DE2838575C2 - - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft ein fungizides Mittel und ein Verfahren zur Behandlung von Getreide-Samenkörnern zur Verminderung des Auftretens und der Schwere von Pilzinfektionen bei Kulturpflanzen, insbesondere Getreidearten.The invention relates to a fungicidal agent and a method for Treatment of cereal seeds to reduce the occurrence and the severity of fungal infections in crops, in particular Cereals.
Aus der US-PS 25 04 404, der US-PS 27 10 822 und R. Wegler, Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, Band 4 (1977), Seiten 139, 140 und 214 ist [[1,2-Äthandiyl-bis[carbamodithioato]](2-)]mangan mit dem Gattungsnamen "Maneb" als Fungizid bekannt. Aus der GB-PS 12 18 632 und der DE-OS 26 48 705 sind Pyrimidinmethanole der nachstehenden allgemeinen Formel I als Fungizide, sowie Mischungen davon mit anderen Fungiziden bekannt.From US-PS 25 04 404, US-PS 27 10 822 and R. Wegler, chemistry of Plant Protection and Pest Control, Volume 4 (1977), pages 139, 140 and 214 is [[1,2-ethanediyl bis [carbamodithioato]] (2 -)] manganese known as a fungicide with the generic name "Maneb". From the GB-PS 12 18 632 and DE-OS 26 48 705 are pyrimidine methanols of the following general formula I as fungicides, and mixtures thereof known with other fungicides.
Aufgabe der Erfindung ist die Bereitstellung eines fungiziden Mittels mit verbesserter Wirkung insbesondere zur Verminderung von Pilzinfektionen bei Getreidearten.The object of the invention is to provide a fungicidal agent with an improved effect, in particular for reducing fungal infections for cereals.
Diese Aufgabe wird durch ein fungizides Mittel gelöst, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es als aktive Bestandteile [[1,2-Äthandiyl-bis [carbamodithioato]]-(2-)]mangan und ein Pyrimidinmethanol der Formel This problem is solved by a fungicidal agent, which thereby is characterized as active ingredients [[1,2-ethanediyl-bis [carbamodithioato]] - (2 -)] manganese and a pyrimidine methanol of the formula
worin X Chlor oder Fluor bedeutet, in einem Verhältnis von 2 : 1 bis 32 : 1 gegebenenfalls zusammen mit einem dafür geeigneten nichtphytotoxischen inerten Träger, enthält.where X is chlorine or fluorine in a ratio of 2: 1 up to 32: 1 if necessary together with a suitable non-phytotoxic inert carrier.
Die im erfindungsgemäßen Mittel eingesetzten Pyrimidinmethanole können nach dem in der GB-PS 12 18 632 beschriebenen Verfahren hergestellt werden. Unter den Verbindungen der Formel (I) ist diejenige, bei der X Fluor bedeutet, bevorzugt.The pyrimidine methanols used in the agent according to the invention can prepared by the method described in GB-PS 12 18 632 will. Among the connections of the formula (I), the one in which X is fluorine is preferred.
Die erfindungsgemäße Kombination ist überraschenderweise wirksam bei der Kontrolle oder Bekämpfung von Pilzinfektionen von Getreidearten. Sie ist insbesondere aktiv (wirksam), wenn sie als Samenbeize verwendet wird, zur Bekämpfung von vielen wichtigen Erkrankungen, von denen nachfolgend einige repräsentative Beispiele angegeben werden: The combination according to the invention is surprisingly effective in controlling or fighting Fungal infections of cereals. It is particularly active (effective) when used as a seed dressing to control of many important diseases, some of which are listed below representative examples are given:
-
1. Erkrankungen der Gerste (Hordeum vulgare)
Pyrenophora graminea
Cochliobolus sativus
Calonectria nivalis
Typhula incarnata
Erysiphe graminis1. Diseases of the barley (Hordeum vulgare)
Pyrenophora graminea
Cochliobolus sativus
Calonectria nivalis
Typhula incarnata
Erysiphe graminis -
2. Erkrankungen des Hafers (Avena sativa)
Pyrenophora avenae2. Diseases of the oat (Avena sativa)
Pyrenophora avenae -
3. Erkrankungen des Weizens
Cercosporella herpotrichoides
Tilletia spp.
Calonectria nivalis
Leptosphaeria nodorum3. Diseases of the wheat
Cercosporella herpotrichoides
Tilletia spp.
Calonectria nivalis
Leptosphaeria nodorum
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Verminderung des Auftretens und/oder der Schwere von Pilzinfektionen bei Getreidearten, bei dem man die Samenkörner (Saat) dieser Getreidearten mit einer chemotherapeutisch wirksamen Menge des erfindungsgemäßen Mittels behandelt.The invention also relates to a method of reducing the occurrence and / or the Severity of fungal infections in cereals, in which one the seeds of these cereals with a chemotherapeutic effective amount of the agent according to the invention treated.
Die erfindungsgemäße neue Mischung bzw. Kombination wird vorzugsweise in Form einer Samenbeize verwendet, wobei auch bei dem Aufbringen der erfindungsgemäßen neuen Mischung bzw. Kombination auf das Laub bzw. Blattwerk zu jedem beliebigen Zeitpunkt nach dem Aufgehen der Kulturpflanze bis zur Ernte günstige Ergebnisse erzielt werden. Die jeweilige Häufigkeit und Dauer der Behandlung hängen ab von der Schwere der tatsächlichen oder erwarteten Erkrankung. Das erfindungsgemäße Mittel kann auf die zu behandelnde Kulturpflanze aufgebracht werden.The new mixture or combination according to the invention is preferred used in the form of a seed dressing, also with the application of the new mixture according to the invention or Combination on the foliage or foliage to any Time after the crop has risen until harvest favorable results can be achieved. The respective frequency and duration of treatment depend on the severity of the actual or expected illness. The agent according to the invention can on the crop to be treated be applied.
Das Pyrimidinmethanol wird vorzugsweise in einer Menge von 0,05 bis 0,8 g pro kg, insbesondere in einer Menge von 0,1 g/kg bei Weizen und von 0,2 g/kg bei Gerste, auf die Samenkörner aufgebracht, während das [[1,2-Äthandiyl-bis[carbamodithioato]] -(2)]mangan vorzugsweise in einer Menge von 0,2 bis 1,6 g/kg, insbesondere von etwa 0,8 g/kg, auf die Samenkörner aufgebracht wird. Ein bevorzugtes Verhältnis von Pyrimidinmethanol zu [[1,2-Äthandiyl-bis[carbamodithioato]]-(2-)]mangan in der erfindungsgemäßen Kombination oder Mischung beträgt 1 : 4 bis 1 : 8.The pyrimidine methanol is preferably used in an amount of 0.05 to 0.8 g per kg, especially in an amount of 0.1 g / kg for wheat and 0.2 g / kg for barley, on the seeds applied while the [[1,2-ethanediyl bis [carbamodithioato]] - (2)] manganese preferably in an amount of 0.2 to 1.6 g / kg, in particular of about 0.8 g / kg, to which seeds are applied. A preferred ratio of pyrimidine methanol to [[1,2-ethanediyl bis [carbamodithioato]] - (2 -)] manganese in the The combination or mixture according to the invention is 1: 4 to 1: 8.
Die erfindungsgemäße neue Mischung bzw. Kombination wird in Form eines fungiziden Mittels verwendet, das Pyrimidinmethanol und [[1,2-Äthandiyl-bis[carbamodithioato]]-(2-)]mangan gegebenenfalls zusammen mit einem dafür geeigneten nicht-phytotoxischen inerten Träger enthält.The new mixture or combination according to the invention is used in the form of a fungicidal agent which Pyrimidine methanol and [[1,2-ethanediyl bis [carbamodithioato]] - (2 -)] manganese if necessary together with a suitable non-phytotoxic contains inert carriers.
Die erfindungsgemäßen fungiziden Mittel enthalten die aktiven Bestandteile (Wirkstoffe) in einer Menge von 5 bis 90 Gew.-% und sie liegen in der Regel in Form eines benetzbaren Pulvers oder Staubes vor.The fungicidal compositions according to the invention contain the active ones Ingredients (active ingredients) in an amount of 5 to 90 wt .-% and they are usually in the form of a wettable powder or dust.
Benetzbare Pulver oder Stäube bestehen aus einer innigen Mischung aus den aktiven Bestandteilen (Wirkstoffen), einem oder mehreren inerten Trägern und geeigneten oberflächenaktiven Mitteln. Der inerte Träger kann ausgewählt werden aus den Attapulgit-Tonen, den Montmorillonit-Tonen, den Diatomeenerden, Kaolinen, Glimmern, Talken und gereinigten Silikaten. Wirksame oberflächenaktive Mittel sind zu finden unter den sulfonierten Ligninen, den Naphthalinsulfonaten und kondensierten Naphthalinsulfonaten, den Alkylsuccinaten, den Alkylbenzolsulfonaten, den Alkylsulfaten und nicht-ionischen oberflächenaktiven Mitteln, wie Äthylenoxid-Addukten von Phenol.Wettable powders or dusts consist of an intimate mixture from the active ingredients (active ingredients), one or several inert carriers and suitable surface-active Means. The inert carrier can be selected from the Attapulgite clays, montmorillonite clays, diatomaceous earths, Kaolines, mica, talc and cleaned silicates. Effective Surfactants can be found among the sulfonated Lignins, the naphthalene sulfonates and condensed naphthalene sulfonates, the alkyl succinates, the alkylbenzenesulfonates, alkyl sulfates and non-ionic surfactants, such as ethylene oxide adducts of phenol.
Bei der Verwendung zum Beizen der Samenkörner (des Saatgutes) enthalten die erfindungsgemäßen Mittel vorzugsweise auch einen Klebstoff, um das Mittel an die Samenkörner zu binden, ein Pigment, das anzeigt, ob eine bestimmte Charge der Samenkörner (des Saatgutes) bereits behandelt worden ist oder nicht, ein Insektizid und ein Vogel-Abweisungsmittel.When used to dress the seeds (seeds) The agents according to the invention preferably also contain one Glue to bind the agent to the seeds Pigment that indicates whether a particular batch of seeds (of the seed) has already been treated or not Insecticide and a bird repellent.
Beispiele für benetzbare Pulver, die in den Rahmen der vorliegenden Erfindung fallen, sind solche mit der nachfolgend angegebenen Zusammensetzung.Examples of wettable powders that are within the scope of the present Invention fall, are those with the following Composition.
Pyrimidinmethanol 2 bis 20 Gew.-% [[1,2-Äthandiyl-bis[carbamodithioato]]-(2-)]mangan15 bis 50 Gew.-% Insektizid 0 bis 40 Gew.-% Vogel-Abweisungsmittel 0 bis 30 Gew.-% Netzmittel 2 bis 10 Gew.-% Dispergiermittel 0 bis 10 Gew.-% Antibackmittel 1 bis 10 Gew.-% Klebstoff 0 bis 5 Gew.-% Pigment 0 bis 10 Gew.-% Inerte(s) Material(ien)ad 100 Gew.-%Pyrimidine methanol 2 to 20% by weight [[1,2-ethanediyl-bis [carbamodithioato]] - (2 -)] manganese 15 to 50% by weight Insecticide 0 to 40% by weight Vogel repellant 0 to 30 wt .-% Wetting agent 2 to 10% by weight Dispersant 0 to 10% by weight Anti-caking agent 1 to 10% by weight Adhesive 0 to 5% by weight Pigment 0 to 10% by weight Inert material (s) ad 100% by weight
Beispiele für erfindungsgemäße wertvolle Staub-Zubereitungen sind solche mit der nachfolgend angegebenen Zusammensetzung:Examples of valuable dust preparations according to the invention are those with the following composition:
Pyrimidinmethanol 2 bis 20 Gew.-% [[1,2-Äthandiyl-bis[carbamodithioato]]-(2-)]mangan15 bis 50 Gew.-% Insektizid 0 bis 40 Gew.-% Vogel-Abweisungsmittel 0 bis 25 Gew.-% oberflächenaktive(s) Mittel 0 bis 10 Gew.-% Öl 0 bis 10 Gew.-% Pigment 0 bis 10 Gew.-% Inerte(s) Material(ien)ad 100 Gew.-%Pyrimidine methanol 2 to 20% by weight [[1,2-ethanediyl-bis [carbamodithioato]] - (2 -)] manganese 15 to 50% by weight Insecticide 0 to 40% by weight Vogel repellant 0 to 25% by weight surfactant (s) 0 to 10% by weight Oil 0 to 10% by weight Pigment 0 to 10% by weight Inert material (s) ad 100% by weight
In den nachstehenden Beispielen stehen CCPM für die Verbindung α-(2-Chlorphenyl)-α-(4-chlorphenyl)-5-pyrimidinmethanol und CFPM für die Verbindung α-(2-Chlorphenyl)-α-(4-fluorphenyl)-5-pyrimidinmethanol. Die nachfolgenden Beispiele 1 bis 3 erläutern erfindungsgemäße benetzbare Pulver, während die Beispiele 4 und 5 Staubzubereitungen erläutern. In the examples below, CCPM stands for the compound α - (2-chlorophenyl) - α - (4-chlorophenyl) -5-pyrimidinemethanol and CFPM for the compound α - (2-chlorophenyl) - α - (4-fluorophenyl) -5 -pyrimidine methanol. Examples 1 to 3 below illustrate wettable powders according to the invention, while Examples 4 and 5 illustrate dust preparations.
CFPM 8 Gew.-% [[1,2-Äthandiyl-bis[carbamodithioato]]-(2-)]mangan32 Gew.-% Natrium-α-olefinsulfonat 5 Gew.-% Natriumligninsulfonat 5 Gew.-% Siliciumdioxid 5 Gew.-% Kaolin45 Gew.-%CFPM 8% by weight [[1,2-ethanediyl-bis [carbamodithioato]] - (2 -)] manganese 32% by weight sodium α- olefin sulfonate 5% by weight sodium lignin sulfonate 5% by weight silicon dioxide 5% by weight -% kaolin 45% by weight
CFPM 6,5 Gew.-% [[1,2-Äthandiyl-bis[carbamodithioato]]-(2-)]mangan26,5 Gew.-% γ-1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan16,5 Gew.-% Natriumalkylarylsulfonat 2 Gew.-% Siliciumdioxid 1,5 Gew.-% Polyvinylpyrrolidon 1 Gew.-% Kaolin46 Gew.-%CFPM 6.5% by weight [[1,2-ethanediyl-bis [carbamodithioato]] - (2 -)] manganese 26.5% by weight γ -1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane16, 5% by weight sodium alkylarylsulfonate 2% by weight silicon dioxide 1.5% by weight polyvinylpyrrolidone 1% by weight kaolin 46% by weight
CCPM 6,5 Gew.-% [[1,2-Äthandiyl-bis[carbamodithioato]]-(2-)]mangan26,5 Gew.-% γ-1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan16,5 Gew.-% Anthrachinon16,5 Gew.-% Natrium-N-alkyl-N-palmitoyltaurat 5 Gew.-% Natriumligninsulfonat 5 Gew.-% Siliciumdioxid 5 Gew.-% Permanentrot 4 Gew.-% Kaolin15 Gew.-%CCPM 6.5% by weight [[1,2-ethanediyl-bis [carbamodithioato]] - (2 -)] manganese 26.5% by weight γ -1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane16, 5% by weight anthraquinone 16.5% by weight sodium N-alkyl-N-palmitoyl taurate 5% by weight sodium lignin sulfonate 5% by weight silicon dioxide 5% by weight permanent red 4% by weight kaolin 15% by weight
In den obigen Beispielen 1 bis 3 werden die aktiven Komponenten (Wirkstoffe) auf konventionelle Weise zerkleinert und dann mit den anderen Bestandteilen in einer konventionellen Mischvorrichtung gemischt. Die Mischung wird dann in einer Strahlmühle gemahlen bis auf eine Teilchengröße von 1 bis 10 µm. Danach wird die Mischung wieder durchgemischt und vor dem Abpacken entlüftet.In Examples 1 to 3 above, the active components (Active ingredients) crushed in a conventional manner and then with the other ingredients in a conventional mixer mixed. The mixture is then in a jet mill ground to a particle size of 1 to 10 µm. After that the mixture is mixed again and before packing vented.
CFPM10 Gew.-% [[1,2-Äthandiyl-bis[carbamodithioato]]-(2-)]mangan40 Gew.-% IOW-Motoröl 1 Gew.-% rotes Eisenoxid 5 Gew.-% Talk44 Gew.-%CFPM10 wt% [[1,2-ethanediyl-bis [carbamodithioato]] - (2 -)] manganese 40% by weight IOW engine oil 1% by weight red iron oxide 5% by weight Talk44 wt%
CCPM20 Gew.-% [[1,2-Äthandiyl-bis[carbamodithioato]]-(2-)]mangan40 Gew.-% Alkylphenol-Äthylenoxid-Kondensat 4 Gew.-% Permanentrot 4 Gew.-% Talk27 Gew.-%CCPM20% by weight [[1,2-ethanediyl-bis [carbamodithioato]] - (2 -)] manganese 40% by weight Alkylphenol-ethylene oxide condensate 4% by weight Permanent red 4% by weight Talc 27% by weight
In den Beispielen 4 und 5 werden die aktiven Komponenten (Wirkstoffe) auf konventionelle Weise zerkleinert und dann mit den anderen Bestandteilen gemischt, wobei das Öl oder das oberflächenaktive Mittel in die Mischung eingesprüht wird. Die Mischung wird dann gemahlen zur Erzielung von Teilchen mit einer Größe von 5 bis 50 Mikron. Die Mischung wird erneut durchgemischt und vor dem Abpacken entlüftet.In Examples 4 and 5 the active components (Active ingredients) crushed in a conventional manner and then mixed with the other ingredients, the oil or the surfactant is sprayed into the mixture. The mixture is then ground to obtain particles with a size of 5 to 50 microns. The mixture is again mixed and deaerated before packing.
Die Zubereitung gemäß Beispiel 1 ergab beim Aufbringen als Saatgutbeize zur Bekämpfung von Septoria (Leptosphaeria nodorum) bei Weizen einen synergistischen Effekt. The preparation according to Example 1 gave when applied as Seed dressing to control Septoria (Leptosphaeria nodorum) with wheat a synergistic effect.
Es wurden 3 fungizide Formulierungen hergestellt durch Vermischen der nachstehend angegebenen Bestandteile. Es wurde in einer Fluid-Energiemühle vermahlen, unter Bildung einer Teilchengröße im Bereich von 1 bis 10 µm.3 fungicidal formulations were prepared by mixing the components specified below. It was in a fluid energy mill ground to form a particle size in the range of 1 to 10 microns.
Die vorstehende Formulierung I enthält CFPM und [[1,2-Äthandiyl-bis[carbamodithioato]]-(2-)]mangan gemäß der Erfindung; die Formulierungen II und III sind identisch mit der Formulierung I, wobei jedoch jeweils [[1,2-Äthandiyl-bis[carbamodithioato]]-(2-)]mangan bzw. CFPM weggelassen wurden. Formulation I above contains CFPM and [[1,2-ethanediyl bis [carbamodithioato]] - (2 -)] manganese according to the invention; the wording II and III are identical to formulation I, but each [[1,2-ethanediyl bis [carbamodithioato]] - (2 -)] manganese or CFPM were omitted.
Die vorstehenden Formulierungen wurden jeweils innig mit Weizensämlingen vermischt, die mit "Septoria" (Leptosphaeria nodorum) infiziert waren, und zwar in einer Dosis von 0,2 g pro Kilogramm Sämling von 0,2 g CFPM und/oder einer Dosisrate von 0,8 g [[1,2-Äthandiyl-bis[carbamodithioato]]-(2-)]mangan pro Kilogramm Sämling. Die Sämlinge wurden dann in üblicher Weise in einem Gewächshaus ausgesät. Die Bewertung erfolgte dann als Prozentsatz der erkrankungsfreien gesunden Pflanzen. Die Ergebnisse sind im folgenden aufgeführt:The above formulations were intimate with wheat seedlings mixed, which were infected with "Septoria" (Leptosphaeria nodorum), and in a dose of 0.2 g per kilogram of seedling of 0.2 g CFPM and / or a dose rate of 0.8 g [[1,2-ethanediyl bis [carbamodithioato]] - (2 -)] manganese per kilogram of seedling. The seedlings were then sown in the usual way in a greenhouse. The evaluation took place then as a percentage of healthy, disease-free plants. The results are listed below:
% gesunde Pflanzen Formulierung I92 Formulierung II72,8 Formulierung III52,7% healthy plants Formulation I92 Formulation II72.8 Formulation III52.7
Unter Anwendung der "Colby"-GleichungUsing the "Colby" equation
zur Berechnung der erwarteten Wirksamkeit der Formulierung I auf der Basis der vorstehend mit den Formulierungen II und III erzielten Ergebnisse, erhält man einen Wert von 87%to calculate the expected effectiveness of formulation I based on the above with the Formulations II and III achieved results, one gets a value of 87%
Diese Menge von 87% gesunder Pflanzen, die zu erwarten war, wird durch die erfindungsgemäße Mischung überschritten; es ergibt sich ein Wert von 92% gesunden Pflanzen. Hieraus ist ersichtlich, daß durch die erfindungsgemäße Kombination eine synergistische Wirkung erzielt wird.That amount of 87% healthy plants that was to be expected is exceeded by the mixture according to the invention; it the result is 92% healthy plants. From this it can be seen that achieved a synergistic effect by the combination according to the invention becomes.
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