DE2838575C2

DE2838575C2 -

Info

Publication number: DE2838575C2
Application number: DE2838575A
Authority: DE
Inventors: Antoine Versailles Fr Casanova
Original assignee: Lilly Industries Ltd
Current assignee: Lilly Industries Ltd
Priority date: 1977-09-07
Filing date: 1978-09-05
Publication date: 1988-06-01
Also published as: IN149680B; BR7805811A; DE2838575A1; DK391378A; HU180831B; PH14333A; JPS5452727A; PL111723B1; ES473293A1; BE870237A; PL209466A1; AT361248B; CS207667B2; FI782685A; FR2402409B1; IT1106132B; NL7809096A; SE7809387L; ZA784883B; CA1090247A

Description

Die Erfindung betrifft ein fungizides Mittel und ein Verfahren zur Behandlung von Getreide-Samenkörnern zur Verminderung des Auftretens und der Schwere von Pilzinfektionen bei Kulturpflanzen, insbesondere Getreidearten.

Aus der US-PS 25 04 404, der US-PS 27 10 822 und R. Wegler, Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, Band 4 (1977), Seiten 139, 140 und 214 ist [[1,2-Äthandiyl-bis[carbamodithioato]](2-)]mangan mit dem Gattungsnamen "Maneb" als Fungizid bekannt. Aus der GB-PS 12 18 632 und der DE-OS 26 48 705 sind Pyrimidinmethanole der nachstehenden allgemeinen Formel I als Fungizide, sowie Mischungen davon mit anderen Fungiziden bekannt.

Aufgabe der Erfindung ist die Bereitstellung eines fungiziden Mittels mit verbesserter Wirkung insbesondere zur Verminderung von Pilzinfektionen bei Getreidearten.

Diese Aufgabe wird durch ein fungizides Mittel gelöst, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es als aktive Bestandteile [[1,2-Äthandiyl-bis [carbamodithioato]]-(2-)]mangan und ein Pyrimidinmethanol der Formel

worin X Chlor oder Fluor bedeutet, in einem Verhältnis von 2 : 1 bis 32 : 1 gegebenenfalls zusammen mit einem dafür geeigneten nichtphytotoxischen inerten Träger, enthält.

Die im erfindungsgemäßen Mittel eingesetzten Pyrimidinmethanole können nach dem in der GB-PS 12 18 632 beschriebenen Verfahren hergestellt werden. Unter den Verbindungen der Formel (I) ist diejenige, bei der X Fluor bedeutet, bevorzugt.

Die erfindungsgemäße Kombination ist überraschenderweise wirksam bei der Kontrolle oder Bekämpfung von Pilzinfektionen von Getreidearten. Sie ist insbesondere aktiv (wirksam), wenn sie als Samenbeize verwendet wird, zur Bekämpfung von vielen wichtigen Erkrankungen, von denen nachfolgend einige repräsentative Beispiele angegeben werden:

1. Erkrankungen der Gerste (Hordeum vulgare)
Pyrenophora graminea
Cochliobolus sativus
Calonectria nivalis
Typhula incarnata
Erysiphe graminis
2. Erkrankungen des Hafers (Avena sativa)
Pyrenophora avenae
3. Erkrankungen des Weizens
Cercosporella herpotrichoides
Tilletia spp.
Calonectria nivalis
Leptosphaeria nodorum

Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Verminderung des Auftretens und/oder der Schwere von Pilzinfektionen bei Getreidearten, bei dem man die Samenkörner (Saat) dieser Getreidearten mit einer chemotherapeutisch wirksamen Menge des erfindungsgemäßen Mittels behandelt.

Die erfindungsgemäße neue Mischung bzw. Kombination wird vorzugsweise in Form einer Samenbeize verwendet, wobei auch bei dem Aufbringen der erfindungsgemäßen neuen Mischung bzw. Kombination auf das Laub bzw. Blattwerk zu jedem beliebigen Zeitpunkt nach dem Aufgehen der Kulturpflanze bis zur Ernte günstige Ergebnisse erzielt werden. Die jeweilige Häufigkeit und Dauer der Behandlung hängen ab von der Schwere der tatsächlichen oder erwarteten Erkrankung. Das erfindungsgemäße Mittel kann auf die zu behandelnde Kulturpflanze aufgebracht werden.

Das Pyrimidinmethanol wird vorzugsweise in einer Menge von 0,05 bis 0,8 g pro kg, insbesondere in einer Menge von 0,1 g/kg bei Weizen und von 0,2 g/kg bei Gerste, auf die Samenkörner aufgebracht, während das [[1,2-Äthandiyl-bis[carbamodithioato]] -(2)]mangan vorzugsweise in einer Menge von 0,2 bis 1,6 g/kg, insbesondere von etwa 0,8 g/kg, auf die Samenkörner aufgebracht wird. Ein bevorzugtes Verhältnis von Pyrimidinmethanol zu [[1,2-Äthandiyl-bis[carbamodithioato]]-(2-)]mangan in der erfindungsgemäßen Kombination oder Mischung beträgt 1 : 4 bis 1 : 8.

Die erfindungsgemäße neue Mischung bzw. Kombination wird in Form eines fungiziden Mittels verwendet, das Pyrimidinmethanol und [[1,2-Äthandiyl-bis[carbamodithioato]]-(2-)]mangan gegebenenfalls zusammen mit einem dafür geeigneten nicht-phytotoxischen inerten Träger enthält.

Die erfindungsgemäßen fungiziden Mittel enthalten die aktiven Bestandteile (Wirkstoffe) in einer Menge von 5 bis 90 Gew.-% und sie liegen in der Regel in Form eines benetzbaren Pulvers oder Staubes vor.

Benetzbare Pulver oder Stäube bestehen aus einer innigen Mischung aus den aktiven Bestandteilen (Wirkstoffen), einem oder mehreren inerten Trägern und geeigneten oberflächenaktiven Mitteln. Der inerte Träger kann ausgewählt werden aus den Attapulgit-Tonen, den Montmorillonit-Tonen, den Diatomeenerden, Kaolinen, Glimmern, Talken und gereinigten Silikaten. Wirksame oberflächenaktive Mittel sind zu finden unter den sulfonierten Ligninen, den Naphthalinsulfonaten und kondensierten Naphthalinsulfonaten, den Alkylsuccinaten, den Alkylbenzolsulfonaten, den Alkylsulfaten und nicht-ionischen oberflächenaktiven Mitteln, wie Äthylenoxid-Addukten von Phenol.

Bei der Verwendung zum Beizen der Samenkörner (des Saatgutes) enthalten die erfindungsgemäßen Mittel vorzugsweise auch einen Klebstoff, um das Mittel an die Samenkörner zu binden, ein Pigment, das anzeigt, ob eine bestimmte Charge der Samenkörner (des Saatgutes) bereits behandelt worden ist oder nicht, ein Insektizid und ein Vogel-Abweisungsmittel.

Beispiele für benetzbare Pulver, die in den Rahmen der vorliegenden Erfindung fallen, sind solche mit der nachfolgend angegebenen Zusammensetzung.

Benetzbare Pulver

Pyrimidinmethanol 2 bis 20 Gew.-% [[1,2-Äthandiyl-bis[carbamodithioato]]-(2-)]mangan15 bis 50 Gew.-% Insektizid 0 bis 40 Gew.-% Vogel-Abweisungsmittel 0 bis 30 Gew.-% Netzmittel 2 bis 10 Gew.-% Dispergiermittel 0 bis 10 Gew.-% Antibackmittel 1 bis 10 Gew.-% Klebstoff 0 bis 5 Gew.-% Pigment 0 bis 10 Gew.-% Inerte(s) Material(ien)ad 100 Gew.-%

Beispiele für erfindungsgemäße wertvolle Staub-Zubereitungen sind solche mit der nachfolgend angegebenen Zusammensetzung:

Staub

Pyrimidinmethanol 2 bis 20 Gew.-% [[1,2-Äthandiyl-bis[carbamodithioato]]-(2-)]mangan15 bis 50 Gew.-% Insektizid 0 bis 40 Gew.-% Vogel-Abweisungsmittel 0 bis 25 Gew.-% oberflächenaktive(s) Mittel 0 bis 10 Gew.-% Öl 0 bis 10 Gew.-% Pigment 0 bis 10 Gew.-% Inerte(s) Material(ien)ad 100 Gew.-%

In den nachstehenden Beispielen stehen CCPM für die Verbindung α-(2-Chlorphenyl)-α-(4-chlorphenyl)-5-pyrimidinmethanol und CFPM für die Verbindung α-(2-Chlorphenyl)-α-(4-fluorphenyl)-5-pyrimidinmethanol. Die nachfolgenden Beispiele 1 bis 3 erläutern erfindungsgemäße benetzbare Pulver, während die Beispiele 4 und 5 Staubzubereitungen erläutern.

Beispiel 1

CFPM 8 Gew.-% [[1,2-Äthandiyl-bis[carbamodithioato]]-(2-)]mangan32 Gew.-% Natrium-α-olefinsulfonat 5 Gew.-% Natriumligninsulfonat 5 Gew.-% Siliciumdioxid 5 Gew.-% Kaolin45 Gew.-%

Beispiel 2

CFPM 6,5 Gew.-% [[1,2-Äthandiyl-bis[carbamodithioato]]-(2-)]mangan26,5 Gew.-% γ-1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan16,5 Gew.-% Natriumalkylarylsulfonat 2 Gew.-% Siliciumdioxid 1,5 Gew.-% Polyvinylpyrrolidon 1 Gew.-% Kaolin46 Gew.-%

Beispiel 3

CCPM 6,5 Gew.-% [[1,2-Äthandiyl-bis[carbamodithioato]]-(2-)]mangan26,5 Gew.-% γ-1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan16,5 Gew.-% Anthrachinon16,5 Gew.-% Natrium-N-alkyl-N-palmitoyltaurat 5 Gew.-% Natriumligninsulfonat 5 Gew.-% Siliciumdioxid 5 Gew.-% Permanentrot 4 Gew.-% Kaolin15 Gew.-%

In den obigen Beispielen 1 bis 3 werden die aktiven Komponenten (Wirkstoffe) auf konventionelle Weise zerkleinert und dann mit den anderen Bestandteilen in einer konventionellen Mischvorrichtung gemischt. Die Mischung wird dann in einer Strahlmühle gemahlen bis auf eine Teilchengröße von 1 bis 10 µm. Danach wird die Mischung wieder durchgemischt und vor dem Abpacken entlüftet.

Beispiel 4

CFPM10 Gew.-% [[1,2-Äthandiyl-bis[carbamodithioato]]-(2-)]mangan40 Gew.-% IOW-Motoröl 1 Gew.-% rotes Eisenoxid 5 Gew.-% Talk44 Gew.-%

Beispiel 5

CCPM20 Gew.-% [[1,2-Äthandiyl-bis[carbamodithioato]]-(2-)]mangan40 Gew.-% Alkylphenol-Äthylenoxid-Kondensat 4 Gew.-% Permanentrot 4 Gew.-% Talk27 Gew.-%

In den Beispielen 4 und 5 werden die aktiven Komponenten (Wirkstoffe) auf konventionelle Weise zerkleinert und dann mit den anderen Bestandteilen gemischt, wobei das Öl oder das oberflächenaktive Mittel in die Mischung eingesprüht wird. Die Mischung wird dann gemahlen zur Erzielung von Teilchen mit einer Größe von 5 bis 50 Mikron. Die Mischung wird erneut durchgemischt und vor dem Abpacken entlüftet.

Die Zubereitung gemäß Beispiel 1 ergab beim Aufbringen als Saatgutbeize zur Bekämpfung von Septoria (Leptosphaeria nodorum) bei Weizen einen synergistischen Effekt.

Vergleichsversuch

Es wurden 3 fungizide Formulierungen hergestellt durch Vermischen der nachstehend angegebenen Bestandteile. Es wurde in einer Fluid-Energiemühle vermahlen, unter Bildung einer Teilchengröße im Bereich von 1 bis 10 µm.

Die vorstehende Formulierung I enthält CFPM und [[1,2-Äthandiyl-bis[carbamodithioato]]-(2-)]mangan gemäß der Erfindung; die Formulierungen II und III sind identisch mit der Formulierung I, wobei jedoch jeweils [[1,2-Äthandiyl-bis[carbamodithioato]]-(2-)]mangan bzw. CFPM weggelassen wurden.

Die vorstehenden Formulierungen wurden jeweils innig mit Weizensämlingen vermischt, die mit "Septoria" (Leptosphaeria nodorum) infiziert waren, und zwar in einer Dosis von 0,2 g pro Kilogramm Sämling von 0,2 g CFPM und/oder einer Dosisrate von 0,8 g [[1,2-Äthandiyl-bis[carbamodithioato]]-(2-)]mangan pro Kilogramm Sämling. Die Sämlinge wurden dann in üblicher Weise in einem Gewächshaus ausgesät. Die Bewertung erfolgte dann als Prozentsatz der erkrankungsfreien gesunden Pflanzen. Die Ergebnisse sind im folgenden aufgeführt:

% gesunde Pflanzen Formulierung I92 Formulierung II72,8 Formulierung III52,7

Unter Anwendung der "Colby"-Gleichung

zur Berechnung der erwarteten Wirksamkeit der Formulierung I auf der Basis der vorstehend mit den Formulierungen II und III erzielten Ergebnisse, erhält man einen Wert von 87%

Diese Menge von 87% gesunder Pflanzen, die zu erwarten war, wird durch die erfindungsgemäße Mischung überschritten; es ergibt sich ein Wert von 92% gesunden Pflanzen. Hieraus ist ersichtlich, daß durch die erfindungsgemäße Kombination eine synergistische Wirkung erzielt wird.

Claims

1. Fungizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß es als aktive Bestandteile [[1,2-Äthandiyl-bis[carbamodithioato]]-(2-)]mangan und ein Pyrimidinmethanol der Formel worin X Chlor oder Fluor bedeutet, in einem Verhältnis von 2 : 1 bis 32 : 1 gegebenenfalls zusammen mit einem dafür geeigneten nicht-phytotoxischen inerten Träger, enthält.

2. Fungizides Mittel, nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Verhältnis 4 : 1 bis 8 : 1 beträgt.

3. Verfahren zur Behandlung von Getreide-Samenkörnern zur Verminderung des Auftretens und/oder der Schwere von Pilzinfektionen bei den daraus gezüchteten Getreide-Kulturpflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein fungizides Mittel nach Anspruch 1 oder 2 auf die Getreide-Samenkörner aufbringt.