DE2732955A1 - Verfahren zur herstellung von kathodisch abscheidbaren urethanbindemitteln - Google Patents

Verfahren zur herstellung von kathodisch abscheidbaren urethanbindemitteln

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DE2732955A1 DE19772732955 DE2732955A DE2732955A1 DE 2732955 A1 DE2732955 A1 DE 2732955A1 DE 19772732955 DE19772732955 DE 19772732955 DE 2732955 A DE2732955 A DE 2732955A DE 2732955 A1 DE2732955 A1 DE 2732955A1
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Description

1370
VIANOVA KUNSTHARZ AKTIENGESELLSCHAFT, Wien
Verfahren zur Herstellung von kathodisch abscheidbaren Urethanbindemitteln
8U9832/0575
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Herstellung von Bindemitteln, welche nach Neutralisation mit Säuren mit Wasser verdünnbar, an der Kathode elektrisch abscheidbar und durch thermische Polymerisation ohne zusätzliche Komponenten vernetzbar sind.
Aus nicht zum Stande der Technik gehörenden Anmeldungen sind selbstvernetzende Bindemittel für die kathodische Abscheidung nach dem Elektrotauchverfahren bekannt, die sowohl ungesättigte Gruppierungen, als auch basische Stickstoffatome enthalten. Die dort beschriebenen Produkte ergeben im allgemeinen Filme mit guten Eigenschaften, besonders hinsichtlich ihrer chemischen und physikalischen Eigenschaften.
Es wurde nun eine weitere Gruppe von selbstvernetzenden Bindemitteln gefunden, bei welchen, bedingt durch die breiten Möglichkeiten der Rohstoffauswahl, eine optimale Anpassung der Materialien an das Verfahren und die Anlage, in der das Produkt verarbeitet wird, ermöglicht wird.
Das Verfahren zur Herstellung dieser neuen Bindemittel für die kathodische Abscheidung nach dem ETL-Verfahren auf der Basis von polymerisierbaren und basischen Di- oder Polyurethanverbindungen ist dadurch gekennzeichnet, daß man ein Mol eines aromatischen, cycloaliphatischen oder aliphatischen Di- oder Polyisocyanates mit mindestens 1 Mol eines Dialkylalkanolamins umsetzt und anschließend oder gleichzeitig die weiteren Isocyanatgruppen mit der entsprechenden Menge eines Monohydroxyalkyl(meth)acrylates und/oder eines Monohydroxyallylätheis eines Polyols, sowie gegebenenfalls anteilsweise eines gesättigten und/oder ungesättigten Monoalkohols mit bis zu 24 Kohlenstoffatomen und/oder gesättigten und/oder ungesättigten Fettsäuren mit bis zu 24 Kohlenstoffatomen reagiert, wobei die erhaltenen Reaktionsprodukte ein Molekulargewicht von 500 bis 5000, vorzugsweise 700 bis 2000, einen Gehalt von 0,5 bis 3, vorzugsweise 0,7 bis 2 basischen Stickstoffatomen pro 1000 Molekular-
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gewichtseinheiten und eine Doppelbindungszahl von 0,5 bis 4, vorzugsweise 0,7 bis 3,5 aufweisen, und die Bindemittel nach partieller oder vollständiger Neutralisation mit anorganischen und/oder organischen Säuren in eine wasserverdünnbare Form überführt.
Mit "Doppelbindungszahl" wird in diesem Zusammenhang die Anzahl der end- oder seitenständigen Doppelbindungen pro 1000 Molekulargewichtseinheiten verstanden.
Die erfindungsgemäßen Bindemittel können durch die allgemeine Formel 0 0
R1 _ S - NH - R - (NH - 5 - R2)n = ! bis 3
beschrieben werden, wobei R für einen aromatischen, cycloaliphatischen oder aliphatischen Kohlenwasserstoffrest steht. Der Rest R1 ist der Rest eines Dialkylalkanolamins, wie er bei der Umsetzung mit einer Isocyanatgruppe verbleibt. Der Rest R2 steht für den Rest eines Monohydroxyalkyl(meth)acrylates und/oder eines Monohydroxyalkoxy(meth)acrylates und/oder eines Monohydroxyallyläthers eines Polyols, sowie gegebenenfalls anteilsweise für den Rest eines gesättigten und/oder ungesättigten Fettalkohols mit bis zu 24 Kohlenstoffatomen und/oder einer gesättigten und/oder ungesättigten Fettsäure mit bis zu 24 Kohlenstoffatomen. Für den Fall, daß η größer als 1 ist, kann der Rest R2 auch einen weiteren Rest vom Typ R1 darstellen.
Für den Einsatz als ETL-Bindemittel werden Harze der obigen Formel bevorzugt, deren Molekulargewicht zwischen 500 und 5000, vorzugsweise 700 bis 2000 liegt. Pro lOOO Molekulargewichtseinheiten soll der Gehalt an basischen Gruppierungen, vorzugsweise basischen Stickstoffatomen etwa 0,5 bis 3, vorzugsweise 0,7 bis 2 und der Gehalt an polymerisierbaren end- oder seitenständigen Doppelbindungen 0,5 bis 4, vorzugsweise 0,7 bis 3,5 betragen.
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Die erfindungsgeraäßen Produkte werden durch stufenweise oder gleichzeitige Reaktion von 1 Mol des entsprechenden Isocyanates mit mindestens 1 Mol Dialkylalkanolarain und I bis 3 Mol der entsprechenden gesättigten bzw. ungesättigten Hydroxyl- oder CarboxyI-komponente bei 20 bis 80°C, gegebenenfalls in Gegenwart isocyanatinerter Lösungsmittel und isocyanatreaktiver Katalysatoren, hergestellt .
Als Polyisocyanate sind beispielsweise geeignet: aromatische Isocyanate wie 2,4- bzw. 2,6 Toluylendiisocyanat bzw. dessen Di- oder Trimerisierungsprodukte, 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat, 4,4',4"-Triphenylmethantri isocyanat, Trimethylolpropan-tris-toluylenisocyanat, Tris-(4-isocyanatophenyl)-thiophosphat, oder cycloaliphatische Isocyanate wie Isophorondiisocyanat, Cyclohexan-l^-Diisocyanat, Dimeryldiisocyanat,sowie aliphatische Isocyanate wie Trimethylhexamethylen-1,6-Diisocyanat, Tris-hexamethylen-triisocyanat.
Als Dialkanolamine sind beispielsweise geeignet Dimethyläthanolamin, Diäthyläthanolamin sowie deren höhere Homologe bzw. Isomere.
Als polymerisierbar Monohydroxyverbindungen sind beispielsweise geeignet: Hydroxyalkylester der Acrylsäure oder Methacrylsäure, Tri- oder Tetra-propylenglykolmono(meth)acrylat, Trimethylolpropandi-(meth)acrylat, Pentaerythrit-tri(meth)acrylat, Trimethylolpropandiallylather, Pentaerythrit-triallylather.
Als Monohydroxyverbindungen können anteilsweise auch gesättigte oder ungesättigte Alkohole mit 1 bis 18 C-Atomen verwendet werden. Schließlich können, ebenfalls teilweise, auch gesättigte oder ungesättigte Monocarbonsäuren mit 2 bis 18 C-Atomen eingesetzt werden. Die Reaktion von Carbonsäuren mit dem Isocyanat verläuft bekanntlich unter Abspaltung von Kohlendioxid.
Die einsetzbaren ungesättigten Fettalkohole sind lO-Undecan-1-ol; 9 c-Octadecen-1-ol (Oleylalkohol); 9 t-Octadecen-1-ol (Elaidylalkohol); 9 c, 12 c^-Octadecadien-l-öl (Linoleylalkohol); 9 c, 12 c, 15 c-Octadecatrien-l-ol (Linolenylalkohol); 9 c-Eicosen-1-ol
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(Gadoleylalkohol); 13 c-Docosen-1-ol (Erucaalkohol); 13 t-Docosenl-ol (Brassidylalkohol).
Ebenso können gesättigte Monoalkohole mit mindestens 6 C-Atomen in angemessenem Umfang zur Verbesserung der Verlaufseigenschaften eingebaut werden. Als solche kommen z. B. in Frage: Hexanol, Nonanol, Decanol und deren weitere Homologe, wie Dodecanol (Laurylalkohol), Octadecanol (Stearylalkohol) etc., sowie Alkylalkohole wie 2-Äthylhexanol, 2-Pentylnonanol, 2-Decyl-tetradecanol und andere unter dem Namen Guerbet-Alkohole bekannte Verbindungen.
Die ungesättigten Fettsäuren sind z. B. Ölsäure, Linolsäure, Linolensäure oder andere in den natürlichen Ölen oder in deren modifizierten Formen vorkommenden Säuren. Dasselbe gilt auch für die gesättigten Monocarbonsäuren. Als gesättigte oder ungesättigte Monocarbonsäuren können schließlich auch Halbester von Dicarbonsäureanhydriden mit Monoalkoholen eingesetzt werden.
Die Aminogruppen der kationischen Komponente werden partiell oder vollständig mit organischen und/oder anorganischen Säuren, z. B. Ameisensäure, Essigsäure, Milchsäure, Phosphorsäure, u. dgl. neutralisiert. Der Neutralisationsgrad hängt im Einzelfall von den Eigenschaften des verwendeten Bindemittels ab. Im allgemeinen wird soviel Säure zugegeben, daß das Überzugsmittel einen pH-Wert von 4 bis 9, vorzugsweise 5 bis 8 aufweist und mit Wasser einwandfrei verdünnt oder dispergiert werden kann.
Die Konzentration des Bindemittels in Wasser hängt von den Verfahrensparametern bei der Verarbeitung im Elektrotauchverfahren ab und liegt im Bereich von 2 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise bei 5 bis 15 Gew.-%.
Bei der Abscheidung wird die das erfindungsgemäße Bindemittel enthaltende wäßrige Überzugsmasse in Kontakt mit einer elektrisch leitenden Anode und einer elektrisch leitenden Kathode gebracht, wobei die Oberfläche der Kathode mit dem Überzugsmittel beschichtet wird. Man kann verschiedene elektrisch leitende Substrate beschich-
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ten,insbesondere metallisierte Substrate, wie Stahl, Aluminium, Kupfer und dergleichen, jedoch auch metallisierte Kunststoffe oder andere mit einem leitfähigen Überzug versehene Stoffe.
Nach der Abscheidung wird der Überzug bei erhöhter Temperatur gehärtet. Zum Härten werden Temperaturen von 130 bis 2000C, vorzugsweise 150 bis 1800C verwendet. Die Härtungszeit beträgt 5 bis 30 Minuten, üblicherweise 10 bis 25 Minuten.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung ohne sie zu beschränken.
Beispiele 1-12 : 1 Mol des jeweiligen Polyisocyanates wird vorgelegt; mit einem isocyanatinerten Lösungsmittel so verdünnt, daß das Endprodukt eine Konzentration von 60 % aufweist und unter Rühren und Feuchtigkeitsausschluß bei 20 bis 60°C während 1 Stunde die isocyanatäquivalente Menge der isocyanatreaktiven Verbindungen zugegeben. Anschließend wird der Ansatz, gegebenenfalls unter Mitverwendung von Polymerisationsinhibitoren, bei 60 bis 1OO°C solange reagiert, bis ein NCO-Wert von unter 1 erreicht wird.
In der folgenden Tabelle 1 sind die Molverhältnisse der Reaktionskomponenten, sowie das theoretische Molekulargewicht, die Anzahl der basischen Stickstoffatome pro 1000 Molekulargewichtseinheiten (= BNz) und die Anzahl der polymerisierbaren Doppelbindungen pro 1000 Molekulargewichtseinheiten (= DBz) angeführt.
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Tabelle 1
Bei
spiel
Nr.		 1 Mol
Polyiso-
cyanat		 Lösungs
mittel		 Mol
Aminoverb.		 DMPA Mol Hydro
xylverbin
dung		 ,5
,5		 TPGMMA
PTMA		 MG BNz ,49 DBz ,00
1 IPDI AEGLAC
DMF		 1 DMAEA 0
0		 ,5
,5		 PTMA
HAEMA		 670 1 ,08 3 ,16
2 DDI AEGLAC 1 DMAEA 0
0		 ,7
,3		 PTMA
OLA		 927 1 ,0 2 ,04
3 DDI AEGLAC 1 DMPA 0
0		 ,7
,3		 PTMA
TPGMMA		 1007 1 ,96 2 ,3
4 DDI AEGLAC 1 DMAEA 0
0		 ,0
,0		 PTMA
TPGMMA		 1046 O ,89 2 ,55
5 TPMT AEGLAC 1 DMAEA 1
1		 ,0
,0		 PTMA
OLA		 1146 O ,93 3 ,91
6 TPMT AEGLAC 1 DMPA 1
1		 ,0
,0		 TMPDMA
HBA		 1062 O ,85 2 ,4
7 TMPtTI AEGLAC 1 ,5 DMAEA 1,
1,		 ,0
,5		 PTMA
TPGMMA		 1173 O ,14 3 ,66
8 TMPtTI AEGLAC
DMF		 I1 DMAEA I1
O1 		0
0		 PTAL
TPGMMA		 1314 1 ,73 2 ,94
9 TMPtTI AEGLAC 1 DMAEA 1,
I1 		5
5		 Pl1MA
OLA		 1361 O ,71 2 ,2
10 TMPtTI AEGLAC 1 DMAEA ι,
ο, 		0
0		 PTIvIA
ΟΙΑ		 1397 O ,86 3 ,6
11 TIPTP AEGLAC
DMF		 1 DMAEA 1,
1,		 0
0		 TMPDMA
TPGMMA		 1160 O ,85 2 ,65
12 TIPTP AEGLAC
DMF		 1 1,
1,		 1174 O 2
Prüfung der Bindemittel gemäß Beispiele 1-12
Aus den oben angeführten Bindemitteln wurden jeweils Proben von 100 g Festharz mit der entsprechenden Säure versetzt und unter Rühren mit deionisiertem Wasser auf 1000 g ergänzt. Die 10%igen Lösungen wurden kataphoretisch auf Stahlblech abgeschieden. Die
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Abscheidungszeit betrug in allen Fällen 60 Sekunden. Die überzogenen Substrate wurden anschließend mit deionisiertera Wasser gespült und bei erhöhter Temperatur gehärtet. Es resultierten Filme mit Schichtstärken von 13 bis 17 μια.
In Tabelle 2 sind die Ergebnisse zusammengefaßt.
Tabelle 2
Neutralisation Beschichtung Prüfung
Menge1* Art2) pH3) Volt Härtung Härte4)Tiefung5* Beständig-
min/°C keit
6) 7)
1 4,0 E 5,9 160 20/170 150 7,5 36Ο 240
2 3,5 E 6,0 180 15/170 140 8,5 280 140
3 3,5 E 6,0 180 20/180 140 8,8 280 120
4 5,5 M 5,8 170 20/180 160 8,0 320 160
5 5,2 M 6,1 180 20/180 180 8,2 300 120
6 5,0 M 6,3 180 25/180 180 8,2 280 120
7 3,5 E 5,9 200 15/180 190 7,8 360 260
8 3,2 E 6,4 220 20/180 180 7,5 280 200
9 3,0 E 6,2 220 25/180 160 8,5 300 160
10 3,2 E 6,0 230 20/180 180 8,0 320 180
11 1,6 P 5,4 200 25/180 170 8,0 260 120
12 1,6 P 5,5 190 25/180 160 8,5 240 120
Erläuterungen zu Tabelle 1 AEGLAC = Athylglykolacetat(Monoäthylenglycolmonoathylätheracetat) DMF - Dimethylformamid TDI = Toluylendiisocyanat (handelsübliches Isomerengemisch) IPDI - Isophorondiisocyanat
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-tritt
TPMT = Triphenylmethantriiöocyanat
TMPtTI = Trimethylolpropan-tristoluylenisocyanat
TIPTP = Tris-(4--isocyanatophenyl)-thiophosphat
DDI = Dimeryldiisocyanat
DMAEA = Dimethyläthanolamin
DMPA = Dimethylpropanolamin
HAEMA = Hydroxyäthylmethacrylat
HBA = Hydroxybutylacrylat
TPGMMA = Tripropylenglykolmonomethacrylat
OLA = Oleylalkohol
TMPDMA = Trimethylolpropandimethacrylat
PTMA = Pentaerythrittrimethacrylat
PTAL = Pentaerythrittriallyläther
Erläuterungen zu Tabelle 2
1) Menge Säure in g pro loO g Festharz
2) E : Essigsäure, M : Milchsäure, P : Phosphorsäure
3) gemessen in lO%iger wäßriger Lösung
4) Pendelhärte nach König DIN 53 157 (Sekunden)
5) Tiefung nach Erichsen DIN 53 156 (mm)
6) Angabe der Stunden bis Rost- oder Blasenbildung bei Wasserlagerung / 40°C sichtbar
7) Salzsprühtest ASTM B 117-04 : 2 mm Angriff am Kreuzschnitt nach der angegebenen Stundenzahl«
Für diesen Test wurden gereinigte, nicht vorbehandelte Stahlbleche mit einem pigmentierten Lack beschichtet, welcher, bezogen auf 100 Gew.-Teile Harzfestkörper, 20 Gew.-Teile Aluminiumsilikatpigment und 2 Gew.-Teile Ruß enthielt.
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Claims (1)

1370
Patentanspruch :
Verfahren zur Herstellung von kathodisch abscheidbaren ETL-Bindemitteln auf der Basis von polymerisierbaren und basischen Dioder Polyurethanverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol eines aromatischen, cycloaliphatischen oder aliphatischen Di- oder Polyisocyanates mit mindestens 1 Mol eines Dialkylalkanolamins umsetzt und anschließend oder gleichzeitig die weiteren Isocyanatgruppen mit der entsprechenden Menge eines Monohydroxyallyläthers eines Polyols, sowie gegebenenfalls anteilsweise eines gesättigten und/oder ungesättigten Monoalkohols mit bis zu 24 Kohlenstoffatomen und/oder gesättigten und/oder ungesättigten Fettsäuren mit bis zu 24 Kohlenstoffatomen reagiert, wobei die erhaltenen Reaktionsprodukte ein Molekulargewicht von 500 bis 5000, vorzugsweise 700 bis 2000, einen Gehalt von 0,5 bis 3, vorzugsweise 0,7 bis 2 basischen Stickstoffatomen pro lOOO Molekulargowichtseiiiheiten und eine Doppelbindungszahl von 0,5 bis 4, vorzugsweise 0,7 bis 3,5 aufweisen, und die Bindemittel nach partieller oder vollständiger Neutralisation mit anorganischen und/oder organischen Säuren in eine wasserverdünnbare Form überführt.
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IT (1) IT1093478B (de)
SU (1) SU871738A3 (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0590890A2 (de) * 1992-09-23 1994-04-06 Sericol Limited Urethanacrylate und -methacrylate und diese enthaltende Zusammensetzungen
WO2013113739A1 (de) 2012-02-01 2013-08-08 Bayer Intellectual Property Gmbh Niedrigviskose, kationisch hydrophilierte polyurethandispersionen

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT356226B (de) * 1977-10-24 1980-04-10 Vianova Kunstharz Ag Verfahren zur herstellung kathodisch ab- scheidbarer bindemittel
AT357247B (de) * 1978-12-27 1980-06-25 Vianova Kunstharz Ag Verfahren zur herstellung von selbstver- netzenden bindemitteln fuer kathodisch abscheid- bare elektrotauchlacke
DE3124088A1 (de) * 1981-06-19 1983-01-05 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Badzusammensetzung fuer die kataphoretische elektrotauchlackierung
EP0443537A3 (en) * 1990-02-20 1992-05-06 Takeda Chemical Industries, Ltd. Water soluble photocurable polyurethane poly(meth-)acrylate, adhesives containing the same, and production of laminated articles
ATE160163T1 (de) * 1993-06-22 1997-11-15 Basf Lacke & Farben Elektrotauchlacke und verfahren zum lackieren elektrisch leitfähiger substrate
DE4332014A1 (de) * 1993-09-21 1995-03-23 Basf Lacke & Farben Elektrotauchlacke und Verfahren zum Lackieren elektrisch leitfähiger Substrate
US6025068A (en) * 1998-02-13 2000-02-15 Ppg Industries Ohio, Inc. Inkjet printable coating for microporous materials
DE19958488A1 (de) * 1999-12-04 2001-06-21 Dupont Performance Coatings Wäßrige Elektrotauchlacke, deren Herstellung und Verwendung
JP5229501B2 (ja) * 2009-09-02 2013-07-03 荒川化学工業株式会社 活性エネルギー線硬化性樹脂、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、コーティング剤及びプラスチック成形物
JP5201125B2 (ja) * 2009-12-15 2013-06-05 荒川化学工業株式会社 ウレタン（メタ）アクリレート樹脂、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、コーティング剤及びプラスチック成形物

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3883483A (en) * 1971-08-02 1975-05-13 Ppg Industries Inc Electrodepositable cationic thermosetting coating compositions
DE2249446C3 (de) * 1972-10-09 1979-02-15 Basf Farben + Fasern Ag, 2000 Hamburg Verwendung eines durch ionisierende Strahlung härtbaren Überzugsmittels zur Beschichtung von Oberflächen
US3939126A (en) * 1974-09-05 1976-02-17 Union Carbide Corporation Acrylyl-terminated urea-urethane compositions

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0590890A2 (de) * 1992-09-23 1994-04-06 Sericol Limited Urethanacrylate und -methacrylate und diese enthaltende Zusammensetzungen
EP0590890A3 (de) * 1992-09-23 1994-11-02 Sericol Ltd Urethanacrylate und -methacrylate und diese enthaltende Zusammensetzungen.
WO2013113739A1 (de) 2012-02-01 2013-08-08 Bayer Intellectual Property Gmbh Niedrigviskose, kationisch hydrophilierte polyurethandispersionen

Also Published As

Publication number Publication date
AT346988B (de) 1978-12-11
IT1093478B (it) 1985-07-19
ES466685A1 (es) 1978-10-16
FR2379587B1 (de) 1982-06-04
GB1578413A (en) 1980-11-05
US4179425A (en) 1979-12-18
JPS53118437A (en) 1978-10-16
SU871738A3 (ru) 1981-10-07
ATA75777A (de) 1978-04-15
FR2379587A1 (fr) 1978-09-01
IT7819845A0 (it) 1978-01-31
DE2732955B2 (de) 1979-09-27

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