DE2739614A1 - PROCESS FOR THE PREPARATION OF LACTAMEN FROM CYCLIC OXIMES - Google Patents
PROCESS FOR THE PREPARATION OF LACTAMEN FROM CYCLIC OXIMESInfo
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Description
Dr. F. Zumstein sen. - Dr. E. As-smann - Dr. R. Koenigsberger Dipl.-Phys. R. Holzbauer - Dip!.-ln£.1=. Klingseisen - Dr. F. Zumstein jun.Dr. F. Zumstein Sr. - Dr. E. As-smann - Dr. R. Koenigsberger Dipl.-Phys. R. Holzbauer - Dip! .- ln £ .1 =. Klingseisen - Dr. F. Zumstein jun.
80OO München 2 · BräuhausstraOe 4 · Telefon Sammel-Nr. 22 5341 · Telegramme Zumpat ■ Telex 52997980OO Munich 2 · BräuhausstraOe 4 · Telephone collective no. 22 5341 · Telegrams Zumpat ■ Telex 529979
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Case 2847 DTCase 2847 DT
STAMICARBON B.V., GELEEN (Niederlande) Verfahren zur Herstellung von Lactamen aus zyklischen Oximen STAMICARBON BV, GELEEN (Netherlands ) Process for the production of lactams from cyclic oximes
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Lactamen aus zyklischen Oximen durch Umlagerung des Oxims in einem flussigen Medium, bei dem ein umlaufendes Reaktionsgemisch durch eine Wirbelkammer gepresst wird, in der es eine schnelle Zyklonströmung durchlauft und in die das Oxim in oder in der Nähe der Achse der Zyklonstromung Über eine Dosierrohre eingeleitet wird.The invention relates to a process for the production of lactams from cyclic oximes by rearrangement of the oxime in a liquid medium, in which a circulating reaction mixture is pressed through a vortex chamber in which it passes through a rapid cyclonic flow and into which the oxime in or near the axis of the cyclone flow via a metering tube is initiated.
Ein solches Verfahren ist aus der amerikanischen Patentschrift 2.769.000 bekannt. Mit Hilfj üieses bekannten Verfahrens kann Lactam, z.B. 6-Caprolactam, guter Qualität, also mit nur wenigen Verunreinigungen, hergestellt werden. Die genannten Verunreinigungen können durch unerwünschte Nebenreaktionen entstehen, wie z.B. die Zersetzung von bereits gebildetem Lactam und von noch unumgesetztem Oxim. Bei Anwendung einer Wirbelkammer fur die Vermischung des Oxims. mit dem umlaufenden Reaktionsgemisch nach dem bekannten Verfahren fallen nur wenige solcher Verunreinigungen an.Such a method is known from the American patent specification 2,769,000. With the aid of this known method, lactam, e.g. 6-caprolactam, good quality, with only a few impurities will. The impurities mentioned can be caused by undesired side reactions arise, such as the decomposition of already formed lactam and of unreacted oxime. When using a vortex chamber for the mixing of the Oxims. with the circulating reaction mixture according to the known process, only a few such impurities occur.
Die Anforderungen, die die Verbraucher von Lactamen an deren Qualität stellen, sind jedoch stets höher geworden. Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist somit eine derartige Verbesserung des bekannten Verfahrens, dass ein Lactam hergestellt werden kann, das noch weniger Verunreinigungen enthalt.The requirements that consumers of lactams place on their quality, however, have always got higher. The object of the present invention is thus to improve the known method in such a way that a lactam is produced which contains even fewer impurities.
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Es wurde gefunden, dass die erwünschte Verbesserung dadurch erreicht werden kann, dass das Oxim auf andere Weise in die ZyklonstrOmung des umlaufenden Reaktionsgemisch eingeleitet wird als beim bekannten Verfahren, bei dem das Oxim in das in der Wirbelkammer befindliche Reaktionsgemisch in der Richtung der Achse der ZyklonstrOmung durch eine Dosierröhre mit einer einzigen zentralen AusstrOmungsOffnung eingeleitet wird.It has been found that the desired improvement can thereby be achieved can that the oxime in other ways in the cyclone flow of the circulating The reaction mixture is initiated as in the known process in which the Oxime in the reaction mixture located in the vortex chamber in the direction the axis of the cyclone flow through a metering tube with a single central Outflow opening is initiated.
Die Erfindung betrifft nunmehr ein Verfahren zur Herstellung von Lactamen aus Zyklischen Qximen durch Umlagerung des Oxims in einem flussigen Medium, bei dem ein umlaufendes Reaktionsgemisch durch eine Wirbelkammer gepresst wird, in der es eine schnelle ZyklonstrOmung durchlauft und in die das Oxim in oder in der Nahe der Achse der ZyklonstrOmung durch eine DosierrOhre eingeleitet wird, welches Verfahren dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein· Dosierrohre verwendet, die das Oxim zumindest teilweise in einer Richtung, die mit der Achse der ZyklonstrOmung einen Winkel macht, verlassen kann.The invention now relates to a method for producing Lactams from cyclic Qximes by rearrangement of the oxime in a liquid Medium in which a circulating reaction mixture is pressed through a vortex chamber in which it passes through a rapid cyclone flow and into the the oxime in or near the axis of cyclone flow through a metering tube is initiated, which method is characterized in that a · metering tube is used, which the oxime at least partially in one direction, the makes an angle with the axis of the cyclone flow.
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strömung grosser als 45 ist und insbesondere ungefähr 90 betragt.flow is greater than 45 and in particular is approximately 90.
Die DosierrOhre kann auf verschiedene Weise ausgeführt sein. Sehr gut geeignet ist eine Dosierrohre mit mehreren, vorzugsweise kreisförmigen AusstrOmungsOffnungen, die vorzugsweise rotationssymmetrisch in bezug auf die Achse der ZyklonstrOmung angeordnet sind.The metering tube can be designed in various ways. very A metering tube with several, preferably circular ones, is well suited Outflow openings, which are preferably rotationally symmetrical with respect to the Axis of the cyclone flow are arranged.
Die Erfindung wird anhand der Zeichnung und eines Beispiels naher erläutert. In der Zeichnung zeigt Fig. lein vereinfachtes Schema einer Anlag· zur Herstellung von ε-Caprolactam aus Cyclohexanonoxim;The invention is closer based on the drawing and an example explained. In the drawing, Fig. L shows a simplified scheme of a plant for the production of ε-caprolactam from cyclohexanone oxime; Fig. 2 einen schematischen Längsschnitt der dabei verwendeten Wirbelkammer; Fig. 3 ein Detail der axialen DosierrOhre der Wirbelkammer.FIG. 2 shows a schematic longitudinal section of the vortex chamber used here; FIG. Fig. 3 shows a detail of the axial metering tube of the vortex chamber.
In Fig. 1 bezeichnet (1) ein Reaktionsgefass, das mit Prozessflussigkeit gefüllt ist, die im wesentlichen aus einem Gemisch von Oleum (konzentrierter Schwefelsaure mit ungebundenem SO ), ε-Caprolactam und noch unumgesetztem Cyclohexanonoxim besteht. Im Reaktionsgefass (1) befindet sich unterhalb des Flüssigkeitsspiegel eine Wirbelkammer (2). über die Leitungen (3) und (4) saugt eine Umlaufpumpe (5) Prozessflussigkeit aus dem Reaktionsgefass (1) an. Ein Teil der angesaugten Flüssigkeit wird Über ein Dreiwegregelventil (6) in einen Wärmeaustauscher (7) eingeleitet und dort gekühlt. Kuhlwasser wird des Wärmeaustauscher (7) über eine Leitung (8) mit einem Absperrventil (9) zugeführt das bei normalem Betrieb stets geöffnet ist. Das Kühlwasser wird über eineIn Fig. 1, (1) denotes a reaction vessel which is filled with process liquid is, which essentially consists of a mixture of oleum (concentrated sulfuric acid with unbound SO), ε-caprolactam and still unreacted Cyclohexanone oxime consists. In the reaction vessel (1) is located below the Liquid level a vortex chamber (2). via lines (3) and (4) A circulation pump (5) draws in process liquid from the reaction vessel (1). A part of the sucked-in liquid is in. Via a three-way control valve (6) a heat exchanger (7) introduced and cooled there. Cooling water is the Heat exchanger (7) supplied via a line (8) with a shut-off valve (9) which is always open during normal operation. The cooling water is via a
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Leitung (10) abgeführt. Die gekühlte ProzessflUssigkeit wird Über eine Leitung (11) rezirkuliert und tangential in die Wirbelkammer (2) eingeleitet. Ein anderer Teil der von der Pumpe (5) angesaugten Flüssigkeit wird Über das Dreiwegventil (6) und eine Leitung (12) ungekuhlt der Leitung (11) zugeführt; das Verhältnis zwischen ungekuhlter und gekühlter Flüssigkeit wird mit Hilfe eines Temperaturreglers (13), der das Dreiwegventil (6) steuert, geregelt. Der Regler (13) ist mit einem Temperaturfühler versehen,der die Temperatur der in der Leitung (3) befindlichen Flüssigkeit misst.Line (10) discharged. The cooled process liquid is via a Line (11) recirculated and introduced tangentially into the swirl chamber (2). Another part of the liquid sucked in by the pump (5) is transferred via the Three-way valve (6) and a line (12) fed uncooled to the line (11); the ratio between uncooled and cooled liquid is made using a temperature regulator (13) which controls the three-way valve (6). The controller (13) is provided with a temperature sensor that measures the temperature of the liquid in the line (3).
Cyclohexanonoxim wird über eine Leitung (14) in ein isoliertes und geheiztes Puffergefass (15) eingeleitet. Mit Hilfe einer sich unterhalb des Flüssigkeitsspiegel im Puffergefass (15) befindlichen Pumpe (16) mit Motor (17)-Antrieb wird Cyclohexanonoxim über eine Leitung (18) und eine Leitung (19) axial in die Wirbelkammer (2) eingeleitet. In der Leitung (18) sind ein Durchflussmesser (20), ein Regelventil (21) und ein Ruckschlagklappenventil (22) angebracht. Das Regelventil (21) wird von einem Durchflussregler (23) gesteuert.Cyclohexanone oxime is isolated via a line (14) and heated buffer vessel (15) initiated. With the help of a look below the Liquid level in the buffer vessel (15) located pump (16) with motor (17) drive cyclohexanone oxime is introduced axially into the swirl chamber (2) via a line (18) and a line (19). In the line (18) are a Flow meter (20), a control valve (21) and a non-return flap valve (22) appropriate. The control valve (21) is controlled by a flow regulator (23).
über eine Leitung (24), in der ein Filter (25), ein Durchflussmesser (26) und ein Regelventil (27) angebracht sind, wird Oleum in die in der Leitung (4) befindliche ProzessflUssigkeit eingeleitet. Das Regelventil (27) wird von einem Verhältnisregler (28) gesteuert, der sowohl ein Signal vom Oxim-Durchflussmesser (20) wie vom Oleum-Durchflussmesser (26) erhalt und den Oleumstrom in einem festen Verhältnis zum Oximstrom regelt.Via a line (24) in which a filter (25), a flow meter (26) and a control valve (27) are attached, oleum is introduced into the process fluid in line (4). The control valve (27) is controlled by a ratio controller (28), which both a signal from Oxime flow meter (20) as received from oleum flow meter (26) and regulates the oleum flow in a fixed ratio to the oxime flow.
Die Zusammensetzung des Oleums kann mit Hilfe eines Analysengerats (29) überwacht werden, über eine Abfuhrleitung (30) wird kontinuierlich ein der Oxim- und Oleumzufuhr entsprechender Strom caprolactamhaltige ProzessflUssigkeit zu einer Weiterverarbeitungsanlage (Neutralisierung und Reinigung) abgeführt. Aus der Leitung (30) kann über eine Probenahmeleitung (31) mit Absperrventil (32) eine Analysenprobe entnommen werden.The composition of the oleum can be determined with the help of an analyzer (29) are monitored, via a discharge line (30) is continuously one of the Oxime and oleum supply corresponding stream of process liquid containing caprolactam discharged to a further processing plant (neutralization and cleaning). From the line (30) can be via a sampling line (31) with a shut-off valve (32) an analysis sample can be taken.
Auf der Leitung (11) sind ein Druckmesser (33) und ein Temperaturmesser (34) angebracht, die beide mit einem Warnsignal versehen sind, das bei zu hohem oder zu niedrigem Druck und/oder zu hoher oder zu niedriger Temperatur anspricht. Bei stagnierender Zufuhr von Oleum und/oder Oxim kann die umlaufende ProzessflUssigkeit auf der richtigen Temperatur gehalten werden, indem man in den Wärmeaustauscher (7) über eine Leitung (35), in der sich ein bei normalem Betrieb geschlossenes Absperrventil (36) befindet, heisses Wasser statt Kühlwasser einleitet. In diesem Fall wird Absperrventil (9) geschlossen und Absperrventil (36) geöffnet.A pressure gauge (33) and a temperature gauge are on the line (11) (34) attached, both of which are provided with a warning signal that responds if the pressure is too high or too low and / or the temperature is too high or too low. If the supply of oleum and / or oxime stagnates, the circulating process liquid can be kept at the correct temperature by going into the heat exchanger (7) via a line (35) in which there is a normal Operation closed shut-off valve (36) is, introduces hot water instead of cooling water. In this case, the shut-off valve (9) is closed and The shut-off valve (36) is open.
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In Fig. 2 wird der Bau der Wirbelkammer naher angegeben. DieIn Fig. 2, the construction of the vortex chamber is shown in more detail. the
Wirbelkammer (2) umfasst einen kegelförmigen Teil (41) mit einer Abfuhröffnung (49) und einen zylindrischen Teil (42) mit einem Deckel (43). Eine Zufuhrleitunj (44) schliesst tangential an den zylindrischen Teil an; durch den Deckel ragt eine axiale Dosierröhre (45) in die Wirbelkammer. Das Ende (46) dieser Dosierröhre ist geschlossen; in der Nahe dieses Endes sind mehrere (z.B. sechs) radiale Bohrlöchee (47) angebracht.The vortex chamber (2) comprises a conical part (41) with a discharge opening (49) and a cylindrical part (42) with a cover (43). A supply line (44) adjoins the cylindrical part tangentially; An axial metering tube (45) protrudes through the cover into the vortex chamber. The end (46) of this Dosing tube is closed; near this end several (e.g. six) radial boreholes (47) are made.
Der untere Teil der Dosierröhre (45) wird in Fig. 3 in grösserem Massstab dargestellt. Das Ende der Dosierröhre (45) wird mit Hilfe einer z.B. mittels Pressen oder Schrumpfen auf der Bohre (45) angebrachten Kapsel (48) abgeschlossen. Die Offnungen (47) wurden radial in der Kapsel (48) gebohrt.The lower part of the metering tube (45) is shown in Fig. 3 on a larger scale. The end of the metering tube (45) is closed with the aid of a e.g. capsule (48) attached to the drill (45) by pressing or shrinking closed. The openings (47) were drilled radially in the capsule (48).
Das erfindungsgemasse Verfahren wird in einer Anlage gemass der schematischen Darstellung von Fig. 1 unter Anwendung einer Wirbelkammer (2) gemass den Fig. 2 und 3 ausgeführt.The inventive method is according to the in a plant A schematic representation of FIG. 1 using a swirl chamber (2) according to FIGS. 2 and 3 executed.
Der Innendurchmesser des zylindrischen Teils (42) der Wirbelkammer betragt 100 mm, die Innendurchmesser der tangentialen Zufuhrleitung (44), der Dosierröhre (45) bzw. der Abfuhröffnung (49) betragen 32 mm, 7 mm bzw. 23 mm. Die Dosierröhre ist am Ende (46) abgeschlossen und mit sechs radialen Bohrungen mit einem jeweiligen Durchmesser von 1 mm versehen. Die Über die Leitung (18)The inner diameter of the cylindrical part (42) of the vortex chamber is 100 mm, the inner diameter of the tangential supply line (44), the The metering tube (45) and the discharge opening (49) are 32 mm, 7 mm and 23 mm, respectively. The metering tube is closed at the end (46) and has six radial bores each provided with a diameter of 1 mm. The About the Line (18)
3 zugefuhrte Menge Cyclohexanonoxim betragt 1,3 m je Stunde, die Über die Leitung (24) zugefuhrte Menge Oleum (mit ca. 26 Gew.-% SO ) betrögt 0,8 m je Stunde.3 added amount of cyclohexanone oxime is 1.3 m per hour, the over The amount of oleum fed to line (24) (with approx. 26% by weight SO) is 0.8 m per hour.
Die Über die Leitung (11) rezirkulierte Menge ProzessflussigkeitThe amount of process liquid recirculated via line (11)
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betragt 43 m je Stunde. Die Temperatur der über die Leitung (11) in die3
is 43 m per hour. The temperature of the line (11) in the
Wirbelkammer (2) eingeleiteten Prozessflussigkeit betragt 95,3 °C, die Temperatur der aus dem Reaktionsgefass (1) in die Leitung (3) strömenden Flüssigkeit ist 130 C. Über die Probenahmeleitung (31) wird zu bestimmten Zeiten aus der Abfuhrleitung (30) eine Analysenprobe entnommen. Jede Probe wird mit Ammoniakwasser (14 Gew.-%) neutralisiert und anschliessend mit Benzol extrahiert, wodurch eine benzolische Caprolactamlösung erhalten wird, die auch die Verunreinigungen enthalt. Von dieser Lösung werden jeweils der Caprolactamgehalt und mit Hilfe eines Spektralphotometers die Extinktion bei einer Wellenlange von 290 nm unter Anwendung einer Küvette mit einer FlUssigkeitsschichtdicke von 1 cm ermittelt. Als Leerversuch wird eine LösungVortex chamber (2) introduced process liquid is 95.3 ° C, the Temperature of the flowing from the reaction vessel (1) into the line (3) The liquid is 130 C. The sampling line (31) is used to determine Times an analysis sample is taken from the discharge line (30). Each sample is neutralized with ammonia water (14% by weight) and then with Benzene is extracted, thereby obtaining a benzene caprolactam solution which also contains the impurities. From this solution, the Caprolactam content and with the help of a spectrophotometer the extinction at a wavelength of 290 nm using a cuvette with a Liquid layer thickness of 1 cm determined. As a blank attempt, there is a solution
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von 20 Gew.-% reinem Caprolactam in Benzol zum Einstellen des Specktralphotometers auf 100-%-ige Transmission benutzt. Die gemessenen Werte der Extinktion werden auf einen Caprolactamgehalt von 50 Gew.-% umgerechnet. Die auf diese Weise ermittelte Extinktion ist vollkommen auf Verunreinigungen zurückzuführen. In einem Zeitraum von 11 Tagen werden in regelmassigen Abstanden insgesamt 34 Proben entnommen und untersucht. Die mittlere Extinktion betragt 1,0 mit einer Standardabweichung von 0,2. Keine der Proben weist eine grossere Extinktion als 1,3 auf.of 20% by weight of pure caprolactam in benzene is used to set the Specktralphotometer to 100% transmission. The measured values of the absorbance are converted to a caprolactam content of 50% by weight. The extinction determined in this way is entirely due to impurities. A total of 34 samples are taken and examined at regular intervals over a period of 11 days. The mean absorbance is 1.0 with a Standard deviation of 0.2. None of the samples shows a higher absorbance than 1.3.
Zu Vergleichszwecken wird eine entsprechende Analysenreihe unter genau denselben Prozessbedingungen ausgeführt, wobei jedoch keine Dosierrohre mit radialen Ausstromungsoffnungen gemäss den Fig. 2 und 3 benutzt wird, sondern eine Dosierrohre vom bekannten Typ mit einer axialen Ausstromungsoffnung. Auch diesmal werden 34 Proben untersucht. Die mittlere Extinktion betragt jetzt 1,7 mit einer Standardabweichung von 0,6. Bei drei Proben wird eine Extinktion zwischen 2,8 und 3,0 festgestellt.For comparison purposes, a corresponding series of analyzes is provided under executed exactly the same process conditions, but with no metering tubes is used with radial outflow openings according to FIGS. 2 and 3, but a metering tube of the known type with an axial outflow opening. This time too, 34 samples are examined. The mean absorbance is now 1.7 with a standard deviation of 0.6. An absorbance between 2.8 and 3.0 is found in three samples.
Nicht nur ist die mittlere Extinktion, die proportional zum Gehalt an Verunreinigungen ist, erheblich grosser als bei Proben, welche beim erfindungsgemassen Verfahren entnommen werden, auch die Schwankungen der Extinktion sind grosser. Dies bedeutet, dass im Vergleich zum erfindungsgemässen Verfahren die Qualität des erhaltenen Produkts weniger konstant ist.Not only is the mean absorbance proportional to the content of impurities is considerably greater than in the case of samples which are taken in the method according to the invention, and so are the fluctuations in the extinction greater. This means that in comparison to the method according to the invention Quality of the product obtained is less constant.
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