DE2739227B2 - Verfahren zum Färben von menschlichen Haaren - Google Patents

Verfahren zum Färben von menschlichen Haaren

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Description

CH3
(D
15 nente der Formel (2) verwendet, worin X die NHrGruppe und Z ein Wasserstoffatom bedeutet.
4. Verfahren gemäß Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Diazosalze stabilisierte Diazoniumverbindungen von Monoaminen verwendet werden.
5. Verfahren gemäß Patentanspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß als Diazosalze stabilisierte Diazoniumverbindungen von Aminobenzolen oder Aminonaphthalinen verwendet werden.
6. Verfahren gemäß Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Gemisch von zwei oder mehreren Kupplungskomponenten verwendet
7. Verfahren gemäß Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Gemisch von zwei oder mehreren Diazokomponenten verwendet
8. Verfahren gemäß Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man auf das zu färbende Material zuerst mindestens eine der Kupplungskomponenten der Forme! (1) oder (2) und anschließend das Diazosalz aufbringt
(2)
25
Ri Wasserstoff oder einen Ethy!rest, R2 Cyan, Aminocarbonyl oder eine Sulfomethyl-
gruppe, jo
X die OH- oder NH^Gruppe,
Z ein Wasserstoff- oder Halogenatom bedeutet
2. Verfahren gemäß Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet daß man als Kupplungskomponen- j5 te eine der folgenden verwendet:
CH3
C-NH2
40
45
50
55 Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben von menschlichen Haaren mit Entwicklungsfarbstoffen, welche aus einem Diazosalz und einer Kupplungskomponente, die einen 6-gliedrigen Stickstoff-Heterocyclus aufweist, gebildet werden.
Bis jetzt wurden zum Färben von menschlichen Haaren, Oxydationsfarbstoffe, z. B. solche auf Basis von Phenylendiamin und Benzidin, verwendet Diese Farbstoffe weisen mancherlei Nachteile, vor allem physiologischer Natur auf. Man war deshalb bestrebt ein Färbeverfahren für menschliche Haare zu finden, das diese Nachteile fiberwindet
Es wurde nun ein neues Verfahren zum Färben von menschlichen Haaren mit Entwicklungsfarbstoffen gefunden, indem man Diazosalze und Kupplungskomponenten, die einen 6-gliedrigen Stickstoff-Heterocyclus aufweisen, in beliebiger Reihenfolge nacheinander auf das zu färbende Material aufbringt und miteinander kuppelt
Dieses Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man eine Kupplungskomponente der Formeln (I) oder (2)
3. Verfahren gemäß Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Kupplungskompo-
verwendet, worin bedeuten:
Ri Wasserstoff oder einen Elhylrest; R2 Cyan, Aminocarbonyl oder eine Sulfomethylgruppe; X die OH-oder NHrGruppe; Z ein Wasserstoff- oder Halogen atom.
Von besonderem Interesse unter den Verbindungen der Formel (1) sind die Kupplungskomponenten der Formeln:
CH3
C-NH1
CH3
CN
OH
C2H5
10
15
25
30
J5
Von den Kupplungskomponenten der Formel (2) sind besonders diejenigen geeignet, bei denen X die NHrGruppe und Z ein Wasserstoffatom bedeutet
Alle diese Verbindungen können in mehrenm tautomeren Formen existieren. Um die Beschreibung :i:u vereinfachen, sind diese Verbindungen nur in einer dieser tautomeren Formen dargestellt Es sei jedo>i:h ausdrücklich betont, daß sich die Beschreibung, hier wie auch im folgenden, insbesondere in den Ansprüchen, stets auf Verbindungen in irgendeiner dieser tautomeren Formen bezieht
Diese Kupplungskomponenten sind bekannt und können nach bekannten Methoden erhalten werden, beispielsweise wie beschrieben in The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Pyridine and its Derivativiis, Parts I-IV, Interscience Publishers Inc, New Yoiik, Interscience Publishers Ltd, London; 1960-1964; ferner in Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 29 O896X Seite 655· sowie >n zahlreichen Patentschriften.
Als Diazokomponente^ welche als zweite Komponente zur Synthese des Farbstoffes notwendig sintd, können die aus der Chemie der Azoverbindungen bekannten diazotierten aromatischen oder heteroaro- ω matischen Amine, insbesondere Monoamine, vor allem Aminobenzole und Aminonaphthaline, verwendet werden. Insbesondere sind auch die handelsüblichen Diazokomponente» bzw. deren Salze, die zur Herstellung von Azofarbstoffen auf der Faser verwendet >,<> werden, für das erfindungsgemäße Verfahren geeignet.
Als Beispiele für Amine, welche nach der Diazoticrung verwendet werden können, seien genannt:
2- oder S-Chlor-anUinhydrochlorid,
X, 3. oder 4,Nitraanilin,
2-Methoxyanilinhyarochlorid, 24-DichIoranilin,
3,5-Di-trifluor-methyIanilin, 2-ChIor-5-trifluormethyIanilin, 2-Metίloxy-5-chIoraniIinhydΓOchlorid, 2-Methyl-3-chIoranüinhydrochIorid, 2-Methyl-5-chk>ranilinhydrochlorid, 2-Methyl-4-chloranilinhydrochlorid, 2-Nitro-4-chloranilin, 2-TrifIuormethyl-4-chloranilin1 2-Nitro-4-methyIanilin, 2-Nitro-4-methoxyanilin, 2-Nitro-4-ethoxyanilin, 2-Methyl-4- oder 5-nitroaniIin, 2-Methoxy-4- oder -5-nitroanilin, 2-EthylsulfonyI-5-trifluonnethylanilin,
S-Ethylsulfonyl-e-methoxyanilin, S-NJJ-Diethylamino-sulfonyl-e-methoxyanilin, S-N-n-Butylaminosulfonyl-o-methoxyanilin,
l,4-Diamino-2£-dichlorbenzol, 2,4-Dimethyl-3-nitroanilin, 2-Methoxy-4-methyl-5-nitroaniIin, 2-ChloΓ-4-cvan-5-methylanilin, 2^-DimethoxyHr-cyanailinhydrochIorid, 4-Phenylaminoanilin, 2-Methoxy-4-phenylaminoanilin, 4-{4'-Methoxyphenylamino)-anUin-hydrosulfat, 4',4"-Diamino-diphenylaminhydrosulfat, 2-Phenylsulfonylanilin, 2-(4'-Chloφhenoxycarbonyl)-anilin,
S-Benzylsulfonyl-e-methoxyanilin,
2^-Diethoxy-4-(2'-methyl-phenoxyacetylamino)-
anilin,
2^-Dimethoxy-4-{4'-methyl-phenoxyacetylamino)-
anilin,
2^-Diethoxy-4-(4'-methyI-phent?xyacetylamino)-anilin,
2-Phenoxy-5-chloranilin, 2-(4'-Chloφhenoxy)-5-chloranilin bzw.
-chloranilinhydrochlorid, 4-Aminoazobenzol, 4-Amino-azobenzoihydrochlorid, S-Methoxy-i-aminoazobenzol, 2'3- bzw. 23'-Dimethyl-4-aminoazobenzolhydrochlorid,
24-Dimethoxy-4'-nitro-4-aminoazobenzoI, 2-Methyl-5-methoxy-4,4'-diaminoazobenzol, 2-Ethyl-5-methoxy-4-amino-4'-chlorazobenzol, 2-Methyl-5-methoxy-4-amino-2'-nitro-
4'-methylazobenzoI, 2-Amino-4-methoxy-5-methyl-2'-chlor-
4'-nitroazobenzol, 23-Dimethoxy-4-amino-2'-N,N-dimethyIamino-
carbonyl-4'-nitroazobenzol, 2^-Dimethoxy*4-amino-2'-6'-dichlor-4'-nitroazobenzol,
2-Chlor-4-benzoyIamino-5-methoxyanilin, 2,4-Dimethyl-5-benzoylaminoanilin, 2-N,N-Diethylaminosulfonyl-4-benzoylamino-5-methoxyanilin,
2-Methoxy-4-benzoylamino-5-methylanilin, 23-Dimethoxy-4-benzoylaminoanilin, 23-Diethcxy-4-benzoylaminoanilin, 33'-Dimethylbenzidin, 33'- Dimethoxybenzidin, 4-(l'-Naphthylazo)-anilin,
l-(2'-Ethocyphenylazo)-4-amino-naphthalin,
2-MethyI-4-amino-5-ethoxy-4'-(4"-amino-
phenylamino)-azobenzol,
1 - oder 2-Aminonaphthalin,
S-Benzoylamino^methoxy-anilinhydrochlorid
und 1-Aminoanthrachinon.
Diese Amine müssen erst diazotiert werden. Dies kann nach üblichen Methoden geschehen, z. B. mittels Natriumnitrit und Mineralsäure, z.B. Salzsäure. Freie Amine werden vor der Diazotierung in ihre Salze übergeführt, nötigenfalls durch Erwärmen, mit mäßig konzentrierter Säure, die vor der Diazotierung verdünnt wird. Statt der diazotierten Amine können auch Färbesalze, d.h. stabilisierte Diazoniumverbindungen, verwendet werden. Als Stabilisatoren und Absche'idungsreagenzien für die Färbesalze kommen in Frage: Metallchloride, wie ZnQz, CdQ2, CoCl2 oder MnCl2. die sich mit der Diazoverbindung als Komplex aus der wäßrigen Lösung abscheiden lasse», aromatische Sulfonsäuren, die als freie Säuren oder auch als Alkalisalze benutzt werden können und mit Diazoniumverbindungen echte Salze bilden, insbesondere Naphthalindisulfonsäuren. Borfluorwasserstoffsäure, die ebenfalls mit Diazoverbindungen echte Salze bildet Acylaminoacryl-sulfonsäure, wie Acetyl-sulfanilsäure. In manchen Fällen lassen sich auch die Diazoniumchloride oder sauren Sulfate selbst abscheiden und verwenden. Die stabilisierten Diazoniumsalze enthalten noch Inertsalze. Bei Verwendung von Färbesalzen ist in manchen Fällen ein Zusatz von Alkalibindemitteln, wie Essigsäure, Ameisensäure, Natriumacetat/Essigsäure, Chromacetat oder Mono- oder Dinatrimphosphat, erforderlich, wenn in alkalischer Lösung gekuppelt wird, da Färbesalze durch Alkalieinwirkung zerstört werden. Vorteilhaft ist der Zusatz eines Dispergator. Das mit der definitionsgemäßen Kupplungskomponente imprägnierte keratinhaltige Material ist nicht luftempfindlich, so daß ein Zusatz von Stabilisatoren oder dergleichen zur Lösung, die die Kupplungskomponente enthält, nicht notwendig ist
Als Nachbehandlung der Färbung kann ein Nachseifen mit Seife oder mit einem synthetischen Waschmittel oder Dispergiermittel und Soda und einem Wasserenthärter vorgenommen werden. Diese Nachbehandlung ergibt bessere Reibechtheiten und reiniere Nuancen.
Das eigentliche Färbeverfahren besteht aus zwei Stufen, nämlich dem Aufbringen einer der beiden Komponenten des Entwicklungsfarbstoffes und dem anschließenden »Entwickeln«, d.h. dem Kuppeln mit der zweiten Komponente. Vorzugsweise wird zunächst die Kupplungskomponente aufgebracht und anschließend die Diazokomponente.
Das Auftragen der Kupplungs- und Diazokor.iponenten erfolgt bei einem für die Haut verträglichen pH-Wert, vorzugsweise zwischen 5 und 8, und bei etwa 15 bis 400C, vorzugsweise bei Körpertemperatur, z. B. durch Aufsprühen oder Aufbringen in Form einer Lösung, Creme, Emulsion oder eines Geles, Die Einwirkungszeit der zuerst aufgetragenen Komponente beträgt etwa 1 bis 20, vorzugsweise 2 bis 10 Minuten. Anschließend wird gegebenenfalls gespült und dann die zweite Komponente, vorzugsweise in gleicher Art, aufgebracht F'Jr die Kupplunflsreaktion sind etwa 0,5 bis 20, vorzugsweise 1 bis 10 Minuten erforderlich. Im Anschluß daran wird das gefärbte Haar gespült, eeeebenenfalls unter Zusatz von oberflächenaktiven
Mitteln, und anschließend getrocknet-
Die Lösung der Kupplungskomponente wird vorzugsweise erhalten, indem man die Kupplungskomponente in Wasser gibt und Alkali, z. B. Ammoniak, bis zum Erhalten einer klaren Lösung zusetzt Die
Diazokomponente!), die vorzugsweise als stabilisierte Diazoniumsalze eingesetzt werden, werden als saure
oder neutrale wäßrige Lösungen verwendet
Vorzugsweise werden Kupplungs- und Diazokompo-
nenten in etwa gleicher molarer Menge eingesetzt Ein Überschuß bis zu ca. 100% einer Komponente ist jedoch normalerweise nicht schädlich.
Im erfindungsgemäßen Verfahren können die Kupplungs- und Diazokomponenten als einheitliche Substanzen eingesetzt werden. Da beim Färben von menschlichem Haar jedoch oft Mischtöne gewünscht werden, werden vorzugsweise Gemische der Kupplungs- und/oder vor allem der Diazokomponenten eingesetzt
Die Konzentration der Lösungen liegt im allgemeinen
zwischen 0,1 und 10, vorzugl-wise 0,5 und 5% an Kupplungs- oder Diazokomponente, bezogen auf das Gesamtgewicht
Zur Herstellung von Cremes, Emulsionen oder Gelen werden die Lösungen der Kupplungs- und Diazokompufienten mit üblichen Zusätzen versehen, wie z. B. Netz- und Waschmitteln, vorzugsweise nichtionogenen,wie Ethylenoxid-Anlagerungsprodukten an Fettsäuren, -alkohole oder -amine sowie anionaktiven.wie z. B. Alkylsulfonaten, Alkylenbenzolsulfonaten oder Fettalkoholsulfonaten.
Daneben können die Lösungen, Cremes, Emulsionen oder Gele weitere Zusätze enthalten, beispielsweise Verdicker, wie Stärke oder Methylcellulose, Vaseline, Paraffinöle, Parfüms oder Ausrüstmittel, wie z. B.
Pantothensäure oder Cholesterin. Diese Zusätze werden in üblichen Mengen eingesetzt
Das erfindungsgemäße Verfahren eignet sich besonders zum Tönen oder Färben von grauem oder gebleichtem menschlichen Haar, kann jedoch auch zum
Überfärben von gefärbtem menschlichen Haar angewendet werden.
Man erhält nach diesem Verfahren Färbungen, welche gute Echtheiten, wie Licht-, Wasch- und Reibechtheiten sowie in vielen Fällen einen schönen
Glanz aufweisen.
Gegenüber den bekannten Färbeverfahren mit Entwicklungsfarbstoffen, En welchen andere Kupplungskomponenten eingesetrzt werden, zeichnet sich das erfindungsgemäße Verfahren durch einige Vorteile aus:
Die Imprägnierung mit der Kupplungskomponente kann in vielen Fällen im neutralen oder schwach sauren Bereich erfolgen, wodurch die Schädigung vermieden wird, die bei dem für die üblichen Kupplungskomponenten erforderlichen alkalischen pH-Werten auftritt Die Kupplungsreaktion erfolgt in kürzerer Zeit Außerdem ist es nach dem erfindungsgemäßen Verfahren möglich, mit nur einer Kupplungskomponente unter Variation der Diazokomponenten alle Farbtöne von hellgelb bis schwarz zu erzeugen.
In den folgenden Beispielen bedeuten Prozente Gewichtsprozente, Teile Gewichtsteile und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Die verwendeten Diazokomponenten (Amine) wurden als stabilisierte Diazos?lze in handelsüblicher Form eingesetzt.
b5 Bei Verwendung von Mischungen von Diazo· oder Kupplungskomponenten bedeuten die Angaben 1:1, daß gleiche Gewichtsteile der beiden Bestandteile verwendet wurden.
Beispiele Beispiel 1
Man bereitet eine l%ige wäßrige Lösung der Kupplungskomponente der Formel
CH,
NII,
indem man diese in destilliertes Wasser gibt und durch Zugabe von Ammoniak löst.
in 50 in! dieser Lösung iauchi man cm Bündel gi'aüci Menschenhaare von 0,3 g und beläßt es 15 Minuten bei Raumtemperatur in dieser Lösung. >n
Anschließend entnimmt man das Haarbiindel dieser
Lösung, quetscht es kurz mit dem Glasstab ab und taucht es dann in eine 1 %ige Lösung des Diazosalzes vom Amin der Formel
OCH, OfH,
J-, Λ ■
H, N —f
X=/
Man läßt das Haar 5 Minuten bei Raumtemperatur in dieser Lösung, spült anschließend unter fließendem Wasser und trocknet an der Luft.
Man erhält violett-rot gefärbte Haare mit guten Gebrauchsechtheiten.
Beispiel 2
Verfährt man genau wie im Beispiel 1 beschrieben, verwendet jedoch anstelle der im Beispiel I angegebenen Kuppiüi'njä- und DiäZüköiNpüricfiicn die in ucF folgenden Tabelle aufgeführten, so erhält man gefärbte Haare in den in Spalte 4 der Tabelle angegebenen Farbtönen.
Beispiel Kupplungskomponente Diazokomponente
2 Kupplungskomponente
aus Beispiel I
1 desül.
Nil,
Λ'
ί i! \/
NH, Farbe auf dem Haar
gelb
hellrotbraun
desgl.
A,"
H1C
NHCO NH, gelb
Cl
f J-
dcsel.
O2N \ \ Ν-= Ν OCH,
f " V NH,
braun braun
desgl.
gelb
desgl.
NH2
Cl selb
Kortset/ung
10
Beispiel Kupplungskomponente Diazokomponente
Kupplungskomponente
aus Beispiel I
OH
H2 N ■' > NII \ > N N <·' > NH2
OC2M, Diazokomponente aus Beispiel I
Farbe auf dem Haar
grau bis schwarz
violellblau
NII,
IO desgl.
Il desgl.
12 desgl.
13
Diazokomponente aus Heispiel 2 Diazokomponente aus Beispiel 3 Diazokomponente aus Beispiel 4 Diazokomponente aus Beispiel 3
rosarot violett hellbraun hcllbruunrötlich
MO Ol CH,
14 desgl.
15 Kupplungs
komponente aus
Beispiel I
+ Kupplungs
komponente
aus Beispiel 13(1
16 desgl.
!7 desgl.
IS desgl.
19 desgl.
20 desgl.
21
Diazokomponente aus Beispiel 4 Diazokomponente aus Beispiel I
Diazokomponente aus Beispiel 3 DiüzokomoonorHc lius Beispiel 4
Diazokomponente aus Heispiel 1 + Diazokomponente aus Beispiel 3(1:1)
Diazokomponente aus Beispiel 1 + Diazokomponente aus Beispiel 4(1:1)
Diazokomponente aus Beispiel 3 + Diazokomponente aus Beispiel 4 (I : I)
Diazokomponente aus Beispiel 1 + Diazokomponente aus Beispiel 3 (1 : I)
Diazokomponente aus Beispiel 1 + Diazokomponente aus Beispiel 4(1:1)
Diazokomponente aus Beispiel 3 + Diazokomponente aus Beispiel 4 (I : 1)
hellgelb violett
rotbraun hellgelh violett
gelbbraun
rotgelb
violett
gelbbraun gelb
Fortsetzung Beispiel Kupplungskomponente Diazokomponente
Farbe auf dem
Haar
24
Kupplungskomponente
aus Beispiel 13
desgl.
M
1		 26 desgl.
1 27 Kupplungs-
ι -.·.-
aus Beispiel 21
Diazokomponente aus Beispiel I + Diazokomponente
aus Beispiel 3 (I : 11
Diazokomponente aus Beispiel I f Diazokomponente
aus Beispiel 4 (I : 11
Diazokomponente aus Beispiel 3 f Diazokomponente
aus Beispiel 4 (I : 11
H1C
NO,
> N -N
OCH,
NH,
violett
gelbbraun
gelb
mahagonibraun
32
desgl.
OCH1
29 desgl.
30 desgl.
31
Br
desgl.
OH
Oll'
Cl
C-H1O \ \ NH \V NH,
■"Χ NH x v NII,
Cl
ι
ι		 OC Η.,
O2N χ\ N -■■- N · "V * NH
Cl OCH
Diazokomponente aus Beispiel I
kupferrot
dunkelbraun
rotbraun
dunkeltürkis
dunkelviolctt
Beispiel 33
Arbeitet man genau wie im Beispiel 1 beschrieben, setzt jedoch der Lösung der Kupplungskomponenten oder derjenigen des Diazosalzes vor dem Einbringen der Haare 1%, bezogen auf das Gewicht der Lösung, Türkisschrotöl oder 5% Natriumlaury!sulfat zu, so erhält man in beiden Fällen etwa doppelt so intensiv gefärbte Färbungen wie nach Beispiel 1.
Beispiel 34
Man bereitet eine Crememulsion, indem man 1 Teil der Kupplungskomponente aus Beispiel 1 in 75 Teile Wasser gibt, durch Zugabe von Ammoniak löst, 10 Teile Fettalkoholsulfat (Natriumsalz, Kettenlänge C12 — Cie) sowie 10 Teile Fettalkohol (Kettenlänge Ci2-Ci8) zusetzt und auf 1OO Teile auffüllt
Diese Emulsion wird bei Raumtemperatur auf graues Menschenhaar durch Einreiben aufgetragen und 15 Minuten einwirken gelassen. Danach wird kurz gespült und durch Einreiben eine Emulsion aufgetragen, welche erhalten wurde, indem 1 Teil des Diazosalzes aus Beispiel 1 sowie je 10 Teile des oben benutzten Fettalkoholes und Fettalkoholsulfates in 79 Teile Wasser eingearbeitet wurden.
Man laut 5 Minuten einwirken, spült gründlich unter Zusatz eines üblichen Waschmittels und erhält violettrot gefärbte Haare mit guten Echtheiten.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verfahren zum Färben von menschlichen Haaren mit Entwicklungsfarbstoffen, indem man % Diazosalze und Kupplungskomponenten in beliebiger Reihenfolge nacheinander auf das zu färbende Material bringt und miteinander kuppelt, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Kupplungskomponente der Formel (1) oder (2) verwendet in
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