DE281454C - - Google Patents
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Description
■ Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Phenolen; sie besteht darin, daß ein phenolartiger Körper mit Formaldehyd in Gegenwart einer " 5 als kondensierendes Agens wirkenden Base in solcher Menge behandelt wird, daß die Menge wirksamer Base höchstens 10 Prozent der angewandten Menge wirksamen Phenols entspricht, damit ein in Azeton bzw. Alkohol lösliches Produkt, das der Überführung in einen harten, unschmelzbaren und unlöslichen Körper fähig ist, entsteht.The invention relates to a method of production of condensation products from phenols; it consists in being a phenolic Body with formaldehyde in the presence of a "5 base acting as a condensing agent such amount is treated that the amount of active base is not more than 10 percent of that used Amount of active phenol, so that a product soluble in acetone or alcohol, capable of being transformed into a hard, infusible and insoluble body, arises.
■ Der Erfinder hat festgestellt, daß das angegebene Verhältnis der Menge wirksamer Base zu derjenigen des wirksamen Phenols einen unerwarteten Einfluß auf das chemische und physikalische Verhalten des Endproduktes ausübt. 1 Es ist bereits bekannt Säuren, Basen und Alkalien, als Kondensationsmittel zu benutzen.The inventor has found that the specified ratio of the amount of active base to that of the active phenol has an unexpected influence on the chemical and physical behavior of the end product. 1 It is already known to use acids, bases and alkalis as condensation agents.
so Dieses geschieht aber in einem Mengenverhältnis, das von dem vorstehenden erheblich abweicht und deshalb Produkte von anderen Eigenschaften ergibt.but this happens in a proportion that differs considerably from the above and therefore gives products of different properties.
Wendet man, wie bekannt, größere Mengen von Basen, als gemäß der Erfindung geschieht, •an, z. B. in molekularem Verhältnis, so 'erhält man andere chemische Reaktionen und Produkte von schlechteren technischen Eigenschaften. Dieses beruht zunächst darauf, daß bei der Anwendung größerer Mengen von Basen das sich bei der Reaktion bildende Wasser sowohl, als auch dasjenige, das in den Handelsprodukten enthalten war, in dem Produkt zurückgehalten wird, was zur Folge hat, daß das ; Wasser in dem Endprodukt nach und nach austrocknet, so daß die daraus geformten Gegenstände nach Wochen oder Monaten zusammenschrumpfen oder rissig werden.If you apply, as is known, larger amounts of bases than happens according to the invention, • to, z. B. in a molecular ratio, then 'one obtains other chemical reactions and products with poorer technical properties. This is based initially on the fact that when larger amounts of bases are used, the water formed during the reaction, as well as that which was contained in the commercial products, is retained in the product, with the result that the ; Water in the final product gradually dries out so that the articles molded therefrom shrink or crack after weeks or months.
Wird z. B. ein Alkali als Base in molekularem Verhältnis angewendet, so erhält man ein sprödes Produkt, das von chemischen Reagenzien angegriffen wird. .'■■■■<■Is z. If, for example, an alkali is used as the base in a molecular ratio, a brittle one is obtained Product attacked by chemical reagents. . '■■■■ <■
Wird z.B. Ammoniak in molekularem Verhältnis als Base angewendet, so erhält man Hexamethylentetramin. ■.If, for example, ammonia is used as a base in a molecular ratio, one obtains Hexamethylenetetramine. ■.
Werden Alkalien nicht in molekularem Verhältnis, aber in größeren Mengen als im vorliegenden Falle angewendet, so erhält man ebenfalls Massen, welche hartnäckig Wasser zurückhalten, von Chemikalien und Lösungsmitteln angegriffen werden und leicht oxydierbar sind. ■;Are alkalis not in molecular ratio, but in larger amounts than in the present Trap applied, one also obtains masses which stubbornly hold back water, are attacked by chemicals and solvents and are easily oxidized. ■;
Demgegenüber zeigt die Anwendung der Basenmenge gemäß vorliegender Erfindung den Vorteil, daß sich zunächst das Wasser schnell bildet und dementsprechend leicht entfernt werden kann, sowohl dasjenige, das in den Handelsprodukten enthalten war als auch das bei' der Reaktion frei werdende. Man kann dieses Wasser in verschiedener Weise entfernen. Wenn das Wasser sich schichtenweise, äußerlich be-In contrast, the use of the amount of base according to the present invention shows the The advantage is that the water forms quickly at first and is therefore easily removed can be, both that which was contained in the commercial products and that of ' the reaction released. There are several ways to remove this water. if the water is layered, externally
(2. Auflage, ausgegeben am 13. April igi6J(2nd edition, issued on April 13th igi6J
merkbar, abscheidet, so kann man die Mischung stehen lassen, damit das Kondensätionszwischcnprodukt sich zu Boden setzt. Man kann dann das Wasser mechanisch, durch Abziehen oder Abgießen, von dem gebildeten Kondensationsprodukte trennen. Falls keine schichtemveisc Ausscheidung des Wassers stattfindet, nimmt man die Entfernung des Wassers durch Verdampfen, gegebenenfalls unter Verwendung des Vakuums vor. Man kann die Verdampfung auch bei· der schichtenweisen Abscheidung des Wassers anwenden und auch mit der mechanischen Trennung verbinden. Man kann das Wasser auch " entfernen, indem man die Masse nach der Reaktion ber niedrigen Temperaturen, z. B. 40 bis 500C, trocknen läßt, bis das Wasser verschwunden ist.noticeably separates, the mixture can be left to stand so that the intermediate condensation product settles on the bottom. The water can then be separated mechanically from the condensation products formed by peeling off or pouring off. If there is no layered separation of the water, the water is removed by evaporation, if necessary using a vacuum. Evaporation can also be used to separate the water in layers, and it can also be combined with mechanical separation. The water can also be "removed" by allowing the mass to dry at low temperatures, for example 40 to 50 ° C., after the reaction, until the water has disappeared.
Die schichtenweise Abscheidung des Wassers bei der Ausführung des vorliegenden Verfahrens hängt von der Wahl des Kondensationsmittels und den innegehaltenen Arbeitsbedingungen ab. Die Schichtenbildung tritt beispielsweise ein, wenn man als Kondensationsmittel wäßriges Ammoniak oder Anilin oder allgemein flüchtige Basen anwendet. Falls man fixe Basen, z. B. Kali oder Natron, benutzt, so zeigt sich bei geringen Mengen auch die Schichtenbildung, bleibt aber in manchen Fällen aus, auch wenn die Menge der Basen der Grenze nach der vorliegenden Erfindung entspricht. Bei Innehaltung der Basenmenge nach der vorliegenden Erfindung hat das Eintreten oder Ausbleiben der Schichtenbildung keinen wesentlichen Einfluß auf die Eigenschaften der erhaltenen Produkte.The layer-by-layer separation of the water when carrying out the present process depends on the choice of condensing agent and the working conditions. The formation of layers occurs, for example, if the condensation agent is aqueous Uses ammonia or aniline or volatile bases in general. If you have fixed bases, e.g. B. Potash or sodium bicarbonate, if used, the formation of stratification can also be seen with small amounts, but remains absent in some cases, even if the set of bases is limited to the present Invention corresponds. With retention of the amount of base according to the present invention the occurrence or absence of stratification has no significant influence on the Properties of the products obtained.
Unter Innehaltung der nach der vorliegenden ■ Erfindung notwendigen Basenmenge erhält man Produkte, welche unter Verwendung von Druck oder von Hitze oder von beiden' in harte, un-If the amount of base required according to the present invention is maintained, one obtains Products which are exposed to hard, un-
• schmelzbare und unlösliche Endprodukte übergeführt werden können.'. Diese Endprodukte unterscheiden sich von den unter Verwendung größerer Basenmenge hergestellten dadurch, daß sie nicht brüchig sind und einen guten Zusammenhang besitzen. Die unter Verwendung großer Basenmengen z. B. in molekularem Verhältnisse hergestellten Produkte werden bei längerem Erhitzen unlöslich in Alkalien, Wasser und anderen Lösungsmitteln. Bei längerer Einwirkung der Lösungsmittel verlieren sie aber ihren Zusammenhang und zerfallen. Ferner besitzen sie den Übelstand, daß sie gegen Elastizität nicht hinreichend isolierend wirken. Wenn man dagegen nach der vorliegenden Erfindung eine geringe Menge des basischen Kondensationsmittels, und zwar höchstens 10 Prozent, auf die angewendete Menge wirksamen Phenols berechnet, anwendet, so erhält man Produkte, welche unter der Einwirkung von Lösungs-• Meltable and insoluble end products can be transferred. '. These end products differ from those made using a larger amount of base in that they are not brittle and have good cohesion. The z. B. Products manufactured in molecular proportions become insoluble in alkalis, water and other solvents when heated for a long time. However, with prolonged exposure to the solvents, they lose their coherence and disintegrate. Furthermore, they have the disadvantage that they do not have a sufficiently insulating effect against elasticity. If, on the other hand, according to the present invention, a small amount of the basic condensation agent, namely not more than 10 percent, calculated on the amount of active phenol used, is used, products are obtained which under the action of solvent
'■· mitteln keinen Zerfall zeigen, sondern vollkommen zusammenhängend bleiben und ferner den' großen Vorteil der großen Isolationsfähigkcit besitzen. Ferner zeigen diese Produkte, im Gegensatz zu den unter Verwendung größerer : Mengen Basen erhaltenen, eine hellere Färbung.The means show no decay, but remain completely coherent and also have the great advantage of great insulation capacity. Furthermore, these products, in contrast to the larger using: quantities bases obtained, a lighter color.
Schließlich hat man auch nicht nötig, wie bei den bekannten.Verfahren, den Überschuß an Kondensationsmitteln durch Waschen oder Neutralisieren zu entfernen, da eben nur so viel von " ■ einer Base angewendet wird, als nötig ist, un1 die genannten Vorteile zu· erzielen, aber ohne die wünschenswerten Eigenschaften der Produkte zu verändern. Finally, as with the known methods, it is not necessary to use the excess To remove condensation agents by washing or neutralizing, since only so much of "■ a base is used than is necessary to achieve the advantages mentioned, but without to change the desirable properties of the products.
Für die Herstellung gewisser Gebrauchsgegenstände können geeignete Füllmaterialien dem ■ Gemisch aus Phenolen und Formaldehyd zugesetzt werden.Suitable filling materials can be used for the production of certain objects of daily use ■ be added to the mixture of phenols and formaldehyde.
Für den Fall, daß das Kondensationsprodukt als Firnis o. dgl. verwendet werden soll, wird so verfahren, daß es in einem Zwischenstadium auf den zu überziehenden Gegenstand aufgetragen wird, z. B. wenn es sich in dem Zustand befindet, in welchem es in Azeton bzw. Alkohol löslich ist, worauf das Kondensationszwischenprodukt dann auf dem betreffenden Gegenstande durch, Wärme oder Druck oder beide gehärtet wird.In the event that the condensation product is to be used as a varnish or the like proceed in such a way that it is applied to the object to be coated in an intermediate stage will, e.g. B. when it is in the state in which it is in acetone or alcohol is soluble, whereupon the intermediate condensation product is then applied to the object by means of heat or pressure or both is hardened.
Vermöge ihrer verhältnismäßigen Billigkeit wird man vorzugsweise als kondensierende Agenzien Ammoniak, Ammoniumkarbonat, Ätzalkalien oder ihre Karbonate, Anilin oder Pyridin anwenden; auch können andere Basen, z. B. Hydrate von Barium, Strontium oder Kalzium, angewendet werden; Amine und gewisse Amide und im allgemeinen alle Derivate von dem Typus NH3, die basische Eigenschaften besitzen, wirken, wie festgestellt, in derselben Weise. Ähnlich können alle basischen Salze oder Salze, die durch sekundäre Reaktion Basen erzeugen, z. B. Alkalisulfide, Azetate und Zyanide, Trinatriumphosphat, Borax, Seifen usw., angewendet werden; auch können Alkalisulfite, benutzt werden.In view of their comparative cheapness, ammonia, ammonium carbonate, caustic alkalis or their carbonates, aniline or pyridine, are preferably used as condensing agents; other bases, e.g. B. hydrates of barium, strontium or calcium can be used; Amines and certain amides and in general all derivatives of the NH 3 type which have basic properties act, as stated, in the same way. Similarly, all basic salts or salts which generate bases by secondary reaction, e.g. B. alkali sulfides, acetates and cyanides, trisodium phosphate, borax, soaps, etc., are used; alkali sulfites can also be used.
Die obenerwähnten Basen und andere, die die erforderlichen basischen Eigenschaften besitzen, werden in veränderlichen Mengenverhältnissen je nach ihrem Charakter und je nach dem gewünschten Ergebnis angewendet. Zusätze von Ammoniak oder Ätznatron in geringen Mengen, wie z. B. von V2 Prozent des Gewichts des an- ■ gewendeten Phenols, zeigen einen entschiedenen Einfluß, es ist aber in den meisten Fällen wünschenswert, hauptsächlich wenn schwächere Basen, z. B. Anilin, gewählt werden, größere Mengen anzuwenden, die jedoch selten 10 Prozent des Gewichts an Phenol erreichen.The above-mentioned bases and others having the required basic properties are used in variable proportions depending on their character and depending on the desired result. Additions of ammonia or caustic soda in small amounts, such as. B. from V 2 percent of the weight of the ■ applied phenol, show a decisive influence, but it is desirable in most cases, mainly when weaker bases, z. B. aniline, can be chosen to use larger amounts, but rarely reach 10 percent of the weight of phenol.
Zur Ausführung des Verfahrens werden die Reagenzien in einem geeigneten Gefäße zusammengebracht. Die am besten verwendbaren Körper sind gewöhnliches Phenol, reines oder Handelsphenol (das letztere enthält gewöhnlich die Phenolhomologen), oder Kresole und Formaldehyd. Wenn die Base stark oder ihre MengeTo carry out the method, the reagents are brought together in a suitable vessel. The most usable Solids are common phenol, virgin or commercial phenol (the latter usually contains the phenol homologues), or cresols and formaldehyde. If the base is strong or its amount
verhältnismäßig groß ist, dann beginnt die Reaktion gewöhnlich schon bei gewöhnlichen Temperaturen. In manchen Fällen, aber nicht immer, 'zeigt sich dies an der Trennung der flüssigen Mischung in zwei übereinandcrliegende Schichten, nämlich einer wäßrigen Schicht, die aus dem abgeschiedenen Wasser mit einem Gehalt an wasserlöslichen Stoffen besteht, und einer öligen Schicht, die die Änfangskondensationsprodukte enthält. Die Reaktion wird durch Hitze vollständiger. Man kann dabei in einem geschlossenen Gefäß arbeiten oder in einem Gefäß, das mit einem Rückfluß kühler versehen ist, um jeden Verlust an flüchtigen Materialien zu vermeiden. ,is relatively large, then the reaction begins usually already at ordinary temperatures. In some cases, but not always, This is shown by the separation of the liquid mixture into two superimposed layers, namely an aqueous layer consisting of the separated water with a content consists of water-soluble substances, and an oily layer that contains the initial condensation products contains. The reaction becomes more complete with heat. You can work in a closed vessel or in one Vessel equipped with a reflux cooler to avoid any loss of volatile materials to avoid. ,
Das Fortschreiten der Reaktion zeigt sich durch die zunehmende Zähigkeit der Masse, oder wenn eine ölige Flüssigkeit gebildet ist, an' dieser. Es ergibt sich ein mehr oder weniger zähes, elastisches oder halbfestes oder sogar in der Kälte festes Zwischenprodukt.The progress of the reaction is shown by the increasing toughness of the mass, or if an oily liquid is formed, on this one. It turns out a more or less tough, elastic or semi-solid or even in the cold solid intermediate product.
Die Umsetzung in ein unlösliches, unschmelzbares Endprodukt kann durch Anwendung der Hitze bei Temperaturen unterhalb des Siedepunktes des Wassers beschleunigt werden, aber sie erfordert die Erhitzung während eines längeren Zeitraumes, der zwischen einigen Tagen und mehreren Wochen schwankt, bevor das Endprodukt genügend hart ist. Wenn man aber das Zwischenprodukt in einem geschlossenen Gefäß und unter Druck bei höherer Temperatur, etwa bei 120 bis 200 ° C oder sogar hofier, erhitzt, dann wird schnell ein kompaktes Endprodukt von ausgezeichneten Eigenschaften erhalten.The conversion into an insoluble, infusible end product can be achieved by applying the Heat is accelerated at temperatures below the boiling point of water, but it requires heating for a long period of time between a few Days and several weeks fluctuates before the end product is sufficiently hard. If but the intermediate product in a closed vessel and under pressure at a higher temperature, Heated at around 120 to 200 ° C or even Hofier, then it quickly becomes compact End product obtained with excellent properties.
Dem Kondensationszwischenprodukt können in einem beliebigen Zeitpunkte feste, halbfeste oder flüssige Materialien der verschiedensten Natur zugesetzt werden. Jede gewünschte Farbe kanft- dem Produkt gegeben werden durch den Zusatz von geeigneten Farbmitteln oder Pigmenten. The intermediate condensation product can be solid, semi-solid at any point in time or liquid materials of the most varied nature are added. Any color you want Can be added to the product by adding suitable colorants or pigments.
Als Beispiel für die gewünschten Verhältniszahlen der Stoffe mag das Folgende dienen:The following may serve as an example of the desired ratios of the substances:
■ Beispiel I.■ Example I.
Phenol 50 Gewichtsteile,Phenol 50 parts by weight,
Handelsformaldehyd .. 30 bis 70 Gewichtsteile, Wäßriges Ammoniak .. 1 - „ΊοCommercial formaldehyde .. 30 to 70 parts by weight, aqueous ammonia .. 1 - "Ίο
Beispiel II. .Example II..
Phenol 50 Gewichtsteile,Phenol 50 parts by weight,
Handelsformaldehyd .. 30 bis 70 Gewichtsteile, Anilin ., 1 - 5Commercial formaldehyde .. 30 to 70 parts by weight, aniline., 1 - 5
Beispiel III.Example III.
Phenol.,., 50 Gewichtsteile,Phenol.,., 50 parts by weight,
Harfdefsformaldehyd .. 30 bis 70 Gewichtsteile, Käufliches Natrium oderHardefsformaldehyde .. 30 to 70 parts by weight, commercially available sodium or
Kaliumhydroxyd oderPotassium hydroxide or
Karbonat 1-6Carbonate 1-6
Wenn" das Kondensationszwischenprodukt als Firnis Verwendimg finden soll, dann wird es in dem Zustand auf den zu überziehenden Gegenstand aufgebracht, in welchem es eine·ölige · Flüssigkeit bildet, also am besten dann, wenn es noch in Alkohol, Azeton und ähnlichen Lösungsmitteln löslich ist. Es wird in diesen Lösungsmitteln gelöst und auf den zu überziehenden Gegenstand aufgebracht. Um es dann in · das Endkondensationsprodukt überzuführen, das unschmelzbar und unlöslich ist, wird es durch Einwirkung von Hitze oder Druck bzw. Hitze und Druck gehärtet. Diese Behandlung macht den trockenen Firnis unlöslich in allen gewöhnlichen Lösungsmitteln und im wesentlichen unempfindlich gegen Säure und alkalische Reagenzien. If "the condensation intermediate as If the varnish is to be used, it will be in the same condition as the object to be coated applied, in which it forms an oily liquid, so best when it is still soluble in alcohol, acetone and similar solvents. It gets in these solvents dissolved and applied to the object to be coated. In order to then convert it into the final condensation product, that is infusible and insoluble, becomes it through the action of heat or pressure or heat and pressure hardened. This treatment renders the dry varnish insoluble in all common solvents and essentially insensitive to acid and alkaline reagents.
Claims (4)
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE281454C true DE281454C (en) |
Family
ID=537194
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT281454D Active DE281454C (en) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE281454C (en) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE748697C (en) * | 1935-02-01 | 1944-11-09 | Hermann Frenkel Fa | Method of painting wood using phenol-formaldehyde synthetic resin paints |
DE970527C (en) * | 1948-10-02 | 1958-09-25 | Spangenberg Werke Willy Spange | Process for the production of a paint base material from modified phenolic resins using Talloel |
DE1203947B (en) * | 1956-12-24 | 1965-10-28 | Hooker Chemical Corp | Thermosetting molding compounds containing phenol-formaldehyde resoles |
-
0
- DE DENDAT281454D patent/DE281454C/de active Active
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE748697C (en) * | 1935-02-01 | 1944-11-09 | Hermann Frenkel Fa | Method of painting wood using phenol-formaldehyde synthetic resin paints |
DE970527C (en) * | 1948-10-02 | 1958-09-25 | Spangenberg Werke Willy Spange | Process for the production of a paint base material from modified phenolic resins using Talloel |
DE1203947B (en) * | 1956-12-24 | 1965-10-28 | Hooker Chemical Corp | Thermosetting molding compounds containing phenol-formaldehyde resoles |
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