DE2738823A1 - FIBER REACTIVE DISAZO DYES, THEIR PRODUCTION AND USE - Google Patents

FIBER REACTIVE DISAZO DYES, THEIR PRODUCTION AND USE

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DE2738823A1
DE2738823A1 DE19772738823 DE2738823A DE2738823A1 DE 2738823 A1 DE2738823 A1 DE 2738823A1 DE 19772738823 DE19772738823 DE 19772738823 DE 2738823 A DE2738823 A DE 2738823A DE 2738823 A1 DE2738823 A1 DE 2738823A1
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
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    • C09B62/08—Azo dyes
    • C09B62/09—Disazo or polyazo dyes

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Description

Anwaltsakte 28 Attorney's File 28 367367 29. August 1977August 29, 1977

Faserreaktive Disazofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung Fiber-reactive disazo dyes, their production and use

Die vorliegende Erfindung betrifft faserreaktive Disazofarbstoffe der FormelThe present invention relates to fiber-reactive disazo dyes of the formula

worin A, und A2 unabhängig voneinander je ein Über ein Stickstoffatom an den s-Triazinring gebundener Rest eines Amins ist.in which A 1 and A 2 are each, independently of one another, a radical of an amine bonded to the s-triazine ring via a nitrogen atom.

Die Reste A, und A2 können Reste von aliphatischen, cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Aminen sein. Als Reste A, und A2 kommen z.B. die entsprechenden Reste der Amine der Formeln (3) und (4) in Betracht, die im nachfolgenden bei der Beschreibung des Verfahrens zur Herstellung der faserreaktiven Disazofarbstoffe der FormelThe radicals A and A 2 can be radicals of aliphatic, cycloaliphatic, aromatic or heterocyclic amines. Suitable radicals A and A 2 are, for example, the corresponding radicals of the amines of the formulas (3) and (4), which are described below in the description of the process for the preparation of the fiber-reactive disazo dyes of the formula

909810/0818909810/0818

40574057

(1) genannt sind.(1) are mentioned.

Bevorzugt sind faserreaktive Disazofarbstoffe der Formel (1), worin A, und A„ gleiche Reste sind. Insbesondere ist A, und Ay je ein Sulfophenylaminorest.Fiber-reactive disazo dyes of the formula (1) in which A and A are the same radicals are preferred. In particular, A and Ay are each a sulfophenylamino radical.

Die Disazofarbstoffe der Formel (1) sind faser(bi)reaktiv, da sie an jedem der beiden s-Triazinringe ein abspaltbares Fluoratom gebunden enthalten.The disazo dyes of the formula (1) are fiber (bi) reactive, since they have a cleavable one on each of the two s-triazine rings Contain fluorine atom bound.

Unter faserreaktiven Verbindungen sind solche zu verstehen, die mit den Hydroxygruppen der Cellulose oder mit den Aminogruppen von natürlichen oder synthetischen Polyamiden unter Bildung kovalenter chemischer Bindungen zu reagieren vermögen.Fiber-reactive compounds are to be understood as meaning those with the hydroxyl groups of cellulose or with the amino groups of natural or synthetic polyamides are able to react with the formation of covalent chemical bonds.

Die Herstellung der faserreaktiven Disazofarbstoffe der Formel (1) ist dadurch gekennzeichnet, dass man in beliebiger Reihenfolge 2,4,6-Trifluor-s-triazin (Cyanurfluorid) der FormelThe preparation of the fiber-reactive disazo dyes of the formula (1) is characterized in that one can be carried out in any order 2,4,6-trifluoro-s-triazine (cyanuric fluoride) of the formula

F-C C-F
ι πFC CF
ι π

N NN N

ι
Fι
F.

mit Aminen der Formelnwith amines of the formulas

A1-H (3) und A 1 -H (3) and

A2-H (4)A 2 -H (4)

und einer Disazoverbindung der Formel and a disazo compound of the formula

909810/0818909810/0818

HOHO

SOJi / SO0H SO-,Η 3 HO3S 3 3SOJi / SO 0 H SO-, Η 3 HO 3 S 3 3

zu faserreaktiven Disazofarbstoffen der Formel (1) kondensiert,condensed to fiber-reactive disazo dyes of the formula (1),

Vorzugsweise verwendet man als Ausgangsstoffe Amine der Formeln (3) und (4), worin A. und A2 gleiche Reste sind.Amines of the formulas (3) and (4) in which A. and A 2 are the same radicals are preferably used as starting materials.

Insbesondere verwendet man als Ausgangsstoffe Amine der Formeln (3) und (4), worin A und A_ je ein Sulfophenylaminorest ist.In particular, amines of the formulas are used as starting materials (3) and (4), in which A and A_ each represent a sulfophenylamino radical is.

Da die einzelnen oben angegebenen Verfahrensschritte in unterschiedlicher Reihenfolge, gegebenenfalls teilweise auch gleichzeitig, ausgeführt werden können, sind verschiedene Verfahrensvarianten möglich. Die fllr jede Teilreaktion zu verwendenden Ausgangsstoffe ergeben sich aus Formel (1). Im allgemeinen fuhrt man die Umsetzung schrittweise nacheinander aus, wobei die Reihenfolge der einfachen Reaktionen zwischen den einzelnen Reaktionskomponenten der Formeln (2), (3), (4) und (5) frei gewählt werden kann.Since the individual process steps specified above in different Sequence, possibly also partially simultaneously, can be carried out, different process variants are possible. To be used for each partial reaction Starting materials result from formula (1). In general, the reaction is carried out one after the other, with the sequence of the simple reactions between the individual reaction components of the formulas (2), (3), (4) and (5) can be freely chosen.

Wichtige VerfahrensVarianten sind dadurch gekennzeichnet, dass manImportant process variants are characterized in that man

a) 2 Mol 2,4,6-Trifluor-s-triazin mit 1 Mol einer Disazoverbindung der Formel (5) kondensiert und das erhaltene diprimäre Kondensationsprodukt im molaren Verhältnis 1 : 2 mit einer äquimolaren Mischung von Aminen der For-a) 2 moles of 2,4,6-trifluoro-s-triazine with 1 mole of a disazo compound of the formula (5) condensed and the diprimary condensation product obtained in a molar ratio 1: 2 with an equimolar mixture of amines of the form

809810/0818809810/0818

mein (3) und (4) zu einem faserreaktiven Disazofarbstoff der Formel (1) kondensiert,my (3) and (4) to a fiber-reactive disazo dye of the formula (1) condensed,

b) 2 Mol 2,4,6-Trifluor-s-triazin mit 2 Mol eines Amins der Formel (3) kondensiert und das erhaltene primäre Kondensationsprodukt mit 1 Mol einer Disazoverbindung der Formel (5) zu einem faserreaktiven Disazofarbstoff der Formel (1) kondensiert (A„ = A,),b) 2 moles of 2,4,6-trifluoro-s-triazine with 2 moles of an amine of the formula (3) condensed and the primary obtained Condensation product with 1 mole of a disazo compound of the formula (5) condensed to a fiber-reactive disazo dye of the formula (1) (A "= A,),

c) 2 Mol 2,4,6-Trifluor-s-triazin mit 1 Mol einer Disazoverbindung der Formel (5) kondensiert und das erhaltene diprimäre Kondensationsprodukt mit 2 Mol eines Amins der Formel (3) zu einem faserreaktiven Disazofarbstoff der Formel (1) kondensiert (A2 = A.. ) .c) 2 moles of 2,4,6-trifluoro-s-triazine are condensed with 1 mole of a disazo compound of the formula (5) and the diprimary condensation product obtained with 2 moles of an amine of the formula (3) to give a fiber-reactive disazo dye of the formula (1) condensed (A 2 = A ..).

Die Disazoverbindungen der Formel (5) werden hergestellt durch Kupplung von l,8-Aminonaphthol-3,6-disulfonsäure mit 2-Aequivalenten diazotierter 4-Nitranilin-2-sulfonsä*ure (saure und alkalische Kupplung) und anschliessend Reduktion der Nitrogrup pen oder durch Kupplung von l,8-Aminonaphthol-3,6-disulfonsäure mit 2 Aequivalenten diazotierter 4-Acetylaminoanilin-2-sulfonsäure und anschliessende Verseifung der Acety!aminogruppen. The disazo compounds of formula (5) are prepared by Coupling of 1,8-aminonaphthol-3,6-disulfonic acid with 2-equivalents of diazotized 4-nitroaniline-2-sulfonic acid (acid and alkaline coupling) and then reduction of the nitro groups or by coupling of 1,8-aminonaphthol-3,6-disulfonic acid with 2 equivalents of diazotized 4-acetylaminoaniline-2-sulfonic acid and subsequent saponification of the acetyl amino groups.

Als Amine der Formeln (3) bzw. (4), die als Ausgangsstoffe zur Herstellung der faserreaktiven Disazofarbstoffe der Formel (1) verwendet werden können seien beispielsweise die folgenden genannt :As amines of the formulas (3) or (4), which are used as starting materials for the preparation of the fiber-reactive disazo dyes of the formula (1) The following can be mentioned, for example:

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Ammoniak, Methylamin, Dimethylamin, Aethylamin, Diethylamin, Propylamin, Isopropylamin, Butylamin, Dibutylamin, Isobutylamin, sek.-Butylamin, terü.-Butylamin, Hexylamin, Methoxyäthylamin, Aethoxyäthylamin, Methoxypropylamin, Chloräthylamin, Hydroxyäthylamin, Dihydroxyäthylamin, Hydroxypropylamin, Aminoiithansulfonsäure, P-SuIfatoäthylamin, Benzylamin, Cyclohexylamin, Anilin, o-, m- und p-Toluidin, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- und 3,5-Dimethylanilin, o-, m- und p-Chloranilin, N-Methylanilin, N-Aethylanilin, 3- oder 4-Acetylaminoanilin, o-, m- und p-Nitroanilin, o-, m- und p-Aminophenol, 2-Methyl-4-nitro-anilin, 2-Methyl-5-nitroanilin, 2,5-Dimethoxyanilin, 3-Methyl-4-nitro-anilin, 2-Nitro-4-methyl-anilin, 3-Nitro-4-methyl-anilin, o-, m- und p-Phenylendiamin, 3-Amino-4-methyl-anilin, 4-Amino-3-methyl-anilin-, 2-Amino-4-methylanilin, o-, m- und p-Anisidin, o-, m- und p-Phenetidin, Naphthylamin-(l), Naphthylamin-(2), 1,4-Diaminonaphthalin, 1,5-Diaminonaphthalin, 2-Amino-l-hydroxy-naphthalin, l-Amino-4-hydroxy-naphthalin, l-Amino-8-hydroxy-naphthalin, l-Amino-2-hydroxy-naphthalin, l-Amino-7-hydroxy-naphthalin, Orthanilsaure, Metanilsäure, Sulfanilsäure, Anilin-2,4-disulfonsäure, Anilin-2,5-disulfonsäure, Anthranilsäure, m- und p-Aminobenzoesäure, 2-Aminotoluol-4-sulfonsäure, 2-Aminotoluol-5-sulfonsäure, p-Aminosalicylsäure, l-Amino-4-carboxy-benzol-3-sv1lfonsäure, l-Amino-2-carboxy-benzol-5-sulfonsäure, 1-Amino-5-carboxybenzol-2-sulfonsäure, l-Naphthylamin-2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7- und -8-sulfonsäure, 2-Naphthylamin-l-, -4-, -5-, -6-, -7- und -8-sulfonsäure, l-Naphthylamin-2,4-, -2,5-, -2,7- -2,8-, -3,5-, -3,6-, -3,7-, 3,8-, -4,6-, -4,7-, -4,8- und -5,8-disulfonsäure, 2-Naphthylamin-l,5- -1,6-, -1,7-, -3,6-, -3,7-, -4,7-, -4,8-, -5,7- und -6,8-disulfonsäure, l-Naphthylamin-2,4, 6-, -2,4,7-, -2,5,7-, 3,5,7-, -3,6,8- und -4,6,8-trisulfonsäure,Ammonia, methylamine, dimethylamine, ethylamine, diethylamine, Propylamine, isopropylamine, butylamine, dibutylamine, isobutylamine, sec-butylamine, tertiary-butylamine, hexylamine, methoxyethylamine, ethoxyethylamine, methoxypropylamine, chloroethylamine, Hydroxyethylamine, dihydroxyethylamine, hydroxypropylamine, Aminoiithanesulfonic acid, P-sulfatoethylamine, benzylamine, cyclohexylamine, Aniline, o-, m- and p-toluidine, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- and 3,5-dimethylaniline, o-, m- and p -Chloraniline, N-methylaniline, N-ethylaniline, 3- or 4-acetylaminoaniline, o-, m- and p-nitroaniline, o-, m- and p-aminophenol, 2-methyl-4-nitro-aniline, 2-methyl-5-nitroaniline, 2,5-dimethoxyaniline, 3-methyl-4-nitro-aniline, 2-nitro-4-methyl-aniline, 3-nitro-4-methyl-aniline, o-, m- and p-phenylenediamine, 3-amino-4-methyl-aniline, 4-amino-3-methyl-aniline-, 2-amino-4-methylaniline, o-, m- and p-anisidine, o-, m- and p-phenetidine, naphthylamine- (l), Naphthylamine- (2), 1,4-diaminonaphthalene, 1,5-diaminonaphthalene, 2-amino-l-hydroxy-naphthalene, l-amino-4-hydroxy-naphthalene, l-amino-8-hydroxy-naphthalene, l-amino-2-hydroxy-naphthalene, l-amino-7-hydroxy-naphthalene, orthanilic acid, Metanilic acid, sulfanilic acid, aniline-2,4-disulfonic acid, Aniline-2,5-disulfonic acid, anthranilic acid, m- and p-aminobenzoic acid, 2-aminotoluene-4-sulfonic acid, 2-aminotoluene-5-sulfonic acid, p-aminosalicylic acid, l-amino-4-carboxy-benzene-3-sulfonic acid, l-amino-2-carboxy-benzene-5-sulfonic acid, 1-amino-5-carboxybenzene-2-sulfonic acid, l-naphthylamine-2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7- and -8-sulfonic acid, 2-naphthylamine-1-, -4-, -5-, -6-, -7- and -8-sulfonic acid, l-naphthylamine-2,4-, -2,5-, -2,7- -2.8-, -3.5-, -3.6-, -3.7-, 3.8-, -4.6-, -4.7-, -4.8- and -5, 8-disulfonic acid, 2-naphthylamine-l, 5--1.6-, -1.7-, -3.6-, -3.7-, -4.7-, -4.8-, -5.7- and -6,8-disulfonic acid, l-naphthylamine-2,4, 6-, -2,4,7-, -2,5,7-, 3,5,7-, -3,6,8- and -4,6,8-trisulfonic acid,

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2-Naphthylamin-l,3,7-, 1,5,7-, -3,5,7-, -3,6,7-, -3,6,8- und -4,6,8-trisulfonsäure, 2-, 3- und 4-Aminopyridin, 2-Amlnobenzthlazol, 5-, 6- und 8-Aminochlnolln, 2-Aminopyrimldln, Morpholln, Piperidin, Plperazln.2-naphthylamine-1,3,7-, 1,5,7-, -3,5,7-, -3,6,7-, -3,6,8- and -4,6,8-trisulfonic acid, 2-, 3- and 4-aminopyridine, 2-aminobenzthlazole, 5-, 6- and 8-aminochinoln, 2-aminopyrimldin, morpholn, piperidine, plperazoln.

Die Kondensationen des 2,4,6-Trlfluor-s-trlazins der Formel (2) mit den Aminen der Formeln (3) und (4) und der Disazoverbindung der Formel (5) erfolgen vorzugsweise in wässeriger LOsung oder Suspension, bei niedriger Temperatur und bei schwach saurem, neutralem bis schwach alkalischem p„-Wert. Vorteilhaft wird der bei der Kondensation freiwerdende Fluorwasserstoff laufend durch Zugabe wässeriger Alkalihydroxyde, -carbonate oder -bicarbonate neutralisiert.The condensations of 2,4,6-trifluoro-s-trlazine of the formula (2) with the amines of the formulas (3) and (4) and the disazo compound of the formula (5) are preferably carried out in aqueous solution or suspension at low temperature and with weakly acidic, neutral to weakly alkaline p “value. The hydrogen fluoride released during the condensation is advantageously continuously neutralized by adding aqueous alkali metal hydroxides, carbonates or bicarbonates.

Die faserreaktiven Azofarbstoffe der Formel (1) zeichnen sich durch eine hohe Reaktivität und hohen Fixiergrad und gute Auswaschbarkeit des nicht fixierten Farbstoffanteils aus.The fiber-reactive azo dyes of the formula (1) are characterized by high reactivity and a high degree of fixation and good properties Washability of the unfixed dye portion.

Sie eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien, wie Seide, Leder, Wolle, Superpolyamidfasern und Superpolyurethanfasern, insbesondere aber cellulosehaltiger Materialien faseriger Struktur, wie Leinen, Zellstoff, regenerierte Cellulose und vor allem Baumwolle. Sie eignen sich sowohl ftlr das Ausziehverfahren als auch zum Färben nach dem Foulardfärbeverfahren, wonach die Ware mit wässerigen und gegebenenfalls auch salzhaltigen Färbstofflösungen imprägniert wird, und die Farbstoffe nach einer Alkalibehandlung oder in Gegenwart von Alkali, gegebenenfalls unter Wärmeeinwirkung fixiert werden.They are suitable for dyeing and printing a wide variety of materials, such as silk, leather, wool, super polyamide fibers and Super polyurethane fibers, but especially cellulose-containing materials with a fibrous structure, such as linen, cellulose, regenerated cellulose and, above all, cotton. You are suitable both for the exhaust process and for dyeing according to the Pad dyeing process, according to which the goods are impregnated with aqueous and possibly also salt-containing dye solutions is, and the dyes after an alkali treatment or in the presence of alkali, optionally with the action of heat be fixed.

Sie eignen sich auch zum Druck, insbesondere auf Baumwolle, ebenso aber auch zum Bedrucken von stickstoffhaltigen Fasern, z.B. von Wolle, Seide oder Wolle enthaltenden Mischgeweben.They are also suitable for printing, especially on cotton, but also for printing nitrogen-containing fibers, e.g. of wool, silk or blended fabrics containing wool.

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Es empfiehlt sich, die Färbungen und Drucke einem gründlichen Spülen mit kaltem und heissem Wasser, gegebenenfalls unter Zusatz eines dispergierend wirkenden und die Diffusion der nicht fixierten Anteile fördernden Mittels zu unterwerfen.It is advisable to rinse the dyeings and prints thoroughly with cold and hot water, if necessary under To subject the addition of a dispersing agent and the diffusion of the unfixed portions promoting agent.

In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. In the following examples, parts are parts by weight and temperatures are given in degrees Celsius.

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- Y- - Y-

Beispiel 1example 1

Zu einer eiskalten, neutralen Lösung von 17,3 Teilen OrthanilsMure in 400 Teilen Wasser lasst man innert 5 Minuten eine Lösung von 14,8 Teilen Cyanurfluorid in 10 Teilen Toluol zutropfen und hält durch gleichzeitige Zugabe von 1 - η Natriumhydroxydlösung das p„ der Lösung zwischen 6 und 7.To an ice-cold, neutral solution of 17.3 parts of OrthanilsMure in 400 parts of water, a solution of 14.8 parts of cyanuric fluoride in 10 parts of toluene is added dropwise within 5 minutes and by the simultaneous addition of 1 - η sodium hydroxide solution keeps the p "of the solution between 6 and 7.

Nach vollständiger Acylierung giesst man das erhaltene primäre Kondensationsprodukt zu einer neutralen Lösung von 35,9 Teilen des Disazofarbstoffes der FormelAfter the acylation is complete, the primary obtained is poured Condensation product to a neutral solution of 35.9 parts of the disazo dye of the formula

OH NH2 OH NH 2

SO .H / SO,H SO.H 3 HO3S 3 3SO .H / SO, H SO.H 3 HO 3 S 3 3

in 400 Teilen Wasser, erwärmt auf 30 bis 35°C und hält das p„ des Reaktionsgemisches durch Zutropfen von 1 - η Natriumhydroxyd lösung zwischen 7 und 8.in 400 parts of water, heated to 30 to 35 ° C and keeps the p " of the reaction mixture by adding dropwise 1 - η sodium hydroxide solution between 7 and 8.

Nach erfolgter Acylierung der beiden Aninogruppen wird der gebildete Farbstoff durch Zugabe von 10 VoI % Kochsalz isoliert und abfiltriert. Die erhaltene Farbstoffpaste wird mit einer konzentrierten, wässerigen Lösung von 2 Teilen Dinatriumhydrogenphosphat vermischt und im Vakuum bei 500C getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle in blaugrllnen Tönen.After the two amino groups have been acylated, the dye formed is isolated by adding 10% by volume of sodium chloride and filtered off. The dye paste obtained is mixed with a concentrated, aqueous solution of 2 parts of disodium hydrogen phosphate and dried at 50 ° C. in vacuo. The dye thus obtained dyes cotton in blue-green shades.

Durch Diacylierung des obigen Disazofarbstoffes nach den Angaben von Beispiel 1 mit 2 Aequivalenten der aus den unten aufgeführten Aminen hergestellten Difluortriazinverbindungen erhält man weitere Farbstoffe, die Baumwolle ebenfalls in blaugrllnen Tönen färben.By diacylation of the above disazo dye as described in Example 1 with 2 equivalents of the below Listed amines produced difluorotriazine compounds are obtained other dyes, the cotton also in color blue-green tones.

809810/0818809810/0818

Anilin-2,5-disulfonsäure Anilin-2,4-disulfonsäure AnthranilsäureAniline-2,5-disulfonic acid Aniline-2,4-disulfonic acid anthranilic acid

2-Amino-toluol-5-sulfonsäure 2-Amino-toluol-4-sulfonsäure 2-Amino-naphthalin-1,5-disulfonsäure2-amino-toluene-5-sulfonic acid 2-amino-toluene-4-sulfonic acid 2-amino-naphthalene-1,5-disulfonic acid

009810/0818009810/0818

Beispiel 2Example 2 ^^

Zu einer eiskalten, neutralen Lösung von 35,9 Teilen des Disazofarbstoffes der FormelTo an ice-cold, neutral solution of 35.9 parts of the disazo dye of the formula

OH NH„OH NH "

SO-H I SO0H HO-jS 3 HO3S 3 3 SO-H I SO 0 H HO-jS 3 HO 3 S 3 3

in 500 Teilen Wasser (hergestellt durch saure und alkalische Kupplung von 2-Aequivalenten 5-Nitranilin-2-sulfonsäure auf l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure und anschliessende Re-' duktion der beiden Nitrogruppen mit Schwefelnatrium oder Natriumsulfhydrat) lässt man im Laufe von 5 Minuten eine Lösung von 14,8 Teilen Cyanurfluorid in 10 Teilen Toluol zutropfen und hält durch gleichzeitiges Zutropfen von 1 - η Natriumhydroxydlösung das p„ des Reaktionsgemisches zwischen 6 und 7.in 500 parts of water (produced by acidic and alkaline coupling of 2-equivalents of 5-nitroaniline-2-sulfonic acid l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonic acid and subsequent reduction of the two nitro groups with sodium sulphide or Sodium sulfhydrate) a solution of 14.8 parts of cyanuric fluoride in 10 parts of toluene is added dropwise over the course of 5 minutes and 1 - η is maintained by simultaneous dropwise addition Sodium hydroxide solution the p "of the reaction mixture between 6 and 7.

Nach vollständiger Acylierung der beiden Aminogruppen gibt man zum di-primären Kondensationsprodukt eine neutrale Lösung von 17,3 Teilen Metanilsäure in 400 Teilen Wasser, erwärmt auf 30 bis 35°C und hält das p„ während der 2. Kondensation mit 1 - η Natronlauge zwischen 7 und 8. Der entstandene Farbstoff wird abgeschieden, mit 2 Teilen Dinatriumhydrogenphosphat gepuffert und im Vakuum bei 50° getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle in blaustichig grtlnen Tönen.After the two amino groups have been completely acylated, a neutral solution is added to the di-primary condensation product of 17.3 parts of metanilic acid in 400 parts of water, heated 30 to 35 ° C and keeps the p "during the 2nd condensation 1 - η sodium hydroxide solution between 7 and 8. The resulting dye is deposited, buffered with 2 parts of disodium hydrogen phosphate and dried in vacuo at 50 °. The thus obtained Dye dyes cotton in blue-tinged green tones.

Aehnliche Farbstoffe werden erhalten, wenn der Tetrafluortriazinfarbstoff des obigen Beispiels anstelle von Metanilsäure mit 2 Aequivalenten der folgenden Amine umgesetzt wird.Similar dyes are obtained when the tetrafluorotriazine dye of the above example is used instead of metanilic acid is reacted with 2 equivalents of the following amines.

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SuIfanilsaure o-Toluidin Ammoniak 2-Naphthylamin-4,8-disulfonsäure AnilinSuIfanilic acid o-toluidine ammonia 2-naphthylamine-4,8-disulfonic acid aniline

N-Methylanilin N-Aethylanilin TaurinN-methylaniline N-ethylaniline taurine

2-Naphthylamin-4,6,8-trisulfonsäure 2-Naphthylamin-6-sulfonsäure 4-Aminosalicylsäure 2-Chloranilin 2,5-Dimethy!anilin2-naphthylamine-4,6,8-trisulfonic acid 2-naphthylamine-6-sulfonic acid 4-aminosalicylic acid 2-chloroaniline 2,5-dimethyl aniline

809810/0818809810/0818

Farbevorschrift 1Color regulation 1

2 Teile des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes werden unter Zusatz von 0,5 Teilen m-nitrobenzolsulfonsaurem Natrium in 100 Teilen Wasser gelöst. Mit der erhaltenen Lösung wird ein Baumwollgewebe imprägniert, sodass es um 75 7* seines Gewichtes zunimmt, und dann getrocknet.2 parts of the dye obtained in Example 1 are dissolved in 100 parts of water with the addition of 0.5 part of sodium m-nitrobenzenesulfonate. A cotton fabric is impregnated with the resulting solution so that it increases by 75 % of its weight and then dried.

Danach imprägniert man das Gewebe mit einer 20° warmen Lösung, die pro Liter 5 Gramm Natriumhydroxyd und 300 Gramm Natriumchlorid enthält, quetscht auf 75 TL Gewichtszunahme ab, dämpft die Färbung während 30 Sekunden bei 100 bis 101°, spUlt, seift während einer Viertelstunde in einer 0,3%igen kochenden Lösung eines ionenfreien Waschmittels, spUlt und trocknet.Then the fabric is impregnated with a 20 ° warm solution containing 5 grams of sodium hydroxide and 300 grams of sodium chloride per liter, squeezed to 75 teaspoons of weight gain, the dyeing is dampened for 30 seconds at 100 to 101 °, rinsed, soaped in for a quarter of an hour a 0.3% boiling solution of an ion-free detergent, rinses and dries.

Färbevorschrift IIDyeing instructions II

2 Teile des gemäss Beispiel 1 erhältlichen Farbstoffes werden in 100 Teilen Wasser gelöst.2 parts of the dye obtainable according to Example 1 are dissolved in 100 parts of water.

Die Lösung gibt man zu 1 900 Teilen kaltem Wasser, fUgt 60 Teile Natriumchlorid zu und geht mit 100 Teilen eines Baumwollgewebes in dieses Färbebad ein.The solution is added to 1,900 parts of cold water, 60 is added Add sodium chloride and go with 100 parts of a cotton fabric in this dyebath.

Man steigert die Temperatur auf 40°, wobei nach 30 Minuten 40 Teile kalzinierte Soda und nochmals 60 Teile Natriumchlorid zugegeben werden. Man hält die Temperatur 30 Minuten auf 40°, spUlt und seift dann die Färbung während 15 Minuten in einer O,37«igen kochenden Lösung eines ionenfreien Waschmittels, spUlt und trocknet.The temperature is increased to 40 °, after 30 minutes 40 parts of calcined soda and another 60 parts of sodium chloride be admitted. The temperature is kept at 40 ° for 30 minutes, then the dyeing is rinsed and soaped for 15 minutes in one 0.37 “boiling solution of an ion-free detergent, rinses and dries.

•09810/0818• 09810/0818

Claims (20)

PatentansprücheClaims 1. Faserreaktive Disazofarbstoffe der Formel1. Fiber-reactive disazo dyes of the formula HO NH, ^Nn HO NH, ^ N n A1-C c-wM ν-κ-n-,- γ Th"hO" Ν"'ί S'A2A 1 -C c-wM ν-κ-n -, - γ T h " h O" Ν "'ί S' A 2 N W k^\A Γ"7 NN N W k ^ \ A Γ " 7 NN N / SO,H / SOHSOH V'N / SO, H / SOHSOH V ' worin A, und A2 unabhängig voneinander je ein Über ein Stickstoffatom an den s-Triazinring gebundener Rest eines Amins istin which A 1 and A 2 are each, independently of one another, a radical of an amine bonded to the s-triazine ring via a nitrogen atom 2. Faserreaktive Disazofarbstoffe getnäss Anspruch 1, worin A, und A. gleiche Reste sind.2. Fiber-reactive disazo dyes according to claim 1, wherein A and A. are the same residues. 3. Faserreaktive Disazofarbstoffe gemäss Anspruch 1 oder 2, worin A, und A^ je ein Sulfophenylaminorest ist.3. fiber-reactive disazo dyes according to claim 1 or 2, where A, and A ^ are each a sulfophenylamino radical. 4. Der faserreaktive Disazofarbstoff der Formel4. The fiber-reactive disazo dye of the formula •N\ 0 NH2 N• N \ 0 NH 2 N NN  NN  SO3H y- So3H038/ ' S03H SO3H SO 3 H y- So 3 H 038 / 'S 03 H SO3H •09810/0818• 09810/0818 ORIGINAL INSPECTEDORIGINAL INSPECTED 5. Verfahren zur Herstellung von faserreaktiven Disazofarbstoffen der Formel5. Process for the preparation of fiber-reactive disazo dyes of the formula A .(/ c-K.uV^-v-u-^^S^-wu-/ V NH-C C-A0 (1), 1 I I A. (/ CK.uV ^ -vu - ^^ S ^ -wu- / V NH-C CA 0 (1), 1 II worin A, und A2 unabhängig voneinander je ein Über ein Stickstoffatom an den s-Triazinring gebundener Rest eines Amins
ist, dadurch gekennzeichnet, dass man in beliebiger Reihenfolge 2,4,6-Trifluor-s-triazin der Formelwherein A 1 and A 2 each independently represent a radical of an amine bonded to the s-triazine ring via a nitrogen atom
is, characterized in that in any order 2,4,6-trifluoro-s-triazine of the formula F-C C-FF-C C-F • ti (2)• ti (2) N NN N mit Aminen der Formelnwith amines of the formulas A, - HAH - H- H und einer Disazoverbindung der Formeland a disazo compound of the formula HO NH2 HO NH 2 ~ n=n ~ n = n SO3H ho S SO3H SO3HSO 3 H ho S SO 3 H SO 3 H 809810/0818809810/0818 (3) und(3) and (4)(4) - 1Λ -- 1Λ - zu faserreaktiven Disazofarbstoffen der Formel (1) kondensiert.condensed to fiber-reactive disazo dyes of the formula (1). 6. Verfahren gemäss Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man 2 Mol 2,4,6-Trifluor-s-triazin mit 1 Mol einer Disazoverbindung der Formel (5) kondensiert und das erhaltene diprimäre Kondensationsprodukt im molaren Verhältnis 1:2 mit einer äquimolaren Mischung von Aminen der Formeln (3) und (4) zu einem faserreaktiven Disazofarbstoff der Formel (1) kondensiert.6. The method according to claim 5, characterized in that 2 moles of 2,4,6-trifluoro-s-triazine with 1 mole of a disazo compound of formula (5) condensed and the resulting diprimary condensation product in a molar ratio of 1: 2 with a equimolar mixture of amines of formulas (3) and (4) condensed to form a fiber-reactive disazo dye of formula (1). 7. Verfahren gemäss Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man 2 Mol 2,4,6-Trifluor-s-triazin mit 2 Mol eines Amins der Formel (3) kondensiert und das erhaltene primäre Kondensationsprodukt mit 1 Mol einer Disazoverbindung der Formel (5) zu einem faserreaktiven Disazofarbstoff der Formel (1) kondensiert (A2 = A1) .7. The method according to claim 5, characterized in that 2 moles of 2,4,6-trifluoro-s-triazine are condensed with 2 moles of an amine of the formula (3) and the primary condensation product obtained is condensed with 1 mole of a disazo compound of the formula (5 ) condensed into a fiber-reactive disazo dye of the formula (1) (A 2 = A 1 ). 8. Verfahren gemäss Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man 2 Mol 2,4,6-Trifluor-s-triazin mit 1 Mol einer Disazoverbindung der Formel (5) kondensiert und das erhaltene diprimäre Kondensationsprodukt mit 2 Mol eines Amins der Formel (3) zu einem faserreaktiven Disazofarbstoff der Formel (1) kondensiert (Aj - A,) .8. The method according to claim 5, characterized in that 2 moles of 2,4,6-trifluoro-s-triazine with 1 mole of a disazo compound of the formula (5) condensed and the diprimary condensation product obtained with 2 mol of an amine of the formula (3) condensed to form a fiber-reactive disazo dye of the formula (1) (Aj - A,). 9. Verfahren gemäss Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man Amine der Formeln (3) und (4), worin A, und A2 gleiche Reste sind, als Ausgangsstoffe verwendet.9. The method according to claim 5, characterized in that amines of the formulas (3) and (4), in which A and A 2 are the same radicals, are used as starting materials. 10. Verfahren gemäss Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man Amine der Formeln (3) und (4), worin A, und A2 je ein Sulfophenylaminorest ist, als Ausgangsstoffe verwendet.10. The method according to claim 5, characterized in that amines of the formulas (3) and (4), in which A and A 2 are each a sulfophenylamino radical, are used as starting materials. 11. Verfahren gemäss Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man 2,4,6-Trifluor-s-triazin der Formel (2) mit 1-Aminobenzol-2-sulfonsäure kondensiert und das erhaltene primäre Kondensationsprodukt der Formel11. The method according to claim 5, characterized in that 2,4,6-trifluoro-s-triazine of the formula (2) with 1-aminobenzene-2-sulfonic acid condensed and the resulting primary condensation product of the formula 809810/0818809810/0818 C C-NH -( )C C-NH - () I Il \ / I Il \ / NN/ ^C/ HO3SNN / ^ C / HO 3 S mit einer Disazoverbindung der Formel (5) im molaren Verhältnis 2 : 1 zu einem faserreaktiven Disazofarbstoff der Formel with a disazo compound of the formula (5) in a molar ratio of 2: 1 to a fiber-reactive disazo dye of the formula υ H0 NH. N υ H0 NH. N fV NH-C C-NH-/ V-N=N "T^TV N=N-< V NH-C C-NH-/ >fV NH-C C-NH- / V-N = N "T ^ TV N = N- < V NH-C C-NH- /> —I ' " I Jx.X^^N I NN I--I '"I Jx.X ^^ N I NN I SO3H NNC/N SO3HHO3S SO3H SO3H ^C/ SO3HSO 3 H N N C / N SO 3 HHO 3 S SO 3 H SO 3 H ^ C / SO 3 H I FI F kondensiert.condensed. 12. Die gem'äss den Beispielen erhaltenen faserreaktiven Azofarbstoffe.12. The fiber-reactive fibers obtained according to the examples Azo dyes. 13. Verfahren gemäss den gegebenen Beispielen.13. Procedure according to the examples given. 14. Die gemäss den Ansprüchen 5 bis 11 erhältlichen faserreaktiven Azofarbstoffe.14. The fiber-reactive ones obtainable according to claims 5 to 11 Azo dyes. 15. Verfahren gemäss den Färbe- bzw. Druckbeispielen.15. Process according to the dyeing or printing examples. 16. Verwendung der faserreaktiven Azofarbstoffe gemäss den Ansprüchen 1 bis 4 bzw. der gemäss den Ansprüchen 5 bis 11 erhaltenen faserreaktiven Azofarbstoffe zum Färben und Bedrucken.16. Use of the fiber-reactive azo dyes according to claims 1 to 4 or those obtained according to claims 5 to 11 fiber-reactive azo dyes for dyeing and printing. 17. Verfahren zum Färben und Bedrucken unter Verwendung der faserreaktiven Azofarbstoffe gemäss Anspruch 1.17. A process for dyeing and printing using the fiber-reactive azo dyes according to Claim 1. 809810/0813809810/0813 18. Verfahren gemäss Anspruch 17 zum Färben von Cellulosefasern. 18. The method according to claim 17 for dyeing cellulose fibers. 19. Färbe- und Druckpräparate die faserreaktive Azofarbstoffe gemäss Ansprüchen 1 bis 4 enthalten.19. Dyeing and printing preparations containing fiber-reactive azo dyes according to Claims 1 to 4. 20. Das gemäss den Ansprüchen 17 und 18 erhaltene gefärbte oder bedruckte Textilmaterial.20. The colored or obtained according to claims 17 and 18 printed textile material. 809810/0818809810/0818
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