DE2753816B2

DE2753816B2 - Lösungsmittelgemisch und dessen Verwendung in Kopierpapieren

Info

Publication number: DE2753816B2
Application number: DE19772753816
Authority: DE
Inventors: Pierre Jean Bruessel Allart
Original assignee: Monsanto Europe NV SA
Current assignee: Bayer Agriculture BVBA
Priority date: 1976-12-07
Filing date: 1977-12-02
Publication date: 1980-04-24
Also published as: ES464808A1; AU3120977A; BE861512A; FR2373590B1; GB1564931A; JPS5371914A; AU514639B2; DE2753816C3; FR2373590A1; DE2753816A1

Description

R'_m (Ar)-(-C-I—Ο—\-C ! R R

ίο

15

enthält, in der

R Wasserstoffatome, Alkylgruppen oder Cycloal-

kylgruppen. Ar Arylgruppen,

R' Alkylgruppen oder Halogenatome, η ganze Zahlen mit einem Wert von 1 bis 6, m 0 oder ganze Zahlen mit einem Wert von 1 bis 3

bedeuten,

wobei die Bedeutungen von R, Ar, R', π und m gleich oder verschieden sein können.

2. Lösungsmittelgemisch nach Anspruch 1, da- jo durch gekennzeichnet, daß der Gewichtsanteil an Di-(aryla!kyl)-äther in dem Gemisch nicht mehr als 15% beträgt

3. Lösungsmittelgemisch gemäß einem der vorausgehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, j5 daß das hydrierte Terphenyl mittels Teilhydrierung von Terphenyl erhältlich ist und daß es Hexahydroterphenyle, Dodecahydroterphenyle und Rückstandsterpheny! enthält.

4. Lösungsmittelgemisch gemäß einem der vorausgehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß bei dem Di-(arylalkyl)-äther jeder Rest R Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeder Rest Ar ein Phenyl-, Naphthyl- oder Biphenylylrest, jeder Rest R' eine 4> Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und jedes m — 0 ist oder einen solchen Wert hat, daß die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in R'_m 6 nicht überschreitet und jedes η einen solchen Wert hat, daß die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in den w beiden

Gruppen die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in den beiden Ar-Gruppen nicht überschreitet, wobei die Bedeutung von R, Ar, R', m und η gleich oder verschieden sein können.

5. Lösungsmittelgemisch nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß bei dem Di-(arylalkyl)-äther jeder Rest R, unabhängig von dem anderen, ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und jedes n, unabhängig von dem anderen. I oder 2 ist.

6. Lösungsmittelgemisch nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß der Di-(arylalkyl)-äther Dibenzyläther, Benzyl-alpha-methylbenzyläther, Di-(alpha-methyl-benzyl)-äther oder Benzyl-alphanaphthylmethyläther ist

7. Lösungsmittelgemisch gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß der Gewichtsanteil Di-{arylalkyl)-äther in dem Gemisch 1 bis 10% beträgt

8. Lösungsmittelgemisch gemäß einem der vorausgehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet daß es ein Gemisch von hydriertem Terphenyl und Di-(arylalkyl)-äther oder eine Kombination eines solchen Gemischs mit nicht mehr als 3 Gew.-Teiien eines inerten flüssigen Verdünnungsmittels pro Gew.-Teil Gemisch ist

9. Lösungsmittelgemisch nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß das VeraHnnungsmittel ein Mineral- oder Pflanzenöl oder ein alkyliertes Benzol ist

10. Verwendung des Lösungsmittelgemisches nach einem der Ansprüche 1 bis 9 als Chromogenlösungsmittel in kohlefreiem Kopierpapier.

Die Erfindung betrifft ein Lösungsmittelgemisch für druckempfindliche Kopiermaterialien, enthaltend ein hydriertes Terphenyl und einen aromatischen Äther und dessen Verwendung in kohlefreien Kopierpapieren.

Die am häufigsten verwendete Form von kohlefreiem Kopierpapier umfaßt ein Zweiblattsystem, bei dem auf der Unterfläche des Oberblattes eine Beschichtung von Mikrokapseln einer Lösung eines farblosen Chromogen aufgetragen ist, während die obere Oberfläche des Unterblattes (bzw. Aufnahmeblattes) eine absorbierende Beschichtung aufweist die ein Sensibilisierungsmittel für das Chromogen enthält Wenn man das Oberblatt mit einer Markierungsvorrichtung behandelt, werden die Mikrokapseln örtlich zerbrochen, wodurch die Chromogenlösung aus den verletzten Mikrokapseln freigesetzt wird zur Umsetzung mit dem darunter liegenden Sensibilisierungsmittel und zur Bildung gefärbter Markierungen auf dem Aufnahmeblatt, entsprechend den auf dem Oberblatt angebrachten Markierungen.

Es ist von Bedeutung, daß sich die Markierungen auf dem Aufnahmeblatt schnell zu einer deutlichen Farbintensität entwickeln sollten. Geschwindigkeit und Intensität der Farbentwicklung sind von verschiedenen Faktoren abhängig, einschließlich der Art des Lösungsn.ittels und des Sensibilisierungsmittels. Beispielsweise liefern die hydrierten Terphenyle, die von den Lösungsmitteln, die bisher zur Verwendung als chromogene Lösungsmittel in kohlefreien Kopierpapiersystemen vorgeschlagen wurden, eine Schnellentwicklung der Farbe bei tonbeschichteten Aufnahmeblättern, aber eine geringe Farbintensität und sie liefern bei harzbeschichteten Aufnahmeblättern sowohl eine relativ geringe Farbentwicklung als auch eine geringe Farbintensität.

Aus der DE-OS 23 06 454 ist ein druckempfindliches Kopiermaterial und hierfür geeignete Farbstofflösungsmittel bekannt. Bei den Farbstofflösungsmitteln handelt es sich um Terphenyle, teilweise hydrierte Terphenyle. alkylsubstituierte Terphenyle oder Gemische davon. Als Verdünnungsmittel sind angegeben Mineralöle, Pflanzenöle oder organische Azoverbindungen, wie aromati-

sches Naphtha, Alkylbenzole, Benzylbiphenyl oder Alkylarylindane, Ein Hinweis auf die Verwendung von aromatischen Äthern ist in der DE-OS 23 06 454 nicht enthalten.

Die GB-PS 14 34 495 offenbart druckempfindliche Kopiermaterialien, die als Lösungsmittel für die chroir.ogene Verbindung einen Benzylaryläther enthalten. Bei den aus diesem Stand der Technik bekannten aromatischen Äthern handelt es sich um Benzyl-aryläther und nicht um Di-(arylalkyl)-äther, wie sie erfindungsgemäß in Kombination mit bestimmten Terphenylen, nämlich hydrierten Terphenylen, eingesetzt werden. Nach Seite 3, Zeilen 59 bis 62 sind die Di-(arylalkyl)-äther, z. B. der Dibenzyläther als Lösungsmitte! nicht geeignet, da überraschenderweise Dibenzyläther-Lösungsmittel eine vergleichsweise langsame Farbentwicklung zeigen. Die GB-PS 14 34 495 führt den Fachmann daher von der erfindungsgemäßen Lehre zum technischen Handeln weg.

In der DE-OS 27 26 782 wird ein Lösungsmitteigemisch für Kopierpapiere, das ein hydriertes Terphenyl und einen aromatischen Äther enthält, vorgeschlagen.

Es wurde nunmehr gefunden, daß die Zugabe bestimmter Di-(arylalkyl)-äther zu einem hydrierten Terphenyl ein Lösungsmittel mit einem beträchtlich verbesserten Verhalten bei kohlefreien Kopierpapieren im Vergleich zu allein verwendeten hydrierten Terphenylen liefert

Die Erfindung betrifft daher ein Lösungsmittelgemisch der eingangs angegebenen Art, das als aromatisehen Äther einen Di-(arylalkyl)-äther der allgemeinen Formel

R'„,(Ar)—-C

-O-

(c) ein Lösungsmittel der Erfindung, das auf dem Blattmaterial getriigert, aber von dem Sensibilisierungsmittel getrennt ist durch eine physikalische Sperre, die durch Anwendung eines Markierungsinstruments auf dem Blattmaterial zerstörbar ist

Besonders bei Verwendung von tonbeschichteten Aufnahmeblättern tritt die Wirkung der erfindungsgemäßen Di-(arylalkyl)-äther bei geringen Konzentrationen in den hydrierten Terphenylen auf. Der Gewichtsanteil des Di-(arylalkyl)-äthers im Gemisch beträgt vorzugsweise nicht mehr als 15%.

Zu hydrierten Terphenylen, die als Komponenten des Lösungsmittels der vorliegenden Erfindung verwendet verden können, gehören Gemische verschiedener Anteile von völlig hydrierten Terphenylen, teilhydrierten Terphsnylen, beispielsweise Hexahydroterphenylen und Dodecahydroterphenylen und TerphenyL Zu im Handel erhältlichen hydrierten Terphenylen gehören jene, die in unterschiedlichem Ausmaß teilhydrierte Terphenyle sind.

Zu den bevorzugten Di-(arylalkyl)-äthern, die in der vorliegenden Erfindung Verwendung finden, gehören solche, bei denen die Anzahl der Kohlenstoffatome in den beiden

R
C
R

jo

J5

Vt

enthält, in der

R Wasserstoffatome, Alkylgruppen oder Cycloalkyl-

gmppen,
Ar Arylgruppen,

R' Alkylgruppen oder Halogenatome,
η ganze Zahlen mit einem Wert von I bis 6,
m O oder ganze Zahlen mit einem Wert von 1 bis 3

bedeuten,

wobei die Bedeutungen von R, Ar, R', η und m gleich

oder verschieden sein können. ™

Der Rest Ar in der allgemeinen Formel ist vorzugsweise eine Piienyl-, Naphthyl- oder Biphenylylgruppe.

Die erfindungsgemäßen Lösungsmittelgemische werden insbesondere für druckempfindliche Kopiersysteme v, verwendet, die wie folgt zusammengesetzt sind:

(a) Blattmaterial,

(b) markierungsbildende Komponenten, die auf dem Blattmaterial getragen und nebeneinander aber _b0 unter nicht reaktionsfähigen Bedingungen angeordnet sind, wobei die Komponenten ein Chromogen und ein Sensibilisierungsmittel, beispielsweise einen sauren Ton, für das Chromogen zur Bildung einer Farbe enthalten, wenn das _h-, Chromogen mit diesem in Gegenwart eines Lösungsmittels für das Chromogen in Kontakt gebracht wird und

Gruppen die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in den beiden Ar-Resten nicht überschreitet. Weitere Gegenstände der bevorzugten Di-(aryialkyl)-äther bestehen darin, daß jeder Rest R Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, besonders eine Methylgruppe ist, und daü, wenn R eine Cycloalkylgruppe ist, diese eine Cyclohexylgruppe ist.

In der obigen Formel ist die Gruppe R' vorzugsweise eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, im besonderen eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, beispielsweise eine Methyl-, Äthyl-, Isopropyl oder t-Butylgruppe. Vorzugsweise haben R' und m einen solchen Wert, daß die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in R'„, 6 nicht überschreitet. So kann beispielsweise der Rest

ein Phenyl-, ToIyI-, XyIyI-, Äthylphenyl-, Naphthyl-, Methylnaphthyl-, Isopropylnaphthyl-, Biphenyl- oder t-Butylbiphenylrest sein. Wenn R' ein Halogenatom ist, so ist dies vorzugsweise Chlor, so daß der Rest

—fAr)—R',„

beispielsweise ein Chlorphenylrest sein kann.

Im Hinblick auf η werden zur Verwendung in der vorliegenden Erfindung als Di-(arylalkyl)-äther solche bevorzugt, in denen jedes π den Wert 1 oder 2 hat.

Spezifische Beispiele für Di-(arylalkyl)-äther im Rahmen der oben angegebenen allgemeinen Formel sind:

Dibenzyläther,

Benzyl-alphu-methylbenzyläther,

Di-(alpha-methylbenzyl)-äther,

Di-(alpha-äthylbenzyl)-äther,

Di-(alpha,alpha-dimethylbenzyläther),

Di-(4-methylbenzyl)-äther),

Benzyl-alpha-naphthylmethyläther,

Benzyl-/J-phenethyläther und

Di-(4-phenyl-n-butyI)-äther.

Wie bereits erwähnt, enthalten bestimmte bevorzugte Lösungsmittel der vorliegenden Erfindung nicht mehr als 15 Gew.-% Di-(arylalkyl)-äther. Die letztere Komponente kann eine einzige Verbindung oder ein Gemisch von verschiedenen Di-(aryialkyl)-äthern sein. Die Zusammensetziing des Lösungsmittels kann sich entsprechend dem maximalen Wirkungsgrad, beurteilt durch die Druckintensität nach einer gegebenen Zeit, je nach dem besonderen verwendeten hydrierten Terphenyl und Äther oder Äthergemisch ändern, wobei jedoch gewöhnlich ein maximaler Wirkungsgrad beobachtet wird, wenn die Äthermenge 10Gew.-% des Gemischs nicht überschreitet, beispielsweise im Bereich von 1 bis 10 oder 1,5 bis 7,5 Gew.-% liegt.

Die Lösungsmittel der vorliegenden Erfindung können allein oder zusammen mit Verdünnungsmitteln zur Bildung von Lösungen der Chromogene zur Verwendung bei der Herstellung von kohlefreiem Kopierpapier verwendet werden. Das Verdünnungsmittel, sofern verwendet, ist gewöhnlich eine inerte Flüssigkeit, die in allen Anteilen mit dem Lösungsmittel der Erfindung mischbar ist und beispielsweise in einer Menge bis zu dem Dreifachen des Gewichts des Lösungsmittels verwendet werden kann. Zu Beispielen geeigneter Verdünnungsmittel gehören Mineral- und Pflanzenöle, Kerosin, Paraffinöl, alkylierte Benzole, Rizinusöl, Sojabohnenöl und Maisöl. Diese Verdünnungsmittel haben die Aufgabe beispielsweise die physikalischen Eigenschaften des Lösungsmittels, zum Beispiel die Viskosität oder den Dampfdruck zu ändern; sie können aber auch zur optimalen Handhabung oder Verarbeitung gewünscht sein. Um die Lösungsmittel der Erfindung zur Herstellung von kohltfreiem Kopierpapier zu verwenden, müssen sie gemischt werden mit anderen Verbindungen, die nicht ausschließlich Verdünnungsmittel sind, sondern als solche aktiv sind in dem Sinne, daß sie die Geschwindigkeit oder die Intensität der Druckentwicklung bei den kohlefreien Kopierpapiersystemen verbessern. Solche Verbindungen haben im allgemeinen wenigstens einen aromatischen Kern in der Molekularstiruktur und es gehören hierzu beispielsweise bestimmte aromatische Kohlenwasserstoffe (Benzinej, Ci_i2-Alkylnaphthaline und -biphcnyle und Benzylalkylbenzole.

Die Lösungsmittel können weiterhin bestimmte Additive enthalten, die besonders dazu vorgesehen sind, die Endeigenschaften der Flüssigkeit zu ändern oder zu steuern, wie beispielsweise Mittel zur Veränderung der Viskosität, des Dampfdrucks, Gefrierpunkterniedriger, Parfümierungsmittel und Antioxidationsmittel.

Das in der vorliegenden Erfindung verwendete Chromogen ist gewöhnlich eine aromatische Verbindung mit einer Doppelbindung, die in eine höher polarisierte konjugierte und gefärbte Form nach Umsetzung mit einem sauren Sensibilisierungsmittel überführt wird Zu einer besonders bevorzugten Klasse von Chromogenen gehören Verbindungen des Phthalidtyps, beispielsweise Kristallviolettlacton, nämlich

3.3-bis-(p-Dimethylaminophenyl)-6-dimethyl-

aminophthalid,
und Malachitgrünlacton, nämlich

3.3-bis-(p-Dimethylaminophenyl)-phthalid.
Andere chromogene Materialien des Phthalidtyps sind beispielsweise

3.3-bis-(p-m-Dipropylaminophenyl)-phthalid,

3.3-bis-(p-Methylaminophenyl)-phthalid,
3-(Phenyl)-3-(indol-3-yl)-phthalidewie

3-(p-DimethylaminophenyI)-3-(1.2-dimethylindol-

3-yl)-phthalid,
33-bis-{Methylindol-3-yl)-phthalide wie

3.3-bis-(1.2-Dimethylindol-3-yl)-phthalid,
3-(PhenyI)-3-(heterocyclisch substituierte)-phthalide wie 3-(p-Dimethylaminophenyl)-3-(l -methylpyrr-2-yl)-

6-dimethyiaminophthalid,
indol- und carbazolsubstituierie Phthalide wie

33-bis-(1.2-Dimethylindol-3-yl)-5-dimethyl-

aminophthalid und
Ä

SJ-bis-f

thalid
und substituierte Indolphthalide wie

3-(1.2-Dimethylindol-3-yI)-3-(2-methylindol-3-yl)-phthalid.

Zu anderen Chromogenen, die bei der Durchführung dieser Erfindung geeignet sind, gehören indolsubstituierte Pyromelütide, beispielsweise

3.5-bis-(p-Diäthylaminophenyl)-3.5-bis-(1.2-dimethylindol-3-yl)-pyromellitid,
JO 3.7-bis-(p-Diäthylaminophenyl)-3.7-bis-(1.2-dimethylindol-3-yl)-pyromellitid,
33.7.7-tetrakis-(1.2-Dimethylindol-3-yI)-pyromelIitid und
33.5.5-teirakis-(1.2-Dimethylindol-J5 3-yI)-pyromellitid

und die Leucauramine und substituierten Leucauramine wie beispielsweise p-Xylylleucauramin und Phenylleucauramin. Weiterhin gehören hierzu
ortho-Hydroxybenzoacetophenon,
2.4-bis-[p-(p-Dimethylaminophenylazo)-aniIin]-6-hydroxyI-symtriazin,
N.3.3-Trimethylindolinbenzospiropyraneund
NJJ-Trimethylindolin-jS-naphthospiropirane.

Zusammen mit den oben angegebenen Chromogenen ■!5 kann ein Farbhilfsmittel verwendet werden, um Farbechtheit zu erhalten, sofern Ausbleichen ein Problem darstellt. Viele Phthalidverbindungen, wie beispielsweise Kristallviolettlacton, weisen eine schnelle Farbentwicklung mit einer normalen Tendenz zum so Ausbleichen während Zeitablauf auf. Ein geeignetes Farbhilfsmittil ist Benzoylleucomethylen blau, das nach Freisetzen auf dem Papier unter langsamer Bildung einer permanent blauen Farbe oxidiert. Durch Mischen eines Phthalidchromogerts und eines solchen farblosen oxidierbaren Farbhilfsmittels erhält man eine Zubereitung, die sowohl schnelle Farbentwicklung als auch Farbechtheit aufweist.

Das Markierungs-aufnehmende System der vorliegenden Erfindung kann nach allen herkömmlichen bo Verfahren hergestellt werden. Beschreibungen derartiger Verfahren zur Herstellung sowohl des farbtragenden Papiers als auch des beschichteten Aufnahmepapiers sind in der Literatur zu finden.

Obgleich eine bevorzugte Ausführungsform dieser

μ Erfindung ein Zweiblattsystem umfaßt, bei dem das Sensibilisierungsmittel, beispielsweise der saure Ton, auf dem einen Blatt und eine Markierungsflüssigkeit, die ein Chromoeen und Lösungsmittel umfaßt auf pinpm

zweiten Blatt getragen ist. wird die Erfindung auf derartige Systeme nicht eingeschränkt. Die einzige wesentliche Forderung besteht darin, daß das Chromogen und das Sensibilisierungsmittel so lange in der getrennten oder die Reaktion verhindernden Bedingungen gehalten wird, bis Druck auf das System gebracht wird und daß nach Anwendung von Druck das Chromogen und Sensibilisierungsmittel in reaktionsfähigen Kontakt gebracht werden. Es ist daher möglich, daß das Chromogen und Sensibilisierungsmittel in einem trockenen und nicht reaktionsfähigen Zustand auf einem gemeinsamen Träger vorhanden sind und sich das Lösungsmittel allein auf einem getrennten Blatt befindet, worauf unter Anwendung von Druck die Freisetzung des Lösungsmittels in das chromogensaure Material und die örtliche Reaktion und Farbentwicklung erfolgt. Es ist klar, daß viele andere Anordnungen, Stellungen und Verhältnisse des Lösungsmittels und der markierungsbildenden Materialien im Hinblick auf ihre Einkapselung und örtliche Lage auf dem Trägerblatt oder der Trägerbahn vorgesehen werden können, wobei alle diese Anordnungen in den Bereich der vorliegenden Erfindung fallen. So ist es beispielsweise möglich, ein einziges Papier oder einen Trägerteil mit allen Komponenten dieses Systems zu beschichten, um eine einzige alles enthaltende Einheit zu bilden, die dann durch Bewegung mit einem Stift oder einem anderen druckauftragenden Teil auf der Oberfläche des Papiers markiert bzw. beschrieben werden kann. Solche Papiere sind besonders zur Verwendung in tintefreien Aufnahmeinstrumenten geeignet.

Die Erfindung wird durch das nachfolgende Beispiel erläutert.

Beispiel

Man stellt eine Reihe von Lösungsmitteln her. von denen jedes ein Gemisch von gleichen Gewichtsteilen Kerosin und ein »Hauptlösungsmittel« enthält. Das «Hauptlösungsmittel« ist ein Gemisch von Dibenzyläther (DBÄ) und teilhydrierten Terphenylen (PHT), die mittels Hydrierung von Terphenyl hergestellt sind, wobei man etwa 30% der Wasserstoffmenge verwendet, die zur vollen Hydrierung erforderlich wäre; die Anteile sind in der nachfolgenden Tabelle angegeben. Man löst Kristall-Violettlacton in einer Probe jedes

Lösungsmittels und erhält eine Lösung, die 1,5 Gew.-% Kristall-Violettlacton enthält.

Die Wirkung der verschiedenen Anteile an Dibenzyläther auf die Druckintensität bestimmt man nach dem folgenden Laboratoriumsverfahren:

Eine dünne und gleichmäßige Schicht der Lösung bringt man auf einem sauren tonbeschichteten Blatt (C. F. Aufnahmeblatt) mittels eines Gummistempels auf. Diese Arbeitsweise führt man mehrmals auf dem gleichen Aufnahmeblatt durch, um eine abwiegbare Menge Lösung aufzutragen.

Die in dieser Weise erhaltenen Drucke läßt man sich bis zum Erreichen ihrer maximalen Intensität enlwikkeln (etwa 2 Stunden).

Die Druckintensität mißt man an verschiedenen Stellen an der Oberfläche mittels eines MacBeth-Digitalreflektometers, mittelt sie und bringt sie in das Verhältnis 1 mg Farbstoffe) + Lösungsmittellösung überführt nrn Flärhpnpinhpjt Aufnahmebla'.t. Die Endzahl, die für jedes Lösungsmittel in Betracht kommt, ermöglicht dieses, auf seine Leistungsfähigkeit einzustufen.

Es wurden die folgenden Ergebnisse erhalten:

Zusammensetzung des	Hauptlösungsmittels	Leistungs
		fähigkeit
l'HT	DBÄ
100%	0%	0,38
99%	1%	0,40
97%	3%	0,43
92,5%	7,5%	0,45
90%	10%	0,46
80%	20%	0,46
75%	25%	0,47
66,6%	33,3%	0,47
50%	50%	0,46
0%	100%	0.46

Die Ergebnisse zeigen eine merkliche Verbesserung

des Wirkungsgrades bzw. der Leistungsfähigkeit, die man dadurch erhält, daß man nicht mehr als 10 oder 15% Gew.-'Vo Dibenzyläther zu den hydrierten Terphe-

•r, nylen zugibt.

Claims

Patentansprüche:

1. Lösungsmittelgemisch für druckempfindliche Kopiermaterialien, enthaltend ein hydriertes Terphenyl und einen aromatischen Äther dadurch gekennzeichnet, daß es als aromatischen Äther einen Di-(arylalkyl)-äther der allgemeinen Formel