DE2728922A1 - Glycerintri-3,5,5-trimethylhexanoat - Google Patents

Glycerintri-3,5,5-trimethylhexanoat

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DE2728922A1
DE2728922A1 DE19772728922 DE2728922A DE2728922A1 DE 2728922 A1 DE2728922 A1 DE 2728922A1 DE 19772728922 DE19772728922 DE 19772728922 DE 2728922 A DE2728922 A DE 2728922A DE 2728922 A1 DE2728922 A1 DE 2728922A1
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Description

MÜLLER-ΒΟΙίΕ · I'ELJEL · SCHÖN · HERTEL
PATE NTANWiLTE
DR. WOLFGANG MÜLLER-BORi (PATENTANWALT VON 1927- 1975) DR. PAUL DEUFEL, DIPL.-CHEM. DR ALFRED SCHÖN. DIPL.-CHEM. WERNER HERTEL, DIPL.-PHYS.
D/Ba ~ D 1605
2 7. JUN11957
Dragoco Gerberding & Co. Gm"bH
Dragocostraße 1
Holzninden
Glycerintri-3,5»5-trineth7lhexanoat
809883/0163
β llCXCIIBX SO ·.SIEBERTSTH.-1 ■ POSTFACK 800720 · KABEL: MUEUOPAT · TEL. (OSO) 17 10 03 ■ TiIEX 5-1M2S3
ORIGINAL INSPECTED
MÜLLER-BORE · DETTVEI · SCHÖN · HERTEL
PATE NTANWÄLTE
2728022
DR. WOLFGANG MÜLLER-BORt (PATENTANWALT VON 1927- 1975) DR. PAUL DEUFEL. DIPL-CHEM. DR. ALFRED SCHÖN. DIPL.-CHEM. WERNER HERTEL. DIPL.-PHYS.
D/Ba - D 1605
Der Erfindungsgegenstand ist in den vorstehenden Ansprüchen zusammengefaßt.
Kosmetisch verwendete Hautcremes, die durch ihre Anwendung die Hautoberfläche gegen die Einwirkung von äußeren Schadstoffen schützen, enthalten in der Regel wasserabweisende Kohlenwasserstoffe, natürliche oder synthetische Wachse bzw. natürliche Fette.
Natürliche Fette stellen meist Gemische verschiedener Triglyceride dar, deren Fettsäurekomponenten 14-, 16 oder 18 Kohlenstoffatome in geradkettigem Aufbau enthalten. Handelt es sich utn gesättigte Fettsäuren, so haben die Fette meist eine feste Konsistenz, sind nicht gut streichfähig und weisen ein geringes Spreitvermögen auf. Enthalten die Triglyceride ungesättigte Fettsäuren, sinkt der Erstarrungs punkt, die Fette werden streichfähiger oder flüssig, haben jedoch den Nachteil, daß sie durch Oxidation an der Luft leicht ranzig werden und damit für kosmetische Zwecke kaum geeignet sind. Jedenfalls müssen bei Verwendung natürlicher Fette den Präparaten besondere Konservierungsmittel zugesetzt v/erden.
Es wurde nun gefunden, daß sich das Glycerintri-3,5,5-trimethylhexanoat, welches eine neue Verbindung ist, für die Verwendung in kosmetischen Präparaten besonders gut eignet,
809883/0163
MUXClIXN 86 · SIEBERTSTR. 4 · TOSTrACU 80 0720 ■ KAUEI-: MtIEUOPAT-TEI.. (0S9) 171003 ■ TELEX 3
da soxiohl die Konsistenz als auch die Spreitfähigkeit dieses verzweigtkettigen Triglycerids eine gute Ausbreitung auf der Haut und damit eine weitgehende schützende Bedeckung der Haut gewährleistet.
o1-
Die mehrfache Verzweigung der Kohlenstoffkette der Säurekoaponente dieses Triglycerids ist der Grund, daß die Verbindung bei Raumtemperatur eine ölige Flüssigkeit darstellt und eine ungewöhnlich hohe Spreitfähigkeit besitzt. Ein Vorteil dieser Verbindung ist es auch, daß sie wegen der in dieser Form in der Natur nicht vorkommenden Verzweigung der Kohlenstoffkette durch die Bakterienflora der Haut weder abgebaut noch in eventuell die Haut schädigende Stoffe umgewandelt werden kann. Auch eine Oxidation durch den Sauerstoff der Luft ist zum einen durch das Fehlen ungesättigter Zentren, zum anderen aufgrund sterischer Behinderungen des Sauerstoffangriffes durch die Verzweigung ausgeschlossen. Dies wirkt sich wiederum vorteilhaft auf die Stabilität und Lagerfähigkeit der kosmetischen Produkte aus, die das Glycerintri-3,5,5-trimethylhexanoat enthalten.
Bei der Verwendung des neuen Glycerinesters in Hautschutzmittel wird dieser gewöhnlich in Mengen von 2 % bis 15 % eingesetzt, je nach der Art des Präparates.
(Alle Prozentangaben sind Gew.% und alle Teile sind Gewichtsteile.)
In Ölen wird der neue Glycerinester bevorzugt in Mengen von 5 % bis 15 % eingesetzt.
In Cremes in Mengen von 2 % bis 5 %» In Emulsionen in Mengen von 2 % bis 5 %-
809883/0163
2720922
und in Salben in Mengen von 2 % bis 5 %·
Die Herstellung von Glycerintri-3,5»5-tritnethylliexanoat kann analog nach bekannten Verfahren durch Umsetzen des Glycerins rait dem 35 5,5-Trimethylhexansäurechlorid in Gegenwart eines basischen Katalysators erfolgen (B.S1. Daubert und A.R. Baldwin, J. Amer. Chem. Soc. 66, 997 (1944).
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Sie zeigen Herstellung und Anwendung des neuen Glycerinesters.
Beispiel 1
25 g Glycerin werden zusammen mit 70 g Pyridin in 750 ral Chloroform gelöst. Zu dieser Lösung werden langsam unter Rühren 150 g 3»5»5-Trimethylhexansäurechlorid zugegeben und diese Mischung dann zwei Stunden auf 1000C erwärmt. Nach dem Abkühlen löst man das Keaktionsgemisch in 3»5 Petroläther und wäscht diese Lösung zuerst mit 5 %iger
kalter Schwefelsäure, anschließend mit 5 %iger Natriumkarbonatlösung und zuletzt mit V/asser. Die verbleibende organische Phase wird mit Natriumsulfat getrocknet und
das Lösungsmittel abdestilliert.
Ausbeute an Glycerintri-3,5»5-trimethylhexanoat: 108 g (79 % d. Th.);
D^0 β 0,94-52 nj-0 = 1,4482
Beispiel 2
Dieses Beispiel zeigt einige Rezepturen für Hautschutzmittel, welche den neuen Glycerinester enthalten.
809883/0163
-£- 2720^22
Beispiel 2a
Sonnenschutzes 1
Gewichtsteile
Paraffinöl 50E G6,0
Isopropyliayristat 25,0
Glycerirxtri-3,5,5-tri2ethylhexanoat 6,0
5-(3»3-Diaethyl-2-norbornyliden) ρ η
-3-penten-2-on '
Parfüaöl 1,0
100,0
Beispiel 2b
Tagescreae
Gewichtsteile
GlykolmonoscGarat/rTa-Stearat 12,0
Isopropyl-ayristat 2,0
Glycerintri-3,5,5-trimothylhexanoat 2,0
p-Hydroxybenzoesäureester 0,3
V/asser 80,4-
Sorbit F 3,0
Parfüiflöl 0,3
100,0
8098 8 3/0163
272GP29
Baispiel 2c
Körperemulsion
Gewichtsteile
Glycerinaonostearat 5,0
Silikonöl AK 350 0,5
Isopropylmyristat 8,0
Glycerintri-3,5,5-tritnethy lhexanoat 2,0
Fettalkoholpolyglykoläther 1,0
p-Hydroxybenzoesäureester 0,3
Hydroxyalkylpho sphorsäuree ster 3,5
Propjlenglykol 3,0
Glycerin 2,0
Wasser 74,3
Parfümöl 0,4
100,0
Beispiel 2d
Ölbad
Gewichtsteile
Fettalkoholpolyglykoläther 15,0
Glycerintri- 3,5,5-triaethylhexanoat 15,0
Isopropylmyristat 20,0
Paraffinöl 50E 45,0
Parfümöl 5,0
100,0
809883/0163
Beispiel 2e
Hautsalbe
■ '■ Gev/ichtsteile
Paraffinum solidum 4,4-
Lanolinanhydrid 4,4
Sorbitansesquioleat 2,6
Paliflitinsäurecetylester 2,2
Lanolinalkohol 1,8
Ölsäuredecylester 557
1-Hydro:cystearin 0,9
Butylhydroxytuluol 0,1
Isopropylmyristat 3,0
Glyceriatri -3,5»5-triiaethylhexanoat 3 > 0
p-Ii;ydro:^t)en2oesäureester ■ 0,3
Magnesium sulί at 0,5
1-2-Propylenglykol 3,0
Wasser 67,6
Parfüraöl 0,5
100,0
809883/0163

Claims (2)

  1. MÜLLER-BOR*, · J)EU-I1EI. · SCF.ÖS · HERTEL
    PATENTANWÄLTE
    27 2Π 07.2
    DR. WOLFGANG MÜLLER-BORE (PATENTANWALTVON 1927-1975) DR. PAUL DEUFEL. DIPL-CHEM. DR. ALFRED SCHÖN. DIPL.-CHEM. WERNER HERTEL. DIPL.-PHYS.
    D/Ba - D 1605
    Patentansprüche
    ./ Glycerintri-3,5,5-triaethylhexanoat.
  2. 2. Verwendung der Verbindung nach Anspruch 1 als Mittel
    zum Schutz der menschlichen Haut.
    3· Verv/endung nach Anspruch 2 in kosmetischen oder pharmazeutischen Präparationen, wie Ölen, Cremes, Emulsionen
    und Salben.
    4-. Verwendung nach Anspruch 2 in Mengen von 5 - 15 %
    für Öle, von 2 - 5 % für Cremes, von 2 - 5 %
    für Emulsionen und von 2 - 5 % für Salben.
    809883/0163
    ORIGINAL INSPECTED
DE2728922A 1977-06-27 1977-06-27 Glycerintri-3,5,5-trimethylhexanoat Expired DE2728922C3 (de)

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GB41643/77A GB1544059A (en) 1977-06-27 1977-10-06 Glycerol derivative and its use in cosmetic compositions
FR7730350A FR2395980A1 (fr) 1977-06-27 1977-10-10 Tris-(3,5,5-trimethylhexanoate) de glycerol et ses applications, notamment aux compositions cosmetiques
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JP13139777A JPS5412313A (en) 1977-06-27 1977-10-31 Glycerylltrii3*5*55trimethylhexanoate
CH8078A CH633769A5 (de) 1977-06-27 1978-01-04 Glycerintri-3,5,5-trimethylhexanoat und verwendung desselben in hautschutzmitteln.
US05/875,090 US4199599A (en) 1977-06-27 1978-02-03 Glyceryl-tri-3,5,5-trimethylhexanoate protecting the skin therewith and cosmetic compositions therefore

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Publications (3)

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CH (1) CH633769A5 (de)
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