DE2824003A1 - Haertbare urethanmasse und deren verwendung - Google Patents

Haertbare urethanmasse und deren verwendung

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DE2824003A1
DE2824003A1 DE19782824003 DE2824003A DE2824003A1 DE 2824003 A1 DE2824003 A1 DE 2824003A1 DE 19782824003 DE19782824003 DE 19782824003 DE 2824003 A DE2824003 A DE 2824003A DE 2824003 A1 DE2824003 A1 DE 2824003A1
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08Processes
    • C08G18/10Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
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Description

  • Härtbare Urethanmasse und deren Verwen-
  • dung Eine Druckwalze, die Weichheit sowie die Fähigkeit besitzt, ähnlich Naturkautschuk ihre ursprüngliche Form zurückzuerlangen, während sie viel größere Widerstandsfähigkeit gegen die in Druckfarben verwendeten Lösungsmittel und natürlich, wenn möglich, größere Abriebbeständigkeit hat, war seit langem das Ziel von Walzenherstellern für die Druckindustrie.
  • Wegen ihrer Abnutzungsbeständigkeit und Lösungsmittelbeständigkeit scheinen Polyurethane eine erwünschte Auswahl eines Materials für die Herstellung von Druckwalzen zu sein. Leider sind sonst geeignete Polyurethane ohne Modifizierung zu fest für die Verwendung als Druckwalze. Die übliche Methode, sie bis zu dem Punkt weich zu machen, wo sie brauchbar sind, war die Zugabe von Weichmachern. Dies führt, wie dem Fachmann auf dem Gebiet der Kunststoffherstellung bekannt ist, unmittelbar zu einer Reihe von Problemen. Um die erforderliche Weichheit oder Geschmeidigkeit (niedrige Härtewerte oder Durometerwerte) zu bekommen, ist es erforderlich, daß wesentliche Mengen an Weichmachern in die Zusammensetzung eingearbeitet werden. Diese besitzen ein relativ niedriges Molekulargewicht und sind in den meisten Fällen relativ lösliche Verbindungen. Sie ergeben unmittelbare Wirkungen auf die Lösungsmittelbeständigkeit. Außerdem kann die so erzeugte Weichheit die Fähigkeit der Verbindung, bei Deformation in ihre ursprüngliche Form zurückzugelangen/(Elastizität) nachteilig beeinflussen. Der Weichmacher wandert häufig zu der Oberfläche und verursacht auf diese Weise Ausblühungen und läßt natürlich das darunterliegende Urethan entsprechend härter zurück. Weichmachen auf diese Weise beeinfluß auch nachteilig die Abnutzungseigenschaften. Die Fähigkeit, eine gießfähige weiche, elastische Polyurethanmasse mit hoher Lösungsmittelbeständigkeit zu erzeugen, wird somit als ein Wunsch angesehen, dessen Erfüllung insbesondere für die Druckindustrie, aber auch für andere Industrien, die Materialien mit ähnlichen Eigenschaften benötigen, ein Vorteil wäre.
  • Die Erfindung liefert nun solche Zusammensetzungen durch die Einführung von einwertigen Fettalkoholen an Stelle eines Teils der herkömmlichen Weichmacher in übliche Polyurethangießmassen, die derzeit bei der Herstellung von Druckwalzen Verwendung finden.
  • Die US- PS 3 402 148 beschreibt die Verwendung einwertiger Fettalkohole als Kettenabbruchmittel, um Urethangummis zu erzeugen, die für das Mahlen in herkömmlichen Kautschukmischmethoden zur Herstellung vulkanisierbarer Urethanelastomere geeignet sind.
  • Obwohl bei oberflächlicher Betrachtung ähnlich, sind die Zusammensetzungen nach der US-PS 3 402 148 von der Erfindung in Wirklichkeit verschieden. Die bekannten Zusammensetzungen enthalten kein Härtungs- oder Vernetzungsmittel, um eine Härtung zu einer bestimmten Form zu gestatten, sondern sie sind für eine weitere Kautschukvermischung und anschließende Vulkanisation oder Peroxidhärtung bestimmt.
  • Auch legen sie nicht die nichtstöchiometrische Härtung nahe, von der mit der vorliegenden Erfindung gefunden wurde, daß sie wenigstens bevorzugt ist, um optimale Ergebnisse zu erzielen.
  • Die Erfindung betrifft nach einem Aspekt eine gießfähige Polyurethanharzmasse, die a) ein Polyurethanvorpolymer mit Isocyanatendgruppen, b) ein Polyol-Polyurethanvorpolymerhärtungsmittel, c) einen Fettalkohol mit 5 bis 26 Kohlenstoffatomen und d) einen Phthalat- oder Dibenzoatester als Weichmacher umfaßt, wobei das Polyurethanvorpolymer in einer solchen Menge vorliegt, daß die gesamte Isocyanatkonzentration etwa 105 % der Gesamtkonzentration an Hydroxylfunktionen beträgt.
  • Die wesentlichen Ausführungsformen dieser Zusammensetzungen nach der Erfindung besitzen die ihnen eigene Verwendungseigenschaft, daß sie unter Bildung von Gegenständen mit Durometerablesungen von 15 bis etwa 35 Shore A härtbar sind, wobei die Durometerablesungen bei der Alterung im wesentlichen konstant sind, daß sie im Vergleich mit Polyurethanen, die durch Verwendung von Weichmachern allein weichgemacht wurden, erhöhte Lösungsmittelbeständigkeit besitzen, daß sie ähnlich gesteigerte Widerstandsfähigkeit gegen das Ausblühen von Weichmacher haben und daß sie erhöhte Elastizität bzw. elastisches Rückstellvermögen besitzen. Diese gehärteten Feststoffe sind besonders brauchbar zur Herstellung von Druckwalzen daraus.
  • Eine bevorzugte Ausführungsform dieser Zusammensetzung nach der Erfindung ist eine härtbare Masse, wie sie oben beschrieben wurde, worin das Polyurethanvorpolymer mit Isocyanatendgruppen auf einem Polyester mit Hydroxylendgruppen beruht.
  • Die Erfindung liefert auch ein Verfahren zur Herstellung eines gehärteten gegossenen Polyurethangegenstandes mit niedrigen Durometerwerten und vermindertem WeicKmachergehalt, das darin besteht, daß man a) ein Polyurethanvorpolymer mit Isocyanatendgruppen, b) ein Polyol-Polyurethanvorpolymerhärtungsmittel, c) einen Fettalkohol mit 5 bis 26 Kohlenstoffatomen und d) einen Phthalat- oder Dibenzoatweichmacher in den oben angegebenen relativen Mengenverhältnissen und absoluten Mengen miteinander vermischt, das so gewonnene Gemisch gießt und das gegossene Gemisch härtet.
  • Die Erfindung betrifft auch eine verbesserte härtbare Masse zur Herstellung eines Gegenstandes aus einem gegossenen Polyurethanharz mit niedrigen Durometerwerten und mit vermindertem Weichmachergehalt, worin die Verbesserung darin besteht, daß ein Teil des herkömmlichen Weichmachergehaltes der Massen durch eine höhere Menge eines Fettalkohols mit 5 bis 26 Kohlenstoffatomen ersetzt ist.
  • Auch betrifft die Erfindung eine gegossene gehärtete Urethanmasse mit einer Durometerablesung von etwa 15 bis etwa 35 Shore A und mit einem verminderten Weichmachergehalt, und diese gegossene gehärtete Urethanmasse ist das Produkt der Reaktion eines gegossenen Gemisches von a) einem Polyurethanvorpolymer mit Isocyanatendgruppen, b) einem Polyol-Polyurethanvorpolymerhärtungsmittel, c) einem Fettalkohol mit 5 bis 26 Kohlenstoffatomen und d) einem Phthalat- oder Dibenzoatesterweichmacher unter Hitez und Druck, wobei das Gemisch die oben angegebene Menge und Mengenverhältnisse enthält.
  • Die Zusammensetzungen oder Massen nach der vorliegenden Erfindung können aus bekannten Materialien hergestellt werden, die entweder im Handel erhältlich oder leicht nach bekannten Standardmethoden herstellbar sind. Da das Polyurethanvorpolymer mit Isocyanatendgruppen mit Hydroxylgruppen in anderen Bestandteilen der härtbaren Masse reagiert, wird es mit diesen gerade vor dem Gießen und Härten vermischt. Die anderen Bestandteile können vorgemischt werden, oder sie können getrennt zu dem Endgemisch zugesetzt werden. Vermischen, Gießen und Härten kann dann nach üblichen Methoden erfolgen, die dem Fachmann auf diesem Gebiet bekannt sind.
  • Die Polyurethanvorpolymere mit Isocyanatendgruppen sind Verbindungen eines Typs, der dem Fachmann vertraut ist. Sie werden aus im wesentlichen linearen Verbindungen mit zwei oder mehr aktiven Wasserstoffatomen, vorzugsweise im Mittel genau zwei aktiven Wasserstoffatomen, die mit einer Isocyanatfunktion reagieren und eine Urethanbindung oder ein Äquivalent derselben bilden können, hergestellt. Diese Verbindungen werden dann mit Polyisocyanat umgesetzt und ergeben so das Polyurethanvorpolymer mit Isocyanatendgruppen. Grundsätzlich ist jedes organische Polyisocyanat geeignet, so lange es Isocyanatgruppen als seine einzigen funktionellen Substituentengruppen hat, die einer Umsetzung mit aktivem Wasserstoff unterliegen. Sowohl Alkylenals auch Arylendiisocyanatesindgeeignet. Beispiele von Isocyanaten sind ohne Beschränkung auf diese folgende Verbindungen: a) Alkandiisocyanate Äthylendiisocyanat Trimethylendiisocyanat Propylen-1,2-diisocyanat Tetramethylendiisocyanat Butylen-1,3-diisocyanat, Octadecamethylendiisocyanat und dergleichen b) Alkendiisocyanate 1-Propylen-1,2-diisocyanat 2-Propylen-I , 2-diisocyanat 2-Propylen-1, 2-diisocyanat 1-Butylen-1,2-diisocyanat 3-Butylen-1,2-diisocyanat 1-Butylen-1, 3-diisocyanat 1-Butylen-2,3-diisocyanat und dergleichen c) Alkylidendiisocyanate Äthylidendiisocyanat Propyliden-1,1-diisocyanat Propyliden-2,2-diisocyanat und dergleichen d) Cycloalkylendiisocyanate Cyclopentylen-1, 3-diisocyanat Cyclohexylen-1,3-diisocyanat Cyclohexylen-1,2-diisocyanat Cyclohexylen-1, 4-diisocyanat und dergleichen e) Cycloalkylidendiisocyanate Cyclopentylidendiisocyanat Cyclohexylidendiisocyanat und dergleichen f) carbozyklische aromatische Diisocyanate m-Phenylendiisocyanat o-Phenylendiisocyanat p-Phenylendiisocyanat 1-Methyl-2,4-phenylendiisocyanat Naphthylen-1,4-diisocyanat Diphenylen-4,4'-diisocyanat 2,4-Tolylendiisocyanat 2,6-Tolylendiisocyanat 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat 1,5-Naphthalindiisocyanat Methylen-bis-(4-phenylisocyanat) Xylylen-1,4-diisocyanat Xylylen-1 , 3-diisocyanat 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat 4,4'-Diphenylenpropandiisocyanat und dergleichen g) Diisocyanate, die Heteroatome enthalten OCN-CH2CH2-0-CH2 CH2-NCO 2,3-Pyridindiisocyanat und dergleichen h) andere Diisocyanate, die verschiedene nicht reaktive Substanzen enthalten 1-Chlorphenyl-2,4-diisocyanat 1-Nitrophenyl-2,4-diisocyanat 1,3-Dichlorphenyl-4,6-diisocyanat 1,4-Dichlorphenyl-2,5-diisocyanat 1-Chlor-4-methoxyphenyl-2,5-diisotyanat 1-Methoxyphenyl-2,4-diisocyanat 1-Methyl-4-methoxyphenyl-2,5-diisocyanat 1-Äthoxyphenyl-2,4-diisocyanat 1,3-Dimethoxyphenyl-4,6-diisocyanat 1,4-Dimethoxyphenyl-2,5-diisocyanat 1-Propoxyphenyl-2,4-diisocyanat 1-Isobutoxyphenyl-2,4-diisocyanat 1,4-Diäthoxyphenyl-2,5-diisocyanat und dergleichen und i) andere repräsentative Polyisocyanate Isophorondiisocyanat Diphenyläther-2,4-diisocyanat 1,1-Dinaphthalin-2,2'-díisocyanat 3,3'-Dimethylbiphenyl-4,4'-diisocyanat 3,3'-Dimethoxybiphenyl-4,4'-diisocyanat 3,3'-Dimethoxydiphenylmethan-4,4'-diisocyanat 3,3'-Dichlordiphenyldimethylmethan-4,4'-diisocyanat Benzophenon-3,3'-diisocyanat 3-Butoxyhexame thylendi isocyanat 1,2-Dimethylcyclohexandiisocyanat 1,4-Dimethylnaphthalindiisocyanat 1,5-Dimethylnaphthalindiisocyanat Dicyclohexylmethan-4,4'-diisocyanat Dicyclohexylmethylmethan-4,4'-diisocyanat Dicyclohexyldimethylmethan-4,4'-diisocyanat 2,2'-Dimethyldicyclohexylmethan-4,4'-diisocyanat 3,3',5,5'-Tetramethyldicyclohexylmethan-4,4'-diisocyanat 3-Nitrotriphenylmethan-4,4"-diisocyanat Pyren-3,8-diisocyanat Chrysen-2,8-diisocyanat Dianisidindiisocyanat 4,4' -Diphenylätherdiisocyanat isopropyliden-bis-[phenyl- oder-cyclohexylisocyanat] Chlordiphenyldiisocyanat 4,4',4''-Triphenylmethantriisocyanat 1,3, 5-Triisocyanatbenzol Phenyläthylendiisocyanat Die Verbindungen mit aktivem Wasserstoff enthalten aktiven Wasserstoff im Zerewitinoff-Sinne, und sie sind typischerweise hydroxyl- oder thiolgruppenhaltige Verbindungen.
  • Geeignete Hydroxylausgangsmaterialien sind die Hydroxyverbindungen der allgemeinen Formel HO-R-OH, worin R einen zweibindigen organischen Rest bedeutet. Die Hydroxylgruppen können von irgendeinem fur die Urethanreaktion mit Isocyanatgruppen geeigneten Typ sein, wie beispielsweise alkoholische oder phenolische Hydroxylgruppen. Die folgenden Dihydroxyverbindungen sind Beispiele von Verbindungen, die als Reaktionspartner in der Erfindung geeignet sind a Alkandiole mit einer Kettenlänge von 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, wie 2,2-Dimethyl-1 , 3-propandiol Äthylenglykol Tetramethylenglykol Hexamethylenglykol Heptamethylenglykol Decamethy lenglykol und dergleichen b) Alkendiole, wie 1-Propylen-1,2-diol 2-Propylen-1,3-diol 1-Butylen-1,2-diol 3-Butylen-1,2-diol 1-EIexylen-1,3-diol 1-Butylen-2,3-diol und dergleichen c) Cycloalkylendiole, wie Cyclopentylen-1,3-diol Cyclohexylen-1,2-diol Cyclohexylen-1,3-diol Cyclohexylen-1,4-diol und dergleichen d) carbozyklische aromatische Diole, wie Catechol Resorcin Chinol 1-Methyl-2,4-benzoldiol 2-Methyl-1,3-naphthalindiol 3,4-Toluoldiol Xylylen-1 , 4-diol Xylylen-1,3-diol 1,5-Naphthalindimethanol 2-Äthyl-1-phenyl-3-buten-1,3-diol 2,2-Di-(4-hydroxyphenyl)-propan und dergleichen e) Diole, die Heteroatome enthalten, wie Di(ß-hydroxyäthyl)-äther 6-Methyl-2,4-pyrimidindiol Bis- (ß-hydroxyäthyl) -formal Dithiodiglykol und dergleichen Unter den polyfunktionellen Polyolen, die als Reaktionspartner in der Erfindung geeignet sind, finden sich auch Polyalkylenätherglykole, Polyalkylenthioätherglykole und Polyalkylenätherthioätherglykole der allgemeinen Formel HO-(RX)n-H, worin R gleiche oder verschiedene Alkylenreste mit bis zu etwa 19 Kohlenstoffatomen bedeutet, X ein Sauerstoffatom oder Schwefelatom bedeutet und m eine genügend große Zahl bedeutet, so daß das Molekulargewicht des Polyalkylenäther-, -thioäther- oder -ätherthioätherglykols wenigstens etwa 400, wie beispielsweise etwa 400 bis etwa 10 000 beträgt. Die Polyälkylenätherglykole innerhalb dieser allgemeinen Formel, wie Polyäthylenglykole, Polypropylenglykole, Polybutylenglykole, Polytetramethylenglykole, Polyhexamethylenglykole und dergleichen, die man beispielsweise durch säurekatalysierte Kondensation der entsprechenden monomeren Glykole oder durch die Kondensation niedermolekularer Alkylenoxide, wie von Äthylenoxid, Propylenoxid und dergleichen, entweder mit sich selbst oder mit Glykolen, wie Äthylenglykol, Propylenglykol oder dergleichen, erhält, sind bevorzugt.
  • Polyalkylenarylenäther-, -thioäther- und -ätherthioätherglykole, die Molekulargewichte im Bereich von etwa 400 bis etwa 10 000 haben, die aber von den oben beschriebenen Polyalkylenglykolen dadurch abweichen, daß sie Arylenreste, wie Phenylen-, Naphthylen- oder entweder unsubstituierte oder substituierte, wie beispielsweise durch Alkyl- oder Arylgruppen und dergleichen substituierte Arylenreste an Stelle einiger der Alkylenreste der Polyalkylenglykole enthalten, können auch als Polyolreaktionspartner verwendet werden. Polyalkylenarylenglykole des gewöhnlich für diesen Zweck verwendeten Typs enthalten gewöhnlich wenigstens einen Alkylenätherrest mit einem Molekulargewicht von etwa 500 je vorhandenen Arylenrest.
  • Im wesentlichen lineare Polyester, die mehrere isocyanatreaktive Hydroxylgruppen enthalten, sind eine andere bevorzugte Klasse reaktiver organischer polyfunktioneller Polyole, die zur Herstellung von Polyurethanen, die für die Erfindung brauchbar sind, verwendet werden können. Während die Herstellung von Polyestern, die für diesen Zweck geeignet sind, nach dem Stand der Technik in großen Einzelheiten beschrieben wurde und keinen Teil der vorliegenden Erfindung an sich darstellt, kann hier der Erläuterung halber erwähnt werden, daß Polyester dieses Typs durch Kondensation eines mehrwertigen Alkohols, allgemein eines gesättigten aliphatischen Diols, wie von Äthylenglykol, Propandiol-1,2, Propandiol-1,3, Butandiol-1,3, Butandiol-1,4, Pentandiol-1,2, Pentandiol-1,5, Hexandiol-1,3, Hexandiol-1,6, Diäthylenglykol, Dipropylenglykol, Triäthylenglykol, Tetraäthylenglykol und dergleichen, sowie eines Gemisches solcher Diole miteinander und mit kleineren Mengen von Polyolen mit mehr als zwei Hydroxylgruppen, vorzugsweise gesättigten aliphatischen Polyolen, wie Glycerin, Trimethyloläthan, Trimethylolpropan, Pentaerythrit, Sorbit und dergleichen, mit einer Polycarbonsäure oder einem Anhydrid derselben, allgemein einer Dicarbonsäure oder einem Anhydrid derselben, die entweder gesättigt ist oder nur benzoide ungesättigte Bindungen enthält, wie Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, Pimelinsäure, Suberinsäure, Azelainsäure, Sebacinsäure, Apfelsäure, Phthalsäure, Cyclohexandicarbonsäure, und Endomethylentetrahydrophthalsäure oder dergleichen, sowie ihren Isomeren, Homologen und anderen substituierten Derivaten, wie Chlorderivaten, oder mit Gemischen solcher Säuren miteinander und mit ungesättigten Dicarbonsäuren oder Anhydriden derselben, wie Maleinsäure, Fumarsäure, Citraconsäure und Itaconsäure und dergleichen sowie mit Polycarbonsäuren mit drei oder mehr Carboxylgruppen, wie Aconitsäure und dergleichen, hergestellt werden können.
  • Die im wesentlichen linearen Polyester, die gewöhnlich zur Herstellung von Polyurethanharzen verwendet werden, haben vorzugsweise Molekulargewichte im Bereich von etwa 750 bis etwa 3000. Außerdem haben sie allgemein relativ niedrige Säurezahlen, wie Säurezahlen nicht wesentlich oberhalb etwa 60 und vorzugsweise so niedrig, wie praktisch erhalten werden kann, wie beispielsweise 2 oder weniger. Entsprechend haben sie allgemein relativ hohe Hydroxylzahlen, wie beispielsweise von etwa 30 bis etwa 700. Bei Herstellung dieser Polyester wird allgemein ein Überschuß an Polyol gegenüber Polycarbonsäure verwendet, um zu gewährleisten, daß die im wesentlichen linearen Polyesterketten eine ausreichende Menge an reaktiven Hydroxylgruppen enthalt» Eine andere Klasse geeigneter organischer polyfunktioneller Polyolreaktionspartner besteht in Polyalkylenätherpolyolen, die mehr als zwei reaktive Hydroxylgruppen enthalten, wie Polyalkylenäthertriole, -tetrole und dergleichen, die beispielsweise durch Umsetzung von'Polyolen, wie von Glycerin, Trimethyloläthan, Trimethylolpropan, Pentaerythrit, Dipentaerythrit, Sorbit und dergleichen, mit niedermolekularen Alkylenoxiden, wie Äthylenoxid, Propylenoxid und dergleichen hergestellt werden.
  • Stickstoffhaltige polyfunktionelle Polyole können auch als Polyolreaktionspartner verwendet werden. Unter solchen Materialien finden sich die Polyesteramide, die herkömmlicherweise bei der Herstellung von Polyurethanharzen verwendet werden, d.h. jene mit Molekulargewichten im Bereich von etwa 750 bis etwa 3000, mit Säurezahlen im Bereich von etwa 60 bis zu einem Maximum, das so niedrig wie praktisch erhältlich ist, wie beispielsweise 2 oder weniger, und mit Hydroxylzahlen im Bereich von etwa 30 bis 700, und auch hochmolekulare Polyaminoalkohole, wie hydroxypropylierte Alkylendiamine der allgemeine Formel (HOM6C3)2N-Ra-N(C3H60H)2, worin Ra einen Alkylenrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, wofür N,N,N',N'-Tetrakis-(2-hydroxypropyl)-äthylendiamin ein repräsentatives Beispiel ist, sowie höhere Analoge derselben, wie hydroxypropylierte Polyalkylenpolyamine der allgemeinen Formel worin Ra wie oben definiert ist (siehe die US-PS 2 697 118).
  • Wie leicht ersichtlich ist, können Gemisch der verschiedenen oben beschriebenen reaktiven organischen polyfunktionellen Polyole auch zur Herstellung oder bei der Herstellung von Polyurethanvorpolymeren verwendet werden, die nach der vorliegenden Erfindung brauchbar sind.
  • Polysulfide mit zwei oder mehr Thiolgruppen, wie Äthylendisulfid und die verschiedenen bekannten flüssigen Polysulfidpolymere und Polysulfide mit Glykolendgruppen, wie jene der allgemeinen Formel HOtR-SX+n-R-OH, worin R einen Alkylen-, Arylen-, Dialkylenformal- oder ähnlichen Rest bedeutet, x 2 bis 4 ist und n eine ganze Zahl bedeutet, sind"andere geeignete Reakdonspartner für die Erfindung.
  • Es ist ersichtlich, daß Polyole und Polythiole, die mit Isocyanaten nach bekannten Methoden endmaskiert sind, im Molekulargewichtsbereich von 400 bis 10 000, gewöhnlich von 600 bis 7000, geeignete Polyurethanvorpolymere mit Isocyanatendgruppen für das Verfahren nach der Erfindung sind.
  • Ein Fachmann wird auch vermerken, daß Polyisothiocyanate und Polythiole unter Bildung von Produkten vom Urethantyp reagieren.
  • Folglich sind diese Verbindungen auch Äquivalente, die innerhalb des Erfindungsgedankens liegen.
  • Poly-(äthylenadipat)-polyester mit einem Molekulargewicht von etwa 1300, die mit Toluoldiisocyanat endmaskiert sind, erwiesen sich als besonders bevorzugt bei der Durchführung der Erfindung.
  • Die als Polyurethanvorpolymerhärtungsmittel nach der Erfindung verwendeten Polyole sind in der Technik bekannt. Es liegt auf der Hand, daß die oben erläuterten Verbindungen mit den gesättigten Polyhydroxyl- oder Polythiolendgruppen geeignet sind.
  • Verzweigtkettige Verbindungen sind ebenfalls geeignet und können in vielen Fällen bevorzugt sein. Beispiele derselben sind Verbindungen, wie Pentaerythrit, Trimethylolpropan und Triäthoxytrimethylolpropan. Es ist natürlich festzustellen, daß in vielen Fällen eine Beschleunigung der Geschwindigkeit der Härtungsreaktion zwischen Isocyanaten und Polyhydroxyverbindungen bis zu praktischen Werten die Verwendung von Härtungsgeschwindigkeitskatalysatoren erfordert. Die gegebenenfalls erfolgende Verwendung herkömmlicher Härtungsgeschwindigkeitskatalysatoren liegt innerhalb des Fachwissens des Durchschnittsfachmannes und bildet keinen Teil der Erfindung. Der Ausdruck "Polyol als Polyurethanvorpolymerhärtungsmittel" umfaßt auch die Kombination mit einem solchen Katalysator, der nach Belieben vom Fachmann zur Durchführung der Erfindung auszuwählen ist.
  • Der Ausdruck "Fettalkohol" mit 5 bis 26 Kohlenstoffatomen meint die linearen gesättigten einwertigen Alkohole in jenem Bereich. Beispiele derselben sind folgende: n-Amylalkohol n-Hexylalkohol Tridecylalkohol Myristylalkohol Stearylalkohol Behenylalkohol Cerotylalkohol n-Octylalkohol n-Decylalkohol Laurylalkohol < ;j k Cetylalkohol Arachidylalkohol und Lignocerylalkohol Die linearen gesättigteneinwertigen Alkohole können einzeln oder in Kombination miteinander verwendet werden.
  • Die Phthalatester- oder Dibenzoatesterweichmacher, die für die Erfindung genannt sind, sind jene, die herkömmlicherweise zum Zwecke der Erzeugung weicher Urethangießlinge verwendet werden. Beispiele derselben sind Dimethoxyäthylphthalat, Propylenglykoldibenzoat und Dipropylenglykoldibenzoat, die sich als bequem für die Verwendung mit Polyurethanvorpolymeren auf Polyesterbasis und mit ihren Analogen erwiesen. Für die Verwendung mit Polyurethanvorpolymeren auf Polyätherbasis und mit ihren Analogen ist Dioctylphthalat und dergleichen besonders bequem.
  • Die härtbaren Zusammensetzungen nach der Erfindung können, wenn erwünscht, durch Kombination der verschiedenen Bestandteile vor dem Gießen und Härten hergestellt werden.
  • Das Polyurethanvorpolymer macht normalerweise 50 bis 75 % der Gesamtzusammensetzung aus, doch ist in jedem Fall sein Mengenanteil so, daß das Verhältnis von NCO/OH in der gemischten Zusammensetzung vor der Härtung etwa 105 % beträgt. Der gesättigte Fettalkohol wird am bequemsten in solchen Mengen verwendet, daß sein Anteil an dem Gesamthydroxylgehalt des Systems im Bereich von etwa 1 bis etwa 10 %, vorzugsweise im Bereich von etwa 3 bis 5 % liegt.
  • Die Esterweichmacher an sich werden am üblichsten in Mengenanteilen von weniger als 30 % des ungehärteten Systems, üblicherweise im Bereich von 25 bis 28 % verwendet. Die Fettalkoholkonzentration muß im Mengenverhältnis zu irgendwelchen freien Hydroxylgruppen, die in einem speziellen Weichmacher, der tatsächlich verwendet wird, vorliegen können, vermindert werden.
  • Um Durometerablesungen in der Nähe von 20 Shore A allein durch die Verwendung von Weichmachern zu bekommen, muß man gewöhnlich etwa 39 bis 43 % dieser Weichmacher in der Zusammensetzung ohne Berücksichtigung von Härtungsmitteln und Füllstoffen, die verwendet werden können, benutzen.
  • Das Polyolhärtungsmittel kann in einer ausreichenden Menge eingearbeitet werden, um die erforderlichen 105 % NCO/OH-Verhältnis oberhalb der von dem Weichmacher und dem Fettalkohol zugeführten Hydroxylfunktionen zu ergeben. Natürlich muß dieses Verhältnis von 105 % nicht genau vorliegen, sondern kann von etwa 102 bis etwa 110 % variiert werden, wobei 105 % bevorzugt sind.
  • Es ist manchmal bequem, den Weichmacher und den Fettalkohol zu einem Gemisch mit dem erwünschten Hydroxylgehalt vorzumischen, so daß eine Standardmenge des Gemisches bei der Herstellung jedes Ansatzes der härtbaren Zusammensetzung verwendet werden kann, ohne daß eine Einstellung in der Anlage für Variationen des freien Hydroxylgehaltes spezieller Weichmacheransätze erforderlich ist.
  • Ein Fachmann wird feststellen, daß üblicherweise verwendete Füllstoffe, die zur Kostenverminderung, zur Druckfarbenaufnahme oder als Verstärkungsmittel brauchbar sind, auch in die Zusammensetzungen nach der Erfindung eingearbeitet werden können.
  • Die Auwahl spezieller Füllstoffe oder anderer herkömmlicher Zusatzstoffe und ihrer Mengenverhältnisse liegen innerhalb des Fachwissens des Durchschnittsfachmannes. Ihre Verwendung oder ihr Weglassen je nach Belieben des betreffenden Herstellers jener Zusammensetzungen liegt innerhalb des Erfindungsgedankens.
  • Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung.
  • Beispiel 1 Diisopropanoldibenzoat und Dimethoxyäthylphthalat wurden mit n-Octadecanol oder Decanol in den in Tabelle I gezeigten Mengenverhältnissen vermischt. Die relevanten analytischen Werte für die Verbindungen und die Gemische sind in Tabelle II gezeigt.
  • Tabelle I Gemisch Menge (Gewichtsteile) Verbindung 1 2 3 4 Dimethoxyäthylphthalat - - 970 970 Dipropylenglykoldibenzoat 969 946 - -Decanol 31 - 30 -n-Octadecanol - 54 - 53 Tabelle II Hydroxyl- Säure-Verbindung oder Gemisch zahl zahl % H20 Dipropylenglykoldibenzoat 0 0,06 0,14 Dimethoxyäthylphthalat 0,4 0,08 0,33 Decanol 350,0 0,04 0,69 n-Octadecanol 198,0 0,25 0,37 1 9,02 0,03 0,13 2 12,68 0,03 0,28 3 13,50 0,06 0,33 4 14,42 0,08 0,25 Beispiel 2 Ein Poly-(äthylenadipat) mit Hydroxylendgruppen und einem Molekulargewicht von etwa 1300, das mit Toluoldiisocyanat endmaskiert war, wurde mit den Weichmacher-Fettalkoholgemischen des Beispiels 1 und Triäthoxytrimethylolpropan in den in Tabelle III gezeigten Mengenverhältnissen vermischt. Das stöchiometrische Gesamtmengenverhältnis von NCO/OH war in jedem Fall 105 %. Die Gemische wurden dann 2 Stunden bei 1490 C gehärtet und 16 Stunden bei 1000 C eingebrannt. Die Shore A-Härte und das Aussehen an den Tagen nach der Härtung sind ebenfalls in Tabelle III aufgeführt.
  • Tabelle III Menge (Gewichtsteile) Mit Toluoldiisocyanat maskierter Polyester 100 100 100 100 Gemisch 1 40 Gemisch 2 40 Gemisch 3 40 Gemisch 4 40 Triäthoxytrimethylolpropan 9,5 9,5 9,5 9,5 Tage nach der Härtung Härte (Shore A)/Aussehen 1 30/klar 29/klar 29/klar 30/klar 4 30/klar 29/klar 29/Klar 30/klar 8 32/klar 30/klar 29/klar 30/klar 15 32/klar 30/klar 30/klar 30/klar 24 33 31 30 31 29 33 31 30 31 36 33 31 30 31 43 33 31 30 31 50 33 31 30 31 57 33 31 30 31 64 33 31 30 31 70 33 31 30 31 Beispiel 3 Nach einen analogen Verfahren zu Beispiel 2 wurden weitere Gemische der Gemenge des Beispiels 1 hergestellt. Die Mengenverhältnisse und Ergebnisse finden sich in Tabelle IV.
  • Tabelle IV Material Menge (Gewichtsteile) Mit Toluoldiisocyanat maskierter Polyester 100 100 100 100 100 Dimethoxyäthylph >t-halat 50 Gemisch 1 45 Gemisch 2 45 Gemisch 3 45 Gemisch 4 45 Triäthoxytrimethylolpropan 9,5 9,5 9,5 9,5 9,5 Tage nach der Härtung Härte (Shore A) 1 35 28 25 22 18 2 35 28 25 22 18 3 35 28 25 22 18 35 28 25 22 18 7 35 28 25 22 18 8 35 28 25 22 18 27 35 28 25 22 18 34 35 28 25 22 18 41 35 28 25 22 18 48 35 28 25 22 18 55 35 28 25 22 18 57 35 28 25 22 18 Beispiel 4 Nach einem Verfahren analog dem des Beispiels 2 wurden ein Polyester mit Hydroxylendgruppen [Poly-(äthylenadipat)] mit einen Molekulargewicht von etwa 1300 und mit Toluoldiisocyanatendgruppen bis zu einem NCO-Prozentsatz von 4,40 (65 Teile), ein Gemisch von Dimethoxyphthalat (93,9 %) und 1-Octadecanol (6,1 %) (29,4 Teile) und Triahoxytrimet-h)ylolpropan (6,0 Teile) miteinander vermischt und unter Verwendung herkömmlicher Gieß- und Härtungsmethoden zu Standarddruckwalzen gegossen. Nach der Hartung zeigen die Walzen eine Durometerablesung von 25 Shore A.
  • Nach dem Vermahlen lag die Duromaterabmessung bei 26 Shore A.

Claims (4)

  1. Härtbare Urethanmasse und deren Verwendung Priorität: Serial No. 803 173 vom 3. Juni 1977 in USA P atentansprüche 1. Härtebare Urethanmasse, dadurch gekennzeichnet, daß daß sie a) ein Polyurethanvorpolymer mit Isocyanatendgruppen und einem Molekulargewicht von 400 bis 10 000, b) ein Polyol als Härtungsmittel für das Polyurethanvorpolymer, c) einen Fettalkohol mit 5 bis 26 Kohlenstoffatomen und d) einen Phthalat- oder Dibenzoatesterweichmacher umfaßt, wobei das Polyurethanvorpolymer in einer solchen Menge enthalten ist, daß die Isocyanatgesamtkonzentration etwa 105 % der Gesamtkonzentration an Hydroxylfunktionen beträgt, der gesättigte Fettalkohol in einer solchen Menge enthalten ist, daß sein Anteil an dem Hydroxylgesamtgehalt des Systems etwa 1 bis etwa 10 % ausmacht, und der Esterweichmacher in einer Menge von weniger als 30 % des ungehärteten Systems enthalten ist.
  2. 2. Urethanmasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Polyurethanvorpolymer mit Isocyanatendgruppen ein solches auf der Basis eines Polyesters enthält.
  3. 3. Urethanmasse nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Polyurethanvorpolymer mit Isocyanatendgruppen ein mit Toluoldiisocyanat endmaskiertes Poly-(äthylenadipat) mit Hydroxylendgruppen und mit einem Molekulargewicht von etwa 1300 enthält.
  4. 4. Verwendung einer Urethanmasse nach Anspruch 1 bis 3 zur Herstellung von Gießlingen mit niedrigen Durometerwerten, vorzugsweise im Bereich von etwa 15 bis 35 Shore A, besonders zur Herstellung von Druckwalzen.
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