DE2726625A1 - Flameproofing polyester fabrics - by treatment with benzthiazole, benzoxazole or benzimidazole sulphonamides or alkyl sulphones - Google Patents

Flameproofing polyester fabrics - by treatment with benzthiazole, benzoxazole or benzimidazole sulphonamides or alkyl sulphones

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DE2726625A1
DE2726625A1 DE19772726625 DE2726625A DE2726625A1 DE 2726625 A1 DE2726625 A1 DE 2726625A1 DE 19772726625 DE19772726625 DE 19772726625 DE 2726625 A DE2726625 A DE 2726625A DE 2726625 A1 DE2726625 A1 DE 2726625A1
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Abstract

Polyester fibres are flameproofed by treatment with a compsn. contg. a cpd. of formula (I) and the treated material is subjected to heat treatment. In the formula, X is O, S or -NH- and Y is -SO2-R1, -S-R1 or -SO2-NR2R3 in which R1, R2 and R3 are phenyl, naphthyl, phenylethyl, benzyl or cyclohexyl gps., opt. substd. by halogen, 1-4C alkyl, sulphonamido or carboxylamido gps.; 1-8C alkyl gps., opt. substd. by halogen, OH, 1-4C alkoxy, or (di)alkylamino gps. with 1-4C alkyl gps., or H; and R2 and R3 = as for R1, or R2 and R3 together = 4-5C alkylene or ethyleneoxyethylene gp., such that is not >2 of R1, R2 and R3 = H. Pref. the fabric is treated with an aq. compsn. contg. 50-700 g/kg. (I), 0.1-300 g./kg. dispersing agent and 0-300 g./kg. of a protective colloid, and the treated fabric is dried at up to 100 degrees C and heat treated at >100 degrees C, esp. 100-200 degrees C. (I) give good fire retardant effect at relatively low pick-up (1-20 wt. % on fabric to be treated) and without affecting the handle or strength of the fabric. Dispersion dyed fabrics can be treated without adverse effect on the print, and the fabric may be dyed or brightened simultaneously with the flame proofing treatment if desired.

Description

Verfahren zum Flammfestmachen von Polyesterfaser- Method for flame retarding polyester fiber

materialien Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Flammfestmachen von Fasermaterialien aus Polyester, worin man diese Materialien mit einer Zubereitung behandelt, welche mindestens eine N,S-Verbindung der Formel enthält, worin X Sauerstoff, Schwefel oder -Nlil- und Y einen rest der Formel (1.1) - S02 R1 (1.2) - S - R1 oder enthält, worin R1, R2 und R3 je gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Sulfonamido oder Carboxylamido substituiertes Phenyl; Naphthyl, Phenyläthyl, Benzyl oder Cyclohexyl; gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxyl, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylamino oder Dialkylamino mit je 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylrest substituiertes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder Wasser stoff bedeuten und R2 und R3 je die fUr R1 angegebene Bedeutung haben oder R2 und R3 zusammen Alkylen mit 4 oder 5 Kohlenstoffatomen oder Aethylenoxyäthylen bedeuten, wobei höchstens zwei der Reste R1, R2 und R3 fUr Wasserstoff stehen und die so behandelten Materialien einer Wärmebehandlung unterwirft.materials The invention relates to a process for making fiber materials made of polyester flame-resistant, in which these materials are treated with a preparation which contains at least one N, S compound of the formula contains, in which X is oxygen, sulfur or -Nlil- and Y is a radical of the formula (1.1) - S02 R1 (1.2) - S - R1 or contains in which R1, R2 and R3 each optionally substituted phenyl by halogen, alkyl having 1 to 4 carbon atoms, sulfonamido or carboxylamido; Naphthyl, phenylethyl, benzyl or cyclohexyl; optionally substituted by halogen, hydroxyl, alkoxy with 1 to 4 carbon atoms, alkylamino or dialkylamino with 1 to 4 carbon atoms in the alkyl radical substituted alkyl with 1 to 8 carbon atoms or hydrogen and R2 and R3 each have the meaning given for R1 or R2 and R3 together denote alkylene with 4 or 5 carbon atoms or ethyleneoxyethylene, where at most two of the radicals R1, R2 and R3 are hydrogen and the materials treated in this way are subjected to a heat treatment.

Vorzugsweise werden Verbindungen der Formel verwendet, worin X, R2 und R3 die angegebene Bedeutung haben.Preference is given to compounds of the formula used, wherein X, R2 and R3 have the meaning given.

Von besonderem Interesse sind Sulfonamide der Formel worin R4 und R5 je Phenyl, Benzyl, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Dialkylaminoalkyl mit je 1 bis 4 Kohlenstoffatomen pro Alkylrest oder R4 und R5 zusammen n-Pentylen oder Aethylenoxyäthylen bedeuten.Sulphonamides of the formula are of particular interest wherein R4 and R5 each phenyl, benzyl, alkyl with 1 to 4 carbon atoms or dialkylaminoalkyl with 1 to 4 carbon atoms per alkyl radical or R4 and R5 together denote n-pentylene or ethyleneoxyethylene.

In den Definitionen der R-Reste steht Halogen vorzugsweise fUr Chlor oder insbesondere Brom. Als Alkylreste kommen je nachdem z.B. n-Octyl, n-Hexyl, n-Butyl, tert.-Butyl, sek.-Butyl, Isobutyl, n-Propyl, Isopropyl, Aethyl oder Methyl in Betracht. Alkoxy steht z.B. fUr n-Butoxy, tert. -Butoxy, Isobutoxy, n-Propoxy, Isopropoxy, Aethoxy oder vor allem Methoxy.In the definitions of the R radicals, halogen preferably represents chlorine or especially bromine. Depending on the case, the alkyl radicals are e.g. n-octyl, n-hexyl, n-butyl, tert-butyl, sec-butyl, isobutyl, n-propyl, isopropyl, ethyl or methyl into consideration. Alkoxy stands, for example, for n-butoxy, tert. -Butoxy, isobutoxy, n-propoxy, Isopropoxy, ethoxy or especially methoxy.

Mit Alkoxy substituierte Alkylreste enthalten vorzugsweise total 2 bis 6 Kohlenstoffatome. Mit Halogen, vorzugsweise Brom substituierte Alkylreste weisen vorzugsweise 3 Kohlenstoffatome und 1 oder 2 Halogenatome auf. Sofern R2 und R3 zusammen Alkylen sind, bilden sie zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Heteroring, z.B. einen Piperidin- oder Pyrrolidinring und im Falle dass R2 und R3 bzw. R5 und R6 zusammen fUr Aethylenoxyäthylen stehen, bilden sie mit dem Stickstoffatom einen Morpholinrest.Alkyl radicals substituted by alkoxy preferably contain a total of 2 up to 6 carbon atoms. Alkyl radicals substituted with halogen, preferably bromine preferably have 3 carbon atoms and 1 or 2 halogen atoms. If R2 and R3 together are alkylene, they form together with the nitrogen atom to which they are attached, a hetero ring, e.g. a piperidine or pyrrolidine ring, and in the event that R2 and R3 or R5 and R6 together represent ethyleneoxyethylene they form a morpholine residue with the nitrogen atom.

Geeignete Verbindungen der Formel (1) sind z.B. in der Tabelle I zusammengestellt: Tabelle I - Verbindung Reste in der Formel (1) h7r. 1 -S- -S02-N (CH3)2 N;. -SO2-N c11 2 -S- -So2-NH-(CH2)3-N(C}{3)2 3 -S- -S02-NH 4 -0- -S-H 5 -NH- -S-H 6 -S- -S-H 7 -S- 502 8 -s- -S02-NH-CH2 < 9 -5- 502 10 -S- -S02-NH 11 -S- -SO2Nll(CH2)3CH3 12 -S- S°2 CH3 13 -5- -S-CH3 14 -NH- -S02-N(CH3)2 15 -0-. -S02-N(CH3)2 Besonders vorteilhafte Ergebnisse werden mit den Verbindungen Nr. 3 bis 8 und 10, insbesondere 3, 7, 8 und 10, der Tabelle I erzielt.Suitable compounds of the formula (1) are listed, for example, in Table I: Table I - Compound residues in formula (1) h7r. 1 -S- -S02-N (CH3) 2 N ;. -SO2-N c11 2 -S- -So2-NH- (CH2) 3-N (C} {3) 2 3 -S- -S02-NH 4 -0- -SH 5 -NH- -SH 6 -S- -SH 7 -S- 502 8 -s- -S02-NH-CH2 < 9 -5- 502 10 -S- -S02-NH 11 -S- -SO2NII (CH2) 3CH3 12 -S- S ° 2 CH3 13 -5- -S-CH3 14 -NH- -S02-N (CH3) 2 15 -0-. -S02-N (CH3) 2 Particularly advantageous results are obtained with compounds No. 3 to 8 and 10, in particular 3, 7, 8 and 10, of Table I.

Die Verbindungen der Formel (1) sind bekannt oder werden nach bekannten Methoden hergestellt. The compounds of the formula (1) are known or are made according to known Methods made.

Die Sulfonamide werden hergestellt durch oxydative Chlorierung der 2-Mercapto-benzthiazole, der -benzoxazole oder der -benzimidozole in saurer Lösung oder Dispersion zum Chlorsulfonat und anschliessende Umsetzung mit primären und sekundären Aminen. The sulfonamides are produced by oxidative chlorination of the 2-mercapto-benzothiazoles, -benzoxazoles or -benzimidozoles in acidic solution or dispersion to the chlorosulfonate and subsequent reaction with primary and secondary amines.

Die Alkylsulfone werden hergestellt durch Oxydation der 2-Alkylmercapto-benzthia- oder -oxa- oder -imidazole mit Wasserstoffsuperoxyd in saurer Lösung oder Dispersion. The alkyl sulfones are produced by oxidation of the 2-alkyl mercapto-benzthia- or oxa- or imidazoles with hydrogen peroxide in acidic solution or dispersion.

Die N,S-Verbindungen der Formel (1) sind flüssige oder meist feste Verbindungen, welche wasserlöslich oder wasserunlöslich sind. Wasserlösliche Produkte werden aus wässerigen Lösungen, wasserunlösliche Produktc aus wässerigen Emulsionen (bei £1Ussigen Produkten) oder aus wässerigen Dispersionen (bei festen Produkten) auf die Fasermaterialien aufgebracht. Ferner können wasserunlösliche Produkte auch aus organischer Lösung appliziert werden. The N, S compounds of the formula (1) are liquid or mostly solid Compounds that are water-soluble or water-insoluble. Water soluble products become from aqueous solutions, water-insoluble products from aqueous emulsions (for liquid products) or from aqueous dispersions (for solid products) applied to the fiber materials. Furthermore, water-insoluble products can also can be applied from organic solution.

Bei. der Applikation wasserunlöslicher Verbindungen der Formel (1) aus einer wässerigen Emulsion oder Dispersion werden vorzugsweise Emulgatoren oder Dispergatoren von der Art, wie sie Ublicherweise in der Farbstoff- und Textilindustrie eingesetzt werden, mitverzuendet, z.B. Ligninsulfonate, aro.matische Sulfonsäuren, gesättigt-aliphatische, mit längeren Alkylresten substituierte Dicarbonsäuren, Kondensationsprodukte aus arotischen Sulfonsäuren und Formaldehyd, Alkylphenol-Aethylenoxyaddukte, bettsäure-, Fettamin- oder Fettalkohol-Aethylenoxyaddukte, sulfierte, substituierte Benzimidazole, sulfonierte Fettsäureamide. Gute Resultate werden vor allen mit Ligninsulfonaten, mit Aethylenoxyaddukten aus Alkylphenolen, Fettaminen, Fettalkoholen oder Fettsäuren und insbesondere mit substituierten Benzimidazolen oder mit Kondensationsprodukten aus aromatischen Sulfonsäuren und Formaldehyd erzielt. At. the application of water-insoluble compounds of the formula (1) from an aqueous emulsion or dispersion are preferably emulsifiers or Dispersants of the type commonly used in the dye and textile industries are used, also used, e.g. lignin sulfonates, aromatic sulfonic acids, Saturated aliphatic dicarboxylic acids substituted with longer alkyl radicals, condensation products from aromatic sulfonic acids and formaldehyde, alkylphenol-ethyleneoxy adducts, fatty acid, Fatty amine or fatty alcohol-ethyleneoxy adducts, sulfated, substituted benzimidazoles, sulfonated fatty acid amides. Good results are achieved above all with lignin sulfonates, with ethyleneoxy adducts from alkylphenols, fatty amines, fatty alcohols or fatty acids and especially with substituted benzimidazoles or with condensation products obtained from aromatic sulfonic acids and formaldehyde.

Vorzugsweise werden solche Dispergatoren verwendet, welche bei erhöhten Temperaturen, z.B. bei 18000 bis 220°C, zu keiner Vergilbung des behandelten Substrates oder höchstens nur zu einer bei der Nachwäsche entfernbaren Vergilbung fUhren. Mit anderen Worten, die Dispergatoren sollten sich entweder bei erhöhter Temperatur nicht zersetzen oder lediglich lösliche oder flUchtige Zersetzungsprodukte bilden. Die eingesetzte Dispergatormenge liegt vorzugsweise zwischen 1 und 60 Gewichtspro zent, bezogen auf die NS-Verbindung der Formel (1). Besonders gute Resultate werden mit 1 bis 50, vor allem 1 bis 20 und insbesondere 1 bis 4 Gewichtsprozenten Dispergatoren, bezogen auf die Verbindung der Formel (1) erzielt. Such dispersants are preferably used which are used at increased Temperatures, e.g. at 18000 to 220 ° C, do not result in any yellowing of the treated substrate or at most only lead to yellowing that can be removed during rewashing. With In other words, the dispersants should either be increased temperature do not decompose or only form soluble or volatile decomposition products. The amount of dispersant used is preferably between 1 and 60 percent by weight cent, based on the NS compound of the formula (1). Particularly good results will be with 1 to 50, especially 1 to 20 and especially 1 to 4 percent by weight of dispersants, obtained based on the compound of formula (1).

Zur Erhöhung der Lagerstabilität können die wässerigen Suspensionen oder Dispersionen auch noch ein Schutzkolloid enthalten. Geeignet sind die Ublichen in der Technik angewendeten Schutzkolloide, wie z.B. Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon, Methylcellulose, Carboxymethylcellulose, Hydroxysthyl-oder Hydroxypropylcellulose, Gelatine, Säurecasein, Stärkekleister oder Polymerisate von Monomeren der Acrylsäurereihe, wie Polyacrylsäure, Aethylacrylat- oder Methylmethacrylat-Copolymerisate. Gute Resultate werden vor allem mit Polyvinylalkohol, Hydroxyäthylcellulose und insbesondere mit Carboxymethylcellulose erzielt.The aqueous suspensions can be used to increase the storage stability or dispersions also contain a protective colloid. The usual ones are suitable protective colloids used in technology, such as polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, Methyl cellulose, carboxymethyl cellulose, hydroxysthyl or hydroxypropyl cellulose, Gelatine, acid casein, starch paste or polymers of monomers of the acrylic acid series, such as polyacrylic acid, ethyl acrylate or methyl methacrylate copolymers. Good results are mainly with polyvinyl alcohol, hydroxyethyl cellulose and especially with Carboxymethyl cellulose achieved.

Die wässerigen Zubereitungen enthalten in der Regel 50 bis 700 g/kg , vorzugsweise 200 bis 700 g/kg, insbesondere 200 bis 500 g/kg Verbindung der Formel (1), 0 bis 300 g/kg, vorzugsweise 0,2 bis 200 g/kg, insbesondere 5 bis 40 g/kg Dispergator; 0 bis 30 g/kg oder 0,5 bis 30 g/kg, vorzugsweise 0 bis 10 g/kg oder 0,5 bis 10 g/kg Schutzkolloid. Mit Wasser wird jeweils auf 1 kg aufgefullt.The aqueous preparations usually contain 50 to 700 g / kg , preferably 200 to 700 g / kg, in particular 200 to 500 g / kg, compound of the formula (1), 0 to 300 g / kg, preferably 0.2 to 200 g / kg, in particular 5 to 40 g / kg dispersant; 0 to 30 g / kg or 0.5 to 30 g / kg, preferably 0 to 10 g / kg or 0.5 to 10 g / kg Protective colloid. Make up to 1 kg with water.

Die bevorzugte, feste Verbindung der Formel (1) wird zweckmKssig als wässerige Dispersion in Gegenwart eines Dispergiermittels so gemahlen, dass die Teilchen einen mittleren Durchmesser von 1 bis 30>i, vorzugsweise 1 bis 20>i aufweisen.The preferred solid compound of formula (1) is conveniently used as Aqueous dispersion ground in the presence of a dispersant so that the Particles have an average diameter of 1 to 30> i, preferably 1 to 20> i exhibit.

Gute Resultate werden vor allem mit Dispersionen erhalten, deren Teilchengrösse 1 bis 10», insbesondere 1 bis 5» beträgt.Good results are obtained above all with dispersions, the particle size of which 1 to 10 », in particular 1 to 5».

Die Teilchegrösse hat an sich keinen Einfluss auf die-erzielbaren Flammschutzeffekte, wohl aber auf die Stabilität der Dispersionen.The particle size itself has no influence on the achievable Flame retardant effects, but probably on the stability of the dispersions.

Die Verbindungen der Formel (1) benetzen unterschiedlich, so dass es vorteilhaft sein kann, sie nicht erst unmittelbar vor der Anwendung in Wasser zu suspendieren, sondern bereits vorher. Reine Suspensionen sind jedoch relativ instabil.The compounds of formula (1) wet differently, so that it can be advantageous not to put them in water immediately before use to suspend, but beforehand. Pure suspensions, however, are relative unstable.

Es wird daher der wässerigen Zubereitung vorzugsweise ein Dispergator zugesetzt, da dieser eine rasche Sedimentation der festen Verbindung der Formel (1) verhindert. Durch den weit eren Zusatz eines Schutzkolloides kann diese Sedimentation praktisch ganz verhindert werden. Die Schutzkolloide können vor oder nach der Mahlung in die Dispersion eingearbeitet werden.It is therefore preferably a dispersant for the aqueous preparation added because of this rapid sedimentation of the solid compound of the formula (1) prevented. This sedimentation can be prevented by the further addition of a protective colloid practically completely prevented. The protective colloids can be used before or after grinding be incorporated into the dispersion.

Derart stabile Dispersionen können im Bedarfsfalle durch Trocknen in an sich bekannter Weise, z.B. in einem Zerstäubungstrockner oder in einem Ublichen Schaufeltrockner in feste Handelsformen UbergefUhrt werden, welche jederzeit redispergierbar sind.Such stable dispersions can, if necessary, by drying in a manner known per se, e.g. in a spray dryer or in a conventional manner Paddle dryers are converted into solid commercial forms, which can be redispersed at any time are.

Die Mahlung der festen Verbindungen der Formel (1) erfolgt in Ublichen, fUr solche Zwecke geeigneten Geräten, z.B. in einer Glaskugelmuhle, einer SandmUhle oder in einer KorundscheibemUhle.The grinding of the solid compounds of the formula (1) takes place in the usual way, Devices suitable for such purposes, e.g. in a glass ball mill, a sand mill or in a corundum disk mill.

Geeignete, organische Lösungsmittel zur Applikation der Verbindungen der Formel (1) aus organischer Lösung sind aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Benzol oder Toluol, halogenierte oder hetercyclische Kohlenwasserstoffe, z.B. Chloroform, Trichloräthylen, Dioxan oder Tetrahydrofuran oder vor allem niedrige Alkohole, Ketone, Ester oder Amide, z.B. Methanol, Aethanol, Aceton, Methyläthylketon, Cyclohexanon, Aethylacetat oder Dimethylformamid.Suitable organic solvents for applying the compounds of formula (1) from organic solution are aromatic hydrocarbons, e.g. Benzene or toluene, halogenated or hetercyclic hydrocarbons, e.g. chloroform, Trichlorethylene, dioxane or tetrahydrofuran or, above all, lower alcohols, ketones, Esters or amides, e.g. methanol, ethanol, acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, Ethyl acetate or dimethylformamide.

Erfindungsgemäss wird vorzugsweise so verfahren, dass man das Fasermaterial nach dem Behandeln mit dem wässerigen Flammschutzmittel trocknet und anschliessend einer Wärmebehandlung bei erhöhter Temperatur unterwirft. Eine geeignete Methode besteht darin, dass man das behandelte Material bei Temperaturen bis zu 100" C, z.B. 70 bis 100" C, trocknet und einer WSrmebehandlung oberhalb 100" C, z.B. 100 bis 200° C oder insbesondere 150 bis 220° C, unterwirft, d.h. thermosoliert. According to the invention, the procedure is preferably such that the fiber material after treating with the aqueous flame retardant, dries and then subjected to a heat treatment at an elevated temperature. A suitable method consists in that the treated material at temperatures up to 100 "C, e.g. 70 to 100 "C, dries and a heat treatment above 100" C, e.g. 100 to 200 ° C or in particular 150 to 220 ° C, subjected, i.e. thermosolated.

Der Therrnosolierprozess wird vorzugsweise bei 175 bis 220°C durchgeführt und dauert in der Regel 10 bis 200 Sekunden, vorzugsweise 20 bis 100 Sekunden. Besonders gute Resultate werden mit 10 bis 60 Sekunden erhalten. The thermal insulation process is preferably carried out at 175 to 220 ° C and usually takes 10 to 200 seconds, preferably 20 to 100 seconds. Particularly good results are obtained in 10 to 60 seconds.

Vorzugsweise wird erfindungsgemäss so verfahren, dass die Auflage an Verbindung der Formel (1), bezogen auf das behandelte Fasermaterial, durch geeignete Verdünnung des Flammschutzmittels mit Wasser oder einen organischen Lösungsmittel je nach Art des Faserrrterials und dessen Flächengewicht 1 bis 20 Gewichtsprozent oder insbesondere 1 bis 10 Gewichtsprozent beträgt. According to the invention, the procedure is preferably such that the support of the compound of the formula (1), based on the treated fiber material, by suitable means Dilution of the flame retardant with water or an organic solvent Depending on the type of fiber material and its weight per unit area, 1 to 20 percent by weight or in particular 1 to 10 percent by weight.

Die Polyesterfasermaterialien, welche erfindungsgemäss flammfest ausgerUstet werden, können in beliebiger Verarbeitungsstufe vorliegen, d.h. sie können als Stapel- oder Endlosfäden, Gewebe oder Gewirke, gefärbt oder ungefärbt oder als bereits weiterverarbeitete Textilien behandelt werden. Vorzugsweise handelt es sich aber stets um textiles Fasermaterial. The polyester fiber materials, which according to the invention are flame-resistant equipped, can be present in any processing stage, i.e. they can be staple or continuous threads, woven or knitted fabrics, dyed or undyed or treated as textiles that have already been processed. Preferably acts But it is always a textile fiber material.

Das Flammschutzmittel, welches die Verbindung der Formel (1) enthält, kann nach Ublichen Methoden auf das Fasermaterial aufvebracht werden, z.B. durch SprUhen, Bedrucken, vorzugsweise durch Ausziehen oder insbesondere durch Foulardieren. The flame retardant which contains the compound of formula (1), can be applied to the fiber material by conventional methods, e.g. by Spraying, printing, preferably by drawing out or in particular by padding.

Statt zu Foulardieren und Thermosolieren kann auch nach den Ausziehvcrfahren unter HT-Bedingungen, z.B. bei 100 bis 1300C, appliziert werden. Instead of padding and thermal insulation, the exhaust process can also be used can be applied under HT conditions, e.g. at 100 to 1300C.

Bevorzugt werden Polyesterfasermaterialien ausgerU-stet, die sich von der Terephthalsäure ableiten, z.B. Poly(äthylenglycolterephthalat). Polyester fiber materials are preferably equipped that are derived from terephthalic acid, e.g. poly (ethylene glycol terephthalate).

Erfindungsgemäss werden auf Polyesterfasermaterialien permanente Flammschutzeffekte erhalten, die auch nach mehreren Wäschen oder Trockenreinigungen erhalten bleiben. Die »tusrüstungen haben ferner den Vorteil, dass der Griff der ausgerU-steten Fasermaterialien nicht klebrig empfunden wird, wie dies bei bekannten Mitteln oft der Fall ist. Ausserdem wird die Trocken- und die Nassanschmutzungsneigung der Gewebe nicht erhöht. Die Lichtechtheit und Reibechtheit von Färbungen werden kaum beeinflusst. According to the invention, permanent on polyester fiber materials Flame retardant effects are obtained, even after several washes or dry cleanings remain. The »tu armor also has the advantage that the handle of the equipped fiber materials are not perceived as sticky, as is the case with known ones Means is often the case. In addition, there is a tendency towards dry and wet soiling the tissue does not increase. The lightfastness and rubfastness of dyeings are hardly influenced.

Ein besonderer Vorteil des erfindungsgemässen Verfahrens beruht aber darauf, dass mit geringen Auflagemengen gute Flammschutzeffekte erzielt werden. However, there is a particular advantage of the method according to the invention ensure that good flame retardant effects are achieved with small quantities.

Durch die vorliegende FlarrfestausrUstung werden zudem die textilrnechanischen Eigenschaften der behandelten Fasermaterialien nicht nachteilig beeinflusst und die guten Griffeigenschaften-der behandelten Gewebe kaum beeinträchtigt. Das gleiche gilt fUr die niedrige Biegesteifheit und die hohe Reissfestigkeit der ausgerUsteten Fasermaterialien. Selbst dispersionsbedruckte Gewebe können erfindungsgemäss behandelt werden ohne dass dabei die Qualität des Druckes beeinträchtigt wird Das erfindungsgemässe Verfahren kann auch gleichzeitig mit einem Prozess zum Färben oder Aufhellen durchgeführt werden. With the present Flarrfest equipment, the textile-mechanical Properties of the treated fiber materials are not adversely affected and the good grip properties of the treated fabric hardly affected. The same applies to the low bending stiffness and the high tensile strength the equipped fiber materials. Even dispersion-printed fabrics can according to the invention treated without affecting the quality of the print The method according to the invention can also be carried out simultaneously with a dyeing process or lightening can be performed.

Prozente in den nachfolgenden Beispielen sind Gewichtsprozente. Percentages in the following examples are percentages by weight.

Vorschriften zur herstellung von Dispersionen 200 g Verbindung der Formel (1) werden in einer Lösung von 4 g des Natriumsalzes eines Kondensationsproduktes aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd und 2 g Carboxymethylcellulose in 194 g Wasser suspendiert. In einer Sandmühle wird auf eine mittlere Teilchengrösse ton 5 >1 Durchmesser gemahlen. Man erhält eine gut giess- und verdUnnbare Dispersion.Instructions for the preparation of dispersions 200 g compound of the Formula (1) are in a solution of 4 g of the sodium salt of a condensation product from naphthalenesulfonic acid and formaldehyde and 2 g of carboxymethyl cellulose in 194 g of water suspended. In a sand mill, clay is applied to a mean particle size 5 ground> 1 diameter. An easily pourable and dilutable dispersion is obtained.

Beispiel 1 Gegebenenfalls blau gefärbte Polyestergewebe mit einem Flächengewicht von 150 g/m² werden mit den wässerigen Flotten gemäss nachfolgender Tabelle II foulardiert, während 30 Minuten bei etwa 800C getrocknet und anschliessend während 20 Sekunden bei 200°C thermosoliert.Example 1 Optionally dyed blue polyester fabric with a The weight per unit area of 150 g / m² is as follows with the aqueous liquors Table II padded, dried for 30 minutes at about 80.degree. C. and then thermosolated for 20 seconds at 200 ° C.

Das Gewebe wird dann 5 Minuten bei 600C in einer Flotte nachgewaschen, die im Litcr 2 g wasserfreies Natriumcarbonat und 1 g eines Kondensationsproduktes aus 1 Mol p-Nonylphenol urc 9 Mol Aethylenoxyd enthält. Anschliessend wird gespült und getrocknet. The fabric is then washed in a liquor at 600C for 5 minutes, the liter of 2 g of anhydrous sodium carbonate and 1 g of a condensation product from 1 mole of p-nonylphenol urc contains 9 moles of ethylene oxide. It is then rinsed and dried.

Der Fixiergrad gibt die Menge des auf dem Fasermaterial vorhandenen Produktes nach der Nachwäsche an (bezogen auf die nach der Thermosolierung aufgezogene Menge). The degree of fixation indicates the amount of what is present on the fiber material Product after the rewash (based on the Lot).

Die Gewebe werden während 45 Minuten bei 600C in einer Haushaltwaschmaschine in einer Flotte, die 4 g/l eines Haushaltwaschmittels enthält (SNV 198 861 - Wäsche), gewaschen. The fabrics are in a domestic washing machine at 600C for 45 minutes in a liquor that contains 4 g / l of a household detergent (SNV 198 861 - laundry), washed.

Die einzelnen Gewebeproben werden dann auf ihre Flammfestigkeit geprUft (DIN 53 906, ZUndzeit 3 Sekunden). The individual tissue samples are then tested for their flame resistance (DIN 53 906, ignition time 3 seconds).

Tabelle II Behandelt mit Flotte # A B C D E* F G H I J K L M N Produkt Nr. 1 27,5 gemäss Tabelle I, 2 27,5 27,5 % in Disoersion 3 27,5 4 100 5 21 6 30 7 35 8 30 9 35 10 30 11 35 14 26 15 24 Flottenaufnahme % 80 80 80 80 85 85 80 80 80 80 80 80 85 85 g Dispersion/kg Flotte 341 341 682 341 88 419 313 268 313 536 626 536 339 734 % Auflage nach Thermosolieren 5,2 4,9 11,5 4,9 4,6 7,9 4,6 4,4 4,9 9,7 10,1 10,8 4,8 12,5 %Auflage nach Nachwäsche 4 3,8 8,8 3,7 4,1 1,1 3,7 3,7 3,4 7,9 6,9 9,2 1,1 8,9 % Fixiergrad 77 78 76 75 89 14 80 84 69 81 68 85 23 71 Griff nach Nachwäsche 0 1 1 11/4 2 2 0 11/4 1 1 1 2 11/2 11/2 2 Tabelle II (Fortsetzung) Behandelt mit Flotte # A B C D E* F G H I J K L M N Flammfestigkeit nach Tharmosolieren Brennzeit Sek. 17 7 7 19 2 8 16 18 17 14 10 8 7 15 Einreisslänge cm 9 6 5,5 9 5 5,5 6,5 9,5 10 6 5,5 6 7,5 9,5 nach Nachwäsche Brennzeit Sek. 2 2 3 0 0 6 0 10 2 0 0 2 20 4 Einreisslänge cm 5 5 5 5 5,5 6,5 5 6 6 5,5 5 4,5 11,5 5,5 nach 20 Maschinenwäschen # Brennzeit Sek. 3 3 2 1 0 0 1 2 1 1 7 3 9 3 Einreisslänge cm 5,5 4,5 4 4,5 5,5 5 4 4,5 3,5 4,5 4 3,5 9 5,5 nach 40 Maschinenwäschen Brennzeit Sek. - 3 4 5 - - 1 1 2 4 5 1 - - Einreisslänge cm - 5 5,5 5,5 - - 4 4 4,5 5,5 5 4 - - Mit Flotten E und F wird ein 100% Polyestergewebe, welches ungefärbt und optisch aufgehellt ist und mit übrigen Flotten ein 100% Polyestergewebe, welches blau gefärbt und optisch aufgehellt ist, behandelt.Table II Treated with liquor # ABCDE * FGHIJKLMN Product # 1 27.5 according to Table I, 2 27.5 27.5 % in Disoersion 3 27.5 4 100 5 21 6 30 7 35 8 30 9 35 10 30 11 35 14 26 15 24 Liquor pick-up% 80 80 80 80 85 85 80 80 80 80 80 80 85 85 g dispersion / kg liquor 341 341 682 341 88 419 313 268 313 536 626 536 339 734 % Circulation after Thermal insulation 5.2 4.9 11.5 4.9 4.6 7.9 4.6 4.4 4.9 9.7 10.1 10.8 4.8 12.5 % Circulation after Rewash 4 3.8 8.8 3.7 4.1 1.1 3.7 3.7 3.4 7.9 6.9 9.2 1.1 8.9 % Degree of fixation 77 78 76 75 89 14 80 84 69 81 68 85 23 71 Reach for rewash 0 1 1 11/4 2 2 0 11/4 1 1 1 2 11/2 11/2 2 Table II (continued) Treated with liquor # ABCDE * FGHIJKLMN Flame retardancy after tharmosoling Burning time sec. 17 7 7 19 2 8 16 18 17 14 10 8 7 15 Tear length cm 9 6 5.5 9 5 5.5 6.5 9.5 10 6 5.5 6 7.5 9.5 after rewash Burn time sec. 2 2 3 0 0 6 0 10 2 0 0 2 20 4 Tear length cm 5 5 5 5 5.5 6.5 5 6 6 5.5 5 4.5 11.5 5.5 after 20 machine washes # Burn time sec. 3 3 2 1 0 0 1 2 1 1 7 3 9 3 Tear length cm 5.5 4.5 4 4.5 5.5 5 4 4.5 3.5 4.5 4 3.5 9 5.5 after 40 machine washes Burning time sec. - 3 4 5 - - 1 1 2 4 5 1 - - Tear length cm - 5 5.5 5.5 - - 4 4 4.5 5.5 5 4 - - A 100% polyester fabric, which is undyed and optically lightened, is treated with liquors E and F, and a 100% polyester fabric, which is colored blue and optically lightened, is treated with the other liquors.

Griffnoten: 0 unverändert 1 Spur steifer als O 2 etwas steifer als O 3 steif 4 sehr steif *) Bei dieser Flotte handelt es sich um eine äthanolische Lösung und nicht um eine Dispersion, daher ist der Prozentgehalt der Dispersion mit 100 angegeben.Grip notes: 0 unchanged 1 track stiffer than O 2 slightly stiffer than O 3 stiff 4 very stiff *) This liquor is an ethanol liquor Solution and not a dispersion, hence the percentage of the dispersion given as 100.

Aehnliche Resultate werden mit der Produkte Nr. 12 und 13 gemäss Tabelle I erzielt. Similar results are obtained with products no. 12 and 13 according to Table I scored.

Bcispiel 2 10 g eines blau gefärbten Gewebes aus 100% Polyester werden mit einer Flotte der nachfolgenden Tabelle III nach dem Ausziehverfahren in einem Rotations-HT-Färbeapparat ausgerüstet. Das Flottenverhältnis beträgt 1:10 und behandelt wird während 1 Stunde bei 130°C. Anschliessend wird mit Wasser gespält und getrocknet.Example 2 10 g of a blue-colored fabric made of 100% polyester with a liquor of the following Table III according to the exhaust process in one Rotary HT dyeing machine equipped. The liquor ratio is 1:10 and treated is for 1 hour at 130 ° C. It is then rinsed with water and dried.

Die einzelnen Gewebeproben werden dann auf ihre Flammfestigkeit geprüft (DIN 53 906, ZUndzeit 3 Sekunden). Die Ergebnisse sind ebenfalls auf der Tabelle III zusammgestellt. The individual fabric samples are then tested for their flame resistance (DIN 53 906, ignition time 3 seconds). The results are also on the table III compiled.

Tabelle III behandelt mit Flotte c a> ProduXt Mr. g 3 17 r A B C D E F Pr3dukt ?r. T;e:iss Tabelle I, | 6 27 % in Dispsrsion: j 7 50 8 27 10 10 27 t11 I 27 g Dispcrslon/ 10 g Gewebe 1 4,4 2,8 1,5 2,8 2,8 2,8 F1E ,mfestl ;>'ceit ~ nach Spülen E5rennzeit Sek. 10 2 13 4 5 14 Einreisstän;,e cm 1 7,5 5 7 5 5,5 6,5 naeh 20 t:laschinen.:äschen E Brennzelt SeX. f: 7 0 10 0 6 2 Einrelssiänge cm n 4,5 4,5 8,5 4,5 5 5 Aehnliche Resultate werden mit den Produkten Nr. 1, 2, 4, 5, 9 und 12 bis 15 gemäss Tabelle I erzielt.Table III treated with liquor c a> ProduXt Mr. g 3 17 r ABCDEF Product? R. T; e: iss table I, | 6 27 % in Dispsrsion: j 7 50 8 27 10 10 27 t11 I 27 g Dispcrslon / 10 g tissue 1 4.4 2.8 1.5 2.8 2.8 2.8 F1E, mfestl;>'ceit ~ after rinsing E5running time sec. 10 2 13 4 5 14 Entry point;, e cm 1 7.5 5 7 5 5.5 6.5 close to 20 t: machines.: ashing E. Branding tent SeX. f: 7 0 10 0 6 2 Inclusion length cm n 4.5 4.5 8.5 4.5 5 5 Similar results are obtained with products no. 1, 2, 4, 5, 9 and 12 to 15 according to Table I.

Claims (15)

PatentansprUche 1. Verfahren zum Flammfestmachen von Fasermaterialien aus Polyester, dadurch gekennzeichnet, dass man diese mit einer Zubereitung behandelt, welche mindestens eine N,S-Verbindung der Formel enthält, worin X Sauerstoff, Schwefel oder -NH- und y einen Rest der Formeln S02 R1 - S - R1 oder bedeuten, wobei R1, R2 und R3 je gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Sulfonamido oder Carboxylamido substituiertes Phenyl; Naphthyl, Phenyläthyl, Benzyl oder Cyclohexyl; gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxyl, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylamino oder Dialkylamino mit je 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylrest substituiertes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder Wasserstoff bedeuten und R2 und R3 je die fUr R1 an gegebene Bedeutung haben oder R2 und R3 zusammen Alkylen mit 4 oder 5 Kohlenstoffatomen oder Aethylenoxyäthylen bedeuten, wobei höchstens zwei der Reste R1, R2 und R3 fUr Wasserstoff stehen; und die so behandelten Materialien einer Wärmebehandlung unterwirft.Claims 1. A process for making fiber materials made of polyester flame-resistant, characterized in that they are treated with a preparation which contains at least one N, S compound of the formula contains, wherein X is oxygen, sulfur or -NH- and y is a radical of the formulas S02 R1 - S - R1 or denote where R1, R2 and R3 are each phenyl optionally substituted by halogen, alkyl having 1 to 4 carbon atoms, sulfonamido or carboxylamido; Naphthyl, phenylethyl, benzyl or cyclohexyl; alkyl with 1 to 8 carbon atoms or hydrogen, optionally substituted by halogen, hydroxyl, alkoxy with 1 to 4 carbon atoms, alkylamino or dialkylamino with 1 to 4 carbon atoms in the alkyl radical, and R2 and R3 each have the meaning given for R1 or R2 and R3 together denote alkylene with 4 or 5 carbon atoms or ethyleneoxyethylene, where at most two of the radicals R1, R2 and R3 are hydrogen; and subjecting the materials thus treated to a heat treatment. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel verwendet, worin X, R2 und R3 die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.2. The method according to claim 1, characterized in that a compound of the formula used, wherein X, R2 and R3 have the meaning given in claim 1. 3. Verfahren gemss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel verwendet, worin R4 und R5 je Phenyl, Benzyl, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Dialkylaminoalkyl mit je 1 bis 4 Kohlenstoffatornen pro Alkylrest oder R4 und R5 zusammen n-Pentylen oder Aethylenoxyäthylen bedeuten.3. The method according to claim 2, characterized in that a compound of the formula used, wherein R4 and R5 each phenyl, benzyl, alkyl with 1 to 4 carbon atoms or dialkylaminoalkyl with 1 to 4 carbon atoms per alkyl radical or R4 and R5 together denote n-pentylene or ethyleneoxyethylene. 4. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man die Fasermaterialien mit einer wässerigen Zubereitung behandelt, welche neben der N,S-Verbindung einen Dispergator und gegebenenfalls ein Schutzkolloid enthält.4. The method according to any one of claims 1 to 3, characterized in that that the fiber materials are treated with an aqueous preparation, which in addition to the N, S compound, a dispersant and optionally a protective colloid contains. 5. Verfahren gemäss Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass die wässerige Zubereituiig 50 bis 700 g/kg der N,S-Verbindv« 0,1 bis 300 g/kg Dispergator und 0 bis 300 g/kg Schutzkolloid enthält.5. The method according to claim 4, characterized in that the aqueous Prepared 50 to 700 g / kg of N, S compounds, 0.1 to 300 g / kg of dispersant and Contains 0 to 300 g / kg protective colloid. 6. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die N,S-Verbindung in Pulverform einen mittleren Teilchendurchmesser von 1 bis 30 ;u aufweist.6. The method according to any one of claims 1 to 4, characterized in that that the N, S compound in powder form has an average particle diameter of 1 to 30; u. 7. Verfahren gemäss Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass die N,S-Verbindung einen Teilchendurchmesser von 1 bis 10 aufweist.7. The method according to claim 6, characterized in that the N, S compound has a particle diameter of 1 to 10. 8. Verfahren gemäss einem der AnsprUche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass man das Material bei Temperaturen bis zu 100°C trocknet und einer Wärmebehandlung oberhalb 10000 unterwirft.8. The method according to any one of claims 1 to 7, characterized in that that the material is dried at temperatures up to 100 ° C and a heat treatment subject above 10,000. 9. Verfahren gemäss Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass man die Wärmebehandlung bei 100 bis 220°C durchfUhrt.9. The method according to claim 8, characterized in that the Heat treatment carried out at 100 to 220 ° C. 10. Verfahren gemäss Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass man bei 150 bis 2200C thermosoliert.10. The method according to claim 9, characterized in that one thermosolated at 150 to 2200C. 11. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass man so verfährt, dass die Auflage an der N,S-Verbindung nach der Wärmebehandlung, bezogen auf das behandelte Fasennaterial, 1 bis 20 Gewichtsprozent beträgt.11. The method according to any one of claims 1 to 10, characterized in that that one proceeds in such a way that the support on the N, S connection after the heat treatment, based on the treated fiber material, 1 to 20 percent by weight. 12. Verfahren gemäss einem der Anspruche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass man das Fasennaterial nach dem Foulardierverfahren behandelt.12. The method according to any one of claims 1 to 11, characterized in that that the fiber material is treated according to the padding process. 13. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass man das Fasermaterial nach dem Ausziehverfahren behandelt.13. The method according to any one of claims 1 to 11, characterized in that that the fiber material is treated according to the exhaust process. 14. Das nach dem Verfahren gemMss einem der Anspruche 1 bis 13 behandelte Fasermaterial.14. The treated according to the method according to one of claims 1 to 13 Fiber material. 15. Flamnschutzmittel zur DurchfUhrung des Verfahrens gemäss einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass dieses mindestens (a) eine N,S-Verbindung der in Anspruch 1 angegebenen Formel, (b) einen Dispergator, (c) gegebenenfalls ein Schutzkolloid und (d) gegebenenfalls Wasser enthält.15. Flame retardants for carrying out the method according to a of claims 1 to 13, characterized in that this at least (a) one N, S compound of the formula given in claim 1, (b) a dispersant, (c) optionally contains a protective colloid and (d) optionally contains water.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4424227A (en) 1982-05-05 1984-01-03 The Upjohn Company Gastric cytoprotection with heterocyclic sulfonamides
EP0246126A1 (en) * 1986-04-21 1987-11-19 Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. Benzimidazoles and imidazopyridine sulfone amides, process for their preparation and their use as medicaments

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EP0246126A1 (en) * 1986-04-21 1987-11-19 Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. Benzimidazoles and imidazopyridine sulfone amides, process for their preparation and their use as medicaments

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