DE2732456A1 - Verfahren zur herstellung von chrysanthemsaeureestern und homologen hiervon - Google Patents
Verfahren zur herstellung von chrysanthemsaeureestern und homologen hiervonInfo
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Description
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DlPL-CHEM.
DIPL.-ING.
A/S Cheminova Lemvig / Dänemark
8000 MÜNCHEN 80 LUqiLE-GRAHN-STRASSE 22
TELEFON: (089)472947 TELEX: 524624 LEOER 0
TELEGR.: LEDERERPATENT
18. Juli 1977 7736A
Verfahren zur Herstellung von Chrysanthemsäureestern und
Homologen hiervon
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Chrysanthemsäureestern und ihren Homologen.
Insbesondere betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von Chrysanthemsäureestern und ihren Homologen der
folgenden Formel:
C=CH-CH - CH-COOH,
R1' C
R. J
709884/0946
worin R,. und R~, die gleich oder verschieden sein können, ein
Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen
und vorzugsweise die Methylgruppe sind, R, und R^, die gleich oder verschieden sein können, eine Alkylgruppe
mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise eine Methylgruppe, oder ein Halogenatom, vorzugsweise ein Fluor-, Chloroder
Bromatom sind, oder zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an welches sie gebunden sind, eine Cycloalkylidengruppe mit bis
zu 8 Kohlenstoffatomen bilden, und
Rc eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise
eine Äthyl- oder Propylgruppe ist.
Die Verbindungen der Formel I sind wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von synthetischen Pyrethroiden mit insektiziden
Eigenschaften der Art, wie sie beispielsweise in Nature, 246, 16. 11. 1973, Seiten 169/170 beschrieben sind.
Die Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Chrysanthemsäureestern und Homologen und Analogen hiervon
der Formel I, wobei das erfindungsgemäße Verfahren gegenüber vorbekannten Arbeitsweisen signifikante Verbesserungen hinsichtlich
des Ausgangsmaterials und der Verfahrensökonomie auf v/ei st.
Das erfindungsgemäße Verfahren zeichnet sich dadurch aus, daß (1) ein Epoxid der folgenden Formel
C-CH0-CH-C II
** Xl ° R2
worin X^ ein Halogenatom und vorzugsweise ein Chlor- oder
Bromatom ist, und R^, Rp, R, und R^, die zuvor angegebenen
Bedeutungen besitzen, mit einem Malonsäureester der folgenden Formel:
709884/0946
III
worin Rg eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen
und vorzugsweise eine Äthyl- oder Methylgruppe ist, in
Anwesenheit von einem Äquivalent einer Base unter Bildung einer Verbindung der folgenden Formel:
R/i - C-CH2-CH - CH-COOR6
/ R-C C=O
xi V\ /
R2 °
umgesetzt wird,
(2) das Lacton der Formel IV in Anv/esenheit eines inerten Lösungsmittels zur Herbeiführung der Entfernung der Carbalkoxygruppe
und zur Gewinnung eines Lactons der folgenden Formel
R, - C-CH0-CH - ClI
„ / R1-C C=O
xi V\s
R2
erhitzt wird,
(3) das Lacton der Formel V mit einem chlorierenden oder hydro chlorierenden Mittel und mit einem aliphatischen Alkohol
RcOH, worin R1- die zuvor angegebene Bedeutung besitzt, zur
Herbeiführung einer Ringaufspaltung, einer Chlorierung und Veresterung unter Bildung eines Erters der folgenden
Formel:
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- C-CH-CH-CHo-C00R_
' VI
χ Ri"cv
χι V \
χι V \
R2 Cl
umgesetzt wird,
der Ester der Formel VI mit zwei Äquivalenten einer Base
zur Herbeiführung einer Chlorwasserstoffabspaltung und
einer internen Kondensation unter Bildung des gewünschten Produktes der Formel I behandelt wird.
Die einzelnen Stufen des erfindungsgemäßen Verfahrens werden im folgenden mehr ins einzelne gehend näher erläutert.
Die Stufe (1), die Kondensation zwischen dem Epoxid der Formel II und dem Malonsäureester der Formel III, wird in Anwesenheit
von einem Äquivalent an Base durchgeführt. Jede geeignete organische oder anorganische Base kann zu diesem Zweck verwendet
werden, vorzugsweise Natriumäthoxid und/oder -methoxid. Die Reaktion wird vorzugsweise in Anwesenheit eines inerten
Lösungsmittels durchgeführt. Die Auswahl des Lösungsmittels ist nicht kritisch, und jedes polare oder nicht-polare, protische
oder aprotische Lösungsmittel kann verwendet werden, vorzugsweise Äthanol und Methanol.
Die Stufe (2), die Entfernung der Carbalkoxygruppe aus dem Lacton der Formel IV, wird bei erhöhtem Temperatur, vorzugsweise
100 0C bis 200 0C, und in Anwesenheit eines inerten
Lösungsmittels durchgeführt. Jedes protir.che oder aprotirche
Lösungsmittel kann verwendet werden. Bevorzugte Lösungsmittel sind: Dimethylsulfoxid (DMSO), Dimethylformamid (DMF), Hexamethylphosphortriamid
(ΗΜΓΑ), N-Methyl-2-pyrrolidon (NMF),
Methanol, Wasser und Mischungen von zwei oder mehreren dieser Lösungsmittel. Mischungen von Methanol und Wapser sind besonders
bevorzugt. Die Reaktion kann mit oder ohne KstaIyKator
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durchgeführt werden, Katalysatoren sind z. B. ein Alkaliraetallhalogenid
oder quaternäres Ammoniumhaiogenid, vorzugsweise Natriumbromid, Kaliumchlorid oder Tetraathylammoniumbromid.
Im allgemeinen wird es jedoch bevorzugt, in der Stufe (2) keinen Katalysator zu verwenden.
Die Stufe (3) wird vorteilhafterweise bei einer erhöhten
Temperatur, vorzugsweise 50 0C bis 150 0C und in Anwesenheit
eines Katalysators durchgeführt. Geeignete Katalysatoren sind Lewis-Säuren, z. B. FeCl5, NiCIp, BF, und ZnCIp, wobei hiervon
FeCl, bevorzugt ist. Geeignete chlorierende oder hydrochlorierende
Mittel sind z. B.: SOCl2, HCl, PCI,, PCIc, POCl5,
COCl2 und CSCl2.
Die Stufen (i) der Ringspaltung und der Chlorierung und (ii) der Veresterung können gleichzeitig durchgeführt werden, d.h.
in einem einzigen Reaktionsgemisch, welches das Lacton V, das
chlorierende oder hydrochlorierende Mittel, den Alkohol R1-OH
und, vorzugsweise, den Katalysator enthält, oder in Stufen, d.h. das Lacton V wird zuerst mit dem chlorierenden oder hydrochlorierenden
Mittel, vorzugsweise in Anwesenheit des Katalysators, und dann mit dem Alkohol Rj-OH umgesetzt. Im letzteren
Fall, d. h. bei der stufenweisen Durchführung, wird es bevorzugt,
das Zwischenprodukt nicht zu isolieren, sondern den Alkohol Rc-OH zu dem Reaktionsgemisch hinzuzusetzen, wenn die
Ringspaltung und die Chlorierung abgeschlossen sind.
Es wird bevorzugt, die zuvor beschriebenen Stufen (i) und (ii) gleichzeitig unter Verwendung eines ReaktionsgemiEches, das
SOCl2 als Chlorierungsmittel, Äthyl- oder Propylalkohol als
Alkohol R5OH und FeCl5 als Katalysator enthält, durchzuführen. Aich ist
es bevorzugt, diese Reaktionen unter überatmosphärischem Druck durchzuführen, wobei geeignete Drucke von der verwendeten Ausrüstung
abhängen, jedoch z. B. bis zu 20 atm oder mehr betragen können.
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Die Stufe (4), die Reaktion zwischen dem Ester der Formel VI und zwei Äquivalenten an Base zur Herbeiführung der Chlorwasserstoffabspaltung
und der internen Kondensation unter Anlieferung des gewünschten Produktes der Formel I, wird vorzugsweise
bei niedriger Temperatur, vorzugsweise nicht mehr als
0 0C1 in Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels durchgeführt. Die Auswahl des Lösungsmittels ist nicht kritisch, und jedes polare cder nicht-polare, protische oder aprotische Lösungsmittel kann verwendet werden. Bevorzugte Lösungsmittel sind
t.-Butanol, Dimethylformamid und Äther, z. B. Dioxan, Tetrahydrofuran oder Dimethoxymethan. Jede geeignete anorganische oder organische Base kann verwendet werden, bevorzugte Basen sind Natrium- oder Kalium-äthoxid, -tert.-butoxid und -tert.-amyloxid.
0 0C1 in Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels durchgeführt. Die Auswahl des Lösungsmittels ist nicht kritisch, und jedes polare cder nicht-polare, protische oder aprotische Lösungsmittel kann verwendet werden. Bevorzugte Lösungsmittel sind
t.-Butanol, Dimethylformamid und Äther, z. B. Dioxan, Tetrahydrofuran oder Dimethoxymethan. Jede geeignete anorganische oder organische Base kann verwendet werden, bevorzugte Basen sind Natrium- oder Kalium-äthoxid, -tert.-butoxid und -tert.-amyloxid.
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele näher erläutert.
Beispiel 1
Stufe_1
Stufe_1
Eine Lösung von 81,4 g = 0,40 Mol 2,3-Epoxy-2-methyl-5,5,5-trichlorpentan
in 100 ml absolutem Äthylalkohol wurde zu einer gerührten Lösung von 9,2 g = 0,40 Mol Natrium und 64,2 g =
0,40 Mol Diäthylmalonat in 900 ml absolutem Äthylalkohol bei 40 0C während einer Zeitspanne von 25 Minuten zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde dann für 30 Minuten gerührt y die Temperatur wurde auf 70 C angehoben, und das Rühren wurde für eine weitere Stunde fortgeführt. Es wurden 275 ml 2N HpSO^ hinzugegeben und das Gemisch wurde zweimal mit 500 ml Äthyläther
extrahiert. Die ätherischen Extrakte wurden vereinigt, unter wasserfreiem MgSO^ getrocknet und eingedampft, wobei 3-Carbäthoxy-5,5-dimethyl-4-(2,2,2-trichloräthyl)-T-butyrolacton in
einer Ausbeute von 70 % erhalten wurde.
0,40 Mol Diäthylmalonat in 900 ml absolutem Äthylalkohol bei 40 0C während einer Zeitspanne von 25 Minuten zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde dann für 30 Minuten gerührt y die Temperatur wurde auf 70 C angehoben, und das Rühren wurde für eine weitere Stunde fortgeführt. Es wurden 275 ml 2N HpSO^ hinzugegeben und das Gemisch wurde zweimal mit 500 ml Äthyläther
extrahiert. Die ätherischen Extrakte wurden vereinigt, unter wasserfreiem MgSO^ getrocknet und eingedampft, wobei 3-Carbäthoxy-5,5-dimethyl-4-(2,2,2-trichloräthyl)-T-butyrolacton in
einer Ausbeute von 70 % erhalten wurde.
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Beispiel 2
Stufe_2
Stufe_2
Eine Lösung von 57 g = 0,18 Mol 3-Carbäthoxy, 5^'5-dimethyl-4-(2,2,2-tΓichloΓäthyl)-yι-butyΓolacton
und 3 ml Wasser in 2?0 ml DIlF wurde 3 Stunden bei 130 0C gerührt. Nach dem Abkühlen des
Reaktionsgemisches wurden Wasser und Äther hinzugesetzt, und das Rühren wurde für weitere 0,5 Stunden fortgeführt. Die
ätherische Schicht wurde abgetrennt und eingedampft, wobei 5,5-Di"aethyl-4-(2,2,2-trichloräthyl)-3*-butyrolacton in einer
Ausbeute von 95 % erhalten wurde.
Stufe_3
21,9 g = 0,09 Mol 5,5-Ditnethyl-4-(2,2,2-trichloräthyl)-T-butyrolacton
und 42,8 g = 0,36 Mol SOCl2 wurden mit 18,4 g =
0,4 Mol Äthanol und 1 g FeCl, vermischt. Das Gemisch wurde
dann auf 80-85 C während 3 Stunden in einem Druckreaktionsgefäß bei 20 atm erhitzt. Aus dem Reaktionsgeaisch wurde Äthyl-4-chlor-4-methyl-3-(2,2,2-trichloräthyl)-pentanoat
in einer Ausbeute von 60 % isoliert.
Beispiel 4
Stufe_4
Stufe_4
1,48 g = 0,005 Mol Äthyl-4-chlor-4-methyl-3-(2,2,2-trichloräthyl)-pentanoat
und 3,4 g = 0,03 Mol Kalium-tert.-butoxid
wurden in 150 ml trockenem Tetrahydrofuran unter einer Stickstoff
atmosphäre umgesetzt. Die Reaktion wurde bei einer Temperatur zwischen -70 0C und -10 0C durchgeführt und ergab nahezu
quantitativ ein Gemisch von eis- und trans-Äthyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-2,2-dimethyl-cyclopropan-carboxylat.
709884/0946
Claims (3)
1.!Verfahren zur Herstellung von Chrysanthemsäureester oder
^—' einem Homologen hiervon der folgenden Formel:
C=CH-CH - CH-COOR
Rl R2
worin "bedeuten:
R^. und Rp, die gleich oder verschieden sein können, ein
Wasserstoffatorn oder eine Alkylgruppe mit 1 his 6
Kohlenstoffatomen;
R, und R^,, die gleich oder verschieden sein können, eine
Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder ein HeIo
genatom oder, zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an welches sie gebunden sind, eine Cycloalkylidengruppe
mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen; und
Rt- eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
dadurch gekennzeichnet, daß
(1) ein Epoxid der folgenden Formel:
R3
C-CH-CH - C
< Xl R2
worin Xx. ein Halogenatom ist und R^, Rp, R^ und R^ die
zuvor angegebenen Bedeutungen besitzen, mit einem Malonsäureester der folgenden Formel:
709884/0946 Λ
ORIGINAL INSPECTED
COOR6
2 III
^ COOR1
worin R^ eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen
ist,
in Anwesenheit von einem Äquivalent einer Base unter Bildung einer Verbindung der folgenden Formel:
R.- C-CII0-CH - CH-COOR,
R2
umsetzt wird,
(2) das Lacton IV in Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels zur Herbeiführung der Entfernung der Carbalkoxygruppe
und zur Gewinnung eines Lactons der folgenden Formel:
R4 C-CH-CH - CH0
χ / I I2
1 R-C C=O
O R2
erhitzt wird,
(3) das Lacton V mit einem chlorierenden oder hydrochlorierenden Mittel und mit einem Alkohol RcOH, worin Rc die zuvor
angegebene Bedeutung besitzt, zur Herbeiführung einer Ringspaltung, Chlorierung und Veresterung unter
Gewinnung eines Esters der folgenden Formel:
709884/0946
2732A56
- C-CH2-CH-CH2-COOR
HC
HC
V\
R2 Cl
umgesetzt wird,
der Ester der Formel VI mit zwei Äquivalenten einer Base zur Herbeiführung einer Chlorwasserstoffabspaltung
und einer internen Kondensation unter Bildung der gewünschten Verbindung der Formel I behandelt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Stufe (3) die Ringspaltung, die Chlorierung und
die Veresterung gleichzeitig in demselben Reaktionsgemisch durchgeführt werden.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß SOCIp als Chlorierungsmittel, Äthyl-- oder Fropylalkohol
als Alkohol Ri-OH und FeCl, als Katalysator verwendet werden.
^. Verfahren nach Anspruch 2 oder 3» dadurch gekennzeichnet,
daß die Stufe (3) unter überatmosphärischem Druck durchgeführt wird.
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