DE2801390A1 - Antimikrobische hautreinigungszusammensetzungen - Google Patents
Antimikrobische hautreinigungszusammensetzungenInfo
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Description
-5- . 280 Ί 390
STERlING DRUG INC., New Iork, Ν.Ϊ. / V.St.v.A.
Ant imikr obi sehe Hautreinigungszusammensetzung&n
Die Erfindung betrifft antimikrobisehe Hautreinigungszusammensetzungen.
In der US-PS 3 468 898 werden Alkyl-alkylenbisguanide beschrieben.
In der US-PS 3 855 HO werden Chlorhexidin (ein Aryl-alkylenbis-biguanid)-Zusammensetzungen
beschrieben.
Bin wäßrigen Chlorhexidinzusammensetzungen innewohnender Nachteil beruht auf der potentiellen Toxizität derselben aufgrund
des p-Chloranilins, das durch hydrolytische Zersetzung von Chlorhexidin
gebildet wird. Dieser Nachteil wird durch die vorliegend beschriebenen Zusammensetzungen ausgeschaltet, deren Alkyl-al«-
kylen-bis-guanide bei der Hydrolyse nicht p-Chloranilin, sondern
Alkylamine, beispielsweise Heptylamin, bilden, die im allgemeinen
weniger toxisch sind als p-Chloranilin.
Die vorliegende Erfindung betrifft eine antimikrobisehe Detergenszusammensetzung,
die für die topische Verwendung zur Herabsetzung der Mikrobenanzahl auf der lebenden menschlichen Haut geeignet
ist, wobei diese Zusammensetzung im wesentlichen aus einer antimikrobisch wirksamen Menge eines 1,1'-A-bis-CS-R-Blguanids) der
Strukturformel
NH IJH NH NH R-NH-C-NH-C-NH-A-lffl-C-NH-C-NH-R ' I
worin A eine Alkylengruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet,
deren Valenzbindungen an verschiedene Kohlenstoffatome gebunden sind und R eine Alkylgruppe mit 6 bis 16 Kohlenstoffatomen
bedeutet oder einem Säureadditionssalz hiervon, einem verträglichen oberflächenaktiven Mittel oder einer verträglichen
oberflächenaktiven Mischung bzw« Mischung von oberflächenaktiven
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Die vorstehenden Zusammensetzungen sind für antimikrobische
Anwendungen in vitro und in vivo, insbesondere als ärztliche bzw· mikrobische Waschmittel bzw. Reinigungsmittel geeignet.
Man kann die Mikrobenanzahl auf der lebenden menschlichen Baut herabsetzen) indem man auf die Haut eine antimikrobisch
wirksame Menge der obigen Zusammensetzung aufträgt.
In der formel I bedeutet Λ Alkylen der Formel CH, worin m
eine ganze Zahl von 2 bis 12 darstellt, ist zweiwertig und besitzt freie Valenzbindungen an verschiedenen Kohlenstoffatomen. Das bevorzugte Alkylen ist Polymethylen der Formel
(CH2)-) worin die Kette unverzweigt ist, jedoch umfaßt Alkylen
auch verzweigtkettiges Alkylen. Somit bedeutet folymethylen
Ithylen, Trimethylen, Tetramethylen, Pentametbylen, Hexamethylen,
Heptamethylen, Octamethylen, Nonamethylen, Decamethylen, Undecamethylen und Dodecamethylen und verzweigtkettiges Alkylen, beispielsweise 1,3-Propylen, 1,4-Pentylen, 1,10-Dodecamethylen,"
2-Methyl-1,4-butylen und 2-Methyl-1,5-pentylen. Hexamethylen
ist besonders bevorzugt.
R in der Formel I 1st Alkyl der Formel c n H2n+1J worin n eine
ganze Zahl von 6 bis 16 bedeutet, ist einwertig und ist verzweigtkettig oder unverzweigt, wie z.B. Hexyl, Heptyl, Octyl,
Honyl, Decyl, ündecyl, Dodecyl, letradecyl, Hexadecyl, 2-Äthylbexyl, 2-Heptyl, 2-Octyl und 1,1,3,3-Ietramethylbutyl. Hexyl,
Heptyl und 2-A*thylhexyl sind besonders bevorzugt.
Somit sind besonders bevorzugte Verbindungen der Formel I
1,1 '-Hexamethyle η -bi s-( 5-bezy !biguanid), 1,1' -Hexamethylen -bi s-(5-heptylbiguanid) und 1,1 l-Hexamethy]en-bis-[5-(2-äthylhexyl)-biguanid] und deren Säureadditionssalze.
Die US-PS 3 4-68 893 beschreibt die Herstellung von Alkylalkylenbisbiguaniden der Formel I einschließlich der drei besonders
bevorzugten Verbindungen und deren Säureadditionesalze. Ein
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besonders bevorzugtes Säureadditionssalz, das nicht beschrie·
ben ist, ist das Digluconat, das vorzugsweise aus der freien Base und Glueonsäure in situ hergestellt wird.
Die Bezeichnung "verträgliches oberflächenaktives Mittel oder verträgliche oberflächenaktive Mischung" wird vorliegend verwendet,
um oberflächenaktive Mittel zu bezeichnen, die mit der lebenden menschlichen Haut verträglich sind und die nicht
die antimikrobisehe Wirksamkeit der Alkylalkylenbisbiguanide
in der Formulierung herabsetzen. Ob ein spezielles oberflächenaktives Mittel oder eine oberflächenaktive Mischung verträglich
ist, ist leicht und einfach experimetell festzustellen. Die am stärksten allgemein verwendbaren oberflächenaktiven Mittel
sind diejenigen vom kationischen Typ, insbesondere die oberflächenaktive
Mittel vom quateraären Ammoniumtyp sowie diejenigen vom nicht-ionischen Typ, obgleich Ausnahmen aufgefunden
werden können· Somit sind die polyäthoxylierten Alkohole, z.B. Irideeyloxypolyäthylenoxyäthanole und Polyoxyäthylencetyläther;
die polyäthoxylierten Phenole, z.B. Octylphenoxypolyoxyäthanol und Nonylphenolpolyäthylenglykoläther; die hydroxyäthylierten
Amide, z.B. Cocodiäthanolamid; und die Aminoxide, z.B. Myristyldimethylaminoxid,
geeignet. Unter den Poloxalenen, die Polyoxyätbylen-polyoxypropylen-polyoxyäthylen-polymere
sind, ist das Poloxalen mit einem Polyoxyäthylengehalt von 70$ und einem
Molekulargewicht von 7700 geeignet, wohingegen das Poloxalen mit einem Polyoxyäthylengehalt von 40# und einem Molekulargewicht
von 2900 ungeeignet bzw. nicht verträglich ist.
Anionische oberflächenaktive Mittel, insbesondere die oberflächenaktiven
Mittel vom SuIfonat- und Sulfattyp, beispielsweise
Natriumlaurylsulfat und die Seifen sind im allgemeinen nicht geeignet.
Die amphoteren oberflächenativen Mittel scheinen nahe an der Grenze zwischen geeignet und ungeeignet zu liegen. Beispielsweise
ist unter den Imidazoliumbetainen das 1-Carboxymethyl-ihydroxymethyl-2-caprylimidazoliumbetain
geeignet, wohingegen
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i-Carboxymethyl-i-carbäthoayäthyl-E-cocoimidazoliumbetain
ungeeignet ist.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen werden nach herkömmlichen pharmazeutischen Methoden hergestellt und sie können zusätzlich
zu dem Alkylalkylenbisbiguanid, dem geeigneten oberflächenaktiven
Mittel oder der geeigneten overflächenaktiven Mischung und Wasser, andere Lösungsmittel, z.B. Hexylenglykol
und Isopropylalkohol, Schaumstabilisatoren, Duftstoffe, Farbstoffe
oder ähnliche Additive enthalten· Die in Betracht gezogene antimikrobisch wirksame Menge an Alkylalkylenbisbiguanid
.der formel I liegt in den Zusammensetzungen im Bereich von 0,01 bis 10#, vorzugsweise in der Größenordnung von 1j6.
Die antimikrobische Aktivität in vitro dieser Zusammensetzungen
wird nach herkömmlichen Methoden untersucht, beispielsweise durch einen Test bezüglich der keimtötenden Wirksamkeit, bei
dem die Variable die Einwirkungsdauer ist und durch einen wachstumsinhibierenden Test, bei dem die Variable die Verdünnung
ist· Wie vorstehend angegeben, sind die Zusammensetzungen besonders geeignet als medizinische Reinigungsmittel und
die Verwendungsmethode zum !Entkeimen menschlicher Hände wird nach der behandschuhten Handmethode von Michaud, McGrath und
Goss (Antimicrobial Agents and Chemotherapy, Bd. 1, Nr. 1, 1972, S. 8-15) bewertet.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele erläutert.
Man mischte gut unter Erwärmen Octylphenoxypolyoxyäthanol mit 9 bis 10 ithylenozideinheiten (Eöhm & Haas Triton X-100,
500 g), !Eridecyloxypolyätbylenoxyäthanol (GAP Antara Chemicals
Emulphogene BC 640, 25Og) und Cocodiäthanolamid (Geigy Schaumstabilisator
N-22, 50 g). Die Mischung wurde filtriert und zur Herstellung einer Formulierung des Dihydrochloridsalzes
von jeweils 1,1'-Hexamethylen-bis-(5-ßexy!biguanid), 1,1f-Hexa-
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~7~ . 2801380
methylen-bis-(5-heptylbiguanid) und 1,11-Hexamethylen-bis-[5-(2-äthylhexyl)-biguanid]
wie folgt verwendet: oberflächenaktive Mischung 16,Og
Hexylenglykol 3,0 g
Alkylalkylengisbiguanidsalz 0,5 g
destilliertes Wasser, aufgefüllt auf 100 ml.
Der pH einer jeden Formulierung, der anfänglich 9,3 betrug, wurde mit Salzsäure auf 8,0 eingestellt.
Eine jede der drei Formulierungen wurde hinsichtlich ihrer keimtötenden
Wirksamkeit gegenüber Staphylococcus aureus 209 untersucht, indem man zuerst mit sterilem destillierten Wasser (1:5
Gewicht:Volumen) verdünnte. Ein Seil (10 ml) der verdünnten Formulierung
wurde mit einer Puffersuspension einer Agar-Schrägkultur (0,1 ml) bei 370O inokuliert. Man entnahm in 2-, 5- und
10-Minutenabständen nach der Inokulierung eine Probe, verdünnte
und inaktivierte mit Lecithinphosphatpuffer und setzte eine Plattenkultur auf Iryptonglucoseextraktlecithinagar an. Die Platten
wurden 48 Stunden bei 370C inkubiert· Die Eontrollzählung
betrug 46 χ 10 . Die Zählungen der Platten aus den Proben eines jeden Zeitabstandes für jede Formulierung waren geringer als 10.
Man stellte eine Formulierung von 1,1 t-Hexamethylen-bis-(5-heptylbiguanid)-digluconat
mit dem Poloxalen mit einem Polyoxyäthylengehalt von 70% und einem Molekulargewicht von 7700 (BASF Pluronic
F-87) und Myristyldimethylaminoxid (Onyx Ammonyx LO) als oberflächenaktive Mittel wie folgt her:
Komponente
j>
Gewicht:Gewicht
Pluronic F-87 25,0
Ammonyx LO 12»3
Isopropylalkohol 5,00
Alkylbisbiguanid 1,00
Duftstoff 0,01
Farbstoff 0,01
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*· 8 —
28Q139Q
Gluconsäure und Natriumhydroxid zur Erzielung eines pH von 5,7
Yasser, aufgefüllt auf 100.
Die vorstehende !Formulierung wurde auch verwendet, um 2,00^-ige,
5,00£-ige und 4,0056-ige Formulierungen von 1,1 t-Hexameiäiylen-biB-(5-heptylbiguanid)-diglueonat
herzustellen. Eine Eontrollformulierung, die überhaupt kein Alkylalkylenbisbiguanid enthielt,
wurde ebenfalls hergestellt.
Die fünf Formulierungen wurden an menschlichen Individuen
wie folgt untersucht. Man ordnete Gruppen von 8-12 Händen (oder Individuen) statistisch einer jeden der zu untersuchenden
Formulierung zu. Jede Testhand wurde viermal während 3 Hinuten oder weniger je Reinigung mit 2,5 ml oder weniger der
Formulierung je Reinigung innerhalb eines 6-stündigen Zeitraums
an einem einzigen Sag gereinigt und sorgfältig nach
jeder Reinigung mit Wasser gespült. Man erhielt mikrobiologische Proben von jeder Hand vor und bei ausgewählten Zeitabständen
nach der ersten und der vierten Reinigung. Die antinikrobische
Aktivität wird als der mittlere Logarithmus der Verminderung bei der Handauszählung nach einer einzigen Reinigung
(S1PTe - S1Tg0) und der mittlere kumulative Logarithmus
der Verminderung bei der Handauszählung nach vier Reinigungen (S1PTe - S^Tg0) ausgedrückt. Die folgenden Ergebnisse wurden
erhalten:
Jt Alkylalkylen- | S1PTe - S1T60 | S1PTe | "* VoO |
bisbiguanid | -0,07 | 0,33 | |
0^00 | 0,37 | 1,14 | |
1,00 | 0,45 | 1,72 | |
2,00 | 0,68 | 1,74 | |
3,00 | 0,76 | 1,98 | |
4,00 | |||
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Claims (1)
- Dr. F. Zumstein sen. - Or. E. Assmann - Or. R. Koenigsberger Dipl.-Phys. R. Holzbauer - Dipl.-lng. F. Klingseisen - Dr. F. Zumstein jun.PATENTANWÄLTE800O München 2 - Bräuhausstraße 4 · Telefon Sammel-Nr. 2253 41 ■ Telegramme Zumpat ■ Telex 52997928013*0Case 1025-A
14/bs1· Antimikrobische Detergenszusammensetzung, die für die topiscbe Verwendung zur Herabsetzung der Mikrobenanzahl auf der lebenden menschlichen Haut geeignet ist, dadurch gekennzeichnet, daß sie im wesentlichen besteht aus einer antimikrobisehen Menge eines 1,1'-A-bis-(5-R-Biguanids) der Struktur der Formel I ·NH NH NH NH R-NH-C-NH-C-NH-A-NH-O-NH-C-NH-Rworin A eine Alkylengruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet, deren Valenzbindungen an verschiedene Kohlenstoffatome geknüpft sind und R einen AlkyIrest mit 6 bis 16 Kohlenstoffatomen bedeutet oder einem Säureadditionssalz hiervon, einem verträglichen oberflächenaktiven Mittel oder einer verträglichen Mischung von oberflächenaktiven Mitteln und Wasser.2· Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß A eine Hexamethylengruppe bedeutet.5. Zusammensetzung gemäS Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das 1,1«-A-bis(5-R-Biguanid) 1,1'-HexamethyleD-bis-(5-hexylbiguanid) oder 1,1'-Hexamethylen-bis-(5-heptylbiguanid) oder 1,1'-Hexamethylen-bis-[5-(2-äthylhexyl)-biguanid] ist.4. Zusammensetzung gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das 1,1f-A-bis-(5-R-Biguanid) 1,1'-Hexamethylen-bis-[5-(2-äthylhexyl)-biguanid] ist.809829/0869ORIGINAL INSPECTED5. Zusammensetzung gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das oberflächenaktive Mittel nicht ionisch ist.6. Zusammensetzung gemäß Anspruch 5» dadurch gekennzeichnet, daß das oberflächenaktive Mittel eine Mischung ist, die einen polyäthoxylierten Alkohol, ein polyäthoxyliertes Phenol und ein hydroxyäthyliertes Amid enthält.7. Zusammensetzung gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die oberflächenaktive Mischung Octylphenoxypolyoxyäthanol mit 9 bis 10 Äthylenoxideinheiten, Sridecyloxypolyäthylenoxyätbanol und Cocodiäthanolamid enthält.8. Zusammensetzung gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß das oberflächenaktive Mittel eine Mischung ist, die ein Poloxalen und ein Aminoxid enthält.9. Zusammensetzung gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Poloxalen einen Polyoxyäthylengehalt von 70# und ein Molekulargewicht von 7700 besitzt und das Aminoxid Myristyldimetbylaminoxid ist.10. Zusammensetzung gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das Säureadditionssalz das Digluconat ist.11. Verfahren zur Verminderung der Mikrobenanzahl auf der lebenden Haut, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Haut eine antimkrobisch wirksame Menge einer Zusammensetzung gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche aufbringt.809829/0869
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