DE2816653A1 - Antioxidative zusammensetzung - Google Patents

Antioxidative zusammensetzung

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Description

Die Erfindung bezieht sich auf Zusammensetzungen, die exzellente antioxidative Eigenschaften haben, und die ein organisches Medium, das normalerweise einer Oxydation unterliegt, wie Öle oder Fette mit Schmierviskosität und verschiedene andere funktionelle Flüssigkeiten mineralischer und synthetischer Kohlenwasserstoffe sowie Kunststoffe und Gummis umfasst und eine ausreichende Menge zur Erzielung von antioxidativen Eigenschaften von bestimmten organischen Schwefel enthaltenden Nickelkomplexen in Kombination mit Arylaminen, sterisch gehinderten Phenolen und/oder Chinonen enthält.
Es ist bekannt, Mischungen von Schwefel enthaltenden Verbindungen, beispielsweise Diester von Thiodicarbonsäuren unter sterisch gehinderten Phenolen, zur Stabilisierung von organischen Polymeren gegenüber Licht und Luft einzusetzen. Diesbezüglich wird auf die US-PSen 3 644 282 und 3 652 495 hingewiesen. Es ist ferner bekannt, Arylamine, wie Phenylnaphthylamine als Antioxidantien für Schmieröle und verschiedene Polymere zu verwenden. Dies ist in den US-PSen 3 649 690 und 3 781 361 beschrieben. Schließlich ist es bekannt, Nickelverbindungen, beispielsweise Bis-(stilben-dithiolato)-nickel als Antioxidans für Kunststoffe zu verwenden (GB-PS 1 263 910).
Der Erfindung liegt die Erkenntnis zugrunde, dass Zusammensetzungen mit verbesserten antioxidativen Eigenschaften durch Zusatz einer Mischung in geeigneter Menge erhalten werden können, die gewissen organische Nickelkomplexe und Arylamine, sterisch gehinderte Phenole, Chinone oder deren Mischungen umfasst.
Die Zusammensetzungen umfassen daher einen Hauptteil eines organischen Mediums, das normalerweise der Oxydation unterliegt, und einen geringeren Teil, der jedoch ausreicht, um der Zusammensetzung antioxidative Eigenschaften zu verleihen, einer Mischung, die darin löslich ist und die im wesentlichen besteht aus einem organischen Schwefel enthaltenden Nickelkomplex in Kombination mit einem Arylamin und/oder einem sterisch gehinderten Phenol und/oder einem Chinon.
Die Erfindung ist insbesondere auf eine Schmiermittelzusammensetzung gerichtet, die einen Hauptteil an Schmiermittelgrundstoff umfasst und eine geringere Menge eines Nickelkomplexes, die ausreicht, um die Zusammensetzung gegenüber oxidativem Abbau zu stabilisieren, wobei der Nickelkomplex ausgewählt ist aus Nickelthiobisalkylphenolaten, Nickelthiobisalkylphenolphenolaten und Aminkomplexen von Nickelthiobisalkylphenolaten, wobei die Alkylgruppen 1 bis etwa 30 Kohlenstoffatome aufweisen, und zwar in Kombination mit einem der vorgenannten Coadditive oder deren Mischungen.
Diese Nickelkomplexe sind gegen oxidativen Abbau insbesondere in solchen Medien wirksam, wie beispielsweise Öle mit Schmierviskosität und andere Schmiermittel und/oder funktionelle Flüssigkeiten, wie hydrogekrackte Schmieröle, hydraulische, Öle, mineralische oder synthetische Öle oder deren Fraktionen, Kraftwagenöle, Getriebeöle, Übertragungsflüssigkeiten, Wachse, Fette und andere Formen von Schmiermittelzusammensetzungen, die üblicherweise die Gegenwart eines Antioxidans zur Verhinderung und/oder Inhibierung des oxidativen Abbaus erfordern.
Die organischen Schwefel enthaltenden Nickelkomplexe und die Coadditive, d.h. Arylamine, sterisch gehinderte Phenole, Chinone oder deren Mischungen, können in solcher Menge eingesetzt werden, die ausreicht, um den vorgenannten Zusammensetzungen den gewünschten antioxidativen Schutz zu verleihen. In vielen Fällen wird der Nickelkomplex in Mengen zwischen etwa 0,01 und etwa 5 Gew.-% und vorzugsweise in Mengen zwischen etwa 0,1 und 2 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht, beispielsweise einer Schmiermittelzusammensetzung, eingesetzt. Der Ausdruck "Nickelkomplex" ist hier so zu verstehen, dass auch Nickelverbindungen umfasst werden, die einen Chelatring aufweisen. Die Arylamine, sterisch gehinderten Phenole und Chinone können jeweils in gleichen Gewichtsmengen wie der Nickelkomplex eingesetzt werden, d.h. in Mengen zwischen etwa 0,01 und etwa 5 Gew.-%, vorzugsweise etwa 0,1 bis etwa 2 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung. Folglich können die Zusammensetzungen etwa 0,04 bis etwa 20 Gew.-% der Additivkombination aus Organonickelkomplex, Arylamin, sterisch gehindertem Phenol oder Chinon und zwischen etwa 0,04 bis 10 Gew.-% an Nickelkomplex und einem Arylamin, sterisch gehindertem Phenol oder Chinon enthalten. Vorzugsweise enthalten die Zusammensetzungen jedoch 0,5 bis 2,5 Gew.-% Nickelkomplex auf 1 Gew.-% Arylamin, sterisch gehindertem Phenol oder Chinon auf molarer Basis und vorzugsweise 0,5 bis 1,5 Gew.-%, bezogen auf 1 Gew.-%.
Die organischen, Schwefel enthaltenden Nickelkomplexe können in Schmiermittel einverleibt werden, die mineralische oder synthetische Grundöle mit Schmierviskosität und/oder Fette umfassen, wobei jedes der vorgenannten Öle als Träger verwendet werden kann. Es können daher auch synthetische Öle gegen oxidativen Abbau wirksam geschützt werden. Diese können auch zusammen mit Mineralölen oder Fettträgern verwendet werden. Typische synthetische Träger sind: Polyisobutylen, Polybutene, hydrierte Polydecene, Polypropylenglykol, Polyäthylenglykol, Trimethylolpropanester, Neopentyl- und Pentaerythritester, Di-(2-äthylhexyl)-sebacat, Di-(2-äthylhexyl)-adipat, Dibutylphthalat, Fluorkohlenstoffe, Silikatester, Silane, Ester von Phosphor enthaltenden Säuren, flüssige Harnstoffe, Ferrocenderivate, hydrierte Mineralöle, kettenartige Polyphenole, Siloxane und Silicone (Polysiloxane), alkylsubstituierte Diphenyläther, beispielsweise butylsubstituierter Bis-(p-phenoxyphenyl)-äther, Phenoxyphenyläther und dergleichen.
Besonders geeignete organische, Schwefel enthaltende Nickelkomplexe, die gemäß der Erfindung eingesetzt werden, sind Nickelthiobisphenolate, Nickelthiobisphenolphenolate, (Thiobisalkylphenolato)-alkylaminnickel und (Thiobisalkylphenolato)-arylaminnickel.
Es können beispielsweise Nickelthiobisalkylphenolate folgender Struktur eingesetzt werden:
I
In vorstehender Formel bedeuten R' ein Wasserstoffatom oder eine primäre oder sekundäre Alkylgruppe mit 1 bis etwa 30 Kohlenstoffatomen, R eine Alkylgruppe mit 1 bis etwa 30 Kohlenstoffatomen, wobei die Wasserstoffatome des am Ring gebundenen Kohlenstoffatoms durch eine Methylgruppe (CH[tief]3) oder eine längere Alkylgruppe, beispielsweise C[tief]8H[tief]17, substituiert sind.
Ein Beispiel der Nickelthiobisphenolate ist ein Nickelthiobisalkylphenolat, nämlich Nickel-2,2'-thiobis-(4-tert.-octyl)-phenolat mit nachstehender Strukturformel, in der R' C[tief]8H[tief]17, 1,1,3,3-Tetramethylbutyl oder ein anderes 1,1-Dimethylhexylisomer ist.
Geeignete Nickelthiobisalkylphenolphenolate können beispielsweise folgende Struktur haben.
II
wobei R eine Alkylgruppe mit 1 bis etwa 30 Kohlenstoffatomen bedeutet.
Beispiele der Nickelthiobisalkylphenolphenolate sind Nickel-2,2'-Thiobis-(4-tert.-octyl)-phenolphenolat der vorstehenden Strukturformel II, wobei R C[tief]8H[tief]17, 1,1,3,3-Tetramethylbutyl oder eine andere 1,1-Dimethylhexylalkylgruppe bedeutet.
Die Verbindungen der Strukturformel II können in gewissen Lösungsmitteln, wie Äthanol, Methanol, 2-Propanol oder Aceton, zu Verbindungen mit der Strukturformel I unter Eliminierung von Thiobisalkylphenol umgewandelt werden.
Ein Beispiel von Nickelthiobisalkylphenolat und Alkylaminen ist (2,2'-Thiobis-(4-tert.-octylphenolato))-n-butylaminnickel der nachstehenden Strukturformel sowie dessen Homologes (2,2'-Thiobis-(4-tert.-octylphenolato))-n-octylaminnickel und dessen Analoges (2,2'-Thiobis-(4-tert.-octylphenolato))-pyridinnickel.
Ein Beispiel eines anderen Nickelthiobisalkylphenolataminkomplexes ist Anilinnickelthiobisalkylphenolat, nämlich (2,2'-Thiobis-(4-tert.-octylphenolato))-anilinnickel der nachstehenden Strukturformel
Bevorzugte Arylamine sind folgende: N-Phenyl-1-naphthylamin, N-(4'-tert.-Octylphenyl)-1-naphthylamin, N-Phenyl-2-naphthylamin, 4,4'-Thiobis(N-phenyl-1-naphthylamin), 1,1'-Thiobis(N-phenyl-2-naphthylamin), Diphenylamin, 4,4'-Di-tert.-octyldiphenylamin, Dinaphthylamin, 4-Decoxydiphenylamin und Phenothiazin. Insbesondere werden bevorzugt: Phenylnaphthylamine, wie N-Phenyl-1-naphthylamin, N-(4-tert.-Octylphenyl)-1-naphthylamin und N-Phenyl-2-naphthylamin. Es ist jedoch hervorzuheben, dass diese bevorzugten Verbindungen nicht einschränkend zu verstehen sind, sondern jedes geeignete Arylamin eingesetzt werden kann. Die geeigneten Arylamine umfassen auch Arylaminochinone, Arylaminohydrochinone und Phenothiazine.
Es können alle geeigneten sterisch gehinderten phenolischen Verbindungen in den erfindungsgemäßen antioxidativen Zusammensetzungen eingesetzt werden. Bevorzugte Verbindungen sind folgende: 2,6-Di-tert.-butyl-p-cresol, 4,4'-Methylenbis-(2,6-di-tert.-butyl-m-cresol), 4,4'-Butyliden-bis-(6-tert.-butyl-m-cresol), 4,4'-Methylenbis-(2,6-di-tert.-butylphenol), 2,6-Di-tert.-butylphenol, 4,4'-Butylidenbis-(2,6-di-tert.-butylphenol) und 2,4,6-tri-tert.-Butylphenol. Besonders wird 4,4'-Methylenbis-(2,6-di-tert.-butylphenol) bevorzugt.
Bevorzugte Chinone oder Hydrochinone sind: 2-Phenylthiochinon, 2,5-Bisphenylthiochinon, Alkylthiohydrochinone, wie sie in der US-PS 2 738 331 beschrieben sind, 2,5-Bis-tert.-octylaminobenzochinon, 2,5-Bis-dibutylaminochinone und andere Aminochinone, Naphthochinone oder substituierte Derivate derselben, wie sie in der US-PS 3 445 391 beschrieben sind.
Um die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, die Organoschwefelnickelkomplexe in Verbindung mit Arylaminen und/oder sterisch gehinderten Phenolen und/oder Chinonen enthalten, zu bestimmen, wurden die in den nachstehenden Tabellen genannten Additive gemäß nachstehender Bestimmungsmethode getestet. Die Amine, sterisch gehinderten Phenole, Chinone und Nickelkomplexe stammten, wenn nichts anderes angegeben ist, aus dem Handel.
Katalytischer Oxydationstest
Eine Probe eines Schmiermittelgrundstoffes wurde bei gewünschter Temperatur in einen Ofen eingebracht. In der Probe waren folgende Metalle zugegen, die entweder bezüglich der Katalysierung der Oxydation organischer Verbindungen bekannt sind oder in Baumaterialien häufig verwendet werden.
a) 100,7 cm[hoch]2 (15,6 sq.in.) sandgestrahlter Eisendraht
b) 5,03 cm[hoch]2 (0,78 sq.in.) polierter Kupferdraht
c) 5,61 cm[hoch]2 (0,87 sq.in.) polierter Aluminiumdraht und
d) 1,01 cm[hoch]2 (0,167 sq.in.) polierte Bleioberfläche
Durch die Probe wurde trockene Luft mit einer Geschwindigkeit von etwa 5 Liter/Stunde geführt.
Eine Gruppe der Additive (Tabelle I) wurde in einem Lösungsmittel raffinierten Mineralöls getestet. Eine zweite Gruppe (Tabellen II und III) wurde in Gegenwart eines synthetischen Schmiermittels, bestehend aus einem Pentaerythritester, hergestellt aus einer Mischung von C[tief]5-C[tief]9 oder C[tief]5 und C[tief]9 Monocarbonsäuren, untersucht. Die erste Gruppe (Tabelle I) wurde bei 163°C (325°F) bei 40-stündi- ger Luftdurchfuhr getestet und die zweite Gruppe (Tabellen II und III) bei 232°C (450°F) bei 24-stündiger Luftzufuhr. Die Proben wurden bezüglich der Zunahme der Acidität (NN) und der kinematischen Viskosität (KV) vor und nach der Behandlung untersucht. Der Gewichtsverlust der Bleiprobe sowie die relative Menge an sichtbarem Schlamm wurde gleichfalls bestimmt. Die Ergebnisse sind in den Tabellen I, II und III zusammengestellt.
Tabelle I
Katalytischer Oxidationstest
40 h, 163°C in Mineralgrundöl
Tabelle I (Fortsetzung)
Tabelle II
Katalytischer Oxydationstest
24 h, Estermischungen, 232°C (450°F)
Tabelle II (Fortsetzung)
Tabelle III
Katalytischer Oxydationstest
24 h, Estermischungen, 232°C (450°F)
Tabelle III (Fortsetzung)
Tabelle III (Fortsetzung)
Tabelle III (Fortsetzung)
Die vorstehenden Ergebnisse zeigen, dass die Additive gemäß der Erfindung sehr gut zur Verhinderung des oxidativen Abbaus von organischen Flüssigkeiten und anderen organischen Medien geeignet sind. Beim Aussetzen an hohe Temperaturen und Luft während längerer Zeiten sind nicht inhibierte Mineralöle besonders gegen oxidativen Abbau anfällig. Der Zusatz von geringen Mengen der neuen Zusammensetzungen gemäß der Erfindung verringert den oxidativen Abbau wesentlich. Ferner wirken die Nickelkomplexe als Antischlammittel. Dies ist aus Tabelle III, Beispiele 6, 7 und 8 oder 24 und 25 ersichtlich. N-Phenyl-1-naphthylamin oder Phenothiazin allein führen zu sichtbarer Schlammbildung, jedoch ergeben N-Phenyl-1-naphthylamin oder Phenothiazin zusammen mit dem organischen Nickelkomplex nur sehr geringe oder keine Schlammbildung. Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können andere Additive enthalten, die ihnen weitere Eigenschaften verleihen, wie Detergentien, Additive für extreme Drücke, Gießpunkterniedriger, zusätzliche Stabilisiermittel, Viskositätsregler und dergleichen.

Claims (23)

1. Antioxidative Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie umfasst
1) einen schwefelhaltigen Nickelkomplex ausgewählt aus Nickelthiobisalkylphenolaten, Nickelthiobisalkylphenolphenolaten und Aminkomplexen von Nickelthiobisalkylphenolaten, wobei die Alkylgruppe 1 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist, in Kombination mit
2) einem Coadditiv ausgewählt aus Arylamin, sterisch gehindertem Phenol und/oder Chinon,
wobei das Gewichtsverhältnis von Nickelkomplex zu Arylamin, sterisch gehindertem Phenol und/oder Chinon zwischen 0,01:1 bis 5,0:1 liegt.
2. Antioxidative Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Coadditiv N-Phenyl-1-naphthylamin, N-Phenyl-2-naphthylamin, N-(4-tert.-Octylphenyl)-1-naphthylamin, 4,4'-Thiobis-(N-phenyl-1-naphthylamin), 1,1'-Thiobis-(N-phenyl-2-naphthylamin), 4,4'-Di-tert.-octyldiphenylamin, Diphenylamin, Triphenylamin, Dinaphthylamin oder Phenothiazin ist.
3. Antioxidative Zusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Coadditiv N-Phenyl-1-naphthylamin ist.
4. Antioxidative Zusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Coadditiv Phenothiazin ist.
5. Antioxidative Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Coadditiv 4,4'-Di-tert.-octyldiphenylamin oder Decoxydiphenylamin ist.
6. Antioxidative Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Coadditiv 2,6-Di-tert.-butyl-p-cresol, 4,4'-Methylenbis-(2,6-di-tert.-butyl-m-cresol), 4,4'-Butylidin-bis-(6-tert.-butyl-m-cresol), 4,4'-Methylenbis-(2,6-di-tert.-butylphenol), 2,6-Di-tert.-butylphenol oder 4,4'-Butylidin-bis-(2,6-di-tert.-butylphenol) ist.
7. Antioxidative Zusammensetzung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass das Coadditiv 4,4'-Methylenbis-(2,6-di-tert.-butylphenol) ist.
8. Antioxidative Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass das Coadditiv 2,5-Bis-tert.-octylaminobenzochinon, 2,5-Bis-tert.-butylaminobenzochinon, 2-Phenylthiobenzochinon, 2,5-Bisphenylthiobenzochinon, 2,5-Bis-4-octylphenylthiobenzochinon oder 2,5-Bis-tert.-octylthiohydrochinon ist.
9. Antioxidative Zusammensetzung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass das Coadditiv 2-Phenylthiobenzochinon ist.
10. Antioxidative Zusammensetzung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass das Coadditiv 2,5-Bis-tert.-octyl-aminobenzochinon ist.
11. Antioxidative Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass der Nickelkomplex Nickel-2,2'-thiobis-(4-tert.-octyl)-phenolphenolat ist.
12. Antioxidative Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass der Nickelkomplex (2,2'-Thiobis-(4-tert.-octylphenolato))-n-butylaminnickel ist.
13. Antioxidative Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass der Nickelkomplex Nickel-2,2'-thiobis-(4-tert.-octyl)phenolat ist.
14. Antioxidative Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass der Nickelkomplex (2,2'-Thiobis-(4-tert.-octylphenolato))-n-octylaminnickel ist.
15. Antioxidative Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass der Nickelkomplex (2,2'-Thiobis-(4-tert.-octylphenolato))anilinnickel ist.
16. Antioxidative Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass der Nickelkomplex (2,2'-Thiobis-(4-tert.-octylphenolato))pyridinnickel ist.
17. Antioxidative Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Nickelkomplex Nickel-2,2'- thiobis-(4-tert.-octyl)phenolphenolat, (2,2'-Thiobis-(4-tert.-octyl-phenolato))-anilinnickel oder Nickel-2,2'-thiobis-(4-tert.-octyl)-phenolat ist und das Coadditiv N-Phenyl-1-naphthylamin, 4,4-Di-tert.-octyl-diphenylamin, N-(4'-tert.-Octylphenyl)-1-naphthylamin oder Phenothiazin ist.
18. Antioxidative Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 17, dadurch gekennzeichnet, dass sie ferner ein organisches Medium, das normalerweise der Oxidation unterliegt, umfasst.
19. Antioxidative Zusammensetzung nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, dass das organische Medium ein Öl mit Schmierviskosität, ein Fett, ein Brennstofföl, ein hydrogekracktes Öl, ein Hydrauliköl, ein Mineralöl oder dessen Fraktionen, ein Getriebeöl, eine Übertragungsflüssigkeit oder ein Wachs ist.
20. Antioxidative Zusammensetzung nach Anspruch 18 oder 19, dadurch gekennzeichnet, dass der Nickelkomplex in der Zusammensetzung in einer Menge zwischen etwa 0,01 und 5 Gew.-% vorliegt.
21. Antioxidative Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 18 bis 20, dadurch gekennzeichnet, dass der Nickelkomplex in der Zusammensetzung in einer Menge zwischen 0,1 und 2 Gew.-% vorliegt.
22. Antioxidative Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 18 bis 21, dadurch gekennzeichnet, dass das Coadditiv in der Zusammensetzung in einer Menge zwischen 0,01 und 5 Gew.-% vorliegt.
23. Antioxidative Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 18 bis 22, dadurch gekennzeichnet, dass das Coadditiv in der Zusammensetzung in einer Menge zwischen 0,1 und 2 Gew.-% vorliegt.
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