DE2730761A1 - Verfahren zur katalytischen gasphasenoxidation von toluol mit einem molekularsauerstoff enthaltenden gas - Google Patents

Verfahren zur katalytischen gasphasenoxidation von toluol mit einem molekularsauerstoff enthaltenden gas

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Description

Kennzeichen 2835 O Z / -J U / D I
Dr. F. Zumstein sen. - Dr. E. Acsmann - Dr. R. Koenigsberger Dipl.-Phys. R. Holzbaucr - Dip!.-Ing. F. Klingsoir.en - Dr. F. Zumstein jun.
PATENTANVMLTE
SlAMICAnDON B.V., GELEEN (Niederlande)
Verfahren zur katalytischen Gasphasenoxidation von Toluol mit einem Molekularsaucrstoff enthaltenden Gas
Die Erfindung betrifft die katalytische Gasphasenoxidation von Toluol mit einem Molekularsauorstoff enthaltenden Gas in Gegenwart eines Silbervanadatkatalysators. Bei einer solchen Oxidation kann Benzaldehyd und/oder Benzoesäure anfallen.
Ein solches Verfahren zur katalytischen Oxidation von Toluol mit Molekularsauerstoff - einschliesslich Ozon - ist aus der niederländischen Offenlegungsschrift 6514683 bekannt. Katalysatoren auf Basis von Silbervanadat sind zu bevorzugen, weil sie neben einer angemessenen Aktivität eine besonders gute Selektivität besitzen, d.h. dass von der oxidierten Menge Toluol nur ein geringer Teil in wertloses Kohlendioxid Übergegangen ist, während der restliche Teil hauptsächlich aus den erwünschten Stoffen Benzaldehyd und Benzoesäure besteht.
Es wurde in bezug auf die Gasphasenoxidation von Toluol mit Sauerstoff oder Ozon nunmehr gefunden, dass der Katalysator auf Basis von Silbervanadat noch durch Beigabe van Eisenvanadat verbessert werden kann.
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Die durch die Anwesenheit von Eisenvanadat erreichte Verbesserung besteht in einer erheblichen Steigerung der Katalysatoraktivität bei ungefähr gleichbleibender Selektivität. Diese Steigerung der Aktivität war unerwartet, weil ein Katalysator auf Basis von Eisenvanadat im Vergleich zu einem Katalysator auf Silbervanadatbasis beider Oxidation von Toluol mit Sauerstoff oder Ozon unter vergleichbaren Bedingungen hinsichtlich der Aktivität und Selektivität weniger gut geeignet ist.
Eine gesteigerte Aktivität eines Katalysators auf Basis der
Kombination Silbervanadat/Eisenvanadat macht sich bereits deutlich bemerkbar, wenn die Kombination im Vergleich zur Silbermenge relativ geringe Mengen Eisen enthält. Anwendung eines Katalysators mit einem molaren Eisen/Silber-Atomverhältnis van 1 : 5 ist z.B. schon mit Vorteilen verbunden.
Die grosste Verbesserung der Aktivität wird erreicht, wenn das Eisen/Silber-Atomverhältnis ungefähr 1 : 2 beträgt, aber auch Katalysatoren mit einem Eisen/Silber-Atomverhältnis von 2 : 1 besitzen noch eine höhere Aktivität als ein Katalysator auf Basis von Silbervanadat allein. Das Eisen/Silber-Atomverhältnis liegt vorzugsweise zwischen 5 : 1 und 0,2 : 1.
Der Katalysator enthält neben Silbervanadat und Eisenvanadat vorzugsweise noch ein Vanadat eines oder mehrerer der sog. seltenen Erdmetalle. Dadurch wird die Aktivität des Katalysators noch erheblich gesteigert. Die Aktivität eines solchen Katalysators ist auch erheblich grOsser als die eines ausschliesslich aus Silbervanadat und einem Vanadat eines oder mehrerer der seltenen Erdmetalle bestehenden Katalysators. Die Gruppe der seltenen Erdmetalle umfasst die Elemente mit den Atomzahlen 57 bis 71 sowie Scandium und Yttrium. Das seltene Erdmetall ist vorzugsweise eines der besser verfügbaren seltenen Erdmetalle, wie Scandium, Yttrium, Lanthan, Cer oder 'Didym1 (ein Gemisch von Praseodym und Neodym). Das Atomverhältnis seltenes Erdmetall/Silber liegt vorzugsweise zwischen 5 : 1 und 0,2 : 1 und beträgt insbesondere ca. 1 : 2.
Die Komponenten des Katalysators müssen gut miteinander vermischt sein. Die Vermischung wird vorzugsweise durch Copräzipitation zustande gebracht, z.B. durch Vermischung einer Ammoniumvanadatlosung mit einer Eisennitrat- oder Eisenchloridlösung und ggf. einer Lösung eines Salzes des seltenen Erdmetalls. Die Katalysatorkomponenten werden vorzugsweise angebracht auf einem Träger, wie z.B. Aluminiumoxid oder Siliciumoxid.
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Bei der Oxidation von Toluol wird ein Untermass oder ein nur
geringes Übermass Sauerstoff oder Ozon verwendet, um zu vermeiden, dass zu viel Toluol zu Kohlendioxid und Wasser oxidiert wird. Ein optimales Resultat wird bei einem Vplumenverhältnis Toluoldampf/Sauerstoff von ca. 2 : 1 bis 1 : 2 erreicht.
Ausserdem ist es für eine selektive Oxidation erwünscht, dass das Gasgemisch neben Toluol eine erhebliche Menge Wasserdampf enthält. Das Toluol/Wasserdampf-Volumenverhältnis kann z.B. 0,05 : 1 bis 2 : 1 betragen. Optimale Resultate werden erzielt bei einem Toluol/Wasserdampf-Volumenverhältnis van 0,5 : 1. Bei Anwendung höherer Toluol/Wasserdampf-Volumenverhältnisse als 0,5 : 1 nehmen der Anfall von Nebenprodukten wie ToIy!benzaldehyd und Oitolyl und die Bildung von Kohlendioxid stark zu. Niedrigere Toluol/Wasserdampf-Volumenverhältnisse als 0,5 : 1 beeinflussen die Aktivität und Selektivität des Katalysators zwar nicht ungünstig, in grosstechnischem Massstab ist die Anwendung von mehr Wasserdampf als erforderlich aber sinnlos und nicht wirtschaftlich.
Die bei der katalytischen Oxidation von Toluol zu benutzende Raumgeschwindigkeit des Über den Katalysator zu leitenden Gasgemisches kann in weiten Grenzen variiert werden.
Bei einem Toluolgehalt von ca. 10 Vol.-% im Gasgemisch kann man Raumgeschwindigkeiten von z.B. 750-10.000 1 Gasgemisch je Liter Katalysator je Stunde benutzen, ohne dass dies die Aktivität und/oder Selektivität des Katalysators erheblich beeinflusst. Eine hohe Raumgeschwindigkeit bietet im allgemeinen den Vorteil der höheren Tagesproduktion, sogar auch dann, wenn der Utasetzungsgrad etwas geringer ist als bei einer niedrigeren Raumgeschwindigkei t.
Die Oxidationsreaktion kann bei einer Temperatur von etwa 300-500 C, vorzugsweise etwa 350-400 °C, durchgeführt werden.
Die bei der Oxidation von Toluol mit Sauerstoff oder Ozon mit einem Katalysator auf Basis der Kombination Silbervanadat/Eisenvanadat mit ggf. dem Vanadat eines oder mehrerer der seltenen Erdmetalle anfallenden Oxidationsprodukte haben einen sehr hohen Benzaldehyd- und Benzoesäuregehalt.
Es zeigt sich, dass der Benzaldehydgehalt stets ungefähr 95 % der Gesamtmenge der anfallenden Aldehyde beträgt, während die aus dem Toluol entstandenen Säuren zu etwa 80 % aus Benzoesäure bestehen. Die anfallenden
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Oxidationsprodukte werden auf Übliche Weise, z.B. durch Kondensation und Destillation, voneinander und von dem nicht-oxidierten Toluol getrennt; das nicht-oxidierte Toluol wird aufs neue mit Wasserdampf und Sauerstoff Über den Katalysator geleitet. Die Erfindung wird weiter anhand der nachstehenden Ausfuhrungsbeispiele und Vergleichsversuche erläutert.
Die Vergleichsversuche A, B und C betreffen die Erprobung eines Katalysators auf Basis von bzw. Silbervanadat, Eisenvanadat, und Silbervanadat mit dem Vanadat eines oder mehrerer der seltenen Erdmetalle bei der Gasphasenoxidation von Toluol mit Sauerstoff. Die Beispiele I und II betreffen die Erprobung eines erfindungsgemässen Katalysators.
Vergleichsversuche A 1 und A 2
Eine aus 20 Gew.-% Silbervanadat und 80 % Siliciumdioxid als Trägermaterial bestehende Katalysatormasse wird durch Suspendierung von Siliciumdioxid in einer Lösung von Ammoniummetavanadat in Wasser, anschliessende Beigabe einer Silbernitratlösung und Filtration, Trocknung und Glühen bei einer Temperatur von 450 C des gebildenden Niederschlags erhalten.
Mit Hilfe dieses Katalysators, in dem das Atomverhältnis Ag : V ungefähr 1 : 1 beträgt, wird Toluol oxidiert. Über 20 ml Katalysator wird je Stunde ein Gemisch von 2,1 Nl Toluoldampf, 2,4 Nl Sauerstoff, 11,8 Nl Stickstoff und 10,4 Nl Wasserdampf geleitet. Die Temperatur der Katalysatormasse wird auf 382 C gehalten. Unter diesen Bedingungen wird fur das Toluol ein Umsetzungsgrad von 21 % erreicht.
Vom eingesetzten Toluol werden 7 % in Benzaldehyd, 6 % in Benzoesäure, 1 % in Benzol und 3,5 % in Kohlenmonoxid und -dioxid umgesetzt.
Der Versuch wird wiederholt mit einem auf analoge Weise hergestellten Katalysator, bestehend aus 40 gew.-% Silbervanadat und 60 gew.-% Siliciumdioxid. Das Atomverhältnis Ag : V ist wieder etwa 1:1.
Über 20 ml Katalysator wird je Stunde ein Gemisch von 2,1 Nl Toluoldampf, 2,0 Nl Sauerstoff, 13,0 Nl Stickstoff und 11,0 Nl Wasserdampf geleitet. Die Temperatur der Katalysatormasse wird wieder auf 382 °C gehalten. Unter diesen Bedingungen wird für das Toluol ein Umsetzungsgrad von 24 % erreicht.
Von eingesetzten Toluol werden 7 % in Benzaldehyd, 9 % in Benzoesäure, 1 % in Benzol und 5 % in Kohlenmonoxid und -dioxid umgesetzt.
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Vergleichsversuch B
Eine aus 20 Gew.-% Eisenvanadat und 80 % Siliciumdioxid als Trägermaterial bestehende Katalysatormasse wird durch Suspendierung von Siliciumdioxid in einer Lösung von Ammoniummetavanadat in Wasser, anschliessende Beigabe einer Eisennitratlösung und Filtration, Trocknung und Glühen des gebildeten Niederschlags bei 450 C hergestellt.
Mit dieser Katalysatormasse, in der das Atomverhältnis Fe : V etwa 1 : 3 beträgt, wird Toluol oxidiert. Unter denselben Bedingungen wie in Vergleichsversuch A 1 wird für das Toluol ein Umsetzungsgrad van 26 % erreicht.
Vom eingesetzten Toluol werden 3 % in Benzaldehyd, 7 % in Benzoesäure, 0,2 % in Benzol und 11 % in Kohlenmonoxid und -dioxid umgesetzt.
Vergleichsversuch C
Eine aus 20 Gew.-% Silbervanadat, 20 Gew.-% Cervanadat und 60 Gew.-% SiO als Träger bestehende Katalysatormasse wird durch Beigabe einer Silbernitrat- und Cernitratlösung an eine Suspension von Siliciumdioxid in einer Ammoniummetavanadatlösung und Filtration, Trocknung und Glühen des gebildeten Niederschlags bei einer Temperatur von 450 hergestellt.
Diese Katalysatormasse, in der das Atomverhältnis Ag : Ce : V etwa 2:1:5 beträgt, wird bei der Oxidation von Toluol verwendet.
Über 20 ml Katalysator wird je Stunde ein Gemisch von 2,1 Nl Toluoldampf, 0,9 Nl Sauerstoff, 8,3 Nl Stickstoff und 10,9 Nl Wasserdampf geleitet. Bei einer Reaktionstemperatür von 355 C ist der Umsetzungsgrad des Toluole 16 %.
Vom eingesetzten Toluol werden 5 % in Benzaldehyd, 6,5 % in Benzoesäure, 0,3 % in Benzol und 2,3 % in Kohlenmonoxid und -dioxid umgesetzt.
Beispiel I
Eine aus 20 Gew.-% Silbervanadat, 20 Gew.-% Eisenvanadat und 60 Gew.-% Siliciumdioxid als Träger bestehende Katalysatormasse wird durch Suspendierung von Siliciumdioxid in einer Ammoniummetavanadatlösung in Wasser, anschliessende Beigabe einer Lösung von Silbernitrat und Eisennitrat und Filtration, Trocknung und Glühen des gebildeten Niederschlags bei einer Temperatur von 450 °C hergestellt.
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Mit Hilfe dieses Katalysators, in dem das Atomverhältnis Ag : Fe : V ungefähr 2:1:5 beträgt, wird Toluol oxidiert. Unter denselben Bedingungen wie in Vergleichsversuch A 1 wird ein Umsetzungsgrad des Toluols von 34 % erreicht.
Vom eingesetzten Toluol werden 7 % in Benzaldehyd, 11 % in Benzoesäure, 2 % in Benzol und 9 % in Kohlenmonoxid und -dioxid umgesetzt.
Beispiel II
Eine aus 20 Gew.-% Silbervanadat, 20 Gew.-% Cervanadat, 20 Gew.-% Eisenvanadat und 40 Gew.-% Siliciumdioxid als Träger bestehende Katalysatormasse wird durch Beigabe einer Losung von Silbernitrat, Cernitrat und Eisennitrat an eine Suspension von Siliciumdioxid in einer AmmoniummetavanadatlOsung und Filtration, Trocknung und Glühen des gebildeten Niederschlags bei einer Temperatur von 450 C hergestellt.
Diese Katalysatormasse, in der das Atomverhältnis Ag : Ce : Fe : V ungefähr 2:1:1:8 beträgt, wird bei der Oxidation von Toluol eingesetzt.
Über 20 ml Katalysator wird je Stunde ein Gemisch von 2,1 Nl Toluoldampf, 2,0 Nl Sauerstoff, 10,0 Nl Stickstoff und 10,6 Nl Wasserdampf geleitet. Bei einer Reaktionstemperatür von 361 °C ist der Umsetzungsgrad des Toluols 25 %.
Vom eingesetzten Toluol werden 4 % in Benzaldehyd, 10 % in Benzoesäure, 0,6 % in Benzol und 6 % in Kohlenmonoxid und -dioxid umgesetzt.
Die Versuchsergebnisse werden in untenstehender Tabelle zusammengefasst. GHSV bedeutet hier "Gas Hourly Space Velocity", die spezifische Raumgeschwindigkeit, die in Nl Speisung je 1 Katalysator je Stunde ausgedruckt wird.
A 1
A 2
B		 Katalysator GHSV
Nl Speisung
Je 1
Katalysator
je Stunde		 Tem-
pe-
ra-
tur
0C		 Umset
zungsgrad
insgesamt		 Umsetzung zu
Benzaldehyd
und Benzoesäure
Vergleichsversuch
Vergleichsversuch
Vergleichsversuch
Beispiel I		 C Silbervanadat/S1O2
Silbervanadat/S1O2
Eisenvanada t/SiO.
Silber/Eisen-
Vanadat/SiO2 		1335
1335
1335
1335		 382
382
382
382		 21
24
26
34		 13
16
10
18
Vergleichsversuch
Beispiel II		 Silber/Cer- 709882/1086
Vanadat/SiO2 1110
Silber/Cer/Eisen-
Vanadat/SiO2 1235		 355
361		 16
25		 11,5
14
Diese Beispiele zeigen, dass beim erfindungsgemessen Verfahren bei gleichbleibender Menge katalytisch aktivem Material ein höherer Anfall von Benzaldehyd und Benzoesäure erreicht wird als bei den bekannten Verfahren. Ausserdem sind dank dem höheren Umsetzungsgrad des Toluole je Durchgang die Kosten für Aufarbeitung und Umwälzung des unumgesetzten Toluols geringer.
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Claims (7)

PATENTANSPRUECHE
1./Verfahren zur katalytischen Gasphasenoxidation von Toluol met Sauerstoff oder Ozon zu Benzaldehyd und/oder Benzoesäure in Gegenwart eines Silbervanadatkatalysators, dadurch gekennzeichnet, dass die Oxidation in Gegenwart einer Katalysatormasse, die neben Silbervanadat Eisenvanadat enthält, ausgeführt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Atomverhältnis zwischen Silber und Eisen in der Katalysatormasse zwischen 5 : 1 und 0,2 : 1 liegt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Katalysatormasse neben Silbervanadat und Eisenvanadat ausserdem ein Vanadat eines oder mehrerer der seltenen Erdmetalle enthält.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Atomverhältnis zwischen Silber und seltenem Erdmetall in der Katalysatormasse zwischen 5 : 1 und 0,2 : 1 liegt.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-4, dadurch gekennzeichnet, dass die Katalysatormasse durch Coprazipitation von Silbervanadat und Eisenvanadat und ggf. einem Vanadat eines oder mehrerer der seltenen Erdmetalle aus einer wässerigen Lösung von Ammoniummetavanadat hergestellt wird.
6. Verfahren nach Anspruch 1, wie vorstehend beschrieben und anhand der Beispiele näher erläutert.
7. Benzaldehyd und/oder Benzoesäure, hergestellt unter Anwendung des Verfahrens nach einem der vorangehenden Patentansprüche.
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ORIGINAL INSPECTED
DE19772730761 1976-07-09 1977-07-07 Verfahren zur katalytischen gasphasenoxidation von toluol mit einem molekularsauerstoff enthaltenden gas Withdrawn DE2730761A1 (de)

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