 Teile. Nuance: Goldorange.
Werden in den Beispielen 1 bis 6 das 2,4-Dichlor-6-methylthio-s-triazin
durch die äquivalenten Mengen 2,4-Dichlor-6-äthylthio-s-triazin,
2,4-Dichlor-6-propylthio-s-triazin,
2,4-Dichlor-6-isopropylthio-s-triazin oder 2,4-Dichlor-6-
butylthio-s-triazin ersetzt, so werden analoge Farbstoffe mit
ähnlichen Nuancen und Echtheiten erhalten.
47,6 Teile 1,5-Diaminoanthrachinon werden in 600 Teilen
destilliertem Nitrobenzol bei Raumtemperatur suspendiert. Die
Suspension wird auf 140° erwärmt, und 19,6 Teile 2,4-Dichlor-
6-methylthio-s-triazin in 240 Teilen destilliertem Nitrobenzol
gelöst werden im Laufe von 4 Stunden unter Einleiten von
Stickstoff bei 140 bis 145° in die Reaktionsmischung eintropfen
gelassen. Dann wird weitere 4 Stunden bei 140 bis 145° gerührt.
Anschließend werden 0,2 Teile Pyridin zugegeben, und es wird
weitere 5 Stunden gerührt. Die Reaktionsmischung wird auf 80°
abkühlen gelassen, und es werden 40 Teile Phenylacetylchlorid
und 0,2 Teile Pyridin zugegeben. Dann wird die Reaktionsmischung
aufgeheizt, 5 Stunden bei 130 bis 135° gerührt, dann
auf Raumtemperatur abkühlen gelassen und filtriert. Der Rückstand
wird gut abgesaugt und mit Äthanol gewaschen, bis der
Ablauf kein Nitrobenzol mehr enthält. Das Nutschgut wird im
Vakuumtrockenschrank bei 100° über Nacht getrocknet.
Ausbeute: 73 Teile. Nuance: rotstichig Orange.
Ausbeute: 73 Teile. Nuance: rotstichig Orange.
47,6 Teile 1,5-Diaminoanthrachinon werden in 600 Teilen
destilliertem Nitrobenzol bei Raumtemperatur suspendiert. Die
Suspension wird auf 140°C erwärmt, und 19,6 Teile 2,4-Dichlor-
6-methylthio-s-triazin in 240 Teilen destilliertem Nitrobenzol
gelöst werden im Laufe von 4 Stunden unter Einleiten von Stickstoff
bei 140 bis 145° in die Reaktionsmischung eintropfen
gelassen. Dann wird weitere 4 Stunden bei 140 bis 145° gerührt.
Anschließend werden 0,2 Teile Pyridin zugegeben, und es wird
weitere 5 Stunden gerührt. Die Reaktionsmischung wird auf 80°
abkühlen gelassen, und es werden 25 Teile Chloracetylchlorid
zugegeben. Dann wird die Reaktionsmischung aufgeheizt,
4 Stunden bei 90 bis 95° gerührt, dann auf Raumtemperatur
abkühlen gelassen und filtriert. Der Rückstand wird gut
abgesaugt und mit Äthanol gewaschen, bis der Ablauf kein
Nitrobenzol mehr enthält. Das Nutschgut wird im Vakuumtrockenschrank
bei 100° über Nacht getrocknet.
Ausbeute: 74 Teile. Nuance: Goldgelb.
Ausbeute: 74 Teile. Nuance: Goldgelb.
Dasselbe Produkt erhält man, wenn statt Chloracetylchlorid
das Chloressigsäureanhydrid verwendet wird.
47,6 Teile 1,5-Diaminoanthrachinon werden in 600 Teilen
destilliertem Nitrobenzol bei Raumtemperatur suspendiert. Die
Suspension wird auf 140° erwärmt, und 19,6 Teile 2,4-Dichlor-
6-methylthio-s-triazin in 240 Teilen destilliertem Nitrobenzol
gelöst werden im Laufe von 4 Stunden unter Einleiten von Stickstoff
bei 140 bis 145° in die Reaktionsmischung eintropfen
gelassen. Dann wird weitere 4 Stunden bei 140 bis 145° gerührt.
Anschließend werden 0,2 Teile Pyridin zugegeben, und es wird
weitere 5 Stunden gerührt. Die Reaktionsmischung wird auf 80°
abkühlen gelassen, und es werden 30 Teile Propionylchlorid
zugegeben. Dann wird die Reaktionsmischung aufgeheizt,
5 Stunden bei 90 bis 95° gerührt, dann auf Raumtemperatur
abkühlen gelassen und filtriert. Der Rückstand wird gut
abgesaugt und mit Äthanol gewaschen, bis der Ablauf kein
Nitrobenzol mehr enthält. Das Nutschgut wird im Vakuumtrockenschrank
bei 100° über Nacht getrocknet.
Ausbeute: 68 Teile. Nuance: Gelb.
Ausbeute: 68 Teile. Nuance: Gelb.
Dasselbe Produkt erhält man, wenn statt Propionylchlorid
das Propionsäureanhydrid verwendet wird.
47,6 Teile 1,5-Diaminoanthrachinon werden in 600 Teilen
destilliertem Nitrobenzol bei Raumtemperatur suspendiert. Die
Suspension wird auf 140° erwärmt, und 19,6 Teile 2,4-Dichlor-
6-methylthio-s-triazin in 240 Teilen destilliertem Nitrobenzol
gelöst werden im Laufe von 4 Stunden unter Einleiten von Stickstoff
bei 140 bis 145° in die Reaktionsmischung eintropfen
gelassen. Dann wird weitere 4 Stunden bei 140 bis 145° gerührt.
Anschließend werden 0,2 Teile Pyridin zugegeben, und es wird
weitere 5 Stunden gerührt. Die Reaktionsmischung wird auf 80°
abkühlen gelassen, und es werden 25 Teile Acrylsäurechlorid
zugegeben. Dann wird die Reaktionsmischung aufgeheizt,
5 Stunden bei 130 bis 135° gerührt, dann auf Raumtemperatur
abkühlen gelassen und filtriert. Der Rückstand wird gut
abgesaugt und mit Äthanol gewaschen, bis der Ablauf kein
Nitrobenzol mehr enthält. Das Nutschgut wird im Vakuumtrockenschrank
bei 100° über Nacht getrocknet.
Ausbeute: 70 Teile. Nuance: rotstichig Orange.
Ausbeute: 70 Teile. Nuance: rotstichig Orange.
Dasselbe Produkt erhält man, wenn statt Acrylsäurechlorid
das Acrylsäureanhydrid verwendet wird.
47,6 Teile 1,5-Diaminoanthrachinon werden in 600 Teilen
destilliertem Nitrobenzol bei Raumtemperatur suspendiert. Die
Suspension wird auf 140° erwärmt, und 19,6 Teile 2,4-Dichlor-
6-methylthio-s-triazin in 240 Teilen destilliertem Nitrobenzol
gelöst werden im Laufe von 4 Stunden unter Einleiten von
Stickstoff bei 140 bis 145° in die Reaktionsmischung eintropfen
gelassen. Dann wird weitere 4 Stunden bei 140 bis 145° gerührt.
Anschließend werden 0,2 Teile Pyridin zugegeben, und es wird
weitere 5 Stunden gerührt. Die Reaktionsmischung wird auf 80°
abkühlen gelassen, und es werden 40 Teile 1-Naphthoylchlorid
und 0,2 Teile Pyridin zugegeben. Dann wird die Reaktionsmischung
aufgeheizt, 4 Stunden bei 140 bis 145° gerührt, dann auf 70
bis 80° abkühlen gelassen und filtriert. Der Rückstand wird
gut abgesaugt und mit Äthanol gewaschen, bis der Ablauf kein
Nitrobenzol mehr enthält. Das Nutschgut wird im Vakuumtrockenschrank
bei 100° über Nacht getrocknet.
Ausbeute: 85 Teile. Nuance: Gelbbraun.
Ausbeute: 85 Teile. Nuance: Gelbbraun.
Dasselbe Produkt erhält man, wenn statt 1-Naphthoylchlorid
das Naphthalin-1-carbonsäureanhydrid verwendet wird.
47,6 Teile 1,5-Diaminoanthrachinon werden in 600 Teilen
destilliertem Nitrobenzol bei Raumtemperatur suspendiert. Die
Suspension wird auf 140° erwärmt, und 19,6 Teile 2,4-Dichlor-
6-methylthio-s-triazin in 240 Teilen destilliertem Nitrobenzol
gelöst werden im Laufe von 4 Stunden unter Einleiten von
Stickstoff bei 140 bis 145° in die Reaktionsmischung eintropfen
gelassen. Dann wird weitere 4 Stunden bei 140 bis 145° gerührt.
Anschließend werden 0,2 Teile Pyridin zugegeben, und es wird
weitere 5 Stunden gerührt. Die Reaktionsmischung wird auf 80°
abkühlen gelassen, und es werden 40 Teile 2-Naphthoylchlorid
und 0,2 Teile Pyridin zugegeben. Dann wird die Reaktionsmischung
aufgeheizt, 4 Stunden bei 140 bis 145° gerührt, dann auf 70
bis 80° abkühlen gelassen und filtriert. Der Rückstand wird
gut abgesaugt und mit Äthanol gewaschen, bis der Ablauf kein
Nitrobenzol mehr enthält. Das Nutschgut wird im Vakuumtrockenschrank
bei 100° über Nacht getrocknet.
Ausbeute: 89 Teile. Nuance: Gelbbraun.
Ausbeute: 89 Teile. Nuance: Gelbbraun.
Dasselbe Produkt erhält man, wenn statt 2-Naphthoylchlorid
das Naphthalin-2-carbonsäureanhydrid verwendet wird.
47,6 Teile 1,5-Diaminoanthrachinon werden in 600 Teilen
destilliertem Nitrobenzol bei Raumtemperatur suspendiert. Die
Suspension wird auf 140° erwärmt, und 19,6 Teile 2,4-Dichlor-
6-methylthio-s-triazin in 240 Teilen destilliertem Nitrobenzol
gelöst werden im Laufe von 4 Stunden unter Einleiten von
Stickstoff bei 140 bis 145° in die Reaktionsmischung eintropfen
gelassen. Dann wird weitere 4 Stunden bei 140 bis 145° gerührt.
Anschließend werden 0,2 Teile Pyridin zugegeben, und es wird
weitere 5 Stunden gerührt. Die Reaktionsmischung wird auf 80°
abkühlen gelassen, und es werden 40 Teile Nikotinsäurechlorid
und 0,2 Teile Pyridin zugegeben. Dann wird die Reaktionsmischung
3 Stunden bei 75 bis 80° und 2 Stunden bei 130 bis 135°
gerührt, dann auf Raumtemperatur abkühlen gelassen und filtriert.
Der Rückstand wird gut abgesaugt und mit Äthanol gewaschen, bis
der Ablauf kein Nitrobenzol mehr enthält. Das Nutschgut wird im
Vakuumtrockenschrank bei 100° über Nacht getrocknet.
Ausbeute: 80 Teile. Nuance: Brillantorange.
Ausbeute: 80 Teile. Nuance: Brillantorange.
47,6 Teile 1,5-Diaminoanthrachinon werden in 600 Teilen
destilliertem Nitrobenzol bei Raumtemperatur suspendiert. Die
Suspension wird auf 140° erwärmt, und 19,6 Teile 2,4-Dichlor-
6-methylthio-s-triazin in 240 Teilen destilliertem Nitrobenzol
gelöst werden im Laufe von 4 Stunden unter Einleiten von
Stickstoff bei 140 bis 145° in die Reaktionsmischung eintropfen
gelassen. Dann wird weitere 4 Stunden bei 140 bis 145° gerührt.
Anschließend werden 0,2 Teile Pyridin zugegeben, und es wird
weitere 5 Stunden gerührt. Die Reaktionsmischung wird auf 80°
abkühlen gelassen, und es werden 50 Teile Isophthalsäurechlorid
zugegeben. Dann wird die Reaktionsmischung 4 Stunden bei 80
bis 85° und eine Stunde bei 105 bis 110° gerührt, dann auf 70
bis 80° abkühlen gelassen und filtriert. Der Rückstand wird der
Wasserdampfdestillation unterworfen, bis er kein Nitrobenzol
mehr enthält. Das Nutschgut wird im Vakuumtrockenschrank bei
100° über Nacht getrocknet.
Ausbeute: 89 Teile. Nuance: Goldorange.
Ausbeute: 89 Teile. Nuance: Goldorange.
47,6 Teile 1,5-Diaminoanthrachinon werden in 600 Teilen
destilliertem Nitrobenzol bei Raumtemperatur suspendiert. Die
Suspension wird auf 140° erwärmt, und 19,6 Teile 2,4-Dichlor-
6-methylthio-s-triazin in 240 Teilen destilliertem Nitrobenzol
gelöst werden im Laufe von 4 Stunden unter Einleiten von
Stickstoff bei 140 bis 145° in die Reaktionsmischung eintropfen
gelassen. Dann wird weitere 4 Stunden bei 140 bis 145° gerührt.
Anschließend werden 0,2 Teile Pyridin zugegeben, und es wird
weitere 5 Stunden gerührt. Die Reaktionsmischung wird auf 80°
abkühlen gelassen, und es werden 50 Teile Terephthalsäurechlorid
zugegeben. Dann wird die Reaktionsmischung 4 Stunden bei 80 bis
85° und eine Stunde bei 105 bis 110° gerührt, dann auf 70 bis
80° abkühlen gelassen und filtriert. Der Rückstand wird der
Wasserdampfdestillation unterworfen, bis er kein Nitrobenzol
mehr enthält. Das Nutschgut wird im Vakuumtrockenschrank bei
100° über Nacht getrocknet.
Ausbeute: 90 Teile. Nuance: Goldorange.
Ausbeute: 90 Teile. Nuance: Goldorange.
47,6 Teile 1,5-Diaminoanthrachinon werden in 600 Teilen
destilliertem Nitrobenzol bei Raumtemperatur suspendiert. Die
Suspension wird auf 140° erwärmt, und 19,6 Teile 2,4-Dichlor-
6-methylthio-s-triazin in 240 Teilen destilliertem Nitrobenzol
gelöst werden im Laufe von 4 Stunden unter Einleiten von
Stickstoff bei 140 bis 145° in die Reaktionsmischung eintropfen
gelassen. Dann wird weitere 4 Stunden bei 140 bis 145° gerührt.
Anschließend werden 0,2 Teile Pyridin zugegeben, und es wird
weitere 5 Stunden gerührt. Die Reaktionsmischung wird auf 80°
abkühlen gelassen, und es werden 57 Teile 1-Amino-anthrachinon-
2-carbonsäurechlorid und 0,2 Teile Pyridin zugegeben. Dann
wird die Reaktionsmischung bei 80 bis 85° 2 Stunden und 5 Stunden
bei 130 bis 135° gerührt, dann auf Raumtemperatur abkühlen
gelassen und filtriert. Der Rückstand wird gut abgesaugt und
mit Äthanol gewaschen, bis der Ablauf kein Nitrobenzol mehr
enthält. Das Nutschgut wird im Vakuumtrockenschrank bei 100°
über Nacht getrocknet.
Ausbeute: 108 Teile. Nuance: gelbstichig Rot.
Ausbeute: 108 Teile. Nuance: gelbstichig Rot.
47,6 Teile 1,5-Diaminoanthrachinon werden in 600 Teilen
destilliertem Nitrobenzol bei Raumtemperatur suspendiert. Die
Suspension wird auf 140° erwärmt, und 19,6 Teile 2,4-Dichlor-
6-methylthio-s-triazin in 240 Teilen destilliertem Nitrobenzol
gelöst werden im Laufe von 4 Stunden unter Einleiten von Stickstoff
bei 140 bis 145° in die Reaktionsmischung eintropfen gelassen.
Dann wird weitere 4 Stunden bei 140 bis 145° gerührt.
Anschließend werden 0,2 Teile Pyridin zugegeben, und es wird
weitere 5 Stunden gerührt. Die Reaktionsmischung wird auf 80°
abkühlen gelassen, und es werden 102 Teile 1,5-Bis-Benzoylamino
anthrachinon-3-carbonsäurechlorid, 500 Teile destilliertes
Nitrobenzol und 0,2 Teile Pyridin zugegeben. Dann wird
die Reaktionsmischung aufgeheizt, 7 Stunden bei 140 bis 145° gerührt,
dann auf 70 bis 80° abkühlen gelassen und filtriert. Der
Rückstand wird gut abgesaugt und mit Äthanol gewaschen, bis der
Ablauf kein Nitrobenzol mehr enthält. Das Nutschgut wird im
Vakuumtrockenschrank bei 100° über Nacht getrocknet.
Ausbeute: 155 Teile. Nuance: Goldgelb.
Ausbeute: 155 Teile. Nuance: Goldgelb.
47,6 Teile 1,5-Diaminoanthrachinon werden in 600 Teilen
destilliertem Nitrobenzol bei Raumtemperatur suspendiert. Die
Suspension wird auf 140° erwärmt, und 19,6 Teile 2,4-Dichlor-
6-methylthio-s-triazin in 240 Teilen destilliertem Nitrobenzol
gelöst werden im Laufe von 4 Stunden unter Einleiten von
Stickstoff bei 140 bis 145° in die Reaktionsmischung eintropfen
gelassen. Dann wird weitere 4 Stunden bei 140 bis 145° gerührt.
Anschließend werden 0,2 Teile Pyridin zugegeben, und es wird
weitere 5 Stunden gerührt. Die Reaktionsmischung wird auf 80°
abkühlen gelassen, und es werden 78 Teile 1-Benzoylamino
anthrachinon-4-carbonsäurechlorid, 400 Teile destilliertes
Nitrobenzol und 0,2 Teile Pyridin zugegeben. Dann wird die
Reaktionsmischung aufgeheizt, 7 Stunden bei 140 bis 145° gerührt,
dann auf Raumtemperatur gelassen und filtriert.
Der Rückstand wird gut abgesaugt und mit Äthanol gewaschen, bis
der Ablauf kein Nitrobenzol mehr enthält. Das Nutschgut wird
im Vakuumtrockenschrank bei 100° über Nacht getrocknet.
Ausbeute: 127 Teile. Nuance: Goldgelb.
Ausbeute: 127 Teile. Nuance: Goldgelb.
47,6 Teile 1,5-Diaminoanthrachinon werden in 600 Teilen
destilliertem Nitrobenzol bei Raumtemperatur suspendiert. Die
Suspension wird auf 140° erwärmt, und 19,6 Teile 2,4-Dichlor-
6-methylthio-s-triazin in 240 Teilen destilliertem Nitrobenzol
gelöst werden im Laufe von 4 Stunden unter Einleiten
von Stickstoff bei 140 bis 145° in die Reaktionsmischung eintropfen
gelassen. Dann wird weitere 4 Stunden bei 140 bis 145°
gerührt. Anschließend werden 0,2 Teile Pyridin zugegeben,
und es wird weitere 5 Stunden gerührt. Die Reaktionsmischung
wird auf 80° abkühlen gelassen, und es werden 102 Teile 1,4-Bis-
Benzoylaminoanthrachinon-3-carbonsäurechlorid, 500 Teile
destilliertes Nitrobenzol und 0,2 Teile Pyridin zugegeben. Dann
wird die Reaktionsmischung aufgeheizt, 7 Stunden bei 140 bis 145°
gerührt, dann auf 70 bis 80° abkühlen gelassen und filtriert.
Der Rückstand wird gut abgesaugt und mit Äthanol gewaschen,
bis der Ablauf kein Nitrobenzol mehr enthält. Das Nutschgut
wird im Vakuumtrockenschrank bei 100° über Nacht getrocknet.
Ausbeute: 140 Teile. Nuance: Orange.
Ausbeute: 140 Teile. Nuance: Orange.
47,6 Teile 1,5-Diaminoanthrachinon werden in 600 Teilen
destilliertem Nitrobenzol bei Raumtemperatur suspendiert. Die
Suspension wird auf 140° erwärmt, und 19,6 Teile 2,4-Dichlor-
6-methylthio-s-triazin in 240 Teilen destilliertem Nitrobenzol
gelöst werden im Laufe von 4 Stunden unter Einleiten
von Stickstoff bei 140 bis 145° in die Reaktionsmischung eintropfen
gelassen. Dann wird weitere 4 Stunden bei 140 bis 145°
gerührt. Anschließend werden 0,2 Teile Pyridin zugegeben,
und es wird weitere 5 Stunden gerührt. Die Reaktionsmischung
wird auf 80° abkühlen gelassen, und es werden 96 Teile 1-Anilido-
4-benzoylaminoanthrachinon-4′-carbonsäurechlorid, 500 Teile
destilliertes Nitrobenzol und 0,2 Teile Pyridin zugegeben.
Dann wird die Reaktionsmischung aufgeheizt, 7 Stunden bei 140
bis 145° gerührt, dann auf 70 bis 80° abkühlen gelassen und
filtriert. Der Rückstand wird gut abgesaugt und mit Äthanol
gewaschen, bis der Ablauf kein Nitrobenzol mehr enthält. Das
Nutschgut wird im Vakuumtrockenschrank bei 100° über Nacht
getrocknet.
Ausbeute: 148 Teile. Nuance: Olivebraun.
Ausbeute: 148 Teile. Nuance: Olivebraun.
47,6 Teile 1,5-Diaminoanthrachinon werden in 600 Teilen
destilliertem Nitrobenzol bei Raumtemperatur suspendiert. Die
Suspension wird auf 140° erwärmt, und 19,6 Teile 2,4-Dichlor-
6-methylthio-s-triazin in 240 Teilen destilliertem Nitrobenzol
gelöst werden im Laufe von 4 Stunden unter Einleiten
von Stickstoff bei 140 bis 145° in die Reaktionsmischung eintropfen
gelassen. Dann wird weitere 4 Stunden bei 140 bis 145°
gerührt. Anschließend werden 0,2 Teile Pyridin zugegeben,
und es wird weitere 5 Stunden gerührt. Die Reaktionsmischung wird
auf 80° abkühlen gelassen, und es werden 101 Teile
2-(3′-Chlorformyl-benzoylamino)-3,4-phthaloylacridon,
500 Teile Nitrobenzol und 0,2 Teile Pyridin zugegeben. Dann
wird die Reaktionsmischung aufgeheizt, 7 Stunden bei 140 bis
145° gerührt, dann auf 70 bis 80° abkühlen gelassen und filtriert.
Der Rückstand wird gut abgesaugt und mit Äthanol
gewaschen, bis der Ablauf kein Nitrobenzol mehr enthält. Das
Nutschgut wird im Vakuumtrockenschrank bei 100° über Nacht
getrocknet.
Ausbeute: 153 Teile. Nuance: Olivegrau.
Ausbeute: 153 Teile. Nuance: Olivegrau.
47,6 Teile 1,5-Diaminoanthrachinon werden in 600 Teilen
destilliertem Nitrobenzol bei Raumtemperatur suspendiert. Die
Suspension wird auf 140° erwärmt, und 19,6 Teile 2,4-Dichlor-
6-methylthio-s-triazin in 240 Teilen destilliertem Nitrobenzol
gelöst werden im Laufe von 4 Stunden unter Einleiten
von Stickstoff bei 140 bis 145° in die Reaktionsmischung eintropfen
gelassen. Dann wird weitere 4 Stunden bei 140 bis 145°
gerührt. Anschließend werden 0,2 Teile Pyridin zugegeben,
und es wird weitere 5 Stunden gerührt. Die Reaktionsmischung
wird auf 80° abkühlen gelassen, und es werden 79 Teile der
Verbindung der Formel
400 Teile destilliertes Nitrobenzol und 0,2 Teile Pyridin
zugegeben. Dann wird die Reaktionsmischung aufgeheizt,
7 Stunden bei 140 bis 145° gerührt, dann auf 70 bis 80° abkühlen
gelassen und filtriert. Der Rückstand wird gut abgesaugt
und mit Äthanol gewaschen, bis der Ablauf kein Nitrobenzol
mehr enthält. Das Nutschgut wird im Vakuumtrockenschrank
bei 100° über Nacht getrocknet.
Ausbeute: 130 Teile. Nuance: Gelb.
Ausbeute: 130 Teile. Nuance: Gelb.
47,6 Teile 1,8-Diaminoanthrachinon werden in 600 Teilen
destilliertem Nitrobenzol bei Raumtemperatur suspendiert. Die
Suspension wird auf 140° erwärmt, und 19,6 Teile 2,4-Dichlor-
6-methylthio-s-triazin in 240 Teilen destilliertem Nitrobenzol
gelöst werden im Laufe von 4 Stunden unter Einleiten von
Stickstoff bei 140 bis 145° in die Reaktionsmischung eintropfen
gelassen. Dann wird weitere 4 Stunden bei 140 bis 145° gerührt.
Anschließend werden 0,2 Teile Pyridin zugegeben, und es wird
weitere 5 Stunden gerührt. Die Reaktionsmischung wird auf 80°
abkühlen gelassen, und es werden 40 Teile Benzoylchlorid und
0,2 Teile Pyridin zugegeben. Dann wird die Reaktionsmischung aufgeheizt,
5 Stunden bei 140 bis 145° gerührt, dann auf 70
bis 80° abkühlen gelassen und filtriert. Der Rückstand wird
gut abgesaugt und mit Äthanol gewaschen, bis der Ablauf
kein Nitrobenzol mehr enthält. Das Nutschgut wird im Vakuumtrockenschrank
bei 100° über Nacht getrocknet.
Ausbeute: 74 Teile. Nuance: Orange.
Ausbeute: 74 Teile. Nuance: Orange.
95,2 Teile 1,8-Diaminoanthrachinon werden in 1200 Teilen
destilliertem Nitrobenzol bei Raumtemperatur suspendiert. Die
Suspension wird auf 140° erwärmt, und 39,2 Teile 2,4-Dichlor-
6-methylthio-s-triazin in 480 Teilen destilliertem Nitrobenzol
gelöst werden im Laufe von 4 Stunden unter Einleiten von
Stickstoff in die Reaktionsmischung bei 140 bis 145° zutropfen
gelassen. Dann wird weitere 4 Stunden bei 140 bis 145° gerührt,
anschließend werden 0,4 Teile Pyridin zugegeben und weitere
5 Stunden gerührt. Nach Abkühlen der Reaktionsmischung auf 80°
werden 90 Teile 4-Chlorbenzoylchlorid und 0,4 Teile Pyridin
zugegeben. Die Reaktionsmischung wird erneut aufgeheizt und
7 Stunden lang bei 140 bis 145° gerührt. Nachdem die
Reaktionsmischung auf 70 bis 80° abgekühlt ist, wird filtriert.
Der Rückstand wird gut abgesaugt und mit Äthanol gewaschen,
bis der Ablauf frei von Nitrobenzol ist. Das Nutschgut wird im
Vakuumtrockenschrank bei 100° über Nacht getrocknet.
Ausbeute: 158 Teile. Nuance: Orange.
Ausbeute: 158 Teile. Nuance: Orange.
47,6 Teile einer Mischung von 31,2 Teilen 1,8-Diaminoanthrachinon,
7,1 Teilen 1,5-Diaminoanthrachinon, 7,0 Teilen 1,7-Diaminoanthrachinon,
1,64 Teilen 1,6-Diaminoanthrachinon, 0,38
Teilen β-Isomere und 0,28 Teilen 1-Aminoanthrachinon werden in
600 Teilen destilliertem Nitrobenzol bei Raumtemperatur
suspendiert. Die Suspension wird auf 140° erwärmt, und 19,6
Teile 2,4-Dichlor-6-methylthio-s-triazin in 240 Teilen
destilliertem Nitrobenzol gelöst werden im Laufe von 4 Stunden
unter Einleiten von Stickstoff bei 140 bis 145° in die Reaktionsmischung
eintropfen gelassen. Dann wird weitere 4 Stunden bei
140 bis 145° gerührt. Anschließend werden 0,2 Teile Pyridin
zugegeben, und es wird weitere 5 Stunden gerührt. Die Reaktionsmischung
wird auf 80° abkühlen gelassen, und es werden 40 Teile
Benzoylchlorid und 0,2 Teile Pyridin zugegeben. Dann wird die
Reaktionsmischung aufgeheizt, 6 Stunden bei 140 bis 145°
gerührt, dann auf 70 bis 80° abkühlen gelassen und filtriert.
Der Rückstand wird gut abgesaugt und mit Äthanol gewaschen, bis
der Ablauf kein Nitrobenzol mehr enthält. Das Nutschgut wird
im Vakuumtrockenschrank bei 100° über Nacht getrocknet.
Ausbeute: 75 Teile. Nuance: Gelborange.
Ausbeute: 75 Teile. Nuance: Gelborange.
95,2 Teile einer Mischung von 62 Teilen 1,8-Diaminoanthrachinon,
1,42 Teilen 1,5-Diaminoanthrachinon, 14 Teilen 1,7-Diaminoanthrachinon,
3,28 Teilen 1,6-Diaminoanthrachinon,
0,76 Teilen β-Isomere und 0,56 Teilen 1-Aminoanthrachinon,
werden in 1200 Teilen destilliertem Nitrobenzol bei Raumtemperatur
suspendiert. Die Suspension wird auf 140° erwärmt, und 39,2 Teile
2,4-Dichlor-6-methylthio-s-triazin in 480 Teilen destilliertem
Nitrobenzol gelöst werden im Laufe von 4 Stunden unter Einleiten
von Stickstoff in die Reaktionsmischung bei 140 bis 145° zutropfen
gelassen. Dann wird weitere 4 Stunden bei 140 bis 145°
gerührt, anschließend 0,4 Teile Pyridin zugegeben und weitere
5 Stunden gerührt. Nach Abkühlen der Reaktionsmischung auf
80° werden 90 Teile 4-Chlorbenzoylchlorid und 0,4 Teile Pyridin
zugegeben. Die Reaktionsmischung wird erneut aufgeheizt und
7 Stunden lang bei 140 bis 145° gerührt. Nachdem die Reaktionsmischung
auf 70 bis 80° abgekühlt ist, wird filtriert. Der
Rückstand wird gut abgesaugt und mit Äthanol gewaschen, bis
der Ablauf frei von Nitrobenzol ist. Das Nutschgut wird im
Vakuumtrockenschrank bei 100° über Nacht getrocknet.
Ausbeute: 160 Teile. Nuance: Gelborange.
Ausbeute: 160 Teile. Nuance: Gelborange.
47,6 Teile einer Mischung von 18,5 Teilen 1,6-Diaminoanthrachinon,
11,5 Teilen 1,8-Diaminoanthrachinon, 8,3 Teilen 1,7-Diaminoanthrachinon,
3,2 Teilen 1,5-Diaminoanthrachinon, 1,2 Teilen
2,6-Diaminoanthrachinon, 1,3 Teilen 2,7-Diaminoanthrachinon,
0,7 Teilen 1-Aminoanthrachinon, 0,3 Teilen 2-Aminoanthrachinon
und 2,6 Teilen Amino-hydroxy-anthrachinon, werden in 600 Teilen
destilliertem Nitrobenzol bei Raumtemperatur suspendiert. Die
Suspension wird auf 140° erwärmt, und 19,6 Teile 2,4-Dichlor-
6-methylthio-s-triazin in 240 Teilen destilliertem Nitrobenzol
gelöst werden im Laufe von 4 Stunden unter Einleiten von Stickstoff
bei 140 bis 145° in die Reaktionsmischung eintropfen gelassen.
Dann wird weitere 4 Stunden bei 140 bis 145° gerührt.
Anschließend werden 0,2 Teile Pyridin zugegeben, und es wird
weitere 5 Stunden gerührt. Die Reaktionsmischung wird auf 80°
abkühlen gelassen und es werden 40 Teile Benzoylchlorid und
0,2 Teile Pyridin zugegeben. Dann wird die Reaktionsmischung
aufgeheizt, 6 Stunden bei 140 bis 145° gerührt, dann auf 70
bis 80° abkühlen gelassen und filtriert. Der Rückstand wird
gut abgesaugt und mit Äthanol gewaschen, bis der Ablauf kein
Nitrobenzol mehr enthält. Das Nutschgut wird im Vakuumtrockenschrank
bei 100° über Nacht getrocknet.
Ausbeute: 70 Teile. Nuance: Gelbbraun.
Ausbeute: 70 Teile. Nuance: Gelbbraun.
95,2 Teile einer Mischung von 37 Teilen 1,6-Diaminoanthrachinon,
23 Teilen 1,8-Diaminoanthrachinon, 16,6 Teilen 1,7-Diaminoanthrachinon,
6,4 Teilen 1,5-Diaminoanthrachinon, 2,4 Teilen
2,6-Diaminoanthrachinon, 2,6 Teilen 2,7-Diaminoanthrachinon,
1,4 Teilen 1-Aminoanthrachinon, 0,6 Teilen 2-Aminoanthrachinon
und 5,2 Teilen Amino-hydroxy-anthrachinon werden in
1200 Teilen destilliertem Nitrobenzol bei Raumtemperatur suspendiert.
Die Suspension wird auf 140° erwärmt, und 39,2 Teile
2,4-Dichlor-6-methylthio-s-triazin in 480 Teilen destilliertem
Nitrobenzol gelöst werden im Laufe von 4 Stunden unter Einleiten
von Stickstoff in die Reaktionsmischung bei 140 bis 145° zutropfen
gelassen. Dann wird weitere 4 Stunden bei 140 bis 145°
gerührt, anschließend 0,4 Teile Pyridin zugegeben und weitere
5 Stunden gerührt. Nach Abkühlen der Reaktionsmischung auf 80°
werden 90 Teile 4-Chlorbenzoylchlorid und 0,4 Teile Pyridin
zugegeben. Die Reaktionsmischung wird erneut aufgeheizt und
7 Stunden lang bei 140 bis 145° gerührt. Nachdem die Reaktionsmischung
auf 70 bis 80° abgekühlt ist, wird filtriert. Der
Rückstand wird gut abgesaugt und mit Äthanol gewaschen, bis
der Ablauf frei von Nitrobenzol ist. Das Nutschgut wird im
Vakuumtrockenschrank bei 100° über Nacht getrocknet.
Ausbeute: 150 Teile. Nuance: Gelbbraun.
Ausbeute: 150 Teile. Nuance: Gelbbraun.
1 Teil des gemäß Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs wird
mit 10 Vol.-Teilen Natronlauge von 36° B´ und 5 Teilen Natriumhydrosulfit
in 200 Teilen Wasser bei 50 bis 70° verküpt. Einem
Färbebad, das in 2000 Teilen Wasser 5 Vol.-Teile Natronlauge
von 36° B´ und 3,7 Teile Natriumhydrosulfit enthält, gibt man
die obige Stammküpe zu und geht bei 40° mit 100 Teilen Baumwolle
ein. Nach 10 Minuten gibt man 15 Teile Natriumchlorid
zu, nach 20 Minuten weitere 15 Teile und färbt bei 40° während
45 Minuten. Hierauf wird die Baumwolle abgequetscht, oxydiert
und wie üblich fertiggestellt.
1 Teil des gemäß Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs und
0,5 Teile C. I. Dispersionsgelb 84 werden mit 2,5 Teilen einer
50%igen wäßrigen Lösung des Natriumsalzes der Dinaphthylmethandisulfonsäure
naß vermahlen. Mit diesem Farbstoffpräparat,
2 Teilen Ammonsulfat und 1000 Teilen Wasser stellt
man eine Flotte her und bringt deren pH-Wert mit Hilfe von
Mononatriumphosphat auf 6,0 bis 6,9.
In dieses Bad geht man mit 100 Teilen eines Mischgewebes
aus Baumwolle und Polyester (67% PE) ein und wärmt innert
45 Minuten auf 120 bis 125°. Man färbt 60 Minuten in
geschlossenem Gefäß bei dieser Temperatur, läßt auf 60
bis 70° abkühlen und gibt 20 Vol.-Teile Natronlauge von 36° B´
und 5 Teile Natriumhydrosulfit zu. Nach 45 Minuten wird das
Gewebe abgequetscht, oxydiert und wie üblich fertiggestellt.
Man erhält ein gelb gefärbtes Mischgewebe.
5 Teile des gemäß Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes werden
mit 95 Teilen Dioctylphthalat vermischt und in einer Kugelmühle
solange vermahlen, bis die Farbstoffteilchen kleiner als 3 µ
sind.
0,8 Teile dieser Dioctylphthalatpaste werden mit 13 Teilen
Polyvinylchlorid, 7 Teilen Dioctylphthalat und 0,1 Teilen
Cadmiumstearat vermischt und hierauf 5 Minuten auf dem Zweiwalzenstuhl
bei 140° ausgewalzt. Man erhält ein gelb gefärbtes
Material mit guten Migrationseigenschaften und guter Lichtechtheit.
10 g Titandioxyd und 2 g des gemäß Beispiel 1 erhaltenen
Farbstoffes werden mit einer Mischung von 26,4 g Kokoslakydharz,
24,0 g Melamin-Formaldehydharz (50% Festkörpergehalt),
8,8 g Äthylenglykolmonomethyläther und 28,8 g Xylol während
48 Stunden in einer Kugelmühle vermahlen.
Wird dieser Lack auf eine Aluminiumfolie gespritzt,
30 Minuten bei Raumtemperatur vorgetrocknet und dann während
30 Minuten bei 120° eingebrannt, dann erhält man eine klare
rote Lackierung, die sich bei guter Farbstärke durch eine gute
Wetterechtheit auszeichnet.
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Formel
worin R Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und X ein Acylrest
ist, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Diaminoanthrachinon
der Formel
oder Mischungen von Diaminoanthrachinonen der Formel (2),
mit einem 2,4-Dihalogen-6-alkylthio-s-triazin der Formel
worin Y Halogen ist und R die unter Formel (1) angegebene
Bedeutung hat, im molaren Verhältnis 2 : 1 kondensiert und das
erhaltene Zwischenprodukt der Formel
mit einem Acylierungsmittel, welches den Acylrest X, der die
unter Formel (1) angegebene Bedeutung hat, aufweist, im
molaren Verhältnis 1 : 2 kondensiert.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man bei erhöhter Temperatur das 2,4-Dihalogen-6-alkylthio-s-
triazin in einem inerten organischen Lösungsmittel gelöst,
mit geringer Geschwindigkeit zu der Lösung oder Suspension
des Diaminoanthrachinons in einem inerten organischen Lösungsmittel
zugibt, anschließend, wenn alles 2,4-Dihalogen-6-
alkylthio-s-triazin zugegeben ist und die Kondensation nahezu
vollständig ist, einen Kondensationskatalysator zufügt und die
Kondensation abschließt und zuletzt das Acylierungsmittel
gegebenenfalls zusammen mit einem Kondensationskatalysator in
die Reaktionsmischung gibt und die Kondensation zu Ende führt.
3. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß
man als inerte organische Lösungsmittel Nitrobenzol oder
o-Dichlorbenzol verwendet.
4. Verfahren gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß
man 1,5-Diaminoanthrachinon, 2,4-Dichlor-6-methylthio-s-triazin
und Benzoylchlorid in Nitrobenzol zu dem Küpenfarbstoff der
Formel
kondensiert.
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| CH51578A CH635855A5 (de) | 1978-01-18 | 1978-01-18 | Verfahren zur herstellung von kuepenfarbstoffen. |
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