DE2826981A1 - Basische farbstoffe - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel I
A-B-A I,
in der
A einen Rest der Formel
und
B ein Brückenglied bedeuten, wobei
R[hoch]1 und R[hoch]2 unabhängig voneinander gegebenenfalls durch Hydroxy, C[tief]1- bis C[tief]4-Alkoxy, Cyan, C[tief]1- bis C[tief]4-Alkoxycarbonyl, Di-C[tief]1- bis C[tief]4-alkylamino, Chlor oder Brom substituiertes C[tief]1- bis C[tief]4-Alkyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenyläthyl oder Phenyl,
R[hoch]1 und R[hoch]2 zusammen mit dem Stickstoff, Pyrrolidino, Piperidino, Morpholino oder N-Methylpiperazino,
R[hoch]3 Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy oder Nitro,
X Sauerstoff, Imino oder C[tief]1- bis C[tief]4-Alkylimino sind und alkylen geradkettig oder verzweigt mit 2 bis 6 C-Atomen ist.
Einzelne Reste R[hoch]1 und R[hoch]2 sind neben den bereits genannten:
C[tief]3H[tief]7, C[tief]4H[tief]9, C[tief]2H[tief]4OH, CH[tief]2CHOHCH[tief]3, C[tief]2H[tief]4OCH[tief]3, C[tief]2H[tief]4OC[tief]2H[tief]5,
C[tief]2H[tief]4OC[tief]3H[tief]7, C[tief]2H[tief]4OC[tief]4H[tief]9,
C[tief]2H[tief]4CN, C[tief]2H[tief]4COOCH[tief]3, C[tief]2H[tief]4COOC[tief]4H[tief]9, C[tief]2H[tief]4Cl oder C[tief]2H[tief]4Br und vorzugsweise CH[tief]3, C[tief]2H[tief]5, C[tief]2H[tief]4N(CH[tief]3)[tief]2, C[tief]2H[tief]4N(C[tief]2H[tief]5)[tief]2, C[tief]2H[tief]4N(C[tief]3H[tief]7)[tief]2, C[tief]2H[tief]4N(C[tief]4H[tief]9)[tief]2,
oder CH[tief]2CN.
Bevorzugt sind weiterhin C[tief]6H[tief]5,
und
Alkylenreste sind z.B.
-C[tief]2H[tief]4-,
Als Brückenglied B kommt insbesondere der Rest der Formel
in Betracht, in der R[hoch]4 und R[hoch]5 unabhängig voneinander C[tief]1- bis C[tief]4-Alkyl oder Benzyl,
Y -CH[tief]2CH[tief]2-, -CH[tief]2CH[tief]2CH[tief]2-,
-CH[tief]2-CH[tief]2-CH[tief]2-CH[tief]2-,
-CH[tief]2-CH[tief]2-CH[tief]2-CH[tief]2-CH[tief]2-, -CH[tief]2-CH[tief]2-CH[tief]2-CH[tief]2-CH[tief]2-CH[tief]2, -CH[tief]2-CH[tief]2-O-CH[tief]2-CH[tief]2-, -CH[tief]2-CH[tief]2-S-CH[tief]2-CH[tief]2-,
CH[tief]2-CH=CH-CH[tief]2-,
Anionen A [hoch]großes Theta sind beispielsweise:
Chlorid, Bromid, Hydrogensulfat, Sulfat, Aminosulfat, Nitrat, Dihydrogenphosphat, Hydrogencarbonat, Methosulfat, Tetrachlorozinkat, Chloracetat, Glycolat, Acetat, Propionat, Maleat, Benzoat, Succinat, Zitronat, Äthylenbisiminoacetat.
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man Verbindungen der Formel II
mit Verbindungen der Formel III
oder Verbindungen der Formel IV
HX-Alkylen-B-alkylen-XH V
umsetzen.
Einzelheiten der Umsetzungen können den Beispielen entnommen werden, in denen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht beziehen.
Die Verbindungen der Formel I sind gelb und eignen sich vorzugsweise zum Färben von Papier. Sie sind teilweise substantiv und ziehen weitgehend aus den Färbebädern aus.
Von besonderer Bedeutung sind Farbstoffe der Formel Ia
in der
B[hoch]1 und B[hoch]2 Methyl, Äthyl, Benzyl, Phenyl oder Di-C[tief]1-C[tief]4-alkylaminoäthyl,
B[hoch]3 und B[hoch]4 Methyl, Äthyl, Propyl, Benzyl,
n die Zahlen 2 oder 3,
X[hoch]1 Sauerstoff oder Imino bedeuten und
Y und A [hoch]großes Theta die angegebene Bedeutung haben.
Bevorzugte Reste Y sind:
-(CH[tief]2)[tief]n-,
und
wobei n 2 bis 10 ist.
Beispiel 1
15,5 Teile Cyanessigsäuredimethyläthylamid (erhalten aus dem Methylester durch Umsetzung mit N,N-Dimethyläthylendiamin, Kp[tief]1 140 - 150°C) und 8,8 Teile p-Xylylendichlorid werden in 50 Teilen Äthylenglycolmonomethyläther so lange am Rückfluß gekocht, bis eine mit Wasser verdünnte Probe klar löslich ist. Man fügt dann 15 Teile p-Dimethylaminobenzaldehyd und ein Teil Pipieridin zu und hält zwei Stunden bei 120°C. Nach dem Abkühlen wird mit Aceton verdünnt und abgesaugt. Ausbeute: 40 Teile, Fp. 95°C (Zers.). Der Farbstoff färbt 60/40 Stoff und gebleichten Sulfitzellstoff grünstichig gelb an. Das Abwasser ist nur schwach gelb gefärbt.
Gelbe Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften werden erhalten, wenn die folgenden Aldehyde eingesetzt werden: N,N-Diäthyl-, N,N-Dibutyl-, N,N-Dibenzyl-, N-Phenyl-N-methyl-, N-Äthyl-N-benzyl-, N-Methyl-N-cyanmethyl-, N-Äthyl-N-cyan-
äthyl-, N-Äthyl-N-kleines Beta-dimethylaminoäthyl-, m-Methoxy-N,N-diäthyl-, m-Chlor-N,N-dibenzyl-, m-Methyl-N,N-diäthyl- oder m-Hydroxy-N,N-diäthyl-aminobenzaldehyd sowie p-Morpholino-, p-Pyrrolidino- oder p-Piperidinobenzaldehyd.
Ebenfalls gelbe Farbstoffe werden erhalten, wenn N,N-Dimethyläthylendiamin durch folgende Aminoverbindungen ersetzt wird:
H[tief]2N-C[tief]2H[tief]4-N(C[tief]2H[tief]5)[tief]2, H[tief]2N-C[tief]2H[tief]4-N(C[tief]3H[tief]7)[tief]2, H[tief]2N-C[tief]2H[tief]4-N(CH[tief]2C[tief]6H[tief]5)[tief]2,
H[tief]2N-C[tief]3H[tief]6-N(CH[tief]3)[tief]2, H[tief]2N-C[tief]3H[tief]6-N(C[tief]2H[tief]5)[tief]2,
Gleichfalls gelbe Papierfarbstoffe werden gewonnen, wenn p-Xylylendichlorid durch folgende Bishalogenmethylverbindungen ersetzt wird:
Br-CH[tief]2-CH[tief]2-Br, Br-CH[tief]2-CH[tief]2-CH[tief]2-Br, Br-CH[tief]2-(CH[tief]2)[tief]2-CH[tief]2-Br, Br-CH[tief]2-(CH[tief]2)[tief]3-CH[tief]2-Br, Br-CH[tief]2-(CH[tief]2)[tief]4-CH[tief]2-Br,
Cl-CH[tief]2-CH=CH-CH[tief]2-Cl und Cl-CH[tief]2-CH[tief]2-O-CH[tief]2-CH[tief]2-Cl.
Beispiel 2
30,5 Teile Acetanhydrid und 8,5 Teile Cyanessigsäure werden eine Stunde bei 50°C gerührt. Dann werden 17,7 Teile der Verbindung der Formel
und 17,7 Teile p-Diäthylaminobenzaldehyd eingetragen und zwei Stunden auf 80 bis 90°C erhitzt. Eine Probe des Farbstoffs ist dann vollkommen wasserlöslich. Man füllt den Flüssigfarbstoff ab. Er färbt Papier in brillanten grünstichig gelben Tönen und hinterlässt nur geringfügig gefärbtes Abwasser.
Die verwendete bisquatäre Verbindung wird folgendermaßen erhalten:
180 Teile N,N-Dimethyläthanolamin und 175 Teile p-Xylylendichlorid werden in 500 Teilen Äthylenglycolmonomethyläther fünf Stunden unter Rückfluß gekocht. Eine Probe der Reaktion ist dann klar wasserlöslich. Man verdünnt nach dem Abkühlen mit Aceton, saugt ab und trocknet.
Ausbeute_351 Teile, Fp. 241-244°C.
Setzt man N,N-Diäthyläthanolamin ein, so erhält man in ebenfalls sehr guter Ausbeute die verdoppelte Diäthylaminoverbindung, Fp. 239-241°C.
Der Farbstoff lässt sich auch folgendermaßen herstellen: p-Diäthylaminobenzaldehyd wird mit Cyanessigsäure in Pyridin in Gegenwart von Piperidin kondensiert, die Säure mittels Thionylchlorid in Toluol in das Säurechlorid überführt, welches dann mit der bisquatären Aminohydroxyverbindung kondensiert wird.
Gleichfalls gelbe Papierfarbstoffe werden erhalten, wenn die in Beispiel 1 genannten Aldehyde, die Bishalogenmethylverbindungen und die folgenden Aminohydroxyverbindungen eingesetzt werden:
HO-C[tief]2H[tief]4-N(C[tief]2H[tief]5)[tief]2, HO-C[tief]2H[tief]4-N(C[tief]3H[tief]7)[tief]2,
HO-C[tief]3H[tief]6-N(CH[tief]3)[tief]2, HO-C[tief]3H[tief]6-N(C[tief]2H[tief]5)[tief]2,
Claims (3)
1. Basische Farbstoffe der allgemeinen Formel
A-B-A I,
in der
A einen Rest der Formel
und
B ein Brückenglied bedeuten, wobei
R[hoch]1 und R[hoch]2 unabhängig voneinander gegebenenfalls durch Hydroxy, C[tief]1- bis C[tief]4-Alkoxy, Cyan, C[tief]1- bis C[tief]4-Alkoxycarbonyl, Di-C[tief]1- bis C[tief]4-alkylamino, Chlor oder Brom substituiertes C[tief]1- bis C[tief]4-Alkyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenyläthyl oder Phenyl,
R[hoch]1 und R[hoch]2 zusammen mit dem Stickstoff, Pyrrolidino, Piperidino, Morpholino oder N-Methylpiperazino,
R[hoch]3 Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy oder Nitro,
X Sauerstoff, Imino oder C[tief]1- bis C[tief]4-Alkylimino sind und alkylen geradkettig oder verzweigt mit 2 bis 6 C-Atomen ist.
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel II
mit Verbindungen der Formel III
oder Verbindungen der Formel IV
mit Verbindungen der Formel V
HX-Alkylen-B-alkylen-XH
umsetzt.
3. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 zum Färben von Papier.
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